烃类热裂解原理
烃类热裂解
烃类裂解的反应机理
①自由基如分解出H· 生成碳原子数与该自由基相同的烯烃 分子，这种反应活化能是较大；而自由基分解为碳原子数较 少的烯烃的反应活化能较小。 ②自由基中带有未配对电子的那个碳原子，如果连的氢较 少，就主要是分解出H· 生成同碳原子数的烯烃分子。 ③从分解反应或从夺氢反应中所生成的自由基，只要其碳 原子数大于3，则可以继续发生分解反应，生成碳原子数较 少的烯烃。
（2）经过芳烃中间阶段而结焦
萘 -H 二联萘 -H 三联萘 -H 焦
总体规律： ①在900～1100oC以上主要是通过生成乙炔的中间阶段，而 在500～900oC主要是通过生成芳烃的中间阶段。 ②生碳结焦反应是典型的连串反应，不断释放出氢。 ③随着反应时间的延长，单环或环数不多的芳烃，转变为多 环芳烃，进而转变为稠环芳烃，由液体焦油转变为固体沥 青质进而转变为碳青质再进一步可转变为高分子焦碳。
(2) 原料气组成H2／CH4比的影响
y( H 2 ) y(CH 4 ) y(C2 H 4 ) xi 1 K ( H 2 ) K (CH 4 ) K (C2 H 4 )
K(H2)>>K(CH4)和K(C2H4) 若要求乙烯回收率一定时，则需降低塔顶操作温度。
4.4裂解气的分离
(3)前冷和后冷
2.22 9.88 4.47 冷箱 2.25
100
112.034 压缩
脱 甲 烷 塔 107.504
脱 乙 烷 塔
107.28
乙 烯 塔
97.00
0.066
0.284
0.40
目前主要是前冷工艺。
图9
Lummus公司前脱氢高压脱甲烷工艺流程
第一气液分离罐；2—第二气液分离罐；3—第三气液分离罐；4—第四气液分离罐；5—第五气液分离罐；6—脱甲烷塔； 7—中间再沸器；8—再沸器；9—塔顶冷凝器；10—回流罐；11—回流泵；12—裂解气-乙烷换热器；13—丙烯冷却器； 14～16—乙烯冷却器；17～21—冷箱
3.3 烃类热裂解
T
1 5.6
V
规定：正己烷的BMCI为0，苯的为100
结论： 油品的BMCI越大，其含芳烃量越高；
烃类化合物的芳香性递增顺序
正构链烷烃<带支链烷烃<烷基单环烷烃<无烷基单环烷烃 <双环烷烃<烷基单环芳烃<无烷基单环芳烃<双环芳烃 <三环芳烃<多环芳烃
3.1.4 裂解反应的化学热力学和动力学
3.1.4.1 裂解反应的热效应
2.3262[1400
150FLeabharlann (H2 )], KJ / Kg
当裂解产物主要为烯烃、双烯烃和芳烃时
H
P
(1100K
)
2.3262[2500.25
228.59
P
(
H
2
)],
KJ
/
Kg
2) 用分子量估算生成热
H (298K ) 23262 104 M ( A M D AM )
26
24
22
2
4
3.1.4.2 裂解反应系统的化学平衡组成
由表3-13和表3-14得出的规律 1) 乙烯生成反应的KP1和KP1a远远大于乙烯生成乙炔的 KP2；随着温度升高KP增大，但KP1、KP1a与KP2的差 距更大；乙炔析碳反应的KP3虽远远高于KP1、KP1a， 但因KP2很小故乙炔析碳反应受乙炔生成反应的制约， 故提高反应温度对生成乙烯有利 2) 达到平衡时乙烯的组成很少，H2和CH4的量很大； 又反应达平衡需很长反应时间，故通常不要求反应 达平衡而求较高的反应速率，使未转化的C2H6循环 裂解；因此，短停留时间有利于乙烯收率增加
CH3 CH3 CH2 CH3 CH4 C3H7
烃类热裂解
§5 冷量的综合利用
获得相同的冷量，T↓，能耗↑。
冷剂选择：
>50℃，水冷 ～0℃，盐水冷（NH3冷换热） -30℃，直接NH3冷
C2 为冷剂
甲烷塔 乙烯塔 丙烯塔
操作温度：-100℃ 操作温度：-50℃ 操作温度：20℃
C3 为冷剂
