第35讲 羧酸酯和油脂
羧酸、酯和油脂的性质学案
羧酸、酯和油脂的性质（一）羧酸的结构与性质：羧酸官能团的名称：羧基—COOH ；结构式：R —COOH ，饱和一元羧酸的分子，通式：COOH H C 1n 2n -+或2n 2n O H C 。
受羰基影响，—COOH 易电离产生少量的+H ：COOH R -++-H COO R ，显弱酸性。
同时，－COOH 属于强极性基团，易形成氢键，因此，羧酸的熔沸点相对于同碳原子的烃而言，熔沸点高，低碳原子羧酸与水之间形成分子间氢键，使其在水中的溶解度增大。
羧酸的性质主要由－COOH 决定，主要体现为：酸性和与醇等物质发生酯化反应， 说明：1、有机酸和无机含氧酸与醇作用发生酯化反应生成酯，而无机无氧酸与醇发生卤代反应生成卤代烃。
2、酯化反应,中酸脱羟基，醇（胺基）脱氢。
可用同位素原子示踪法进行反应机理的测定：用含O 18的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯（32183CH OCH CO CH ）分子中含有O 18原子即①式，表明反应物羧酸分子中羧基上的羟基与乙醇分子中羟基中的氢原子结合生成水，其余部分生成酯（即水中的氧原子来自于羧酸）从而证明。
3、酸和醇之间可发生酯化反应生成酯，二元酸与二元醇之间可以通过酯化反应生成环状化合物，也可以通过酯化反应生成聚酯等有机高分子化合物；同样，同一有机物中若既含有－OH ，又含有COOH -，则也可以发生酯化反应生成环状化合物或聚合物。
如：乙二酸和乙二醇酯化生成乙二酸乙二酯、环酯和聚酯等，乳酸脱水生成环酯和聚酯等。
（1）链状小分子酯（2）环酯（3）聚酯（羧酸和醇通过缩掉小分子（例如水）形成的高分子化合物）和－OH脱水而形成的）（4）内酯（同一分子中的COOH（5）无机酸酯（例如硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油）（6）高级脂肪酸甘油酯（油脂）（7）酚酯（苯酚和酸形成的酯）4、硝基化合物与硝酸酯的区别：硝基化合物是2NO -取代烃分子中的H 所生成的一系列有机化合物，形成C —N 键，而硝酸酯则是硝酸与醇发生酯化反应所形成的一系列酯类物质，所形成的化学键为：C —O —N 键。
高中化学选择性必修三教案讲义：酯、油脂(教师版)
酯油脂1．认识酯的结构，掌握酯类化合物的化学性质。
2．通过酯的学习,掌握油脂的主要化学性质及油脂的氢化和皂化反应等概念。
一、酯1、酯的组成与结构(1)概念：酯是羧酸分子羧基中的—OH 被—OR′取代后的产物，其结构可简写为，其中R 和R′可以相同，也可以不同。
R 是烃基，也可以是H ，但R′只能是烃基。
(2)羧酸酯的官能团：酯基()。
(3)通式：饱和一元羧酸C n H 2n ＋1COOH 与饱和一元醇C m H 2m ＋1OH 生成酯的结构简式为C n H 2n ＋1COOC m H 2m ＋1，其组成通式为C n H 2n O 2(n ≥2)。
(4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
如：CH 3COOCH 2CH 3乙酸乙酯；HCOOCH 2CH 2CH 3甲酸正丙酯，HCOOC 2H 5甲酸乙酯2、酯的存在与物理性质(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。
如：苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
(2)物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。
3、酯的化学性质(以乙酸乙酯为例)(1)乙酸乙酯的结构、物理性质及用途1）乙酸乙酯分子的组成与结构分子式结构式结构简式官能团C 4H 8O 2CH 3COOCH 2CH 3酯基()2）乙酸乙酯的物理性质：无色透明液体，有果香味，甜味，易挥发，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有机溶剂。
(2)乙酸乙酯的化学性质1)水解反应的原理：(1)机理：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键(形成的是哪个键，断开的就是哪个键)【探究——乙酸乙酯的水解p77】【问题】的解答思路：乙酸乙酯水解是一种化学反应，要应用已学习的影响化学反应速率的规律来分析乙酸乙酯水解的速率与反应条件之间的关系。
