二 黄酮
黄酮的功效与作用
黄酮的功效与作用
黄酮是一类天然植物化合物，存在于许多植物中，尤其是蔬菜、水果、茶叶等中含量丰富。
黄酮对人体有多种功效与作用，下面详细介绍：
1. 抗氧化作用：黄酮具有很强的抗氧化能力，能够清除体内自由基，减轻氧化应激造成的损伤，有助于预防心脑血管疾病、癌症等慢性病。
2. 抗炎作用：黄酮可以抑制炎症反应，减轻炎症导致的组织损伤和疼痛。
3. 改善血液循环：黄酮能够促进血管扩张、增加血管弹性，降低血压，改善血液循环，有助于预防冠心病、中风等心血管疾病。
4. 抗血小板凝聚：黄酮可阻止血小板聚集和凝结，减少血栓的形成，降低心脑血管疾病的风险。
5. 免疫调节：黄酮能够增强免疫系统的功能，增加抗体产生和淋巴细胞活性，提高机体的抵抗力。
6. 抗癌作用：黄酮对多种癌症具有抑制作用，包括乳腺癌、大肠癌、肺癌等。
它可以通过抗氧化、抗炎、抗血管生成等方式抑制肿瘤生长和转移。
7. 抗衰老：黄酮对抗细胞老化有一定的作用，可以延缓皮肤的
皱纹形成，增强皮肤的弹性和光泽。
除了以上几点，黄酮还具有降低胆固醇、预防骨质疏松、保护肝脏等作用。
然而，具体的黄酮功效和作用还需要进一步的研究和证实。
为了获得黄酮带来的益处，可以适量饮用茶叶、多吃富含黄酮的水果和蔬菜。
天然药物化学名词解释 简答答案
一、解释下列名词（每题2分，共10分）1、天然药物化学：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2、植物化学分类：植物生物化学，中成药成分化学，天然药物化学及植物药品化学。
植物生物化学研究一次代谢产物。
中成药成分化学，天然药物化学及植物药品化学研究二次代谢产物。
3、二次代谢：以一次代谢产生的代谢产物为原料（前体），经不同途径进一步合成的过程叫二次代谢4、次级代谢产物：二次代谢产生的结构千变万化，千奇百怪，绚丽多姿的化学物质，包括生物碱、萜类等化学物质。
作用是维持植物的特性与特征，是重要的药物资源5、pH梯度萃取法：在不同pH的缓冲溶液与有机溶剂中进行分配的方法,使酸性、碱性、中性及两性物质得以分离。
6、苷类：又称配糖体，是由糖或糖的衍生物，如氨基糖、糖醛酸等，与另一非糖物质（称为苷元或糖苷配基）通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。
7、苷的双相水解：对于那些苷元对酸不稳定的苷，为了获得原苷元可采取双相水解的方法，即在水解溶液中加入与水不互溶的有机溶剂如苯等，使水解后的苷元立即进入有机相，避免苷元长时间与酸接触。
8、原生苷与次生苷：原生苷指未经水解的苷；次生苷指原生苷由于水解或酶解，部分糖降解时所生成的苷9、苯丙素化合物：苯环与三个直链碳连在一起为单元（C6~C3）构成的化合物。
分为苯丙酸类、香豆素类、木脂素类10、萜类化合物：凡由甲戊二羟酸（MVA）衍生、且分子式符合（C5H8)n 通式的衍生物均称为萜类化合物11、生源的异戊二烯法则：甲戊二羟酸是萜类化合物生物合成的最关键前体，焦磷酸异戊烯酯（IPP）及DMAPP数生物体内的“活性的异戊二烯”，在生物合成中起延长碳链的作用12、经验的异戊二烯法则：自然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯衍变而来，是异戊二烯的聚合体或衍生物，并以是否符合异戊二烯法则作为判断萜类物质的一个重要原则。
13、三萜皂苷：由三萜皂苷元和糖组成，常见的苷元为四环三萜和五环三萜14、甾体皂苷：具有螺甾烷类化合物结构母核的一类皂苷15、溶血指数：指在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解的最低皂苷浓度16、强心苷：存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷17、生物碱：生物碱是含有负氧化态氮原子的有机环状化合物，存在于生物有机体中的环状化合物18、两性生物碱：具酚羟基或羧基的生物碱称为两性生物碱，这些生物碱既可溶于酸水，也可溶于碱水溶液，但在pH8～9时溶解性最差，易产生沉淀。
