高考化学有机合成的解题方法
考点27 有机合成及推断——备战2021年浙江新高考一轮复习化学考点一遍过(原卷版)

考点27 有机合成及推断一、合成高分子化合物1.概念:相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物,简称为高分子,也称为聚合物或高聚物。
如:2.合成高分子化合物的两种基本反应(1)加聚反应:小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。
①单一加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2==CHCl −−−−→引发剂。
②两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为n CH 2==CH 2+n CH 2==CH —CH 3−−−−→引发剂。
(2)缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。
①羟基酸缩聚。
②醇酸缩聚+ (2n-1)H2O ③酚醛缩聚④氨基羧基缩聚。
(3)加聚反应和缩聚反应的对比高聚物的化学组成与单体的化学组成相同,其相对分子质量M=M(单体)×n(聚合度)高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。
其相对分子质量M<M(单体)×n(聚合度)二、有机高分子化合物1.塑料按塑料受热时的特征,可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料,其结构特点比较如下:2.合成纤维分类⎧⎪⎪⎧⎨⎪⎨⎪⎪⎪⎩⎩天然纤维:棉、麻、丝、毛等人造纤维:用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维维化学纤维合成纤维:用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成的纤维纤 3.合成橡胶根据来源和用途的不同,橡胶可以进行如下分类:⎧⎪⎧⎧⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎨⎪⎪⎨⎩⎪⎪⎪⎧⎪⎪⎨⎪⎩⎩⎩天然橡胶丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶合成橡胶氯丁橡胶聚硫橡胶:有耐油性特种橡胶硅橡胶:有耐热、耐寒性三、有机合成的思路1.有机合成的任务实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化 2.有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。
(3)原子经济性高,具有较高的产率。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
3.有机合成题的解题思路4.逆推法分析合成路线(1)基本思路逆推法示意图:在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。
高考化学有机物合成知识点

高考化学有机物合成知识点在高考化学中,有机物合成是一个重要的考点,也是学生们需要掌握的基础知识之一。
有机物合成是有机化学的核心内容,涉及到有机化合物的合成方法、反应类型、反应机理等多个方面。
下面,我们将从合成方法、合成反应和合成机理三个方面来探讨高考化学中的有机物合成知识点。
一、合成方法1. 加成反应合成:这是有机物合成中最常见的方法之一。
加成反应是指两个或多个分子在化学反应中加在一起形成一个大的分子。
例如,乙烯与氢氟酸加成反应生成氯乙烷。
此外,还有醇、酸、醛等化合物的加成反应,具体的反应类型需要根据具体的有机合成实验来学习和理解。
2. 消除反应合成:消除反应是指分子中某些原子或官能团的亲核或电子-亲核基团与去除基团反应,生成新的化合物。
例如,消除反应可以将醇转化为双键化合物。
3. 取代反应合成:取代反应是指一个原子或官能团被另一个原子或官能团所取代。
例如,卤代烃与氢氧化钠反应生成醇。
二、合成反应1. 醇的合成:醇是一类含有羟基的有机化合物。
常用的醇的合成方法有醛或酮的还原、溴化或氧化醇的合成等。
例如,用氢气和铜催化剂可以将酮还原成醇。
2. 酸的合成:酸是一类含有羧基的有机化合物。
常用的酸的合成方法有羧酸盐的水解、氧化剂氧化醛或醇、酯的水解等。
例如,用酸性介质下醇的氧化可以得到醛或酸。
3. 醛和酮的合成:醛和酮是一类含有羰基的有机化合物。
它们的合成方法有烯烃的氧化、醇的脱水、醇的氧化、酸的酰化等。
例如,通过醇的脱水可以合成醛或酮。
4. 酯的合成:酯是一类含有酯基的有机化合物。
常用的酯的合成方法有醇与无水酸的酯化反应、酸的(酰化)酰氯与醇的缩合等。
例如,用醇与无水酸反应可以得到酯。
三、合成机理有机物的合成机理是有机化学研究中的重要知识点,了解合成机理可以帮助我们理解有机物的合成过程。
