蒽醌
蒽醌
有机化合物
01 理化性质
目录
02 分子结构数据
03 计算化学数据
04 毒理学数据
05 用途
06 安全信息
蒽醌，又名9,10-蒽二酮，是一种有机化合物，化学式为C14H8O2，为人工合成的天然染料。蒽醌类化合物的 基本母核为蒽醌，母核上常有羟基、甲基、甲氧基和羧基等取代基。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，蒽醌在2B类致癌物清单 中。
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无 氢键供体数量：0 氢键受体数量：2 可旋转化学键数量：0 互变异构体数量：0 拓扑分子极性表面积：34.1 重原子数量：16 表面电荷：0 复杂度：261 同位素原子数量：0 确定原子立构中心数量：0
毒理学数据
1、急性毒性： 大鼠口径LD50：15mg/kg；大鼠吸入LC50：>1300mg/m3/4H； 大鼠皮肤LD50：>1mg/kg；小鼠腹腔LC50：3500mg/kg； 小鼠皮肤LC50：>5mg/kg 鸟LD50：>2mg/kg 2、其他多剂量毒性： 大鼠口径TDLo： mg/kg/7D-I; 3、致畸性 沙门氏菌：2 μg/plate；沙门氏菌：333 μg/plate； 小鼠：250mg/kg； 仓鼠胚胎：100 μg/L。
用途
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
主要用于染料的生产。
安全信息
安全术语
风险术语
S24：Avoid contact with skin. 避免皮肤接触。 S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice. 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。 S26/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection. 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护。
蒽醌
2、与金属离子反应：蒽醌类化合物中若具 、与金属离子反应： 酚羟基或具有邻二酚羟基时与Mg 有α-酚羟基或具有邻二酚羟基时与 2+形成 酚羟基或具有邻二酚羟基时与 络合物而显色，羟基位置不同， 络合物而显色，羟基位置不同，产生的颜色 也不同 一般用醋酸镁 一般用醋酸镁 3、对亚硝基二甲基苯胺反应 、 羟基蒽酮尤其是1、 二羟基蒽酮衍生物， 羟基蒽酮尤其是 、8—二羟基蒽酮衍生物， 二羟基蒽酮衍生物 位未取代时， 当9或10位未取代时，能与 或 位未取代时 能与0.1%的对亚硝基 的对亚硝基 二甲基苯胺的吡啶溶液反应而呈色 可用于蒽酮类化合物的定性、 可用于蒽酮类化合物的定性、定量 该反应不受蒽醌类、黄酮类、香豆精、 该反应不受蒽醌类、黄酮类、香豆精、糖及 酚类的干扰
抗菌、抗病毒作用： 2、抗菌、抗病毒作用： 通常苷元作用 大于苷 心血管系统： 3、心血管系统： 4、抗肿瘤、抗抑郁作用：金丝桃素 蒽醌类） （蒽醌类） 5、着色剂：许多醌类具有黄、红、紫 、着色剂：许多醌类具有黄、
蒽醌(anthraquinones)类成分的性质： 蒽醌(anthraquinones)类成分的性质： (anthraquinones)类成分的性质 游离蒽醌与结合蒽醌因都含酚羟基， 游离蒽醌与结合蒽醌因都含酚羟基，所 以具有一定的酸性， 以具有一定的酸性，能与不同碱形成类 盐物，在碱性溶液中溶解度较大。 盐物，在碱性溶液中溶解度较大。
蒽醌类成分的定量分析
比色法、 薄层色谱法、 高效液相色谱法、 比色法 、 薄层色谱法 、 高效液相色谱法 、 重量法、 紫外分光光度法、 荧光分光光 重量法 、 紫外分光光度法 、 度法、极谱法、容量法 度法、极谱法、
（一）、比色法 1、 、 直接测定 蒽醌类化合物随着酚羟基等助色团的引 入表现出一定的颜色， 入表现出一定的颜色 ， 在可见光区比色 直接测定
第八章 蒽醌
三、菲醌类 包括邻菲醌和对菲醌两类。为橙色或橙红色结晶。 例如丹参中的丹参醌ⅡA、丹参新醌甲等。
四、蒽醌类
丹参醌ⅡA
CH（CH3）CH2OH
丹参新醌甲
第三节 蒽醌类化合物
蒽醌类化合物（Anthraquinones）按母核的结构可分为单蒽核 及双蒽核两大类。
