对氨基苯酚的生产方法
对苯二酚工艺简介
对苯二酚生产工艺简介反应机理第一步，对氨基苯酚重氮化反应。
在低浓度硫酸和亚硝酸钠作用下，对氨基苯酚首先进行重氮化反应，生成对重氮基苯酚硫酸盐：+ NaNO2 + + N2HSO4 +2 H2O2SO42 a4在反应中生成的亚硝酸将通过加入脲素或硫脲来消除：O2HNO2+ NH2 2 2N2 + CO2 +3H2O第二步，对重氮基苯酚硫酸盐在硫酸溶液中进行水解反应生成对苯二酚。
+ H2O + N2+H2SO42HSO4a 4两步合并（重氮化及水解）的反应式为：+ NaNO2 + N2 +N a HSO4 + H2O2SO42制备方法1、重氮化反应在重氮化反应器中加入15%浓度的硫酸、98%含量的对氨基苯酚，搅拌降温至-5~0℃，滴加40%浓度的亚硝酸钠水溶液，滴加时间30~45分钟，滴毕保温0.5小时，保温毕加入尿素搅拌15分钟，当氮气放出不明显时，加入硫脲再搅拌15分钟。
滴加、保温与加料温度均保持-5~5℃。
得到深褐色重氮液，于0℃保存待水解滴加用。
2、水解反应在水解反应器中先加入30%浓度的硫酸，加热至106~108℃回流，用保温（0℃左右）滴加漏斗滴加上述重氮液，滴加1小时，于102~104℃回流保温3~8小时，降温至常温得到含1.7%左右的对苯二酚的浅棕色水解液。
3、萃取分离用甲基异丁基酮（MIBK）（6份）分四次（各次量比3:1:1:1）萃取水解液，得到棕红色萃取油层（含对苯二酚7%左右）。
中和至中性后供蒸馏使用。
4、蒸馏、切片包装采用减压蒸馏，萃取剂甲基异丁基酮（MIBK）回收套用，对苯二酚切片包装。
对乙酰氨基酚制备
产量（g） 产率（%）
7.15 52.6
7.95 58.5
8.8 64.7
8.5 62.5
8 58.8
由上表可以看出最佳还原时间为45到55℃之间。从而可知，进 行该反应最适宜温度为45左右。
（一）铁粉还原法
以对硝基苯酚为原料还原制得。 反应原理：
以对硝基苯酚为原料, 在98 e 下将其加人含有铁粉和盐酸的水 溶液中, 经铁粉还原后, 将铁泥滤除, 母液中加人焦亚硫酸钠, 再 冷却至5 ℃,滤液冷却结晶, 再经重结晶、干燥等步骤制得成品。
分析：铁粉还原法生产工艺简单、设备投资较小、回收期短,
油醚及
二、化学性质
· 水解产物呈芳伯氨基特性
药物结构中有酰胺基，在酸性溶液中易水解得其芳伯氨基的产物。因 此药物的水解产物可具有芳伯氨基特性反映
·水解产品易酯化 ·对乙酰氨基酚水解后产生醋酸，可在硫酸介质中与乙醇反应， 发生醋酸乙酯的香味。 ·与三氯化铁发生呈色反应
对乙酰氨基酚具酚羟基
探究方法
对乙酰氨基酚的制备
一、对氨基苯酚制备方法的选择
通过查阅各类文献了解到PAP 的生产有不同的原料 路线，如苯酚、对硝基苯酚、硝基苯、苯胺等，相应工艺 路线也有很多。所以制备方法众多，但各具优缺点。因此， 我们要从中选出一种操作方式不是很复杂，设备要求不高， 原料易得，环境污染较小，安全性较高，有希望拓展到学 校，让大多数学生可以亲自动手做，作为一堂实验课开设 的方法。 以下将分析几种经过挑选下来的方法优缺点，选出 一种最佳方法进行深入探讨，实验。
（三）实验步骤 1、亚硝化
在三口烧瓶中加入由0.135molNaOH、0.125mol苯 酚以及0.15mol亚硝酸钠组成的混合液，放入冰水浴中保持 温度在0~5℃，然后滴加0.3mol 40％硫酸，滴加完后再反 应2个小时抽滤，得产品，用于下步反应。