常见的合成机理有亲电取代机理、自由基取代机理、加成-消除机理等。
例如,烷基卤代烃与缩醛之间的合成反应属于亲电取代机理。
高考化学 专题27 有机合成与推断热点题型和提分秘籍(含解析)

专题27 有机合成与推断热点题型和提分秘籍【高频考点解读】有机合成与推断是历年高考的热点,也是重点。
有机物推断主要以框图填空题为主,常对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体,具有较强的综合性,并多与新的信息紧密结合。
有机合成主要是利用一些基本原料(如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等)并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物,并与有机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应方程式的书写等基础知识的考查相结合。
着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力,也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。
【热点题型】题型一有机合成中的重要桥梁——卤代烃例1、已知:R—CH===CH2+HX―→A、B、C、D、E有如下转化关系:其中A、B分别是化学式为C3H7Cl的两种同分异构体。
根据图中各物质的转化关系,填写下列空白:(1)A、B、C、D、E的结构简式:A________、B________、C________、D________、E________。
(2)完成下列反应的化学方程式:①A―→E_____________________________________________________;②B―→D__________________________________________________;③C―→E____________________________________________。
【答案】【提分秘籍】卤代烃在有机合成中的主要应用(1)在烃分子中引入官能团,如引入羧基、羟基等。
(2)改变官能团在碳链上的位置,由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同,会引起卤原子连接的碳原子不同,又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇;在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键,这样可通过:卤代烃a―→消去―→加成―→卤代烃b―→水解,会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。
高中《化学》有机合成思路与方法

(2).官能团的消除 (1)消除双键:加成反应。 (2)消除羟基:消去、氧化、酯化反应。 (3)消除醛基:还原和氧化反应。 (3).官能团的保护 在引入一个新官能团或将某一官能团加以转换时,若反应会影响分子中原有的官能 团,则应对这一官能团进行保护。例如在含有碳碳双键的分子中,欲将羟基氧化时, 应先把碳碳双键保护起来,以防被破坏。为了保护其他官能团而人为引入的基团, 称为保护基。保护基的选择应满足以下条件:①易于引入且不影响分子中其他部位 结构;②形成的保护基在后续反应中保持稳定;③在保持分子其他部位结构不被破 坏的情况下易于除去。试题中出现的大多是对(酚)羟基、醛基、氨基、碳碳双键 等易于被氧化的官能团进行保护。
(3)成环的方法
①二元醇脱水成环醚; ②二元醇与二元羧酸成环酯; ③羟基酸分子间成环酯; ④氨基酸分子间成环等。 ⑤ 双烯合成[狄(弟)尔斯-阿尔德反应]
4. 有机合成路线的设计
能力要求:能利用不同类型有机化合物之间的转化关系及能
够从题给合成路线中选用必要的合成方法,设计合理路线
合成目标化合物。 综合能力要求高,是考查的难点! 一般是3分,也是拉开差距的部分!!!
和
为原料制备
的路线(无机试剂任选)。
(1)合成路线为:
(1)
(2)已知 :
。设计以
的路线(无机试剂任选)。
和
为原料制备
理解信息中给出的成环反应, 虚线左边来自于二烯烃,虚线右边来自于单烯烃,结合原
料中有含醛基物质,可推出
可由
与氢气加成反应得到,而
可
由 CH2=CHCH=CH2 和 CH2=CHCHO 加成得到。而 CH2=CHCH=CH2 可由 CH3CH=CHCH3 与溴发生加成反应,然后再发生卤代烃的消去反应得到,进而得到合成路线图。
高考真题化学有机合成题

高考真题化学有机合成题有机合成在化学领域中占据着重要的地位,是研究有机化合物合成反应的基础。
高考化学卷中常常会出现有机合成题目,要求考生根据给定的条件合成目标产物,考察学生对有机反应机理和实验操作的理解。
本文将通过解析高考真题,探讨有机合成的基本原理和解题技巧。