5,7-二羟黄酮480-40-0
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
15 法规信息
15.1 专门对此物质或混合物的安全，健康和环境的规章 / 法规
法规信息 无数据资料
https://
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4/4
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
无数据资料
7.3 特定用途
常规的工业卫生操作。
8 接触控制/个体防护
8.1 暴露控制
适当的技术控制 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,防护设备的类型必须根据特 定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。Aldrich-C80105页码4的6 人身保护设备 眼/面保护 无数据资料 皮肤保护 戴手套取手套在使用前必须受检查。请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮 肤部位接触此产品.使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 身体保护 无数据资料 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN143)防尘面具。呼吸器使用 经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规:非危险货物 国际海运危规:非危险货物 国际空运危规:非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规 : - 国际海运危规 : -
国际空运危规 : -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规 : - 国际海运危规 : -
国际空运危规 : -
14.5 环境危害
欧洲陆运危规 :否 国际海运危规 海运污染物 :否 国际空运危规 : 否
第六章 黄酮
Flavonoids
COOH O
OH
O
O
OH
OH
HO OH O
生理活性
葛根总黄酮及葛根素、银杏叶总黄酮：具有扩张冠状血管作用， 临床可用于治疗冠心病；
芦丁、橙皮苷、d-儿茶素：具有降低毛细血管脆性和异常通透性 作用，可用作毛细血管性出血的止血药及治疗高血压、动脉硬化 的辅助药； 水飞蓟素、异水飞蓟素、次水飞蓟素：肝保护作用 ，临床上用于 治疗急、慢性肝炎，肝硬化及多种中毒性肝损伤等疾病均取得了 较好的效果； 异甘草素、大豆素：具有类似罂粟碱的作用，解除平滑肌痉挛。
成苷的糖 （一）、单糖类 1、D-glucose ( D-glc) D-glucaronic acid (DgluA) 2、鼠李糖 L-Rhamnose (L-Rha) 3、半乳糖 D-galactose (D-Gal) 4、甘露糖 D-mannoe (D-Man) 5、阿拉伯糖 L-Arabinose (L-Ara) 6、木糖 D-xylose (D-Xyl) （二）、双糖类 槐糖 sophorose （glc 12 glc） 芸香糖 rutinose （rha 1 6 glc） 龙胆二糖 （glc 1 6 glc）
橙皮苷R=芸香糖基
甘草素 R=H 甘草苷 R=glc
二氢黄酮醇
flavanonols ：
C环无双键 C3-OH
HO OH O OH
OH OH O
二氢槲皮素
异黄酮
isoflavones ： B环取代在C环 C3 上 R
1
R2O
O
OR3
