有关格式试剂的总结

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格式试剂的matteson反应

格式试剂的matteson反应

格式试剂的matteson反应1. 简介格式试剂的matteson反应是一种重要的有机合成方法,通过matteson反应可以将烷基、烷基卤化物或烷基磺酰氟与铝锂合金反应,生成对映选择性较高的烷基锂,从而实现对手性有机化合物的合成。

该反应被广泛应用于医药、农药和化工领域,具有重要的应用价值。

2. matteson反应的机理matteson反应的机理主要包括三个步骤:第一步是烷基卤化物与铝锂合金反应,生成烷基锂中间体;第二步是烷基锂中间体与叔丁基磺酰氟反应,生成亚硫醚化合物;第三步是亚硫醚化合物与溴化碘反应,生成对映选择性较高的烷基碘化物。

3. matteson反应的优势(1)对手性选择性高:matteson反应能够生成对映选择性较高的烷基碘化物,具有较好的对映选择性;(2)多样性:该方法可以应用于多种烷基卤化物和磺酰氟试剂,具有较高的适用范围;(3)高产率:matteson反应在适当的条件下能够得到较高的产率,具有较好的合成效率。

4. matteson反应的应用matteson反应已被广泛应用于有机化合物的合成领域,尤其在药物合成中发挥着重要作用。

matteson反应被用于合成多种对手性药物和生物活性化合物,为医药研发提供了重要的合成手段。

matteson反应也在农药和化工领域有着重要的应用,为产业发展做出了贡献。

5. 总结matteson反应作为一种重要的有机合成方法,具有较好的对手性选择性、多样性和高产率,已被广泛应用于医药、农药和化工等领域。

随着有机合成技术的不断发展,matteson反应将在更多领域展现其重要作用,为有机化合物的合成提供更多可能性。

6. matteson反应在医药领域的应用matteson反应在医药领域具有广泛的应用。

通过matteson反应可以合成各种对映选择性较高的有机分子,这对于药物的研发和生产具有重要意义。

一些手性药物分子往往具有特定的生物活性,而matteson 反应可以提供高效的手性合成路径,从而合成出具有理想活性的化合物。

格式试剂的名词解释

格式试剂的名词解释

格式试剂的名词解释在化学领域中,格式试剂是一种常用的实验室试剂,其主要功能是用于对化合物进行分析和检测。

它们具有特定的组成和特性,可以在实验过程中发挥重要作用。

一、格式试剂的定义和分类格式试剂是指具有一定纯度和特殊用途的化学试剂,用于在实验中确定物质的性质、测定物质的含量或进行化学反应。

根据其用途和特性,格式试剂可以分为不同的类别。

1. 无机格式试剂:无机格式试剂主要由金属盐和无机酸、碱等组成。

例如,硫酸、盐酸、氢氧化钠等常见的无机格式试剂,它们常用于酸碱中和反应、无机盐的合成和浓度测定等实验。

2. 有机格式试剂:有机格式试剂主要由有机化合物组成,例如,乙醇、甲苯、醚类化合物等。

它们常用于有机合成反应、有机物性质的测定、鉴定和分离等实验。

3. 分析格式试剂:分析格式试剂主要用于分析化学实验中,用于检测和分析物质的成分和性质。

例如,石墨烯、硫酸铜、硫酸铁等分析格式试剂,在化学分析中常用于定性分析、定量分析和质量分析等实验。

二、常见格式试剂及其应用1. 酸碱类格式试剂:酸碱类格式试剂是进行酸碱反应和中和反应时常用的试剂。

例如,盐酸、硫酸、氢氧化钠等常用的酸碱类格式试剂,在中学化学实验中常用于气体制备、酸碱溶液的中和及滴定实验等。

2. 氧化还原类格式试剂:氧化还原反应是化学实验中常见的一类反应。

而氧化还原类格式试剂则用于促使这一类反应的进行。

例如,硫酸铜、硫酸亚铁等常用的氧化还原类格式试剂,在实验中常用于酸化还原滴定、氧化反应的观察和分析等。

3. 水质检测类格式试剂:水质检测是环境科学和水文学中的重要内容。

