格氏试剂的合成

合集下载

格氏试剂制备经验

格氏试剂制备经验

(1)芳卤一般用THF做溶剂,因为在乙醚的沸点时候一般不能引发,需要升高温度,烷基卤一般用乙醚,因为它在较低温度下就可以引发,THF处理没有乙醚方便,吸水厉害,价格也高,并不是不能用!(2)溴甲烷可以做,我曾经做2-甲基-2-金刚烷醇的时候做过,很好做的好象低温下5-10度就可以了(3)请问不想用的格氏试剂怎么处理?总不能直接加水处理吧?醇好像也不行吧我做过很多次格氏试剂反应,多余不要的肯定是要加水溶液猝灭掉的,就用饱和氯化铵溶液,要在冰水浴下慢慢滴加进去,一下子加进去当然会很剧烈,但这样就不会的。

如果量少,一般用5%的盐酸就可以为何不用丙酮与之反应来破坏呢?最后再加一些稀盐酸.(4)不引发怎么办如果溶剂处理好了,看看镁有没有被氧化,将镁用稀盐酸处理、干燥后投料试试。

如果为了保险,也为了偷懒,有机化学网首页不就有介绍红铝的吗,红铝我们用来不是还原,而是用来引发格式反应,它能将镁表面氧化膜去除,还能去除溶剂中没处理好的水分,从而非常好的引发反应。

声明:我不是红铝的代言人,但我们用了确实还可以,有点贵,用来引发,量小,不太涉及成本概念。

加点1,2-二溴乙烷看能不能引发(5)有关芳环上格氏试剂的制备及其应用已有不少报道,不过所列文献很少有芳环上含有带氟取代基多卤代芳烃制备格氏试剂的,哪位大虾能给一些关于含氟芳基格氏试剂的制备以及应用方面的文献,谢谢了。

我现在所存在的主要问题是氟取代基对芳环上格氏试剂的制备到底会产生什么样的影响,用含氟芳基的溴化物或碘化物能否和镁直接制备格氏试剂,是否需要寻求其它的方法。

格氏试剂的制备,用溴化物或氯化物更好一些,尽量不要用碘化物,芳基上的氟,只要不在溴(或氯)的邻位,格氏试剂的制备是没问题的。

而且,有氟的存在,格氏试剂的制备会更容易。

有一本外文书专门介绍格式试剂的,我看过其中几章,好像温度偏低一点(-30℃)能抑制芳香环上溴的格式化,所以要想不发生氟上的反应,温度不能高,只要溴格式反应能进行就可以了。