NH3或冷冻盐水为冷剂
一．复迭制冷
2
5´′ -50º C
原料：重油
3、管式裂解炉
§4. 裂解气的分离
一．裂解气组成
目的物：烯烃、芳烃， 杂质：CO2、H2S、H2O、炔烃等。
聚合级烯烃对杂质（如C2≡、H2S、 H2O、CO2等）含量要求十分苛刻，需把烯 烃提纯。
二．裂解气分离过程 1．气体净化系统 碱洗除CO2、H2S（酸性气体）。
分子筛脱水（水会在深冷分离时冻结，堵塞管道）。 催化选择性加氢除C2≡、C3≡，丙二烯。 Cat.： Pd/Al2O3 ；Ni-Co/Al2O3 付反应： 乙炔聚合生成液体产物（绿油） 乙烯的进一步加H反应 乙炔分解生成C和H 加氢除CO（CO+3H2→CH4+H2O）→甲烷化法
五．冷箱 (P.330)
利用节流制冷，分离甲烷和氢气并回收乙烯的 一个装置，为防止散热，常装在一个绝热的方形 容器中，俗称冷箱。
提高裂解温度可增大链引发速率常数，产生 的自由基增多。β-断裂反应速率常数也增大，但 与前者相比增大的程度较小。对链终止反应， 温度升高则没有影响。链引发和β-断裂反应速率 常数的增大，都对增产乙烯有利。
（4）停留时间 裂解温度越高，允许停留的时间则越
短；反之，停留时间就要相应长一些。
目的：控制二次反应，让裂解反应停 留在适宜的裂解深度上。
2．压缩和冷冻系统 将裂解气加压、降温，为分离创造条件。
烃类热裂解
7.1.1 热裂解过程的化学反应
• 结论:在二次反应中,除了较大分子量的烯烃裂解, 可增加乙烯收率外,其余的二次反应均消耗乙烯, 降低乙烯收率,导致结焦和生碳。
7.1.2 烃类热裂解反应的特点与规律
烃类裂解反应的特点
➢ 无论断链还是脱氢反应，都是热效应很高的吸热反应
➢ 断链反应可以视为不可逆反应，脱氢反应则为可逆反应 ➢ 存在复杂的二次反应 ➢ 反应产物是复杂的混合物
7.1.3烃类热裂解的主要工艺因素
➢压力不能改变反应速率常数，但降低压力能降低 反应物浓度。 ➢压力对高于一级的反应比一级反应的影响要大， 即降低压力可增大一次反应对于二次反应的相对速 率，提高一次反应选择性。 ➢降低压力可减少结焦的程度
7.1.3烃类热裂解的主要工艺因素
稀释剂
为什么要加稀释剂？ 在高温下裂解，不宜用抽真空减压的方法降低烃分 压，因为高温密封不易，一旦空气漏入负压操作的裂 解系统，与烃气体形成爆炸混合物就有爆炸的危险。 稀释剂可用水蒸气、氢或任一种惰性气体，但常用 水蒸气作稀释剂。
7.1.2 烃类热裂解反应的特点与规律 烃类裂解的反应特点
7.1.2 烃类热裂解反应的特点与规律
烷烃的裂解反应规律： 同碳原子数的烷烃，C-H键能大于C-C键能，断链比脱氢容易
碳链的增长，分子热稳定性下降，碳链越长裂解反应越易进 行
脱氢能力与分子结构有关： 由易到难：叔碳氢＞仲碳氢＞伯碳氢
含有支链的烷烃容易发生裂解反应。乙烷生成乙烯。
④烯烃 大分子烯烃裂解为乙烯和丙烯; 脱氢生成炔烃、二烯烃，进而生成芳烃。
各类烃的热裂解反应的难易顺序: 正构烷烃>异构烷烃>环烷烃>芳烃
7.1.3烃类热裂解的主要工艺因素
裂解温度和停留时间 ➢裂解温度：温度高，有利生成乙烯。 ➢ 停留时间：指裂解原料经过辐射盘管的时间。 ➢裂解深度（转化率）取决于裂解温度和停留时间。 ➢相同裂解原料在相同转化率下，由于温度和停留时间
烃类热裂解（综述）
烃类热裂解（综述）摘要：乙烯是石油化学工业最重要的基础原料之一。
乙烯装置及其下游装置生产的“三烯三苯”是生产各种有机化工产品和合成树脂、合成纤维、合成橡胶三大合成材料的基础原料，所以乙烯工业的发展水平总体上代表了一个国家石油化学工业的水平。
而裂解原料的优劣对乙烯生产有着至关重要的影响，乙烯生产过程中原料费用在乙烯成本中约占70％。
随着国民经济的发展，作为乙烯生产原料的石脑油、轻柴油等资源，面临着严重短缺的局面。
