Gabriel 合成法
(完整版)大学有机化学知识点整理考试必备
大学有机化学知识点提纲（一)绪论共价键价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论;共振论.共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性.键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩.有机化合物的特征(二)烷烃和环烷烃基本概念烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反应机理,活化能.对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题.命名开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名,简单的桥环和螺环的命名.烷烃和环烷烃的结构碳原子sp3杂化和四面体构型;环烷烃的结构(小环的张力).烷烃的构象开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能量变化,稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象.烷烃的化学性质自由基取代反应—卤代反应及机理;碳游离基中间体—结构,稳定性;不同的卤素在反应中的活性和选择性;反应过程中的能量变化.环烷烃的化学性质自由基取代反应(与烷烃一致);小环(3,4元环)性质的特殊性—加成.(三)烯烃烯烃的结构特点碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;键和键.烯烃的同分异构,命名碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E).烯烃的物理和化学性质烯烃的亲电加成及其机理,马氏规则;碳正离子中间体—结构,稳定性,重排.其它加成反应:催化加氢(立体化学,氢化热);硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);羟汞化—脱汞(加成取向);与HBr/过氧化物加成(加成取向);其它游离基加成.氧化反应:羟基化反应—邻二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反应,烯烃结构的测定.α-位取代反应:烯丙基型取代反应(高温卤代和NBS卤代)及机理—烯丙基自由基.(四)炔烃和二烯烃炔烃①结构:碳的sp杂化和碳-碳三键;sp杂化,sp2杂化和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩.②同分异构体③化学性质:末端炔烃的酸性及相关的反应;三键的加成:催化加氢,亲电加成,亲核加成;碳—碳三键与H2/Lindlar催化剂反应(顺式烯烃);碳—碳三键与Na/液氨的反应(反式烯烃);加卤素;加HX(马氏规则);加H2O(羰基化合物的形成);加HBr/过氧化物;硼氢化—氧化;加HCN及乙炔的二聚;氧化反应:KMnO4氧化和臭氧化.二烯烃①共轭二烯烃的稳定性:键能和键长平均化,共轭效应.②二烯烃的化学反应:1,2-加成和1,4-加成(反应机理);反应的动力学控制和热力学控制(反应过程中的能量变化);烯丙型碳正离子的稳定性(p-共轭);Diels-Alder反应.(五)波谱分析紫外光谱理解各种跃迁(,n,,n)和各自的吸收能量波长;发色团和助色团;溶剂效应;最重要的是能够从一张UV谱图中得到有用的信息(判断结构)(不要求利用经验规则去计算某化合物之吸收波长).红外光谱理解IR光谱之基本原理,最重要的是利用IR光谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构,这就要求对各类官能团的红外吸收范围有清楚的了解,并清楚影响峰位置变化的因素.