一、单蒽核类 1.蒽醌及其苷类 以9，10-蒽醌最为常见，其母核结构如下：
游离蒽醌酸性强弱顺序： 大黄酸 > 大黄素 > 芦荟大黄素 > 大黄素甲醚 大黄酚
习题
一、A型选择题 1.检查中药中是否有羟基醌类成分常用__试剂。（A.无色亚甲蓝 B.稀盐 酸溶液 C.稀氢氧化钠溶液 D.甲醛） 2.可用对亚硝基二甲基苯胺反应鉴别的化合物是___。（A.羟基蒽醌 B.羟 基蒽酮 C.萘醌 D.二蒽酮） 3.具有升华性的天然产物是____。（A.蒽醌苷 B.黄酮 C.萘醌 D.二蒽 酮） 4.酸性最强的化合物是___。（A.1－羟基蒽醌 B.2－羟基蒽醌 C.2－羟 基萘醌 D.5－羟基蒽醌） 5.不能发生Feigl反应的是___。（A.蒽醌 B.蒽酮 C.苯醌 D.菲醌） 6.可用升华法提取的成分是___。（A.蒽醌苷 B.二蒽酮 C.游离蒽醌 D. 游离菲醌）
二、X型选择题 1.pH梯度萃取法适合___类化合物的分离。（A.羟基蒽醌 B.羟基黄酮 C. 生物碱 D.糖类） 2.含蒽醌类成分的乙醚溶液，用5％Na2CO3溶液萃取，可进入碱水层的蒽醌 是___。（A.含-COOH者 B.含2个以上β -OH者 C.含1个β -OH者 D.含1个以上 α -OH者） 3.具有对醌结构的化合物是____。 （A.茜草素 B.大黄素 C.丹参醌ⅡA D.蒽酮） 4.大黄素能发生的反应是___。（A.无色亚甲蓝反应 B.Feigl反应 C. 5％氢氧化钠溶液反应 D.醋酸镁反应 E.对亚硝基二甲基苯胺反应）
蒽醌 生产工艺
蒽醌生产工艺
蒽醌是一种有机化合物，也称为二苯醌或者2，3-二苯并呋酮。
它有一个苯环和一个呋喃环，是一种重要的光敏材料和助燃剂。
蒽醌的生产工艺通常包括以下几个步骤：蒽的氧化、重氮化、重氮化物的脱氮和合成蒽醌。
首先，蒽的氧化是生产蒽醌的关键步骤。
蒽可通过苯的催化环化反应或麦克马洪反应合成。
一般可以选择氯化铝作为催化剂，并控制反应温度在250-300℃范围内。
氯化铝能够使蒽发生环
化反应，生成二氢蒽，然后再经过氧化反应形成蒽醌。
其次，重氮化是蒽醌生产的第二步。
通过在蒽中引入亚硝胺基离子，可将蒽转化为相应的重氮化合物。
这一步通常使用硫酸和亚硝酸钠作为反应物，在低温下进行反应。
随后是重氮化物的脱氮。
将重氮化合物加热，并加入反应剂使其脱氮，生成相应的芳香酮。
常用的脱氮剂有酸性条件下的硫酸、氯化亚铜等。
脱氮过程中生成的亚硝酸根离子与反应剂相互反应形成各种产物。
最后是合成蒽醌。
将芳香酮与亚硝酸盐反应，生成相应的蒽醌。
这一步反应通常在碱性条件下进行。
常用的反应物有碳酸钠、碳酸氢钠等，通过中和反应剂生成碱性条件。
总的来说，蒽醌的生产工艺包括蒽的氧化、重氮化、重氮化物的脱氮和合成蒽醌等几个步骤。
在实际生产过程中，还需要考
虑反应条件的选择、催化剂的使用和产物的纯化等因素，以确保蒽醌的高效率合成和高纯度产出。
蒽醌
防护措施
工程控制：
眼睛防护：
身体防护：
手防护：
其它：
急救与应急
急救措施
吸入：
眼接触：
皮肤接触：
食入：
其它：
应急处理
储运与废弃
包装分类
包装标志
包装方法
储运事项
废弃处理
危险特性：农药
爆炸性气体的分类、分级、分组
火灾危险性分级：
爆炸危险类别：
最大爆炸压力（MPa）：
灭火方法：
灭火剂：干粉,泡沫,二氧化碳,雾状水
健康危害与防护
工作场所职业接触限值（mg/m3）
职业毒性危害等级
侵入途径：
MAC（mg/m3）：
PC-TWA（mg/m3）：
PC-STEL（mg/m3）：
LD50：大鼠经口3500
标
识
中文名：蒽醌
英文名：anthraquinone
危险类别：
分子式：C14H8O2
分子量：208.23
UN编号：
危货编号：
RTECS号:CB4725000
CAS号：84-65-1理 Nhomakorabea化
性
质
物质状态、外观、气味：淡黄色晶体。
熔点（℃）：286
溶解性：易升华。难溶于冷苯，微溶于水、乙醇、乙醚和氯仿，溶于浓硫酸，较易溶于热苯
沸点（℃）：379～381
相对密度（水=1）：1.438
饱和蒸汽压（KPa）：
相对密度（空气=1）：
临界温度（℃）：
燃烧热（KJ/mol）：
临界压力（MPa）：
最小引燃能量（mJ）：
燃
烧
爆
炸
危
险
性
蒽醌鉴定方法
蒽醌鉴定方法
蒽醌是啥玩意儿？嘿，其实鉴定蒽醌有招儿！先说说颜色反应，把它跟碱液一混合，哇塞，那颜色变得可神奇了！就像变魔术一样。
这一步简单又直观，你想想，看着颜色变化，是不是超有趣？
