有机化学教案
大学有机化学教案

大学有机化学教案一、教案基本信息1. 课程名称:大学有机化学2. 章节:第一章有机化学基本概念3. 课时:2学时4. 教学目标:a. 了解有机化学的基本概念b. 掌握有机化合物的命名原则c. 理解有机化合物的结构与性质之间的关系二、教学内容1. 有机化学的定义和发展历程2. 有机化合物的命名原则a. 系统命名法b. 习惯命名法c. 俗名命名法3. 有机化合物的结构与性质a. 碳原子的成键特性b. 有机化合物的官能团c. 有机化合物的同分异构现象三、教学过程1. 导入:通过介绍有机化学在生活和科学领域中的应用,激发学生的学习兴趣。
2. 讲解:详细讲解有机化学的基本概念、命名原则和结构与性质之间的关系。
3. 互动:提问学生有关有机化学的基本概念和命名原则,解答学生的疑问。
4. 案例分析:分析一些典型有机化合物的结构与性质,引导学生理解有机化合物的特点。
四、教学方法1. 讲授法:讲解有机化学的基本概念、命名原则和结构与性质之间的关系。
2. 互动法:提问学生,解答学生的疑问,促进学生的积极参与。
3. 案例分析法:分析典型有机化合物的结构与性质,帮助学生理解有机化合物的特点。
五、教学评价1. 课堂问答:评估学生对有机化学基本概念和命名原则的理解程度。
2. 课后作业:布置相关习题,巩固学生对有机化学知识的学习。
3. 期中期末考试:评估学生对有机化学知识的掌握程度。
六、教案基本信息1. 课程名称:大学有机化学教案2. 章节:第六章有机化合物的合成反应3. 课时:4学时4. 教学目标:a. 理解有机化合物合成反应的基本原理b. 掌握常见有机化合物的合成方法c. 了解有机合成反应的催化剂和反应条件七、教学内容1. 有机化合物合成反应的原理2. 常见有机化合物的合成方法a. 加成反应b. 消除反应c. 取代反应d. 缩合反应3. 有机合成反应的催化剂和反应条件a. 酸催化剂b. 碱催化剂c. 酶催化剂d. 温度和压力对反应的影响八、教学过程1. 导入:通过介绍有机化合物合成反应在生活和科学领域中的应用,激发学生的学习兴趣。
初中化学有机化学教案

初中化学有机化学教案第一章:有机化学概述教学目标:1. 了解有机化学的定义和发展历程。
2. 掌握有机化合物的概念和特点。
3. 熟悉有机化学的研究方法和基本概念。
教学内容:1. 有机化学的定义和发展历程。
2. 有机化合物的概念和特点。
3. 有机化学的研究方法。
4. 有机化学的基本概念。
教学方法:1. 讲授法:讲解有机化学的定义和发展历程,引导学生理解有机化合物的概念和特点。
2. 案例分析法:分析一些典型的有机化合物,让学生熟悉有机化学的研究方法。
教学资源:1. 教材或教参:《有机化学基础》等。
2. 投影仪或白板:展示有机化合物的结构式和反应方程式。
教学评估:1. 课堂提问:检查学生对有机化学的定义和发展历程的理解。
2. 练习题:布置有关有机化合物的概念和特点的练习题,检查学生的掌握情况。
第二章:有机化合物的结构与性质教学目标:1. 了解有机化合物的结构特点。
2. 掌握有机化合物的性质。
3. 熟悉有机化合物的命名规则。
教学内容:1. 有机化合物的结构特点。
2. 有机化合物的性质。
3. 有机化合物的命名规则。
教学方法:1. 讲授法:讲解有机化合物的结构特点和性质,引导学生掌握有机化合物的命名规则。
2. 实验法:进行有机化合物的结构分析和性质实验,让学生加深对有机化合物的理解。
教学资源:1. 教材或教参:《有机化学基础》等。
2. 实验器材:进行有机化合物的结构分析和性质实验所需的仪器和试剂。
教学评估:1. 课堂提问:检查学生对有机化合物的结构特点和性质的理解。
2. 练习题:布置有关有机化合物的命名规则的练习题,检查学生的掌握情况。
第三章:有机化学反应教学目标:1. 了解有机化学反应的基本类型。
2. 掌握有机化学反应的机理。
3. 熟悉有机化学反应的应用。
教学内容:1. 有机化学反应的基本类型。
2. 有机化学反应的机理。
3. 有机化学反应的应用。
