最新-高中化学 第一章第四节《研究有机化合物的一般步骤和方法》课件 人教版选修5 精品
有机物分离的常用物理方法
蒸馏 重结晶 萃取 分液
1、蒸馏： （1）蒸馏的原理 利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质
（2）蒸馏提纯的条件
• 有机物热稳定性较强； • 与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）
（3）蒸馏的注意事项：
• 温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处） • 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸） • 进出水方向（下进上出） • 烧瓶中所盛放液体不能超过1/3
母液
(可溶性杂质和部分 被提纯物)
晶体 (产品)
【思考与交流】 1、如何提取溴水中的溴？ 2、实验原理是什么？ 3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？ 4、如何选取萃取剂？
3、萃取
萃取
固—液萃取 液—液萃取
•萃取：
用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法 •萃取的原理：
利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同 •萃取的条件：
A 溴和四氯化碳
B 苯和甲苯
C 汽油和苯
D 硝基苯和水
二、元素分析与相对分子质量的测定
元素定量分析的原理：
将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定 量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的 质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的 整数比，即确定其实验式（又称为最简式）
答案：实验式是CH3，分子式是C2H6
相对分子质量的测定—质谱法 [原理]它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变 成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质 量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其 结果被记录为质谱图。
【思考与交流】 1、质荷比是什么？ 2、如何确定有机物的相对分子质量？
2CH3COONa+H2SO4=Na2SO4+2CH3COOH （4）当最后蒸馏的温度控制在85～125℃一段时间后，残留液中溶质的主要 成份是 硫酸钠 。
3、确定分子式的方法
利用实验式和相对分子质量 ➢常见有哪些方法求相对分子质量？
利用1mol分子中各原子的物质的量
利用各类有机物的分子通式和相对分子质量确定
总结：求有机物相对分子质量的方法
1、利用有机物蒸气的相对密度 2、利用标准状况下气态烃的密度 3、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应 方程式 4、质谱法—能快速、微量、精确测定相对分子质量 的方法
学与问
在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出 纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯 甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是 结晶时的温度越低越好？
3、阅读课本P18,归纳重结晶的步骤。
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱和溶液， 趁热过滤
残渣 (不溶性杂质)
滤液
冷却，结晶， 过滤，洗涤
的Et表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构
式中的这个烷烃基是
。
[练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸 乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。 物质丙酮 乙酸乙酯 乙醇 乙酸沸点（℃）56.2 77.06 78 117.9
①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10 ②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 ③收集温度在70～85℃时的馏出物 ④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸 馏器进行蒸馏，回收馏出物 请回答下列问题： （1）加入烧碱使溶液的pH＝10的目的是 将乙酸与碱反应先；分离 （2）在70～85℃时的馏出物的主要成份是乙酸乙酯和乙醇； （3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）
能否直接确定含有氧?如何确定?
含氧1.6g(0.1mol)
能否直接确定该有机物的分子式? 实验式和分子式有何区别?
C3H6O
2、实验式和分子式的区别 实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。
分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的
真实组成。
例题2：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20% 求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是 30，求该化合物的分子式。
B
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
[练习2]某有机物的结构确定：
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分
析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是
13.51%, 则其实验式是（ C4H10O）。
②确定分子式：下图是该有机物的，分子式为（ C4H10O ）。
（1）酒精（水） （3）KNO3（NaCl （5）甲烷（乙烯） （7）溴水（水）
（2）壬烷（己烷） （4）乙酸乙酯（乙醇） （6）NaCl（泥沙） （8）CO2（HCl）
3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么
一、分离、提纯
1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。
2、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开
共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给
出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机
物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A
A HCHO
B CH3OH
C HCOOH
D CH3COOCH3
[练习3] 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁 共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一
种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强
度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结
构简式）
。
CH3COOCH3和CH3CH2COOH
参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：
分子中共有
种化学环境不同的氢原子；
谱线最高者表示有 个环境相同氢原子，谱线
最低者表示有 个环境相同氢原子，结构式中
定量分析确定物质的步骤： 计算组成各原子的整数比（确定实验式）
测定相对分子质量
（确定分子式） 鉴定分子结构（确定物质）
有机物分子式的确定 1、有机物组成元素的确定
5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g .含有 哪些元素?
