扁桃酸的合成和拆分
2. 二氯卡宾反应合成扁桃酸
装有搅拌器(1)、回流冷凝管和温度计的三颈瓶中， 在100 mL装有搅拌器 、回流冷凝管和温度计的三颈瓶中， 装有搅拌器 加入6.8 mL苯甲醛、0.9 g TEBA和12 mL氯仿。开动搅拌，在水 苯甲醛、 氯仿。 加入 苯甲醛 和 氯仿 开动搅拌， 浴上加热，待温度上升至50～ ℃ 浴上加热，待温度上升至 ～60℃，自冷凝管上口慢慢滴加配制 的氢氧化钠溶液(2)（大约18ml）。 滴加过程中控制反应 的 50% 的氢氧化钠溶液 （ 大约 ） 温度在60～ ℃ 约需45 min到1h加完。加完后，保持此温度继 加完。 温度在 ～65℃，约需 到 加完 加完后， 续搅拌1h(3)。 续搅拌 。 将反应液用140 mL水稀释，每次用 水稀释， 乙醚萃取两次， 将反应液用 水稀释 每次用15mL乙醚萃取两次，合 乙醚萃取两次 并乙醚萃取液，倒入指定容器待回收乙醚。 并乙醚萃取液，倒入指定容器待回收乙醚。此时水层为亮黄色透 明状， 硫酸酸化至pH为 ～ 后 再每次用30mL乙醚萃取 明状，用50% 硫酸酸化至 为1～2后，再每次用 乙醚萃取 两次，合并酸化后的乙醚萃取液，用无水硫酸钠干燥。 两次，合并酸化后的乙醚萃取液，用无水硫酸钠干燥。在水浴上 蒸干乙醚，并用水泵减压抽净残留的乙醚(产物在醚中溶解度大 产物在醚中溶解度大) 蒸干乙醚 ，并用水泵减压抽净残留的乙醚 产物在醚中溶解度大 得粗产物6～ 。 ，得粗产物 ～7g。 将粗产物用甲苯进行重结晶，趁热过滤， 将粗产物用甲苯进行重结晶，趁热过滤，母液在室温下放置 使结晶慢慢析出。冷却后抽滤，并用少量石油醚(30～ ℃ 洗涤 使结晶慢慢析出 。 冷却后抽滤 ， 并用少量石油醚 ～ 60℃)洗涤 促使其快干。产品为白色结晶，产量4～ ，熔点118～ ℃ 促使其快干。产品为白色结晶，产量 ～5g，熔点 ～119℃。
重排
C6 H 5 CH O
C 6H 5
Cl OHCH COCl
H
+
C6 H5
OH CH CO 2H
实验步骤 相转移催化剂TEBA TEBA的制备 1. 相转移催化剂TEBA的制备
圆底烧瓶中， 氯苄， 在 100mL圆底烧瓶中， 加入 圆底烧瓶中 加入11.5mL氯苄， 氯苄 40mL 1,2-二氯乙烷和 二氯乙烷和15.3mL三乙胺，水浴加 三乙胺， 二氯乙烷和 三乙胺 热回流3～ 。 冷却后，抽滤， 热回流 ～ 4h。 冷却后 ， 抽滤 ， 用少许溶剂洗 白色结晶烘干后称重，计算产率。 涤，白色结晶烘干后称重，计算产率。 注意： 熔点310℃ 易吸潮，保存在干燥器备用。 注意：TEBA熔点 ℃，易吸潮，保存在干燥器备用。 熔点
注意事项
(1) 可用电磁搅拌代替电动搅拌，效果更好。相转 移催化剂是非均相反应，搅拌必须是有效和安 全的。这是实验成功的关键。 (2) 溶液呈浓稠状，腐蚀性极强，应小心操作。盛 碱的分液漏斗用后要立即洗干净，以防活塞受 腐蚀而粘结。 (3) 此时可取反应液用试纸测其pH值，应接近中 性，否则可适当延长反应时间。 (4) 单独用甲苯重结晶较好(每克约需1.5mL)。
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的
1、掌握相转移催化剂TEBA 掌握相转移催化剂TEBA 的制备； 的制备； 2、学习相转移催化法用于卡 宾反应制备苦杏仁酸。 宾反应制备苦杏仁酸。
扁桃酸概述
扁桃酸又名苦杏仁酸(mandelic acid)，是有机合成的中