而水质检测类格式试剂常用于对水中各种化学指标的检测和分析。

例如,溴酸盐试剂、氨氮试剂等常用的水质检测类格式试剂,用于对水中物质的浓度和成分进行测定。

4. 有机合成类格式试剂:有机合成是有机化学中的重要领域。

而有机合成类格式试剂用于有机合成反应的进行和有机物质的分离和纯化。

例如,溴化钠、氢氧化钾等常用的有机合成类格式试剂,在实验室中常用于有机合成反应的催化剂和试剂。

有关格式试剂(Grignard_reagent)的总结

有关格式试剂(Grignard_reagent)的总结

有关格式试剂(Grignard_reagent)的总结由有机卤素化合物(卤代烷、活泼卤代芳烃)与金属镁在绝对无水乙醚中反应形成有机镁试剂,称为“格林尼亚试剂”,简称“格氏试剂”。

后法国化学家诺尔芒于1953年以四氢化呋喃(THF)作为溶剂得到了格氏试剂。

该项改进称为“格林尼亚-诺尔芒反应”。

现常用卤代烃与镁粉在无水乙醚或四氢呋喃(THF)中反应制得,制备过程必须在绝对无水无二氧化碳无乙醇等具有活泼氢的物质(如:水、醇、氨NH3、卤化氢、末端炔等)条件下进行。

通常以通式RMgX表示。

格式试剂是一种活泼的有机合成试剂,能进行多种反应,主要包括:烷基化反应,羰基加成,共轭加成,及卤代烃还原等。

格式试剂一般有两种,1:氯苯类(氯化苄)在乙醚(四氢呋喃)下和镁反应,2:溴代环戊烷在乙醚(四氢呋喃)下和镁(锌)反应。

1 格式试剂的溴代苯,格式的操作分为几类:第一类:高温引发,回流滴加,保持回流1h以使反应完全,这适合活性中等的溴代苯,如对甲基溴苯;第二类:高温不好引发,需加引发剂,如碘、1,2-二溴乙烷、其他的溴代烃或DIBALH 等,引发后,回流滴加,保持回流1h以使反应完全,这适合活性比较低的溴代烃,如对甲氧基溴苯;第三类:常温即可引发,常温滴加,保持常温12h以上以使反应完全,这适合活性比较高的溴代烃,如多氟代溴苯(氟非邻位);2 做格式时溴苯的活性:1,有供电子基则活性低比较难以引发,有吸电子基则活性高比较好引发;2,有供电子基则形成的格式试剂稳定,偶联等副反应较少,有吸电子基则形成的格式试剂比较不稳定,偶联等副反应较多;3,溴的邻位有其他卤素时形成的格式试剂最不稳定,易发生消除生成经由苯炔中间体的其他副产物;4,苄位和烯丙位的格式也比较不稳定,自身偶联较多;3 关于做苄基和烯丙基格式试剂:溶剂最好用甲基四氢呋喃,副产物少,用THF做溶剂通常得到的是副产物联苄,也有提出用甲叔醚代替THF以减少偶联副反应。

羰基化合物与格式试剂的反应

羰基化合物与格式试剂的反应

羰基化合物与格氏试剂的反应一、引言羰基化合物是含有碳氧双键(C=O)的有机化合物,是有机化学中非常重要的一类化合物。

羰基化合物与格氏试剂(Gilman reagents)之间的反应是有机合成中常用的重要反应之一。

格氏试剂由有机锂或有机镁卤化物与铜(I)盐反应制得,通常具有R2CuLi或R2CuMgX的结构。

羰基化合物与格氏试剂发生反应,常见的反应类型包括亲核加成、取代、还原等。

这些反应可以在不同位置上改变羰基化合物的结构,并且能够构建新的碳-碳键和碳-异原子键。

本文将详细介绍羰基化合物与格氏试剂之间常见的几种反应类型及其具体机理。

二、亲核加成反应亲核加成是羰基化合物与格氏试剂最常见的反应类型之一。

在这种反应中,格氏试剂中的亲核性金属(如Cu)攻击羰基碳上的电子缺陷,形成一个新的C-C键。

1. 酮的亲核加成反应酮的亲核加成反应通常使用R2CuLi作为格氏试剂。

在反应中,格氏试剂中的亲核Cu离子攻击酮分子的羰基碳,生成一个中间体。

随后,中间体与水分子发生质子转移,得到醇产物。

反应机理如下:1. R2CuLi + RC(=O)R' -> R2C(CuLi)OR'2. R2C(CuLi)OR' + H2O -> R2COH + R'OH2. 醛的亲核加成反应醛的亲核加成反应与酮的亲核加成反应类似,也是使用R2CuLi作为格氏试剂。

