5常用化学反应还原的方法及化学还原剂还原能力的比较.
有机合成化学：第三章 还原反应
碳碳不饱和键： C4H9-CH=CH2
C4H9-CH2CH3
第三章 还原反应
炔烃： 2．锌与锌汞齐 ①锌的还原能力随介质的变化而变化，在弱酸性条件下：
②锌汞齐：锌汞齐(锌和汞的混合物)在酸性条件下的还原为 clemmesen还原：
第三章 还原反应
③在碱性介质中：
NaOH, Zn
Ph2CO
Ph2CHOH
CH3CHCH3 OH
HgCl2和Mg在苯中回流形成镁汞齐，它可还原酮得醇或片呐醇：
第三章 还原反应
5．铁: 铁是还原-NO2化合物的常用还原剂：
6．锡：锡及SnO2是还原-NO2化合物的常用还原剂，还原能 力比Fe强。
第三章 还原反应
二. 金属氢化物
1. LiAlH4:
LiAlH4的还原能力强，需要无质子溶剂，多为四氢呋喃，需要充分 干燥；反应物较大量时注意安全。
1.含硫还原剂： 1)硫化物还原剂:
第三章 还原反应
2)含氧硫化物：Na2SO3和NaHSO3:
PhN2Cl Na2SO3-H2O PhNHNH2
Na2S2O4+NaOH是较强还原剂，反应条件温和、快、收率高。
第三章 还原反应
2. 肼：
另一种合成方法？
C O NH2NH2
OHC N NH2
CH2
PhCH2CONH2
PhCH2CH2NH2 PhCH2CN
PhCH2CH2NH2
第三章 还原反应
⑷ NaBH4-H2SO4体系：此体系是还原氨基酸常用的方法：
3. 硼烷（BH3、B2H6） 一般为四氢呋喃溶液或二甲硫醚溶液。
第三章 还原反应
液体样品取样图 橡胶塞
第三章 还原反应
化学还原性实验知识点汇总
化学还原性实验知识点汇总化学还原性实验是化学实验中常见的一种实验，它涉及到物质在反应过程中发生电子转移的现象。
化学还原性实验是理解化学反应和电子转移过程的重要途径。
在这篇文章中，我们将汇总一些与化学还原性实验相关的知识点。
1.氧化还原反应氧化还原反应是指物质中的电子在反应中的转移。
在氧化还原反应中，氧化剂接受电子，而还原剂失去电子。
常见的氧化剂包括氧气、过氧化氢和氯气等，常见的还原剂包括金属、非金属和氢气等。
2.还原剂和氧化剂的性质还原剂具有容易失去电子的性质，可以将其他物质还原。
常见的还原剂有金属（如锌、铁）、非金属（如氢气、硫化氢）和有机物（如乙醇）。
而氧化剂具有容易接受电子的性质，可以将其他物质氧化。
常见的氧化剂有氧气、过氧化氢和酸性高锰酸钾溶液等。
3.氧化还原反应的指示剂氧化还原反应的指示剂是用于检测氧化还原反应进行程度的物质。
常见的指示剂有过碘酸钾溶液、酸性高锰酸钾溶液和二氧化碳水溶液等。
这些指示剂会在氧化还原反应中发生颜色变化，从而可以判断反应的进行程度。
4.化学电池化学电池是利用化学反应中的电子转移来产生电流的装置。
常见的化学电池有干电池和蓄电池。
干电池是一种一次性电池，它由锌、碳、氧化剂和还原剂组成。
而蓄电池是一种可充电电池，它由正极、负极和电解液组成。
5.阳极和阴极在氧化还原反应中，发生氧化反应的电极称为阳极，而发生还原反应的电极称为阴极。
在化学电池中，阳极是电流的出口，阴极是电流的入口。
6.电化学系列电化学系列是按照物质的还原性和氧化性排列的一张表格。
在电化学系列中，还原性强的物质排在前面，氧化性强的物质排在后面。
通过电化学系列，我们可以预测某些物质之间是否会发生氧化还原反应。
7.硝酸银试剂硝酸银试剂是一种常用的化学试剂，用于检测氯离子和溴离子的存在。