含氢0.6g(0.6mol) 含碳3.6g(0.3mol)
明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时 吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的 面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的
类型及数目。
[练习2]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士
科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中
生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁
（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中 的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）
[例2]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有 机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化， 少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、 C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β， 某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位 正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能 是
三、分子结构的鉴定
[指出]当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪 费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有 机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。
1、红外光谱 [讲述]由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状 态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线 照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收， 不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于 不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含 有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
化学：第一章第四节
《研究有机化合物的一 般步骤和方法》课件PPT
（人教版选修5）
第一章 认识有机化合物
研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯 元素定量分析确定实验式 测定相对分子质量确定分子式 波谱分析确定结构式(有哪些官能团）
【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。
（1）萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应 （2）溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分
离的是
BD
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 D
实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏
【思考与交流】 1、下列实验的步骤是什么？
提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3 提纯NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl
2、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意哪些问题？
选择溶剂的条件
2、重结晶
•杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 •被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大
商余法：烃的式量除以12，得到的商及余数可确定 利用燃烧通式 已知某有机物燃烧生成CO2和H2O,写出其燃烧通式? 利用其它反应的方程式
特殊方法： ➢部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物的实验式就是 分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等） ➢部分特殊组成的实验式如：CH3 当n=2时即达饱和，在不知相对分子质量时也可 求得
[例一]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图, 则该有机物的结构简式为：CH3COOCH2CH3
不对称CH3
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人教版高中化学选修5课件 1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》(共19张PPT)
吸收峰的面积与氢原子数成正比。
2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢 原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振 氢 谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面积 不同氢原子
之比(强度之比)
的个数之比
思考：CH3-_O-CH3 、CH3CH2-OH各有几种吸收峰？ 不同氢原子数目为多少?
（ B）
练1：某有机物的结构确定: ①测定实验式：某含 C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测 定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是 13.51%, 则其实验式是( C4H10O ) .
②确定分子式：下 图是该有机物的质 谱图，则其相对分
子质量( 74 )
分子式（ C4H10O）。
对称CH3
对称CH2
C—O—C
[练2].下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱 谱图,推测其结构。
O
CH3—C—O—CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
2.核磁共振氢谱(HNMR) p22-23
1、原理:在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电
磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,
各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,
【例1】 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析
实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的 质量分数为13.14％，试求该未知物A的 实验式。
【思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 (2) 再求各元素原子的个数比
实验式:C2H6O
若要确定它的分子式，还需要什么条件？
