高三(有机化学)专题复习

3、下式是一种形状酷似一条小狗的有机物，化学 、下式是一种形状酷似一条小狗的有机物， 将其取名为“ 家Tim Rickard将其取名为“doggycene”。 将其取名为 。 （1）doggycene的分子式为 ） 的分子式为 （2）该分子中所有碳原子 ） 不可能” 处于同一平面。 或“不可能”）处于同一平面。 ； （填“可能” 可能”
09年高考扫描
江苏卷10） 具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱 （09江苏卷 ） 具有显著抗癌活性的 羟基喜树碱 江苏卷 的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正 的结构如图所示。下列关于 羟基喜树碱的说法正 确的是 A．分子式为 C20 H16 N 2 O5 ． B．不能与溶液发生显色反应 ． C．不能发生酯化反应 ． D. 一定条件下，1mol该物质最多可与 一定条件下， 该物质最多可与1mol NaOH反应 该物质最多可与
【课堂练习】 课堂练习】
1．下列各组物质中，互为同系物的是 （B ） ．下列各组物质中， A、 —OH与 —CH3 、 与 B、HCOOCH3 与CH3COOC3H7 、 C、 —CH=CH2 与CH3—CH=CH2 、 D、C6H5OH与C6H5CH2OH 、 与 2．下列各组物质中一定互为同系物的是 （ A ） ． A．C3H8、C8H18 B． C2H4、C3H6 ． ． C． C2H2、C6H6 D． C8H10、C6H6 ． ．
高三（有机化学） 高三（有机化学）专题复习
郑慧 2010、1、19—2、3
目录： 目录：
一、有机物结构的表示方法：分子式、电子式、结构式、结构 有机物结构的表示方法：分子式、电子式、结构式、 简式、键线式及有机物的空间结构。 简式、键线式及有机物的空间结构。 二、同系物和同分异构体 三、有机物的命名 官能团的性质及有机反应类型：（碳碳双键、碳碳三键、 ：（碳碳双键 四 、官能团的性质及有机反应类型：（碳碳双键、碳碳三键、 羟基、卤原子、羧基、醛基、酯基、氨基） 羟基、卤原子、羧基、醛基、酯基、氨基） 五、有机合成 六、有机推断 七、有机实验 有机的分离、提纯鉴别、有机制备和性质实验） （有机的分离、提纯鉴别、有机制备和性质实验） 有机化工：石油、 有机高分子、 八、有机化工：石油、煤、有机高分子、生活中的有机物 九、有机物的计算 有机物的燃烧规律、有机物分子式结构式确定等） （有机物的燃烧规律、有机物分子式结构式确定等） 十、有机综合
3.(2007年高考全国理综卷 仔细分析下列表格中烃的排 年高考全国理综卷II)仔细分析下列表格中烃的排 年高考全国理综卷 列规律，判断排列在第15位烃的分子式是 位烃的分子式是( ) 列规律，判断排列在第 位烃的分子式是
连的基团， 连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一 个碳原子。 个碳原子。
5.电子式： 5.电子式：用小黑点表示原子最外层电子 电子式 6.最简式：有机物各元素原子的最简整数比 最简式：
有机物的“六式” 有机物的“六式”：正确书写
1、分子式的写法：碳－氢－氧－氮（其它元素）顺序。 、分子式的写法： 其它元素）顺序。 2、电子式的写法：掌握 种常见有机物和 种基团： 种常见有机物和4种基团 、电子式的写法：掌握7种常见有机物和 种基团： 7种常见有机物：CH4、C2H6、C2H4、C2H2 、 种常见有机物： 种常见有机物 CH3CH2OH、 CH3CHO、CH3COOH。 、 、 。 、－OH、－ 、－CHO、－ 、－COOH。 4种常见基团： －CH3、－ 种常见基团： 种常见基团 、－ 、－ 。
有机物的“六式” 有机物的“六式”：定义
1.分子式： 1.分子式：表示有机物的元素组成 分子式 2.结构式 结构式： 2.结构式：完整的表示出有机物分子中每个原子 的成键情况。 的成键情况。并不能体现物质的空间构型 3.结构简式 结构简式： 3.结构简式：结构式的缩减形式 有机方程式一定要用结构简式 4.键线式 键线式： 4.键线式：只要求表示出碳碳键以及与碳原子相
3、有机物结构式的写法：掌握8种常见有机物的结构式： 、有机物结构式的写法：掌握 种常见有机物的结构式 种常见有机物的结构式：
甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。 甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。 注意键的连接要准确，不要错位。 注意键的连接要准确，不要错位。 4、结构简式的写法：结构简式是结构式的简写。 、结构简式的写法：结构简式是结构式的简写。
平面 直线型 平面正 六边形
练习1、下列分子中， 练习 、下列分子中，所有原子都处在同一平 面上的是 （ D ） A.环己烯 B.丙炔 C.乙烷 D.苯 环己烯 丙炔 乙烷 苯 2、下列分子中所有的原子不可能处于同一平 、 面的是 ( ) 答案 B A.①③ B.②④ C.①②④ D.②③ ①③ ②④ ①②④ ②③
答案 （1）C26H26 （2）可能
4、某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子 、某烃类化合物 的质谱图表明其相对分子 质量为84， 质量为 ，红外光谱表明分子中含有碳碳 双键， 双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种 类型的氢。 类型的氢。 （1）A的结构简式为 ） 的结构简式为 ； 中的碳原子是否都处于同一平面？ （2）A中的碳原子是否都处于同一平面？ ） 中的碳原子是否都处于同一平面 不是” （填“是”或“不是”）；