教学方法:1. 讲授法:讲解有机化学反应的基本类型和机理,引导学生了解有机化学反应的应用。
大学有机化学教案

大学有机化学教案第一章:有机化学导论1.1 有机化学的概念与发展历史1.2 有机化合物的特点与分类1.3 有机化学的研究方法与实验技能1.4 有机化学的基本概念与术语第二章:烷烃与卤代烃2.1 烷烃的结构与性质2.2 卤代烃的结构与性质2.3 烷烃与卤代烃的反应2.4 烷烃与卤代烃的制备方法第三章:烯烃与炔烃3.1 烯烃的结构与性质3.2 炔烃的结构与性质3.3 烯烃与炔烃的反应3.4 烯烃与炔烃的制备方法第四章:立体化学4.1 立体化学的基本概念4.2 手性碳原子与对映异构体4.3 立体化学的构型与构象4.4 立体化学的反应与合成第五章:醇、酚与醚5.1 醇的结构与性质5.2 酚的结构与性质5.3 醚的结构与性质5.4 醇、酚与醚的反应与合成第六章:羧酸与酮6.1 羧酸的结构与性质6.2 酮的结构与性质6.3 羧酸与酮的反应6.4 羧酸与酮的制备方法第七章:糖类与脂肪7.1 糖类的结构与分类7.2 糖的代谢与合成7.3 脂肪的结构与性质7.4 脂肪的代谢与合成第八章:氨基酸与蛋白质8.1 氨基酸的结构与分类8.2 蛋白质的结构与功能8.3 氨基酸的合成与代谢8.4 蛋白质的制备与性质研究第九章:杂环化合物9.1 杂环化合物的结构与分类9.2 杂环化合物的性质与反应9.3 杂环化合物的制备方法9.4 杂环化合物在药物化学中的应用第十章:有机合成反应10.1 有机合成的策略与方法10.2 碳碳键的形成与断裂反应10.3 官能团转换与修饰反应10.4 有机合成反应的调控与应用第十一章:天然有机化合物11.1 天然有机化合物的分类与分布11.2 天然有机化合物的结构与性质11.3 天然有机化合物的提取与分离11.4 天然有机化合物在药物与食品中的应用第十二章:有机金属化学12.1 有机金属化合物的结构与性质12.2 有机金属化合物的反应与合成12.3 有机金属化合物在催化与材料科学中的应用12.4 有机金属化学的研究进展与发展方向第十三章:有机光电材料13.1 有机光电材料的结构与性质13.2 有机光电材料的制备与表征13.3 有机光电材料在器件中的应用13.4 有机光电材料的研究进展与发展方向第十四章:环境有机化学14.1 环境有机污染物的来源与迁移14.2 环境有机污染物的分析与检测14.3 环境有机污染物的处理与降解14.4 环境有机化学的研究方法与未来挑战第十五章:有机化学实验15.1 有机化学实验的基本操作与安全15.2 有机化合物的制备与表征实验15.3 有机化学实验的设计与评价15.4 有机化学实验中的问题与解决方案重点和难点解析重点:1. 有机化学的基本概念与术语2. 烷烃、卤代烃、烯烃、炔烃的结构与性质3. 立体化学、醇、酚、醚的反应与合成4. 羧酸、酮、糖类、脂肪的结构与代谢5. 氨基酸、蛋白质的合成与功能6. 杂环化合物的分类与反应7. 天然有机化合物的分类、结构与提取8. 有机金属化合物的结构、反应与应用9. 有机光电材料的结构、制备与器件应用10. 环境有机污染物的来源、分析与处理11. 有机化学实验的基本操作、设计与评价难点:1. 立体化学中的手性碳原子与对映异构体2. 有机金属化学的结构与反应机理3. 有机光电材料的制备与器件制作4. 环境有机污染物的分析与处理技术5. 有机化学实验中的安全操作与问题解决。
初中化学有机化学教案

初中化学有机化学教案第一章:有机化学概述教学目标:1. 了解有机化学的概念和发展历程。
2. 掌握有机化合物的特点和分类。
3. 了解有机化学的研究方法和应用领域。
教学内容:1. 有机化学的定义和发展历程。
2. 有机化合物的特点:碳原子成键特点、有机化合物的多样性。
3. 有机化学的研究方法:实验方法、理论方法。
4. 有机化学的应用领域:化工、医药、农业等。
教学活动:1. 引入有机化学的概念,引导学生思考为什么有机化合物被称为“有机”。
2. 通过PPT展示有机化学的发展历程,让学生了解有机化学的历史背景。