**题目一:**已知化合物A的结构式为CH3-CH2-CH2-C≡CH,化合物B的结构式为CH3-CH2-CH2-Br。
请问如何通过A合成B?**解析与分析:**首先,要分析A和B的结构,A为烯烃,而B是卤代烷。
根据A和B的结构式,我们可以得知A为1-丙基够炔,而B为1-溴丙烷。
因此,我们需要进行加成反应将A中的炔基转化为卤代烷基。
对于炔烃的加成反应,一种常用的方法是溴化反应。
在碱性条件下,炔烃与Br2反应生成1,2-二卤代烷。
因此,将化合物A与溴气通入溶液中,加入适量碱来促进溴化反应,可以得到化合物B。
因此,通过将1-丙基够炔与Br2反应即可合成1-溴丙烷,即可完成A合成B的有机反应步骤。
**题目二:**已知化合物C是一种酮,结构为CH3-CO-CH2-CH3。
请问如何从C得到醇D?**解析与分析:**根据C的结构可知,C为戊酮。
而D是醇,我们需要将酮转化为醇,主要反应为氢化反应。
氢化反应是将含氧官能团的有机化合物还原为相应的醇。
在选择催化剂时,通常会选择一些催化活性较高的金属催化剂,如铂、铑等。
因此,我们可以选择硼氢化钠(NaBH4)或氢气与催化剂进行催化加氢反应,将C中的酮基还原成醇基,得到醇D。
综上所述,通过氢化反应将戊酮转化为相应的醇,即可实现C合成D的有机合成反应步骤。
**题目三:**将氯乙酸甲酯转化为丙二醇。
**解析与分析:**氯乙酸甲酯的结构为CH3COOCH2Cl,目标产物丙二醇结构为HOCH2CH2OH。
在合成丙二醇的过程中涉及羟基引入的反应,通常可以通过水解反应完成。
将氯乙酸甲酯与水在碱性条件下反应,发生酯水解反应,生成丙二醇和氯乙酸钠。
江苏化学高考热点有机合成

NaOH水溶 液,加热
O2 催化剂
CH3CHO
BrCH2CH2Br
(3)有机合成中官能团位置的变化 CH3CH2CH2Br
NaOH醇溶 液,加热 CH3CH=CH2
基础原料
中间体
目标产物
C2H5OH
O
CH2CH2O CH2CH2 O
BrCH2CH2Br HOCH2CH2OH CH2=CH2
CH2CH2O CH2CH2
C2H5OH
3、表达方式:合成路线图
反应物 A B C 反应条件 反应条件 反应物
……→D
4、有机合成中官能团的变化
(1)有机合成中官能团种类的变化 CH2=CH2 CH3CH2OH CH3COOH
6、官能团的消除
• 如去掉-OH • 燃烧、催化氧化、取代反应生成卤代烃、消去 反应、分子间脱水、与金属反应、酯化反应、 酚羟基与碱反应、酚与弱酸盐反应、被酸性 KMnO4或K2Cr2O7氧化
7、官能团的保护
先将要保护的基团反应掉,待条件适宜,再 将其复原。 双键的保护:与卤代烃加成,再消去 -OH的保护:与酸酯化,再水解
HBr 催化剂 CH3CHBrCH3
5.有机合成中官能团引入与转化的常见方法
方 法 引入卤原子 碳碳双(三)键与卤素、卤化氢加成,醇与卤
化氢取代,酚、烷烃(苯及其同系物)与卤素 取代等
引入羟基 引入羧基 引入双键
卤代烃水解,碳碳双键与水加成,醛基 (羰基)加氢,酯的水解 醇、醛的氧化,酯的水解
醇与卤代烃的消去,碳碳三键的加成
高考化学有机推断大题解题技巧

高考化学有机推断大题解题技巧在高考化学中,有机合成与推断是一个非常重要的考查内容。
通常在Ⅱ卷中以大题形式出现,这个过程中有机合成与有机推断是结合起来的。
在了解这个问题时,我们要把握住合成和推断的实质。
有机合成的实质是利用有机官能团的基本反应进行必要的官能团的合成和转换过程,从而合成目标产物。
而推断的实质是利用具体物质的推断流程推断出其中缺少的某个环节、物质、反应条件,或根据已知物的信息推断未知物的信息。
在有机推断中,有机物的化学性质是重要的“题眼”。
例如,能使溴水褪色的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”;能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C=C—”或“—C≡C—”、“—CHO”、“—OH(醇或酚)”,或为“苯的同系物”;能发生加成反应的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CO-”或“苯环”等。
此外,有机反应的条件也是需要注意的。
例如,当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应;当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应等。
因此,在高考化学中,掌握有机合成与推断的实质和相关的“题眼”和反应条件是非常重要的。
当在光照条件下与X2反应时,通常会发生取代反应,其中X2会取代烷基或苯环侧链上的H原子。
而当催化剂存在时,X2通常会直接取代苯环上的H原子。
根据反应所消耗的H2的量,可以突破不同有机物的加成规律。
例如,1mol的C=C需要1mol的H2加成,1mol的C≡C完全加成需要2mol的H2,1mol的CHO加成需要1mol的H2,而1mol的苯环加成则需要3mol的H2.当1mol的CHO完全反应时,会生成2mol的Ag↓或1mol的Cu2O↓。