在氯离子和溴离子存在的情况下，加入硝酸银试剂会产生白色的沉淀。
8.碘试纸碘试纸是一种用于检测淀粉的存在的试纸。
在淀粉存在的情况下，加入碘试纸会发生蓝色或紫色的变化。
还原反应
9 还原反应通过还原反应，可将不饱和结构转化为饱和结构，将羰基化合物转化为醇，等等，可以实现多种官能团的转化，在药物合成中有着广泛的应用。
本章主要内容为，碳-碳(杂)不饱和结构的还原，多种含氧不饱和结构的化学还原以及氢解等，催化多相加氢等大工业生产常见的还原过程以及生物法还原不在本章重点讨论范围之内。
9.1多相催化加氢、催化转移氢化和均相催化加氢多相催化加氢可以完成从酰卤、炔烃、酮、硝基物、芳烃到羧酸，几乎所有不饱和结构的还原。
多相催化加氢以氢气为氢源，适应面广，但有时需加压，而且当底物中存在多个活性基团时，存在还原的选择性问题。
不同官能团被还原的反应活性不同，催化剂及反应条件也不同。
通常情况下，表9.1的内容可作为催化加氢活性顺序(及反应条件)的参考。
表9.1 不同官能团加氢难易顺序表(易→难)当底物分子中含多个可还原基团时，处在表的前部的基团将被优先还原。
例如还原不饱和醛的羰基，可用加氢法，如果是还原其双键，则加氢法不合适。
催化加氢反应示例：Finasteride中间体的合成。
与多相催化加氢用氢气作氢源不同，催化转移氢化的氢源为有机化合物，通常为不饱和脂环烃、不饱和萜类或醇，如环己烯、alpha-蒎烯和异丙醇等。
所用催化剂可以是钯黑或钯/碳，铂和铑的活性较低，而镍一般用于醇作氢源的反应。
催化转移氢化主要适用于碳-碳不饱和键、硝基、偶氮基、亚胺基和氰基的还原，也可用于碳-卤键、苄基及烯丙基的氢解。
具有反应条件温和，操作简单，基团选择性好等优点。
表9.2列举了更多的应用实例。
表9.2 一些催化转移氢化应用实例均相催化加氢的主要特点是催化剂以分子态溶解在反应介质中，起催化作用，其氢源为氢气。
选择性好，反应条件温和。
催化剂一般为第VIII族过渡元素Rh、Ru、Ir、Co以及Pt等的配合物。
常见的配体是Cl、CN、PPh3、CO和胺等给电子体。
在药物合成中，均相催化法主要应用于碳-碳双键的选择性还原，见表9.3。
还原反应
一、反应机理
加氢还原步骤
催化氢化和一般催化反应一样，包括以下三个基本过程： (1)反应物在催化剂表面的扩散、物理和化学吸附； (2)吸附络合物之间发生化学反应； (3)产物的解析和扩散，离开催化剂表面。
二、加氢催化剂
1，按金属性质分类 贵金属：以铂、钯为主 一般金属：以镍为主 2，按制备方法分类 还原型纯金属粉、骨架型、氢氧化物、氧 化物、硫化物 负载在各种载体上的金属催化剂
4 ArNO2 9Fe 4H 2O 4 ArNH2 3Fe3O4
1、理论解释（铁屑还原的电子历程）
金属在水介质中对硝基化合物进行还原的过程，在理论上是 和金属的腐蚀过程一致的，因此可根据金属腐蚀的电化学原 理来说明。
微电池的阳极反应： Fe - 2e → Fe2+ 微电池的阴极反应： 2H+ + 2e → H2
还原反应
主要内容
概述 化学还原 催化氢化
概述
1，还原和氧化表现为电子的得失和传递 2，还原反应的定义
电子的得失和传递
广义地讲，在还原剂的参与下，能使某原子得到电子或 电子云密度增加的反应称为还原反应。 狭义地讲，即在有机分子中增加氢或减少氧的反应，或 者兼而有之的反应称为还原反应。
Fe屑还原可以实现分步还原： －NO2 → －NO → －NH2-OH → －NH2