三、分子结构的鉴定：
1.红外光谱 p22第一段
原理:
高中化学 第一部分 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法课件 新人教版选修5
混合物
试剂
分离提纯 的方法
主要仪器
苯(苯甲酸) 苯(苯酚) 乙酸乙酯 (乙酸) 溴苯(溴)
NaOH溶液 NaOH溶液
饱和Na2CO3溶液 NaOH溶液
分液 分液漏斗、烧杯
苯(乙苯)
KMnO4酸性溶液、 NaOH溶液
混合物
试剂
分离提纯 的方法
主要仪器
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
乙醇(水) 乙醛(乙酸)
CaO NaOH溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝 管
如C2H6O的红外光谱图上发现有O—H键， C—H键和C—O键的振动吸收，因此其结构简式 为 C2H5—OH 。
(2)核磁共振氢谱： ①处在不同 化学环境 中的氢原子在谱图上出现 的 位置 不同。 ②吸收峰的面积与氢原子数 成正比 。 如未知物A(C2H6O)的核磁共振氢谱有三个峰， 且峰面积之比为1∶2∶3，则A为 CH3CH2OH ，若A 的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，则A 为 CH3—O—CH3 。
解析：沙子不溶于食盐水，采用过滤的方法即可分离；硝 酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大而NaCl在水中的 溶解度受温度影响不大，采用重结晶和过滤可将其分离； 水和汽油互不相溶，分层，可用分液法进行分离；CCl4和 甲苯两种互溶的液体，沸点差大于30 ℃，可用蒸馏法分离； 乙烯可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂 中溶解度大，可用萃取分液方法提纯。 答案：(1)F (2)CF (3)D (4)E (5)G (6)A
(3)质谱图中最大质荷比即为相对分子质量。 (4)红外光谱测定有机物分子中的化学键或官能团。 (5)核磁共振氢谱图中峰数即氢原子种类数，面积之 比为各类氢原子个数之比。
[自学教材·填要点] 1．研究有机物的基本步骤
高中化学人教版选修5 1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法(共20张PPT)
例2.某有机物6.2g完全燃烧后生成8.8g二氧化碳和0.3mol 水，该有机物对氢气的相对密度为31，试求该有机物的 分子式。
3.相对分子质量的测定——质谱法
原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正 电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们 的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其 结果被记录为质谱图。 相对丰度(RA)——以图中最强的离子峰(基峰)高为100％， 其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。 质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量。
的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只
给出一种信号的是
A.HCHO B.CH3OH C.HCOOH D.CH3COOCH3 2.在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例混和，点火爆 炸后恢复到原温度(20℃)，压强减小至原来的一半，若加 NaOH的溶液则气体全部被吸收，则此烃为
A.C3H8
B.C2H4
2.核磁共振氢谱
氢原子核具有磁性，用电磁波照射氢原子核，它能通过 共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记 录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时 吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同， 各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面 积与氢原子数成正比。
上述两图都为C2H6O的氢谱图，经分析前图中三种 氢原子，且比例为3:2:1，故为CH3CH2OH，后图中
C.C2H6
D.C6H6
3.吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量 不超过300。 试求：⑴ 吗啡的分子量；⑵ 吗啡的分子式。 分析：可先假设分子中只含1个氮原子，可通过N的百分 含量和N的原子量，计算出吗啡的最小分子量。 解：吗啡最小分子量M=14/4.91%=285，而又知吗啡分子 量不超过300，故可知吗啡分子量即为285。 一个吗啡分子中 氮原子数为1 碳原子数为n=285*71.58%/12=17 氢原子数为n=285*6.67%/1=19 氧原子数为n=(285-17*12-19-14)/16=3 故吗啡的分子式为C17H19O3N
人教版选修高中化学第四节：研究有机化合物的一般步骤和方法PPT课件
研究有机化合物的基本步骤 分离、提 纯
元素定量分析
确定实验式
质谱法、相 对密度法Leabharlann 测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析（红外光 谱，核磁共振氢谱）
确定结构式
【思考与交流】 1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
蒸馏 、重结晶、萃取 2.归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？ 不引入新杂质;不减少提纯物质的量;易分离
此溶剂中的溶解度受
残渣 (不溶
滤液 温度的影响较大。
性杂质)
冷却，结晶，过滤， 洗涤
2020人教版选修5高中化学第四节：研 究有机 化合物 的一般 步骤和 方法( 共36张P PT)
母液(可溶性杂质和部 分被提纯物)
晶体(产品)
2020人教版选修5高中化学第四节：研 究有机 化合物 的一般 步骤和 方法( 共36张P PT)
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（2）重结晶 原理：重结晶是提纯固体化合物常用的方法之一，固体 化合物在溶剂中的溶解度随温度变化而改变，一般温度 升高溶解度增加，反之则溶解度降低。 如果把固体化合物溶解在热的溶剂中制成饱和溶液，然 后冷却至室温或室温以下，则溶解度下降，溶液变成过 饱和溶液而析出结晶。 利用被提纯物质和杂质在溶剂中的溶解度的不同，使杂 质在热过滤时被滤出或冷却后留在母液中与晶体分离， 从而达到提纯的目的。
用KOH浓 得前后 CO2 溶液吸收 质量差
得出实验式
计算O含量
计算C、H含量
2020人教版选修5高中化学第四节：研 究有机 化合物 的一般 步骤和 方法( 共36张P PT)
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最新-高中化学 第一章第四节《研究有机化合物的一般步骤与方法》优质课件 新人教版选修5 精品
（3）试求维生素C的实验式： C3H4O3
（3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的分子式
C6H8O6
[练习1]P21的“学与问”
2、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些
[方法二]
有机物分子式
知道一个分子中各种原子的个数
1mol物质中的各种原子的物质的量 [ 1mol物质中各原子 （元素）的质量除以原子的摩尔质量]
例如：用粉笔分离色素……
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能
用分液漏斗分离的是
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和