再说说薄层层析法，这就好比在一张大地图上找宝藏。
把蒽醌样品放在薄层板上，用特定的溶剂展开，不同的成分就会分开，就像宝藏在地图上一个个显现出来。
这方法精准得很呢！难道不是超厉害？
鉴定过程安全不？那当然啦！只要你按照正确的方法操作，根本没啥危险。
就像走在平坦的大路上，稳稳当当的。
稳定性也不错，只要条件控制好，结果那是杠杠的。
那蒽醌鉴定能在哪用呢？制药行业啊！可以检测药品里有没有蒽醌，保证药品质量。
这多重要啊！就像给病人吃的药得是放心药，蒽醌鉴定就是那个把关的。
还有化工领域，分析原料和产品。
这就像给化工产品做体检，有问题早发现。
给你举个实际案例。
有个药厂，在生产过程中用蒽醌鉴定方法检测药品，及时发现了问题，避免了不良药品流入市场。
这效果，多牛啊！要是没这方法，那可就麻烦大了。
所以啊，蒽醌鉴定方法超实用，能保证产品质量，让我们用得放心，难道不是吗？鉴定蒽醌，就选这些方法，准没错！。
蒽醌的主要用途
蒽醌的主要用途
蒽醌（Anthraquinone）是一种多环芳香化合物，其主要用途包括以下几个方面：
1. 染料制造：蒽醌是制造染料的重要原料，如蒽醌醇染料和蒽醌碱染料等。
它们可以用于纺织品、皮革、纸张等材料的染色。
2. 印染助剂：蒽醌可以用作印染助剂，帮助染料更好地渗透进纤维中，提高染色质量。
3. 医药制造：蒽醌具有一定的药理活性，被用于制造一些药物。
例如，蒽醌衍生物可用于治疗结肠炎和便秘。
4. 燃料添加剂：蒽醌在燃料中被用作添加剂，能够增加燃油的抗氧化性能。
5. 光敏剂：蒽醌也可用作光敏剂，用于传真机、复印机等光敏材料的制备。
总之，蒽醌作为一种重要的化学品，有广泛的应用领域，涵盖了染料、印染剂、医药、燃料等多个领域。
[知识]情景3：蒽醌类
![[知识]情景3：蒽醌类](https://img.taocdn.com/s3/m/7bcab4df59f5f61fb7360b4c2e3f5727a5e92469.png)
一、名词解释：1．醌类化合物：是具有共轭体系的环己二烯二酮类化合物。
2..大黄素型蒽醌：羟基分布在两侧的苯环上3.茜草素型蒽醌：羟基分布在一侧的苯环上4.二蒽酮类：两分子的蒽酮在C10—C10上位或其它位脱去一分子氢而形成的化合物5.Feigl反应：醌类化合物在碱性条件下加热，能迅速被醛类还原，再与邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。
二、填空6．醌类化合物在中药中主要分为（苯醌）、（萘醌）、（菲醌）、（蒽醌）四种类型。
7．中药中苯醌类化合物主要分为（对苯醌）和（邻苯醌）两大类。
8．萘醌类化合物分为（α萘醌）、（β萘醌）T （2，6-萘醌）三种类型。
9．中药中具抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用的胡桃醌属于（萘醌）结构类型。
10．中药紫草中的紫草素属于（萘醌）结构类型。
6．中药丹参中得到的30多种醌类成分均属于（菲醌类）化合物。
7．维生素K1、、、K2属于（醌类）成分。
8．大黄中游离蒽醌类成分主要为（大黄酸）、（大黄素）、（大黄酚）、（大黄素甲醚）和（芦荟大黄素）。
9．新鲜大黄含有（蒽酚）和（蒽酮）较多，这些成分对粘膜有刺激作用，存放二年以上，使其氧化成为（蒽醌）就可入药。
10．根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为（大黄素型）和（茜草素型）两种。
11．Bornträger反应主要用于检查中药中是否含（羟基蒽醌）及其（苷类）化合物。
12.天然药物中的苯醌主要是（对苯醌）。
13.天然醌类化合物集中分布于（蓼科）、（茜草科）（豆科）等植物中。
14.天然药物大黄、何首乌、丹参、芦荟等中的中药成分都是（醌）类化合物。
15．对亚硝基-二甲苯胺反应常用于检查植物中是否含（蒽酮）的专属性反应。
16．游离蒽醌的分离常用（PH梯度萃取法）和（液相色谱法）两种方法。
17．用色谱法分离游离羟基蒽醌衍生物时常用的吸附剂为（硅胶）。
18. 醌类结构中羰基上的氧原子有微弱的碱性，可与强酸形成（氧盐）。
19.游离醌类化合物一般具有（升华性）。