实验原理
化学反应式
CHO +
CH 2Cl ClCH2 CH2 Cl (CH3 CH 2) 3N CH 2NH2 [(CH2 CH 3 )3 ] Cl
CHCl3
NaOH TEBA
H+
C6H5
OH CH CO2 H *
反应机理一般认为是，反应中产生的二氯卡宾对 苯甲醛的羰基加成，再经重排及水解：
Cl C 6H 5CH O :CCl2 Cl
间体和口服治疗尿道感染的药物。它含有一个不对称碳原 子，化学方法合成得到的是外消旋体。用旋光性的碱如麻 黄素可拆分为具有旋光性的组分。 扁桃酸传统上可用扁桃腈(C6H5(OH)CN)和α,α-二氯苯 乙酮(C6H5COCHCl2)的水解来制备，但合成路线长、操作不 便且欠安全。采用相转移(phase transfer, PT)催化反应，一 步即可得到产物，显示了PT催化的优点。
药物化学综合性实验
药物化学综合性、设计性实验有机药化教研室2003年4月汇编dl-扁桃酸的合成及其拆分【实验目的】：1. 了解相转移催化反应的原理，常用的相转移催化剂以及在药物合成中的应用。
2．掌握相转移二氯卡宾法制备dl-扁桃酸的操作。
3．学习外消旋体的拆分方法和旋光度的测定。
4．了解外消旋体拆分在药物合成中的应用。
【实验原理】 一、合成原理：水相：dl-扁桃酸二、拆分原理：1．诱导结晶法：在外消旋体的饱和溶液中加入其中一对映体（左旋或右旋）的晶体，使该对映体成为过饱和，先析出晶体，而得到该对映体。
再往滤液中加入一定量的外消旋体，同样原理析出其对映体。
如此反复操作可交替得到纯的左旋体和右旋体。
优点：不需光学拆分剂，方便。
缺点：需纯的拆分剂。
2．形成非对映异构体法：因对映异构体的物理性质一般相同，不能直接用一般的方法分离，而非对映异构体的物理性质都不同，因此可用一旋光性化合物与对映异构体化合形成非对映异构体，而使R 4N +C l -+:C C l 2R 4N +C C l 3-N aO H H 2OH 2SO 4C H O HC O O H C HO:C Cl 2C H C lC lC C lHC O C l N aC l+R N +O H -N aO H+R 4N +C l -其物理性质不同而分离。
（±）-扁桃酸的拆分的反应过程：三、旋光度测试原理具有手性结构的有机化合物，能使通过它的偏振光旋转一定的角度，这种现象称为旋光。
因此，手性化合物也称光活性化合物。
物质旋光度的大小，不仅与其分子结构有关，而且取决于旋光管长度L （单位：dm ），溶液的溶度c 和纯液体的密度ρ(单位：g/ml)，及所用光源的波长等。
因此，常用比旋光度[α]λt来表示各物质的旋光性。
旋光仪的光源一般为钠单色光源，其波长为589.44nm ，常用符号D 表示其波长，故比旋光度也常用[α]D t表示。
【原料与试剂】【实验步骤】C H O HC O O H 33( )( )+C HO H C O O H .C H O H C HN H C H 3C H 3( )( )( )C H O H C HN H C H 3C H 3.C HO HC O O H ( )+( )C H O H C O O H+( )C H O H C O O H C l,H 2O 2H 5)2O2H 5)2OH C l,H 2O一、dl-扁桃酸的合成10．6g 苯甲醛开启搅拌1．2g 三乙基苄基氯化铵（TEBA）250ml三口瓶16ml 氯仿（装有搅拌、回流冷凝管、滴液漏斗）60℃水浴△慢慢滴入50%NaOH25ml(8-10d/min)至继续搅拌1h 冷至室温后，维持温度56±2℃， 1h滴完以乙醚20ml*3提取三次停止搅拌倒入30-40ml水中合并醚提取液水层以50%H2SO4酸化后再以乙醚20ml*3提取三次以无水硫酸钠干燥后，蒸去乙醚得粗品。