物是
A 溴和四氯化碳 C 汽油和苯
[方法一]有机物的分子式 ← 有机物的实验式和相对分子质量
原子个数的最简整数比
[例2]某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、 氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g， 置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续 加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别 增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题： （1）维生素C中碳的质量分数是 41％ ，氢的质量分数 是 4.55％ 。 （2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？ 肯定含有氧
1、质荷比是什么？
分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值
2、如何确定有机物的相对分子质量？
（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长， 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）
[例2]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发
（3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的分子式
C6H8O6
[练习1]P21的“学与问”
2、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些
[方法二]
有机物分子式
知道一个分子中各种原子的个数
1mol物质中的各种原子的物质的量 [ 1mol物质中各原子 （元素）的质量除以原子的摩尔质量]
例如：用粉笔分离色素……
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能
用分液漏斗分离的是
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和
物是
A 溴和四氯化碳 C 汽油和苯
[方法一]有机物的分子式 ← 有机物的实验式和相对分子质量
原子个数的最简整数比
[例2]某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、 氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g， 置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续 加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别 增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题： （1）维生素C中碳的质量分数是 41％ ，氢的质量分数 是 4.55％ 。 （2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？ 肯定含有氧
1、质荷比是什么？
分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值
2、如何确定有机物的相对分子质量？
（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长， 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）
[例2]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发
《研究有机化合物的一般步骤和方法》人教版高中选修五化学PPT精品课件
甲酸的目的。
一、 有机物的分离与提纯
3、在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？ ✓ 洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。 4、在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤
的目的是什么？为什么要用冷溶剂？ ✓ 洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶
77 ℃以下 77~79 ℃ 79 ℃以上
主要是沸点较小的甲醇 主要是乙醇和水的共沸物
主要是水
一、 有机物的分离与提纯
随堂练习
[练习1].欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（ B ）
A.加入无水CuSO4，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏 C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D. 直接加热蒸馏出酒精
三、分子结构的鉴定
2. 核磁共振氢谱
确定氢原子的种类及数目 氢原子种类＝吸收峰数目 不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比
三、分子结构的鉴定
[例1]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简 式为： CH3COOCH2CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
三、分子结构的鉴定
新知导入
研究有机化合物要经过以下几个步骤:
粗产品
分离提纯
定性分析
定量分析
除杂 质
每一个操作步骤是怎样完成的呢?
确定组成 元素
质量 分析
测定 分子 量
结构 分析
实验式或最简式
分子式
结构式
一、 有机物的分离与提纯
【思考与交流】 常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
蒸馏、蒸发、萃取、重结晶、过滤等。 分离除杂的基本原则： 不增、不减、易分、复原
一、 有机物的分离与提纯
3、在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？ ✓ 洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。 4、在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤
的目的是什么？为什么要用冷溶剂？ ✓ 洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶
77 ℃以下 77~79 ℃ 79 ℃以上
主要是沸点较小的甲醇 主要是乙醇和水的共沸物
主要是水
一、 有机物的分离与提纯
随堂练习
[练习1].欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（ B ）
A.加入无水CuSO4，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏 C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D. 直接加热蒸馏出酒精
三、分子结构的鉴定
2. 核磁共振氢谱
确定氢原子的种类及数目 氢原子种类＝吸收峰数目 不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比
三、分子结构的鉴定
[例1]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简 式为： CH3COOCH2CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
三、分子结构的鉴定
新知导入
研究有机化合物要经过以下几个步骤:
粗产品
分离提纯
定性分析
定量分析
除杂 质
每一个操作步骤是怎样完成的呢?