但要注意乙酸乙酯不溶于水，沸点较低。
【设计与实验】实验内容实验现象结论(1)中性、酸性和碱性溶液中水解速率的比较：在三支试管中各加入1mL(约20滴)乙酸乙酯，然后向第一支试管中加入5mL 蒸馏水，向第二支试管中加入5mL 0.2mol·L -1H 2SO 4溶液，向第三支试管中加入5mL0.2mol·L -1NaOH 溶液，振荡均匀，把三支试管同时放在70℃的水浴中加热5min 左右。
酯油脂高中化学
NaOH溶液 银氨溶液
A 中和反应
——
B
——
有银镜
C 水解反应 有银镜
D 水解反应
——
新制Cu(OH)2 溶解
产生红色沉淀 产生红色沉淀
——
金属钠 产生氢气 产生氢气
—— ——
则A、B、C、D的结构简式分别为：
A：__C_H__3_C_H__2C__O_O__H__ B：_C_H__3C__H_(_O__H_)_C_H__O__
二、油脂
1、定义：由高级脂肪酸和甘油(丙三醇)反应生成的酯，属于酯类。
2、分类：
饱和高级脂肪酸：硬脂酸(_C_1_7_H_3_5_C_O_O__H_）
常温下呈固态
软脂酸(_C_1_5_H_3_1C__O_O__H_）
不饱和高级脂肪酸：油酸(_C_1_7_H_3_3C__O_O___）
常温下呈液态
亚油酸H(C17H31COOH)
D. C16H20O5
特殊的酯——甲酸酯
O
①酯基不能与H2发生加成反应
=
H—C—O—R ②水解反应
醛基的还原性： ①使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ②与银氨溶液和新制Cu(OH)2溶液发生特征反应
现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均 含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：
油(不饱和脂肪酸甘油酯)：常温呈液态，如植物油。
脂肪(饱和脂肪酸甘油酯)：常温呈固态，如动物油
3、油脂的结构与组成
(1) R、R′、R″代表高级脂肪酸中的烃基， 可能饱和，可能不饱和，可以相同，也可 以不同。 (2)若R、R′、R″相同，称为单甘油酯；
若R、R′、R″不相同，称为混甘油酯。 (3)天然油脂没有固定的熔沸点，属于混合物。
高中化学课件 羧酸 酯 油脂
2．能与 NaHCO3 反应产生气体，分子式为 C5H10O2 的同分 异构体有(不考虑立体异构)( )。
A．2 种 B．3种
C．4 种
D．5 种
解析：能与 NaHCO3 反应产生气体，说明分子中含有羧基， 分子式为 C5H10O2 的有机物可以看作是 C4H9—COOH。由于丁 基有 4 种结构，则相应的同分异构体也有 4 种。 答案：C
解析： 1 mol—COOH 与 Na 反应生成 0.5 mol H2， 与小苏打 反应生成 1 mol CO2,1 mol—OH 与 Na 反应生成 0.5 mol H2， —OH 不与小苏打反应。 1 mol HOOC—COOH 与 Na 反应生成 1 mol H2 ， 与小苏打 反应生成 2 mol CO2 ， A 错误 ； 1 mol HOOC—CH2CH2OH 与 Na 反应生成 1 mol H2， 与小苏打反应生 成 1 mol CO2，B 正确；1 mol HOCH2—CH2OH 与 Na 反应生成 1 mol H2，不与小苏打反应，C 错误；1 mol CH3COOH 与 Na 反应生成 0.5 mol H2，与小苏打反应生成 1 mol CO2，D 错误。 答案：B
2．甲酸 甲酸分子结构式为 蚁酸 ，结构简式 ，俗称________
HCOOH ，既有________ 醛基 又有________ 羧基 ，兼有________ 醛类 和 为________ 羧酸 的性质。在碱性条件下，甲酸能发生银镜反应，也能 ________ 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应生成红色沉淀。 3．酯化反应机理
(4)酯分子中含有
，可发生加成反应(
)。 )。
(5)分子式相同的羧酸和酯可构成同分异构体( 反应生成砖红色沉淀( )。
第35讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子(讲)-2023年高考化学一轮复习