核磁共振谱(1H NMR)(碳谱不要求)了解基本原理;基本概念:化学位移,内标,外标,偶合,偶合常数,屏蔽,去屏蔽等.清楚不同类型的枝质子的化学位移范围及影响因素;最重要的是利用NMR谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构.质谱了解基本原理;几种重要的开裂方式(包括重要的重排开裂如麦氏重排,逆Diels-Alder重排等);最重要的是利用MS得出的分子离子峰(并结合其它波谱方法)推测有机分子的结构.本章最重要的是利用几种波谱方法结合推测有机分子的结构.(六)芳香烃苯的结构和芳香性理解芳香性的概念和判断芳香性的Hückel规则,能用此规则判断一给定的分子(或离子)是否是芳香性的.苯的异构,同系物和命名苯及其同系物的物理性质和波谱性质主要了解其波谱特征,例如芳香烃的NMR谱学特征,不同取代苯在IR指纹区的特征等.化学性质亲电取代反应及机理;傅氏反应的特点及局限;氯甲基化反应;Gatterman-Koch反应;芳香环上取代基的定位效应;其它反应:侧链氧化;侧链取代;芳香环上的还原:催化加氢,Birch还原.萘的结构和化学性质(七)立体化学基本概念对映异构(体);手性分子;镜像;旋光性,旋光度;对映体;非对映体;差向异构体;内消旋体;外消旋体;手征性;手性中心.对映异构体构型的表示法R/S法(次序规则).熟悉各类手性分子含1—3个手性碳原子的手性分子;不含手性碳原子的手性分子;环状化合物.立体异构体的制备和反应熟悉能产生立体异构体的化学反应及机理,象烯烃与卤素的反式加成,环氧乙烷的开环,羰基化合物的加成(Cram规则)等等.(八)卤代烃异构,分类,命名波谱性质,尤其是NMR谱化学性质亲核取代反应及机理(SN1,SN2);影响亲核取代及机理的因素;亲核试剂的亲核性;SN2反应的立体化学;SN1反应中的重排;邻基参与.消除反应及机理(E1,E2,E1cb):消除反应的取向(Saytzeff规则)和立体化学;消除反应和取代反应的竞争.卤代烃与Mg,Li,Na等的反应:Grignard试剂,有机锂试剂及其应用.(九)醇,酚,醚结构,分类,命名醇的物理性质和光谱性质氢键对其物理性质的影响;IR光谱和NMR谱的特征.醇的化学性质醇的酸性(与其它类型化合物如H2O,酚,羧酸酸性的比较);与酸性有关的反应(与金属如Na,Mg,Al的反应);醇的氧化(形成醛/酮,羧酸);熟悉各种氧化剂;醇的成酯反应:与无机酸成酯,与有机酸成酯(机理);卤化反应;用SOCl2卤化的立体化学及机理;用HX的卤代反应(Lucas试剂用来区别六个碳原子以下1,2和3醇);Wagner-Meerwein重排.醇的脱水反应:反应机理/扎依切夫规律;反应活性;重排;分子间脱水成醚.多元醇的反应:与HIO4或Pb(OAc)4的反应;片呐醇重排反应及机理.酚的物理性质和光谱性质酚的化学性质酸性及与之相关的反应;Fries重排;芳环上的亲电取代:卤代,硝化,磺化;其它亲电取代:与醛的作用;与CO2的作用;Reimer-Tiemann反应;酚的氧化反应.酚的制备方法异丙苯氧化法;氯苯水解法;苯磺酸碱熔法.醚的反应与HX的反应(醚键断裂)及机理;Claisen重排;环氧乙烷的反应.醚的合成方法Williamson合成法.(十)醛和酮醛酮的反应①加成反应,亲核加成以上反应适用于醛,脂肪族甲基酮和八个碳原子以下的环酮.②—碳原子上卤仿反应:③氧化和还原醛酮的制法①烃类氧化②醇的氧化及去氢③Friedel-Crafts酰化反应3.,—不饱和醛,酮的反应:(十一)羧酸及其衍生物羧酸的反应:①酸性:羧酸的酸性比碳酸强,比无机酸弱.②羧酸中羟基的取代反应③还原羧酸的制法①氧化法②水解法③Grignard试剂与二氧化碳作用羧酸衍生物的反应①水解都生成羧酸②醇解酰氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯与醇作用生成原酸酯或酯.