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第四章 醌类化合物一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）1．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷5%的Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是（ ）O O OH OHO O O H OHO O OHOH A. B. C. O O OH OH O O CH 3OHD. E.2．在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羰基峰的化合物是（ ）A. 大黄素B. 大黄酚C. 大黄素甲醚D. 茜草素E. 羟基茜草素3．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是（ ）O O OH OHO O OH OH O O OHOH OHA .B .C .O O OH OH O O CH 2OHOHOHD .E .5．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于（ ）A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E . 二蒽醌类6．总游离蒽醌的醚溶液，用冷5%Na 2CO 3水溶液萃取可得到（ ）A ．带1个α- 羟基蒽醌B ．有1个β-羟基蒽醌C ．有2个α- 羟基蒽醌D ．1，8二羟基蒽醌E ．含有醇羟基蒽醌7．芦荟苷按苷元结构应属于（ ） O glu H HO OHCH 2OH A ．二蒽酚 B ．蒽酮 C ．大黄素型D ．茜草素型E ．氧化蒽醌8．中草药水煎液有显著泻下作用，可能含有A.香豆素B.蒽醌苷C.黄酮苷D.皂苷E.强心苷9．中药紫草中醌类成分属于（ ）A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E . 二蒽醌类10．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（ ）A ．一个苯环的β-位B ．苯环的β-位C ．在两个苯环的α或β位D ．一个苯环的α或β位E ．在醌环上11．番泻苷A 属于A .大黄素型蒽醌衍生物B .茜草素型蒽醌衍生物C .二蒽酮衍生物D .二蒽醌衍生物E .蒽酮衍生物12．下列化合物泻下作用最强的是A .大黄素B .大黄素葡萄糖苷C .番泻苷AD .大黄素龙胆双糖苷E .大黄酸葡萄糖苷13．下列蒽醌有升华性的是A .大黄酚葡萄糖苷B .大黄酚C .番泻苷AD ．大黄素龙胆双糖苷E .芦荟苷14．下列化合物酸性最强的是（ ）A ．2，7-二羟基蒽醌B ．1，8- 二羟基蒽醌C ．1，2 - 二羟基蒽醌D ．1，6-二羟基蒽醌E ．1，4-二羟基蒽醌15．羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是（ ）A ．1，8-二羟基蒽醌B ．1，4-二羟基 蒽醌C ．1，2-二羟基蒽醌D ．1，6，8-三羟基蒽醌E ．1，5-二羟基蒽醌16．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（ ）A ．菲格尔反应B ．无色亚甲蓝试验C ．活性次甲基反应D ．醋酸镁反应E ．对亚硝基二甲基苯胺反应17．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5% Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是（ ）O O OH OH O O O H OH O O OH OH O O OH OH O O OHA. B. C. D. E.18．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用5％NaHCO 3水溶液萃取，碱水层的成分是 O O O H OH COOH O O OH OH OO OHOH A . B . C .O O OH OHO O CH 3OHD .E . 19．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是（ ）A . 羟基蒽酮类B . 蒽酮类C . 羟基蒽醌类D . 二蒽酮类E . 羟基蒽酚类20．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，R f 值最大的为（ ） AB C D E O O OH OH O O O H OHOO COOHO H O O O H OHO H OO OH OH OH21．