水杨酸
水杨酸规格
水杨酸规格
摘要：
1.水杨酸的概述
2.水杨酸的规格分类
3.不同规格水杨酸的应用领域
4.我国对水杨酸规格的监管及标准
正文：
水杨酸是一种有机化合物，广泛应用于医药、化妆品、香料、染料等行业。
作为一种化学物质，水杨酸的规格对于其应用领域和效果有着至关重要的影响。
根据我国的相关标准和规定，水杨酸规格主要分为工业级、食品级和医药级三个等级。
其中，工业级水杨酸主要用于制造染料、香料等产品；食品级水杨酸则主要用于食品添加剂，如饮料、糖果等；医药级水杨酸则是用于药品生产，如解热镇痛药、抗炎药等。
不同规格的水杨酸在纯度、杂质含量、色泽等方面都有严格的要求。
例如，医药级的水杨酸要求其纯度在99.5%以上，食品级的水杨酸则要求纯度在99.0%以上。
同时，对于水杨酸中的杂质含量和色泽也有明确的规定，以保证其应用效果和使用安全。
我国对水杨酸规格的监管十分严格，不仅制定了详细的标准，还设有专门的检测机构进行检测。
任何不符合规格的水杨酸产品都不能进入市场销售。
水杨酸构造式
水杨酸构造式1. 介绍水杨酸（Salicylic acid）是一种有机化合物，化学式为C7H6O3，是一种白色结晶固体。
水杨酸最早从柳树皮中提取，因此也被称为柳酸。
现在水杨酸广泛应用于医药、化妆品和农业等领域。
水杨酸是一种β-羟基酸，它的分子结构中含有羟基（-OH）和羧基（-COOH）。
这种特殊的结构赋予了水杨酸许多重要的物理和化学特性。
2. 结构式水杨酸的结构式如下所示：水杨酸的分子由一个苯环和一个羧基（-COOH）组成。
苯环上的第2位被一个羟基（-OH）取代。
这种结构使得水杨酸具有一些独特的性质。
3. 物理性质•外观：水杨酸为白色结晶固体，可溶于乙醇、醚和氢氧化钠溶液，微溶于水。
•熔点：水杨酸的熔点为158-161℃。
•密度：水杨酸的密度为1.44 g/cm³。
4. 化学性质4.1 酸性水杨酸是一种弱酸，它的羧基（-COOH）可以释放出H+离子。
在水中，水杨酸会部分离解成水杨酸根离子（C7H5O3-）和H+离子。
4.2 醇酸反应水杨酸的羟基（-OH）可以发生醇酸反应。
例如，与醇反应可以生成酯化合物。
4.3 羟基取代反应水杨酸的羟基（-OH）可以发生羟基取代反应。
例如，与酸酐反应可以生成酰基取代产物。
4.4 酰化反应水杨酸的羧基（-COOH）可以发生酰化反应。
例如，与酸酐反应可以生成酯化合物。
4.5 氧化反应水杨酸可以被氧化剂氧化，生成二氧化碳和水的同时，水杨酸的苯环上的羟基被氧化为醛基（-CHO）。
5. 应用5.1 医药领域水杨酸具有抗炎、抗菌和角质溶解等作用，被广泛应用于医药领域。
例如，它常被用作治疗痤疮、湿疹和酒糟鼻等皮肤疾病的成分。
5.2 化妆品领域水杨酸具有角质溶解和收缩毛孔的作用，因此常被添加到洗面奶、面膜和去角质产品中。
它可以帮助去除皮肤表面的老化角质，使皮肤更加光滑细腻。
5.3 农业领域水杨酸可以促进植物生长和提高植物的抗逆性。
它被广泛应用于农业领域，用于种子处理和植物生长调节剂的制备。
水杨酸的制备
水杨酸的制备一、水杨酸的概述水杨酸是一种有机化合物，化学式为C7H6O3，具有白色结晶状或粉末状，具有特殊的气味和味道。
水杨酸是从柳树皮中提取的天然产物，也可以通过人工合成得到。
水杨酸在医药、化妆品、食品等领域有广泛的应用。
二、水杨酸的制备方法1. 柳树皮法制备水杨酸将干燥的柳树皮切碎，放入加热器中进行蒸馏。
蒸馏过程中，通过冷凝器冷却收集蒸发出来的液体。
经过多次蒸馏和结晶分离得到纯度较高的水杨酸。
2. 合成法制备水杨酸（1）苯基羧酸重排法：将苯甲酸与氢氧化钠或碱金属盐混合加热至高温，使其发生重排反应生成水杨酸。
（2）菲嗪法：将苯环上带有硝基（NO2）官能团的菲嗪与碳酸钠反应，经过还原和酸化，得到水杨酸。
（3）萘酚法：将萘和氧化剂反应生成萘酚，再将其与碳酸钠反应，经过还原和酸化，得到水杨酸。