确定组成 元素
质量 分析
测定 分子 量
结构 分析
实验式或最简式
分子式
结构式
一、 有机物的分离与提纯
【思考与交流】 常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
蒸馏、蒸发、萃取、重结晶、过滤等。 分离除杂的基本原则： 不增、不减、易分、复原
人教版高中化学选修五 课件 1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法(共20张PPT)
如何确定有机物的相对分子质量？
（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的 时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的 相对分子质量）
质谱法确定乙醇相对分子质量
100
31
+ CH2=OH + CH3CH=OH
45
相 对 丰 度
80 60 40 20 0
+ CH3CH2
29 27
质谱图中的质 荷比最大的就 20 30 40 50 质荷比 是未知物的相 乙醇的质谱图 对分子质量。
思考：确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol · ρg/L=22.4ρ g/mol (标况下气体)
（4）质谱法
2.质谱法 ——相对分子质量的确定
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最 快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该 分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这 些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作 用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 有机物 高能电子束轰击 带电的 碎片的质荷比 “碎片” 分子 质 谱 图
晶体 (产品)
(可溶性杂质和部 分被提纯物)
洗涤沉淀或晶体的方法： 往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没， 待水完全滤出后，重复两至三次， 直至晶体被洗净。 检验洗涤效果： 取最后一次的洗出液， 再选择适当的试剂进行检验。
（三）萃取
回忆：
如何提取碘水中的碘？实验原理是什么？ 有机物的萃取实验要用到哪些仪器？ 实验操作过程有哪些注意事项？ 如何选取萃取剂？常见的萃取剂有哪些？
烧杯经冷却结晶后，混合物应如何进一步分离？ 过滤后得晶体 粗品全溶后为什么要再加入少量蒸馏水？
化学选修Ⅴ人教新课标1-4研究有机化合物的一般步骤和方法课件(57张)
思考与交流 1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？ 对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？
2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主 要有哪些？
3、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注 意的事项？
温度计
圆
铁架台
底
烧
瓶
热水
冷
凝尾 管接
管
冷水
铁圈石棉网
锥形瓶
使用前要检查装置的气密性！
（1）蒸馏的原理: 利用互溶液体混合物的沸点不同，除
(2)选择溶剂的条件:
A、杂质在此溶剂中溶解度很小或很大； B、被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度， 受温的影响较大。
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱和 溶液，趁热过滤
残渣 (不溶性杂质)
滤液
冷却，结晶， 过滤 ，洗涤
母液
(可溶性杂质和 部分被提纯物)
晶体 (产品)
（3）重结晶的步骤:
1、加热溶解 2、趁热过滤 3、冷却结晶
3、萃取
【思考与交流】 1、如何提取溴水中的溴？ 2、实验原理是什么？ 3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？ 4、如何选取萃取剂？ 5、这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？ 6 、请大家阅读课本，看还有什么要补充的知识？
3、萃取
固—液萃取
（1）分类
液—液萃取 （2）定义：用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂
9
1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的 实验或生产有哪些？
制蒸馏水、制无水酒精、分离原油，分离不同 沸点的石油产品等。
2、实验室进行蒸馏时，用到的仪器（玻璃仪器、 硅酸盐仪器）有哪些？
仪器：温度计，蒸馏烧瓶，石棉网，铁架台，
酒精灯，冷凝管，尾接管，锥形瓶
3、这样得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才 能得到无水酒精？ 不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸馏，才能
2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主 要有哪些？
3、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注 意的事项？
温度计
圆
铁架台
底
烧
瓶
热水
冷
凝尾 管接
管
冷水
铁圈石棉网
锥形瓶
使用前要检查装置的气密性！
（1）蒸馏的原理: 利用互溶液体混合物的沸点不同，除
(2)选择溶剂的条件:
A、杂质在此溶剂中溶解度很小或很大； B、被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度， 受温的影响较大。
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱和 溶液，趁热过滤
残渣 (不溶性杂质)
滤液
冷却，结晶， 过滤 ，洗涤
母液
(可溶性杂质和 部分被提纯物)
晶体 (产品)
（3）重结晶的步骤:
1、加热溶解 2、趁热过滤 3、冷却结晶
3、萃取
【思考与交流】 1、如何提取溴水中的溴？ 2、实验原理是什么？ 3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？ 4、如何选取萃取剂？ 5、这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？ 6 、请大家阅读课本，看还有什么要补充的知识？
3、萃取
固—液萃取
（1）分类
液—液萃取 （2）定义：用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂
9
1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的 实验或生产有哪些？
制蒸馏水、制无水酒精、分离原油，分离不同 沸点的石油产品等。
2、实验室进行蒸馏时，用到的仪器（玻璃仪器、 硅酸盐仪器）有哪些？
仪器：温度计，蒸馏烧瓶，石棉网，铁架台，
酒精灯，冷凝管，尾接管，锥形瓶
