水杨醛缩三聚氰胺schiff碱锌配合物的制备及其对甲基橙的吸附性能研究毕业设计

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水杨醛缩取代芳基Schiff碱制备及其光致变色性能研究

水杨醛缩取代芳基Schiff碱制备及其光致变色性能研究
第3 9卷第 2期
21 00年 2月




V0 . 9 No 2 13 . F b2 l e.O O
A pi d Ch mia n u t p l e c lI d sr e y
水 杨 醛 缩 取 代 芳基 S hf 碱 制 备 ci 及 其 光 致 变 色 性 能 研 究
Ab ta t S nh ssa d c a a tr ain o w c i a e ae n sl yad h d n mie e oc sr c : y t ei n h rce z t ft o S hf b ss b sd o ai lle y e a d a n b n i i o c weed sr e . h tu tr so e o o n s w r h rce i d b R.H r e c b d T e sr cu e fn w c mp u d ee c aa tr e y I NMR a d ee nay i z n lme tr
关键词 : 水杨醛 ;ci 碱 ; Shf 配合物 ; f 光致 变色 中图分类号 : 2 . O 62 6 文献标识码 : A 文章编号 :6 1— 2 6 2 1 )2—05 — 3 17 3 0 (0 0 0 2 1 0
S u y o y t e i c a a t rz to n h t c r m i o e te t d n s n h ss, h r ce ia in a d p o o h o c pr p ris o wo s b tt e r m a i c i b s ft u siutd a o tc S h 仃 a e
化合物结构进 行了表征。利用紫外. 可见光谱 ( V Vs 研究 了两种 Shf碱 在 乙醇溶 液 中的光致 变色性能 。结果 u .i) ci

水杨醛氨基酸Schiff碱铜三元配合物对人胃癌细胞株BGC823增殖的作用及机制

水杨醛氨基酸Schiff碱铜三元配合物对人胃癌细胞株BGC823增殖的作用及机制

水杨醛氨基酸Schiff碱铜三元配合物对人胃癌细胞株BGC823增殖的作用及机制郭爱娟;许小珊;胡英慧;王明召;谭信【期刊名称】《癌症(英文版)》【年(卷),期】2010(029)003【摘要】背景与目的:水杨醛氨基酸Schiff碱基本结构中含C=N键,当其与金属离子配位后生物活性增强,表现出一定的抗癌、抑菌等活性.本研究主要探讨4种水杨醛氨基酸Schiff碱铜配合物(6B、7B、6P、7P)对人胃癌细胞株BGC823增殖的影响,并初步探讨其作用机制.方法:取对数生长期的BGC823细胞传代培养,24 h后加药,MTT法测定4种配合物对BDC823细胞生长的影响;流式细胞仪检测细胞凋亡及细胞周期变化;DNA ladder试验检测DNA损伤;免疫细胞化学法检测P53蛋白表达水平.结果:MTT实验结果:不同种类的水杨醛氨基酸Schiff碱铜配合物对BGC823细胞的生长均有明显的抑制作用,并且随配合物浓度的增大抑制作用有增强的趋势.4种配合物对BGC823细胞的IC_(50)分别为6B 18.10 μmol/L,7B 27.50 μmol/L,6P 3.61 μmol/L,7P 3.45 μmol/L.流式细胞仪检测表明4种铜配合物均可明显提高BGC823细胞凋亡率,DNA ladder试验也证实这一点;流式细胞仪检测还揭示铜配合物引起S期细胞和G_2期比率增加,G_1期细胞减少;P153蛋白免疫细胞化学染色显示,4种配合物均能够下调BGC823细胞突变型P53蛋白的表达,提示细胞凋亡的发生与p53依赖的凋亡通路有关.结论:配合物6B、7B、6P、7P在体外均能明显抑制肿瘤细胞BGC823生长增殖,诱导细胞凋亡,并造成细胞周期分布的改变.其机制可能与p53依赖的凋亡通路有关.【总页数】6页(P298-303)【作者】郭爱娟;许小珊;胡英慧;王明召;谭信【作者单位】北京理工大学生命科学与技术学院,北京,100081;北京理工大学生命科学与技术学院,北京,100081;北京理工大学生命科学与技术学院,北京,100081;北京师范大学化学系,北京,100875;北京理工大学生命科学与技术学院,北京,100081【正文语种】中文【中图分类】R962因版权原因,仅展示原文概要,查看原文内容请购买。

水杨醛谷氨酸Schiff碱配体及其金属配合物的制备与抑菌活性研究

水杨醛谷氨酸Schiff碱配体及其金属配合物的制备与抑菌活性研究
第1卷 第3 2 21 年5月 期 00
大 o l 族 学 i 学 v ri J u n l 连Dain Nain l isUn报 t o r a f 民 t a院e ies y a o t
V1 2N . 0 1 .o3 .
Ma 01 v 2 0
文章编号 :0 9—35 2 1 )3— 16— 2 10 1X(0 0 0 0 9 0
Pr pa a i n a d Antb c e i lAc i iy o a iy a de y u a c Acd e r to n i a t ra tv t fS lc l l h de Gl t mi i S hifBa e Li a n t e a mplx s c f s g nd a d Is M t lCo e e
其进行了表征 , 并进行 了抑菌实验 。结果表 明 , 配体 中 C= N中的氮原子 以及 C—O( 酚氧 ) 中的氧原子参 与了对金属离子的配位作用 , 配体及配合物均对 大肠 杆菌具有抑制 作用 , 中 Sl l 其 a —Gu—F 对 大肠杆菌 e
的抑菌活性最好 , 菌圈直径最大 。 抑 关 键 词 :c i 碱 配 体 ; 属 配 合 物 ; 菌 活 性 Shf 金 抑 中 图 分 类 号 :6 5 4 0 2 .3 文献标志码 : A
水 杨 醛 谷 氨 酸 Shf碱 配体 及 其 ci 金 属 配合 物 的制 备 与 抑 菌 活性 研 究
张 丽影 , 小 菁 , 小辉 , 立艳 赵 齐 那
( 大连 民族 学 院 生物化 学工程 国家 民委 一教 育部 重 点实验 室 , 宁 大连 1 6 0பைடு நூலகம்) 辽 1 6 5
摘 要: 合成 出水杨醛谷氨酸 (a —Gu Shf碱配体及其 6种金属配合物 , S l l) c i 采用红外光 谱及紫外光谱对

水杨醛缩对硝基苯胺及其金属配合物的合成与性质研究

水杨醛缩对硝基苯胺及其金属配合物的合成与性质研究

水杨醛缩对硝基苯胺及其金属配合物的合成与性质研究作者:程燕子来源:《青年与社会》2019年第28期摘要:本文以水杨醛和对硝基苯胺为原料,合成了水杨醛缩对硝基苯胺席夫碱(HL),并合成了水杨醛缩对硝基苯胺合锡配合物(ML2)。