对乙酰氨基酚生产工艺路线 生化一班 第二组
对乙酰氨基酚的生产工艺一、主要内容1、对氨基苯酚制备工艺路线以苯酚为原料的路线2、对乙酰氨基酚的生产工艺原理及其过程3、以对硝基苯酚钠为原料的对乙酰氨基酚生产工艺流程图二、对乙酰氨基酚生产工艺1 对氨基苯酚制备工艺路线(1)以苯酚为原料的路线①对亚硝基苯酚的制备a．工艺原理苯酚的亚硝化反应过程是亚硝酸钠先与硫酸在低温下作用生成亚硝酸和硫酸氢钠。
生成的亚硝酸即在低温下与苯酚迅速反应生成对亚硝基苯酚。
由于亚硝酸不稳定，故在生产上采用直接加亚硝酸钠和硫酸进行反应。
亚硝化反应的副反应是亚硝酸在水溶液中分解成一氧化氮和二氧化氮，后者为红色有强烈刺激性的气体，它们与空气中的氧气及水作用可产生硝酸。
反应生成的硝酸又可氧化对亚硝基酚，生成苯醌或对硝基酚。
苯醌能与苯酚聚合生成有色聚合物，对亚硝基酚也可与苯酚缩合生成靛酚（在碱性溶液中显蓝色）。
b:工艺过程配料比:苯酚:亚硝酸钠:硫酸=1:1.3:0.8(摩尔比)c:反应条件与影响因素反应式(a)温度的控制(b)原料苯酚的分散状况(c)配料比聚合：指单体小分子通过相互连接成为链状大分子,尤其非常大的分子，一般分子量达到5000以上，甚至可以达到几千万。
从而得到一种新的材料，叫做高分子材料。
工艺流程简易方框图②对氨基苯酚的制备a．工艺原理对亚硝基苯酚与硫化钠溶液共热，在碱性条件下还原生成对氨基苯酚钠，用稀硫酸中和，即析出对氨基苯酚。
此为放热反应，温度控制在38～48℃就能进行。
4,4一二羟基氢化偶氮苯等中间产物生成。
•(a)粗对氨基苯酚制备还原配料比：对亚硝基苯酚:硫化钠=1:1,2(摩尔比)。
在38～50℃搅拌下，将对亚硝基苯酚缓缓加入盛有38％～45％硫化钠溶液的还原罐中，约1h加毕，继续搅拌20min，检查终点合格，升温至70'C保温反应20rain，冷至40℃以下，用1:1硫酸中和至pH=8，析出结晶，抽滤，得粗对氨基苯酚。
(b)精制对氨基苯酚制备配料比：粗对氨基苯酚:硫酸:NaOH:活性炭=1:0.477:0.418:0.108(摩尔比)。
电解还原法生产的对氨基苯酚纯度及杂质4,4'-二氨基二苯醚的高效液相色谱分析
４４ 二氨基二苯醚的高效液相色谱分析 ＇ －
尤进茂
１ 前言
对氨基 苯酚 Ｐ Ｐ 是 制造 显影剂 、 Ａ ） 药物 扑热 息 痛和偶氮染料的重要中间体［ ， ３ 用途十分 广泛 。 虽 然工 业化 生产 已有多条 路线［ ， ９ 但这 些路 线中 除 要求设备条件高外 ， 有些需要价格 昂贵 的催化剂 ， 不 利于经济效益的提高 。 近年来 为降低生产成本 、 少 减 三废污染 ， 化合物的 电解合 成［ 在工业上 已具 有机 有举足轻重 的地 位。以硝基苯为原料进行 电解还 原 生产的对氨基苯酚 的纯度是影响最终 产品质量的关 键因素 。 Ｐ Ｐ的分析曾采用过衍生化法的气相色 对 Ａ 谱 （ Ｃ ２］离子对高效 液相色谱 （ Ｐ Ｃ ［ 、 Ｇ ３ 、 Ｈ Ｌ ］ 反相 高效液相色谱［ 、 氧化－ 还原滴 定法 ［ 、 １ 光度法［ ３ ］ ４以 及 毛细管等速 电泳法［ 。但对 电解合成 的 Ｐ Ｐ及 １ ５ ］ Ａ 杂质 ４４ 二氨基二苯醚的含量测 定未见报道 。 ＇ － 本文
中含有邻氨基苯酚和间氨基苯酚。 用４４二氨基二 －