③氨解酰氯,酸酐和酯的氨解都生成酰胺④酸解生成平衡混合物羧酸衍生物的制法①酰氯:羧酸与无机酰氯作用;②酸酐:酰氯与羧酸盐作用;③酯:直接酯化: ④酰胺:羧酸的铵盐去水或酯的氨解;⑤腈:酰胺去水或卤代烃与氰化钠作用.(十二)取代羧酸卤代酸的反应①与碱的反应,产物与卤素和羧基的相对位置有关.-卤代酸羟基酸-卤代酸,-不饱和酸或-卤代酸内酯②Darzen反应诱导效应共轭效应醇酸的反应①去水,产物与羟基的相对位置有关-醇酸交酯-醇酸,-不饱和酸-醇酸内酯②分解:乙酰乙酸乙酯在合成上的应用①合成甲基酮:②合成酮酸丙二酸酯在合成上的应用①合成一元羧酸②合成二元羧酸(十三)胺和含氮化合物胺的化学性质①碱性②烃化③酰化(Hinsberg反应)④与亚硝酸的反应胺的制法①硝基混合物的还原②氨或胺的烃化③还原烃化④Gabriel合成法⑤Hofmann重排:芳香族重氮盐的反应①取代反应②还原反应③偶联反应(十四)含硫,含磷化合物硫醇的制备和性质①酸性和金属离子形成盐,还原解毒剂;②氧化反应,二硫化物,磺酸;③和烯键及炔键的加成反应.磺酸基的引入和被取代在合成上应用了解磺胺药物一般制备方法.磷Ylide的制备及Wittig反应在合成中的应用.(十五)杂环化合物杂环化合物的分类和命名呋喃,噻吩,吡咯的结构和芳香性.芳香性: 苯>噻吩>吡咯>呋喃离域能(kJ/mol—1) 150.6,121.3,87.6,66.9呋喃,噻吩,吡咯的性质①亲电取代:卤代,硝化,磺化,乙酰化;②呋喃易发生;Diels-Alder反应;③吡咯的弱碱性;④吡啶的碱性;⑤吡啶的氧化,还原性质;⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.(十六)周环反应在协同反应中轨道对称性守恒电环化反应的选择规律电子数基态激发态4n 顺旋对称4n+2 对旋顺旋环化加成反应的选择规律(同一边)电子数基态激发态4n 禁阻允许4n+2 允许禁阻迁移反应的选择规律(同一边)i+j 4n 4n+2基态禁阻允许Cope重排Claisen重排(十七)碳水化合物单糖的结构与构型①Fischer构型式的写法:羰基必须写在上端;②构型:编号最大手性碳原子上OH在竖线右边为D-型,在左边为L-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH与C5上的CH2OH在环同一边为位异构体.单糖的反应①氧化:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸②还原:用NaBH4还原生成多元醇③脎的生成:糖与苯肼作用——成脎.(十八)氨基酸,多肽,蛋白质1.①氨基酸的基本结构天然的-氨基酸,只有R取代基的差别.②等电点:等电点时氨基酸以两性离子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸-茚三酮的显色的反应;④Sanger试剂及应用;⑤氨基酸的制备:a. -卤代酸的氨解,b. 醛和酮与氨,氢氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.(十九)萜类和甾体化合物①掌握萜类化合物的基本结构:碳骨架由异戊二烯单位组成的;会划分萜类化合物中的异戊二烯单位.②掌握一些重要的萜类天然产物常规性质:如法尼醇;牛儿酮;栊牛儿奥;山道年;维生素A;叶绿醇;角鲨烯.-胡萝卜素.③了解甾体化合物的四环结构和命名.④了解萜类和甾体化合物的生物合成。
取代反应 gabriel(盖布瑞尔)合成法
取代反应 gabriel(盖布瑞尔)合成法一、简介1.1 取代反应 gabriel合成法概述取代反应 gabriel合成法是一种重要的有机合成方法，利用将碱金属halogen化物与带有活性亚胺基的化合物反应，通过置换反应形成相应的胺化合物。
这种方法在有机合成中得到了广泛的应用，特别是在合成生物活性物质和医药化合物方面表现出了独特的优势。
