对氨基苯酚的合成方法及其工业应用

硝基苯催化加氢制对氨基苯酚摘要

摘要
对氨基苯酚(APP)是一种重要的有机化工原料及中间体，可广泛应用于医药、染料和橡胶助剂及其它精细化工行业。

本论文对以硝基苯为原料，研究开发了以pt/C为催化剂，利用加氢反应制对氨基苯酚的工艺路线。

本论文采用常压加氢的工艺，在稀硫酸介质中，PtC/催化，硝基苯加氢还原、转位得到目标化合物对氨基苯酚。

对影响反应的各种因素如反应温度、酸度、反应时间、压力、催化剂及表面活性剂等工艺参数进行了研究，并用正交试验优化了工艺条件，取得了反应的最优化条件。

实验表明:硝基苯20mL，在反应温度75℃，氢气压力ZkPa，十六烷基三甲基澳化钱用量为0.19，硫酸浓度1%3，反应时间h4的条件卜，用2%尸t/C催化剂催化加氢还原硝基苯可获得较高质量的产物对氨基苯酚，选择性可达9y00t。

该工艺生产成本比传统工艺低，工业污染小，操作简便，收率高，为工业化生产提供依据。

关键词：对氨基苯酚，硝基苯，Pt/C催化剂，催化加氢。

对氨基苯酚

对氨基苯酚作为医药中间体可用于合成扑热息痛（对乙酰氨基酚）、扑炎痛（对乙酰氨基乙酰水杨酸酯）、安妥明、维生素 B1、心得宁、复合剂烟酰胺、柳安酚，6-羟基奎琳等药物。
2.在橡胶行业中的应用
对氨基苯酚的另一个重要应用是合成对苯二胺类橡胶防老剂 H、4010、 4010NA、4020、4030 等，这些产品是很有发展前途的子午胎产品的配套防老剂，也是目前世界公认的低毒、高效、低污染的橡胶工业常用优良防老剂，它将逐步取代萘胺类和噻唑类防老剂成为主要的橡胶防老剂品种。
该法的出现主要是为了提高对苯二胺的利用价值。使对苯二胺的氢卤盐在一定温度下水解即可得对氨基苯酚。由于生产副产物对苯二酚，故需进行分离提纯，因此不大适于大规模工业化生产。 5.对苯二酚法
对苯二酚在一定条件下与氨水反应，反应中要求用脂肪族醚作溶剂，温度在对氨基苯酚熔点之上，在惰性气体存在下进行。该法为对苯二酚的充分利用提供了一条新途径，但成本较高，工艺条件苛刻。 6.硝基苯氢化法
对氨基苯酚
目录
一、产品基本信息、物理化学性质、安全信息 1.基本信息 2.物理、化学性质 3.安全信息
二、对氨基苯酚合成方法
1.对硝基苯酚法 1.）化学还原法 2.）催化加氢还原法
2. 对硝基氯化苯法 3.苯酚法
1.）苯酚亚硝基化法 2.）苯酚偶合法
4.对苯二胺法 5.对苯二酚法 6.硝基苯氢化法 1.）轻重金属还原法
3.苯酚法
1）苯酚亚硝基化法
Baryer 公司最早采用此路线进行生产，其过程是苯酚在 0~5OC 与亚硝酸钠和硫酸作用生成对亚硝基苯酚，再经 Na2S 还原得对氨基苯酚，该方法总收率为 69%。
有日本专利提出以浓度较高的水相贺少量有机酸存在下进行亚硝化的方法。亚硝酸盐、有机酸与苯酚的比为理论量的 1~3 倍，水和有机酸与苯酚的比是 2~8 倍，亚硝化收率达 86%。