格氏试剂的制备机理

格氏试剂的制备机理

格氏试剂的制备机理
格氏试剂是一种常用的生化试剂,用于检测蛋白质和多糖类物质。


制备机理可以分为以下几个方面:
一、格氏试剂的组成
格氏试剂是由五种化学物质组成的混合物,包括硫酸铜、草酸、硫酸、碳酸钠和水。

二、硫酸铜的作用
硫酸铜是格氏试剂中最重要的成分之一,其作用是将蛋白质或多糖类
物质中的化学键断开,使其变为蓝色或紫色。

三、草酸的作用
草酸是另一个重要成分,它可以与硫酸反应生成草酸二氢钾,并且可
以使溶液保持在适当的pH值。

四、碳酸钠的作用
碳酸钠主要用于调节溶液的pH值,同时也可以中和草酸所产生的过量氢离子。

五、硫酸和水的作用
硫酸主要起到稀释草酸和调节pH值的作用。

而水则是制备格氏试剂时必不可少的溶剂。

六、制备步骤
1. 将硫酸铜和草酸分别加入两个容量瓶中,用水稀释至适当浓度。

2. 将草酸慢慢滴加到硫酸铜中,同时不断搅拌,并且保持溶液的pH 值在4.0左右。

3. 加入适量的碳酸钠,使溶液的pH值保持在7.0左右。

4. 最后加入足量的水,将溶液体积调整至标准体积即可。

七、注意事项
1. 制备格氏试剂时应该注意安全,避免接触到化学物质对身体造成危害。

2. 制备过程中应该严格控制每个步骤的时间和操作方法,以确保试剂质量的稳定性和可靠性。

3. 制备完成后应该及时保存试剂,并且在使用前进行检验以确保其质量符合要求。

格式试剂的合成与应用资料

格式试剂的合成与应用资料
格氏反应
简介
卤代烃在无水乙醚或四氢呋喃中和金属镁作用生成烷基卤 化镁RMgX,这种有机镁化合物被称作格氏试剂(Grignard Reagent)。格氏试剂可以与醛、酮等化合物发生加成反应, 经水解后生成醇,这类反应被称作格氏反应(Grignard Reaction)。格氏试剂是有机合成中应用最为广泛的试剂之一, 它是由法国化学家格林尼亚(V.Grignard)发明的。
上述反应都是酸碱反应,质子从弱碱转移到强碱

反应历程:
CH3
Mg
CH3 (CH3)2CO MgBr
CH3 CH3 H2O/H C OMgBr CH3
CH3 CH3 C OH CH3
干乙醚 Br
BrCH2CH2CH2COCH3
Mg, 微量HgCl2 THF
OH CH3 60%
3
H3C CH 3
-
H H2O
+
C H3C
C CH 3
CH 3
H2
Pd / C
H3C
H C CH CH 3 CH 3
H3C
Na,Mg,Al和酸、碱、水、醇等作用,可顺利将醛还原为一 级醇,而酮在同条件下,发生双分子还原,生成邻二醇。
H3C
OH OH
O Mg C6H6 H3O+
RCHO
Na / C2H5OH
比较反应活性:
< R C R’ R C= O R”
a. 可制得两个烃基相同的叔醇。 b. 反应难停留在酮的阶段,因为酮与格试剂反应比酯快 c. 甲酸酯与格氏试剂反应得对称的二级醇。
O H C OCH2CH3 + 2EtMgCl 干乙醚 H2O OH Et CH Et
=
O
例如:要合成3-甲基-3-戊醇,可有如下几种方法。

格氏试剂反应顺序

格氏试剂反应顺序

格氏试剂反应顺序
【原创版】
目录
1.格氏试剂的概念与组成
2.格氏试剂的反应原理
3.格氏试剂的反应顺序及其影响因素
4.格氏试剂在有机合成中的应用
正文
一、格氏试剂的概念与组成
格氏试剂,又称为格拉泽试剂,是由法国化学家维克多·格拉泽(Victor Grignard)于 1907 年发现的一种有机化合物。

格氏试剂主要
由两个部分组成:一是金属镁(Mg),二是一种有机卤代烷(如溴代烷、
碘代烷等)。

这两种成分在反应过程中,金属镁将取代有机卤代烷中的卤
素原子,生成相应的金属有机化合物,即格氏试剂。

二、格氏试剂的反应原理
格氏试剂的反应原理是基于有机化合物中的卤素原子被金属镁取代。

在反应过程中,金属镁与有机卤代烷在无水、无氧的环境下发生反应,生成金属有机化合物。

这种反应通常需要在低温条件下进行,以保持反应物和产物的稳定性。

三、格氏试剂的反应顺序及其影响因素
格氏试剂的反应顺序通常取决于卤代烷的结构和反应条件。

一般来说,反应顺序遵循以下规律:
1.反应活性较高的卤代烷(如碘代烷、溴代烷等)优先反应;
2.卤代烷中的β-氢原子活性较高,反应速度较快;
3.当卤代烷中存在多个卤素原子时,反应将首先发生在电性较强的卤素原子上;
4.反应温度、反应时间、金属镁的纯度以及溶剂的选择等因素都会影响格氏试剂的反应顺序。

