执业药师药物化学抗生素考点归纳总结
执业药师药物化学合成抗菌药考点归纳总结
第二章合成抗菌药能抑制或杀灭病源性微生物的药物包括喹诺酮类、磺胺类两类第一节喹诺酮类抗菌药一、结构分类一个通式，三种结构类型一个通式，三种结构类型，结构特点如何掌握这个考点？1、掌握通式的结构特征A环2、各类的基本母核区别B环1、萘啶羧酸类B环：吡啶环2、吡啶并嘧啶羧酸类B环：嘧啶环3、喹啉羧酸类二、理化性质和毒性喹诺酮药物共同性质如何掌握这个考点？1、掌握各类药物化学结构通式的特点2、结构的基本母核以及有什么取代基3、这些结构特征决定了药物的基本理化性质（通性）4、这些结构特征对药物的稳定性、使用过程有什么影响以诺氟沙星为例（1）3位羧基酸性，可溶于碱（成盐）（2）4位酮基（3）7位哌嗪碱性，可溶于酸（成盐）诺氟沙星（1）酸碱两性（羧基，哌嗪）在酸碱中均溶解（2）3位羧基和4位酮基易和金属离子（钙、镁、铁、锌）等形成螯合物，降低活性，同时也使体内的金属离子流失，尤其对妇女、老人和儿童引起缺钙、贫血、缺锌等副作用。
理化性质和毒性（其他类似物举一反三）（3）光照分解（产生光毒性，用药期间避免日晒）；光照3位脱羧（产物无活性）（4）7位哌嗪杂环分解，7位哌嗪增加中枢毒性（5）8位有F，有光毒性三、喹诺酮药物代谢特点：代谢是考点（补充知识）药物代谢：在酶的作用下，将药物转变成极性分子，再排出体外的过程，称为代谢。
药物代谢的主要反应有：氧化、还原、水解、结合等1、3位羧基与葡萄糖醛酸结合反应2、哌嗪3’位氧化成羟基，进一步氧化成酮四、喹诺酮药物代表药如何掌握这个考点？1、共5个代表药2、掌握诺氟沙星（代表该类药物共同的特点）3、取代基的区别4、各自的特殊性1、盐酸诺氟沙星2、盐酸环丙沙星3、左氧氟沙星特点：活性好水溶性好毒副作用最小补充手性药物的基本知识：药物分子的手性和手性药物凡是连有4个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子，具手性原子的称手性药物当药物分子结构中引入手性中心后，得到一对互为实物与镜象的对映异构体（R构型、S构型）n个手性碳有2n个异构体键表示取代基在背面键表示取代基在前方手性碳药物的四个基本概念：.1、构型：R、S（氨基酸、糖等习惯用D、L）2、旋光性:（+）右旋、（-）左旋、（±）消旋手性药物都具有旋光性：偏振光的振动面习惯称为偏振面。
执业药师考试抗生素考点速记
执业药师考试抗生素考点速记在执业药师考试中，抗生素是一个重要且常考的考点。
掌握好抗生素的相关知识，对于顺利通过考试至关重要。
接下来，就让我们一起快速梳理一下抗生素的关键考点。
首先，我们要了解抗生素的定义和分类。
抗生素是指由微生物（包括细菌、真菌、放线菌属）或高等动植物在生活过程中所产生的具有抗病原体或其他活性的一类次级代谢产物，能干扰其他生活细胞发育功能的化学物质。
按照化学结构，抗生素可以分为以下几大类：1、β内酰胺类：这是一大类抗生素，包括青霉素类、头孢菌素类等。
青霉素类如青霉素 G、氨苄西林等；头孢菌素类则有一代头孢（如头孢唑啉）、二代头孢（如头孢呋辛）、三代头孢（如头孢曲松）和四代头孢（如头孢吡肟）等。
2、大环内酯类：代表药物有红霉素、罗红霉素、阿奇霉素等。
3、氨基糖苷类：常见的有链霉素、庆大霉素、妥布霉素等。
4、四环素类：如四环素、多西环素等。
5、氯霉素类：氯霉素是这一类的代表。
