第三章 环烃(3)
授课内容
第三章 环烃（3） 学 时 数 2
1、熟练掌握亲电取代反应的定位规律
2、熟悉休克尔规则
3、了解多环芳香烃的结构及其化学性质 1、亲电取代反应的定位规律（重点） 2、二取代物的定位规则 3、定位规律在有机合成上的应用
4、多环芳香烃的结构及其化学性质
5、非苯芳香烃
6、休克尔规则及其应用
书后练习 1、《有机化学》（第6版）吕以仙主编 人民卫生出版社 （全国高等医药院校教材） 2、《基础有机化学》（第二版） 刑其毅主编
教 学 目 的 （含重点、难点）
主 要 内 容 复习思考题 教研室意见
参考文献 教
材
第二节芳香烃
概述：当苯环上已经有一个取代基存在，再引入第二个取代基时，
则第二个取代基进入的位置和难易程度主要决定于原有取代基的
性质，而与进入的取代基关系较少。
这就是苯环亲电取代的定位
规律。
一、定位基分类与定位效应解析：
●苯环上已有的取代基叫做定位取代基。
1、邻对位定位取代基
①概念：当苯环上已带有这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入
它的邻位或对位，而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)
时容易，或者说这个取代基使苯环活化。
②特征：这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对，并
不含有双键或三键。
③定位取代效应按下列次序而渐减：
-N(CH3)2 , -NH2 , -OH , -OCH3 , -NHCOCH3 , -R , (Cl,Br,I)
二甲氨基氨基羟基甲氧基乙酰氨基烷基卤素
2、间位定位取代基
①定义：当苯环上己有在这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入
它的间位，而且第二个取代基的进入比苯要难，或者说这个取代基使苯环
钝化。
②特征：取代基中直接与苯环相连的原子，有的带有正电荷，有的含有双
键或三键。
③定位效应按下列次序而渐减：
-N+(CH 3)3 , -NO2 , -CN , -SO3H , -CHO , -COOH
三甲铵基硝基氰基磺酸基醛基羧基
3、取代定位规律并不是绝对的。
实际上在生成邻位及对位产物的同时，也
有少量间位产物生成。
在生成间位产物的同时，也有少量的邻位和对位产
物生成。
4、苯环的取代定位规律的解释
当苯环上连有定位取代基时，苯环上电子云密度的分布就发生变化。
这
种影响可沿着苯环的共轭链传递。
因此共轭链上就出现电子云密度较大和
电子云密度较小的交替现象，从而使它表现出定位效应。
①邻对位定位取代基的定位效应：
南方医科大学药学院教案
教学内容备注
◆邻对位定位取代基除卤素外，其它的多是斥电子的基团，能使定位
取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高，所以亲电试剂容易进攻这两
个位置的碳原子。
◆卤素和苯环相连时，与苯酚羟基相似，也有方向相反的吸电子诱导
和共轭两种效应。
但在此情况下，诱导效应占优势，使苯环上电子云密度
降低，苯环钝化，故亲电取代反应比苯难。
但共轭使间位电子云密度降低
的程度比邻对位更明显，所以取代反应主要在邻对位进行。
②间位定位基的定位效应：
◆这类定位取代基是吸电子的基团，使苯环上的电子云移向这些基团，
因此苯环上的电子云密度降低。
这样，对苯环起了钝化作用，所以较苯难
于进行亲电取代反应。
③共振理论对定位效应的解释
◆邻对位中间体均有一种稳定的共振式（邻对位定位基的影响）。
◆在间位定位基的影响下，在三个可能的碳正离子中间体中，邻对位共振
式中正电荷是在连有吸电子基的碳上，它使碳正离子中间体更不稳定。
所
以间位碳正离子中间体是最有利的。
二、二取代苯的定位规律
如果苯环上已经有了两个取代基，当引入第三个取代基时，影响第三
个取代基进入的位置的因素较多。
定性地说，两个取代基对反应活性的影
响有加和性。
1.苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基，当这两个定
位取代基的定位方向有矛盾时，第三个取代基进入的位置，主要由定位作
用较强的一个来决定。
2．苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基，且二者的
定位方向相反，这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的
位置。
3．两个定位取代基在苯环的1位和3位时，由于空间位阻的关系，第三个
取代基在2位发生取代反应的比例较小。
三、苯环上取代定位规律的应用
主要意义：预测反应的主产物，帮助我们选择适当的合成路线，少走
弯路；既能获得较高的收率，又可避免复杂的分离手续。
举例：见pp.