3. 讲解有机化合物的特点,结合实例进行分析。
4. 介绍有机化学的研究方法,如实验方法、理论方法等。
5. 探讨有机化学在各个领域的应用,激发学生对有机化学的兴趣。
巩固练习:1. 简述有机化学的定义和发展历程。
2. 列举有机化合物的特点。
3. 描述有机化学的研究方法。
4. 举例说明有机化学在实际应用中的重要性。
第二章:烃类化合物教学目标:1. 了解烃类化合物的概念和分类。
2. 掌握烷烃、烯烃和炔烃的结构特点和性质。
3. 了解烃类化合物的应用领域。
教学内容:1. 烃类化合物的定义和分类:烷烃、烯烃、炔烃。
2. 烷烃的结构特点和性质:碳原子成键特点、沸点、燃烧反应。
3. 烯烃和炔烃的结构特点和性质:碳碳双键、碳碳三键、反应性。
4. 烃类化合物的应用领域:燃料、化工原料等。
教学活动:1. 引入烃类化合物的概念,引导学生了解烃类化合物的基本特点。
2. 讲解烷烃的结构特点和性质,结合实例进行分析。
3. 介绍烯烃和炔烃的结构特点和性质,引导学生通过比较来掌握它们的特点。
4. 探讨烃类化合物的应用领域,让学生了解烃类化合物在实际生活中的重要性。
巩固练习:1. 简述烃类化合物的概念和分类。
2. 列举烷烃的结构特点和性质。
3. 描述烯烃和炔烃的结构特点和性质。
4. 举例说明烃类化合物在实际应用中的重要性。
第三章:醇类化合物教学目标:1. 了解醇类化合物的概念和分类。
有机化学教案

有机化学教课方案【篇一:人教版有机化学教课方案】第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类教课目的【知识与技术】 1 、认识有机化合物的分类方法,认识一些重要的官能团。
2、掌握有机化合物的分类依照和原则。
【感情、态度与价值观】经过对有机化合物分类的学习,领会分类思想在科学研究中的重要意义。
教课要点 :认识常有的官能团;有机化合物的分类方法教课难点 : 认识常有的官能团,按官能团对有机化合物进行分类教课过程【引入】经过高一的学习,我们知道有机物就是有机化合物的简称,最先有机物是指有活力的物质,如油脂、糖类和蛋白质等,它们是从动、植物体中获得的,直到1828 年,德国科学家维勒有时发现由典型的无机化合物氰酸铵经过加热能够直接转变成动植物排泄物——尿素的实验事实,从而使有机物的观点遇到了冲击,引出了现代有机物的观点——世界上绝大部分含碳的化合物。
有机物自己有着特定的化学构成和构造,致使了其在物理性质和化学性质上的特别性。
研究有机物的构成、构造、性质、制备方法与应用的科学叫有机化学。
我们先来认识有机物的分类。
【板书】第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类师:有机物从构造上有两种分类方法:一是依照构成有机物分子的碳的骨架来分类;二是按反应有机物特征的特定原子团来分类。
【板书】一、按碳的骨架分类链状化合物(如 ch3 -ch2 - ch2 - ch2 -ch3 )有机化合物)环状化合物)【板书】二、按官能团分类【随堂练习】按官能团的不一样能够对有机物进行分类,你能指出以下有机物的类型吗?【小结】本节课我们要掌握的要点就是认识常有的官能团,能按官能团对有机化合物进行分类。
第二节有机化合物的构造特色教课目的【知识与技术】1、掌握有机物的成键特色,同分异构现象。
2、掌握有机物同分异构体的书写。
【感情、态度与价值观】经过同分异构体的书写练习,培育思想的有序性、逻辑性、谨慎性。
教课要点有机化合物的成键特色;有机化合物的同分异构现象。
郑大贵《有机化学》教案

03
外消旋体拆分法
通过化学或物理方法将外消旋体拆分为单一的对映异构体。这种方法适
用于外消旋体易于获得且拆分条件温和的情况。
立体选择性合成实例分析
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烯烃的立体选择性合成
通过不对称催化氢化、不对称环氧化等反应实现 烯烃的立体选择性合成,可以得到具有高立体选 择性的产物。