分步还原
Fe → Fe(OH)2 → Fe(OH)3 → Fe3O4 绿色 棕色 黑色 铁红颜料 黑色磁粉
２，优缺点
（1）优点
工艺简单、适用而广、副反应少、对设备要求低等
二甲苯胺、间氨基苯磺酸及一些萘系胺类中间体仍用该法生产
几种不同的金属—活性炭型催化剂对硝基苯的加氢进行比较
化学反应的还原剂反应
化学反应的还原剂反应1. 引言还原剂是化学反应中的重要角色，它们在反应中接受氧原子或失去氧化态，从而使其他物种发生氧化反应。
还原剂广泛应用于许多领域，包括工业生产、环境保护以及日常生活。
本文将探讨化学反应中的还原剂反应，介绍几种常见的还原剂及其反应机制。
2. 酸性介质中的还原剂反应在酸性介质中，许多金属离子可以作为还原剂发挥作用。
其中，铁离子（Fe2+）是最常见的还原剂之一。
在与氯气（Cl2）反应时，铁离子被氯气氧化为铁离子（Fe3+），同时氯气还原为氯离子（Cl-）。
这一反应在水中进行，可以用以下方程式表示：2Fe2+ + Cl2 → 2Fe3+ + 2Cl-此外，硫酸亚铁（FeSO4）也是一种常见的还原剂。
当与硝酸铜（Cu(NO3)2）反应时，硫酸亚铁（FeSO4）被氮氧化物氧化为含有二价铁离子的硫酸铜（CuSO4）。
该反应可用以下方程式表示：2FeSO4 + 2Cu(NO3)2 + 6H2O → Fe2(SO4)3 + 2CuSO4 + 6HNO23. 碱性介质中的还原剂反应在碱性介质中，经常使用氢氧化钠（NaOH）作为还原剂。
在与氧气（O2）反应时，氢氧化钠被氧气氧化为水（H2O），同时氧气还原为氢氧根离子（OH-）。
该反应可以用以下方程式表示：2NaOH + O2 → 2H2O + 2OH-此外，铁（Fe）基还原剂也被广泛应用于碱性介质中的反应。
在与二氧化锰（MnO2）反应时，铁（Fe）被氧化为铁离子（Fe2+），同时二氧化锰还原为锰离子（Mn2+）。
该反应可用以下方程式表示：3Fe + 4MnO2 + 8OH- → 4MnO4- + 3Fe(OH)24. 有机化学中的还原剂反应在有机化学中，有机还原剂广泛应用于还原酮、醛、酯等官能团。
其中，氢气（H2）常用作选择性还原剂，与酮类发生氢化反应，将酮还原为醇。
该反应通常在催化剂存在下进行，如铂、钯或镍催化剂。
反应可用以下方程式表示：R2C=O + H2 → R2CHOH此外，将亚硝酸和醛反应，可以得到相应的醇。
还原反应——精选推荐
还原反应反应的本质是氧化数有变化，即电⼦有转移。
氧化数升⾼，即失电⼦的半反应是氧化反应；氧化数降低，得电⼦的反应是还原反应。
氧化还原反应氧化还原反应是在反应前后，某种元素的氧化数有变化的化学反应。
这种反应可以理解成由两个半反应构成，即氧化反应和还原反应。
复分解反应都不是氧化还原反应置换反应都是氧化还原反应有单质参加的化合反应⼀定是氧化还原反应有单质⽣成的分解反应⼀定是氧化还原反应另外要注意,有单质参加反应的化学反应不⼀定是氧化还原反应,如氧⽓⽣成臭氧概念反应的本质是氧化数有变化，即电⼦有转移。
氧化数升⾼，即失电⼦的半反应是氧化反应；氧化数降低，得电⼦的反应是还原反应。
氧化数升⾼的物质还原对⽅，⾃⾝被氧化，因此叫还原剂，其产物叫氧化产物；氧化数降低的物质氧化对⽅，⾃⾝被还原，因此叫氧化剂，其产物叫还原产物。
即：⼀般来说，同⼀反应中还原产物的还原性⽐还原剂弱，氧化产物的氧化性⽐氧化剂弱，这就是所谓“强还原剂制弱还原剂，强氧化剂制弱氧化剂”。