四、苯及其主要同系物
1、苯：重要的化工原料，也是优良的有机溶剂。
2、甲苯：甲苯主要用以合成硝基甲苯、TNT等。
3、二甲苯：在医学上制作组织切片标本时，用于脱醇、脱脂。
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教学内容备注
第三节多环芳香烃
按照多环芳香烃中苯环互相连结的方式可分为联苯、联多苯类、多苯代
脂烃类和稠环芳香烃类。
其中以稠环芳香烃为最重要。
一、萘
1、煤焦油中含量最多的成分，可达10%左右。
2、萘的结构：具有平面结构。
两个苯环共用两个碳原子互相稠合在一起。
α位碳原子的电子云密度最高，β位碳原子的低些，C-9，C-10的最低。
因此它们所发生的亲电取代反应的难易程度也不同。
3、萘的化学性质
（1）亲电取代反应，一般在α-C上进行。
（2）加成反应：萘比苯易加成，在不同条件下生成不同的加成产物。
（3）氧化：萘比苯易被氧化。
用V2O5作催化剂时，萘的蒸汽可被空气氧化，
生成邻苯二甲酸酐。
◆萘环上有取代基时，则根据取代基的不同，氧化时有一个环可能被破坏。
若环上连接有间位定位取代基时，这个环比苯难氧化，而连有邻对位定位
取代基的环比苯易氧化。
◆萘可作防虫剂。
市售的避瘟球就是萘的球型制品。
一般误称为樟脑丸，
因为萘的气味与樟脑相似，故得此名。
实际上樟脑是脂环族化合物中的菠
酮，二者非同一物质。
二、蒽和菲
1、结构特征：蒽和菲的分子式都是C14H10，二者互为同分异构体。
它们在
结构上都形成了闭合的共轭体系，且同萘相似，分子中各碳原子上的电子
云密度是不均匀的。
2、化学性质：蒽和菲具有一定的不饱和性，与H2、X2起加成反应；在一定
条件下也被氧化。
3、甾族化合物都具有环戊烷多氢菲的碳骨架，在医学上比较重要。
三、致癌烃
致癌烃是引起恶性肿瘤的一类多环稠苯芳香烃。
这一类化合物都含四
个或更多的苯环。
四、稠环芳烃不饱和度计算公式说明
第四节非苯型芳香烃和休克尔规则
苯、萘、蒽、菲等是由苯环组成的苯型芳香烃，它们都具有芳香族化合
物的特性即芳香性。
在结构上形成了环状的闭合共轭体系；在化学性质上
表现出环稳定，不易开环，易取代，难加成，难氧化等等。
但是，有些不
是由苯环组成的烃类化合物，也具有一定的芳香性。
这类化合物称为非苯
型芳香烃。
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教学内容备注
一、具备芳香性的条件：
1.环状结构的共轭体系，即π电子离域;
2.成环原子共平面或接近平面;
3.π电子数等于4n+2(n=0，1，2，3…)，
二、休克尔(Huckel)4n+2规则：
π电子数目符合通式4n+2(n=0，1，2，3…)的平面单环多烯化合物都具有芳香性。
三、碳环非苯型化合物芳香性探讨
1．环丙烯基正离子
2．1，3-环戊二烯基负离子
3．1，3，5-环庚三烯基正离子 (卓离子)
4．环丁烯基二价正离子及1，3，5，7-环辛四烯基二价负离子
5．薁：由一个五元碳环和一个七元碳环稠合而成。
它是萘的异构体。
薁类化合物是挥发油的成分。
6．轮烯：属大环芳香体系，它是单、双键相互交替的单环多烯烃。
（1）[10]轮烯和[14]轮烯
[10]轮烯为环癸烷五烯；[14]轮烯为环十四碳七烯。
它们的π电子数分别为10和14，虽符合休克尔规则，但无芳香性。
这是因为它们的环较大，环内的氢原于又比较集中，斥力较强，而使环不能共平面，形成不了闭合共轭体系。
（2）[18]轮烯
[18]轮烯为十八碳九烯。
分子中有18个π电子，符合休克尔规则。
经X衍射法证明，C-C键长几乎相等，碳原子又在同一平面上，因而具有芳香性。
这说明了大环内的氢原子仅有微弱的斥力。
[18]轮烯为结晶固体，加热至230O C时仍不分解。
大学有机化学第三章 环 烃
a e
怎样画椅式环己烷的构象式?