O
大豆素 大豆苷 葛根素
R1 = R2= = R3 =H R1 = R3 =H R2 = R3 = H R1 = glc R2 = xyl R2 =glc R1 =glc R2 = R3=glc R3=H
二氢黄酮的理化性质
来源：截止1997年，从天然产物中分离得到二氢黄酮343个，二氢黄酮苷104个。
2001年至2003年期间发现新的二氢黄酮39个，新的二氢黄酮苷有15个。
2004年至2007年期间，分离得到新的二氢黄酮57个，新的二氢黄酮苷22个。
这些化合物主要从豆科、桃金娘科和爵床科植物中分离得到。
主要特征：（1）黄酮的C2- C3双键消失；（2）C2是手性碳。
在天然产物中，绝大部分的二氢黄酮的B环都市朝向纸面内的为α构象，即为2S；相反，若B环朝向纸面外为β构象，即为2R。
合成：存在2’-羟基的查尔酮，在1-2%的酸或碱中室温过滤，则闭环生成相应的二氢黄酮。
若2’、6’位同时具有羟基，则可加速环合过程，如2’，6’-二羟基4’、5’,4-三甲基查尔酮在Ph2的溶液中即能闭环成相应的二氢黄酮，另一方面，查尔酮有3’位取代或有4-OH可抑制其环合反应。
光谱特征：UV：由于肉桂酰的双键饱和使羰基不能与B环共轭，带I的强度减弱并向短波方向移动而成为带II的肩峰或低强峰。
B环氧取代增加对紫外光谱改变不显著，带II（270-295nm）是强峰，它体现了苯乙酮衍生物的共轭吸收，5-OH使带II长波移动5-15nm。
H-NMR：特征质子，H-2 ,dd, δ5.0-5.5,J2,3cis=~5, J2,3trans=~11H-2 ,ddd, δ~2.8,J3,3=17, J2,3cis=~5, J2,3trans=~11 C-NMR：C-2 ,d, δ75.0-80.3, C-3 ,t, δ42.5-44.6C-4 ,s, a:δ188.6-194.6 b:δ195.0-198.0与黄酮类与黄酮醇类相比，在C核磁共振的中场区有两个sp3碳（C-2和C-3），羰基碳向低场位移约10ppm。
MS：特征碎片有【M-B环】+和【B环+H】离子，另外有A+.和【A.+H】+.CD：从400-200nm有四个Cotton效应出现，2S构型的Cotton 效应符号顺序为：（+）（300nm，n→π*）（-）（280-290nm）（+）（245-270nm）（-）（225-240nm）2R构型的Cotton效应则相反。
黄酮类化合物的理化性质及颜色反应
3. 锆盐: 2%氯氧化锆甲醇液
3-OH, 4=O 5-OH, 4=O 锆盐 2%枸橼酸 黄色不褪 黄色褪去
黄色锆络合物
样品0.5-1mg 10ml甲醇溶 2%枸橼酸甲醇液 观察颜色
1ml2% ZrOCl2
黄色
OH
HO
O OH O OH O H2O Zr O Cl
4. 镁盐
醋酸镁甲醇液作显色剂，可在纸上进行。
方法：样品5-10mg溶于5ml无水CCl4中，加1ml 2%的五氯化锑的CCl4溶液。
反应必须无水，否则生成沉淀不稳定。
（六）Gibbs反应
检查5-OH对位未被取代的黄酮。
将样品溶于吡啶中，加入Gibbs试剂显蓝或蓝绿色。 Gibbs试剂: 甲液：0.5%2, 6-二氯苯醌-4氯亚胺的乙醇溶液。 乙液：硼酸-氯化钾-氢氧化钾缓冲液(pH9.4)
1. 1%AlCl3或Al(NO3)3： 生成络合物为黄色(max=415nm)，并有荧光。
OH O OH
OH OH O
2. 铅盐
1%PbAc2 或碱式醋酸铅水液。生成黄 - 红色沉 淀。
醋 酸 铅 可 沉 淀 具 有 邻 二 酚 羟 基 或 兼 有 3-OH, 4=O或5-OH, 4=O者。
碱式醋酸铅可沉淀具有一般酚类化合物。
黄酮类化合物的理化性质及颜色反应
一、物理性质
1. 多为结晶性固体，少为（如黄酮苷类）无定形 粉末。 2. 旋光性：游离苷元中，除二氢黄酮、二氢黄酮 醇、黄烷、黄烷醇及双黄酮有旋光外，其余无旋 光性。 苷类由于结构中引入糖的分子，均有旋光性， 且多为左旋。