而我国原油轻质油品的收率较低，可供乙烯裂解的原料一直偏紧，优质原料的供需矛盾更为突出。
因此，裂解原料的重质化、多样化势在必行。
乙烯绝大部分是由石油烷烃裂解而生产，乙烯裂解炉是乙烯生产中的关键设备。
因此，对乙烯裂解过程进行了解并进以利用，对石油化学工业来说是十分必要的，具有重要的现实意义并会带来巨大的经济效益。
ABSTRACT：Ethylene is one of the most important basic raw materials in petrochemical industry．Ethylene and its downstream products are the basic raw materials of a variety of organic chemical products，synthetic resin，synthetic fiber and synthetic rubber．So the level of development of ethylene industry as a whole represents a country level of the petro chemical industry．Pyrolysis of raw materials has a crucial impact on the course of ethylene production because of the cost of raw material accounts for 70％．With the development of the national economy，as the raw materials ethylene production of naphtha，light diesel oil and other resources is facing a serious shortage．The yield Of China Scrubland light oil is lower，and the row material of ethylene has been short,SO the contradiction between supply and demand is more prominent．At present，HVGO has more than 1O％of the total amount of raw materials．Most of ethylene is the production of paraffin oil，and the pyrolysis Furnace is the key equipment。
烃类热裂解
烃类热裂解当今世界，⽯油化⼯产业已经成为全球经济发展的⽀柱产业之⼀，⽽烃类热裂解技术则是⽯油化⼯产业中不可或缺的重要技术。
本⽂将重点介绍烃类热裂解的基本概念、原理及其在⽯油化⼯产业中的应⽤。
烃类热裂解是⼀种重要的⼯业过程，可⽤于原油精制、⽯油化⼯等领域。
烷烃的热反应主要有两类：⼀是C-C键断裂⽣成较⼩分⼦的烷烃和烯烃；⼆是C-H键断裂⽣成碳原⼦数保持不变的烯烃及氢⽓。
在烷烃分⼦中，C-C键更易于断裂，因为键能相对较⼩；⽽异构烷烃中的C-C键及C-H键的键能都⼩于正构烷烃，因此，异构烷烃更易于断链和脱氢。
因此，在相同条件下，异构烷烃⽐正构烷烃更易产⽣烯烃。
这是因为C-H 键键⻓较短，键能⼤于C-C键。
在热裂解过程中，费托蜡4#可获得更⾼的单程转化率和α-烯烃收率，分别为65.0%和53.0%。
不同原料蜡液相产物分布及LAO碳数分布如图3所⽰。
五种原料都⽣成了极少量异构烯烃和芳烃等副产物，α-烯烃含量随原料碳数的增加⽽提⾼。