1.2 历史及发展取代反应 gabriel合成法最早由德国化学家Siegmund Gabriel于1887年提出，并在随后的发展中得到了不断的完善和改进。
随着有机合成化学领域的不断深入研究，取代反应gabriel合成法的反应条件、反应机理和反应范围得到了进一步的明确和扩展，为其在有机化学领域的应用奠定了坚实的基础。
二、反应机理2.1 反应的基本步骤取代反应 gabriel合成法的基本步骤包括：Step 1：亚胺基化合物和碱金属halogen化物的反应，生成带有活性亚胺基的化合物；Step 2：生成的带有活性亚胺基的化合物与想要引入的基团进行置换反应，生成相应的胺化合物。
2.2 反应的机理和影响因素取代反应 gabriel合成法的反应机理受多种因素影响，主要包括反应物的结构、反应条件、溶剂和催化剂等。
在合成过程中需要充分考虑这些因素的影响，以保证反应的高效性和产物的纯度。
三、反应条件和优化3.1 反应条件取代反应 gabriel合成法的反应条件包括反应温度、反应时间、溶剂选择、催化剂的使用等。
在进行反应条件的选择时，需要根据所需产物的结构和反应物的性质进行合理的优化，以获得最佳的反应效果。
3.2 反应优化为了获得高产率和产物纯度的胺化合物，需要对取代反应 gabriel合成法的反应条件进行优化。
通过调整反应温度、溶剂比例和催化剂种类等方面的参数，可以有效地提高反应的效率和选择性，从而获得理想的产物。
四、应用领域和前景4.1 在有机合成中的应用取代反应gabriel合成法已经在有机合成化学领域得到了广泛的应用，特别是在合成生物活性物质和医药化合物方面发挥了重要作用。
gabriel合成后处理方法
gabriel合成后处理方法Gabriel合成后处理方法导言：在计算机图形学中，Gabriel合成是一种用于生成平滑曲线的方法。
然而，生成的曲线通常还需要经过一些后处理方法，以满足特定的需求。
本文将介绍几种常见的Gabriel合成后处理方法，并对它们的原理和应用进行详细讨论。
一、插值方法插值是一种常用的Gabriel合成后处理方法，它可以通过在已知点之间插入新的点来增加曲线的细节和平滑度。
常见的插值方法包括线性插值、贝塞尔曲线插值和样条插值等。
1. 线性插值线性插值是最简单的插值方法之一，它通过在已知点之间绘制直线来生成曲线。
线性插值的优点是计算简单，但生成的曲线可能较为生硬，缺乏平滑度。
2. 贝塞尔曲线插值贝塞尔曲线插值是一种基于贝塞尔曲线的插值方法，它通过调整控制点的位置和权重来生成平滑曲线。
贝塞尔曲线插值的优点是可以轻松控制曲线的形状和弯曲程度，但需要较多的控制点来精确描述曲线。
3. 样条插值样条插值是一种通过拟合多个局部曲线段来生成整体曲线的插值方法。
常见的样条插值方法包括Bezier样条、B样条和Catmull-Rom 样条等。
样条插值的优点是能够生成平滑的曲线，并且可以在拟合过程中控制曲线的弯曲程度和细节。
二、平滑方法除了插值方法，平滑方法也是常用的Gabriel合成后处理方法之一。
平滑方法通过消除曲线上的噪声和震荡，使曲线更加平滑和自然。
1. 均值滤波均值滤波是一种简单有效的平滑方法，它通过计算曲线上每个点的邻域像素的平均值来减少噪声。
均值滤波的优点是计算简单，但可能会导致曲线细节的丢失。
2. 高斯滤波高斯滤波是一种基于高斯函数的平滑方法，它通过计算曲线上每个点的邻域像素的加权平均值来降低噪声。
高斯滤波的优点是能够平滑曲线并保留较好的细节，但计算复杂度较高。
3. 中值滤波中值滤波是一种通过计算曲线上每个点的邻域像素的中值来减少噪声的方法。
中值滤波的优点是能够有效去除椒盐噪声和斑点噪声，但可能会导致曲线的平滑度下降。
化学及化工专业英语词汇(G)
