14醇酚醚醛酮醌
醇酚醚
第十章 醇、酚、醚一 基本内容1． 定义和分类（1） 醇醇即是烃分子中碳原子上的氢原子被羟基取代而成的化合物（不包括某些化合物的烯醇式）。
羟基-OH 是醇的官能团。
根据分子中所含羟基的数目，可分为一元醇、二元醇、三元醇和多元醇。
根据分子中羟基所连烃基的类型不同，可分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇等。
根据羟基所连碳原子的不同类型，可分为伯、仲、叔醇。
值得注意的是，在多元醇分子中，两个或三个羟基连在同一个碳原子上的化合物不稳定，容易失水生成醛、酮或羧酸；羟基连在双键碳原子上的醇为烯醇，烯醇与醛或酮形成动态平衡： （2）酚酚为芳烃中芳环上的氢原子被羟基取代而成的化合物。
根据分子中所含羟基的数目，可分为一元酚（如苯酚）、二元酚（如对苯二酚）和多元酚（如1，3，5-间苯三酚）。
（3）醚醚可以看作是水分子中两个氢分子被烃基取代而生成的化合物。
两个烃基相同的称为简单醚，通式为ROR ；两个烃基不同的称为混合醚，通式为ROR ˊ。
随着烃基的结构不同可分为：二烷基醚、二芳基醚、烷芳混合醚、乙烯醚、环醚等。
2． 反应（1）醇的反应主要发生在羟基上，由C-OH 键和O-H 键的断裂而引起的反应。
（ⅰ）酸碱性：醇分子中含有极化的O-H 键，电离时生成烷氧基负离子和质子而具有微弱的酸性；羟基上的氧原子有孤对电子，也能接受质子，因而又有一定的碱性。
由于烷氧基在溶剂中的溶剂化程度不同，所以醇的酸性次序有H 2O>CH 3OH>伯醇>仲醇>叔醇。
醇分子中烷基上的氢被电负性大的原子取代，其酸性增强，如：2，2，2-三氟乙醇（pK a =12.4）的酸性比乙醇（pK a =15.9）强得多。
这样的取代基越多及距离羟基越近，取代醇的酸性越强。
醇的酸性虽然很弱，但能与K 、Na 、Mg 、Al 等活泼金属、NaH 、RMgX 、RLi 及其他强碱作用生成醇金属化合物。
如：CH 3OH + Na +H - → CH 3O -Na + H 2↑。
醌酮醛知识点总结
醌酮醛知识点总结一、醌酮醛的结构醌酮醛是一类化合物，由醌和醛两个官能团组成，有着特定的分子结构。
在有机化学中，醌是一个含有两个酮基团（C=O）的化合物，通式为C6H4O2，常见的有萘醌、苯醌、喹啉醌、吲哚醌等。
而醌酮醛则是在醌的基础上，加上一个醛基团（CHO），形成一种含有一个羰基和两个羟基的官能团。
这种结构的化合物通常具有较强的化学反应性和活性。
二、醌酮醛的命名根据国际化学命名法，醌酮醛的命名通常采用“醌+醛”的方式，即首先按照醌的命名规则确定醌的名称，然后在其后加上醛基团的名称。
例如，苯醌醛、吲哚醌醛等。
此外，还可以根据醌酮醛中所含的醌和醛的种类和数量对其进行更为精确的命名。
三、醌酮醛的制备方法1. 氧化醌酮法：醌酮醛可以通过将醌进行氧化反应，得到相应的醌酮醛。
这种方法可以通过氧化剂如过氧化氢（H2O2）、高氯酸盐（Cl2O）、过硼酸钠（NaBO3）等进行氧化反应，得到相应的醌酮醛产物。
2. 光加成反应法：醌酮醛还可以通过光化学反应产生。
在紫外光照射下，醌可以与醛发生光加成反应，生成相应的醌酮醛。
3. 羰基化合物与羟基化合物的缩合反应法：醌酮醛可以通过羰基化合物（如醛、酮）与羟基化合物（如醇）发生缩合反应，生成相应的醌酮醛产物。
四、醌酮醛的化学性质1. 醌酮醛的氧化性：醌酮醛具有较强的氧化性，在氧化剂的作用下可以发生氧化反应，生成相应的醌或酸。
2. 醌酮醛的还原性：在还原剂的作用下，醌酮醛可以发生还原反应，生成相应的醌或醇。