3、这样得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才 能得到无水酒精？ 不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸馏，才能
第四节《研究有机化合物的一般步骤和方法(全套)》课件(新人教版选修5)1
某烃含氢元素的质量分数为 例 某烃含氢元素的质量分数为 某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的 ， 实验式。又测得该烃的相对分子质量是58， 实验式。又测得该烃的相对分子质量是 ，求该 烃的分子式。 烃的分子式。
[解答]由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素 解答]由于烃只含碳、氢两种元素， 的质量分数为(100－17.2)%＝82.8%。 的质量分数为(100－ .2)%＝82.8%。 (100 则该烃中各元素原子个数之比为： 则该烃中各元素原子个数之比为：
练习2 下列每组中各有三对物质， 练习2 下列每组中各有三对物质，它 们都能用分液漏斗分离的是 乙酸乙酯和水，酒精和水， A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油 和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水， √ 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯 和水 甘油和水，乙酸和水， C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水， √ 汽油和水，苯和水，己烷和水
2、重结晶 a.概念:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂 概念: 概念 中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 b.关键 选择适当的溶剂。 关键： b.关键：选择适当的溶剂。 C.选择溶剂的条件： C.选择溶剂的条件： 选择溶剂的条件
(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易除去； 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易除去； 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大 (2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 影响较大。 影响较大。 （3）冷却后易于结晶析出 ）
含杂 工业 乙醇
蒸馏
95.6%( m/m)工 工 业乙醇
加吸 水剂 蒸馏
无水乙醇 （99.5% 以上） 以上）
蒸 馏 烧 瓶
温度计
[解答]由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素 解答]由于烃只含碳、氢两种元素， 的质量分数为(100－17.2)%＝82.8%。 的质量分数为(100－ .2)%＝82.8%。 (100 则该烃中各元素原子个数之比为： 则该烃中各元素原子个数之比为：
练习2 下列每组中各有三对物质， 练习2 下列每组中各有三对物质，它 们都能用分液漏斗分离的是 乙酸乙酯和水，酒精和水， A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油 和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水， √ 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯 和水 甘油和水，乙酸和水， C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水， √ 汽油和水，苯和水，己烷和水
2、重结晶 a.概念:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂 概念: 概念 中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 b.关键 选择适当的溶剂。 关键： b.关键：选择适当的溶剂。 C.选择溶剂的条件： C.选择溶剂的条件： 选择溶剂的条件
(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易除去； 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易除去； 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大 (2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 影响较大。 影响较大。 （3）冷却后易于结晶析出 ）
含杂 工业 乙醇
蒸馏
95.6%( m/m)工 工 业乙醇
加吸 水剂 蒸馏
无水乙醇 （99.5% 以上） 以上）
蒸 馏 烧 瓶
温度计
高中化学第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法课件新人教版选修5
3．现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，如图是分离操 作步骤流程图。
(1)写出圆括号内的适当的试剂： a．______________，b.______________； (2)写出方括号内的适当的分离方法： ①____________，②____________，③_______________；
1．分离下列混合物，应选用蒸馏操作的是( )
A．汽油和柴油
B．溴水
C．硝酸钾和氯化钠的混合物 D．四氯化碳和水
解析：选 A。B 中应用萃取法；C 中应用重结晶法；D 中应用
分液法。
2．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列 图示现象正确的是( )
解析：选 D。苯和汽油密度皆小于水且混溶，二者与水共分两 层，有机层总体积是水的 2 倍。
2．有机物结构式的确定 (1)根据价键规律确定 某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式 确定其结构式。例如：C2H6，只能是 CH3CH3。 (2)通过定性实验确定 实验→有机物表现的性质及相关结论→确定官能团→确定结 构式。例如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能
含有
，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰
为了测定某有机物 A 的结构，做如下实验： (1)将 2.3 g 该有机物完全燃烧，生成 0.1 mol CO2 和 2.7 g 水； (2)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图； (3)用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三 个峰的面积之比是 1∶2∶3。
试回答下列问题： (1)有机物 A 的相对分子质量是____________。 (2)有机物 A 的实验式是____________。 (3)A 的分子式是____________。 (4)A 的结构简式为____________。 [解析] (1)在 A 的质谱图中，最大质荷比为 46，所以其相对 分子质量是 46。