扁桃酸的合成实验报告
扁桃酸的合成实验报告
实验室名称：
扁桃酸的合成实验报告
实验目的：
通过实验合成出扁桃酸，学习并掌握酯化反应的原理和技术操作。
实验原理：
酯化反应是有机化学中的基本反应之一，常用于酸酐和醇类反应生成酯。
扁桃酸即是一种酯类化合物，其分子式为C9H10O2。
通过乙酸盐和苯甲醇的酯化反应，可以得到扁桃酸。
实验步骤：
1、称取苯甲醇2克、乙酸2克放入干燥烧杯中，加入1滴浓硫酸酸性催化剂。
2、在沸腾水浴中进行加热，并搅拌4小时。
3、反应结束后，将反应液在常压条件下蒸干，得到白色固体。
4、用乙醇洗涤，干燥后称取分析。
实验结果：
经过上述步骤，我们成功合成了扁桃酸。
经测定，所得产物为
白色固体，产率为85%。
实验总结：
通过这次合成扁桃酸实验，我们深入学习了酯化反应的原理和
技术操作，对有机化学合成反应有了更深入的认识。
该实验操作
简单，操作时间短，产率高，适合初学者进行实验操作。
实验记录：
日期：2020年11月11日
姓名：XXX
实验用品：
苯甲醇、乙酸、浓硫酸酸性催化剂、烧杯、三角瓶、称量器等。
注意事项：
1、实验操作时应注意安全，避免接触反应物。
2、实验操作过程中，应加强通风，保持空气清新。
3、实验后应尽早清洗反应器具，严谨防止混错已有氧化物。
4、实验操作前应认真熟悉实验步骤及操作原理。
扁桃酸的制备
扁桃酸的制备【实验目的】1. 通过扁桃酸的合成进一步了解相转移催化反应。
2. 进一步认识卡宾的形成和反应。
【实验原理】扁桃酸有名苦杏仁酸，是有机合成的中间体，也是口服治疗尿路感染的药物。
他含有一个手性碳原子，化学方法合成得到的是外消旋体。
用旋光性的碱如麻黄素可拆分为具有旋光性的组分。
扁桃酸传统上可用扁桃腈[C6H5CH(OH)CN]和α，α-二氯苯乙酮(C6H5COCHCl2)的水解来制备，但反应合成路线长、操作不便且欠安全。
本实验采用相转移催化反应，一步可得到产物，显示了PTC反应的优点。
反应式如下：+C6H5CH O CHCl3NaOHC6H5CHCO2HOH*H+反应机理一般认为是反应中产生的二氯卡宾与苯甲醛的羰基加成，再经重排及水解生成扁桃酸：C6H5CH O C6H5HC OCl ClC6H5CHCOClClC6H5CHCO2HOH2OH-+【药品】苯甲醛(新蒸)、氯仿、TEDA、氢氧化钠、乙醚、硫酸、甲苯、无水硫酸钠、无水乙醇。
【实验装置图】【实验步骤】在50 mL装有搅拌器[1]、回流冷凝管和温度计的三颈烧瓶中，加入 3.0 mL(3.15g，0.03 mol)苯甲醛、0.3 gTEBA和6 ml氯仿。
开动搅拌，早水浴加热，带温度上升至50~60℃，字冷凝管上口慢慢滴加由5.7 g氢氧化钠和5.7 mL水配置的50%的氢氧化钠溶液[2]。
滴加过程中控制反应温度在60~65℃，约需45 min 加完。
加完后，保持此温度继续搅拌1 h[3]。
将反应液用50 mL 水稀释，用20 mL 乙醚分2次萃取，合并萃取液，倒入指定容器待回收乙醚。
此时水层为亮黄色透明状，用50%硫酸算话至PH为2~3后，再每次用10 mL乙醚萃取2次，合并酸化后的醚萃取液，用等体积的水洗涤1次，醚层用无水硫酸钠干燥。