3. 醌酮醛的加成反应性：由于醌酮醛中含有一个醛基和两个羟基，它具有较强的加成反应性，可以与多种亲电试剂发生加成反应。
4. 醌酮醛的重排反应性：在适当的条件下，醌酮醛可以发生重排反应，产生新的结构异构体。
五、醌酮醛的应用1. 醌酮醛在有机合成中的应用：由于醌酮醛具有较广泛的官能团和化学性质，它在有机合成中有着重要的应用价值。
醌酮醛在有机合成中可以作为重要的反应物和中间体，参与多种有机化学反应，生成各种含氧和含碳的有机化合物。
有机化学-醇酚醚
醇※结晶醇—>利用氯化钙等除去混合物中的醇利用Mg、Al制取无水乙醇醇的酸性：水>醇>丙酮>炔>胺>烷烃液相：※苯酚的酸性：邻位效应使邻位取代基的酸性最大（邻o>对p>间m）给电子基团越强，酸性越弱在间位略是吸电子醇被卤素取代：SN1（只有1°伯醇SN2：活性最弱）（也是脱水活性）—>鉴别：根据不同的醇被卤素取代的活性区别：氢卤酸反应容易发生重排，SOCl2、PBr3不会碳正离子重排SOCl2构型保持※邻基参与：SN2构型保持和翻转的均有位阻影响小TsO-、BsO-：分子内脱水反应：碳正离子中间体：重排；Al2O3不重排取代为卤代烃也可减少重排（1°）：※对甲苯磺酸甲酯：双分子反应，不会发生重排：TsCl-TsOH-TsOR例：分子间脱水反应成醚：1°：SN22°、3°：SN1氧化：（Sarrett试剂）不影响双键：一边丙酮、一边异丙醇新制MnO2：烯丙位羟基氧化为醛基或羰基；甲苯变成苯甲醛脱氢；（催化氧化）Pd、Cu、Ag or CuCrO4。
加热高碘酸或四醋酸铅（几个碳碳键消耗几摩尔氧化剂）也会反应中间体：环状高碘酸酯或脱醋酸形成五元环—>邻二醇四醋酸铅反式也可反应（速度慢）：邻二醇还与氢氧化铜反应：二醇的脱水：频哪醇重排（羟基邻位卤素也可）：动力：由碳正离子转化成稳定的（氧正离子）八隅体掉羟基：先掉碳正离子稳定的那个羟基；基团迁移（给、提供较多电子的优先）：Ar- > 烷基环类：酯的热消除：顺势消除（六元环过渡态）烯烃加水（H2O，H+)：易重排，马氏规则羟汞化还原（Hg（OCOCH3）2，H2O；NaBH4）：不重排，马氏规则，反式加成硼氢化氧化（B2H6；H2O2，OH-）：反马氏规则，顺式加成反式顺式（OsO4/H2O2）酚类：酚分子间脱水条件苛刻：ThO2,450℃酚醚制备：酚钠（强碱）与卤代烃（最好用以及卤代烃，防止发生消除反应）SN2反应有吸电子基团的活化苯环从而活化O—H键※酚类可以和酸酐、酰卤（活性更高）成酯※酚的羟基和苯环均能与卤代烃、酰卤、酸酐反应：①louis酸（或HF、磷酸）：苯环②H+或碱（主要）：羟基：甲基化试剂：碘甲烷，硫酸二甲酯，重氮甲烷芳环亲电取代：极性溶剂三取代；邻对位产物一般可通过水蒸气蒸馏分离亚硝基化：与重氮盐形成偶氮化食物与羰基的缩合：碱性形成氧负离子，形成共振式再加成：酸性：形成碳正离子对苯环加成：缩聚：碱性形成氧负离子，形成共振式再加成酸性形成碳正离子对苯环加成：特殊重排：Fries重排（不能有强吸电子基团）：类似克莱森重排Claisen重排：邻位反，对位直接接Kolbe反应酚钾在对位取代异丙苯氧化制苯酚：醚：自动氧化：形成氧正离子：溶于酸；与louis酸形成络合物醚键的断裂：断的C-O的碳：连卤原子有甲基的断甲基（SN2甲基位阻小)有叔丁基的断叔丁基（SN1碳正离子稳定）※酚醚得酚和卤代烃应用：脱氧得氢：小环醚：立体化学：SN2（酸性带有SN1性质，但不会形成完全的碳正离子，不是外消旋体）：反式开环产物。
2.4.1 烃类衍生物的命名(一)——卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮的命名