三、柳树皮法制备水杨酸的具体步骤1. 搜集柳树皮：选择生长在无污染的环境中的柳树，在春季或秋季采集其干燥的树皮。
2. 切碎柳树皮：将采集到的柳树皮切成小块或碾成粉末状。
3. 蒸馏提取：将切碎的柳树皮放入加热器中进行蒸馏。
蒸馏过程中，通过冷凝器冷却收集蒸发出来的液体。
经过多次蒸馏和结晶分离得到纯度较高的水杨酸。
4. 纯化处理：将得到的水杨酸进行纯化处理，去除其中的杂质和不纯物质。
可以使用重结晶、溶剂萃取等方法进行纯化处理。
四、合成法制备水杨酸的具体步骤1. 苯基羧酸重排法制备水杨酸的步骤：（1）将苯甲酸与氢氧化钠或碱金属盐混合加热至高温。
（2）使其发生重排反应生成水杨酸。
（3）通过结晶分离、过滤等方法得到纯度较高的水杨酸。
2. 菲嗪法制备水杨酸的步骤：（1）将苯环上带有硝基（NO2）官能团的菲嗪与碳酸钠反应，生成菲嗪-碳酸钠盐。
（2）经过还原和酸化，得到水杨酸。
（3）通过结晶分离、过滤等方法得到纯度较高的水杨酸。
3. 萘酚法制备水杨酸的步骤：（1）将萘和氧化剂反应生成萘酚。
（2）将萘-萘氢氧化物与碳酸钠反应，生成碳酸盐。
水杨酸规格
水杨酸规格水杨酸是一种常见的药物成分，具有多种用途，包括治疗痤疮、镇痛、防腐等。
本文将详细介绍水杨酸规格，包括水杨酸的化学式、结构式、物理性质、化学性质、生产方法、用途以及安全性和储存方式等。
一、水杨酸的化学式和结构式水杨酸是一种芳香酸，化学式为C7H6O3，结构式为C6H4(OH)COOH。
它是一种白色结晶固体，具有酚类和羧酸的性质。
二、水杨酸的物理性质水杨酸是一种无色结晶固体，具有酚类和羧酸的性质。
它易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂，微溶于热水，不溶于冷水。
水杨酸具有吸湿性，易潮解，在空气中易氧化。
三、水杨酸的化学性质水杨酸是一种弱酸，具有酸性，可与碱反应生成盐。
它也可以与金属离子形成络合物。
水杨酸具有还原性，可被氧化剂氧化。
四、水杨酸的生产方法水杨酸可以通过多种方法生产，其中最常见的方法是通过苯酚和二氧化碳的羧化反应。
具体步骤如下：1．在催化剂的作用下，苯酚和二氧化碳发生羧化反应，生成水杨酸。
2．反应产物经过分离、纯化，得到水杨酸。
3．最后，对水杨酸进行精制、干燥等处理，得到最终产品。
五、水杨酸的用途水杨酸具有多种用途，以下是其主要用途：1．治疗痤疮：水杨酸具有角质软化作用，可以促进角质层脱落，从而治疗痤疮。
2．镇痛：水杨酸可以缓解疼痛，如头痛、肌肉痛等。
3．防腐：水杨酸可以抑制细菌生长，具有防腐作用。
4．其他：水杨酸还可以用于合成其他药物、香料、染料等。
六、水杨酸的安全性和储存方式水杨酸具有一定的刺激性，应避免与眼睛、皮肤接触。
在使用水杨酸时，应注意以下几点：1．避免直接接触皮肤，尤其是眼睛和黏膜。
如果接触后出现刺激症状，应立即用大量清水冲洗。
2．孕妇和哺乳期妇女在使用前应咨询医生意见。
3．儿童在使用前应在医生指导下使用。
4．使用过程中如出现过敏反应或其他不适症状，应立即停止使用并就医。
5．储存水杨酸时，应注意以下几点：6．储存于阴凉、干燥处，避免阳光直射。
7．密封保存，防止吸湿和潮解。
水杨酸 分类
水杨酸分类水杨酸是一种常用的化学物质，属于羧酸的一种，化学式为C7H6O3。
它广泛应用于医药、化妆品、农药等领域，具有较强的溶解力和杀菌作用。
本文将从水杨酸的定义、性质、用途等方面进行介绍和分析。
一、水杨酸的定义和性质水杨酸，又称为2-羟基苯甲酸，是一种白色结晶固体，无臭，有微微的苦味。
它可溶于醇、醚和酯，稍溶于水，不溶于石油醚。
水杨酸是一种有机酸，具有酸性，可以与碱反应生成相应的水杨酸盐。
水杨酸在常温下可以稳定存在，但在高温下会分解。
二、水杨酸的用途1.医药领域：水杨酸是一种重要的药物原料，广泛应用于抗炎、镇痛、退热等方面。