肝细胞微粒体内存在的还原酶，主要有硝基还原酶和偶氮还原酶，能使硝基化合物和偶氮化合物还原⽣成胺类。
还原反应所需的氢由NADH或NADPH提供。
如氯霉素被还原⽽失效。
凡例还原反应氢⽓与氯⽓的化合反应，其总反应式如下：我们可以把它写成两个半反应的形式：氧化反应：H2 → 2H+ + 2e-还原反应:Cl2 + 2e- → 2Cl-单质总为0价。
第1个半反应中，氢元素从0价被氧化到+1价；同时，在第2个半反应中，氯元素从0价被还原到?1价. (本段中，“价”指氧化数)两个半反应加合，电⼦数削掉：H2 →2H+ + 2e-+ 2e- + Cl2 → 2Cl----------------------H2 + Cl2 → 2H+ + 2Cl-最后，离⼦结合，形成氯化氢:2H+ + 2Cl- → 2HCl与电化学的关系每⼀个氧化还原反应都可以做成⼀个原电池。
其中发⽣氧化反应的⼀极为阳极，即外电路的负极；还原反应的⼀极为阴极，即外电路的正极。
第七章 还原
Ar－NO + 2e + 2H+ Ar－NHOH + 2e + 2H+
7.2 铁粉还原
7.2.2 应用范围
铁的给电子能力比较弱，只适用于容易被还原的基团的还
(2) 硝基还原-加成磺化制氨基芳磺酸；
(3) 芳磺酰氯还原成芳亚磺酸。
7.5 亚硫酸盐还原
O HN O N H NO2 COOH Na2S2O4 30～55℃ O N H COOH HN O NH2
活泼芳环重氮偶联制得偶氮化合物，然后将其还原裂解为
胺，是在活泼芳环上引入氨基的一种有效方法。如5-氨基1-苄基-二氢吲哚的制备：
7.3 锌粉还原
7.3.5 羰基还原成亚甲基 在一定的条件下，锌粉可以选择性地只将指定的羰基还原成
亚甲基，而不影响其他羰基。例如：
O (1) Fe/冰醋酸；还原 O (2) C O C O Zn/乙醚溶剂/HCl(g) 还原 CH2 N C O CHCOOH C2H5 C N C O CHCOOH C 2H 5 O2N CHCOOH C2H5
(3) 在电解槽的阴极室进行还原的方法，亦称为电化学还原。 7.1.1还原反应的分类 还原反应的主要类型如下： (1) 碳-碳不饱和键的还原 (2) 碳-氧双键的还原 (3) 含氮基的还原
(4) 含硫基的还原
(5) 含卤基的还原
7.1 概 述
7.1.2不同官能团还原难易的比较 7.1.3 化学还原的种类 主要的无机还原剂有： ① 活泼金属及其合金如铁粉、锌粉、锡粒、钠、锌汞齐等； ② 低价元素的化合物 如NaHS，Na2S，Na2Sx，Na2SO3， NaHSO3，Na2S2O4，SO2，SnCl2，FeCl2，FeSO4， TiCl3，NH2OH，H2NNH2等； ③ 金属复氢化合物 如NaBH4，KBH4，LiBH4和LiAlH4等。
化学常用还原剂知识点整理归纳
化学常用还原剂知识点整理归纳化学常用还原剂知识点整理归纳还原剂是指在化学反应中能够接受氧化剂的电子，从而被自身氧化的化学物质。
常见的还原剂有金属、非金属、有机化合物和无机化合物等。
在实际应用中，常常需要选择合适的还原剂来完成化学反应。
以下是对常用还原剂的知识点整理和归纳。
1. 羟基自由基（•OH）羟基自由基具有强氧化性和还原性，在化学反应中普遍用作还原剂、氧化剂和主要自由基反应物之一。
一般情况下，羟基自由基通过氢氧离子产生，其氧化性主要来源于其自身含氧性羰基和过渡金属催化作用的情况下。
羟基自由基的应用场合非常广泛，例如常见的硝基苯还原反应、甲醛氧化反应、过去氧化反应等都要求使用它。