2.4.2 醇、酚和醚的命名
1. 醇的命名 u 普通命名法：适用于结构简单的醇，称为某（基）
醇。
英文名称：相应的烃基名称后加“alcohol”。例如：
CH3CH2CH2OH
H2C CH CH2 OH
正丙醇 n-propyl alcohol
烯丙醇 allyl alcohol
OH
环己醇 cyclohexyl alcohol
3-苯基丙烯醛
2-bromobutanal phenylmethanal 3-phenylpropenal
2.4.3 醛和酮的命名
O CH3CH2CCH2CH3
3-戊酮 3-pentone
H3C O
3-甲基环己酮 3-methylcyclohexanone
O
4-己烯-2-酮
H3C CH CHCH2CCH3 4-hexen-2-one
CH2 OH
苄醇 benzyl alcohol
2.4.2 醇、酚和醚的命名
u 醇的系统命名法：对于结构比较复杂的醇采用系 统命名法，命名步骤如下：
①主链：含羟基及不饱和键的最长碳链，称某醇或 某烯醇； ②编号：靠近羟基编号； ③表达：羟基位置一般要标明。 英文命名是用醇的词尾ol代替烷烃的词尾ane或烯烃 中ene中的e。例如：
乙酰苯（苯乙酮）
2.4.3 醛和酮的命名
2.系统命名法 选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的
一端开始编号。醛基总是在链端不必标号,大于四个 碳原子的酮必须标出羰基的位置。 英文名称：去掉烷烃或烯烃词尾e，分别改为al、one。
CH3CH2CHCHO Br
CHO
CH CHCHO
2-溴丁醛
苯甲醛
2.4.2 醇、酚和醚的命
有机化学第七章-醇酚醚
5-甲基-4 -己烯- 2 -醇 (5-methyl-4-hexen-2-ol)
CH2CH2OH
OH OH
OH OH
OH OH OH OH HO
CH2CH2CH2 2 CH2CH2CH2-苯基乙醇ຫໍສະໝຸດ 2-phenylethanol
1, 3-丙二醇 1,3-propanediol
顺-1, 2-环戊二醇 cis-1,2-cyclopentanediol)
R O H O R
CH2CHCH2 OH OH OH
CH2CH2CH3 ; OH OH
97
216
290
同分异构体
CH3 CH3CH2CH2CH2OH ; CH3CHCH 2CH3 ; OH CH3 C CH3 ; OH
沸点(℃)： 117.7 (2) 水溶性 3C以下的醇和叔丁醇，与 水混溶，丁醇在水中的溶 解度为8%，10C以上的醇 几乎不溶于水。
2）烯烃的硼氢化——氧化反应
B 2H 6 6 R CH CH2 2 (R H C H
Hydroboration-Oxidation
H 2O 2 CH2)3B OH 6 R CH H CH2
3 醇的结构
· ·
sp3杂化
O
· ·
R H
0.11nm 0.143nm
H
109º
0.096nm
C
O
H H
H 110º108.9º
甲醇
二、 物理性质
(1) 沸点 比相应的烷烃高得多,分子间氢键
R O H H O R
CH3CH2CH3 ; 沸点(℃)：-45 CH3CH2CH2OH ;
R O H H O R H
CH
CH2
有机化学 醇酚醚
2. 溶解度:低级醇易溶于水.(可与水形成分子间氢键)
H H O H R O H H O H R O H H O
3. 低级醇可与MgCl2,CaCl2,CuSO4等形成结晶醇,此 结晶醇溶于水,不溶于有机溶剂.