酮的不对称还原
利用手性催化剂或手性配体实现酮的不对称还原 ,可以得到具有高立体选择性的醇类化合物。
学过程遵循Zaitsev规则或 Hoffmann规则。
自由基取代反应机理及实例分析
自由基取代反应定义
反应机理
自由基进攻有机分子中的某个原子或 基团,引发一系列自由基链式反应, 最终生成取代产物的反应。
自由基取代反应通常包括链引发、链 传递和链终止三个步骤。链引发阶段 产生自由基,链传递阶段自由基进攻 底物生成新的自由基和产物,链终止 阶段自由基之间结合生成稳定分子。
天然产物全合成策略与方法
01
02
03
逆合成分析
从目标分子出发,逆向拆 解成简单的前体或砌块。
合成路线设计
选择合适的合成方法,如 汇聚式合成、线性合成等 。
关键反应与策略
运用创新性的反应和方法 ,如金属有机反应、不对 称合成等。
典型天然产物全合成案例分析
紫杉醇全合成
通过多步有机合成反应, 成功合成抗癌药物紫杉醇 。
实例分析
以卤代烃的态后,卤原子离去,生成醇和 卤化氢。
消除反应机理及实例分析
消除反应定义
有机分子中两个基团或原子同时 离去,生成不饱和键的反应。
反应机理
消除反应通常涉及底物中的离去 基团和相邻基团的协同作用,形
成不饱和键。
《有机化学》实验课教案

《有机化学》实验课教案第一章:有机化学实验基本操作一、实验目的1. 熟悉有机化学实验室的基本设备和操作。
2. 掌握有机化学实验的基本技能,如加热、搅拌、滴定等。
3. 学会正确使用实验仪器和保护实验室安全。
二、实验内容1. 有机化学实验室的基本设备和操作。
2. 有机化合物的简单制备和提纯。
3. 有机化合物的物理性质测定。
三、实验步骤1. 了解并熟悉实验室设备和仪器,如显微镜、烧杯、试管、滴定管等。
2. 学会正确使用实验仪器,进行有机化合物的制备和提纯。
3. 学会有机化合物的物理性质测定方法,如熔点、沸点等。
四、实验注意事项1. 严格遵守实验室规章制度,确保实验室安全。
2. 实验前要认真阅读实验讲义,了解实验原理和步骤。
3. 实验过程中要密切观察实验现象,及时记录实验数据。
五、实验报告要求1. 实验报告要包括实验目的、实验原理、实验步骤、实验结果和实验讨论等内容。
2. 实验结果要真实可靠,实验讨论要能反映出实验中遇到的问题和解决方法。
第二章:有机化合物的制备和提纯一、实验目的1. 学习有机化合物的制备方法。
2. 掌握有机化合物的提纯技巧。
3. 了解有机化合物的结构与性质之间的关系。
二、实验内容1. 有机化合物的制备,如醇的氧化、卤代烃的水解等。
2. 有机化合物的提纯,如蒸馏、结晶等。
3. 有机化合物的结构与性质分析。
三、实验步骤1. 按照实验讲义的要求,进行有机化合物的制备。
2. 利用提纯方法对制备的有机化合物进行提纯。
3. 分析有机化合物的结构与性质,验证实验结果。
四、实验注意事项1. 注意实验过程中的安全,如防止气体泄漏、溶液溢出等。
2. 实验过程中要准确控制反应条件,如温度、时间等。
3. 实验中要用到有毒化学品,要熟悉其安全使用和处理方法。
五、实验报告要求1. 实验报告要详细记录实验步骤、实验现象和实验结果。
2. 对实验结果进行分析和讨论,解释实验中遇到的问题。
3. 实验报告要条理清晰,文字简洁,数据准确。
有机化学实验教案

有机化学实验教案一、实验目的1.熟悉有机化学实验的基本操作,包括反应物的称量、溶解、加热、冷却、过滤、洗涤、干燥等。
2.掌握有机化学反应的基本原理,了解有机化合物的结构、性质和制备方法。
3.培养学生的实验操作能力、观察能力和创新能力。
4.培养学生严谨的科学态度和良好的实验习惯。
二、实验原理有机化学反应通常涉及碳原子与其他原子(如氢、氧、氮、卤素等)之间的共价键的形成和断裂。
这些反应通常需要催化剂、加热、光照等条件。
在实验中,我们通过观察反应物的变化、产物的形成和物理性质的变化来推断化学反应的进行。
三、实验内容1.实验一:醇的氧化实验目的:通过氧化醇制备醛或酮。
实验原理:醇在氧化剂的作用下,可以氧化成醛或酮。