这些结果表明，选择适当的原料蜡和反应条件可以有效地提⾼烃类热裂解的转化率和选择性。
烃类热裂解是⼀项复杂的过程，需要深⼊了解其基本原理和⼯艺条件。
烃类热裂解的⼯业应⽤主要包括⽯油化⼯、⽣物质转化、液化煤、催化转化等领域。
这些应⽤领域对烃类热裂解的要求各不相同，需要针对不同的应⽤进⾏相应的⼯艺研究。
什么是烃类热裂解烃类热裂解是指在⾼温、⾼压、⽆氧或缺氧的条件下，将⾼分⼦烃类化合物分解成低分⼦烃类化合物的化学反应。
这种反应是烃类加⼯的基础，通过这种⽅法可以获得⼀系列的烃类产品，如⼄烯、丙烯、丁⼆烯等。
烃类热裂解的原理烃类热裂解的反应机理⾮常复杂，但可以归纳为以下三个阶段：1. 烷基⾃由基形成阶段：在⾼温下，⾼分⼦烃类化合物被加热并断裂，形成烷基⾃由基。
2. 反应中间体形成阶段：烷基⾃由基与⾼分⼦烃类化合物发⽣反应，形成各种反应中间体。
3. 产物⽣成阶段：反应中间体进⼀步发⽣反应，形成低分⼦烃类产物。
第3章烃类热裂解《化学工艺学(第二版)》米镇涛 主编
(5)芳构化反应 六个或更多碳原子数的烯烃，可以发生芳构化反
应生成芳烃，通式如下
3.1.1.3 环烷烃的裂解反应
环烷烃较相应的链烷烃稳定，在一般裂解条件下可发生断链开环
反应、脱氢反应、侧链断裂及开环脱氢反应，由此生成乙烯、丙
烯、丁二烯、丁烯、芳烃、环烷烃、单环烯烃、单环二烯烃和氢 气等产物。
来看，属于比较典型的连串反应。
图 3-2 轻柴油裂解一次和二次反应 ——表示发生反应生成的；┄┄表示未发生反应而1.3.1 族组成
裂解原料油中各种烃，按其结构可以分为四大族，即链烷烃族、烯 烃族、环烷烃族和芳香族。
图 3-3 原料氢含量与乙烯收率的关系
② 自由基中带有未配对电子的那个碳原子，如果连的氢较少，这种
自由基就主要是分解出H· 生成同碳原子数的烯烃分子，如表中异
丙基和叔丁基的分解反应。 ③ 从分解反应或从夺氢反应中所生成的自由基，只要其碳原子数 大于3，则可以继续发生分解反应，生成碳原子数较少的烯烃。
由此可知，自由基的分解反应，一直会进行下去，直到生成H· ，CH3
3.1.3.2 氢含量
氢含量可以用裂解原料中所含氢的质量分数w(H2)表示，也可以用
值更高，这是由于C—H键能高于C—C键能所致。
④ 断链反应的Δ 有较大负值，是不可逆过程，而脱氢反应的Δ
是正值或为绝对值较小的负值，是可逆过程，受化学平衡限制。
⑤ 断链反应，从热力学分析C—C键断裂在分子两端的优势比断裂
在分子中央要大；断链所得的分子，较小的是烷烃，较大的是烯烃
占
优势。随着烷烃链的增长，在分子中央断裂的可能性有所加强。
链的增长反应包括自由基夺氢反应、自由基分解反应、自由基加 成反应和自由基异构化反应，但以前两种为主。链增长反应的夺 氢反应通式如下。
裂解的原理
裂解的原理裂解是一种重要的化工生产过程，它通过高温和催化剂的作用将大分子烃类化合物分解成小分子烃类化合物。
裂解的原理是利用热能和催化剂的作用，将长链烃类分子打破成短链烃类分子，这种过程不仅可以提高烃类化合物的利用率，还可以生产出更多的高附加值化合物，对于化工生产具有重要意义。
裂解的原理可以分为热裂解和催化裂解两种方式。
热裂解是利用高温将烃类分子打破，而催化裂解则是在催化剂的作用下，以较低的温度实现裂解反应。
无论是热裂解还是催化裂解，其原理都是通过提供足够的能量，打破化合物内部的化学键，使其分解成小分子化合物。
在热裂解中，高温是实现裂解的重要条件。
高温可以提供足够的能量，使烃类分子内部的化学键断裂，从而实现分解。
同时，高温还可以促进分子内部的运动，增加分子碰撞的频率，加快裂解反应的进行。
在催化裂解中，催化剂起着至关重要的作用。
催化剂可以降低裂解反应的活化能，加速反应速率，提高裂解产物的选择性，从而提高裂解的效率和经济性。
裂解的原理不仅可以应用于石油化工领域，还可以应用于生物质能源的转化过程中。