氨基苯酚的合成方法和产需情况分析

氨基苯酚的合成方法和产需情况分析氨基苯酚（2-氨基苯酚，化学式：C6H6NOH）是一种重要的有机化学品，在医药、染料和农药等领域有广泛的应用。

本文将介绍氨基苯酚的合成方法和产需情况分析。

一、氨基苯酚的合成方法1.硝基苯与苯胺的反应法：将苯胺与硝基苯在适当的条件下反应，生成2-硝基苯胺，然后进行还原反应，生成氨基苯酚。

该方法操作简单，原料易得，但是产率相对较低。

2.对硝基苯胺重排法：将对硝基苯胺在碱性条件下重排反应，生成氨基苯酚。

该方法反应条件温和，反应时间短，产率较高，但是原料纯度要求较高。

3.酚类氨化反应法：将酚类化合物与氨化物反应，生成氨基苯酚。

该方法反应条件温和，适用范围广，但是产率稍低。

4.利用异雌酮反应合成法：将异雌酮与亚硝酸钠反应，生成N-硝基香豆素，然后进行还原反应，生成氨基苯酚。

该方法操作简单，产率较高，但是原料异雌酮价格较高。

以上是氨基苯酚的几种常用合成方法，不同的合成方法可以根据实际需要选择。

氨基苯酚具有广泛的应用领域，在医药、染料和农药等行业有较大需求。

1.医药行业：氨基苯酚是一种重要的中间体化合物，在药物合成中有广泛的应用。

例如氯苯丙啶是一种减轻感冒和流感症状的药物，其合成过程中需要氨基苯酚作为原料。

随着人们对健康的关注度提高，医药行业对氨基苯酚的需求也越来越大。

2.染料行业：氨基苯酚作为一种有机化合物，可以作为染料的原料，赋予纺织品丰富的颜色。

染料行业对氨基苯酚的需求主要体现在染料的生产过程中。

3.农药行业：氨基苯酚作为一种中间体化合物，可以用于农药的合成。

一些农药中含有氨基苯酚的结构单元，用于杀虫和消毒等用途。

综上所述，氨基苯酚是一种重要的有机化学品，在医药、染料和农药等领域有广泛的应用。

随着人们对健康和环保的关注度提高，对氨基苯酚的需求也有增加的趋势。

根据氨基苯酚的合成方法和产需情况分析，可以为相关行业的生产和应用提供参考依据。

对氨基苯酚的生产

对氨基苯酚的生产、应用及发展对氨基苯酚又名对羟基苯胺，英文名为P-aminophenols，简称PAP，分子式C6H7NO，外观为无色片状晶体，遇光或在空气中会变成灰褐色晶体，溶于热水、碱和醇，微溶于冷水，几乎不溶于氯仿。

可升华，并部分分解，与无机酸作用能迅速生成水溶性盐，遇亚硝酸则呈深蓝色。

PAP是一种应用十分广泛的精细化工中间体，主要应用于医药、橡胶、染料、饲料、石油和照相工业等领域。

1 PAP的合成方法PAP最初是在1874年由Baeyer和Caro以对亚硝基苯酚为原料，采用在酸性介质中用锡粉还原的方法制得。

后来又改为用铁粉或硫化钠还原对硝基苯酚或对硝基氯化苯的方法，至今仍为世界各国所广泛采用。

PAP作为重要的有机化工中间体发展很快，其合成制备工艺改进与创新日益增多，有关专利和论文大量出现。

PAP的合成方法很多，按其原料路线划分主要有：对硝基苯酚法、对硝基氯化苯法、苯酚法和硝基苯法。

1.1 对硝基苯酚法1.1.1 化学还原法对硝基苯酚经铁屑在酸性介质中还原生成PAP粗品，再经过亚硫酸钠溶液浸渍、过滤、干燥得成品，该法突出问题是生产成本高(每吨耗对硝基苯酚1.423吨)，污染严重(大量的铁渣污染)，生产规模小(一般厂规模200-600t/a)，多数国家已淘汰该法。

虽然我国目前还有部分企业采用此法生产，但早在1984年化工部已决定不再扩大该法生产。

1.1.2 催化加氢还原法该法一般用水作溶剂并添加无机酸、氢氧化钠或碳酸钠，用Pt/C或Pd/C作催化剂，在大约0.2-0.5MPa、70-90℃下加氢。

工艺过程中添加甲苯溶剂，使催化剂留在甲苯层中，PAP 则在水层中，催化剂易回收，反应速度快，产率高。

但此法成本高，且催化剂易中毒，故不易工业化生产。

1.1.3 电解还原法据有关资料报导，在电流密度3.14-8.38A/dm3，采用TiO2/Ti电极，Ti阴极旋转条件下，使对硝基苯酚在10%-30% H2SO4水溶液中，40-70℃下进行反应。

对氨基苯酚的生产

对氨基苯酚的生产、应用及发展对氨基苯酚又名对羟基苯胺，英文名为P-aminophenols，简称PAP，分子式C6H7NO，外观为无色片状晶体，遇光或在空气中会变成灰褐色晶体，溶于热水、碱和醇，微溶于冷水，几乎不溶于氯仿。