不同之处在于,在水分子质子转移生成醇产物之前,还需要进行脱水反应。

反应机理如下:1. R2CuLi + RC(=O)H -> R2C(CuLi)OH2. R2C(CuLi)OH -> RCH=CRR' + LiOH3. RCH=CRR' + H2O -> RCH(OH)CRR'三、取代反应除了亲核加成反应外,羰基化合物与格氏试剂还可以发生取代反应。

在这种反应中,格氏试剂中的亲核性金属攻击羰基碳上的电子缺陷,形成一个中间体。

格式试剂与烯烃的反应

格式试剂与烯烃的反应

格式试剂与烯烃的反应格式试剂与烯烃的反应是有机化学中一个非常重要的反应类型。

它广泛应用于有机合成、医学、材料科学等领域。

在这篇文章中,我们将会介绍关于格式试剂与烯烃反应的一些基本知识。

一、格式试剂的定义格式试剂是一种常见的有机物化学试剂,通常指甲醛或者乙二醇二甲醚磺酸二盐酸盐等物质。

它们都可以被用作烷基化反应的反应物或还原剂。

二、烯烃的定义烯烃是一种化学结构式具有C=C双键的碳氢化合物,它的化学性质非常活泼,可以发生各种反应。

三、格式试剂与烯烃的反应机理在格式试剂与烯烃的反应中,格式试剂作为亲电试剂,攻击烯烃上的碳碳双键形成一个碳-甲酰基中间体,同时将氢移动到另一个碳原子上去。

然后,烯烃中的自由电子对被攻击的碳原子进行亲核攻击,将其从甲酰基中解放出来,形成连续的烷基链,并生成一个新的C=O 键。

四、格式试剂与烯烃的主要反应类型在格式试剂和烯烃的反应中,主要有两种反应类型:1. 包含烯烃的双加成反应(例如:1,4-加成和1,2-加成)该反应在一系列的有机合成中大量应用,生成了各种不同的化合物。