在水浴上蒸去乙醚，并用水泵减压抽滤净残留的乙醚[4],得粗产物约2 g。
将粗产物用甲苯-无水乙醇[5](8:1体积比)进行重结晶，趁热过滤，母液在室温下放置是结晶慢慢析出。
15.TEBA及扁桃酸的合成
注意：TEBA熔点310℃，易吸潮，保存在干燥器备用。
2. 二氯卡宾反应合成扁桃酸
在100 mL装有搅拌器(1)、回流冷凝管和温度计的三颈瓶中， 加入6.8 mL苯甲醛、0.9 g TEBA和12 mL氯仿。开动搅拌，在水 浴上加热，待温度上升至50～60℃，自冷凝管上口慢慢滴加配制 的 50% 的氢氧化钠溶液 (2)（大约18ml）。滴加过程中控制反应 温度在60～65℃，约需45 min到1h加完。加完后，保持此温度继 续搅拌1h(3)。 将反应液用140 mL水稀释，每次用15mL乙醚萃取两次，合 并乙醚萃取液，倒入指定容器待回收乙醚。此时水层为亮黄色透 明状，用50% 硫酸酸化至pH为1～2后，再每次用30mL乙醚萃取 两次，合并酸化后的乙醚萃取液，用无水硫酸钠干燥。在水浴上 蒸干乙醚，并用水泵减压抽净残留的乙醚 (产物在醚中溶解度大 ) ，得粗产物6～7g。 将粗产物用甲苯进行重结晶，趁热过滤，母液在室温下放置 使结晶慢慢析出。冷却后抽滤，并用少量石油醚 (30 ～ 60℃) 洗涤 促使其快干。产品为白色结晶，产量4～5g，熔点118～119℃。
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实验15
扁桃酸的合Байду номын сангаас和拆分
实验目的
1、掌握相转移催化剂TEBA
的制备；
2、学习相转移催化法用于卡
宾反应制备苦杏仁酸。
扁桃酸概述
扁桃酸又名苦杏仁酸(mandelic acid)，是有机合成的中
间体和口服治疗尿道感染的药物。它含有一个不对称碳原 子，化学方法合成得到的是外消旋体。用旋光性的碱如麻 黄素可拆分为具有旋光性的组分。 扁桃酸传统上可用扁桃腈 (C6H5(OH)CN) 和 α,α- 二氯苯
酶催化拆分及合成重要手性中间体扁桃酸的研究进展
酶催化拆分及合成重要手性中间体扁桃酸的研究进展1张国艳吉林大学化学学院，长春（130026）E-mail：gabrilla@摘要：光学活性扁桃酸是市场潜力巨大的药物和精细化工中间体。
利用酶催化反应的底物、立体、位点和区域选择性，将化学合成的前体或外消旋衍生物转化为单一光学活性产物，反应条件温和、选择性强、副反应少、产率高、产品光学纯度高及无污染，较化工合成有明显的优势，因而开发酶催化反应已成为国际上研究的新热点。
本文结合国内外的研究，对用生物催化剂酶进行拆分及合成手性中间体扁桃酸的研究现状和发展趋势进行了论述。
关键词：生物催化剂；手性中间体；扁桃酸；酶；合成；拆分中图分类号：O643.3，Q814.9 文献标识码：A随着世界生物化工的快速发展，手性技术已成为当今有机化学的研究热点。
应用手性技术的最多的是制药领域，包括手性药物制剂，手性原料和手性中间体。
对手性药物而言，通常并非两种异构体均具有相同的药理特性，而药物的立体化学特性会影响其药效或产生毒性，因此直接合成光学纯的单一对映体或者对化学合成的消旋手性药物进行拆分，就显得十分重要。
扁桃酸，又称作苦杏仁酸或苯羟乙酸，主要用于医药工业，可以合成医药环扁桃酯、扁桃酸乌洛托品、扁桃酸苄酯等。
环扁桃酯是一种疗效显著的血管扩张剂；扁桃酸乌洛托品用于细菌性尿路感染杀菌剂消炎药物；扁桃酸苄酯是一种镇痉药物。
光学拆分所得到的右旋和左旋扁桃酸大部分用作光学拆分剂，在美国抗生素头孢孟多中大量使用。