并且分别测定了水杨醛缩对硝基苯胺和配合物在13种有机溶剂中的溶解性;通过红外光谱和紫外-可见光谱对配体及其配合物进行官能团和基团分析,确定了配合物基本的结构;还以蒸馏水:DMSO=1:1为溶剂测定了产物以及配合物的电导率,结果表明配体是共价化合物而配合物是离子型配合物。

关键词:水杨醛缩对硝基苯胺;席夫碱;锡配合物席夫碱分子结构容易与过渡金属离子形成配合物[1]。

本文以水杨醛和对硝基苯胺为原料,合成了配体水杨醛缩对硝基苯胺及其金属配合物[2],并且测定了这2种物质分别在13种溶剂中的溶解性,通过红外光谱和紫外光谱对产物结构进行了表征,并测定了水杨醛缩苯胺和配合物的电导率,由此确定了产物配体和配合物的构型。

实验总共分为五个阶段:查阅资料、准备材料、做制备实验(合成)、检测产物性质和分析结果。

一、实验原理水杨醛上的羰基与对硝基苯胺进行亲核加成反应,形成中间产物,然后进一步脱水形成配体席夫碱[3]。

席夫碱在加热搅拌的条件下还可以与有些金属化合物形成金属配合物[4]。

二、合成(一)水杨醛缩对硝基苯胺席夫碱的合成将水杨醛10.5ml(0.1mol)、对硝基苯胺13.8146g(0.05mol)置于500.0mL锥形瓶中,加入180.0mL无水乙醇,在60-70℃加热条件下,磁力搅拌40min后停止反应[13]。

将该溶液冷却,1h后析出大量橘黄色针状晶体,抽滤,干燥后得到的产物称其质量为19.82g,产率为81.78%。

(二)金属配合物的合成将2.4242g(10mmol)重结晶后的水杨醛缩对硝基苯胺溶于200.0ml无水乙醇中,并且将1.7529g(5mmol)氯化锡溶解于50.0mL无水乙醇中搅拌溶解。