2mol的OH或2mol的COOH与活泼金属反应时,会放出1mol的H2.1mol的COOH与碳酸氢钠溶液反应时,会放出1mol的CO2↑。
1mol的醇酯水解消耗1mol的NaOH,而1mol的酚酯水解则消耗2mol的NaOH。
浅析高考有机合成题的解题策略

J — _J
…
… …
D H
—
B Ⅻ : R ( : ( H + R 一 R = 堑 生 R — c c — OR c
R 2
以上是结合近几年高考试题的特点并符合有机 考 查 的 规 律 总结 出有 机 推 断 的 三 种 常用 方 法 。 当然 , 有 机 合 成 的 推 断 突破 口不 止 这 三 种 。但 无 论 何 种 方 法, 它都要求学生具备扎实的基础 知识 、 较高的逻辑 推 导能力 、 完整的综合能力 , 因此作 为教 师 , 要 积极 培 养学生分析 问题 、 解决 问题 的能力 ; 作 为学生 , 要 不 断地练习 、 总结 、 反思, 提 高解 决有机推断题 的能 力。
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备 考 方 略
高考有机合成题 的解题
一 刘 庆 哈
摘 要: 有机合成题的题 目类型是多样的 , 但其 解 题思路和方法是有规律可循的 。笔者结合高考真 题介绍 了几种解题策略。 关键词 : 有机合成题 ; 解题策略 ; 特征条件 ; 信息 方程式 ; 题设问题信息 个完整 的有机合成路线是一条严谨 的思维过 程 ,它要求学生在熟练掌握各类有机物性质的基础 上 ,能够结合相关信息进行综合分析一些重要有机 物 的合成过程和原理 。有机推断 的总体思路是 快速 浏览整个有机题 目 ( 包括已知的信息方程式和题设 问题 ) , 寻找合适 的突破 口, 再采用正向推断 、 逆向推 断或者正逆 推断相结合的方法进行有效推导。 因此 , 有 机 推 断 最 核心 的地 方 就 是 寻 找 突破 口 ,根 据 安徽 省近五年高考有机题 的特征 ,寻找合适 的突破 口有 以下 几 种 主 要方 法 。
分析 : 若 直接利用路 线 中B 生成 C 的条件 ( 可 能 是醇脱水 成醚 ) , 可能误推 出B 也是一种醇 。但 回答 题设 问题 时发现所推得B 的结构不 吻合A 生成B 的反 应类型 ,因此B 结构 的推断利用题设 问题 中信息 “ A —B 为加成反应” 可知B 为C H , 一c H —c —C H。 解题策 略: 要求学生通读整个题 目, 切忌只把重 点放在合成路线和信息方程式上 。平时要培养学生 在快速读题 中梳理 出重要信息的能力 。特别是发现 只根据合 成路线和信息无法推断时 ,一定要注意下
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高考化学有机合成的解题方法考点分布 1.有机合成的过程2.有机合成中官能团的转化3.有机合成的反应类型分值分布推断题:4-6分题型特点综观近几年化学高考试题,作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言,其命题呈现如下趋势:①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续。
②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。
复习策略 1.首先熟悉有机反应类型、官能团的性质、同分异构体。
2.掌握常见的题型及合成路线。
3.学会解读信息,注意合成技巧。
方法突破解题方法一、以物质的反应类型或反应条件为突破口的有机推断与合成试题[题型解读] 以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一,具有综合性强,思维量大,主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断。
近几年高考命题的角度主要有:①官能团的判断;②有机物结构式的书写;③有机反应方程式的书写;④同分异构体的书写等。
1.审题忠告(1)通常试题会给出一种有机物的结构(简)式或分子模型,审题时,首先要读懂结构(简)式或分子模型中的化学信息,其次要关注物质中所含官能团,根据所含官能团推断物质所具有的性质。
(2)由题给物质所能发生反应的类型推测同类物质可发生同类型的反应。
(3)同类有机物具有相似的结构与性质,利用物质的特征性质,可推断有机物类别与结构特点。
(4)写同分异构体或判断异构体数目时要审清限制条件及说明的问题,如银镜反应说明含—CHO,与NaOH溶液反应说明可能含—COOH、、—X等,水解反应说明可能含—X、、等。
2.答题忠告(1)回答官能团要明确名称或符号;(2)写化学用语时要明确分子式、结构式或结构简式;(3)写化学方程式时要注意无机小分子不要漏掉;(4)写同分异构时要注意三角度:碳链异构、位置异构、官能团(异类)异构。