能与碱液反应生成红色的化合物是（ ）A .黄芩素B .香豆素C .强心苷D .皂苷E .大黄素23．茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（ ）A . 两个苯环的β-位B . 两个苯环的-α位C .在两个苯环的α或β位D . 一个苯环的α或β位E . 在醌环上24．某成分做显色反应，结果为：溶于Na 2CO 3溶液显红色.与醋酸镁反应显橙红色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO 3中不溶解。
此成分为O O OHOHCH3OO OHOHOH OO OHOHOglcA. B. C.OO OHOglc OO OHOHOHD. E.25．番泻苷A中2个蒽酮母核的连接位置为（）A.C1-C1B. C4-C4C. C6-C6D. C7-C7E. C10-C10（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分）2．下列中药中含有蒽醌类成分的有（）（）（）（）（）A. 虎杖B. 巴豆C. 补骨酯D. 蕃泻叶E. 秦皮4．下列醌类成分与无色亚甲蓝显蓝色的是（）（）（）（）（）A. 苯醌B. 萘醌C. 菲醌D. 蒽醌E.蒽酮5．下列蒽醌的乙醚溶液，用5%碳酸钠萃取，可溶于碳酸钠层的有（）（）（）（）（）A．1,8-二羟基B．1,3-二羟基C．1,3，4-三羟基D．1,8-二羟基3-羧基E．1,4,6-三羟基8．可与5%氢氧化钠反应产生红色的是（）（）（）（）（）A. 羟基蒽醌B. 羟基蒽酮C. 大黄素型D. 茜草素型E. 二蒽酮类9．具有对醌结构的成分是（）（）（）（）（）A. 紫草素B. 胡桃醌C. 丹参新醌甲D.丹参醌ⅡAE. 信筒子醌10．采用柱色谱分离蒽醌类成分，常选用的吸附剂是（）（）（）（）（）A. 硅胶B. 氧化铝C. 聚酰胺D. 磷酸氢钙E. 葡聚糖凝胶11．在下列高等植物中含蒽醌类化合物较多的科有（）（）（）（）（）A. 蓼科B. 茜草科C. 禾本科D. 豆科E. 唇形科12．下列化合物遇碱显黄色，经氧化后才显红色的是（）（）（）（）（）A. 羟基蒽醌类B. 蒽酚C. 蒽酮D. 二蒽酮E. 羟基蒽醌苷13．下列结构中具有β-羟基的化合物有（）（）（）（）（）A．1,8-二羟基B．1,3-二羟基C．1,3，4-三羟基D．1,8-二羟基3-羧基E．1,4,6-三羟基15．大黄的总蒽醌提取液中含有大黄酸、大黄素、大黄酚、芦荟大黄素、大黄素甲醚五种游离蒽醌成分，选用下列那些方法可分离到单体（）（）（）（）（）A.p H梯度分离法B.分步结晶法C.氧化铝柱色谱D．pH梯度分离与硅胶柱色谱相结合E.硅胶柱色谱17. 醌类成分按结构分类有（）（）（）（）（）A. 苯醌B.查耳酮C.萘醌D.蒽醌E. 菲醌18．在碳酸钠溶液中可溶解的成分有（）（）（）（）（）A. 番泻苷AB. 大黄酸C. 大黄素D. 大黄酚E. 大黄素甲醚19.羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝紫色的是（）（）（）（）（）A.1,8-二羟基B.1,2-二羟基C. 1,3，4-三羟基D.1,4,8三羟基E.1,5,6-三羟基20．羟基蒽醌结构中β-羟基酸性大于α-羟基酸性的原因是（）（）（）（）（）A. α-羟基与迫位羰基易异产生分子内氢键。
B. β-羟基与α-羟基不在同一共轭体系中。
C.β-羟基的空间位阻作用比α-羟基大。
D．β-羟基受羰基吸电子影响，氢质子容易解离。
E.上述原因均不是。
二、名词解释1．醌类2．大黄素型蒽醌三、鉴别题1．O OHOH与OOHO与OO-gluOA B C2．O OHOH与OOCH3OHOHOHA B3．O OHOHO OHOHOOOHOO OHO-gluOOO-gluO a b c d e四、问答题1．醌类化合物分哪几种类型，写出基本母核，各举一例。
2．蒽醌类化合物分哪几类，举例说明。
五、设计提取分离流程1．某中药主要含有大黄酸、大黄素、大黄素甲醚，三种成分的氧苷试完成下列问题。
（1）如何鉴定药材中含有该类成分？（2）试设计从该中药中提取、分离三种苷元的流程2．某中药中含有下列成分，试提取并分离出其中的蒽醌类成分（1）（2）（3）O O OHOH COOHOH OOOHOHOHOOOH。