H H H H H H H H H H H H
a e
e a
(四) 取代环己烷的构象分析
空间张力
H 5 4 H H 6 1 3 2 H H
1,3-二竖键相互作用力
H
-7.5kJ/mol
4 3 H
5 H 2
6 1
H H H H
弱的引力
甲基在a键 5%
甲基在e键
95%
亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、烷基化反应）； 侧链上的氧化反应 ； 侧链上的取代反应
掌握判断芳香性的的4n+2规则 掌握定位规律的应用
第一节 脂 环 烃
环烃又称闭链烃，为碳骨架成环状结构的一类 碳氢化合物。根据结构和性质，又可分为：
脂环烃(alicyclic hydrocarbon) 单脂环烃 多脂环烃
三、环烷烃的性质
脂环烃的物理性质和化学性质与相应的脂肪烃 相似。环烷烃性质似烷烃。 但小环的环烷烃不稳定, 容易发生开环加成反应。 (一) 自由基取代反应：
300℃
+ Br2 ——>
Br + H—Br
(二) 加成反应：
1. 催化加氢
CH2 + H2 H2C CH2 Ni 80℃ CH3—CH2—CH3
(1,2,3-trimethylbenzene)
若苯环上连接不同的烷基时，烷基名称的排列 顺序按“优先基团”后列出的原则，其位置的编号 应将简单的烷基所连的碳原子定为1-位，并以位号 总和最小为原则来命名。
CH2CH3
1 2 3
CH(CH3)2
CH3CH2CH2
5
1-乙基-5-丙基-2-异丙基苯 (1-ethyl-2-isopropyl-5-propylbenzene)
有机化学第三章-环烃
2-甲基 -3苯基戊烷 2甲基 -3苯基戊烷 3-phenyl-2-methylpentane
苯乙烯 苯乙烯 phenylethene
2苯基 -2-丁烯 2苯基 -2-丁烯 2-phenyl-2-butene
6、芳香烃分子中去掉1个氢原子后剩下的原子团称 为芳基，常用“Ar-”来表示。
C6H5 苯基
影响脂环烃稳定性因素之一
角张力——由于与正常键角（109o28′） 的偏差而降低轨道重叠性所引起的张力 。
角张力 ，则环的稳定性 。
四. 脂环烃的构象(自学)
环烷烃的通式：CnH2n 环单烯烃的通式：CnH2n-2
第三章
1. 2.
环烃
脂环烃 芳香烃
1、何谓“芳香” ？
早期有机化学家把有机物分成脂肪族和芳香 族化合物两种，最初发现的芳香族化合物因 为都具有香味，芳香族化合物由此得名。后 来发现的该族一些化合物不但不香反而很臭， 但“芳香性”一词仍被沿用了下来。其实， “芳香”真正指的是由一种特殊结构所引起 的相关性质即芳香性。根据此定义，芳香烃 是具有“芳香性”的环状碳氢化合物。含有 苯环结构的芳香烃称为苯型芳香烃；不含有 苯环结构的芳香烃称为非苯型芳香烃。
CH2 环丙烷
CH2 CH2
环丁烷
环戊烷
② 若环上有多个取代基时，编号从较小的取代基 开始，且使取代基的位次最小；
CH3CH2 CH2 CH2
CH2 CH2CH3 CH2
4
3 2
或
5
1
1-甲基-3-乙基环戊烷
③ 若环烃中有双键时，编号应从双键开始，且 使编号的数值最小。
1
6 5 4 2 3
1,3-环己二烯
第三章
有机化学第三章环烷烃
※ 在不同的环烃中键角大于或小于 109o28’，而正常的 SP3 杂化轨道之间的夹角为 109°28′ 即 C － C 之间的电子云 没有达到最大程度的重叠。
1 （109° 28′－60° ）＝ 24° 64′ 2 1 （109° 28′－90° ）＝ 9° 44′ 2 1 （109° 28′－108° ）＝ 0° 44′ 2 1 （109° 28′－120° ）＝ -5° 16′ 2
两个环共用两个或两个以上碳原子的化合物称桥环化合物。
3、环戊烷的结构
C：sp3杂化，轨道夹角109.5o，五边形内角为108o角张力： 109.5-108＝1.5o 可见，环戊烷分子中几乎没有什么角张力，故五元 比较稳定，不易开环，环戊烷的性质与开链烷烃相似。
事实上，环戊烷分子中的五个碳原子亦不共 平面，而主要是以“信封式”构象存在，使 五元环的环张力可进一步得到缓解。
二、化学性质