可升华，并部分分解，与无机酸作用能迅速生成水溶性盐，遇亚硝酸则呈深蓝色。

PAP是一种应用十分广泛的精细化工中间体，主要应用于医药、橡胶、染料、饲料、石油和照相工业等领域。

1 PAP的合成方法PAP最初是在1874年由Baeyer和Caro以对亚硝基苯酚为原料，采用在酸性介质中用锡粉还原的方法制得。

后来又改为用铁粉或硫化钠还原对硝基苯酚或对硝基氯化苯的方法，至今仍为世界各国所广泛采用。

PAP作为重要的有机化工中间体发展很快，其合成制备工艺改进与创新日益增多，有关专利和论文大量出现。

PAP的合成方法很多，按其原料路线划分主要有：对硝基苯酚法、对硝基氯化苯法、苯酚法和硝基苯法。

1.1 对硝基苯酚法1.1.1 化学还原法对硝基苯酚经铁屑在酸性介质中还原生成PAP粗品，再经过亚硫酸钠溶液浸渍、过滤、干燥得成品，该法突出问题是生产成本高(每吨耗对硝基苯酚1.423吨)，污染严重(大量的铁渣污染)，生产规模小(一般厂规模200-600t/a)，多数国家已淘汰该法。

虽然我国目前还有部分企业采用此法生产，但早在1984年化工部已决定不再扩大该法生产。

1.1.2 催化加氢还原法该法一般用水作溶剂并添加无机酸、氢氧化钠或碳酸钠，用Pt/C或Pd/C作催化剂，在大约0.2-0.5MPa、70-90℃下加氢。

工艺过程中添加甲苯溶剂，使催化剂留在甲苯层中，PAP 则在水层中，催化剂易回收，反应速度快，产率高。

但此法成本高，且催化剂易中毒，故不易工业化生产。

1.1.3 电解还原法据有关资料报导，在电流密度3.14-8.38A/dm3，采用TiO2/Ti电极，Ti阴极旋转条件下，使对硝基苯酚在10%-30% H2SO4水溶液中，40-70℃下进行反应。

氨基苯酚的合成方法和产需情况分析

氨基苯酚的合成方法和产需情况分析摘要：文章介绍了氨基苯酚的合成方法和生产情况、需求情况分析是目前在我国应用较广泛的一种精细有机化工中间体，在染料工业上用于合成弱酸性黄6G、弱酸性嫩黄5G、硫化深蓝3R、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG等。

在医药工业上对氨基苯酚用于合成扑热息痛、安妥明等。

也用于制备显影剂、抗氧剂和石油添加剂等产品。

关键词：氨基苯酚合成电解还原法一、氨基苯酚简介氨基苯酚，简称PAP，又称羟基苯胺、氨基羟基苯。

有3种异构体，即邻氨基苯酚、间氨基苯酚、对氨基苯酚。

1874年首先制得对氨基苯酚。

因羟基和氨基的相对位置不同，三者在物理化学性质方面也不相同。

本品显弱碱性及弱酸性以及强还原性。

因同时具有氨基和苯酚两个基团，因此具有二者的通性。

在空气和日光中很不稳定，尤其是在湿空气中对氧敏感，特别是邻位和对位更易被氧化而使颜色加深，主要是氧化后生成氨基吩噁嗪衍生物。

氨基苯酚，是对硝基氯苯的重要下游产品，是一种应用十分广泛的精细化工中间体是用途广泛的有机化工中间体，主要用于医药、染料、橡胶、饲料、石油、照相等行业。

其中PAP作为医药中间体用于合成扑热息痛等镇痛药，占其消费总量的80％。

作为橡胶助剂用于合成多种对苯二胺防老剂的中间体，占国外此类防老剂消费总量的70％。

主要用于制造解热镇痛药物扑热息痛。

制造硫化染料硫化新蓝FBL、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG、硫化深蓝3R，毛皮染料毛皮棕P等。

用于合成高分子材料稳定剂4-羟基二苯胺、N，N′-二苯基-1，4-苯二胺、N-(4-羟基苯基)-2-萘胺等。

还可制造照相显影剂N-甲基对氨基苯酚等。

二、对氨基苯酚的主要合成方法对氨基苯酚与无机酸反应可生成溶于水的盐。

水溶液遇三氯化铁或次氯酸钠呈紫色。

本品在乙醚中用氧化银氧化，生成醌亚胺，用二氧化铅或硝酸银氧化时，生成对苯醌。

15℃时Kb＝6.6×10-9，与三氧化铬作用被氧化为苯醌。

对氨基苯酚的合成

对氨基苯酚的合成赵宝珍李志强(天津化工学校　300402)　(河北工业大学　天津市300130)摘要　本文综述了对氨基苯酚的合成方法,并对合成方法的特点作了评述。