它是阿司匹林的前体，可以通过乙酸化反应制得阿司匹林，具有抗血小板聚集、镇痛、退热等作用。
水杨酸还可以用于制备其他非处方药物，如外用药膏、去角质产品等。
2.化妆品领域：水杨酸具有较强的角质层剥脱作用，可以促进皮肤细胞的更新，改善皮肤质地。
因此，水杨酸常被用于制作去角质产品、祛痘产品和美白产品。
水杨酸可以渗透到毛孔深处，清除多余的油脂和污垢，有助于减少粉刺和闭口粉刺的产生。
3.农药领域：水杨酸作为一种酸性物质，可以与碱反应生成水杨酸盐，具有杀菌作用。
因此，水杨酸及其盐类常被用作农药的原料，用于防治农作物病害。
三、水杨酸的安全性和注意事项水杨酸具有一定的毒性，需要正确使用和储存。
在制备水杨酸产品时，应遵循相关的安全操作规程，避免直接接触皮肤和吸入其粉尘。
使用水杨酸产品时，应按照产品说明进行正确使用，避免过量使用和长时间使用，以免对皮肤造成刺激和损伤。
四、水杨酸的替代品由于水杨酸具有一定的刺激性和毒性，对某些人群可能产生不良反应。
因此，一些替代品也被研发出来，以满足市场需求。
例如，水杨酸酯是水杨酸的衍生物，具有较低的刺激性和毒性，可用于替代水杨酸在护肤品中的应用。
水杨酸是一种重要的化学物质，具有广泛的应用领域。
它在医药、化妆品和农药等领域发挥着重要的作用。
在使用水杨酸产品时，需要注意正确使用和储存，避免对皮肤和健康造成不良影响。
水杨酸
SA是一种植物体内产生的简 是一种植物体内产生的简 单酚类化合物， 单酚类化合物，广泛存在于 高等植物中。 可以以游离 高等植物中。SA可以以游离 态和结合态两种形式存在, 态和结合态两种形式存在 游 离态SA呈结晶状 呈结晶状， 离态 呈结晶状，结合态 SA是由 与糖苷、糖脂、 是由SA与糖苷 是由 与糖苷、糖脂、 甲基或氨基酸等结合形成的 水杨酸-葡萄糖苷等复合物 葡萄糖苷等复合物， 水杨酸 葡萄糖苷等复合物， 它们也可以调控植物的生理 生化过程。乙酰水杨酸(ASA) 生化过程。乙酰水杨酸 和甲基水杨酸酯(MeSA)是 和甲基水杨酸酯 是 SA的衍生物，在植物体内很 的衍生物， 的衍生物 容易转化为SA发挥作用 发挥作用。 容易转化为 发挥作用。
1 2 3 4
水杨酸的发现及存在形式 水杨酸的生物合成途径 水杨酸的信号转导途径 水杨酸在植物体内的生理作用
水杨酸 (salicylic acid,SA) 是邻羟基苯甲酸。 是邻羟基苯甲酸。
早在一个世纪以前， 早在一个世纪以前，古希腊人和印第安人分别发现 柳树皮和柳树叶片具有镇痛解热作用； 柳树皮和柳树叶片具有镇痛解热作用；在1828年， 年 Johann Buchner 成功地从柳树皮中分离出微量的 水杨醇糖苷； 水杨醇糖苷；1838年，Piria 将这种活性组分命名 年 为SA；1874年，首次合成了 ，其功效与 ； 年 首次合成了SA，其功效与1898年 年 Bayer公司推出的阿斯匹林（aspirin，即乙酰水杨 公司推出的阿斯匹林（ 公司推出的阿斯匹林 ， 相似；以后， 包括绣线菊属植物、 酸）相似；以后，从各种植物 （包括绣线菊属植物、 冬青植物）中分离出SA和其他水杨酸类物质 和其他水杨酸类物质（ 冬青植物）中分离出 和其他水杨酸类物质（主 要是水杨酸的甲基酯和糖酯， 要是水杨酸的甲基酯和糖酯，它们很容易转变为 SA）。由于 是在植物体内合成的、含量很低的 ）。由于 是在植物体内合成的、 ）。由于SA是在植物体内合成的 有机物，可以在韧皮部运输，并起着独特的作用， 有机物，可以在韧皮部运输，并起着独特的作用， Raskin提出可以把它看成是一种新的植物内源激素。 提出可以把它看成是一种新的植物内源激素 提出可以把它看成是一种新的植物内源激素。
水杨酸
以苯酚为原料合成水杨酸 以苯酚为原料加NAOH使苯酚变为苯酚钠,再 在ห้องสมุดไป่ตู้环上-ONa的邻位C上取代一个羟基,进 行连续氧化使之变为酸,加H+使-ONa变为 酚羟基 切断路线：