此外，在大气化学中，羟基自由基也是大气中自由基化学反应的主要参与者之一。
2. 亚硫酸氢盐（NaHSO3）亚硫酸氢盐的电荷中心在硫上，其中硫的氧化态在+4和+5之间变化。
亚硫酸氢盐的还原性较强，它一般被用作食品添加剂、抗坏血酸等化学品的还原剂，并可用于医药、卡片纸生产等多个领域。
亚硫酸氢盐在还原过程中能够接受氧化剂，自身被氧化为硫酸盐，因此在银盐摄影和漂白等行业中常被用来作为还原剂。
同时它还经常用于鱼行业，可以使新鲜的鱼维持略呈弱酸性环境最佳状态。
3. 亚硝酸盐（NaNO2）亚硝酸盐在水溶液中能够形成亚硝酸根离子NO2-，并通过与氢离子互换产生亚硝酸HNO2。
亚硝酸盐比亚硫酸氢盐还原性略弱，但在酸性条件下可被加强。
亚硝酸盐在化学反应中被广泛应用，例如：在食品工业中，亚硝酸盐可以使食物维持鲜艳的红色，保持香肠、熟肉等的色泽和香味；在纺织工业中，亚硝酸盐可以作为还原剂，还可以用于处理文化遗产等。
4. 氢气（H2）氢气具有非常强的还原性，它能够与氧气形成水，可以作为高效的还原剂。
氢气还具有比较好的可控性，可以通过改变反应条件来控制化学反应的速率。
同时在许多领域中，人类利用水来产生氢气以用做燃料。
氢气在化学反应过程中具有非常重要的应用，例如有机合成法、烷基化反应等。
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C C
O C O C OH
C C
芳杂环
O O
C N
O C H
N
2、催化氢解 在催化剂存在下，含有碳杂键的有机物分子与氢气反应，发 生碳杂键断裂，分解成两部分氢化产物的反应叫做催化氢解。
催 化 剂 H2 C H + HZ
C Z
Z=X, O, S
优点：反应易于控制，产品纯度较高，收率较高，三废少，在工 业上应用广泛。 缺点：需要使用带压设备，安全措施要求高，催化剂的选择要求 严格。
还原剂用量：过量5～10％ 还原温度：40～80℃ 实例：
OH NH 2
H2N OH NH 2
NO 2 NH 2
NO 2
NO 2
（一）化学还原法
4、金属复氢化合物还原 主要使用的是LiAlH4和NaBH4
特点：反应速度快，副反应少，选择性好， 产品收率高，反应条 件较温和。 主要应用：
4LiH + AlCl3 → LiAlH4 + 3LiCl
江苏高校品牌专业——石油化工技术
催化剂的类型 一般金属系：Ni、Cu、Mo、Cr、Fe、Pb 贵金属系：Pt、Pd、Rh、Ir、Os、Ru、Re
还原型纯金属粉： Pt、Pd、Ni等，如骨架镍、骨架铜
化合物型：氢氧化物、氧化物、硫化物如PtO2、MoS 载体型：如Pt/C、Pd/C
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课程：化工产品合成 知识点：常用化学反应还原的方法及化学还原剂还原能力的比较
课程：化工产品合成 知识点：常用化学反应还原的方法及化 学还原剂还原能力的比较
情境一：邻甲氧基苯胺的合成 任务一：邻甲氧基苯胺合成路线份析
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常用化学反应还原的方法及化学还原剂还原能 力的比较
一、常用化学反应还原的方法
（一）化学还原法
使用化学物质作为还原剂的还原方法。
CHO NaBH4 CH3OH NO2
O
CH2OH
NO2
OH 1/4 当 量 NaBH 4 EtOH
O