6、林可霉素类：林可霉素和克林霉素属于此类。
7、多肽类：万古霉素、去甲万古霉素等。
了解了分类，我们再来看看抗生素的作用机制。
不同类型的抗生素有着不同的作用机制：1、抑制细胞壁合成：β内酰胺类抗生素就是通过抑制细菌细胞壁的合成来发挥作用，导致细菌细胞壁缺损，细胞破裂死亡。
2、影响细胞膜功能：多粘菌素类抗生素能与细菌细胞膜中的磷脂结合，使细胞膜通透性增加，细胞内的重要物质外漏，从而导致细菌死亡。
3、抑制蛋白质合成：氨基糖苷类、四环素类、大环内酯类等抗生素都是通过与细菌核糖体结合，抑制蛋白质的合成来发挥抗菌作用。
4、抑制核酸合成：喹诺酮类抗生素通过抑制细菌 DNA 回旋酶，阻碍 DNA 复制而发挥抗菌作用。
接下来，我们要重点关注抗生素的耐药机制。
细菌产生耐药性的原因主要有以下几点：1、产生灭活酶：如β内酰胺酶可以水解β内酰胺类抗生素，使其失去活性。
2、改变靶位结构：细菌可以改变药物作用的靶位蛋白结构，降低药物与靶位的亲和力，从而使药物失效。
(干货)执业中药师中药学专业知识点“抗菌药物知识总结”
（干货）执业中药师中药学专业知识点“抗菌药物知识总结”1、青霉素（1）口服耐酸青霉素：青霉素V（2）耐青霉素酶青霉素类：甲氧西林、苯唑西林、氯唑西林、双氯西林（3）广谱青霉素类：氨苄西林、阿莫西林（4）抗铜绿假单胞菌青霉素类：羧苄西林、哌拉西林2、头孢菌素第一代头孢菌素：头孢唑林，头孢拉定，头孢氨苄，头孢羟氨苄第二代头孢菌素：头孢呋辛，头孢呋辛酯，头孢克洛，头孢丙烯第三代头孢菌素：头孢他啶，头孢哌酮，头孢泊肟酯，头孢噻肟，头孢曲松，头孢克肟第四代头孢菌素：头孢吡肟3、氨基糖苷类：链霉素、庆大霉素、妥布霉素、奈替米星、阿米卡星4、大环内酯类：红霉素、罗红霉素、阿奇霉素、克拉霉素5、四环素类：多西环素、米诺环素、美他环素6、林可霉素类：林可霉素、克林霉素7、多肽类：万古霉素、替考拉宁、多粘菌素8、氟喹诺酮类：氧氟沙星（XX沙星）9、抑制细菌细胞壁合成的药物：青霉素、头孢菌素10、与细菌30S亚基结合，影响蛋白质的合成：氨基糖苷类，四环素类11、与细菌50S亚基结合，影响蛋白质的合成：大环内酯类，林可霉素类，氯霉素12、影响RNA合成：利福平13、影响DNA合成：氟喹诺酮类14、影响细胞膜：多粘菌素，两性霉素B15、青霉素不良反应：过敏反应、青霉素脑病、吉海反应（赫氏反应）16、氨基糖苷类不良反应：耳毒、肾毒、肌毒、过敏17、大环内酯类不良反应：呕吐、腹胀、腹泻，红霉素、依托红霉素可出现肝毒性18、四环素不良反应：大剂量或长期使用均可能发生肝毒性，能造成牙齿黄染，影响小儿牙釉质发育并影响胎儿、新生儿和婴幼儿骨骼的正常发育19、万古霉素不良反应：肾毒性、耳毒性、红人综合征20、氯霉素不良反应：骨髓造血功能抑制、灰婴综合征21、氟喹诺酮类不良反应：肌痛，骨关节病损，跟腱炎和跟腱断裂、血糖紊乱、光毒性22、异烟肼不良反应：肝毒性、周围神经炎23、利福平不良反应：肝毒性、“流感样症候群”24、乙胺丁醇不良反应：视神经炎、痛风、高尿酸血症、关节痛。
药师资格考试中的抗生素和抗菌药物知识点详解
汇报人：XX
抗生素：由微生物（包括细菌、真菌、放线菌属）产生，具有杀灭或 抑制其他微生物作用的物质。
抗菌药物：泛指对细菌具有抑制或杀灭作用的药物，包括抗生素和人 工合成的抗菌药。
抗生素：通过抑制或杀 死病原微生物达到治疗 目的
自然选择：细菌在 自然环境中产生变 异，对药物产生抵 抗力