结构分析：C-C, C-H σ键牢固，化性稳定，似烷烃；
但C3—C4环易破，环可以加成，似烯烃。
1、取代反应
+ Cl2 光照 + HCl Cl Cl + HCl
+ Cl2
加热 300oC
反应条件加强, 反应程度减弱。
2、加成反应
小环烷烃，特别是环丙烷，和一些试剂作用时易发生开环。 A: 加氢（随碳原子数增加，环的稳定性增加；加氢反应条 件也愈苛刻）
7 6 5 4 3
9 1 2 8
10
1 2 5
7
6
5 4
3 2 1 CH3
7 CH3
6
4
3
8
9
螺[2, 4]庚烷
7-甲基螺[4, 5]癸烷
1－甲基螺［3，5］－5－壬烯
《医学有机化学教学课件》第三章环烃(脂环烃)
1
脂环烃化合物在植物中的分布
鱼腥草油中含有芳香性环烃，而隐球菌菌丝体里则含有螺环烷类物质。
2
脂环烃类物质在进化中的作用
环烃如类胡萝卜素是植物的颜色素，它在进化过程中发挥着重要作用。
3
脂环烃化合物在医学上的应用
类固醇激素和环状抗生素等化合物的发现与应用也为医学领域做出了重要贡献。
环烃的合成方法
1 环化合成法
在环上找到一点开始顺时针或逆时针编序 数，用斜线表示连接点。
脂环烃的结构和性质
脂基位置的影响
脂基在环上位置不同会影响到脂环烃的物理和化学 性质，如沸点、熔点、稳定性等。
骨架结构的影响
不同骨架结构会对脂环烃的性质产生不同的影响， 如反式环烷的形成需要消耗更大能量。
分子量与沸点的关系
分子量越大，分子间作用力越强，沸点也就越高。
2 重排反应合成法
3 金属催化合成法
通过高分子化学合成制备出 具有特定结构的环状化合物。
通过环的重排反应合成出具 有结构多样性的环烃化合物。
利用金属催化剂协助合成环 烃化合物。
环烃的应用和实际案例
聚合物材料
很多合成树脂、橡胶等材料都是 通过环烃基团反应合成的。
臭氧层破坏物质
乙烯基化学品大量使用会导致臭 氧层损失，引起环境问题。
医学有机化学教学课件
本课程的第三章将介绍有机化合物的一种类型：环烃（脂环烃），它们的结 构、性质、合成方法以及在生物体中的重要性等。
环烃的分类和命名规则
1
环烷的统一命名法
2
利用顺序数、按烷基字母顺序排列、标明
立体异构体等。
3
螺环烷的命名法
根据环上的碳原子数和螺旋角度等因素进 行命名。
第三章：环烃
60° 90° 108° 120°
环越小，角张力越大，键越不稳定。
黔 南 民 族 医 学 高 等 专 科 学 校 QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES
版权所有：孟铁宏
（二）现代价键理论
环丙烷 C-C-C 键角 105.5º
三个碳原子在一个平面部分重叠，“弯曲键”， 与正常的σ键相比，存在张力（达到最大重叠 的倾 向），因此内能较高，环不稳定
1-环丁基戊烷
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2.多 环烷烃的命名
（1）螺环烃的命名 两个环共用一个碳原子的二环化合物叫螺环化合物
根据螺环中所有碳原子的总和称为螺某烃，然后把各环的 碳数（不包括螺原子）用方括号标出，先小后大，阿拉伯数之 间用圆点隔开 螺原子
CH2 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH2
螺[3.4]辛烷
第三章：环烃
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环烃又称为闭链烃，它是由碳氢两种元素组成的环状 有机化合物。
环烃按碳环结构不 同又分为脂环烃和芳香烃
环己烷 脂环烃
苯
芳香烃
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环上有不饱和键和取代基时要编号，编号从小环 开始，与螺原子相邻的碳原子为每一顺号，同时使不 饱和键和取代基的位次最小
环烃(芳香烃等)
（六）苯环亲电取代的定位规律
1、定位规律
第二个取代基进入苯环的位置和难易程度主要 决定于原有取代基的性质，而与进入的取代基 关系较少。这就是亲电取代反应的定位效应。
苯环上原有的取代基叫做定位基。