第35讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子目录第一部分：网络构建（总览全局）第二部分：知识点精准记忆第三部分：典型例题剖析高频考点1考查基本营养物质的组成、结构和性质高频考点2考查氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解高频考点3 考查核酸的结构与性质高频考点4考查合成有机高分子的结构、性质及应用高频考点5考查合成有机高分子的单体的判断高频考点6考查有机高分子的合成路线的设计正文第一部分：网络构建（总览全局）第二部分：知识点精准记忆知识点一、糖类、油脂、蛋白质、核酸 1．糖类(1)概念：多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
(2)由碳、氢、氧三种元素组成，大多数糖类化合物的通式为C n (H 2O)m 。
(3)分类：(4)单糖——葡萄糖和果糖： ①组成和分子结构分子式结构简式 官能团 二者关系葡萄糖C 6H 12O 6CH 2OH(CHOH)4CHO—OH 、 —CHO同分异构体 果糖CH 2OH(CHOH)3COCH 2OH—OH 、②葡萄糖的化学性质A.还原性：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应B.加成反应：与H 2发生加成反应生成己六醇C.发酵成醇：C 6H 12O 6葡萄糖――→酒化酶2C 2H 5OH ＋2CO 2↑ D.生理氧化：C6H 12O 6＋6O 2―→6CO 2＋6H 2O ＋能量 (5)二糖——蔗糖和麦芽糖比较项目 蔗糖麦芽糖相同点分子式均为C 12H 22O 11性质 都能发生水解反应 不同点是否含醛基不含含有水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖(6)多糖——淀粉和纤维素①相似点a．都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。
b．都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为。
c．都是非还原性糖，都不能发生银镜反应。
②不同点a．通式中n值不同。
b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
【易错警示】(1)有些糖类物质分子式不符合C n(H2O)m,符合C n(H2O)m的不一定为糖类。
(教师参考)高中化学 3.3.3 酯和油脂课件1 鲁科版必修2
气味很浓
向试管内加 入6滴乙酸乙 酯，再加稀 硫酸0.5ml, 蒸馏水5.0ml 。略振有荡乙均酸匀乙
酯的气味
向试管内加 入6滴乙酸乙 酯，再加入 NaOH溶液 0.5ml、蒸馏 水荡5均无 酯.乙 的匀0m酸 气l。乙 味振
实验 步骤
将热乙 发几三酸 生支分乙 水试钟酯 解未管（同一时般乙部放为酸分入5乙已m7酯水i0n大解0为C~宜80）0C乙 全，的酸 部闻水乙 水各浴酯 解试加
R3－C－O－CH2
从结构上油脂属于哪一类的有机物？ 能否发生水解反应？
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R1、R2、R3可以相同， 也可以不同。当R1、R2、 R3相同为单甘油酯，R1、 R2、R3不同为混甘油酯， 天然油脂大多数为混甘油
酯。R可以是饱和的也可
O R1－OC－O－CH2 R2－OC－O－CH R3－C－O－CH2
浓H2SO4
稀H2SO4或NaOH溶 液
吸水，提高乙酸 和乙醇的转化率
NaOH中和酯水解 生成的乙酸，提高
酯的水解率
酒精灯火焰加热 精选ppt
热水浴加热 12
联想·质疑
很多食物富含油脂。油脂是重要的营养物质， 能向人体提供能量，这是为什么？
油脂和酯之间有什么关系？
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油 (液态，如植物油脂)
（4）油脂是人类生命活动所必需的“六大 营养素”之一。油脂在小肠内受酶的催化 作用而水解，生成的高级脂肪酸和甘油作 为人体营养为肠壁所吸收，同时提供人体 活动所需要的能量。