例如1,4-加成反应产生的化合物包括两个醛基,可以通过环己酮氧化制成环己烷-1,4-二酮。

1,2-加成反应可以生成α-烯醇,可以作为重要的中间体参与其它反应。

2. 礼扎尔型反应礼扎尔型反应是指甲醛与非共轭烯烃反应形成五元环的反应。

这种反应有两种机制,其中一种涉及两个中间体和三个不同的反应步骤。

五、总结总体来说,格式试剂与烯烃的反应机理相对简单,但是化合物的结构种类非常多。

这种反应在有机化学中应用广泛,包括医药化学、材料科学及有机合成等领域。

因此,了解该反应机理和具体反应类型是很有意义的,也能在有机化学研究上取得很大的进展。

2024年高考化学实验常用试剂性质总结

2024年高考化学实验常用试剂性质总结

2024年高考化学实验常用试剂性质总结试剂是化学实验中常用的物质,根据其性质的不同,可以起到不同的作用。

以下是2024年高考化学实验中常用的一些试剂及其性质总结。

1. 硫酸(H2SO4):性质:硫酸呈无色、无臭的油状液体,具有强酸性。

在常温下能与水剧烈反应,产生大量热量。

浓硫酸对有机物具有脱水、温和氧化和酸催化裂解作用。

但浓硫酸具有强腐蚀性,操作时要注意安全。

常用实验:(1)浓硫酸脱水实验:浓硫酸能脱去物质中的水分,常用于脱水试验。

(2)硫酸氧化实验:浓硫酸可以作为强氧化剂,对某些有机物具有氧化作用。

(3)与金属反应实验:浓硫酸与大部分金属反应,生成相应的盐和氢气。

2. 盐酸(HCl):性质:盐酸是一种清澈的无色液体,具有强酸性。

它能与碳酸钙等一些碱性物质反应,产生气体。

盐酸也具有刺激性气味,操作时需注意防护。

常用实验:(1)酸碱中和实验:盐酸可以和碱反应,生成盐和水。

(2)酸放气实验:盐酸可以和碳酸钙反应,产生二氧化碳气体。

3. 硝酸(HNO3):性质:硝酸呈无色、无臭的液体,具有强酸性。

它能与多种物质反应,如金属、非金属、有机物等。

浓硝酸具有强氧化性,能够与某些物质发生氧化反应。

常用实验:(1)金属与酸反应实验:浓硝酸与金属反应,生成相应的盐和气体。

(2)硝酸氧化实验:浓硝酸可以作为强氧化剂,对某些有机物具有氧化作用。

4. 氢氧化钠(NaOH):性质:氢氧化钠呈固体或溶液的形式存在,具有强碱性。

它能与酸反应,产生盐和水。

氢氧化钠腐蚀性较强,操作时需注意安全。

常用实验:(1)酸碱中和实验:氢氧化钠可以和酸反应,生成盐和水。

(2)氢氧化钠与金属反应实验:氢氧化钠能够与某些金属反应,产生相应的盐和氢气。

5. 碳酸氢钠(NaHCO3):性质:碳酸氢钠呈白色固体,能溶于水。

它能与酸反应,产生盐和二氧化碳气体。

碳酸氢钠是一种温和的碱,操作时相对较安全。

常用实验:(1)酸放气实验:碳酸氢钠与酸反应,产生二氧化碳气体。

格氏试剂的反应总结

格氏试剂的反应总结

格氏试剂的反应总结格氏试剂是一种常用的化学试剂,它可以用于多种化学反应。

本文将对格氏试剂的反应进行总结。

一、格氏试剂的定义和特点格氏试剂是由二氧化硫和硫酸混合而成的化学试剂。

它具有较强的氧化性和还原性,可用于许多化学反应中。

格氏试剂常以无色或淡黄色液体形式存在,具有刺激性气味,并能与水反应生成硫酸和二氧化硫。

二、格氏试剂的反应类型1. 氧化反应格氏试剂可以将许多物质氧化,例如可以将亚硫酸盐氧化为硫酸盐。

此外,格氏试剂还可以将醛氧化为酸,还原剂氧化为氧化剂。

2. 还原反应格氏试剂可以将某些氧化剂还原为还原剂。

例如,格氏试剂可以将高锰酸钾还原为二氧化锰。

3. 羟基化反应格氏试剂可以与某些化合物发生羟基化反应,生成羟基化产物。

例如,格氏试剂可以与醛或酮反应,生成相应的羟基化产物。

4. 缩合反应格氏试剂可以与某些化合物发生缩合反应,生成缩合产物。

例如,格氏试剂可以与胺反应,生成相应的亚硫酸酯。