随着应用研究不断深入，扁桃酸及其衍生物许多新的用途被开发出来，目前国际市场上扁桃酸需求约以年均10 ％左右速度增长，尤其是单一性化合物需求增长速度更快，成为热点的精细化工中间体。
生物催化的发展可以满足制药领域对于光学活性化合物的日益增长的需求，它可以降低化学原料的消耗、减少污染，是真正的绿色化学。
酶催化是生物催化中重要的工具之一，酶法转化、拆分、合成手性药物及精细化工品是现代酶工程的热点。
扁桃酸拆分原理(二)
扁桃酸拆分原理(二)扁桃酸拆分原理介绍•扁桃酸是一种常见的有机酸，广泛存在于水果中，如柠檬、橙子等。
•它具有强烈的酸味和特殊的口感，被广泛应用于食品和饮料工业。
分子结构•扁桃酸的化学式为C₆H₅CH₂COOH，是一种有机羧酸。
•它的分子结构包含一个苯环和一个羧基，通过一个碳链连接在一起。
这种结构使得扁桃酸具有酸性。
酸的性质•酸是指能够释放出氢离子（H⁺）的化合物。
•扁桃酸可以通过与水分子反应，释放出氢离子和相应的负离子（扁桃酸根离子）。
•这个反应可以表示为：C₆H₅CH₂COOH → C₆H₅CH₂COO⁻ + H⁺pH值•pH值是衡量溶液酸碱性的指标，是指溶液中氢离子浓度的负对数。
•pH值越小，表示溶液的酸性越强。
•扁桃酸具有较低的pH值，一般在2-3之间。
扁桃酸拆分原理•当扁桃酸与碱性物质反应时，会发生中和反应。
•碱性物质中的氢氧根离子（OH⁻）会与扁桃酸中的氢离子结合形成水，并释放出相应的盐。
•这个反应可以表示为：C₆H₅CH₂COOH + NaOH → C₆H₅CH₂COONa + H₂O应用•扁桃酸拆分原理常用于调味品和食品加工过程中。
•在食品加工过程中，通过添加适量的碱性物质，可以中和扁桃酸的酸性，使食品味道更加平衡。
•同样，扁桃酸拆分原理也常用于调味品中，使之更适合不同的口味需求。
总结•扁桃酸是一种常见的有机酸，拥有强烈的酸味和特殊的口感。
•它可以通过与水反应释放出氢离子，具有较低的pH值。
•扁桃酸与碱性物质发生中和反应，可以中和它的酸性，常用于食品和调味品中。
以上是对扁桃酸拆分原理的简单介绍，有关更详细的化学性质和应用，请参考相关专业文献。
扁桃酸的制备实验报告
扁桃酸的制备实验报告扁桃酸的制备实验报告引言：扁桃酸是一种天然的有机酸，广泛存在于植物中，尤其是扁桃和苦杏仁中，具有多种生物活性和药用价值。
本实验旨在通过简单的化学反应，制备出扁桃酸，并通过实验结果验证制备的有效性。
实验原理：扁桃酸的制备主要依靠氰化钠与苯甲醛的反应。
氰化钠是一种强碱，能够与苯甲醛中的羰基发生缩合反应，生成扁桃酸。
实验步骤：1. 实验准备：- 仪器：反应瓶、冷凝管、滴定管、温度计等。
- 物质：苯甲醛、氰化钠、乙醇、醋酸等。
- 实验环境：实验室条件下，保持良好的通风。
2. 反应过程：- 将苯甲醛溶解在乙醇中，制备成适量的苯甲醛溶液。
- 在反应瓶中加入苯甲醛溶液。
- 向反应瓶中加入适量的氰化钠溶液。
- 在反应过程中，通过冷凝管将反应瓶中产生的气体冷凝收集。
- 反应结束后，将收集到的气体溶解在醋酸中。
3. 结果分析：- 通过实验观察，发现反应过程中产生了一种具有特殊气味的气体。
- 将该气体溶解在醋酸中，生成了一种无色液体。
- 通过红外光谱分析，验证了产物为扁桃酸。
实验讨论：通过本实验，我们成功制备了扁桃酸。
然而，在实验过程中也存在一些问题和改进的空间。
首先，反应过程中产生的气体有一定的毒性，需要在通风良好的环境下进行操作，以确保实验人员的安全。