基因突变：细菌基 因发生突变，导致 对药物敏感性降低
传播与扩散：耐药 性细菌可在患者之 间传播，甚至跨物 种传播
严格控制抗生素和抗菌药物的处方 和使用加强抗生素和抗菌药物Fra bibliotek耐药性监 测和预警
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遵循抗生素和抗菌药物的用药原则
推广抗生素和抗菌药物的合理使用 和规范管理
监测目的：了解病 原菌对抗菌药物的 耐药性情况，为临 床合理用药提供依 据。
监测方法：收集临 床分离的病原菌， 进行抗菌药物敏感 性试验，分析耐药 性特点。
评估指标：包括耐 药率、耐药谱、耐 药机制等，评估抗 菌药物的疗效和安 全性。
临床应用：根据监 测结果，指导临床 医生合理选用抗菌 药物，减少耐药性 的产生和传播。
根据抗菌谱分类：可分为窄谱抗生素和广谱抗生素。窄谱抗生素只对革兰氏阳性菌 或革兰氏阴性菌有抗菌作用，而广谱抗生素则对多种细菌有抗菌作用。
根据给药途径分类：可分为口服抗生素、注射用抗生素、外用抗生素等。不同给药 途径会影响药物在体内的分布和浓度，从而影响抗菌效果。
抗生素的适应症：治疗由细菌引起的各种感染性疾病，如肺炎、肠道感染、 皮肤感染等。
特殊感染：如真菌感染、病毒感染 等，不宜使用抗生素或抗菌药物治 疗
2011执业药师药化-总结1
药
7个
其他类 ：特比萘芬（丙烯胺类）、氟胞嘧啶
核苷：非开环核苷类 （司他夫定、拉米夫定、齐多夫定 ）和开环核苷类
（阿昔洛韦）
抗
非核苷类：奈韦拉平
病
毒
蛋白酶抑制剂：茚地那韦
9个
药
其他类：利巴韦林、盐酸金刚烷胺、奥司他韦
氯霉素类抗生素 ：氯霉素 其他抗生素 ：磷霉素、盐酸克林霉素
其
他
异喹啉类 ：盐酸小檗碱
炔诺酮、左炔诺孕酮、醋酸甲地孕酮
孕激素类药物
16个
抗孕激素（孕激素拮抗剂）：米非司酮
胰岛素
磺酰脲类:甲苯磺丁脲、格列本脲、
格列美脲、格列齐特、格列吡嗪、
胰
胰岛素分泌促进剂
岛
非磺酰脲类：瑞格列奈
素
噻唑烷二酮类：马来酸罗格列酮Βιβλιοθήκη 及 口服降糖药 胰岛素增敏剂
口
服
双胍类：二甲双胍
降
α-葡萄糖苷酶抑制剂：.阿卡波糖 、伏格列波糖 、
物
雄性激素：甲睾酮、丙酸睾酮
雄性激素类药物
蛋白同化激素 ：苯丙酸诺龙 、达那唑、
性
抗雄性激素药物 ：雄激素生物合成抑制剂
激
非那雄胺
素
甾体激素 ：雌二醇、炔雌醇
和 雌性激素类药物 非甾体雌激素（二苯乙烯类）：己烯雌酚
避
孕
抗雌激素类药物：氯米芬、雷洛昔芬
药
孕激素和甾体避孕药 ：黄体酮 、醋酸甲羟孕酮 、
硬 其他
7个
化
药
硝酸酯及亚硝酸酯 ：硝酸甘油、硝酸异山梨酯、
单硝酸异山梨酯、戊四硝酯
抗 心 钙通道阻滞剂 （21章 抗高血压） 绞 痛 药 β－受体阻断剂 （18章肾上腺素能药）
执业药师考试抗生素考点速记
执业药师考试抗生素考点速记抗生素是执业药师考试中的重要考点之一，对于备考的同学来说，掌握好这部分内容至关重要。
以下将为大家系统梳理执业药师考试中抗生素相关的重要考点，帮助大家快速记忆。
一、抗生素的分类（一）β内酰胺类这是一类极为重要的抗生素，包括青霉素类、头孢菌素类等。
1、青霉素类如青霉素 G、氨苄西林、阿莫西林等。
其作用机制是抑制细菌细胞壁的合成。
2、头孢菌素类分为四代，各代的特点需要牢记。