常用的氧化剂有酸性高锰酸钾、酸性铬酸钾等。
实验步骤:(1)称取适量的醇。
(2)将醇加入试管中,加入适量的氧化剂。
(3)加热反应混合物,观察反应物的变化。
(4)冷却反应混合物,观察产物的形成。
2.实验二:酯化反应实验目的:通过酯化反应制备酯。
实验原理:酸和醇在催化剂的作用下,可以发生酯化反应,酯。
常用的催化剂有浓硫酸、磷酸等。
实验步骤:(1)称取适量的酸和醇。
(2)将酸和醇加入试管中,加入适量的催化剂。
(3)加热反应混合物,观察反应物的变化。
(4)冷却反应混合物,观察产物的形成。
四、实验注意事项1.实验过程中,要严格遵守实验操作规程,注意安全。
2.实验前,要检查实验器材是否完好,确保实验顺利进行。
3.实验过程中,要注意观察反应物的变化,及时记录实验现象。
4.实验结束后,要及时清洗实验器材,保持实验室的整洁。
五、实验报告要求1.实验报告要包括实验目的、实验原理、实验步骤、实验结果和实验讨论等内容。
2.实验报告要求文字表述清晰,数据准确,图表规范。
3.实验报告要有自己的观点和思考,对实验结果进行分析和讨论。
4.实验报告要按时提交,不得抄袭。
六、实验评价1.实验操作(30%):评价学生在实验过程中的操作规范性和安全性。
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山东理工大学教案第五章 脂环烃§5.1 脂环烃的定义和命名§5.1.1 脂环烃的定义在结构上具有环状碳骨架, 而性质上和脂肪烃相似的烃类,叫做脂环烃。
脂环烃的分类如下所示:饱和脂环烃, 环烷烃 如: 等脂环烃环烯烃 如: 等不饱和脂环烃环炔烃按环的大小又将脂环烃分为:小环(3~4元)脂环烃;普通环(5~7元)脂环烃;中环(8~12元)脂环烃和大环(十二碳以上)脂环烃。
按环的多少可将脂环分为:单环化合物;多环(桥环、螺环)化合物。
§5.1.2脂环烃的命名(1)环烷烃的命名根据分之中成环碳原子数目,称为环某烷;把取代基的名称写在环烷烃的前面;取代基位次按“最低系列”原则列出,基团顺序按“次序规则”排序在后的优先列出。
例如:(2)环烯烃的命名根据分之中成环碳原子数目称为环某烯;以双键的位次和取代基的位置最小为原则。
CH 3CH 3CH CH 3CH 31,3-=甲基环戊烷异丙基环己烷1-甲基-3-异丙基 环己烷1,4-=甲基-4-乙基环己烷例如:(3) 多环化合物的命名1)螺环化合物:螺环化合物是两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。
螺环烃的编号原则:从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始,经过小环到螺原子,再沿大环致所有环碳原子。
根据成环碳原子的总数命名为环某烷,在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目(小的数目在前,大的在后),其它与烷烃的命名相同,例如:(2) 桥环化合物:在分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中,把两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。
桥环化合物的编号原则:从桥头的一端开始,沿最长桥编到桥的另一端,再沿次长桥到始桥头,最短的桥最后编号。
命名时根据成环碳原子总数目称为环某烷,在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数(大的数目排在前,小的排在后),其它与环烷烃的命名相同。
例如:7,7-二甲基二环[2,2,1]庚烷CH 3CH 3CH 3环戊烯1-甲基环戊烯3,4-=甲基 环己烯1,3-环戊烯2-甲基-1,3-环己二烯2CH 32-甲基-5-异丙基二环[3,1,0]己烷2-乙基-6-氯二环[3,2,1]辛烷23螺碳原子1-溴-5-甲基螺[3,4]辛烷桥头碳§5.2 脂环烃的性质环烷烃的熔点、沸点、和比重都较含同数碳原子的开链烷烃高,但仍比水轻,原因是 环烷烃排列比开链烷烃紧密一些。