四、格氏试剂在有机合成中的应用
格氏试剂在有机合成中具有广泛的应用,尤其是在有机化合物的取代反应、加成反应、偶联反应等方面。

由于格氏试剂具有较高的反应活性和选择性,因此在有机合成中具有重要的实用价值。

格氏试剂和双键反应方程

格氏试剂和双键反应方程

格氏试剂与双键反应一、格氏试剂的制备格氏试剂是一种有机金属化合物,通常由卤代烃与金属镁反应制备而成。

制备格氏试剂时,需要选择适当的卤代烃和金属镁,并在无水条件下进行反应。

常用的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃等。

制备格氏试剂的化学方程式为:RX + Mg → RMgX其中,RX代表卤代烃,Mg代表金属镁,RMgX代表格氏试剂。

二、双键的加成反应格氏试剂可以与双键发生加成反应,生成相应的醇。

加成反应的化学方程式为:RMgX + R'CHO → RCH(OH)R'其中,RMgX代表格氏试剂,R'CHO代表醛类化合物,RCH(OH)R'代表加成产物。

三、格氏试剂的还原反应格氏试剂具有还原性,可以与氧化剂发生还原反应。

常用的还原剂包括氢化铝锂、硼氢化钠等。

还原反应的化学方程式为:RMgX + H2O + NaBH4 → RMg(OH)2 + NaB(OH)4其中,RMgX代表格氏试剂,H2O代表水,NaBH4代表硼氢化钠,RMg(OH)2代表氢氧化镁,NaB(OH)4代表硼酸。

四、格氏试剂的氧化反应格氏试剂具有氧化性,可以与还原剂发生氧化反应。

常用的氧化剂包括高锰酸钾、重铬酸钾等。

氧化反应的化学方程式为:2RMgX + O2 → 2RMg(O)X其中,RMgX代表格氏试剂,O2代表氧气,RMg(O)X代表氧化产物。

五、双键的取代反应双键可以与卤素发生取代反应,生成相应的卤代烃。

取代反应的化学方程式为:CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br其中,CH2=CH2代表乙烯,Br2代表溴单质,CH2BrCH2Br代表溴乙烯。