5. 氨基化反应格氏试剂可以与某些化合物发生氨基化反应,生成氨基化产物。

例如,格氏试剂可以与醛或酮反应,生成相应的氨基化产物。

6. 脱氧反应格氏试剂可以将某些化合物中的氧原子脱除,生成脱氧产物。

例如,格氏试剂可以将酮脱氧为烯醇。

7. 脱羧反应格氏试剂可以将某些羧酸脱羧,生成脱羧产物。

例如,格氏试剂可以将羧酸脱羧为醛。

8. 加成反应格氏试剂可以与某些烯烃发生加成反应,生成加成产物。

例如,格氏试剂可以与烯烃发生加成反应,生成相应的硫醇。

三、格氏试剂的应用领域由于格氏试剂具有多种反应类型,它在化学领域有广泛的应用。

1. 有机合成格氏试剂可以用于有机合成中,例如用于合成醛、酮、烯醇等有机化合物。

格氏试剂的氧化性和还原性使其在有机合成反应中起到重要的作用。

2. 分析化学格氏试剂可以用于分析化学中,例如用于测定亚硫酸盐、羧酸、醛、酮等物质的含量。

格氏试剂的氧化性和还原性可以与许多物质发生反应,从而实现对这些物质的定量或定性分析。

溴甲烷格式试剂-概述说明以及解释

溴甲烷格式试剂-概述说明以及解释

溴甲烷格式试剂-概述说明以及解释1.引言1.1 概述概述溴甲烷,也被称为甲基溴,是一种常见的有机化合物。

它由一个碳原子和三个氢原子组成,其中一个氢原子被溴原子取代。

溴甲烷是一种重要的试剂,在有机合成以及化学实验中具有广泛的应用。

溴甲烷作为一种格式试剂,其化学性质相对稳定。

它是一种无色、具有刺激性气味的液体,在室温下易挥发。

由于其相对较低的沸点和挥发性,溴甲烷在实验室中常用于溶剂、提取剂、催化剂以及有机合成的重要原料。

在本文中,我们将详细介绍溴甲烷的化学性质、制备方法以及其作为格式试剂的应用。

希望通过对溴甲烷的系统研究,提高读者对溴甲烷的了解,并且展示其在化学领域中的重要性和多样化的应用。

1.2 文章结构文章结构部分的内容如下:文章结构:本文主要分为引言、正文和结论三个部分。

1. 引言引言部分概述了本文的研究对象——溴甲烷格式试剂,并介绍了本文的目的。

本文旨在对溴甲烷格式试剂进行详细的探讨,包括其化学性质和制备方法,并探讨其在化学领域中的应用。

2. 正文2.1 溴甲烷的化学性质:在正文的第一个部分,将对溴甲烷的化学性质进行详细的介绍。

包括其结构、物理性质和化学性质等方面的内容。

溴甲烷作为一种有机化合物,具有一系列的特性,这些特性在实验和工业中的应用非常广泛。

2.2 溴甲烷的制备方法:在正文的第二个部分,将探讨溴甲烷的制备方法。

主要包括传统的合成方法和现代的新型合成方法。

这些方法包括从天然气中提取和合成、从甲烷类化合物合成、催化剂的应用等方面,将对不同的制备方法进行详细的介绍和分析,评估它们的优缺点和适用范围。

3. 结论在结论部分,将总结本文的主要内容,并探讨溴甲烷格式试剂的应用。

分析溴甲烷格式试剂在化学实验、工业生产和科学研究等领域的应用价值,并对其未来的发展和研究方向进行展望。

通过这样一个清晰的结构,读者可以对溴甲烷格式试剂有一个全面的了解,并对其在化学领域的应用有更深入的了解和认识。

1.3 目的本文的目的是介绍溴甲烷格式试剂的特性和应用。

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由有机卤素化合物(卤代烷、活泼卤代芳烃)与金属镁在绝对无水乙醚中反应形成有机镁试剂,称为“格林尼亚试剂”,简称“格氏试剂”。

后法国化学家诺尔芒于1953年以四氢化呋喃(THF)作为溶剂得到了格氏试剂。

该项改进称为“格林尼亚-诺尔芒反应”。

现常用卤代烃与镁粉在无水乙醚或四氢呋喃(THF)中反应制得,制备过程必须在绝对无水无二氧化碳无乙醇等具有活泼氢的物质(如:水、醇、氨NH3、卤化氢、末端炔等)条件下进行。