苯醚定性时 发现与组分 ４ 留值相 同 ， 可能的机 保 其 理［如下：
为进一 步验证 组分 ４我 们利用薄 层色谱 展开 ， 后并将 斑点取下 ， 甲醇 为参 比液测 得最大 紫外 吸 以 收为 ２２ｍ， ５ｎ 与标品对照完全 相同。 ３４ 样品含量测定 ．
７ ，９ ８ ｄ ３ ６ ７０ ）
同已有的 Ｐ Ｐ测定方法相比， Ａ 该方法操作简
单， 分析周期短 ， 分离效率高 ， 结果重现性好 ， 不需对 样 品衍 生化处理 ， 析期 间不需加抗氧保护剂等 。 分 所
１ 王葆仁 ． ０ 有机合成反应 （ ． 上） 北京 ： 科学 出版社 ，
对乙酰氨基酚生产工艺
• 搅拌下将粗品对乙酰氨基酚、水及活性炭加热至沸腾，
用1:1盐酸调整pH=5～5.5，保温5min。将温度升至95℃
时，趁热压滤，滤液冷却结晶，加入适量亚硫酸氢钠，冷
却结束，离心，滤饼用大量水洗至近无色，再用蒸馏水洗
涤，甩干，干燥得对乙酰氨基酚成品。滤液经浓缩、结晶，
离心后再精制。
对乙酰氨基酚生产工艺
对乙酰氨基酚生产工艺
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C. 反应条件与影响原因
• 为了防止许多中间副产物混入还原产物中, 必须注意 反应温度、配料比和pH值控制。
• (a)反应温度 还原反应是放热反应, 若反应温度超出 55℃, 不但使生成对氨基苯酚钠易被氧化, 且对亚硝 基苯酚有自燃危险。普通控制在38～50℃为好。若 低于30℃, 则该还原反应不易完成。生产上采取迟 缓加入对亚硝基苯酚、加强搅拌和冷却等办法来控 制反应温度。
对乙酰氨基酚生产工艺
对乙酰氨基酚生产工艺
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结构分析
对乙酰氨基苯酚上有两个功效基:
——能够依据形成乙酰基和羟基化学反应类型来区分。 经过上述分析，在苯环对位上引入氨基和羟基，得到对
氨基苯酚，而对氨基苯酚则是合成各条路线共同中间体。
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对乙酰氨基酚生产工艺
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对乙酰氨基酚生产工艺
小结: 上述几条工艺路线各有特点，对硝基
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C. 反应条件与影响原因
• (a)反应终点要取样测定, 也就是测定对氨基 苯酚剩下量和反应液酸度。只有确保对氨 基苯酚剩下量低于2％, 才能确保对乙酰氨 基酚成品质量和收率。
• (b)乙酰化时, 为防止氧化等副反应发生, 反 应前可先加入少许抗氧剂(亚硫酸氢钠)。
• (c)在精制时, 为确保对乙酰氨基酚质量要加 入亚硫酸氢钠防氧化。
对氨基苯酚的合成方法