六、双键的聚合反应双键可以发生聚合反应,生成高分子化合物。

聚合反应的化学方程式为:nCH=CH2 → (CH2—CH2)n其中,CH=CH2代表乙烯基,n代表聚合度。

七、双键的环化反应双键可以发生环化反应,生成环状化合物。

环化反应的化学方程式为:CH2=CHCl → CH3-CCl=CHCl (顺式或反式)其中,CH2=CHCl代表烯氯代烷。

格氏试剂的制备机理

格氏试剂的制备机理

格氏试剂的制备机理格氏试剂是一种常用的化学试剂,它可以用于检测蛋白质、氨基酸和多糖等物质。

格氏试剂的制备机理是什么呢?本文将从化学反应的角度来探讨这个问题。

我们需要了解格氏试剂的组成。

格氏试剂由两种化学物质组成:二硫化汞和硫酸铜。

二硫化汞是一种无色晶体,化学式为HgS,它可以与硫酸铜反应生成一种蓝色的络合物。

这种络合物的化学式为[Cu(HgS)4]2-,它是格氏试剂的主要成分。

接下来,我们来看一下格氏试剂的制备过程。

格氏试剂的制备需要用到二硫化汞和硫酸铜两种化学物质。

首先,将一定量的二硫化汞加入到硫酸铜溶液中,搅拌均匀。

在这个过程中,二硫化汞会与硫酸铜发生反应,生成蓝色的[Cu(HgS)4]2-络合物。

这个反应的化学方程式如下:HgS + 4CuSO4 → [Cu(HgS)4]2- + 4SO4^2-可以看到,这个反应是一个氧化还原反应。

二硫化汞被氧化成了[HgS]2-离子,而硫酸铜被还原成了铜离子。

这个反应需要在酸性条件下进行,因为在酸性条件下,二硫化汞更容易被氧化成[HgS]2-离子。

制备好的格氏试剂是一种深蓝色的溶液,它可以用于检测蛋白质、氨基酸和多糖等物质。

当这些物质与格氏试剂反应时,会产生一种紫色的沉淀。

这个反应的机理是什么呢?其实,这个反应也是一个氧化还原反应。

蛋白质、氨基酸和多糖等物质中含有一些还原性基团,例如巯基、羟基和醛基等。

这些基团可以与格氏试剂中的铜离子发生反应,被氧化成二价离子。

在这个过程中,格氏试剂中的铜离子被还原成了一价离子,从而形成了紫色的沉淀。

这个反应的化学方程式如下:[Cu(HgS)4]2- + R-SH → [Cu(HgS)4]^- + R-S-S-R可以看到,这个反应中,格氏试剂中的铜离子被还原成了一价离子,而蛋白质、氨基酸和多糖等物质中的还原性基团被氧化成了二价离子。

这个反应需要在碱性条件下进行,因为在碱性条件下,还原性基团更容易被氧化成二价离子。

格氏试剂的制备机理是一个氧化还原反应。

格氏试剂的制备及其在有机合成中的应用

格氏试剂的制备及其在有机合成中的应用

格氏试剂的制备及其在有机合成中的应用余伟勇 09化本 090900017【摘要】:格氏试剂是有机合成化学中最有价值最多能的化学试剂之一。

格氏试剂应用相当广泛,可以制备许多类型的有机化合物,本文讨论了格氏试剂的制备及其在有机合成中的应用.【关键词】:有机合成化学; 最有价值最多能; 化学试剂; 格氏试剂; 制备; 应用。

【正文】1、格氏试剂的制备格氏试剂是法国化学家格利尼亚(Grignard. V)于1901年研究发现的, 它是由金属镁与卤代烷(RX) ,在无水乙醚(又叫绝对乙醚,干醚)介质中作用,加热回流生成烷基卤化镁(通式为RMgX) 。