二、以合成路线中物质的结构为突破口的有机推断与合成试题[题型解读] 以合成路线中物质的结构为突破口的有机推断与合成试题也是近几年出现的热点题型。
此类试题的结构一般较复杂,需仔细审读结构(官能团)的差异确定反应原理,进而确定物质的结构和性质,难度较大。
近几年高考的命题角度主要有①根据前后物质的结构不同确定反应原理、反应条件、所需试剂、反应类型等;②根据合成路线确定一些物质的结构简式;③判断或书写同分异构体;④设计有机物的合成路线流程图。
1.审题忠告(1)分析题中所给的有机物合成流程图,审清:①各有机化合物的结构特点(碳原子数目及官能团)和官能团的变化;②不同有机化合物之间转化时需要的条件及辅助反应物;③题中所给新信息。
(2)推断常用的方法①顺推法:从框图中起始物质入手,沿正向逐步分析推理,获得答案。
即:原料→中间产物1→中间产物2→……→产品。
②逆推法:从框图中最终产物入手,逐步推测各步所需的反应物,再把合成线路中各物质联系起来,从而获得答案。
③综合比较法:采用综合思维的方法,将正向和逆向推导方法结合起来,找出最佳解题方案,再推出所求的中间产物或其他物质。
2.答题忠告答题时要注意下面6种情况(1)题目要求填写“含氧官能团的名称”而误填写成所有官能团的名称;(2)书写官能团名称时出现错别字;(3)回答反应类型时,反应类型的名称书写不全,如“加成反应”不能写成“加成”;(4)书写有机化学方程式时,反应条件漏写或写错或不配平;(5)书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况;(6)书写有机物结构简式时,基团的书写顺序不正确,像—OH、—COOH、—NO2、—NH2等官能团写在左边时,应写为HO—、HOOC—、O2N—、H2N—等。
必备知识考点1 有机合成的过程1、有机合成定义;有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务;包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成过程4、有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。
5、有机合成的关键——碳骨架的构建。
a.官能团种类变化:b.官能团数目变化:c.官能团位置变化考点2 逆合成分析法1、合成设计思路:2、有机合成路线的设计:包括正向合成分析法和逆向合成分析法正向合成分析法是从已知的原料入手,找出合成所需要的真接或间接的中间体,逐步推向合成的目标有机物。
逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。
它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物,而这个中间体,又可以由上一步的中间体得到,依次类推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
逆合成分析示意图:逆推法合成有机物思路:用绿色化学的角度出发,有机合成的设计不使用有毒原料;不产生有毒副产物;产率尽可能高等3、解题思路:(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)(2) 合理的合成路线由什么基本反应完成,目标分子骨架(3) 目标分子中官能团引入考点3 有机合成解题策略1、有机合成基本原则:(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。
综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息,掌握正确的思维方法。
2、一般设问:(1)判断或书写有机物的官能团名称、符号等(2)书写有机物的分子式或结构简式等(3)判断有机物具有的性质等(4)判断有机反应类型或反应条件等(5)书写有机反应方程式等(6)书写有机物的同分异构体或判断同分异构体数目等(7)解释有关现象或原因等(8)判断或书写高聚物、单体的名称、结构简式等3、注意事项:(1)写官能团名称、反应类型时不能出现错别字(2)写有机物的分子式、结构简式、官能团的结构时要规范,不能有多氢或少氢的现(3)写有机反应方程式时,要注明反应条件,要配平;特别注意小分子不要漏写(如(4)要强化重要有机反应方程式的书写,特别是:①卤代烃的消去反应方程式②醇的催化氧化反应方程式③醛发生的银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液的反应④醇与酯形成环酯或高分子酯(即缩聚反应)的反应方程式考点4 碳骨架和官能团的变化1.官能团的引入和转换(1)C=C的形成:①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX;②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O;③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2;④烷烃的热裂解和催化裂化。