9.2 醇的化学性质
H的酸性
H C C O H H
五、氧化成醛、酮或羧酸
O C H H
[O]
C
O
条件：有α-H的醇才能氧化 1.化学氧化
（1）用铬酸氧化
伯醇 仲醇
Na2Cr2O7，H2SO4，H2O Na2Cr2O7，H2SO4，H2O
醛 酮
酸
叔醇
不能被氧化
*选择性氧化剂PCC（氯铬酸吡啶盐）：伯醇
C6H5N + CrO3 + HCl
CH3(CH2)6CH2OH PCC CH2Cl 2 CH3(CH2)6CHO
1. 与 HX的反应
ROH
+
HX
RX
+
H2 O
思考：为什么要在酸性条件下进行? (1).反应活性：酸的活性 HI > HBr > HCl >> HF
CH3CH2CH2CH2OH
+ HI(47%)
H2SO4
CH3CH2CH2CH2I
CH3CH2CH2CH2Br
+
H 2O
CH3CH2CH2CH2OH + HBr (48%)
B 催化加氢
MeO CHO
H2 Pt
MeO CH2OH
O H2 (CH3)2C=CHCH2CH2CCH3 Pt
OH (CH3)2CHCH2CH2CH2CHCH3
醇酚醚醇酚醚都是烃的含氧衍生物但他们是
四、醇的化学性质 亲核取代
H
C
O
H
作亲核试剂
酸性
1.与活泼金属作用 醇中羟基上的氢较活泼，能被金属所取代， 生成氢气和醇金属盐，醇能和Na,Mg,Al等反应。
ROH + Na
RONa + H2
反应速度： CH3OH>C2H5OH>CH3CH2CH2OH>(CH3)2CHOH>(CH3)3COH 由于醇的酸性比水弱，所以RO-的碱性比OHˉ强， 故醇化物遇水分解：
三、醇的光谱性质
IR：-OH 未缔合的在3640-3610cm- 1有尖峰；
缔合的在3600-3200cm- 1宽峰。以此可鉴定醇分子 中是否存在缔合。
C-O 吸收峰在1000-1200cm- 1（1060-1030cm-1 伯醇、1100cm- 1 仲醇、1140cm- 1 叔醇）。
NMR：-OHδH值0.5-4.5之间。-OH活泼氢的化学 位移与溶剂、溶液温度、浓度和形成氢键都有很大关 系。
1.状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液 体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一 元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有 酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇 和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇 （Glycol）。 甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛 失明，再多用就有使人死亡的危险。
(丙三醇）
2.醇的命名
1）普通命名法 将相应烷烃名称前的“烷”改为接受。
CH2 CHCH2OH 烯丙醇
CH2OH 苄醇
CH CH CH2 OH OH OH
甘油（丙三醇）
ClCH2CH2OH 氯乙醇
2）系统命名法 选取含羟基最长的碳链作主链，把支链看作取 代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所 含的碳原子数目称为"某醇"，羟基在1位的醇，可 省去羟基的位次。
醇酚醛酮的性质的实验报告
醇酚醛酮的性质的实验报告实验五酚、醇、醛、酮的化学性质实验报告时间：年月日地点：生科院B108实验室温度：实验名称：酚、醇、醛、酮的化学性质实验性质：基础性实验要求：必修实验五酚、醇、醛、酮的化学性质一．实验目的1．学习经典的化学分析方法，了解经典化学分析方法操作简单、成本低廉、易于观察、适用性强的特点；2.通过实验进一步理解掌握醇、酚、醛、酮的相关化学性质。