化学及化工专业英语词汇(G)化学及化工专业英语词汇(G)化学及化工专业英语词汇(G)gabriel synthesis 加布里埃耳合成法gadoleic acid 烯酸gadolinite 硅铍钇矿钕gadolinium 钆gadolinium chloride 氯化钆gadolinium nitrate 硝酸钆gadolinium oxide 氧化钆gage 规gage cock 计量旋塞gage glass 玻璃水位计gage pressure 表压力gage transformation 规范变换galactaric acid 粘酸galactometer 乳比重计galactonic acid 半乳糖酸galactosamine 半乳糖胺galactosazone 半乳糖脎galactose 半乳糖galactoside 半乳糖苷galacturonic acid 半乳糖醛酸galantamine 加兰他敏galbanum 阿魏脂galena 方铅矿gallate 没食子酸盐galleingallic acid 没食子酸gallium 镓gallium hydroxide 氢氧化镓gallium nitrate 硝酸镓gallium sulfate 硫酸镓galvanic cell 伽伐尼电池galvanic corrosion 电化学腐蚀galvanic reaction 电链应galvanic series 电位序galvanized sheet steel 镀锌钢板galvanizer 镀锌器galvanizing 镀锌galvanochemistry 电化学galvanometer 检疗gambir 棕儿茶gamboge 藤黄ganglioside 神经节糖苷ganister 致密硅岩garbage pitch 垃圾沥青garlic oil 大蒜油garnet 石榴石garnierite 硅镁镍矿gas absorption 气体吸收gas absorption operation 气体吸附法gas adsorption 气体吸附gas amplification 气体放大gas analysis 气体分析gas analyzer 气体分析器gas balance 气体天平gas black 气黑gas bubble 气泡gas buret 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《药物合成反应》闻韧主编第二章烃化反应-知识点总结
#2.10打卡# 李骅轩完成学习目标烃化反应定义：用烃基取代有机分子中的某些功能基上的氢原子得到烃化产物的反应都称为烃化反应。
烃基：饱和、不饱和、脂肪、芳香分类1）按被烃化物不同C-OH（醇或酚羟基）变为-OR醚；C-N(NH3) 变为伯、仲、叔胺；C-C2）按烃化剂的种类分类卤代烷：RX 最常用；硫酸酯、磺酸酯；醇；烯烃；环氧烃：发生羟乙基化；CH2N2：很好的重氮化试剂3）按反应历程分类：SN1 SN2 亲电取代一醇的O-烃化1 卤代烷为烃化剂2 磺酸酯3 环氧乙烷类作烃化剂4 烯烃作为烃化剂5 醇作为烃化剂6 其它烃化剂二酚的O-烃化1 烃化剂2 多元酚的选择性烃化一醇的O-烃化1 卤代烷为烃化剂在碱的条件下与卤代烷生成醚：SN1伯卤代烷RCH2X按SN2历程；随着与X相连的C的取代基数目的增加越趋向SN1。
影响因素 a RX的影响ii）活性：RI>RBr>RCl>RFb 醇的影响苯海拉明合成可采用的两种方法。
可以看到，由于醇羟基氢原子的活性不同，进行烃化反应时所需的条件也不同。
前一反应醇的活性低，要先制成醇钠；而二苯甲醇中，由于苯基的吸电子效应，羟基中氢原子的活性增大，在反应中加入氢氧化钠作除酸剂即可。
显然后一反应优于前一反应，因此苯海拉明的合成采用了后一种方式c催化剂的影响催化剂:醇钠、Na、NaH、NaOH、KOH有机碱：六甲基磷酰胺(HMPA)、N,N-二甲基苯胺(DMA)有些有旋光活性的醇，如果加金属钠制成醇钠，再与卤代烃反应，产物比较复杂，如用氢化钠，则可立体专一性地得到相应的甲醚。
d溶剂影响溶剂: 过量醇（既是反应物又是溶剂）非质子溶剂：苯、甲苯(Tol)、二甲苯(xylene)、DMF、DMSO无水条件下质子性溶剂：有助于R-CH2X 解离，但是与RO-易发生溶剂化，因此通常不用质子性溶剂。