• 合成路线：
以邻硝基甲苯为原料合成水杨酸 以邻硝基甲苯甲苯为原料，用KMnO4 氧化成邻硝基苯甲酸，经重氮化制得水杨 酸。 切断路线：
水杨酸的合成路 线设计
• • • •
水杨酸的结构式 水杨酸的作用 水杨酸的理化性质 水杨酸的四种合成设计路线
• 结构式
• 邻羟基苯甲酸
作用
–。
• 理化性质
• 水杨酸为白色结晶性粉末，无臭，味先微 苦后转辛。 • 熔点157-159℃,在光照下逐渐变色。相对 密度1.44。 沸点约211℃/2.67kPa。 76℃升华。闪点(℃)：157 ，引燃温度 (℃)：540，常压下急剧加热分解为苯酚和 二氧化碳。 • 水杨酸溶于水、易溶于乙醇、乙醚、氯仿 。 加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中 的溶解度。水杨酸水溶液的pH值为2.4。 • 水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。
• 合成路线
以邻甲基苯磺酸为原料合成水杨酸 以邻甲基苯磺酸为原料，先氧化为邻羟 基苯磺酸，经碱熔、酸化制得水杨酸 切断路线：
• 合成路线
以邻甲酚为原料合成水杨酸 以邻甲酚为原料先经乙酐酰化，再经过 氧 化、碱化、酸化后制得水杨酸 切断路线：
• 合成路线：
水杨酸的常规形态
水杨酸的常规形态水杨酸（Salicylic Acid）是一种常用的化学物质，它在医药、化妆品和农业等领域有着广泛的应用。
本文将从水杨酸的来源、性质、用途以及可能存在的安全问题等方面进行介绍。
一、水杨酸的来源水杨酸最早是从柳树皮中提取得到的，因此也被称为柳酸。
后来人们发现，水杨酸还存在于其他一些植物中，如白杨、桦树等。
目前，水杨酸的主要生产方式是通过化学合成得到，这种合成方法能够大量生产高纯度的水杨酸。
二、水杨酸的性质水杨酸是一种白色结晶固体，无臭或微有酚香味。
它在常温下易溶于醇、醚等有机溶剂，稍溶于水。
水杨酸是一种弱酸，可以和碱反应生成水杨酸盐。
三、水杨酸的用途1. 医药领域：水杨酸具有抗炎、镇痛和抗菌等功效，因此被广泛应用于医药领域。
它是许多非处方药中的主要成分，如头痛药、退烧药和治疗皮肤病的药物等。
2. 化妆品领域：水杨酸具有去角质、抗痘和收缩毛孔等作用，因此被添加到许多化妆品中，如面部清洁产品、祛痘产品和爽肤水等。
但需要注意的是，水杨酸对一些人可能会引起过敏反应，因此在使用时需要谨慎。
3. 农业领域：水杨酸可以促进植物的生长，提高植物的抗逆性和抗病能力。
因此，水杨酸被广泛用于农业生产中，如种子处理剂、植物生长调节剂等。
四、水杨酸的安全问题尽管水杨酸在许多领域都有着广泛的应用，但在使用过程中仍需注意一些安全问题。
首先，水杨酸具有一定的刺激性，长期接触可能导致皮肤干燥、瘙痒等不适症状。
其次，水杨酸在高浓度下具有毒性，因此在使用时需要注意控制浓度和剂量，避免过量使用。
另外，水杨酸在环境中的排放也可能对生态环境造成一定的影响，因此在使用和处理过程中需要注意环境保护。
水杨酸是一种常用的化学物质，具有广泛的应用领域。
它不仅在医药和化妆品领域发挥着重要作用，还在农业生产中发挥着促进植物生长的作用。
然而，我们在使用水杨酸时也要注意安全问题，避免对人体和环境造成不良影响。
希望通过本文的介绍，能够更好地了解和认识水杨酸。
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()-奎宁
()-奎宁-(+)-乳酸盐 R CH3
+ HO C C O O H N H R'
()-奎宁-()-乳酸盐
55
六、无手性碳原子的对映异构体
联苯
NO2
NO2
NO2
NO2
CO2H CO2H
CO2H CO H 2
6,6‘-二硝基-2, 2'-联苯二甲酸的对映体
56
A C C C B I
44