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碱性的条件下水解
皂化反应
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O 酯的一般通式: R—C—O—R’
酯和油脂(课件PPT)
酯和油脂学习.pptx
HC
R2COONa
OH
﹢ R3COONa
H2C
O C R3
H2C OH
肥皂
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油脂的组成、结构
油脂是油和脂肪的总称。
油脂是由甘油和三分子高级脂肪酸作用生成的，
属于高级脂肪酸，俗称甘油三酯（TG) ，通式如
下：
O
H2C
O C R1 O
HC O C R2 O
H2C O C R3
其中R1、R2、R3分别代表高级脂肪酸的 烃基，可以相同可以不同，相同时为单甘 油酯，不同时为混甘油酯 。天然的油脂 是混甘油三酯的混合物。
一、 酯的结构和命名
1、酯的结构通式为：
O
R1 C O R2
O
其中 —C —O —为酯键（ —COO —)，为酯的官能团。
可把酯看成是羧酸分子中羧基上的羟基被烃氧基取代后的产物，也可看成是
酰基R-CO-和烃氧基（-OR’）连接而成的化合物。
HO
HH
H C C OC C H
H
HH
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酯：乙酸和乙醇发生酯化反应
乙酸异戊酯
CH3 CH CH2 CH3
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3、酯的物理性质
①低级酯是具有芳香气味的液体。 ②密度比水小。 ③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
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4、化学性质---水解反应
酯+水
酸+醇
CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH+CH3CH2OH
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，酯 的水解反应是酯化反应的逆反应
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第35讲 羧酸、酯和油脂
（建议2课时完成）
[考试目标]
1.了解乙酸、油脂的主要性质及重要应用。
2.了解羧酸、酯、油脂的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
（选考内容）
3.了解肥皂去污原理。
（选考内容）
第1课时 羧酸
[要点精析]
一、乙酸 1．乙酸的结构、性质和制法
（1）结构：官能团为羧酸（—COOH ），它的结构简式如下： （2）化学性质
① 弱酸性（断O —H 键）：
CH 3COOH
CH 3COO - + H +（酸性比碳酸强）
CaCO
3 + 2CH 3COOH
(CH 3COO)2Ca + CO 2↑ + H 2O
Cu(OH)2 + 2CH 3COOH (CH 3COO)2Cu + 2H 2O
② 酯化反应（断C —O 键）
CH 3COOH + C 2H 5OH CH 3COOC 2H 5 + H 2O
注意：
① 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。
② 盛反应液的试管要向上倾斜45°，这样液体受热面积大。
③ 导管末端不能插入饱和Na 2CO 3溶液中，目的是防止受热不匀发生倒吸。
④ 不能用NaOH 代替Na 2CO 3，因为NaOH 溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。
⑤ 实验中小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸发。
⑥ 饱和Na 2CO 3溶液的作用是：冷凝酯蒸气；减小酯在水中溶解度（利于分层）；中和乙酸；溶解乙醇。
⑦ 酯化反应中可用18O 作示踪原子，证明在酯化反应中由酸分子上的羟基与醇羟基上的氢原子结合而生成水，其余部分结合成酯。
⑧ 酯化反应是一个可逆反应。
（3）工业制法：