水杨醛衍生物缩2-氨甲基苯并咪唑Schiff碱合成、与DNA相互作用及其生物活性研究

水杨醛衍生物缩2-氨甲基苯并咪唑Schiff碱合成、与DNA相互作用及其生物活性研究

水杨醛衍生物缩2-氨甲基苯并咪唑Schiff碱合成、与DNA相互作用及其生物活性研究林秋月;魏琼;程建平;陆梦迪【摘要】合成了3种水杨醛衍生物缩2-氨甲基苯并咪唑Schiff碱化合物(HL),通过元素分析、红外光谱、紫外光谱和核磁共振氢谱进行了表征,分别为:HL1=水杨醛缩2-氨甲基苯并咪唑,C15H13ON3;HL2=5-氯水杨醛缩2-氨甲基苯并咪唑,C15H12ON3Cl;HL3=邻香兰素缩2-氨甲基苯并咪唑,C16H15O2N3.通过紫外光谱法、荧光光谱法和黏度法检测了3种Schiff碱与DNA相互作用的情况.结果显示:随着DNA的加入,3种Schiff碱的紫外吸收光谱出现减色效应和红移现象;对溴化乙锭-DNA复合体系的荧光有较强的猝灭作用;随着Schiff碱的加入,DNA的黏度减小.表明3种Schiff碱与DNA之间能以部分插入模式发生较强烈的相互作用,且强度按HL1,HL3和HL2的顺序依次增强.HL2和HL3对人体外结肠癌细胞(COLO205)和人乳腺癌细胞(MCF-7)的增殖均有较强的抑制作用,且HL2的抑制活性高于HL3.同时,3种Schiff碱有较好的抑菌活性,其中HL2对大肠杆菌的抑菌效果最显著.【期刊名称】《浙江师范大学学报(自然科学版)》【年(卷),期】2016(039)002【总页数】8页(P179-186)【关键词】2-氨甲基苯并咪唑;水杨醛;Schiff碱;DNA;相互作用;生物活性【作者】林秋月;魏琼;程建平;陆梦迪【作者单位】浙江师范大学浙江省固体表面反应化学重点实验室,浙江金华321004;浙江师范大学化学与生命科学学院,浙江金华321004;浙江师范大学浙江省固体表面反应化学重点实验室,浙江金华321004;浙江师范大学化学与生命科学学院,浙江金华321004;浙江师范大学化学与生命科学学院,浙江金华321004;浙江师范大学化学与生命科学学院,浙江金华321004【正文语种】中文【中图分类】O626Schiff碱是一类含亚胺基(==C N)官能团的有机化合物,具有抑菌、消炎、抗癌等生物活性,有关方面的研究一直是化学和生物学界关注的热点[1-2].水杨醛衍生物的Schiff碱在抗真菌、抗病毒和促进DNA水解等方面有重要的作用,是药物和其他有机试剂的中间体[3].苯并咪唑为杂环化合物,含苯并咪唑的小分子药物能与DNA双螺旋中的AT碱基系列特异性地结合[4],具有多方面的生物和药理活性,广泛应用于药物中间体的制备[5].将有生物活性的苯并咪唑引入到水杨醛衍生物Schiff碱中,符合药物拼合原理及药物设计理念.通常,将2种药物的活性结构拼合在一起,所形成的药物兼具两者的性质,显示的药效作用理应得到强化.因此,研究苯并咪唑的水杨醛衍生物Schiff碱的合成和生物活性是一个新颖而富有意义的课题.目前,本课题组已报道了5-氯水杨醛缩2-氨甲基苯并咪唑Schiff碱的合成和结构[6].有关水杨醛缩2-氨甲基苯并咪唑Schiff碱的研究已有少量的报道[7].本研究首次合成了邻香兰素缩2-氨甲基苯并咪唑Schiff碱,并通过紫外和荧光光谱法、黏度法系统地研究了3种水杨醛衍生物缩2-氨甲基苯并咪唑Schiff碱化合物(HL)与生物大分子(DNA)的相互作用,进一步测试了Schiff碱化合物对人结肠癌细胞(COLO205)和人乳腺癌细胞(MCF-7)体外增殖的抑制活性,并且检测了3种化合物对金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、大肠杆菌和白色念珠菌4种受试菌的抑菌活性.1.1 试剂和仪器小牛胸腺DNA(ct-DNA)购自北京华美公司. ct-DNA溶液(ρ=200μg·mL-1,c=3.72×10-4mol·L-1)用0.1 mol·L-1NaCl溶液配制,置4℃保存,经纯度测定A260/A280=1.8~2.0.三羟甲基氨基甲烷(Tris)购自国药集团化学试剂有限公司,Tris-HCl缓冲液pH为7.4.溴化乙锭(EB)购自Fluka公司.除水杨醛、邻香兰素为化学纯外,其余试剂均为分析纯.实验用水为二次蒸馏水.人体结肠癌细胞株(COLO205)和人体乳腺癌细胞株(MCF-7)购自中国科学院上海细胞库.金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、枯草杆菌(Bacillus subtilis)、大肠杆菌(Escherichia coli)和白色念珠菌(Canidia albicans)均由浙江省金华市中心医院提供.Vario ELⅢ元素分析仪;NEXUS-670 FT-IR红外光谱仪;UV-2501PC紫外可见分光光度计;Brucker Avance 400 MHz核磁共振仪;乌氏黏度计;LS-55型荧光光度计.1.2 Schiff碱化合物HL的合成HL的合成路线见图1.其中:HL1=水杨醛缩2-氨甲基苯并咪唑;HL2=5-氯水杨醛缩2-氨甲基苯并咪唑;HL3=邻香兰素缩2-氨甲基苯并咪唑.1.2.1 2-氨甲基苯并咪唑的合成2-氨甲基苯并咪唑盐酸盐参照文献[8]的方法合成:称取甘氨酸 0.067 mol,邻苯二胺0.05 mol,加入75 mL 4 mol·L-1盐酸,于130℃左右油浴,搅拌回流72 h.溶液由粉红色变棕黄色,直至为蓝绿色.反应完毕后,将反应液蒸发至25 mL 左右,置冰箱中(约0℃)过夜后过滤,将沉淀溶于30 mL 95%乙醇和3 mL水的混合溶剂中进行重结晶,真空干燥,得到白色粉状固体.1.2.2 HL的合成水杨醛缩2-氨甲基苯并咪唑Schiff碱(HL1)参照文献[9]的方法合成:将2-氨甲基苯并咪唑盐酸盐5 mmol溶于15 mL水中,用碳酸钠溶液调节pH至弱酸性,室温下滴加8mL含5mmol水杨醛的甲醇溶液,滴加完毕后继续搅拌4 h,有大量的黄色沉淀生成,过滤,沉淀分别用水、石油醚充分洗涤后再用乙腈重结晶,得到黄色粉状固体.5-氯水杨醛缩2-氨甲基苯并咪唑 Schiff碱(HL2)的合成:HL2的合成方法与HL1相似,用5-氯水杨醛[10]5 mmol代替水杨醛反应,将所得黄色固体用体积比为1∶1的乙腈-甲醇混合溶剂重结晶,得到黄色粉状固体.邻香兰素缩 2-氨甲基苯并咪唑 Schiff碱(HL3)的合成:将2-氨甲基苯并咪唑盐酸盐5 mmol溶于15 mL体积比为1∶4的甲醇-水混合溶剂中,用碳酸钠溶液调节pH至弱酸性,室温下滴加8 mL含5 mmol邻香兰素的甲醇溶液,滴加完毕后继续搅拌4 h,产生大量的黏性黄色沉淀.将所得沉淀用水、石油醚充分洗涤后,用无水乙醇重结晶得到黄色粉状固体.所得产物均经真空干燥后置于硅胶干燥器中保存,备用.1.3 化合物HL与DNA相互作用的检测1.3.1 紫外光谱法固定化合物HL的浓度为6.0×10-5mol·L-1,分别加入一系列不同量的3.72×10-4mol·L-1DNA溶液,用Tris-HCl缓冲溶液(pH=7.4)定容至10.00 mL,室温下作用30 min后,以对应浓度的DNA溶液作参比,对200~400 nm波长的紫外吸收光谱进行扫描.1.3.2 荧光光谱法将2.00 mL Tris-HCl缓冲溶液(pH=7.4),10μL 2.0×10-3mol·L-1溴化乙锭(EB)溶液和2.00 mL 200μg·mL-1DNA溶液置于比色管中,室温下作用1 h后,分别加入不同量的HL溶液,以Tris-HCl缓冲液稀释并定容至10.00 mL,继续作用2 h后,以激发波长(λex)为520 nm扫描体系在发射波长为530~700 nm的荧光光谱.1.3.3 黏度法黏度用乌氏黏度计测定.固定DNA的浓度为3.72×10-4mol·L-1,依次增加化合物HL的浓度(0~3.33×10-6mol·L-1),恒温在25℃,每次作用30 min后测定溶液流经毛细管的时间.相对黏度(η)按下式[11]计算:η=(t-t0)/t0.式中:t0为缓冲溶液流经毛细管所需的时间;t为含有不同浓度HL的DNA溶液流经毛细管的时间.以(η/η0)1/3对结合比率r(r=cHL/cDNA)作图,其中η0和η分别为未加HL和加入不同量HL的DNA溶液的相对黏度.1.4 化合物HL的抑菌活性实验将化合物HL用二甲基亚砜(DMSO)溶解并配制成浓度分别为1.0×10-3mol·L-1和1.0× 10-2mol·L-1的溶液,灭菌后备用.在培养皿中,往牛肉膏蛋白胨培养基中加入200μL菌悬液,将牛津杯竖直放置于培养基中,并将一定浓度的待测样品注入牛津杯中,盖好培养皿.将平皿放在37℃培养箱中倒置培养,18 h后观察结果,测定牛津杯周围产生的抑菌圈直径.用同样的方法接种只含溶剂的琼脂平皿作为空白对照.所有实验均重复3次.按照上述方法分别测定了化合物HL 对4种受试菌:金黄色葡萄球菌(S.aureus)、枯草杆菌(B.subtilis)、大肠杆菌(E.coli)和白色念珠菌(C.albicans)的抑菌活性.2.1 化合物HL的表征2.1.1 HL的组成和性质室温下,HL1,HL2和HL3在固相时均很稳定,但在液相中因水解或氧化颜色逐渐加深.