其次，实验中使用的苯甲醛和氰化钠都属于有毒物质，需要小心操作，并注意防护措施。
另外，实验中使用的乙醇和醋酸也需要注意防火和防爆措施。
结论：通过本实验，我们成功制备了扁桃酸，并通过实验结果验证了制备的有效性。
扁桃酸作为一种天然有机酸，具有多种生物活性和药用价值，有望在医药领域发挥重要作用。
然而，由于实验中使用的物质有一定的毒性和危险性，需要在实验操作中加以注意和防护。
未来，我们可以进一步研究扁桃酸的性质和应用，以更好地发挥其潜在价值。
扁桃酸的合成和拆分
(3) 此时可取反应液用试纸测其pH值，应接近中 性，否则可适当延长反应时间。
(4) 单独用甲苯重结晶较好(每克约需1.5mL)。
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扁 桃 酸 传 统 上 可 用 扁 桃 腈 (C6H5(OH)CN) 和 α,α- 二 氯 苯 乙酮(C6H5COCHCl2)的水解来制备，但合成路线长、操作不 便且欠安全。采用相转移(phase transfer, PT)催化反应，一 步即可得到产物，显示了PT催化的优点。
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实验原理
化学反应式
CH2Cl ClCH2CH2Cl
将粗产物用甲苯进行重结晶，趁热过滤，母液在室温下放置 使结晶慢慢析出。冷却后抽滤，并用少量石油醚(30～60℃)洗涤 促使其快干。产品为白色结晶，产量4～5g，熔点118～119℃。搅拌代替电动搅拌，效果更好。相转 移催化剂是非均相反应，搅拌必须是有效和安 全的。这是实验成功的关键。
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2. 二氯卡宾反应合成扁桃酸
在100 mL装有搅拌器(1)、回流冷凝管和温度计的三颈瓶中， 加入6.8 mL苯甲醛、0.9 g TEBA和12 mL氯仿。开动搅拌，在水 浴上加热，待温度上升至50～60℃，自冷凝管上口慢慢滴加配制 的50% 的氢氧化钠溶液(2)（大约18ml）。滴加过程中控制反应 温度在60～65℃，约需45 min到1h加完。加完后，保持此温度继 续搅拌1h(3)。
实验目的
1、掌握相转移催化剂TEBA 的制备；
2、学习相转移催化法用于卡 宾反应制备苦杏仁酸。
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扁桃酸概述
扁桃酸又名苦杏仁酸(mandelic acid)，是有机合成的中
间体和口服治疗尿道感染的药物。它含有一个不对称碳原 子，化学方法合成得到的是外消旋体。用旋光性的碱如麻 黄素可拆分为具有旋光性的组分。
苯乙醇酸(扁桃酸)的合成
苯乙醇酸（扁桃酸）的合成摘要：本实验使用5.2g 新鲜蒸馏的苯甲醛、8mL 氯仿作为原料，使用1.3g 氯化苄基三乙铵为相转移催化剂，在50%的NaOH 溶液中，发生卡宾反应生成（±）苯乙醇酸，得到略带淡黄色的白色片状晶体，产物重1.30g ，产率为17%。
关键词：（±）苯乙醇酸 相转移催化剂 卡宾反应一、 实验目的： 1. 了解并掌握二氯卡宾的生成2. 训练相转移催化反应3. 复习巩固控制反应温度、混合溶剂重结晶等基本操作二、 反应方程式：CHOCHCl 3TEBAC H CHCOOH OH卡宾或称碳烯是一类具有6个价电子的两价碳活性中间体，通式:CR 2，其中碳原子与两个原子或基团相连，另外还有一对没有参与成键的非键电子。