3. 颜色：与①分子中是否存在交叉共轭体系
②助色团的数目
（三）硼酸显色反应
条件：
浅谈黄酮类化合物的来源及种类
浅谈黄酮类化合物的来源及种类来源：北京协和药厂作者：刘东旺发布时间：2009-06-08 阅读次数：2391 黄酮类化合物的来源黄酮类化合物类型多样，天然黄酮类化合物是植物体多酚类的内信号分子及中间体或代谢物，包括黄酮（flavone）、异黄酮（isoflavone）黄酮醇（flavonol）异黄酮醇（isoflavonon）、黄烷酮（flavanoe）、异黄烷酮（isoflavanone）、查耳酮（chalcone）等，最集中分布于被子植物中。
如黄酮类以唇形科、爵麻科、苦苣苔科、玄参科、菊科等植物中存在较多；黄酮醇类较广泛分布于双子叶植物；二氢黄酮类特别在蔷薇科、芸香科、豆科、杜鹃花科、菊科、姜科中分布较多；二氢黄酮醇类较普遍地存在于豆科植物中；异黄酮类以豆科蝶形花亚科和鸢尾科植物中存在较多。
在裸子植物中也有存在，如双黄酮类多存在松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。
黄酮类化合物具有能够改变机体对变能反应原、病毒及致癌物反应的能力，并保护机体组织不受氧化性侵袭的伤害，因此具有"天然生物反应调节剂"的美称。
黄酮类化合物一般存在于蔬菜和水果的可食性果肉中。
当把它们从中分离出来后，其味道有些发苦，如桔子、柠檬、葡萄和柚等这些柑桔类植物是黄酮类化合物特别丰富的来源。
许多植物如樱桃、葡萄、蔷薇果、青椒、花茎甘蓝、洋葱和番茄等，以及许多草药如越桔、银杏、乳蓟等都含有高质量的黄酮类化合物。
此外，多种植物的叶、干和根部也发现了一些黄酮类化合物，如山茶花报春黄甙（干燥后用来生产绿茶和黑茶）的叶子，松树皮和成熟和葡萄籽是各种黄酮类化合物的最好来源。
现代药理研究表明，黄酮类化学物质在心血管系统、内分泌系统和抗肿瘤方面具有明显的药理作用。
特别是黄酮类化合物的抗氧化性质，已经引起专家学者们的广泛关注。
许多以黄酮类成分为主的制剂已用于保健品、食品、和药品等领域。
2 黄酮类化合物的种类目前已经发现了四千多种黄酮类化合物，这些化合物由于其化学结核的不同而表现出不同的特性。
二氢黄酮醇的转化过程
二氢黄酮醇的转化过程1.引言1.1 概述概述二氢黄酮醇是一类重要的化合物，具有广泛的生物活性和药理作用。
在许多天然植物中广泛存在，也被广泛用于医药领域。
二氢黄酮醇的转化过程是一个关键的研究方向，对于深入了解其化学性质和生物活性具有重要意义。
本文将对二氢黄酮醇的转化过程进行详细探讨。
首先，我们将介绍二氢黄酮醇的定义和分类，以便读者对该化合物有一个清晰的认识。
然后，我们将探讨二氢黄酮醇的来源，涵盖其在天然植物中的分布以及其在人工合成方面的应用。
接下来，我们将着重讨论二氢黄酮醇的转化过程的重要性。
通过深入了解二氢黄酮醇的转化过程，我们可以揭示其与其他化合物之间的相互作用以及其对生物体的影响。
这对于开发新型药物和改善现有药物的疗效具有重要意义。
最后，我们将展望未来的研究方向。
随着科学技术的不断进步，我们可以利用新颖的方法和工具来研究二氢黄酮醇的转化过程。
这将为我们提供更多的机会，以深入了解二氢黄酮醇的化学性质和生物活性，为药物研发和临床应用提供更多的可能性。
通过本文的撰写，我们希望能够对读者提供一个全面的了解二氢黄酮醇的转化过程的基础，鼓励更多的科学家参与到相关研究中来，并为进一步的科学探索提供启示和思路。
1.2 文章结构文章结构：本文将按照以下顺序进行阐述：引言、正文和结论。
在引言部分，我们将概述本文的研究对象——二氢黄酮醇，并介绍文章的结构和目的。
随后，在正文部分，我们将分为两个小节来阐述二氢黄酮醇的定义和来源。
在定义部分，我们将介绍二氢黄酮醇的化学性质和结构特点，并探讨其在生物体内的作用机制。
在来源部分，我们将探讨二氢黄酮醇存在于哪些食物和植物中，并介绍其提取和制备的方法。