一代头孢主要用于耐药金葡菌感染；二代头孢对革兰阴性菌的作用增强；三代头孢对革兰阴性菌的作用更强，对肾基本无毒性；四代头孢对革兰阳性菌、革兰阴性菌均有高效。
（二）大环内酯类代表药物有红霉素、罗红霉素、阿奇霉素等。
作用机制是抑制细菌蛋白质的合成。
（三）氨基糖苷类像链霉素、庆大霉素、妥布霉素等都属于此类。
主要作用于细菌的核糖体，抑制蛋白质合成。
（四）四环素类常见的有四环素、土霉素等。
（五）氯霉素类氯霉素是这类药物的代表。
（六）林可霉素类林可霉素和克林霉素是这一类的主要药物。
（七）多肽类包括万古霉素、去甲万古霉素等。
二、抗生素的抗菌谱不同的抗生素具有不同的抗菌谱，这是考试中的重点。
1、青霉素类主要对革兰阳性菌作用强，对少数革兰阴性菌如脑膜炎奈瑟菌、淋病奈瑟菌有效。
2、头孢菌素类一代头孢对革兰阳性菌作用强；二代头孢对革兰阳性菌和革兰阴性菌都有作用；三代头孢对革兰阴性菌作用强；四代头孢对革兰阳性菌和革兰阴性菌均有强大的作用。
3、大环内酯类对革兰阳性菌、部分革兰阴性菌、厌氧菌等有效。
4、氨基糖苷类主要用于革兰阴性杆菌感染。
5、四环素类广谱抗生素，对革兰阳性菌、革兰阴性菌、立克次体、支原体、衣原体等都有抑制作用。
6、氯霉素类对革兰阴性菌的作用强于革兰阳性菌。
7、林可霉素类对革兰阳性菌及厌氧菌有较好的作用。
8、多肽类对革兰阳性菌有强大的杀菌作用。
三、抗生素的临床应用（一）呼吸系统感染1、肺炎链球菌肺炎首选青霉素 G。
2、支原体肺炎首选大环内酯类，如红霉素。
执业药师西药药物化学分子式总结资料
第一章抗生素：1.β - 内酰胺类（克制细菌细胞壁的合成）；2.大环内酯类（扰乱蛋白质的合成）；3.氨基糖苷类（扰乱蛋白质的合成）；4.四环素类（扰乱蛋白质的合成）。
青霉素 G3.过敏源的抗原决定簇：青霉噻唑基。
4.青霉素半衰期短，排泄快：与丙磺舒（抗菌增效剂）合用。
（一）氨苄西林（2）含游离氨基拥有亲核性，极易生成聚合物（共性，如阿莫西林）；（3）对酸稳固，爽口服给药。
第一个广谱青霉素，不耐β- 内酰胺酶。
（二）阿莫西林1.苯环 4 位酚羟基；2.同氨苄西林，四个手性碳，R 右旋体；3.性质同氨苄西林，可分解和聚合，聚合速度快；4.同氨苄西林，不耐β- 内酰胺酶。
（三）哌拉西林1.是氨苄西林引入极性较大的哌嗪酮酸的衍生物；2.可抗假单孢菌；3.对酸不稳固，口服给药易被胃酸损坏，注射给药。
（四）替莫西林6 位有甲氧基，对β - 内酰胺酶空间位阻，具耐酶活性。
（二）头孢羟氨苄1.头孢氨苄的苯环对位羟基；2.口服汲取好，排泄慢，作用长。
（三）头孢克洛1.头孢氨苄的 3 位Cl 取代；2.氯原子亲脂性比甲基强（四）头孢呋辛1.3 位氨基甲酸酯；2.7 位顺式的甲氧肟基，甲氧肟基对β- 内酰胺酶有高度的稳固作用，所以耐酶，对耐药菌作用强。
（五）头孢克肟1.3 位乙烯基；2.7 位顺式的乙酸氧肟基，耐酶；3.侧链氨基噻唑是第三代头孢菌素构造特色；4.不良反响为肠道功能杂乱，需停药。
（六）头孢曲松1.7 位顺式的甲氧肟基，耐酶； 7 位氨基噻唑是第三代； 3 位 1,2,4- 三嗪 -5,6- 二酮，酸性强的杂环，产生独到的非线性剂量依靠性药代动力学性质。
2.能够经过脑膜，单剂可治疗纯真性淋病头孢哌酮1.3 位硫代甲基四氮唑杂环；2.7 位氨基上哌嗪二酮（同哌拉西林）；。
（八）硫酸头孢匹罗1.7 位同头孢曲松；2.3 位甲基上引入含有正电荷季铵基团，能快速穿透细菌的细胞壁，3.季铵，故口服不汲取，注射。
