第四节_有机合成教学设计(学案与教案)
第四节有机合成教学设计
车琳
第一课时
教学内容：有机合成的过程
教学目标
1、知识与技能
（1）、掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。
（2）、了解有机合成在生活和生产中的作用。
（3）、能根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物。
2、过程与方法
经过合成路线的设计，培养学生研究问题、解决问题的方法，及多向思维、发散思维的习惯。
2、情感态度与价值观
培养学生的创新思维，和实践精神。深刻体验有机合成在生活和生产中的重要作用。从而增强学生对化学在人类社会发展中的重要贡献的认识。
教学重点：常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法
教学难点：根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物
教学策略：引导多向分析、启发思考、练习强化
教学进程
【课前研读】（提示：请同学课前务必完成！）
一、有机合成的过程
1．有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物2．有机合成的任务
目标化合物分子骨架的构建和官能团的各种转化
3．有机合成的过程
4．有机合成的原则
原料价廉、原理正确、路线简便、便于操作、条件适宜、易于分离，产率高、成本低
二、有机合成的方法
核心工作：①官能团的引入、消除和衍变
②碳链的增长或缩短
1．官能团的引入
①双键的引入
a、某些醇或卤代烃的消去反应
b、炔烃的部分加成
c、醇的氧化（羰基）
②卤原子的引入
a、烃与X2的取代反应
b、不饱和烃与HX或者X2的加成
c、醇被HX中的X取代了羟基
③羟基的引入
a、烯烃与水的加成
b、醛、酮与氢气的加成
c、卤代烃的碱性水解
d、酯的水解
2．官能团的消除
①加成反应消除不饱和键②消去、氧化或者酯化反应消除羟基
③加成或氧化反应消除醛基④水解或者消去反应消除卤原子
3．官能团的衍变
①利用官能团的衍生关系进行衍变
醇→醛→羧酸－OH → －CHO → －COOH
②通过某种化学途径使官能团数目发生改变
CH3CH2OH → CH2=CH2→ CH2OHCH2OH
③通过某种手段，改变官能团的位置等
CH3CH2CH2Cl → CH3CH=CH2→ CH3CHClCH3
4．碳链的增减
①增长：有机合成题中的增长，一般会以信息形式给出。
②缩短：烃的裂化裂解、脱羧反应等
三、有机合成的分析方法
1．顺（正向）合成法（框图题居多）
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序为：
原料中间产物产品
2．逆向合成分析法（使用广泛，题型丰富多变）
逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物
倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。逆向合成分析法的过程示意如下：
目标化合物中间体中间体基础原料
【课堂讨论】（争做课堂主人！）
一、检查预习，或预习演说（5分钟）
二、问题讨论
议题（一）：如何引入官能团？（10分钟）
1、双键的引入
2、卤原子的引入
3、羟基的引入
议题（二）如何实现下列转化：（10分钟）
【思考与交流】（放飞思维，张扬个性，展示自我！）（5分钟）
环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
CH 2
C H C H CH 2
＋
CH 22
→ 2
CH 2CH 2CH 2
C
H C H
（也可表示为：＋ →）
丁二烯 乙烯 环己烯
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
CHO
现仅以丁二烯．．．．．
为有机原料，经过以下5步合成甲基环己烷： 丁二烯
A B C （C 7H 14O ）
D （甲基环己烷） ⑴在上面的方框中，画出A 、B 、C 、D 的结构简式。
⑵步骤“C→D”采用的反应条件是 。
【效果检测】（积极思考，与他人分享！）（10分钟）
1、合成结构简式为
的高聚物，其单体应是（ ）
①苯乙烯 ②丁烯 ③丁二烯④丙炔⑤苯丙烯
A ．①、②
B ．④、⑤
C ．③、⑤
D ．①、③
2、自藜芦醇
广范存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是
葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol 该化合物起反应的Br 2或H 2的最大用量分别是 （ ）
A ．1mol ，1mol
B ．3.5mol ，7mol
C ．3.5mol ，6mol
D ．6mol ，7mol
3、A 、B 、C 、D 都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A 水解得B 和C ，B 氧化可以得到C 或D ，D 氧化也得到C 。若M （X ）表示X 的摩尔质量，则下式中正确的是（ ） A ．M （A ）=M （B ）+M （C ） B ．2M （D ）=M （B ）+M （C ） C ．M （B ）＜M （D ）＜M （C ）
D ．M （D ）＜M （B ）＜M （C ）
4、（08全国II ）A 、 B 、 C 、 D 、 E 、 F 、 G 、 H 、 I 、 J 均为有机化合物。根据以下框图，回答问题：
( 1 ) B 和 C 均为有支链的有机化合物， B 的结构简式为_______________; C 在浓硫酸
作用下加热反应只能生成一种烯烃 D , D 的结构简式为：_____________________ ( 2 ) G 能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则 G 的结构简式_____________________________________________________
( 3 ）⑤ 的化学方程式是
________________________ ____
⑨的化学方程式是_____________________ _____ ( 4 ）①的反应类型是___ _，④的反应类型是 __，⑦的反应类型是__________；
( 5 ）与 H 具有相同官能团的 H 的同分异构体的结构简式为____________________。
第二课时
教学内容：逆合成分析法
教学目标
1、知识与技能