致活 邻、对位定位基 致钝
定位基
间位定位基 (致钝)
（1）邻、对位定位基（第Ⅰ类）
特征:与苯环相连的原子一般为饱和原子，含孤 对电子或带负电荷 （-CH3除外）。
无水AlCl3作用下，芳香烃环上的氢原子被烷基 和酰基所取代生成烷基苯和芳香酮的反应，称 为Friedel —Crafts反应，简称傅-克反应。
可分为傅-克烷基化反应和傅-克酰基化反应
苯环上有强吸电子基（如－NO2 、 －SO3H 、－ COR）时，不发生傅-克反应。
a、烷基化反应
卤代烷在 AlCl3的作用下生成C+， C+在进攻苯 环之前会发生重排成稳定的C+（三个C以上）
3.三烷基苯，有三种位置异构体，可用数字表示位置， 相同的三元取代基还可用“连”、“偏”、“均” 表示。
❖ 若苯环上连有不同的烷基，其中一个为甲基，可用 甲苯为母体 CH3
CH2CH3
1-甲基-2-乙基-4-异丙基苯 CH(CH3)2 （2-乙基-4-异丙基甲苯） 若苯环上含不饱和键、官能团或较复杂的烷基， 苯作取代基
❖ 苯的邻位二元取代物应该有两种
解释：
摆动双键学说：分子中的单、双 键不是固定的，它们可以相互转 变—离域的朦胧。
苯分子结构的现代解释
平面六边形
苯分子模型
苯分子环状结构衍生物的命名和异构
1.一烷基苯，烷基作取代基。
CH(CH3)2
甲苯
乙苯
异丙苯
有机化学竞赛课件第3章 环烷烃
C3 对称轴
H
H H
H H
H
H
H H
H H
H
第一类：6个C—H键与分子的 对称轴C3平行，与环的平均 a键(直立键) 平面垂直，叫做axial bond e键(平伏键) （轴向键），简称a键，中文 形象地称为直立键（其中3个 向环平面上方伸展，另外3个 向环平面下方伸展）。
第二类：6个C—H键与直立键形成接近109.5°的夹角， 平伏向环外伸展，叫做equatorial bond（赤道键），简 称e键，中文形象地称为平伏键（其中3个斜朝向环平面上 方伸展，另外3个斜朝向环平面下方伸展）。
难
H2
Pd >300℃
CH3CH2CH2CH2CH3
b. 加卤素
+ Br2 + Br2
CCl4
CCl4
CH2 CH2 CH2
Br
Br
CH2 CH2 CH2 CH2
Br
Br
溴褪色 可用于 鉴别环 烷烃
Br2/CCl4 不起加成，而是取代反应
c. 加HX，H2SO4/H2O
+ HBr
CH3CH2CH2Br
椅式构象的翻转
室温时，椅式构象可通过C—C键的转动(而不经过碳碳键的断 裂)，由一种椅式构象变为另一种椅式构象，在互相转变中，原 来的a键变成了e键，而原来的e键变成了a键。原来位于上面的碳 原子(1、3、5)翻转到下面，而原来位于下面的碳原子(2、4、6)
翻转到上面；但C-H键的伸展方向不变。两变一不变
桥头碳
1
6
2
7
5
3
4
桥头碳
二环[2.2.1]庚烷 二环[4.4.0]癸烷
稠环可以 看成桥环 的一个特
医学有机化学--第三章环烃
O2，钴催化剂 95℃,105Pa
HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
3-2 芳香烃
• 芳香烃：苯是最典型的芳香烃。 • 含有苯环结构的化合物。 • 少数非苯芳烃，不含苯环，但含有结构、性质与苯环相似的 芳环。
•芳香性：具有苯的结构特点 ，不饱和度高但结构稳定，容易 进行取代反应，不易进行加成反应和氧化反应。
·
· · CH2
Cl2
CH2Cl + Cl
·
+ HCl
·
(2). 硝化
+ HNO3
浓H2SO4
50～60℃
NO 2
NO 2 NO 2
浓H2SO4
+ HNO3 发烟
100 ℃
NO 2
CH3 + HNO3
浓H2SO4 30℃
CH3 NO 2
62%
CH3 + NO 2
33%
反应活性：甲苯＞苯＞硝基苯
硝化反应历程：
一、芳香烃的分类 1. 单环芳烃
CH3
H C
2. 多环芳烃 • 多苯代脂烃
• 联苯 联苯 • 稠环芳烃
萘
三苯甲烷
蒽
菲
二、苯的结构
1、苯的环状结构——凯库勒式
分子式： C6H6
H C C H
H C H C
C H C H
研究表明, 凯库勒的结构式基本上是正确的。
但它不能解释苯的全部性能.