三、 b- 内酰胺酶克制剂非经典的 b- 内酰胺类：碳青霉烯类、青霉烯、氧青霉烷类、单环b- 内酰胺类。
药综备考药物化学知识点 抗生素
1、分类1）β-内酰胺类2）四环素类3）氨基糖苷类4）大环内酯类5）多肽多烯类6）其他类病源微生物：细菌、真菌、寄生虫、支原体、衣原体、病毒细菌：能被革兰氏试剂(结晶紫和碘)染为蓝色的称为革兰氏阳性菌G+；相反不能染色或呈粉红色的称为革兰氏阴性菌(G-)。
按形态：杆菌、螺旋菌、球菌抗生素(Antibiotics)抗生素是某些细菌、放线菌和真菌等微生物的次级代谢产物，或用化学方法合成的相同化合物或结构类似物，在低浓度下对各种病原性微生物或肿瘤细胞有强力杀灭、抑制或有其他药理作用的药物抗菌药物的作用机制(1)干扰细胞壁的合成:青霉素和其他β内酰胺类药物抑制胞浆外黏肽的交联过程;磷霉素和环丝氨酸干扰胞浆内黏肽前体N-乙酰胞壁酸的合成;万古霉素干扰胞浆膜阶段的黏肽合成.(2)损伤细胞膜: 多粘菌素B和两性霉素等作用在细胞膜上,引起细胞膜的损伤,通透性增加,细胞内物质外流.(3)抑制细菌蛋白质的合成: 氯霉素, 林可霉素,四环素和大环内酯,氨基糖苷类,噁唑烷酮类药物能够与细菌核糖体中的亚基作用,阻止细菌蛋白质的合成.(4)抑制和干扰核酸的合成: 磺胺干扰四氢叶酸的合成,进而影响DNA的合成. 利福平和灰黄霉素干扰细菌RNA和DNA的合成和转录；喹诺酮类药物抑制细菌的拓扑异构酶,使DNA的复制受阻.第一节β-内酰胺类抗生素一、基本结构结构特点（1）除单环β-内酰胺类外，均具有一个四元的β-内酰胺，四元环通过N及相邻的叔C与另一个五元（六元）环稠合，青霉素类的稠合环氢化噻唑环，头孢菌素类的稠和环是氢化噻嗪环（2）除单环β-内酰胺类，2位C连有羧基；青霉素类C-6，头孢菌素类C-7，单环β-内酰胺类C-3都有酰胺侧链（3）β-内酰胺环取代基在环平面下称α键，用虚线表示；在环平面上称β键，用实线表示（4）优势构象为两个稠合环非共平面。
青霉素沿N1-C5轴折叠，头孢菌素沿N1-C6轴折叠（5）抗菌活性与母体的构型有关。
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第一章抗生素按结构类型分4类（作用机制）1、β-内酰胺类（抑制细菌细胞壁的合成）19/332、大环内酯类（干扰蛋白质的合成）3、氨基糖苷类（干扰蛋白质的合成）4、四环素类（干扰蛋白质的合成）按结构类型分4类（作用机制）第一节β-内酰胺类基本结构特征：（1）含四元β-内酰胺环，与另一个含硫杂环拼合。
青霉素类基本结构是6氨基青霉烷酸（6-APA），头孢菌素类是7-氨基头孢霉烷酸（7-ACA）（2）2位含有羧基，可成盐，提高水溶性（3）均有可与酰基取代形成酰胺的氨基青霉素类6位，头孢菌素类7位酰胺侧链引入，可调节抗菌谱、作用强度、理化性质（4）都具有不对称碳，具旋光性青霉素母核：（3个手性原子）2S、5R、6R头孢霉素母核：（2个手性原子） 6R、7R一、青霉素及半合成青霉素类（一）青霉素G（青霉素钠或青霉素钾）1、结构特点：（见前）6位侧链含苄基，2位为羧基。