（1）、掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法。
（2）、了解有机合成在生活和生产中的作用。
（3）、能根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物。
2、过程与方法
经过合成路线的设计，培养学生研究问题、解决问题的方法，及多向思维、发散思维的习惯。
3、情感态度与价值观
培养学生的创新思维，和实践精神。深刻体验有机合成在生活和生产中的重要作用。从而增强学生对化学在人类社会发展中的重要贡献的认识。
教学重点：合成路线的设计
教学难点：合成路线的选择和有机合成的常规方法
教学策略：引导多向分析、启发思考、练习强化
教学进程
【课前研读】（提示：请同学课前务必完成！）
有机合成与推断六大“题眼”：
1、有机物官能团性质
①能使溴水褪色的有物。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物
③能发生加成反应的有机物
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物。
⑤能与钠反应放出H2的有机物。
⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物
⑦能发生消去反应的有机物为。
⑧能发生水解反应的有机物为
⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物
⑩能发生连续氧化的有机物是
2、有机反应条件
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为反应。
②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常反应。
④当反应条件为稀酸并加热时，通常为反应
⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是。
⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为反应。
⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通为。
3、有机反应数据
①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol—C＝C—加成时需molH2，1mol—C≡C—完全加成时需molH2，1mol—CHO加成时需molH2，而1mol 苯环加成时需 molH2。
②1mol—CHO完全反应时生成molAg↓或molCu2O↓。
③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出molH2。
④1mol—COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出molCO2↑。
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加。
⑥1m ol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成mol乙酸。
4、物质通式
烷烃通式为，烯烃通式为，炔烃通式为，苯的同系物通式为，醇或醚通式为，醛或酮通式为，一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇
生成的酯通式为。
5、物质物理性质
在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2＝CHCl、HCHO在通常情况下是气态。易溶于水的有机物难溶于水且密度小于水的有机物难溶于水且密度大于水的有机物
6、物质结构
①具有4原子共线的可能含碳碳叁键。②具有4原子共面的可能含醛基。
③具有6原子共面的可能含碳碳双键。④具有12原子共面的应含有苯环。
课堂帷幕
【课堂讨论】（争做课堂主人！）
（一）、预习检查（5分钟）
（二）、问题讨论（20分钟）
1、如何合成草酸二乙酯（参看教材P66）？
2、请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出A、B、C、D的结构简式。
【思考与交流】（放飞思维，张扬个性，展示自我！）（5分钟）
A、B、C、D、E、F和G都是有机
化合物，它们的关系如下图所示：
（1）化合物C的分子式是C7H8O，C
遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生
成的一溴代物只有两种，则C的结构
简式
为；
（2）D为一直链化合物，其相对分子
质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式，D具有的官能团是；
（3）反应①的化学方程式是；
（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是；（5）E可能的结构简式是。
.
实践情境
【效果检测】（积极思考，与他人分享！）（10分钟）
1、不能在有机物分子中直接引入羟基官能团的反应类型有（）
A．取代反应 B．脱水反应 C．加成反应 D．氧化反应
2、卤代烷在无水乙醚中跟镁反应，生成烷基卤代镁(格林试剂)：R—X＋Mg RMgX，格林试剂在有机制备中用途很广，例如它跟醛加成后，再在酸性条件下水解，可制得醇：
现用乙烯作为唯一的有机原料，选用溴化氢、水、氧气、镁和有关的催化剂制取2-丁醇，写出有关的化学方程式。
3、有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的。图中的M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。
试写出：
（1）物质的结构简式：A____；M_____。物
质A的同类别的同分异构体为_______。
（2）N+B→D的化学方程式______________.
（3）反应类型：X_____；Y_________。
4、已知：CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH2，
物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。
请回答下列问题：
⑴写出反应类型反应①反应③。
⑵写出化合物B的结构简式。
⑶写出反应②的化学方程式。
⑷写出反应④的化学方程式
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