对氨基苯酚的合成方法邢建生;梁锡臣;胡玉兵;韦永飞【摘要】以硝基苯作为主要原料,用氢气作为还原剂,反应直接生成对氨基苯酚.对反应催化剂的种类用量、温度、压力、时间进行了优化,对氨基苯酚的产率达到80％.【期刊名称】《安徽化工》【年(卷),期】2017(043)001【总页数】3页(P47-49)【关键词】硝基苯;对氨基苯酚;氢气【作者】邢建生;梁锡臣;胡玉兵;韦永飞【作者单位】安徽国星生物化学有限公司,安徽马鞍山243000;安徽国星生物化学有限公司,安徽马鞍山243000;安徽国星生物化学有限公司,安徽马鞍山243000;安徽国星生物化学有限公司,安徽马鞍山243000【正文语种】中文【中图分类】TQ253对氨基苯酚（PAP）是一种重要的有机化工原料，也是一种重要的有机合成中间体，用途非常广泛，可用于合成医药、染料、橡胶助剂、感光材料、油品抗氧剂、染发剂、乙烯基单体聚合抑制剂及其他多种精细化学品。
作为医药中间体，可用于合成扑热息痛（对乙酰氨基苯酚）、扑炎痛、安妥明、维生素B1、心得宁、复合剂烟酰胺、柳安酚、6-羟基喹啉等药物；在橡胶行业PAP一个重要应用是合成对苯二胺类橡胶防老剂；在染料行业PAP多用于合成硫化染料、酸性染料、偶氮染料及毛皮染料等；PAP还有强烈还原性,可用于照相显影剂,又可作木材染色剂，还可用作化学试剂、麻醉剂等。
目前生产对氨基苯酚的方法主要分为以下四种:①铁粉还原法；②苯酚亚硝化法；③电解还原法；④对硝基苯酚加氢还原法；⑤硝基苯催化加氢还原法。
路线1：铁粉还原法铁粉还原法以对硝基氯苯为起始原料，在碱性条件下水解得到对硝基苯酚，再在酸性条件下和铁粉进行反应，将硝基还原为氨基，得到产品对氨基苯酚。
此方法工艺路线较长，产品质量差，收率低，金属离子含量较高，并且生产中会产生大量含胺铁泥和废水，污染比较严重，治理困难，目前此方法已在发达国家被淘汰。
路线2：苯酚亚硝化法苯酚亚硝化法以苯酚为原料，先进行亚硝化，再进行还原酸析制得对氨基苯酚。
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对氨基苯酚的生产方法
氨基苯酚（p-aminophenol）是一种重要的化学中间体，被广泛用于
合成染料、医药和催化剂等领域。
以下是两种常用的氨基苯酚生产方法的
详细介绍。
方法一：苯酚硝化还原法
苯酚硝化还原法是一种常见的合成氨基苯酚的方法，其主要步骤为硝
化反应和硝化还原反应。
具体步骤如下：
硝化反应：
将苯酚（C6H5OH）与浓硝酸（HNO3）按摩尔比1:2混合，在低温下搅
拌反应。
反应生成硝基苯酚（C6H5NO2）。
硝化还原反应：
将硝基苯酚溶解在稀硫酸（H2SO4）中，并通过还原剂（如亚硫酸钠NaHSO3）进行还原反应，得到氨基苯酚和硫酸。
反应是一个氧化还原反应，生成氨基苯酚（C6H6NHOH）。
方法二：苯胺氧化法
苯胺氧化法是另一种合成氨基苯酚的方法。
具体步骤如下：
氧化反应：
将苯胺（C6H5NH2）溶解在水中，然后加入氧化剂（如过氧化氢H2O2）进行氧化反应。
经过氧化反应得到氨基苯酚和水。
反应生成过程如下所示：C6H5NH2+H2O2→C6H6NHOH+H2O
还原反应：
氧化反应需要的氧化剂可以通过一系列的还原反应得到。
将硝基苯（C6H5NO2）溶解在碱性溶液中，加入亚硫酸钠（Na2SO3）等还原剂进行反应，产生氨基苯酚和相应的盐。
反应生成过程如下所示：
C6H5NO2+6Na2SO3+3H2O→C6H6NHOH+6NaHSO4
以上两种方法都是工业生产氨基苯酚的重要方法，具有一定的优点和适用范围。
然而，这些方法在实践中也存在一些问题，如废水处理问题、废气排放问题和反应物利用率等方面的挑战。
因此，不断改进和发展合成氨基苯酚的新方法是当前的研究热点之一。