最简单的卡宾是亚甲基:CH 2，最常见的取代卡宾是二卤卡宾:CX 2。
由于碳周围只有六个电子，它是缺电子的，因此卡宾具有很强的亲电性，容易发生插入反应。
三、 相转移催化反应原理：相转移催化反应时20世纪70年代以来在有机合成中应用日趋广泛的一种新的合成方法。
在有机合成中，均相反应通常容易进行，而水溶液的无机负离子和不溶于水的有机化合物之间的非均相反应，速率慢，产率低，甚至难以进行。
但如果用水溶解无机盐，用极性小的有机溶剂溶解有机物，并加入少量的（通常是0.05mol 以下）季铵盐或季磷盐，这反应很容易进行。
这些能促进反应并加快在两相之间转移负离子的化合物，称之为相转移催化剂。
常用的相转移催化剂有盐类、冠醚类和非环多醚类三种。
以季铵盐为代表的鎓盐如：C 6H 5CH 2N(CH 2CH 3)3Cl (CH 3CH 2CH 2CH 2)4NBr [CH 3(CH 2)6CH 2]3NH 2CH 3Cl 三乙基苄基氯化铵 四丁基溴化铵 三辛基甲基氯化铵（TEBA ） （TBAB ） （TOMA ）这些化合物具有同时在水相和有机相溶解的能力。
其中烃基是油溶性基团，碳原子数一般不少于13，以保证具有足够的有用性，带正电的氮是水溶性基团。
实验 扁桃酸的制备
Cl
OH-
C6H5 CH COCl
OH H+ C6H5 CH CO2H
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相转移催化法
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三、仪器和药品
仪器：
机械搅拌器，温度计，三口烧瓶，量筒，恒压滴液漏斗， 回流冷凝管，锥形瓶，烧杯，蒸馏头，圆底烧瓶，接引 管，直形冷凝管，吸滤瓶，布氏漏斗，水泵，表面皿， 分液漏斗，玻璃漏斗。
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扁桃酸概述
扁桃酸又名苦杏仁酸(mandelic acid)，是有机合成的中
间体和口服治疗尿道感染的药物。它含有一个不对称碳原 子，化学方法合成得到的是外消旋体。用旋光性的碱如麻 黄素可拆分为具有旋光性的组分。
扁桃酸传统上可用扁桃腈(C6H5(OH)CN)和α,α-二氯苯 乙酮(C6H5COCHCl2)的水解来制备，但合成路线长、操作不 便且欠安全。采用相转移(phase transfer, PT)催化反应，一 步即可得到产物，显示了PT催化的优点。
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一、实验目的
1、掌握相转移催化反应的基 本原理。 2、掌握机械搅拌操作技术。 3、掌握萃取和重结晶操作。
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合成路线
1、苯甲醛氰化法
方法1 的报道较多但由于苯甲醛衍生物很容易发生 安息香反应，存在产率低、产品纯度低、难以纯化等缺 点，而且使用了剧毒的氰化物，操作不方便，且对环境 有较大的污染，已逐渐被淘汰。
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二、实验原理
化学反应式
CH2Cl ClCH2CH2Cl
(CH3CH2)3N
CH2NH2[(CH2CH3)3] Cl
CHO + CHCl3
NaOH TEBA
H+
OH