二．实验原理1．卢卡氏实验：因含C3—－C6的各种醇类均溶于卢卡氏试剂，反应能生成不溶于试剂的氯代烷，使反应液呈浑浊状，静置后溶液有分层现象出现，反应前后有显著变化，便于观察；2．高碘酸实验：CH2(OH)(CHOH)nCH2OH ＋(n＋1) HIO4 H2O + 2HCHO ＋(n＋1) HIO3 3．酚和三氯化铁的反应：OH 2 +2Fecl+2Fecl3 +2HCl OH4．与2，4－二硝基苯肼的反应：共轭醛酮与2，4－二硝基苯胺反应生成的沉淀为红色或桔红色；5．碘仿反应：O O NaOHC—OH （R）CH3—CH3+ Nao ——H (R)三．实验器材正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、卢卡氏试剂、乙二醇、甘油水溶液、高碘酸溶液、饱和亚硫酸溶液、希夫试剂、苯酚、三氯化铁溶液、甲醛、乙醛、丙酮、2，4-二硝基苯肼试剂、碘溶液、氢氧化钠溶液四．操作步骤1．卢卡氏实验：取三支试管分别加入1mL正丁醇、仲丁醇、叔丁醇，然后各加2mL卢卡氏试剂；用软木塞塞住管口，观察记录混合液变混浊及分层时间；2．高碘酸实验：取两支试管分别加入3滴10%乙二醇、10%甘油水溶液，然后各加3滴5%高碘酸溶液，混合静置5min,各加3~4滴饱和亚硫酸溶液，最后再加1滴希夫试剂，静置数分钟，分别观察溶液颜色变化；3．苯酚和三氯化铁的反应：取一支试管加入5滴苯酚，3滴1%三氯化铁溶液；4．醛，酮与2，4－二硝基苯肼的反应：取三支试管分别加入3滴甲醛、乙醛、丙酮，然后加入2，4－二硝基苯肼试剂。
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1
醇酚醚结构的共性
-CH3
-CH2 OH
酚
醇
-OH
O
醚
2
内
1
容
5.1 5.2 酚 醇
2
3
5.3
醚
3
5.1
醇
一、醇的结构及分类
二、醇的命名
三、醇的化学性质
4
一、醇的结构和分类
1.醇的结构（以乙醇为例）
氧取SP3杂化
2、醇的分类
a、据烃的不同分为：脂肪醇、脂环醇、芳香醇 b、据-OH的数目不同分为：一元醇、二元醇、三元醇
c、据羟基所连的C的类型分为：伯醇、仲醇、叔醇
CH3CH2CH2CH2OH
6
CH3 CH3CHOH
CH3 CH3COH CH3
二、醇的命名
1、普通命名：
2、系统命名
CH CH CHCH 3 3 2 OH
2-丁醇
CH2 CH3 CCHCH3 OH
3-甲基-3-丁烯-2-醇
选主链：包含与OH相连的碳和双键碳在内的最长碳链为 主链
LOGO 基础医学部
44
C
C
OH R
5.与醇的加成-半缩醛和缩醛的形成
O R-C-H + R'OH OH R-C-H + R'OH OR'
HCl
HCl
OR' R-C-H + H2O OR'
（二） α-H的活泼性 1、醇醛缩合
CH3CHO + CH3CHO
稀碱 CH CHCH CHO 2 3
OH
O
2、碘仿反应
O CH3C H +I +NaOH 2 CHI3 + Na I + NaO C H
2-苯基丙醛
29
苯乙酮
1-苯基-2-丁酮
CH3C CHCHO CH 3
O CH3C CHC CH3 CH 3
3-甲基-2-丁烯醛 4-甲基-3-戊烯-2-酮
O CH 3
O O
2-甲基环戊酮
1,4-环己二酮
30
三、醛、酮的化学性质
醛、酮的相似性 （一）亲核加成反应 1、与HCN反应
O R-C-H(CH3) + HCN
OH
R C H(CH ) 3 CN OH O CH3C H CH3 C H + HCN 注意： CN
a、反应机理：离子型亲核加成 b、反应活性：
R R C O C O > H C O > H CH3 31 H > R R' C O
c、与HCN反应：醛、脂肪族甲基酮、8个C以下的脂 环酮
O
OH R C H(CH ) 3 SO3Na
五、邻二醇的特性
具有邻二醇结构的醇，能与氢氧化铜作用生成 深蓝色的物质
练习：
鉴别：甘油、丙醇、2-丙醇、2-甲基-2-丙醇
15
5.2
酚
一、酚的三、酚的化学性质 （一）酚羟基的反应 1.弱酸性
H CO3 2
OH H2O ROH
OH + NaOH
ONa + H2O
17
ONa + H2O +C O2
b、据羰基的数目不同分为：一元醛酮、多元醛酮。
28
二、醛、酮的命名
1、普通命名
2、系统命名
CH CHCH CHO 3 2 CH3
O CH CHCH CCH 3 2 3 CH 3
O CH3C CH3
3-甲基丁醛
CH 3 CHCHO
4-甲基-2-戊酮
O C CH3
丙酮
O CH CCH CH 2 3 2
LiAlH 4
37
醛、酮的不同性质
（一）氧化反应 1、银镜反应 醛可产生银镜现象，酮没有 2、斐林反应 脂肪醛有砖红色沉淀，芳香醛和酮都没有此现象。 甲醛有铜镜 （二）与希夫试剂（品红溶液通入SO2至成无色溶液）反应 醛与该试剂显紫红色，酮没此颜色变化。
38
练习
鉴别： 1、丙醛、苯甲醛 2、丙酮、丙醛 3、甲醛、丙醛 4、丙醛、丙醇 丙酮的特性反应：遇亚硝酰铁氰化钠的氨水溶液显 紫红色