CHO H OH CH2OH CHO H C OH CH2OH CHO HO C H CH2OH OH
CHO H CH2OH
（二）构型的命名法
1、D/L命名法
R H C R' X
CHO
D型 L型
H
OH CH2OH
CHO
D-甘油醛
R X C H R'
OH
H CH2OH
L-甘油醛
46
COOH H C OH CH3 (D)-(-)-乳酸
22
-酮酸脱羧反应的中间体
O R
H O C O
23
酸式分解
O R C CH2 COOH NaOH （浓） RCOONa +
CH 3COONa
24
小 结
O R C CH2 COOH 酮式分解
O R C CH2 COOH 酸式分解
25
三、酮式-烯醇式互变异构
CH3
O O C CH2 C OCH2CH3
COOH HO C H CH3 (L)-(+)-乳酸
ClCH2
COOH C OH CH2OH
2、R/S命名法
①将手性碳原子相连的四个原子或基团 ( a,b,d,e)按顺序规则排列，a>b>d>e ②将最小基团(e)放在最远处，其它基团 从大到小（a→b→d）按顺时针排列 为R型，逆时针排列为S型。
（一）丙酮酸（pyruvic acid） 在人体内由乳酸氧化而得。在 转氨酶作用下可转变成丙氨酸
O CH3 C COOH
32
（二）β-丁酮酸
又称乙酰乙酸（acetoacetic acid）
O CH3 C CH2COOH
33
酮体
在体内，β-丁酮酸进行下面的代谢反应：
CH3CHOHCOOH CH3COCH2COOH β-丁酮酸 CH3COCH3 丙酮
42
CH3 H
H H
CH3 H
H Cl
H Cl
H Cl
Cl H
顺-1,2-二甲基环丙烷
顺-1,2-二氯乙烯
反-1,2-二氯乙烯
1个对称面
2个对称面
1个对称面 2个对称中心
43
三、对映体的构型和命名
（一）Fischer投影式
1、Fischer投影式的书写原则：
主碳链直立， 编号上小下大， 基团横前竖后
第9章 取代羧酸和对映异构
O R C OH
羧酸的通式
定义：羧酸分子中烃基上的氢
原子被其他原子或原子团取代 后的衍生物称为取代羧酸。
1
比较重要的取代羧酸：
卤代酸 羟基酸 三氟乙酸 乳 酸
CF3COOH CH3CHOHCOOH
OH COOH
水杨酸
醛酸 酮酸 氨基酸 乙醛酸 丙酮酸 丙氨酸
CHOCOOH CH3COCOOH CH3CHNH2CO2H
COONa 4-羟基丁酸钠
16
5．酚酸的脱羧反应
OH COOH 200~220¡ æ + CO2 OH
OH 200~220¡ æ
OH + CO2
COOH
三．一些与医学有关的羟基酸
（一）乳酸（lactic acid）
CH3CHCOOH OH
肌肉中糖原的代谢产物。
18
（二）水杨酸（salicylic acid）
2，3-二羟基丁二酸（酒石酸）
52
COOH H C OH HO C H COOH I (2R, 3R)
COOH HO C H H C OH COOH II (2S, 3S)
COOH H C OH H C OH COOH III (2R, 3S)
COOH HO C H HO C H COOH IV (2S, 3R)
β-羟基丁酸
β-羟基丁酸、β-丁酮酸、丙酮在临床上这 三个化合物统称为酮体。当脂肪代谢发生 障碍时，体内酮体增加。
第三节
对映异构
碳链异构
构造 异构
位置异构
官能团异构 互变异构 顺反异构 构型异构
异 构 现 象
立体 异构
构象异构
对映异构
35
一、物质的旋光性
光的振动方向 偏振光 光源 Nicol 光的传播方向
O O CH2 OH C OH
+
O CH2 OH C OH
O O O
乙交酯
14
(2) β-醇酸脱水成共轭烯酸
加热 CH3 CH CH COOH 2-丁烯酸
CH3 CH CH COOH OH H 3-羟基丁酸
15
（3）γ-和-醇酸脱水成内酯
HO