它们难溶于水,能溶于多数有机溶剂,其中HL3几乎能溶于除石油醚外的一切常见有机溶剂.表1列出了3种Schiff碱化合物HL的元素分析数据,实验值与理论值基本吻合,误差在4%之内.因此,推测Schiff碱化合物HL的组成为:HL1=水杨醛缩2-氨甲基苯并咪唑,C15H13ON3;HL2=5-氯水杨醛缩2-氨甲基苯并咪唑,C15H12ON3Cl;HL3=邻香兰素缩2-氨甲基苯并咪唑,C16H15O2N3.2.1.2 化合物HL的红外光谱采用KBr压片法测定了Schiff碱化合物HL 在4 000~400 cm-1的红外光谱.3种Schiff碱的红外光谱图极为相似,HL3的红外光谱见图2.由红外光谱图可见:Schiff碱官能团中的亚胺基σC=N特征吸收峰[12]出现在1 628~1 638 cm-1,HL1为1 632 cm-1,HL2为1 638 cm-1,HL3为1 628 cm-1;苯环的σPh—OH吸收峰,HL1为1 276 cm-1,HL2为1 275 cm-1,HL3为1 253 cm-1.2.1.3 化合物HL的紫外光谱配制1×10-4mol·L-1Schiff碱化合物HL的甲醇溶液,测定了3种Schiff碱化合物在200~400 nm波长的紫外吸收光谱,所得数据见表2.其中:在281,274,250和224 nm左右的4个强吸收峰可归属于HL中的苯环和咪唑环的π-π*电子跃迁吸收;330 nm左右的弱吸收峰归属于亚氨基官能团中氮原子上的孤电子对向共轭双键的n-π*跃迁吸收[13].2.1.4 化合物HL的核磁共振氢谱3种化合物HL在DMSO中的核磁共振氢谱图形十分相似.表3为HL1,HL2和HL3的核磁共振氢谱数据.从表3可以看出,3种化合物具有类似的化学位移,证明它们具有相似的结构.而3种化合物均在8.79~8.81有化学位移,说明Schiff碱官能团亚胺氢(--C H==N --)的存在.综上所述,2-氨甲基苯并咪唑与3种水杨醛衍生物的Schiff碱化合物HL均已生成.2.2 化合物HL与DNA的相互作用2.2.1 DNA对HL紫外吸收光谱的影响紫外-可见吸收光谱是研究小分子化合物与DNA相互作用的一种简便而有效的方法.当小分子化合物以插入方式与DNA结合时,其吸收光谱出现减色效应,并伴随一定程度的红移;而以其他方式结合时,光谱没有明显的变化[14].图3显示了DNA对HL紫外吸收光谱的影响.由图3可见:在Tris缓冲溶液中,3种化合物在320 nm和400 nm附近出现的弱吸收峰对应于Schiff碱的酚亚胺基团的跃迁吸收带;在230~300 nm出现较强的吸收峰,归属于苯环或苯并咪唑环的π-π*跃迁吸收带.对照表2中化合物HL的紫外光谱数据,可以说明:在化合物HL生物性质的实验浓度范围内,HL是稳定的,并未发生解离;随着DNA浓度的增加,以上吸收峰均出现有规律的减色,并伴随微弱的红移.由此推测,化合物HL 的芳环部分插入到DNA碱基对之间而发生了一定程度的相互作用[15].为了定量比较化合物HL与DNA结合能力的强弱,可通过如下方程[16]计算结合常数:式中:cDNA表示DNA溶液的浓度;εA,εB和εF分别表示表观、游离和与DNA键合饱和时化合物的摩尔吸光系数;以cDNA/(εA-εF)对cDNA作图(见图3中插图),所得直线的斜率与截距的比值即为化合物与DNA的结合常数Kb.计算得到结合常数Kb/(L·mol-1)分别为:3.14×103(HL1),6.27×103(HL2)和5.25×103(HL3),表明化合物HL与DNA发生了较强烈的相互作用,强度顺序为:HL2最强,HL3次之,HL1最弱.2.2.2 化合物HL对EB-DNA体系的荧光猝灭溴化乙锭(EB)为具有共轭平面的荧光探针分子,能专一性地插入DNA双螺旋内部的碱基对之间,使自身的荧光强度较在纯水溶液中有显著增强.当EB从与DNA的结合态中被置换出来或DNA双螺旋减少时,将发生荧光猝灭.因而,化合物对EB-DNA体系荧光猝灭的程度可以说明该化合物与DNA插入作用的强弱[17].图4显示了化合物HL对EB-DNA复合体系的荧光猝灭程度.随着HL的加入,EB-DNA体系的荧光发射强度发生了明显的下降.根据Stern-Volmer方程[18]F0/F=1+Ksqr,式中:F0和F分别为加入化合物前后EB-DNA复合体系的荧光强度;Ksq为化合物对EB-DNA体系的动态猝灭常数;r=cHL/cDNA.所得数据以F0/F 对r进行线性拟合(见图4中插图),求得化合物的荧光猝灭常数Ksq分别为1.16(HL1),1.53 (HL2)和1.45(HL3),且强度以HL1,HL3和HL2的顺序递增.这种对EB-DNA体系的荧光猝灭作用可以归结为:HL中的平面芳香苯并咪唑环与DNA碱基对的平面芳香环发生π-π堆积结合作用,即发生了类似于EB的插入作用,并进一步取代EB而与DNA结合,导致能量转移,从而引发EB-DNA复合体系荧光强度的降低[19].2.2.3 化合物HL对DNA黏度的影响及作用模式在缺乏晶体结构数据的情况下,对DNA在溶液中长度变化敏感的流体动力学方法被认为是测试化合物与DNA作用模式的最严谨的方法[20].若小分子化合物以插入方式与DNA作用,将导致DNA双螺旋伸长而使黏度增加;若以静电和沟面等非插入方式与DNA作用,DNA溶液的黏度无明显变化;而若以部分插入方式与DNA作用,可能使DNA双螺旋扭结而表现为黏度减小[21].为了进一步确定Schiff碱化合物HL分子与DNA作用的模式,测定了它们在25℃时对DNA黏度的影响,结果见图5.由图5可见,随着HL浓度的增加,DNA的相对黏度均逐步降低,这一现象表明3种化合物与DNA的主要作用模式均为部分插入模式.这可能是由于Schiff碱分子的苯并咪唑环与水杨醛基的苯环并未处于同一平面,使其只能部分插入到 DNA碱基对之间,导致DNA的双螺旋结构发生了扭曲,有效长度减小之故.同时,DNA黏度降低幅度亦随HL1,HL3和HL2顺序增大,表明化合物HL的作用强度依次增强.这与光谱法研究的结果一致.从组成上看,这可能与前两者的水杨醛苯环上分别引入了氯原子和甲氧基团对分子产生了电子效应有关.2.3 化合物HL对人体外癌细胞增殖的抑制活性化合物HL对受试的人体结肠癌细胞(COLO205)和人体乳腺癌细胞(MCF-7)增殖(72 h)的半数抑制浓度(IC50)示于图6,HL与肿瘤细胞的体外作用浓度-抑制率曲线示于图7.由于HL1对2种癌细胞均没有明显的抑制作用,故不讨论.HL2和HL3能有效地抑制2种癌细胞的增殖生长,且其活性随浓度的增加而逐步增强.当浓度达到200μmol·L-1时,HL2和HL3对结肠癌的抑制率已分别达到了65%和45%,而对乳腺癌的抑制率均已超过65%.IC50值亦表明HL2和HL3对乳腺癌MCF-7细胞的抑制活性高于对结肠癌COLO205细胞的抑制活性.说明化合物HL的抑制作用对癌细胞具有较高的选择性.对于同一癌细胞株而言,HL2的抑制活性高于HL3.3种Schiff碱化合物组成的差别在水杨醛基团上,依活性顺序为:5-氯水杨醛(HL2)>邻香兰素(HL3)>水杨醛(HL),说明在水杨醛芳环上引入氯原子(HL2)或甲氧基(HL3)将促进化合物对癌细胞的抑制作用.同时,抗癌活性的强弱顺序与化合物HL同DNA相互作用的强度顺序基本一致,也预示了DNA可能是该类Schiff碱化合物抗癌作用的靶分子之一.2.4 化合物HL的抑菌活性选择2种革兰氏阳性菌(金黄色葡萄球菌S. aureus和枯草杆菌B.subtilis)、一种革兰氏阴性菌(大肠杆菌E.coli)和一种真菌(白色念珠菌C.albicans)作为受试菌进行抑菌活性实验.溶剂DMSO和3种Schiff碱化合物HL的抑菌活性实验结果见表4.结果表明:HL1,HL2和 HL3对4种受试菌株均有较好的抑制作用,且具有相同的选择性,对不同菌株的抑菌活性强度顺序为大肠杆菌>金黄色葡萄球菌>白色念珠菌>枯草杆菌,且随着HL浓度的增大,抑菌活性也增强;HL2 和HL3的抑菌活性大于HL1,当浓度为1.0× 10-2mol·L-1时,HL2对大肠杆菌的抑菌效果最显著;溶剂DMSO对4种受试菌的抑制作用很小. 以DMSO为对照,化合物HL2分别对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌实验结果见图8.本研究合成了3种水杨醛衍生物缩2-氨甲基苯并咪唑Schiff碱化合物:水杨醛缩2-氨甲基苯并咪唑(HL1)、5-氯水杨醛缩2-氨甲基苯并咪唑(HL2)和邻香兰素缩2-氨甲基苯并咪唑(HL3),其中HL3为首次报道,并对它们的结构进行了表征.通过紫外光谱法、荧光光谱法和黏度法研究了3种Schiff碱化合物与DNA的相互作用,结果显示,它们能与DNA发生部分插入模式的较强烈的相互作用,且强度按HL1,HL3和HL2依次增强.同时,测试了3种Schiff碱化合物对人结肠癌细胞(COLO205)和人乳腺癌细胞(MCF-7)体外增殖的抑制活性,结果表明HL2和HL3有较强的增殖抑制活性,而HL1对2种癌细胞几乎没有抑制活性.