最后，在结论部分，我们将强调二氢黄酮醇转化过程的重要性，并展望未来研究的方向。
通过这样的结构安排，我们能够系统地介绍二氢黄酮醇的转化过程和相关研究进展，为读者提供全面的知识和理解。
1.3 目的本文的目的是探讨二氢黄酮醇的转化过程，并介绍其重要性和未来的研究方向。
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邻位羟基黄酮 > 对位（或间位）羟基黄酮
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天然产物化学
溶剂萃取法
原理：黄酮类化合物与混入杂质极性不同， 不同溶剂进行萃取达到精制纯化目的。 举例：
石油醚 —除叶绿素、胡萝卜素等脂溶性色素； 乙醇 —— 除蛋白质、多糖类等水溶性杂质。
溶剂萃取过程在除去杂质的同时，往往还可 以收到分离苷和苷元或极性苷元与非极性苷 元的效果。
① 主要适于分离 异黄酮、二氢黄酮、 二氢黄酮醇及高度甲基化（或乙酰化） 的黄酮及黄酮醇类。
② 在加水去活化后可用于分离极性较 大的化合物，如多羟基黄酮醇及其苷 类等。
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天然产物化学
异黄酮、二氢 黄酮（醇）、 氯仿-甲醇不 吸附原理 高度甲基化或 同比例混合溶 (105℃活化) 乙酰化黄酮/醇 剂洗脱 （极性小） 氯仿-甲醇-水 分配原理 多羟基黄酮醇 （80:20:1） (加水失活化 或黄酮苷类 比例洗脱 （极性大） 或不活化)
苷元的鉴定（2）
谱学数据的测定
♪ 紫外光谱、核磁共振谱和质谱等测定
紫外光谱：240～400nm范围内有两个 吸收带，I在300～380nm之间；Ⅱ在 240～280nm之间。
核磁共振（H－NMR）
♪ 根据C环质子的信号确定黄酮类化合物的 结构种类
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天然产物化学
第5章 黄酮类化合物
黄酮类化合物的概念 黄酮类化合物的分类
具有抗菌、抗癌、祛痰、利尿、改善 心脑血管通透性等作用。
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天然产物化学
橙皮苷
粗产物为淡黄色粉末。纯品为白色针 状晶体，略带苦味，难溶于水，几乎 不溶于丙酮、苯、氯仿，微溶于甲醇、 热冰醋酸，可溶于甲酰胺、二甲酰胺， 易溶于稀碱溶液
纯度为97%的橙皮苷熔点范围为257260℃，分子量为610.6。
气相色谱较纸色谱灵敏度高
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天然产物化学
苷元的鉴定（1）
通过衍生物的制备的谱学解析完成
衍生物的制备： 1. 目的：与文献中已知的化合物的理化 数据对照；衍生物与原化合物的谱学 数据进行比较而推定结构。 2. 乙酰化物的制备：乙酐或乙酰氯在催 化剂作用下 3. 甲基化物的制备：重氮甲烷
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天然产物化学
♪ 注意：在三相系统中，我们要分清固定相与流 动相，以氯仿-甲醇-水为例，流动相为水饱和 的氯仿-甲醇，固定相为氯仿饱和的甲醇-水。
13
天然产物化学
固定相与流动相必须预先相互饱和
♪ 否则，当流动相流过固定相时，会把固
定相从支持剂（硅胶）上夺下来，慢慢 的只剩下支持剂了，必然导致分离的失 败。
实际工作中硅胶分配色谱用的较少， 主要用于一些水溶性较大的化合物的 分离，如皂苷、糖类、酚类化合物等。
Sephadex G（适用于水溶性成分分离） Sephadex LH-20（用于亲脂性成分分离）
25
天然产物化学
分离机理:
♪ 分离黄酮时,吸附作用为主导取决于游 离酚羟基的数目,洗脱顺序极性小大 ♪ 分离黄酮苷,分子筛作用为主导取决于 分子量的大小,洗脱顺序分子量大小