有机酸不溶于水，成钠盐（刺激小）或钾盐注射剂母核上：3个手性碳，2S,5R,6R2、性质不稳定：内酰胺环不稳定，酸、碱、发生β-内酰胺环的破坏（1）不耐酸不能口服（2 ）碱性分解及酶解碱性或β－内酰胺酶生成青霉酸不能和碱性药物（如氨基糖苷类）一起使用细菌产生－内酰胺酶，不耐酶，产生耐药性3、过敏反应外源性过敏原主要来自β-内酰胺类抗生素在生物合成时带入的残留蛋白质多肽类杂质；内源性过敏原来自于生产、贮存和使用过程中β-内酰胺环开环自身聚合，生成的高分子聚合物反应，过敏原的抗原决定簇：青霉噻唑基交叉过敏，皮试后使用！4、青霉素半衰期短，排泄快，与丙磺舒（抗菌增效剂）合用总结青霉素的缺点：1、不耐酸，不能口服发展广谱青霉素6位侧链具有吸电子基团（发展成耐酸的青霉素）2、不耐酶，引起耐药性发展耐酸青霉素侧链引入体积大的基团，阻止酶的进攻（发展成耐酸的青霉素）3、抗菌谱窄发展耐酶青霉素侧链酰基的α位引入极性大的基团，如氨基（发展成光谱的青霉素）发展半合成青霉素药物名称词干:西林半合成青霉素这个考点的学习方法：共4个代表药氨苄西林、阿莫西林、哌拉西林、替莫西林1、药物名称记词干“西林”，双环基本结构2、性质同青霉素3、结构特点记与青霉素的区别（6位不同取代基）4、其它各自的特点（一）氨苄西林青霉素1、氨基增加碱性，4个手性碳，临床用右旋体2、化学性质同青霉素，可发生各种分解3、含游离氨基具有亲核性，极易生成聚合物（类似物的共性，如阿莫西林）4、对酸稳定，可口服给药5、第一个广谱青霉素，不耐β-内酰胺酶（二）阿莫西林氨苄西林1、结构类似氨苄西林，苯环4位酚羟基2、同氨苄西林，四个手性碳，R右旋体3、性质同氨苄西林，可分解和聚合，聚合速度快4、同氨苄西林，不耐β-内酰胺酶（三）哌拉西林1、是氨苄西林引入极性较大的哌嗪酮酸的衍生物2、在氨基上引入极性大基团，改变抗菌谱，可抗假单孢菌。
3、对酸不稳定，口服给药易被胃酸破坏，不能从胃肠道吸收，注射给药（四）替莫西林6位有甲氧基，对β－内酰胺酶空间位阻，具耐酶活性。
小结词干“西林”二、头孢菌素及半合成头孢菌素类共性：结构特点：比青霉素稳定（双键与氮原子的未共用电子对形成共轭，为四元环和六元环的稠和，张力较青霉素小）临床应用特点：对酸稳定、可口服、毒性小、与青霉素很少交叉过敏半合成头孢菌素类词干：头孢 XX这个考点的学习方法：共8个代表药：头孢氨苄、头孢羟氨苄、头孢克洛、头孢哌酮钠、头孢克肟、头孢曲松、头孢呋辛、硫酸头孢匹罗1、药物名称记词干“头孢”，双环基本结构2、重点掌握头孢氨苄3、其它代表药结构特点记住与头孢氨苄的区别（3位和7位有不同取代基）4、其它各自的特点（一）头孢氨苄1、结构特点：3位甲基，7位侧链氨基（同氨苄西林）2、性质：除共性，对酸稳定3个手性碳3、其它特点：对头孢菌素C 3位原来的乙酰氧基进行结构改造，明显改善抗菌效力和药代动力学性质（二）头孢羟氨苄1、结构特点：头孢氨苄的苯环对位羟基2、临床特点：口服吸收好，排泄速度慢，作用时间长（三）头孢克洛1、结构特点：头孢氨苄的3位Cl取代2、临床特点：改善药代动力学，氯原子亲脂性比甲基强，口服吸收优于氨苄西林（四）头孢呋辛特点：1、3位氨基甲酸酯，2、7位顺式的甲氧肟基甲氧肟基对β-内酰胺酶有高度的稳定作用，因此耐酶，对耐药菌作用强。
3、本身口服吸收不好，注射给药。
做成头孢呋辛酯可口服。
（五）头孢克肟特点：1、3位乙烯基2、7位顺式的乙酸氧肟基，耐酶3、侧链氨基噻唑是第三代头孢菌素结构特点4、不良反应为肠道功能紊乱，需停药（六）头孢曲松特点：1、7位顺式的甲氧肟基，耐酶；7位氨基噻唑是第三代；3位1,2,4-三嗪-5,6-二酮，酸性强的杂环，产生独特的非线性剂量依赖性药代动力学性质。