关键词　对氨基苯酚　对硝基苯酚　硝基苯　苯胺1.前言对氨基苯酚(PAP)又名羟基苯胺,是重要的有机化工原料和医药中间体。

在制药工业,对氨基苯酚用于合成解热镇痛药扑热息痛,安妥明,维生素B1等药品。

在染料工业,用于生产偶氮染料、硫化染料、酸性染料和毛皮染料等。

对氨基苯酚还做橡胶防老剂,主要生产苯二胺类防老剂。

对氨基苯酚也可直接用做抗氧剂和石油制品添加剂。

苯酚也可直接用做抗氧剂和石油制品添加剂。

对氨基苯酚国内有几十个生产厂家,因大都是老生产方法,随着对氨基苯酚用量的增加及产品质量和环保的要求,促使人们去探索新的生产工艺,开发新的合成路线。

2.对氨基苯酚的合成方法对氨基苯酚的合成方法很多,按原料路线可分为对硝基苯酚法、苯酚亚硝化法、偶合还原法、硝基苯法。

2.1对硝基苯酚还原法2. 1.1铁屑还原法用铁屑作还原剂,在酸性条件下进行还原,反应结束后滤去铁泥,冷却,结晶,分离得对氨基苯酚粗品。

由于对氨基苯酚在水中溶解度低,制成钠盐才能成品溶解,经亚硫酸钠溶液浸渍、过滤、精制而成。

比法工艺简单、投资低、技术成熟。

我国大部分产品是由此法生产的。

[1]但由于在反应中有铁泥生成,环境污染严重,国外已基本淘汰该生产方法,1984年化工部已决定不再扩大该法生产。

2. 1.2催化加氢还原法用P t/C或P t/C作催化剂,用水作溶剂,在稀酸或稀碱介质中加氢还原。

反应式:H O N O2+3H2稀酸或稀碱催化剂OH N H2+2H20 催化反应与常压或低压下进行,温度为70～90℃,为加快反应速度,提高收率,便于回收催化剂,可加有机惰性溶剂如甲苯等。

使催化剂留在甲苯层中,产品则在水层中,产率一般在85%以上。

此法污染小,成本低,但催化剂昂贵。

国外有报道,用Ni-Al-Pd-Zn复合催化剂加氢还原生产对氨基苯酚,收率可达90%～95%,运转500h,催化剂不用再生,但此法催化剂制造复杂且损失率较高。

对氨基苯酚的生产

对氨基苯酚的生产、应用及发展对氨基苯酚又名对羟基苯胺，英文名为P-aminophenols，简称PAP,分子式C6H7NO,外观为无色片状晶体，遇光或在空气中会变成灰褐色晶体，溶于热水、碱和醇，微溶于冷水，几乎不溶于氯仿。

可升华，并部分分解，与无机酸作用能迅速生成水溶性盐，遇亚硝酸则呈深蓝色。

PAP是一种应用十分广泛的精细化工中间体，主要应用于医药、橡胶、染料、饲料、石油和照相工业等领域。

1 PAP的合成方法PAP最初是在1874年由Baeyer和Caro以对亚硝基苯酚为原料，采用在酸性介质中用锡粉还原的方法制得。

后来又改为用铁粉或硫化钠还原对硝基苯酚或对硝基氯化苯的方法, 至今仍为世界各国所广泛采用。

PAP作为重要的有机化工中间体发展很快，其合成制备工艺改进与创新日益增多，有关专利和论文大量出现。

PAP的合成方法很多，按其原料路线划分主要有：对硝基苯酚法、对硝基氯化苯法、苯酚法和硝基苯法。

1.1 对硝基苯酚法1.1.1 化学还原法对硝基苯酚经铁屑在酸性介质中还原生成PAP粗品，再经过亚硫酸钠溶液浸渍、过滤、干燥得成品,该法突出问题是生产成本高（每吨耗对硝基苯酚 1.423 吨）,污染严重（大量的铁渣污染）,生产规模小（一般厂规模200-600t/a）,多数国家已淘汰该法。

虽然我国目前还有部分企业采用此法生产,但早在1984 年化工部已决定不再扩大该法生产。

1.1.2 催化加氢还原法该法一般用水作溶剂并添加无机酸、氢氧化钠或碳酸钠，用Pt/C或Pd/C作催化剂，在大约0.2-0.5MPa、70-90 C下加氢。

工艺过程中添加甲苯溶剂，使催化剂留在甲苯层中，PAP 则在水层中,催化剂易回收,反应速度快,产率高。

但此法成本高,且催化剂易中毒,故不易工业化生产。

1.1.3 电解还原法据有关资料报导，在电流密度3.14-8.38A/dm3，采用TiO2/Ti电极，Ti阴极旋转条件下，使对硝基苯酚在10%-30% H2SO 4水溶液中，40-70 C下进行反应。