§5.2.1环烷烃的反应脂环烃的化学性质与相应的脂肪类似。
但由于具有环状结构,且环有大有小,故还有一些环状结构所具有的特性。
大环环烷烃和链状烷烃的化学性质很相像,对一般试剂表现得不活泼。
小环脂环烃比较容易发生开环,它与氢、卤素、卤化氢都可以发生开环作用,因此小环可以比作一个双键。
五元、六元环烷烃,即使在相当强烈的条件下也不开环。
(1)取代反应:在光和热的引发下,环烷烃可以发生卤代反应,(2)开环反应——加成反应:开环反应是小环烷烃的特性反应,小环烷烃可以与H 2 、 X 2 、 HX 等等等反应。
A .催化加氢:由上可以看出,三元环和四元环是不太稳定的。
B. 加卤素或卤化氢CH 3Br 2Cl 2BrClCH 3HBrHClH 2N iCH 3CH 2CH 3H 2Ni CH 3CH 2CH 2CH 3H 2Pd >300℃CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3加成反应与溴水的加成反应可以用来鉴定小环烷烃。
(3)氧化反应:在常温下,环烷烃与一般氧化剂都不起反应,但在加热时,可以与强氧化剂作用,或在催化剂的作用下,与空气氧化。
例如:用热硝酸氧化环已烷,则环被破坏,生成二元酸。
§5.2环烯烃和环二烯烃的反应(1)环烯烃的加成反应(2)氧化反应双键很容易被高猛酸钾、臭氧等氧化剂氧化。
例如:故可用高猛酸钾溶液来区别烯烃与环丙烷衍生物。
CH 3CH 3Br2/CCl 4H 2O/ZnCH 3-C-CH 2CH 2CH 2CHOO1mol Cl2500℃CH 3ClCl主次CH 3HClCH 3ClCH 3Cl 1,4-加成1,2-加成(主)Br 2/CCl 4CH 2-CH 2-CH 2Br BrCH CH Br 2/CCl 4C-CH-CH 2BrCH 3CH 3CH 3Br 2/CCl 4CH 2-CH 2-CH 2-CH 2BrBrBr 2/CCl 4溴褪色可用于鉴别环烷烃不起加成,而是取代反应HBrH 2SO 4C CH CH 3CH 3CH 3BrCH 3C CH CH 3CH 3CH 3OSO 3HCH 3C CH CH 3CH 3CH 3OHCH 3(3)双烯烃的双烯合成反应:+COOCH33+OOOOHHOOOHHOO+§5.3 环烷烃的张力和稳定性从环烷烃的化学反应的能力可以发现,稳定性与环的大小有关,三元环最不稳定,四元环比三元环稍稳定一点,五元环较稳定,六元环及六元以上的环都较稳定。
根据现代共价键概念.碳以sp3轨道成键,其夹角要求应是109.5°,碳原子之间的轴和轨道的轴无法在同一条线上,成环碳原子之间只得形成一个弯曲的键(香蕉键),使整个分子像拉紧弓一样,有张力,张力可分为角张力和扭张力两种形式。
(1)角张力:由于碳原子采取SP3杂化方式,当碳与其他原子连结时,任何两个键之间夹角都为四面体角(109.5°),键角与109.5相差越大越不稳定。
环丙烷是三角形,夹角是60。
环中每个碳上的两C-C 键,不能是109°28’,必须压缩到60°,这样与正常的四面体键CH=CCH3CH3CH3CH3C=OCH3CH3Br2/CCl4Br3H O/ZnCH32CH2CH2CHOO1mol Cl2500℃CH3ClCl CH3主次角(109.5°)有了一定的偏差,引起了分子的张力,力图恢复正常键角,这种张力称做角张力,这样的环叫做"张力环"。
有张力的环是不稳定的,为了减小张力,有张力的环有生成更稳定的开链化合物的倾向,所以可以进行加成反应。
在环丁烷分子中,电子云的重叠不能沿着sp 3轨道轴对称重叠,只能偏离键轴一定的角度以弯曲键侧面重叠,形成弯曲键(香蕉键),其键角为 105.5°,因键角要从109.5°压缩到105.5°,故环丁烷也有一定的张力(角张力),所以环丁烷不稳定。
(2)扭张力:除了角张力以外,环丙烷分子中还存在着另一种张力(扭张力)。