(2)C≡C的形成:①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX;②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX;③实验室制备乙炔原理的应用。
(3)卤素原子的引入方法:①烷烃的卤代(主要应用于甲烷);②α-H的卤代(红磷做催化剂);③烯烃、炔烃的加成(HX、X2);④芳香烃与X2的加成;⑤芳香烃苯环上的卤代;⑥芳香烃侧链上的卤代;⑦醇与HX的取代;⑧烯烃与HO-Cl的加成。
(4)羟基的引入方法:①烯烃与水加成;②卤代烃的碱性水解;③醛的加氢还原;④酮的加氢还原;⑤酯的酸性或碱性水解;⑥苯氧离子与酸反应;⑦烯烃与HO-Cl的加成。
(5)醛基或羰基的引入方法:①烯烃的催化氧化;②烯烃的臭氧氧化分解;③炔烃与水的加成;④醇的催化氧化。
(6)羧基的引入方法:①丁烷的催化氧化;②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化;③醛的催化氧化;④酯的水解。
⑤-CN的酸性水解;⑥肽、蛋白质的水解;⑦酰氨的水解。
(7)酯基的引入方法:①酯化反应的发生;②酯交换反应的发生。
(8)硝基的引入方法:硝化反应的发生。
(9)氰基的引入方法:①烯烃与HCN的加成;②炔烃与HCN的加成;③卤代烃与CN-的取代。
(10)氨基的引入方法:①-NO2的还原;②-CN的加氢还原;③肽、蛋白质的水解。
2.碳链的增减(1)增长碳链的方法:①卤代烃与金属钠反应;②烷基化反应;③C=O与格式试剂反应;④通过聚合反应;⑤羟醛缩合;⑥烯烃、炔烃与HCN的加成反应;⑦卤代烃在醇溶液中与NaCN的取代反应;⑧有机铜锂与卤代烃的反应。
(2)缩短碳链的方法:①脱羧反应;②烯烃的臭氧分解;③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化;④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化;⑤烷烃的催化裂化。
3. 官能团的消除⑴通过加成反应消除不饱和键。
⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基(—OH )⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基(—CHO )4. 有机物成环规律类型方式 酯成环(— C OO —)二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环 醚键成环(— O —)二元醇分子内脱水成环 二元醇分子间脱水成环 肽键成环二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸成环 不饱和烃小分子加成双烯合成成环三分子乙炔生成苯 5.官能团的衍变(1)一元合成路线R —CH═CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线(3)芳香化合物合成路线⑷改变官能团的位置考点5 掌握有机合成路线(1)一元合成路线(官能团衍变)R —CH═CH2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线(3)芳香化合物合成路线⑷改变官能团的位置有机合成路线的设计题之所以备受命题者青睐,原因在于它不仅能准确考查学生对典型有机物性质及其转化关系的掌握情况,更能有效考查学生发现、初步加工和应用信息的能力。
该类题型的得分率往往较低,学生主要存在的问题有:(1)合成路线中官能团的引入或者去除生搬硬套,究其原因是学生对有机基本反应类型及特征掌握欠佳;(2)合成路线中步骤先后考虑不周,原因是对官能团的引入次序及基团间的相互影响等知识理解不够;(3)反应条件张冠李戴,表达不规范,这是由于未能深刻理解有机反应副反应很多,反应条件十分重要;(4)题给信息未能很好吸收应用,原因在于解读不够,审题不清。
解题基本规律下面以对有机合成路线设计的考查为例,通过综合与剖析,以期能针对性地总结解题规律、形成科学有序的解题思路。
例1 化合物5是一种香料。
某研究小组以苯、乙烯为原料按下列合成路线制备5:请写出从乙烯→化合物4的合成路线(试剂及溶剂任选;合成路线参照“已知”中的书写形式)。
【解析】该题考查学生对官能团的引入、简单化合物的转化等知识的理解和掌握。
此题在分析过程中,务必通过逆合成法思想判断出碳链增长了,并结合结构特征(只含一个甲基)得出直链结构,并且要求正确理解题给信息是碳链增长的关键,分析推导过程如下:【反思】在中学化学中,从烃转化为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等常见物质以及上述各物质的性质与转化是考试说明和教学指导意见明确要求的基本知识。
解题过程中,注意结合逆合成分析法,比较原料和目标产物之间的碳架及官能团的不同,即可顺利设计出合成路线。