实验还表明,3种Schiff碱化合物对金黄色葡萄球菌(S.Aureus)、枯草杆菌(B.subtilis)、大肠杆菌(E.coli)和白色念珠菌(C.albicans)有较好的抑菌活性,其中HL2对大肠杆菌的抑菌效果最显著.致谢:衷心感谢浙江省医学科学院药物研究所在测试化合物对人体外癌细胞的增殖抑制活性方面给予的帮助!【相关文献】[1]Sinha D,Tiwari A K,Singh S,et al.Synthesis,characterization and biological activity of Schiff base analogues of indole-3-carboxaldehyde[J]. Eur JMed Chem,2008,43(1):160-165.[2]Bindu P,Kurup M R P,Satyakeerty T R.EPR,cyclic voltammetric and biological activities of copper(Ⅱ)complexes of salicylaldehyde N(4)substituted thiosemicarbazone and heterocyclic bases[J].Polyhedron,1999,18(3/4):321-331. [3]Shi Lei,Ge Huiming,Tan Shuhua,et al.Synthesis and antimicrobial activities ofSchiff bases derived from 5-chloro-salicylaldehyde[J].Eur J Med Chem,2007,42(4):558-564.[4]Parkinson JA,Barber J,Douglas K T.Minor-groove recognition of the self-complementary duplex d(CGCGAATTCGCG)2by Hoechst33258:a high-field NMR study[J].Biochemistry,1990,29(44):10181-10190.[5]Wright JB.The chemistry of the benzimidazoles[J].Chem Rev,1951,48(3):397-541.[6]Cheng Jianping,Lin Qiuyue,ZhuWenzhong,etal.Synthesis,crystal structure and DNA interaction of N-(benzimidazol-2-ylmethyl)-5-chlorosalicylideneimine[J].Struc Chem,2009,28(2):235-239.[7]Mohamed G G,Abd El-Wahab Z H.Salicylidene-2-aminobenzimidazole Schiff base complexes of Fe(Ⅲ),Co(Ⅱ),Cu(Ⅱ),Zn(Ⅱ)and Cd(Ⅱ)[J].JTherm Anal Calorim,2003,73(1):347-359.[8]Cescon L A,Day A R.Preparation of some benzimidazolylamino acids.Reactions of amino acids with o-phenylenediamines[J].JOrg Chem,1962,27(2):581-586.[9]Maurya M R,Kumar A,Ebel M,et al.Synthesis,characterization,reactivity,and catalytic potential ofmodel vanadium(Ⅳ,Ⅴ)complexes with benzimidazole derived ONN donor ligands[J].Inorg Chem,2006,45(15):5924-5937.[10]柳翠英,赵全芹.2-羟基-5-氯苯甲醛的合成[J].中国医药工业杂志,2001,32(1):37-40.[11]Wu Huilu,Wang Kaitong,Liu Bin,etal.Synthesis,characterization,crystal structure and DNA-binding studies of two zinc(Ⅱ)complexeswith the V-shaped bis (benzimidazole)-thiapropane and its derivative ligand[J].Inorg Chim Acta,2012,384(1):302-308.[12]Gümüs F,Algül O,Eren G,et al.Synthesis,cytotoxic activity on MCF-7 cell line and mutagenic activity of platinum(Ⅱ)complexes with 2-substituted benzimidazole ligands[J].Eur JMed Chem,2003,38(5):473-480.[13]Gaballa A S,Asker M S,Barakat A S,etal.Synthesis,characterization and biological activity of some platinum(Ⅱ)complexeswith Schiff bases derived from salicylaldehyde,2-furaldehyde and phenylenediamine[J].Spectrochim Acta Part A,2007,67(1):114-121.[14]Chetana P R,Rao R,Roy M,et al.New ternary copper(Ⅱ)complexes of L-alanine and heterocyclic bases:DNA binding and oxidative DNA cleavage activity[J].Inorg Chim Acta,2009,362:4692-4698.[15]林秋月,贺新前,王东航,等.N-取代吡啶酰胺与DNA作用的研究[J].浙江师范大学学报:自然科学版,2009,32(2):189-195.[16]Arjmand F,Aziz M.Synthesis and characterization of dinuclear macrocyclic cobalt(Ⅱ),copper(Ⅱ)and zinc(Ⅱ)complexes derived from 2,2,2,2-S,S[bis(bis-N,N-2-thiobenzimidazolyloxalato-1,2-ethane)]:DNA binding and cleavage studies [J].Eur JMed Chem,2009,44 (2):834-844.[17]Liu Jie,Zhang Tixiang,Lu Tongbu,et al.DNA-binding and cleavage studies ofmacrocyclic copper(Ⅱ)complexes[J].J Inorg Biochem,2002,91(1):269-276 [18]Uma V,Castineiras A,Nair B U.Copper(Ⅱ)complexes of N4 tetradentate ligandswith flexible alkyl spacers:Crystal structure,DNA binding and cleavage studies [J].Polyhedron,2007,26(13):3008-3016.[19]Zhang Fan,Zheng Xiaoliang,Lin Qiuyue,et al.Two novel cadmium(Ⅱ)complexes with demethylcantharate and polypyridyl:Crystal structure,interactions with DNA and bovine serum albumin[J].Inorg Chim Acta,2013,394:85-91.[20]Goeda K R S,Naik H SB,Kumar B V,et al.Synthesis,antimicrobial,DNA-binding and photonuclease studies of cobalt(Ⅲ)and nickel(Ⅱ)Schiff base complexes [J].Spectrochim Acta Part A,2013,105:229-237.[21]杜芳园,林秋月,齐庆远,等.2-取代咪唑与去甲斑蝥酸过渡金属配合物的合成、结构及生物活性表征[J].中国科学:B辑化学,2015,45(10):1050-1064.。