总的洗脱顺序：糖多的苷糖少的苷 游离苷元（极性小大）
2、天然抗氧化剂
如：蜜橘黄素 熔点137-138℃，微溶于水和乙醚，无 色晶体。 较强的抗氧化性
♪ 药理作用：川陈皮素有抗血细胞凝集、 抗血栓形成、抗癌、抗真菌、抗炎、抗 过敏、抗胆碱酯酶和抗癫痫作用
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天然产物化学
3、保健食品
如：杨梅黄素
黄色针状结晶(稀乙醇)，熔点357～ 360℃。微溶于沸水，溶于乙醇，几乎 不溶于氯仿和醋酸 。
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天然产物化学
离子交换色谱
提取、分离、纯化可一步完成，适用
于稀释倍数较大的黄酮。
先吸附黄酮，然后水洗柱子可去除？ 可将水溶性杂质去除；
用甲醇依次将黄酮洗脱下来。
15
天然产物化学
聚酰胺柱色谱
① 可用于分离各种类型的黄酮类化合 物，包括苷与苷元、查耳酮与二氢黄 酮等。 原理？
② 分离的机理: 主要为氢键吸附 ，其 吸附度主要取决于羟基的数目、位 臵以及溶剂的影响。
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天然产物化学
OH HO O OH HO O OH OH O OH A OH HO O HO OH OH OH glc O O C O OH O OH O E gal-rha
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OH gal-rha
O
OH
O B O
OH
OH D
O
EBDAC
天然产物化学
葡聚糖凝胶柱层析中常用的洗脱剂有：
碱性水溶液（如 0.1mol/L NH4OH ）， 含盐水溶液(0.5mol/L NaCl等)。 醇及含水醇，如甲醇，甲醇-水（不同 比例）、乙醇等。
5
天然产物化学
注 意
在用碱酸法进行提取纯化时，应当注 意
♪ 所用碱液浓度不宜过高，以免在强碱性 下，尤其加热时会破坏黄酮母核。 ♪ 在加酸酸化时，酸性也不宜过强，以免 生成（佯）盐，致使析出的黄酮类化合 物又重新溶解，降低产品收率。
6
天然产物化学
2、分离
① 极性大小不同
♪ 利用吸附能力或分配系数不同来分离
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天然产物化学
分离规律如下：
酸性 溶解性
7,4′-二OH黄酮
7-或4′-OH黄酮 一般OH黄酮
5%NaHCO3液
5%Na2CO3液 0.2%NaOH液
5-OH黄酮
4%NaOH液
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天然产物化学
总游离黄酮的乙醚液
依次以5%NaHCO3 、5%Na2CO3、 0.2 % NaOH、 4% NaOH萃取
40
天然产物化学
4、中药实例
黄芩苷
是黄芩的主要有效成分,具有抗菌、消 炎作用。尚有降转氨酶的作用。
RO HO HO O O HO HO
HO
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天然产物化学
5、其他
黄酮化合物还用于化妆品
♪ 护肤霜
♪ 染发剂 ♪ 抗氧化剂
天然色素
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② 酸性强弱不同
♪ 利用梯度pH萃取法分离
③ 分子大小不同
♪ 凝胶分子筛分
分离原理
④ 分子中的特殊结构
♪ 利用与金属盐络合能力不同分离
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天然产物化学
① 根据极性大小分离
活性炭吸附法
适用范围：主要用于苷类的精制。 ① 植物甲醇粗提物，加入活性炭，直至定性检查上 清液无黄酮反应时为止。过滤，收集吸苷炭末；