（1）、 无法解释苯特有的稳定性。
Br2 加热
CH2 CH2 CH2 CH2 Br Br
CH3 CH2 CH2 室温 Br
HBr
CH3 CH C H2C
CH3 HBr CH3
第三章 环烃(脂环烃)
例：
CH3
1,2-二甲基环己烷 二甲基环己烷
CH3
1-甲基 乙基环己烷 甲基-3-乙基环己烷 甲基
CH3
1 5 4 2 3
CH3
1,2-二甲基环戊烷 二 1,1,4-三甲基环己烷 三甲基环己烷
CH3
1-甲基-4-异丙基环己烷（孟烷）
H3C CH3
如取代基为较长的碳链， 如取代基为较长的碳链，将环作为取 代基，以烷烃的衍生物来命名： 代基，以烷烃的衍生物来命名：
四个碳原子的环烷烃有二个构造异构体： 四个碳原子的环烷烃有二个构造异构体：
CH3
五个碳原子的环烷烃有五个构造异构体：
CH2CH3 CH3 CH3 H3C CH3
CH3
顺反异构体： 顺反异构体：
由于碳原子连接成环，环上 由于碳原子连接成环，环上C-C单键不能自 单键不能自 由旋转。 由旋转。只要环上有两个碳原子各连有不同的原 顺反异构体。 子或基团，就有构型不同的顺反异构体 子或基团，就有构型不同的顺反异构体。
——多取代环己烷： 多取代环己烷： 多取代环己烷
C3 H HC 3
-1,2-二甲基环己烷 顺-1,2-二甲基环己烷
(5226.4KJ/mol)
C3 H C3 H
-1,2-二甲基环己烷 反-1,2-二甲基环己烷
(5220.1KJ/mol)
H H (H C)3C 3
e键(平伏键)
CH3
a键(直立键)
1、卤代反应 、
在光或热的引发下发生卤代反应
Cl + Cl2
光
+
Cl
HCl
+ Cl2
光
+
Br
HCl
+ Br2
第三章环烃cyclichydrocarbon
◆ 多苯代芳烃
CH2
二苯甲烷
CH
三苯 甲 烷
◆ 联苯与联多苯
联苯 对 三联 苯
◆ 稠环芳香烃
萘
蒽
菲
一、苯的结构
（一）苯的结构： 1. 元素分析结果：分子式为 C6H6 2. 苯难于氧化、难于加成； 3. 催化下可发生一、二取代； 4. 邻位二取代产物只有一种。
● 可能结构：
HC C H CH
预 测：
CHO
NH2
3、 定位规律解析
H
H CH
CH3 (0.96)
1.017 0.999 1.011
◆ :OH
.. Cl
O
O
N
0 .7 1 0 .7 9
0 .7 2
OH
邻位
H
+
NO2
OH
OH
HNO3 间位
+
H
NO2
OH
对位 + NO2 H
+ OH H
NO2
OH H
NO2
+
OH H
+ NO2
+
C H3CO+ [AC l l4]
H + CH3C+ O
COCH3
[
H]
+
+ -H
COCH3
五、亲电取代反应的定位规律
## 定位规律：当苯环上已经有一个取代基 存在，再引入第二个取代基时，则第二个 取代基进入的位置和难易程度主要决定于 原有取代基的性质，而与进入的取代基 关系较少。 ## 苯环上已有的取代基叫定位取代基。
磺化 ： 甲 苯 >苯 >苯 磺酸
4、烷基化反应(alkylation)