水杨醛水杨酰腙的合成及其抑菌性能毕业设计

水杨醛水杨酰腙的合成及其抑菌性能毕业设计

本科毕业论文BACHELOR DISSERTATION 水杨醛水杨酰腙的合成及其抑菌性能SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL PROPERTY OF SALICYLALDEHYDE SALICYLHYDRAZONE郑重声明本人的毕业论文(设计) 是在老师的指导下独立撰写并完成的。

毕业论文(设计)没有剽窃、抄袭、造假等违反学术道德、学术规范和侵权行为,本人愿意承担由此产生的各种后果,直至法律责任;并可通过网络受公众的查询,特此郑重声明!毕业论文作者(签名):年月日摘要 (1)ABSTRACT (2)1 前言 (3)1.1 水杨醛及其衍生物的概述 (3)1.2 酰腙的概述 (4)1.3 选题的目的与意义 (5)2 材料与方法 (6)2.1 实验材料 (6)2.1.1 主要试剂与药品 (6)2.1.2 主要仪器 (6)2.2 实验方法 (7)2.2.1 水杨醛水杨酰腙制备原理 (7)2.2.2 水杨酰肼的合成 (7)2.2.3 水杨醛水杨酰腙的合成 (7)3结果与分析 (8)3.1合成水杨醛水杨酰腙的最佳条件探索 (8)3.1.1 反应温度对水杨醛水杨酰腙产率的影响 (8)3.1.2 回流时间对水杨醛水杨酰腙产率的影响 (8)3.1.3 反应物的配比对水杨醛水杨酰腙产率的影响 (9)3.2 反应产物的表征 (9)3.2.1 产物熔点的测定 (9)3.2.2 产物红外波谱的测定 (10)3.2.3 产物紫外波谱的测定 (12)3.3 抑菌活性的测定 (13)3.3.1 固体培养基的制备与灭菌 (13)3.3.2 菌悬液的制备与接种 (13)3.3.3 抗菌药物溶液的配制 (13)3.3.4 滤纸片抑菌圈法实验步骤 (13)3.4 抑菌性效果及分析 (14)4 结论 (14)参考文献 (16)致谢 (19)水杨醛是一种香料,也是用途极广的有机合成中间体。

水杨酰肼是合成医药、农药的中间体,具有抗霉菌、抗肿瘤、抗结核作用。

水杨醛双Schiff碱与其铜配合物的合成与抗菌活性研究

a t a tra a t i . n i ce il ci t b v y

Ke wods sl yad h d ; shf ae CuCo lx s y te i; a t a tra atvt y r :ai llc y e c i b s ;( ) mpe e ;s nh s c s ni ceil cii b y
f . n i e r g a dCo 1 E gn e i n mme c l g f o t — nr l i e s y f r t n l i s W u a 3 0 5:2 C l g f n r eCo l eo u h Ce t v r i o i ai e . h n 4 0 6 e S a Un t Na o t . o l eo e
crido tT ersl h we a: c i aead i (1) mpe e a eac r i e reo niatr l cii , u h u I o lx sh v etr are u h e ut so dt t S hf b s n sCu 1 Co lx sh v et nd ge fa t cei t t b t eC (I)C mpe e aeab t s h t a b a a vy t e
26p r ie iab x l imie(l) i sl,te h (1)o lx sl kdb c i aeweesnh sz d h ia da dc mplxweec aatrzdb ,一y i n dcro yi da d 1a]f t h nteCu 1c mpe e i e y S hf b s r y teie T el n n o e r h rceie y d c r y n g se t T ea t atra cii n nmu ihbtr o cnrt s nE Coi n tp vo o c s u e so eS hf aea di p cr h ni ceil t t a dmii m ii yc n e taet t o la dSa h lc c u ru fh c i b s n t Cu(I o lx swee a b a vy n o es a t s I)c mpe e r

镓(Ⅲ)—水杨醛氨基酸Schiff碱配合物与DNA的相互作用研究

镓(Ⅲ)—水杨醛氨基酸Schiff碱配合物与DNA的相互作用
研究
江雪清;王明召;姬进进;张博
【期刊名称】《河南师范大学学报:自然科学版》
【年(卷),期】2010(38)5
【摘要】应用紫外-可见光谱、循环伏安法和粘度法研究了3个镓(Ⅲ)—水杨醛氨基酸Schiff碱配合物(GaL2,GaLbipyCl,GaLphenCl,L为水杨醛谷氨酸Schiff 碱,bipy为2,2'-联吡啶,phen为1,10-邻菲啰啉)与DNA分子的键合作用.紫外-可见光谱表明配合物与DNA发生插入作用;循环伏安法表明GaLbipyCl与DNA 的作用涉及沟槽或静电结合方式,GaL2和GaLphenCl与DNA发生嵌入作用;粘度法表明配合物与DNA以沟槽模式或部分插入的方式结合.综上所述,推测3个配合物以沟槽模式或部分插入的方式与DNA结合.
【总页数】4页(P129-131)
【关键词】镓Schiff碱配合物;DNA作用;键合模式
【作者】江雪清;王明召;姬进进;张博
【作者单位】贵州师范学院化学与生命科学学院,贵阳550018;北京师范大学化学学院,北京100875
【正文语种】中文
【中图分类】O614.37
【相关文献】
1.5-溴水杨醛氨基酸Schiff碱及其铜(Ⅱ)配合物的制备和抑菌性能研究 [J], 张丽影;赵小菁;齐小辉;刘宝全;王剑峰;范圣第
2.5-硝基水杨醛氨基酸Schiff-bases铜配合物与DNA相互作用的研究 [J], 冯莉;顾文;马小芳;许光军;刘慧;阎世平;廖代正;程鹏
3.稀土钐水杨醛氨基酸Schiff碱配合物与BSA相互作用研究 [J], 陈芳;吴亚伟;胡冬梅;陆江林
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水杨醛西佛碱过渡金属配合物及制备方法[发明专利]