♪ 常用碱液：碳酸钠, 氢氧化钠, 氢氧化钙 等，酸碱浓度要适当，以免破坏黄酮结 构或收率
4
天然产物化学
例如：从槐花米提取芦丁过程
槐花米→加6倍量水→煮沸→以石灰乳 调pH=8～9→微沸30min→趁热过滤→残 渣再水煮一次→合并两次滤液→ 60～ 70℃时以浓盐酸调节pH=4-5→静臵24小 时→抽滤→水洗至中性→ 60℃干燥得 粗品芦丁→沸水重结晶 →70～80℃干 燥得纯品芦丁。
天然产物化学
1、提 取
（一）溶剂提取法 原理？？
“相似相溶”原理
“相似”是指溶质与溶剂在结构上相似； “相溶”是指溶质与溶剂彼此互溶。
1
天然产物化学
1．极性溶剂（如水）易溶解极性物质（离 子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸 等）； 2．非极性溶剂（如苯、汽油、四氯化碳等） 能溶解非极性物质（大多数有机物、Br2、 I2等） 3．含有相同官能团的物质互溶，如水中含 羟基（—OH）能溶解含有羟基的醇、酚、 羧酸。
使 用 ②沸水、沸甲醇、7%酚/水、15%酚/醇洗脱； 过 ③ 减压浓缩7%酚/水洗脱液至小体积； 程 ④ 乙醚除去残留的酚
⑤ 水层中含有较纯的黄酮苷类。
8
天然产物化学
柱层析法
分离黄酮类化合物常用的吸附剂或 载体有硅胶、聚酰胺及纤维素粉等。
此外，也有用氧化铝、氧化镁及硅
藻土等。
9
天然产物化学
硅胶柱色谱
其它溶剂：含水丙酮、甲醇-氯仿等。
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天然产物化学
④ 分子特殊结构
1、铅盐沉淀法：适用于具有邻二酚羟 基的分离 ① 具有邻二酚羟基的黄酮成分，可被 中性醋酸铅沉淀； ② 不含邻二酚羟基结构的黄酮成分， 可被碱性醋酸铅沉淀。
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天然产物化学
2、硼酸络合法：
具有邻二酚羟基的黄酮可与硼酸络合， 生成物易溶于水，借此可与不含邻二酚
黄酮类化合物的性质
黄酮类化合物的提取与分离
黄酮类化合物的应用
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天然产物化学
1、天然甜味剂
如：甘草酮
熔点 245-246℃，白色或淡黄色粉末， 甜度是蔗糖的200倍。 易溶于水、乙醇，不溶于乙醚、氯仿
甘草黄酮具有抗氧化抗肿瘤保肝抗溃疡抗 心律失常和抑制HIV 抗血栓抗动脉硬化等 作用。
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天然产物化学
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天然产物化学
③ 吸附规律如下:
• a. 酚羟基数目越多，吸附力越强； • b. 如酚羟基所处位臵易形成分子内氢键， 则吸附力减小。
• c. 分子内芳香程度越高、共轭双键越多， 则吸附力增强。 • 总之，一般吸附力由大到小的顺序为：
黄酮醇 > 黄酮 > 二氢黄酮醇 > 异黄酮
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天然产物化学
洗脱剂
水解
酸水解：HCL、硫酸、乙酸和甲酸等；
黄酮C－苷在一般情况下不能被水解（鉴 别依据）
酶水解：专一、简便方法
β－葡萄糖苷酶， β－葡萄糖醛酸酶等。
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天然产物化学
糖的分析
纸色谱分析
♪ 纸色谱展开剂：正丁醇：乙酸：水（4： 1：5）等
气相色谱分析：
♪ 制备三甲基硅醚衍生物或全甲基化衍生 物，再进行鉴定。
♪ 水、10%～20%乙醇（或甲醇）
——适于黄酮苷的分离
♪ 氯仿、氯仿/甲醇、甲醇
——适于黄酮苷元的分离