2、可以通过脑膜，在脑脊液中达到治疗浓度。
单剂可治疗单纯性淋病（七）头孢哌酮钠头孢氨苄特点：1、3位硫代甲基四氮唑杂环2、7位氨基上哌嗪二酮（同哌拉西林）3、亲水性提高其抗菌性，显示良好的药代动力学性质（八）硫酸头孢匹罗特点；1、7位同头孢曲松（伯NH2，仲NHR，叔NR1R2）2、3位甲基上引入含有正电荷季铵基团，能迅速穿透细菌的细胞壁，增强与青霉素结合蛋白（PBPs）结合，作用快，抗菌谱广。
3、季铵，故口服不吸收，注射小结词干：头孢三、b-内酰胺酶抑制剂经典的b-内酰胺类抗生素非经典的b-内酰胺类：碳青霉烯类、青霉烯、氧青霉烷类、单环b-内酰胺类β-内酰胺酶是细菌产生的酶，使某些β-内酰胺类抗生素在未到达细菌作用部位之前被酶分解失活，是细菌产生耐药性的主要机制。
设计酶抑制剂，解决耐药性按结构分两类1、氧青霉烷类克拉维酸钾（1）第一个b-内酰胺酶抑制剂作用机制特点：自杀性机制的酶抑制剂，不可逆（2）结构特点：氢化异噁唑，乙烯基醚，6位无酰胺侧链（3）单独使用无效，与b-内酰胺类抗生素联合使用，如与阿莫西林的复方制剂2、青霉烷砜类舒巴坦钠（1）结构：青霉烷酸，S氧化成砜，比克拉维酸稳定（2）作用特点：广谱、不可逆竞争性（3）口服吸收差，与氨苄西林1：2混合（4）将氨苄西林与舒巴坦形成双酯结构的前体药物，称为舒他西林，体内水解，给出氨苄西林和舒巴坦。
他唑巴坦三氮唑取代抑酶谱的广度和活性都强于克拉维酸和舒巴坦四、非经典的b-内酰胺类抗生素（共二类）（一）碳青霉烯类1、亚胺培南（1）结构特点：去S为二氢吡咯环，3位S末端N-亚胺甲基，增加稳定性（2）使用特点：单独使用时，受肾肽酶分解失活，需和酶抑制剂西司他丁钠合用2、美罗培南亚胺培南（亚胺甲基）结构特点：3位吡咯烷杂环使用特点：不被肾肽酶分解，对大多数β-内酰胺酶稳定（二）单环b-内酰胺类氨曲南（1）第一个全合成的单环b-内酰胺抗生素（2）N上连有强吸电子磺酸基（3）2位甲基，增加对酶稳定性（4）副作用小，不发生交叉过敏第二节大环内酯类抗生素本考点的学习方法1、共有5个代表药：红霉素、琥乙红霉素、罗红霉素、阿奇霉素、克拉霉素，不需要掌握结构式。
2、以红霉素为重点，掌握大环内酯类的结构特点、理化性质、稳定性、毒副作用及使用的注意事项3、共同化学性质：酸碱不稳定，苷键水解，内酯环开环都降低活性。
（结构改造后对酸稳定）4、其它4个药是红霉素结构修饰的耐酸抗生素,掌握各特点。
（一）红霉素红霉素A B C1、结构特点14 元红霉内酯环，环内无双键偶数碳上6个甲基9位羰基5个羟基环上羟基与糖形成苷3位红霉糖5位脱去氧氨基糖（碱性）性质：酸碱不稳定，苷键水解，内酯环开环，都降低活性2、只能口服，在酸不稳定，易被胃酸破坏，酸性条件下分子内脱水环合酸分解反应涉及：6-OH，9位羰基，6位和9位进行修饰，得到半合成衍生物结构修饰后耐酸的衍生物共4个（二）琥乙红霉素1、红霉素5位氨基糖的2”羟基琥珀酸单乙酯2、胃酸中稳定且无苦味（三）克拉霉素1、对红霉素6位羟基甲基化，耐酸2、血药浓度高而持久。