O 饱 和 醛 酮 的 活 性 大 于 α ,β - 不 饱 和 醛 酮
（一）化学还原法
5、醇铝还原 有机还原剂，如乙醇铝[Al(OC2H5)3]和异丙醇铝[Al(OCHCH3)3] CH3
2Al + 6C2H5OH → 2Al(OC2H5)3 + 3H2↑
C X 外，都被还原，选择性弱
②稳定性差，遇水、醇，-SH化合物分解,所以用无水醚为试剂
CHO LiAlH4 Et2O
OH OH CO CO LiAlH4 Et2O CH CH
CH2OH
（一）化学还原法
（ 2）KBH4 NaBH4 LiBH4为还原剂
C H O H B H H
O
CH OB
机 理 与 用 LiAlH4相 同
如：邻பைடு நூலகம்二胺、氨基苯酚
分离方法：热过滤、冷却结晶 含-SO3H和-COOH的芳胺 如：周位酸、劳伦酸 分离方法：调节pH至碱性，过滤，酸化或盐析
（一）化学还原法
2、锌粉还原
特点
（1）用于还原硝基、亚硝基、腈基、羰基、碳-碳不饱和键、碳 -卤键、碳-硫键等； （2）还原能力与反应介质的酸碱性有关； （3）多数反应在碱性介质中进行。
价格高，工业上应用较少
-COOH→-CH2OH -C=O→-C-OH
（一）化学还原法
（1） 金属复氢化合物LiAlH4为还原剂
R R' C O + AlH4
R
R
' R
C H
OAlH3
R'
C
O
H-AlH3
机理
O R C R
'
OH
[H]
R
C H
R
'
H2O
R
' R
C
H
OH
（一）化学还原法
特点：①还原能力强,除 C C ，
特点：作用温和，选择性高，反应速度快，
副反应少，产率高。 只能将羰基还原为羟基
（二）催化氢化还原法
在催化剂的存在下，有机物与氢气（H2)发生的反应叫做催化氢化。
催化加氢（催化氢化） 催化氢解
1、催化加氢（催化氢化） 含有不饱和键的有机物分子，在催化剂的存在下，与氢分子反应，使 不饱和键全部或部分加氢的反应，叫做催化加氢（氢化）。
（一）化学还原法
• 在碱性介质中对硝基化合物的双分子还原
2ArNO2 + 5Zn + H2O Ar-NH-NH-Ar
OHH+
Ar-NH-NH-Ar + 5ZnO
H2N-Ar-Ar-NH2
（一）化学还原法
3、硫化碱还原 特点：反应缓和 应用范围：主要应用于多硝基物的部分还原
还原剂：Na2S2，NaHS
（二）催化氢化法 在催化剂存在下，有机化合物与氢发生的还原反应。 （三）电化学还原法 有机化合物从电解槽的阴极上获得电子而完成的还原反应。
（一）化学还原法
1、电解质溶液中的铁屑还原： 以金属铁为还原剂，反应在电解质溶液中进行
选择性好（硝基或其它含氮的基团）
工艺成熟、简单，适用范围广 副反应少 对设备要求低 产生大量的含胺铁泥和废水
特点：
① 活 性 较 LiAlH4 差 ,一 般 只 能 还 原 R C R'
H 但选择性好
②使用条件: 在 H2O、 ROH中 使 用 ， 与 LiAlH4正 相 反
（一）化学还原法
O OH NaBH4 H2O COOEt 酯 羰 基 不 被 还 原 （ LiAlH4能 还 原 酯 羰 基 ）
COOEt
（一）化学还原法
适用范围及产品的分离方法
水溶性小、且易随水蒸气蒸出的芳胺
如：苯胺、氨基氯苯、甲基苯胺
分离方法：水蒸气蒸馏法 水溶性大、且可以蒸馏的芳胺 如：间苯二胺、对苯二胺、2,4-二氨基甲苯 分离方法：过滤、浓缩母液、减压蒸馏
（一）化学还原法
适用范围及产品的分离方法
溶于热水、但在冷水中溶解度低的芳胺