①发酵法：淀粉−−−→水解C 6H 12O 6−−−→发酵C 2H 5OH −−−
→氧化H 3CHO −−−→氧化
CH 3COOH 。
②乙烯氧化法： 2CH 2=CH 2+O 2 催化剂 2CH 3CHO 2CH 3CHO+O 2 催化剂 2CH 3COOH
二、其他几种重要的羧酸（选考内容）
由烃基和羧基直接相连的化合物叫做羧酸。
一元饱和脂肪酸的通式为：C n H 2n+1COOH, 分子式通式为：C n H 2n O 2 。
1．甲酸：甲酸既有羧酸又有醛基，所以能表现出羧酸和醛的性质。
⑴ 具有—COOH 的性质：
HCOOH + CH 3OH 浓硫酸
△
HCOOCH 3 + H 2O HCOOH + NaOH HCOONa + H 2O
⑵ 具有—CHO 的性质。
如：甲酸能与新制Cu(OH)2反应。
HCOOH+2 Cu(OH)2 △
Cu 2O ↓+3H 2O+CO 2↑
2．常见高级脂肪酸：
硬脂酸：C 17H 35COOH （固态）
CH 3 ——OH
O 浓H 2SO 4
△
饱和
软脂酸：
C 15H 31COOH （固态）
不饱和：油酸：C 17H 33COOH （液态）
3：
或C 6H 5COOH
例题解析
例1．将甲基、羟基、羧基和苯基四种原子团，两两结合形成的化合物中,其水溶液能使石蕊试液变红的有（ ）
A ．2种
B ．3种
C ．4种
D ．5种
解析：题给四种基团两两组合的化合物中，显酸性的有CH 3COOH
、HO －COOH （即H 2CO 3）其中能使石蕊试液变红的有CH 3COOH 、
、HO －COOH （即H 2CO 3 不能使石蕊试液等酸碱性指示剂变红，
故本题答案为B
例2．一定质量的某有机物与足量钠反应，可生成气体V 1L ；等质量的该有机物与足量的NaHCO 3溶液反应，可
得到气体V 2L 。
同温同压下V 1=V 2。
则该有机物的结构简式可能是( )
A.HO(CH 2)3COOH D.HOCH 2CH 2CHO C.HOOC —COOH D.CH 3COOH
解析：－OH 、－COOH 都能与金属钠反应生成H 2，1mol －OH 或1mol －COOH 与钠反应可产生0.5molH 2 ；－COOH 与NaCO 3反应生成CO 2，1mol －COOH 与NaCO 3反应生成0.5molCO 2。
题设有机物与金属钠反应产生的气体的体积多于与纯碱反应产生的气体的体积，则有机物结构中既有－COOH 又有－OH 故本题答案为A
例3．已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸（C 3H 6O 3）。
（1）以9g 乳酸与足量金属钠反应，可生成2.24LH 2（标况），另取同量乳酸与同物质的量的乙醇反应，生成0.1mol 乳酸乙酯和1.8g 水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为 。
（2）乳酸在铜作催化剂时可被氧化成丙酮酸（CH 3－ ）由以上事实推知乳酸的结构简式
为 。
（3）两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯（C 6H 8O 4），则此环酯的结构简式。
（4）在一定条件下，乳酸发生缩聚反应生成聚酯，该高聚物可表示为
解析：根据乳酸分子式，求出其相对分子质量为90。
9g 乳酸为0.1mol ，0.1mol 乳酸与0.1mol 乙醇反应生成0.1mol 乳酸乙酯，可知1mol 乳酸中含有1mol －COOH ，又知0.1mol 乳酸与足量金属钠反应生成0.1molH 2，可得1mol 乳酸分子中还含有1mol 醇羟基。
根据乳酸在铜催化条件下氧化成CH 3 COOH ，可知醇羟基位置在碳链中间。
据此可推导出原来乳酸的结构简式为CH 3－CH －COOH OH 答案：（1）羧基、醇羟基 （2）CH 3－CH －COOH （3） ｜ OH OH +2H 2O CH 3 O CH—C O O C—CH—CH 3 O
催化剂OH —
O—CH—C—+nH 2O n |
CH 3O 催化剂2CH 3CH(OH)COOH +2H 2O CH 3 O CH—C O O C—CH—CH 3 O 催化剂nCH 3CH(OH)COOH —O—CH—C—+nH 2O n |CH 3O 催化剂（3）（4）
COOH OH COOH OH C —COOH O —C — O COOH。