生物质裂解是将生物质原料通过热能或催化剂的作用，分解成小分子化合物，如生物质乙醇、生物质柴油等。
生物质裂解的原理与石油裂解类似，都是通过提供能量，打破化合物内部的化学键，实现分解反应。
总的来说，裂解的原理是通过提供能量和催化剂的作用，将大分子化合物分解成小分子化合物的过程。
无论是热裂解还是催化裂解，其原理都是相似的，都是通过提供能量，打破化合物内部的化学键，实现分解反应。
裂解的原理不仅可以应用于石油化工领域，还可以应用于生物质能源的转化过程中，对于提高资源利用率，促进化工生产的发展具有重要意义。
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二、烃类热裂解原理
1. 烃类的热裂解反应
裂解过程中的主要中间产物及其变化可以用图5-1-01作一概括说明。
按反应进行的先后顺序,可以将图5-1-01所示的反应划分为一次反应和二次反应,一次反应即由原料烃类热裂解生成乙烯和丙烯等低级烯烃的反应。
二次反应主要是指由一次反应生成的低
图5-1-01 烃类裂解过程中一些主要产物变化示意图
级烯烃进一步反应生成多种产物,直至最后生成焦或碳的反应。
二次反应不仅降低了低级烯烃的收率,而且还会因生成的焦或碳堵塞管路及设备,破坏裂解操作的正常进行,因此二次反应在烃类热裂解中应设法加以控制。
现将烃类热裂解的一次反应分述如下。
(1)烷烃热裂解烷烃热裂解的一次反应主要有:
①脱氢反应:R-CH２-CH３
<==>R-CH=CH２+H２
②断链反应:R-CH２
-CH2-R’→R-CH=CH２+R’H
不同烷烃脱氢和断链的难易,可以从分子结构中键能数值的大小来判断。
一般规律是同碳原子数的烷烃,C-H键能大于C-C键能,故断链比脱氢容易;烷烃的相对稳定性随碳链的增长而降低。
因此,分子量大的烷烃比分子量小的容易裂解,所需的裂解温度也就比较低;脱氢难易与烷烃的分子结构有关,叔氢最易脱去,仲氢次之,伯氢最难;带支的C-C键或C-H键,较直链的键能小,因此支链烃容易断链或脱氢;裂解是一个吸热反应,脱氢比断链需供给更多的热量;脱氢为一可逆反应,为使脱氢反应达到较高的平衡转化率,必须采用较高的温度;低分子烷烃的C-C键在分子两端断裂比在分子链中央断裂容易,较大分子量的烷烃则在中央断裂的可能性比在两端断裂的大。
(2)环烷烃热裂解环烷烃热裂解时,发生断链和脱氢反应,生成乙烯、丁烯、丁二烯和芳烃等烃类;带有侧链的环烷烃,首先进行脱烷基反应,长侧链先在侧链中央的C-C链断裂一直进行到侧链全部与环断裂为止,然后残存的环再进一步裂解,裂解产物可以是烷烃,也可以是烯烃;五碳环比六碳环稳定,较难断裂;由于拌有脱氢反应,有些碳环,部分转化为芳烃;因此,当裂解原料中环烷烃含量增加时,乙烯收率会下降,丁二烯、芳烃的收率则会有所增加。
(3)芳烃热裂解芳烃的热稳定性很高,在一般的裂解温度下不易发生芳烃开环反应,但能进行芳烃脱氢缩合、脱氢烷基化和脱氢反应:
脱氢缩合:如:
继续脱氢缩合生成焦油直至结焦。
断侧链反应,如:
又如:
脱氢反应,如:
(4)烯烃热裂解天然石油中不含烯烃,但石油加工所得的各种油品中则可能含有烯烃,它们在热裂解时也会发生断链和脱氢反应,生成低级烯烃和二烯烃:
它们除继续发生断链及脱氢外,还可发生聚合、环化、缩合、加氢和脱氢等反应,结果生成焦油或结焦。
烯烃脱氢反应所需温度比烷烃更高,在通常的热裂解温度下,反应速度甚慢,因此生成的炔烃甚少。
此外,低分子量的烷烃和烯烃在通常的热裂解温度下还会发生裂解,生成碳和氢气。
虽然反应自发性很大(可用ΔＧ°判断),但反应速度常数甚小,因此这类反应不明显。