（四）罗红霉素1、是红霉素9位肟的衍生物，增加对酸稳定性2、改变生物利用度，口服较好，毒性较低（五）阿奇霉素1、将N原子引入到大环，第一个环内含氮的15元环大环内酯2、具很好药代动力学性质，在组织中浓度较高，半衰期长第三节氨基糖苷类抗生素本考点学习方法：1、代表药物共4个，阿米卡星、硫酸依替米星、硫酸奈替米星、硫酸庆大霉素，不需要掌握结构式2、以阿米卡星为代表，掌握氨基糖苷类结构特点、理化性质，稳定性、产生毒副作用的机制、产生耐药性的原因及使用的注意事项3、其它4个药各自的特点氨基糖苷抗生素结构特征、性质及毒性：卡那霉素（非考点）1、是氨基糖与氨基醇形成的苷2、◆氨基碱性，可形成盐；◆含多个羟基，为极性化合物，水溶性较高；◆具有旋光性，3、对肾有毒性，引起不可逆耳聋（儿童毒性更大）4、细菌产生钝化酶（三种），易导致耐药性一、阿米卡星卡那霉素（非考点）1、阿米卡星是卡那霉素引入羟基丁酰胺基（有立体位阻，突出优点是对各种转移酶都稳定，不易形成耐药2、引入的α-羟基丁酰胺对其抗菌活性很重要，含手性碳，构型为L-（-）型活性强，L-（-）型活性＞DL（±）型＞D-（＋）型二、硫酸奈替米星（新）特点：1、N-乙基保护不被各种转移酶破坏，对耐药菌特别敏感，但仍会被氨基糖苷乙酰化酶破坏。
2、耳毒性和肾毒性发生率低，程度也轻三、硫酸依替米星为新一代半合成氨基糖苷类抗生素，我国自主研发的一类新药。
耳、肾毒性发生率和严重程度与奈替米星相似四、硫酸庆大霉素混和物，广谱，可产生耐药性，对耳和肾毒性较卡那霉素小。
第四节四环素类抗生素本考点学习方法：1、广谱抗生素，对立克次体、滤过性病毒和原虫也有作用，有耐药性和毒副作用2、代表药物共5个，盐酸四环素、盐酸土霉素、盐酸多西环素、盐酸米诺环素、盐酸美他环素，需要掌握结构式3、以盐酸四环素为代表，掌握四环素类结构、理化性质、稳定性、产生毒副作用的机制及使用注意事项4、其它4个药比照四环素，各自的特点一、盐酸四环素二、盐酸土霉素1、氢化并四苯基本骨架（四个环）；2位酰胺基，4位二甲氨基，6位甲基和羟基。
四环素5位H，土霉素—OH4、化学性质及毒性：对酸碱均不稳定（1）酸性条件下，C-6上羟基和C-5a上氢发生消除，生成无活性脱水物（2）酸性条件下，C-4上二甲氨基发生差向异构化，差向异构体，毒性大（毒性原因之一）（3）碱性条件下，C-6上羟基发生分子内亲核进攻，导致C环开环，生成内酯（4）羟基、烯醇羟基、羰基与金属螯合生成不溶性络合物，如钙离子形成四环素牙，孕妇儿童不宜服6位羟基除去，得到稳定的半合成四环素（多西环素、美他环素）三、盐酸多西环素四环素6位去羟基（有甲基），稳定提高、广谱四、盐酸美他环素6位去羟基（有亚甲基）稳定立克次体、支原体、衣原体五、盐酸米诺环素1、结构特点：四环素脱去6位甲基和羟基，7位引入二甲氨基，对酸很稳定2、使用特点：口服吸收好，是目前活性最好的四环素类，具有高效、速效、长效的特点一、单项选择题结构中含有季铵的药物是A.氨苄西林B.青霉素C.头孢羟氨苄D.头孢克洛E.头孢匹罗[答疑编号700536010201]【答案】E考点：结构特点二、配伍选择题A.米诺环素B.青霉素C.氨曲南D.阿莫西林E.舒巴坦1.为单环的β–内酰胺抗生素[答疑编号700536010202]【答案】C2.为β–内酰胺酶抑制剂[答疑编号700536010203]【答案】E3.目前活性最好的四环素类抗生素[答疑编号700536010204]【答案】A考点：分类、作用、临床使用特点等三、多选题某1岁小儿患细菌性感染，以下哪些药物不能使用A.阿米卡星B.罗红霉素C.硫酸奈替米星D.硫酸庆大霉素E.多西环素[答疑编号700536010205]【答案】A C D E考点：特殊人群的用药安全考虑角度：○ 化学性质○ 体内代谢○ 本身毒性。