由于环中三个碳位于同一平面,相邻的C-H 键互相处于重叠式构象,有旋转成交叉式的趋向,这样分子中也存在张力,这种张力称为扭转张力。
环丙烷的总张力能为114KJ/mol 。
从热化学实验测得:含碳原子数不同的环烷烃中,每个-CH 2-的燃烧热是不同的。
三元环:697;四元环:686;五元环:664;六元环:659(kJ/mol ),它的大小反映出分子内能的高低。
根据燃烧热数据可看出,从环丙烷到环己烷,每个CH 2的燃烧热量逐渐降低,说明环愈小内能愈大,愈不稳定。
六元环以上的中环和大环,每个CH 2的燃烧热差不多等于661KJ/mol ,说明大环是稳定的,即无张力。
近年来制备了很多大环化合物,它们都是稳定的。
经X -射线分析,分子是皱折形,碳原子不在同一平面内,碳原子之间的键角接近正常键角109。
5°。
§5.4 环烷烃的结构从环烷烃的化学性质可以看出,环丙烷最不稳定,环丁烷次之,环戊烷比较稳定,环己烷以上的大环都稳定,这反映了环的稳定性与环的结构有着密切的联系。
§5.4.1 环丙烷的结构现代物理方法测定,环丙烷分子中:键角 C-C-C = 105.5°; H-C-H =114°。
所以环丙烷分子中碳原子之间的sp 3杂化轨道是以弯曲键(香蕉键)的形式相互交盖的如下图所示:由以上分析可见,环丙烷分子中存在着较大的张力(角张力和扭张力),H H是一个张力很大的环,所以易开环,发生加成反应,环丙烷的结构图如下所示:§5.4.2环丁烷的结构与环丙烷相似,环丁烷分子中存在着张力,但比环丙烷的小,因在环丁烷分子中四个碳原子不在同一平面上,环丁烷是以折叠式构象存在的,这种非平面型结构可以减少C-H的重叠,使扭转力减小。
环丁烷分子中C-C-C键角为111.5°,角张力也比环丙烷的小,所以环丁烷比环丙烷要稳定些。
总张力能为108KJ/mol。
环丁烷的构象如下所示:§5.4.3环戊烷的结构环戊烷分子中,C-C-C夹角为108°,接近sp3杂化轨道间夹角109.5°,环张力甚微,是比较稳定的环。
现代结构分析表明,环戊烷是以折叠式构象存在的,为非平面结构,其中有四个碳原子在同一平面,另外一个碳原子在这个平面之外,这个结构很像信封,故将这种结构叫信封式构象。
这种构象的张力很小,总张力能25KJ/mol,扭转张力在2.5KJ/mol以下,§5.4.4环己烷的结构(1)椅式和船式构象环已烷也不是平面结构,在环己烷分子中,六个碳原子不在同一平面内,碳碳键之间的夹角可以保持109.5°因此环很稳定。
环已烷有两种构象:椅式和船式,两种构象之间可以转化,可以明显看出,椅式构象比式构象稳定得多。
椅式和船式构象如下所示:在椅式构象中,相邻碳原子上的碳氢键全部为交叉式,因此椅式构象更稳定。
在船式构象中,相邻碳原子上的碳氢键全部为重叠式,故船式构象不稳定。
(2)平伏键(e 键)与直立键(a 键)在椅式构象中C-H 键分为两类。
第一类六个C-H 键与分子的对称轴平行,叫做直立键或a 键(其中三个向环平面上方伸展,另外三个相换环平面下方伸展);第二类六个C-H 键与直立键形成接近109.5°的夹角,平伏着向环外伸展,叫做平伏键或e 键。
如下图所示:在室温时,环己烷的椅式构象可通过C-C 键的转动,由一种椅式构象变为另一种椅式构象,在互相转变中,原来的a 键变成了e 键,而原来的e 键变成了a 键。
如下图所示:H 相邻碳上的C-H全部为重叠式H相邻碳上的C-H键全部为交叉式环己烷的直立键和平伏键平伏键直立键椅式船式无角张力 无C-H 键间的扭转张力 无张力 环 常温下 99%无角张力有C-H 键间的扭转张力有张力环109.5°当六个碳原子上连的都是氢时,两种构象是同一构象。
连有不同基团时,则构象不同。
(3)取代环己烷的构象 1)一元取代环己烷的构象一元取代环己烷中,取代基可占据a 键,也可占据e 键,由于a 键取代基结构中的原子间斥力比e 键取代基的大,所以占据e 键的构象更稳定。
例如:甲基占据e 键比甲基占据a 键的构象更稳定,内能小75.3kJ/mol 在平衡系统中占93%。