专利名称:水杨醛西佛碱过渡金属配合物及制备方法专利类型:发明专利
发明人:杨怀霞,刘艳菊,王霞,李玉贤,李晓飞,张伟鹏申请号:CN201010612388.2
申请日:20101229
公开号:CN102060864A
公开日:
20110518
专利内容由知识产权出版社提供
摘要:本发明涉及一种水杨醛西佛碱过渡金属配合物及制备方法,可有效解决将水杨醛西佛碱作为配体与过渡金属相结合制备配合物,在糖尿病药物中的应用的问题。

本发明的技术方案如下:本发明配合物为水杨醛西佛碱过渡金属配合物,其分子通式为{[ML(HO)](HO)(CHOH)}n,其中:M为铜、锌或镉;a=1,2;b=1,2;c=0,1;d=0,1;e=0,2;n=1,2,……n;L为水杨醛西佛碱,其制备方法是:将过渡金属盐0.2mol和水杨醛西佛碱0.02mol分别用2-6mL溶剂溶解,慢慢混合均匀,混合液过滤,所得滤液再用溶剂稀释至8mL,在18-25℃下静置,5-30天即可得到配合物;本发明制备方法简单,可有效用于制备治疗糖尿病药物,是治疗糖尿病药物上的创新。

申请人:河南中医学院
地址:450008 河南省郑州市金水区金水路1号
国籍:CN
代理机构:郑州天阳专利事务所(普通合伙)
代理人:聂孟民
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Schiff碱N,N'-二(2,5-二羟基水杨醛基)乙二胺与Co(Ⅱ)配合物的合成及晶体的培养

Schiff碱N,N'-二(2,5-二羟基水杨醛基)乙二胺与Co(Ⅱ)配
合物的合成及晶体的培养
李立军;臧杰超;李翠哲
【期刊名称】《广东化工》
【年(卷),期】2009(36)3
【摘要】水杨醛类Schiff碱N,N'-二(2,5.二羟基水杨醛基)乙二胺和六水合氯化钴在一定条件下可以形成配合物.文章重点介绍了在常温下配体与碱的摩尔比为1:2、配体与金属盐的摩尔比为1:2时,用分层法培养出N,N'-二(2,5-二羟基水杨醛基)乙二胺和六水合氯化钴所形成的黑色针状单晶.
【总页数】3页(P10-12)
【作者】李立军;臧杰超;李翠哲
【作者单位】河北大学,化学与环境科学学院,河北,保定,071002;河北大学,化学与环境科学学院,河北,保定,071002;河北大学,化学与环境科学学院,河北,保定,071002【正文语种】中文
【中图分类】TQ2
【相关文献】
1.乙二胺双缩5-氯水杨醛Schiff碱铜配合物的合成及晶体结构 [J], 李付安;于丽;刘宝林;陶偌偈
2.双核乙二胺水杨醛Schiff碱Cu(Ⅱ)配合物的合成及晶体结构 [J], 江光奇
3.乙二胺水杨醛双Schiff碱Cr(Ⅲ)配合物的合成与表征 [J], 李艳;李军喜;陆兰青
4.N-3-羧基水杨醛缩乙二胺Schiff碱单核镍配合物的微波辅助合成 [J], 牛永盛;李红春
5.Zn(Ⅱ)、Ni(Ⅱ)与5-氯水杨醛缩乙二胺Schiff碱单、双核配合物的合成及其对O2-的催化歧化作用 [J], 贤景春;李瑞延;曹高娃;林华宽;朱守荣
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题目水杨醛缩三聚氰胺Schiff碱锌配合物的制备及其对甲基橙吸附性能的研究学院化学与材料科学学院专业化学水杨醛缩三聚氰胺Schiff碱锌配合物的制备及其对甲基橙的吸附性能研究摘要:以三聚氰胺和水杨醛为原料,用溶剂热合成法合成Schiff碱。

得到的Schiff碱用红外进行了表征。

另外还合成了此Schiff碱的Zn(Ⅱ)配合物,并探究了其对甲基橙的吸附性能。

结果表明,此种配合物对甲基橙具有良好的吸附能力,70 min中即可吸附平衡,最大吸附量可达到80 mg/g。

除此之外,循环四次后其甲基橙去除率仍能达到80 %,XRD测试结果显示经过循环,配合物的结构并未发生改变,因此可以循环使用。

关键词:三聚氰胺;水杨醛;Schiff碱;配合物;吸附;甲基橙Preparation of Salicylicaldehyde condensation of Melamine Schiff Base Zinc Complexs and Study on their Adsorption Capacityof Methyl OrangeAbstract:Schiff base is obtain using Melamine and salicylaldehyde by solventthermal synthesis methods.In additoin, zinc complexs with Schiff base ligands was prepared and their adsorption capacity of methyl orange was investigated.The results show that these zinc complexs have good adsorption capacity of methyl orange,only need 70 min to achieve the adsorption equilibrium and the maximum adsorption amount is 80 mg/g. Moreover, the removal rate of methyl orange after four cycle can also achieve to 80 % and the XRD test results show that the structure of the complexs is not change. So, these materials can be used to recycling.Key words: Melamine; salicylaldehyde; Schiff base; complexs; adsorption; Methyl Orange安徽师范大学本科生毕业论文(设计)评定意见指导教师评语主要内容包括:学生写作态度、科研作风,论文选题的理论意义和实践价值,论据是否充分、可靠,掌握基础理论、专门知识、研究方法和技能的水平,写作的逻辑性、技巧及其他优缺点。