注意： a、能发生碘仿反应的是：乙醛、甲基酮、乙醇和
OH
具有 CH3CH
结构的醇。
练习：
鉴别： 丙醛、乙醛、乙醇、2-丙醇 （三）还原反应
O
醛
CH3 C H + H2
Ni or Pt CH3CH2OH
伯醇
酮
36
CH3 CH3 Ni or Pt CH3CHOH CH3C=O + H2
仲醇
CH2=CHCH2CH2OH CH2=CHCH2CHO or NaBH 4
20
（二）苯环上的亲电取代反应
1.卤代反应
OH +Br 2 Br OH Br + HBr
Br
2.硝化反应
3.磺化反应
4.付-克反应
5.3
醚
一、醚的命名P343 二、醚的性质 （一）盐的生成
R-O-R +HCl
鉴别： 丙烷和甲乙醚
H .. . + [ R-O-R ] Cl
（二）醚键的断裂
OH CH O CH2CH3 + HI CH3I + CH3CH2 3 用此法来测定醚分子中-OCH3的含量
甘油三硝酸酯
12
+
HO 2
甘油三硝酸酯有扩张血管的作用，能缓解心绞痛
（三）脱水反应
1、分子内脱水
CH3CH CH2CH3 H SO4 2 OH
CH3CH=CHCH3 + H O 2
注意： a、分子内脱水也是消除反应，遵循扎依采夫规则 b、不同的醇发生分子内脱水的难易程度是不同的： 叔醇>仲醇>伯醇
39
6.2 醌
一. 醌的结构和命名
二.醌的化学性质
6.3 醛酮醌的重要化合物
1.甲醛 2.乙醛 3.丙酮 4.苯甲醛 5.环己酮
本次课要求 1.掌握醇酚醚醛酮的主要化学性质 2.熟悉醇酚醚醛酮的命名 3.了解主要化学性质对应的反应机理,了解反应活性 的差异 书面作业P349：5，P360：4 提问作业
编号：离OH近的一头开始
7
CH 3 OH
OH CH3CHCHCH 3
2-甲基环戊醇
CH2 OH CHOH CH2 OH
8
3-苯基-2-丁醇
CH3 CHOH CH2 OH
1，2-丙二醇
丙三醇
三、醇的化学性质
（一）与活泼金属反应
CH3OH + Na CH3ONa + H2 不同的醇与活泼金属反应的速率顺序是：
OH + NaHCO3
练习： 1、填空： 苯酚和冷水混在一起，液体是____，加热变 ____，冷却，又变____，加氢氧化钠变___ ， 向其中吹入二氧化碳，变 ____。
18
2.与FeCl3的显色反应 具有烯醇式结构的化合物大多能与FeCl3水溶液反 应，显示不同的颜色。
参见P338表5-3
3、酚醚与酚酯的生成
10
CH2OH
b、反应现象：
叔醇
仲醇 伯醇
室温下迅速出现浑浊，分层
需放置片刻出现浑浊，分层 室温数小时无浑浊或分层现象
练习 1、鉴别：丙醇
11
2-丙醇
2-甲基-2-丙醇
2、与无机含氧酸反应
CH2OH CHOH CH2OH
+ HONO2
H SO4 2
CH2ONO 2 CH-ONO 2 CH2ONO 2
+ R-C-H(CH )NaHSO3 3
范围:醛、脂肪族甲基酮、8个C以下的脂环酮
3、与氨的衍生物反应
NO2 CH3 CHO + H N-NH2 NO2
NO2 CH3 CH=N-NHNO2
2,4-二硝基苯肼 注意： a、 2,4-二硝基苯肼用来鉴别具有 O 的化合物。
4、与格氏试剂反应： 无水乙醚 C=O + RMgX O H3 +
2、分子间脱水
CH3 CH3 CH3CHCH3 H SO4 2 + H2O CH3CH O CHCH3 OH
13
（四）氧化反应 伯醇CH3CH2OH 仲醇CH3CHCH3
O CH3CHO O CH3COOH
O
O
CH3C CH3
O
OH
叔醇
CH 3
CH3C OH CH3
14
练习： 鉴别：2-甲基-2-丙醇、2-丙醇
甲醇>伯醇>仲醇>叔醇 （二）与无机酸的反应 1、与氢卤酸反应：浓盐酸和无水氯化锌的混合溶液 称为卢卡氏试剂 无水 ZnCl2
ROH + HCl （浓）
R-Cl + H2 O
9
注意：
a、反应机理：离子型亲核取代
反应活性： Hl>HBr>HCl 烯丙醇、苄醇 >叔醇 >仲醇 >伯醇
CH3CH=CHCH2OH
25
（三）过氧化乙醚的检查P345-346
26
第6章 醛酮醌
6.1 醛、酮
6.2 醌
6.3 醛、酮和醌的重要化合物
27
6.1 醛、酮
一、醛、酮的结构和分类
1、结构
O R-C-H
O R-C-R'
醛
2、分类
酮
a、据醛基和酮基所连的烃基不同分为：脂肪醛酮、芳香醛酮、 脂环醛酮；饱和醛酮、不饱和醛酮。单酮、混酮