通常以通式RMgX表示。

格式试剂是一种活泼的有机合成试剂,能进行多种反应,主要包括:烷基化反应,羰基加成,共轭加成,及卤代烃还原等。

格式试剂一般有两种,1:氯苯类(氯化苄)在乙醚(四氢呋喃)下和镁反应,2:溴代环戊烷在乙醚(四氢呋喃)下和镁(锌)反应。

1 格式试剂的溴代苯,格式的操作分为几类:
第一类:高温引发,回流滴加,保持回流1h以使反应完全,这适合活性中等的溴代苯,如对甲基溴苯;
第二类:高温不好引发,需加引发剂,如碘、1,2-二溴乙烷、其他的溴代烃或DIBALH 等,引发后,回流滴加,保持回流1h以使反应完全,这适合活性比较低的溴代烃,如对甲氧基溴苯;
第三类:常温即可引发,常温滴加,保持常温12h以上以使反应完全,这适合活性比较高的溴代烃,如多氟代溴苯(氟非邻位);
2 做格式时溴苯的活性:
1,有供电子基则活性低比较难以引发,有吸电子基则活性高比较好引发;
2,有供电子基则形成的格式试剂稳定,偶联等副反应较少,有吸电子基则形成的格式试剂比较不稳定,偶联等副反应较多;
3,溴的邻位有其他卤素时形成的格式试剂最不稳定,易发生消除生成经由苯炔中间体的其他副产物;
4,苄位和烯丙位的格式也比较不稳定,自身偶联较多;
3 关于做苄基和烯丙基格式试剂:
溶剂最好用甲基四氢呋喃,副产物少,用THF做溶剂通常得到的是副产物联苄,也有提出用甲叔醚代替THF以减少偶联副反应。

THF一般好引发,换用其他溶剂不见得好引发,可以考虑先用THF引发后再补加主要溶剂如MeTHF。

4 格氏试剂大生产的13条总结
1.反应的原料,溶剂水份必须控制的,做了个预处理装置,将一批投料量的溶剂投入一锅中,锅底阀接一泵(防暴)打入4A分子筛填满的柱中,循环打2小时后打入格式锅中或滴加坛里。

简单一点就是在溶剂桶中加干燥剂,滚滚。

但这不推荐,比较危险。

2.反应体系的防水措施:反应锅跑气口加一由干燥剂做成的呼吸罐,投料时,回流完后冲氮气保护。

3.投料时,原料的管道跟溶剂的管道时分开的,不然会把在管道中的死体积的原料量带入反应锅中,投料完了,一开搅拌就冲料了。

4.投料时一定注意镁是否已加,数量是否准确,不然反应到镁消耗完了就停止反应了,这时一定不能补加镁,不然就冲料了或。

应该从上锅口将锅内的液体吸出到干燥的锅中,再加镁,溶剂,将吸出的液体滴加进去,不能从下口放料是因为锅底阀中会有一些镁没有被搅拌出来放料时会被带出立即跟原料反应,造成冲料。