各种烃类热裂解反应规律可简单地归纳为:直链烷烃裂解易得乙烯、丙烯等低级烯烃,分子量越小,烯烃总收率越高;异构烷烃裂解时烯烃收率比同碳数直链烷烃低,随着分子量增大,这种差别减小;环烷烃热裂解易得芳烃,含环烷烃较多的裂解原料,裂解产物中丁二烯、芳烃的收率较高,乙烯收率则较低;芳烃不易裂解为烯烃,主要发生侧链断裂脱氢和脱氢缩合反应;烯烃热裂解易得低级烯烃,少量脱氢生成二烯烃,后者能进一步反应生成芳烃和焦;在高温下,烷烃和烯烃还会发生分解反应生成少量碳。
各种烃类热裂解的易难顺序可表示为:
正构烷烃>异构烷烃>环烷烃(C６>C５)>芳烃
2烃类热裂解反应机理
经过长期研究,已明确烃类热裂解反应机理属自由基链反应机理,反应分链引发、链增长(又称链传递)和链终止3个过程,为一连串反应。
现以乙烷和丙烷裂解为例,说明热裂解反应机理。
乙烷的链反应经历以下7个步骤:
然后发生链转移和链增长
链终止是自由基相互结合
研究结果表明,乙烷裂解主要产物是氢、甲烷和乙烯,这与反应机理是相符合的。
乙烷裂解的特点是引发形成的乙基自由基CH３－Ｃ·Ｈ２产生自由基H·,而自由基CＨ３仅在起始阶段少量生成。
丙烷热裂解时,自由基H·和C·H３在链增长阶段都起着很大作用。
链引发
链增长.形成异或正丙基自由基
链终止
丙烷初始裂解所得产物与反应机理相符。
3.烃类热裂解反应动力学
经研究烃类热裂解的一次反应可视作一级反应:
r=-dc / dt=kc
式中: r—反应物的消失速度,mol/(L·s);
c—反应物浓度,mol/L;
t—反应时间,s;
k—反应速度常数,s－１。
当反应物浓度由C０→C,反应时间由0→t,将上式积分可得:
ln[C０/C]=kt
以转化率x表示时,因裂解反应是分子数增加的反应,故反应浓度可表达为:
c=C０(1-x) / αv
式中:αv—体积增大率,它随转化率的变化而变化。
由此可将上列积分式表示为另一种形式:
图5-1-02 碳氢化合物相对于正戊烷的反应速度常数
1正烷烃;2异构烷烃,一个甲基联在第二个碳原子上;3异构烷烃,两个甲基联在两个碳原子上;4烷基环己烷;5烷基环戊烷;6正构伯单烯烃。
ln[αv / (1-x)]=kt
已知反应速度常数随温度的变化关系式为:
lgk=lgA- E / 2.303RT
因此,当αv已知,反应速度常数已知,则就可求出转化率x。
某些低分子量烷烃及烯烃裂解的A和E值见表5-1-01。
已知反应温度,查出此表中相应的A和E值,
就能算出在给定温度下的k值。
由于C６以上烃类裂解动力学数据比较缺乏,此时可用图5-1-02来进行估算。
4. 烃类热裂解工艺条件讨论
(1)裂解原料烃类裂解原料大致可以分为两大类:第1类为气态烃,如天然气、油田伴生气和炼厂气;第2类为液态烃,如轻油、柴油、重油、原油闪蒸油馏分和原油等。
(2)压力裂解反应是体积增大、摩尔数增多的反应,减压对反应是下裂解,若压力为01MPa,乙烯收率可达84 mol C＝２／１００mol正十六烷,若将压力提高至2.1MPa,乙烯收率则降至14.9 mol C＝
２／１００mol正十六烷,丙烯和丁烯等低级烯烃的收率也都有不同程度的下降。
裂解不允许在负压下操作,因易吸入空气,酿成爆炸等意外事故。
为此常将裂解原料和水蒸气混合,使混合气总压大于大气压,而原料烃的分压则可进一步降低。
混入水蒸气还有以下好处:水蒸气可事先预热到较高的温度、用作热载体将热量传递给原料烃,避免原料烃因预热温度过高,易在预热器中结焦的缺点,混入水蒸气也有助于防止碳在炉管中的沉积。
Ｃ＋Ｈ２Ｏ→ＣＯ＋Ｈ２
因此,在大多数的裂解装置中,烃类原料一般都和水蒸气混合后才进行裂解。
(3)裂解温度提高裂解温度,有利于乙烯产率的增加。
(4)停留时间裂解原料在反应高温区的停留时间,与裂解温度有密切关系。
裂解温度越高,允许停留的时间则越短;反之,停留时间就要相应长一些。
目的是以此控制二次反应,让裂解反应停留在适宜的裂解深度上。