★分子式、电子式、结构式、结构简式、键线式。 分子式、电子式、结构式、结构简式、键线式。 表示有机物组成的方法:分子式和最简式。 表示有机物组成的方法 分子式和最简式。 分子式和最简式 表示有机物结构的方法:电子式、结构式、 表示有机物结构的方法 电子式、结构式、 电子式 结构简式、键线式。 结构简式、键线式。 表示有机物空间结构的方法: 表示有机物空间结构的方法: 比例模型和球棍模型 测定有机物结构的物理方法： 测定有机物结构的物理方法：核磁共振氢 质谱法、红外光谱法、 谱、质谱法、红外光谱法、紫外光谱
★有机物的空间结构
几种分子的基本结构模型： 几种分子的基本结构模型：
空间构型 甲烷 乙烯 乙炔 苯
正四面体
结构特点
任意三个原子共平面，所 任意三个原子共平面， 有原子不可能共平面， 有原子不可能共平面，单 键可旋转 6个原子共平面，双键不 个原子共平面， 能旋转 4个原子在同一直线上， 个原子在同一直线上， 三键不能旋转 12个原子共平面 12个原子共平面
答案： 答案：C
二、同系物和同分异构体
09高考说明：从碳的成键特点认识有机物的多样性。 高考说明：从碳的成键特点认识有机物的多样性。 高考说明 了解有机物的异构现象， 了解有机物的异构现象，能判断简单有机物的 同分异构体
近三年来高考试卷中的同分异构体考点 2007 宁夏卷7,27 宁夏卷 海南化学卷·19 海南化学卷 江苏卷·22,23 江苏卷 上海卷·28 -3,4 上海卷 北京卷·25 北京卷 全国理综卷I·29 全国理综卷 全国理综卷II·29 全国理综卷 2008 海南卷5,17,19 海南卷 全国理综I·8,29 全国理综 上海化学·28,29 上海化学 全国理综II·29 全国理综 天津理综·27 天津理综 四川理综·29 四川理综 重庆理综·28 重庆理综 江苏化学·19 江苏化学 2009 宁夏卷8 宁夏卷 天津卷 8 江苏卷19 浙江卷29 江苏卷 浙江卷 福建31 广东 广东25 福建 全国卷Ⅱ 全国卷Ⅱ.30 山东卷33 山东卷 全国卷Ⅰ 全国卷Ⅰ30 上海卷28 上海卷 ,29 重庆卷28 重庆卷 海南卷18 -3,4 海南卷 宁夏卷39 宁夏卷 -3
“C=C”和“C≡C ”中的“=”和“≡”不能省略。但醛基、羧基可简 和 中的“ 和 ”不能省略。但醛基、 中的 写为“ 写为“-CHO”、“-COOH”。 、 。
5、书写键线式时应注意事项: 、书写键线式时应注意事项 1）一般表示2个以上碳原子的有机物； ）一般表示 个以上碳原子的有机物 个以上碳原子的有机物； 2）只忽略C-H键、其余的化学键不能忽略。 ）只忽略 键 其余的化学键不能忽略。 必须表示出C=C、C≡ C键和其它官能团。 键和其它官能团。 必须表示出 、 ≡ 键和其它官能团 3）除碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含 ）除碳氢原子不标注，其余原子必须标注（ 羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子）。 羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子）。 4）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 ）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。
练习1、把下列有机物的结构简式写成键线式 练习1
CH2OH CHOH CHOH CHOH CHOH CHO
OH
OH H
CH2
CHCH2 CH3
HO OH OH O
O CH3 C OH
O ＯH
练习2、写出下列有机物的结构简式： 练习 、写出下列有机物的结构简式：
o o
练习3、 练习 、写出下列有机物的分子式 ：
同系物
定义： 定义： 结构相似， 结构相似，分子 组成上相差一个 或若干个CH 或若干个 2的 同一类物质。 同一类物质。
(1)结构相似是指 结构相似是指 碳链和碳键特点相同； ①碳链和碳键特点相同； 官能团相同； ②官能团相同； 官能团数目相同； ③官能团数目相同； 官能团与其它原子的连接方式相同。 ④官能团与其它原子的连接方式相同。 (2) 同系物组成肯定符合同一通式，且属同 同系物组成肯定符合同一通式， 类物质。 类物质。 (3) 同系物之间相对分子质量相差 同系物之间相对分子质量相差14n(n为 为 两种同系物的碳原子数差值)。 两种同系物的碳原子数差值 。
3、分子中最多可能有多少个原子共处于同一平面 、 A.18B.19 C.20 D.21 答案 C
4、 结构简式为 、 的分子中最 个原子共平面， 多有 个原子共平面，最多有 个 一直线上。 原子在同 一直线上。
答案 15 4
综合练习
1、据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种 、据调查， 能引发疾病的有害物质。 能引发疾病的有害物质。其中一种有机分子的球 棍模型如下图。图中“ 棍模型如下图。图中“棍”代表单键或双键或叁 不同大小的球代表不同元素的原子， 键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种 元素位于不同的短周期。 元素位于不同的短周期。下面关于该有机物的叙 述不正确的是( D ) 述不正确的是 A.有机物分子式为 2HCl3 有机物分子式为C 有机物分子式为 B.分子中所有原子在同一平面内 分子中所有原子在同一平面内 分子中所有原子在同一平面内 C.该有机物难溶于水 该有机物难溶于水 该有机物难溶于水 D.可由乙炔和氯化氢加成得到 可由乙炔和氯化氢加成得到