COOH 4-羟基丁酸
O O 4-丁内酯
NaOH HO
B
38
（二）分子的对称性和手性
39
对称面(symmetrical plane)
H C C Cl
H Cl
有对称面的分子
40
对称中心(center of symmetry)
Cl F H H H Cl
有对称中心的分子
H F
41
一个化合物是否具有手性，可以通过分
析分子内是否存在对称性面或对称中心来 判断。不存在对称性面或对称中心的分子 为手性分子，反之则为非手性分子。
A
A C C C B II
A B
B
丙二烯型对映体
57
习题：
1; 4; 8; 13 3 (1), (2); 5 (1), (3), (4), (7), (8), (9); 11;
58
问题：如何分离苯甲酸、对－甲 苯酚和环己醇的混合物？
碳酸氢钠
苯甲酸 对－甲苯酚 溶解 不溶
碳酸钠
溶解 溶解
环己醇
不溶
CH3CHOHCH2COOH 4.22 CH3CH2CHOHCOOH 3.89 CH3CH2CHClCOOH 2.84
7
酚酸的酸性与酚羟基和羧基的相 对位置有关。
COOH
COOH OH
COOH
COOH
OH
HO
pKa 4.19
3.00
4.12
4.54
水杨酸的电离平衡
O H C O O H O C O O H + H
OH
4
典型的酚酸
COOH OH 邻-羟基苯甲酸 水杨酸 (salicylic acid)
COOH
OH 间-羟基苯甲酸
5
二、羟基酸的化学性质
羧基： --成酯； --酸性 羟基： --成酯； --被氧化成羰基 --与FeCl3显色（酚羟基）
6
1. 酸性
CH3COOH CH3CH2CH2COOH pKa 4.76 4.82
Tollens
CH3 C COOH O 丙酮酸
Tollens
HOOCCH2 C COOH O ¦ Á-¶ ¡ Í ª ¶ þ Ëá
• α-羟基酸可被Tollens试剂氧化 成α-酮酸
3．α-醇酸的分解反应
H(R`) R C COOH OH
Ï ¡ H2SO4
H(R`) RC O + HCOOH
13
4、醇酸加热脱水反应 (1).α-醇酸脱水成交酯
水杨酸酰化生成的乙酰水杨酸商品 名为阿司匹林（aspirin）
O OH + (CH3CO)2O COOH O CCH3 H+ COOH + CH3COOH
乙酐 水杨酸
乙酰水杨酸
第二节 羰基酸
一、羰基酸的结构和命名
O O O CH3 C COOH CH3 C CH2 COOH HOOC C CH2COOH 3-丁酮酸 草酰乙酸 丙酮酸 -丁酮酸 乙酰乙酸
不溶
59
混合物的有机溶液 NaHCO3溶液
水相 （含苯甲酸） 酸化 苯甲酸 水相 （含对甲苯酚） 酸化 对甲苯酚
有机相 Na2CO3溶液
有机相 （环己醇）
60
50
COOH H H OH Cl COOH HO Cl
COOH H H COOH
Ⅰ （2S，3S）
COOH H HO OH H COOH
Ⅱ （2R，3R）
COOH HO H H OH COOH
Ⅲ （2S，3R） Ⅳ （2R，3S）
2. 含有两个相同的手性碳的化合物
£ ª £ ª
HOOCCH CHCOOH OH OH
a e d C b
R-型
a e b
C
d
S-型
CHO H OH CH2OH
H HO CH2OH CHO
R-甘油醛 S-甘油醛 （最小基团在横向上） （最小基团在竖向上）
四、含有两个手性碳的化合物
1. 含有两个不同的手性碳的化合物
HOOCCHCHCOOH Cl OH
ª £ ª £
2-羟基-3-氯丁二酸
O C OC2H5 CH3
OH
O
C CH C OC2H5
酮式（93%）
烯醇式（7%）
丙酮
O 3
烯醇式（0.00025%）
30
以乙酰乙酸乙酯为例：
O CH3 C CH2 O C OC2H5 H3C H O C C H O C OC2H5
四．一些与医学有关的酮酸