本论文主要介绍了三聚氰胺基席夫碱及其配合物的合成,并利用其与锌形成的配合物在吸附甲基橙方面的研究具有潜在的应用价值。

实验结果表明论文提供了一种新的合成方法,对三聚氰胺席夫碱的合成路线进行了改进,并得到了其余锌盐的配合物。

另外,利用得到的配合物在吸附甲基橙实验中得到了很好的结果,配合物可以多次循环利用,并保持了较高的吸附效果。

在实际的污水处理中,具有实际应用价值。

该实验通过多方面查找资料完成了该设计合理,工作量大。

在毕业设计期间丁美丽同学学习态度很好,做实验认真负责,具有较强的实验操作能力,比较圆满的完成了毕业设计任务书所下达的各项任务。

论文内容较详实,层次清晰,论据充分,语言表达准确,引用参考文献数量符合规定,格式规范,结构合理,行文流畅。

本论文已经达到了本科毕业设计论文的要求。

成绩:签名:年月日安徽师范大学本科生毕业论文(设计)评定意见专业负责人︵系主任︶评定意见该生选此课题符合专业培养目标,具有一定的实用性、应用性、综合性和可行性。

论文内容详实,论证充分,语言流畅,填写规范;引用参考文献数量符合规定,格式规范;数字、图表、符号、单位无误、结论具有很强的说服力。

在论文的论证方法上有一定的特色,有一定的参考价值。

成绩:专业负责人(系主任)签名:年月日学院意见成绩:院长签章:年月日水杨醛缩三聚氰胺Schiff碱锌配合物的制备及其对甲基橙的吸附性能研究摘要:以三聚氰胺和水杨醛为原料,用溶剂热合成法合成Schiff碱。

得到的Schiff碱用红外进行了表征。

另外还合成了此Schiff碱的Zn(Ⅱ)配合物,并探究了其对甲基橙的吸附性能。

结果表明,此种配合物对甲基橙具有良好的吸附能力,70 min中即可吸附平衡,最大吸附量可达到80 mg/g。

除此之外,循环四次后其甲基橙去除率仍能达到80 %,XRD测试结果显示经过循环,配合物的结构并未发生改变,因此可以循环使用。

关键词:三聚氰胺;水杨醛;Schiff碱;配合物;吸附;甲基橙Preparation of Salicylicaldehyde condensation of Melamine Schiff Base Zinc Complexs and Study on their Adsorption Capacityof Methyl OrangeAbstract:Schiff base is obtain using Melamine and salicylaldehyde by solventthermal synthesis methods.In additoin, zinc complexs with Schiff base ligands was prepared and their adsorption capacity of methyl orange was investigated.The results show that these zinc complexs have good adsorption capacity of methyl orange,only need 70 min to achieve the adsorption equilibrium and the maximum adsorption amount is 80 mg/g. Moreover, the removal rate of methyl orange after four cycle can also achieve to 80 % and the XRD test results show that the structure of the complexs is not change. So, these materials can be used to recycling.Key words: Melamine; salicylaldehyde; Schiff base; complexs; adsorption; Methyl Orange近年来,Schiff碱及其过渡金属配合物因其多变的结构,简便的合成和多样的性能在生物[1],催化[2-6],光学[7],医药[8-9],电学[10]等多个领域都有良好的应用。

Schiff碱的合成方法有很多,传统方法虽然操作简单但往往存在反应时间过长,产率较低等问题,特别是由于三聚氰胺自身溶解性不好造成此反应的产率往往都比较低,但三聚氰胺独特的结构可能使得其所合成出的Schiff碱及其配合物具有良好的光电化学性质,因此,找到一种操作简便,产率较高的合成方法就显得尤为重要。

本文采取了操作简单,产率较高的溶剂热合成法制备以三聚氰胺和水杨醛为原料的Schiff碱,该方法解决了三聚氰胺在普通溶剂中溶解度差的问题,在极端的反应条件下合成了与普通制备方法一致的Schiff碱,同时较大的提高了产率。

我国是纺织印染业大国,然而由于印染加工中产生的废水和废渣被直接排放造成了大量水质受到污染,印染废水往往具有成分复杂,色度深,有机污染物含量高等特点,因此人们对它的处理一直很重视。

废水中的印染物质有很多种,其中,甲基橙是一种较难降解的有色化合物,在酸性和碱性条件下分别为偶氮和醌式结构, 是多种染料化合物的主体结构, 而且甲基橙溶液的质量浓度为0-45 mg/ L时, 吸光度与质量浓度有很好的线性关系[11]。

因此, 以它作为染料模型化合物具有一定的代表性。

吸附法一直作为比较优良的方法被应用于染料处理领域,所用的吸附剂有天然沸石[12],氢氧化镁[13-14]等,然而几乎没有人用Schiff碱金属配合物作为吸附剂来进行吸附染料。

本实验就是用溶剂热法合成的Schiff等材料相比,其作用效果更加优良,并碱锌配合物来吸附甲基橙,与普通的TiO2且可以较好的循环使用。

1 实验部分1.1 试剂及仪器三聚氰胺(C.P),水杨醛(A.R),N,N-二甲基甲酰胺(A.R),甲苯(A.R),乙酸乙酯(A.R),甲醇(A.R),甲基橙(A.R),二水合乙酸锌(A.R),乙醚(A.R),蒸馏水,CJ78-1磁力搅拌器(江苏省金坛市白塔斯新宝仪器厂),CHB702智能温度控制仪(常州汇邦电子有限公司),KQ2200型超声波清洗器(昆山市超声仪器有限公司),FA-2004B 电子天平(上海佑科仪器仪表有限公司),TG16-WS 离心机(长沙湘智离心机仪器有限公司),U-4100紫外可见近红外分光光度计(日本岛津公司),XRD-6000WX射线衍射仪(日本岛津公司),IR-21傅立叶变换红外光谱仪(日本岛津公司)1.2 实验方法1.2.1 水杨醛缩三聚氰胺Sciff碱的溶剂热合成将三聚氰胺(0.63 g,5 mmol)和水杨醛(2.0 mL,18 mmol)一起加入25 mLN,N-二甲基甲酰胺溶液中,混合搅拌至均匀后将其转入不锈钢反应釜的100 mL 聚四氟乙烯内胆中。

将该釜放入烘箱中190 ℃反应10 h,然后令其自然冷却至室温。

取出反应釜,将内胆内的红棕色溶液逐滴加入200 mL甲苯中,得到的沉淀用乙酸乙酯,热水反复洗涤,最后干燥得到1.75 g的黄色固体粉末,产率为80 %。

(处理方法参考文献[15],有部分改动)1.2.2 Schiff碱锌配合物的合成将Schiff 碱(0.05 g ,0.1 mmol )和二水合乙酸锌(0.08 g ,0.36 mmol )一起加入8 mLN,N-二甲基甲酰胺溶液中,混合搅拌至均匀后将其转入不锈钢反应釜的10 mL 聚四氟乙烯内胆中。

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