5. 不管镁粉,镁屑,须是新鲜的,我觉得镁屑好一点,镁粉氧化层多,也容易氧化。

我以前呆的厂里专门有3台刨床加工跟刨花一样的,而且规定是多少丝厚度,新鲜的,表面积也好,据说是对格式的收率能提高很多。

6.检验反应体系是否已经引发:从反应锅里吊一小瓶反应液,加碘立即退色就是已经引发了,或滴加你本滴加的东西有气泡,放热就说明已引发。

这非常关键的。

如没有引发的处理,锅内加碘,少许溴乙烷进去,适当加温,或实验室做一瓶由溴乙烷引发的500克左右原料的格式液,回流半小时后加进去。

(不引发的几个原因:水分高,温度低,生成的格式浓度低)
7.格式液的颜色跟你的原料有关,做过的基本是灰色的。

8.尽量不用玻璃冷凝器,如用使用惰性无水溶剂做冷却液。

9.转移格式液可用虹吸法,一锅内干燥密闭抽真空后关闭真空阀将格式锅中的上清夜吸过来。

这样的好处是溶剂损失少,下锅格式也不用再引发了,直接加溶剂,镁,滴加就可。

下一步是滴加格式的话,可做上下层平台,上层的格式锅底阀上升入锅底一节管,管上口封了钻眼,反正滴加格式的速度不用太快的。

10.现在的THF价格吓人,加苯,甲苯替代一部分的THF,但会影响有些格式试剂的溶解度。

可加六甲基磷酰三胺助溶。

还可以在格式参与反应完后蒸出一部分溶剂后水解,一定不能蒸干。

蒸出的溶剂最好是放在稀释原料中使用,不要放入格式锅中,如蒸出的溶剂中有与格式试剂反应的杂质,那就不能直接用了,需要处理。

另这几天看到甲基THF,介绍不错,沸点高,格式的溶解度大,水中的溶解度小,水解后分层清楚,回收容易,价格跟THF差不多,如果真是的话,那是做格式的福音了。

11.溶剂的回收处理,一锅中加二甘醇,NaOH,加热减压蒸水,至顶温在90度,算一下溶剂中的水分量与加的NaOH量确定加多少溶剂。

回流几小时,蒸出,水分基本在0。

2%以下的,锅内的二甘醇再蒸水循环使用。

回收的溶剂中有与格式反应的杂质的话,要把它处理掉。

12.格式反应过程中的监控:加显示温度计,观察回流速度来调节滴加的速度,上面的问题都注意的话一般在这里不太会出现什么问题了。

有的工厂滴加非常快,他是边冷却边滴加的,很牛,常人不敢这么做,国外的工厂是温度与滴加联动装置,温度是波浪性型的,滴加是断续的,滴加后等温度升高后降了再滴加的,哪个步骤没升温或温度高到某个设定值就报警了。

13.停产格式锅的处理,一定要当心,加无水溶剂,冷却,滴加萃灭剂
格式试剂是一种碳负离子,碳负离子能发生的比如和酸性H反应、对正电荷(如羰基)进攻等反应。

具体点就是和醇醛酮酸酯,氰基反应,催化剂存在时也能和卤代物偶联,也能和硼酸酯反应,还能和邻二联吡啶等含氮多齿配体生成络合物。

与酰胺一般不反应
主要是亲核反应
由一卤代烷和金属镁制备的有机镁化合物称为格氏试剂,在格氏试剂中,碳原子与镁原子直接相连,从而使碳原子带负电,格氏试剂在与其他分子反应时,总是一对电子转移到别的分子中去。

格氏试剂的反应如下:
1.与含活泼氢的化合物反应
R-MgX + H-OH -------> R-H + MgX(OH) ----> R-H + MgX2 +Mg(OH)2
R-MgX + H-X -------> R-H + MgX2
R-MgX + H-OR -------> R-H + MgX(OR)
R-MgX + H-C≡C-R -------> R-H + MgX(C≡C-R)
R-MgX + H-NH2 -------> R-H + MgX(NH2)
R-MgX + H-CO2R -------> R-H + MgX(CO2R)
2.与O2作用
2RMgX + O2 -------> 2ROMgX --+H2O--> R-OH + MgX(OH)
3.与CO2作用
R-MgX + CO2 -------> R-CO2MgX --+酸--> R-CO2H + MgX(OH)
4.与羰基作用
HCOH + R-MgX -------> R-CH2-OMgX --+H2O--> R-CH2-OH + MgX(OH)
R-CHO + R'-MgX -------> RR'-CH-OMgX --+H2O--> RR'-CH-OH
RCOR + R'-MgX -------> R2R'-OMgX --+H2O--> R2R'-OH
5.与一些氯化物作用
CdCl2 + 2R-MgX -------> R2Cd + 2MgXCl
HgCl2 + 2R-MgX -------> R2Hg + 2MgXCl
SnCl4 + 4R-MgX -------> R4Sn + 4MgXCl
SiCl4 + 4R-MgX -------> R4Si + 4MgXCl
选择不同的反应物可以得到不同的醇,如:
注意氧原子连的镁卤基团只有经水解才能脱去。

实际上,研发这种试剂的初衷是找一种通过取代反应接长碳链的物质,然而反应速度很慢。

后来它在加成反应上的作用被发现,它才被广泛使用。

格氏试剂也可与RC≡N等发生加成:
R'C≡N + RMgX → R'(C=N)R
RMgX + H
2
O → RH + Mg(OH)X RMgX + ROH → RH + ROMgX RMgX + RCOOH → RH + RCOOMgX
RMgX + NH
3→ RH + NH
2
MgX
RMgX + RNH
2
→ RH + RNHMgX RMgX + RC≡CH → RH + RC≡CMgX
CdCl
2 + 2RMgX → R
2
Cd + 2MgClX
AlCl
3 + 3RMgX → R
3
Al + 3MgClX。

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