烷基卤化镁叫格利雅试剂,又称为格氏试剂。

格氏试剂是有机金属化合物中最重要的一类化合物,也是有机合成上非常重要的试剂之一。

但没有市售的格氏试剂,应用时必须临时制备,即制即用,其制备反直可用通式表示为:生成的RMgX 溶解在醚中,可不经分离直接应用。

所有的一卤代烃都能生成Grignard试剂,但起反应的难易程度随着卤代烃类型的不同而有差异。

烯丙基式卤代烃活性最高,己烯式卤代烃活性最低,后者在乙醚中不能生成格氏试剂,但在四氢呋喃或其它高沸点醚溶剂中可以得到相应格氏试剂。

例如:诺曼特试剂广泛用于不饱和化合物的合成。

不管是用乙醚,还是用四氢呋喃或其他醚等作为溶剂都不能有水有醇,原因是格氏试剂与水、醇发生反应。

络合物为: . 含同一烷基的卤代烃生成格氏试剂的速度为Rl>RBr>Rc。

如:.2、格氏试剂在有机合成中的应用格氏试剂与含“活泼” 氢化合物反应生成烃,其中水解反应是制备烃类的方法之一,是间接还原卤代烃的一种方法,产率高。

这类反应在合成烃中实际意义不大,但下列反应很有用。

甲基碘化镁与含“活泼”氢化合物试样反应,通过测量产物甲烷体积,能够计算出被测试样中所含“活泼”氢的数目。

一个甲烷分子相当于一个“活泼”氢。

称Zerevitinov活性氢定量法,反应式可表示如下:常用乙基演化镁与乙炔或烷基乙炔反应生成炔基卤化镁:上述反应的难易和炔烃分子中R取代基的结构有关。

格氏试剂有机合成题

格氏试剂有机合成题

格氏试剂有机合成题格氏试剂(Grignard reagent)是一种有机化合物,由一个有机卤化物和镁粉反应制备而成。

这个试剂是有机合成中非常重要的一种工具,可以用于生成各种有机金属化合物,这些化合物可以在合成有机分子的过程中发挥重要的作用。

格氏试剂有机合成中的应用广泛,常用于醇、酮、醛和羰基化合物的合成。

格氏试剂的合成是一个两步反应,首先通过有机卤化物与镁反应生成一个有机镁化合物,然后再将其与其他化合物进行反应。

格氏试剂的制备方法有多种,最常用的方法是将有机卤化物与金属镁在乙醚或干氢化可的松溶液中反应。

反应的条件可以根据实验的需求来调节,但一般要求反应容器和反应物都要严格干燥。

格氏试剂制备中最常见的有机卤化物是溴化物、碘化物和氯化物,其中溴化物反应活性最好。

格氏试剂合成的反应机理较复杂,但总体上可以分为三个步骤:格氏试剂的形成、格氏试剂的活化和格氏试剂的反应。

在格氏试剂形成的过程中,有机卤化物与金属镁发生反应生成有机镁化合物,这个反应是一个亲电加成反应。

格氏试剂的活化是指将生成的有机镁化合物进行处理,以增加其反应活性。

一般使用醚类溶剂或配体来进行活化处理。

格氏试剂的反应指的是有机镁化合物与其他化合物发生反应,生成目标产物。

格氏试剂在有机合成中广泛用于醇的合成。

与醇有关的反应包括醛/酮的还原、醇的缩合、酮的羰基加成等。

格氏试剂可以将醛/酮还原成醇,通常在无水醚溶剂中反应,反应条件温和。

格氏试剂也可以将两个醛/酮缩合成醇,这个反应被称为"阿尔多醇化反应",是合成复杂分子的关键步骤之一。

此外,格氏试剂还可以与酮发生羰基加成反应,生成醇。

格氏试剂还可以用于酯的还原以及酰氯、酰亚胺等的合成。

格氏试剂与酯反应时,可以发生酯的还原、羰基加成和缩合等反应。

通过调节反应条件,可以选择性地控制生成酮、醇或α-烯烃等产物。

格氏试剂可以与酰氯反应生成醇,这个反应在合成醇酸酯时非常有用。

格氏试剂与酰亚胺反应可以生成β-亚胺醇,这个反应是合成天然产物等复杂分子的关键步骤之一。

  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。

格氏试剂的合成、检验及其在有机合成中的应用--《黔西南民族师范高等专科学校学报》1998年Z1期
--------------------------------------------------------------------------------
本文献来源中国知网
制备格氏(Grignard)试剂,是将碳链中(主要是R~(δ+)——X~(δ-)的正极化的碳转化为负极化的碳(R~(δ-)——Mg~(δ-)的极其有效的手段.格氏试剂中被极化过的碳决定了试剂强烈的亲极能力.奠定了格氏试剂在有机合成(特别是碳链的伸长)中的重要地位.本文具体介绍了格氏试剂的结构、合成方法及试剂在有机合成中的主要反应.
【关键词】:有机合成;极化;甲基化;卤代烃;格氏试剂
【分类号】:TQ421
【DOI】:cnki:ISSN:1009-0673.0.1998-Z1-020
【正文快照】:
一、格氏试剂的合成及其结构1、格氏试剂(Griguxd)由有机卤代物(卤代烷、卤代芳烃等)和金属镁在干醚(或其它惰性溶剂)中作用而成c溶剂RX+Mg“卜一一MgX生成的格氏试剂可不需经过分离,直接参与后续的合成反应。

2、结构:NMR谱的研究成果表明,该试剂为双分子化合物,其结构为下列络合物结构之.XtwRW.XWti一Mg;n一n(vg”X”R”WXN3、格氏试剂有一高度极化的碳——金属共价键(C-L一…一Mg”儿而其中的Mg”——X-键,与一般的无机镁盐相同,具有明显的离子键特征。

相关文档
最新文档