副反应消除反应2 磺酸酯为烃化剂：主要指芳磺酸酯，引入较大的烃基3环氧乙烷类作烃化剂：反应机理：a 酸催化R为供电子基或苯，在a处断裂R'为吸电子基得b处断裂产物b 碱催化SN2 双分子亲核取代，开环单一，立体位阻原因为主，反应发生在取代较少的碳原子上。
08-酰胺和胺的人名反应
3
Beckmann重排反应
二、Beckmann重排反应的特点 1 、 反 应 在 强 制 性 的 条 件 下 进 行 ( 高 温 >130 oC ， 大 量 的 强 Bronsted酸)，不是催化反应。
2、常用的Bronsted酸有：H2SO4, HCl/Ac2O/AcOH等。因此，对 酸敏感的底物不适合这个工艺。
Gabriel伯胺合成法
二、Gabriel伯胺合成法的特点（续） 3、-卤代酮、酯、腈以及-卤代酮酸酯(比如，溴代丙二酸二乙 酯);
4、O-烷基异脲；
5、烷氧基和烷硫基膦盐；
6 、在 Mitsunobu 反应条件下 (DEAD/Ph3P/phthalimide) 的伯醇和仲 醇；
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Gabriel伯胺合成法
二、Gabriel伯胺合成法的特点（续） 7、带有好几个拉电子基的芳基卤代物(通过SNAr反应制备伯芳香 胺)； 8、在Cu(I)作催化剂下的芳基卤代物； 9、环氧化合物(epoxide)和丫啶化合物(aziridines)可以用来制备氨 基醇和二胺； 10 、 ,- 不 饱 和化合 物 可以通 过 邻苯二 甲 酰亚胺 负 离子进 行 Michael加成反应。
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Hofmann重排反应
二、Hofmann重排反应的特点 1 、次卤酸试剂要新鲜制备，即把氯气或溴素加到 NaOH 或 KOH的水溶液中；
2、在传统的碱性反应条件中，酰胺不能带有碱敏感的官能团， 但是酸敏感的官能团(比如缩醛)不受影响；
3、不能分离得到异氰酸酯中间体，因为在反应条件下马上水 解(溶剂解)得到相应的少一个C的胺，中间经过不稳定的氨基 甲酸；
三、Mannich反应的改进 最初三组分的Mannich反应有好几种改进。 使用预先制备的亚胺盐是最重要的改进，因为这样使反应更快、 区域选择性更高，甚至能在温和条件下进行立体选择性的反 应。
亚氨基二碳酸酯gabriel试剂合成法
亚氨基二碳酸酯（gabriel试剂）是一种重要的有机化合物，在有机合成领域具有广泛的应用。
它可以被用作合成高分子材料、药物和生物活性化合物的重要中间体。
由于其结构独特且具有较好的反应性，使得其合成方法备受研究者的关注。
本文将介绍一种合成gabriel试剂的方法，以供有机化学研究者参考。
一、背景介绍1. 亚氨基二碳酸酯（gabriel试剂）的结构和性质亚氨基二碳酸酯是一种含有亚氨基基团的碳酸酯衍生物，其分子中含有一个酰胺基团和一个α-氢原子。
这种结构使得它可以在有机合成中起到重要作用，例如作为亲核试剂和碱试剂。
由于其结构中含有亚氨基基团，因此具有良好的亲核试剂活性，可以与许多有机化合物进行取代反应和加成反应。
2. gabriel试剂的应用gabriel试剂在有机合成中具有广泛的应用价值。
它可以用于合成酰胺、酮、羧酸和醇等多种有机化合物，是一种重要的中间体。
在药物合成和生物活性化合物的研究中，也常常用到gabriel试剂。
寻找简单高效的合成gabriel试剂的方法对有机化学研究具有重要意义。
二、合成gabriel试剂的方法3. gabriel试剂的传统合成方法gabriel试剂的传统合成方法通常使用溴乙酸乙烯酯和苯酸的缩合反应来合成。
这种方法虽然可以得到目标产物，但存在两个主要问题：一是原料较昂贵，成本高；二是反应条件较苛刻，且产率不高。
4. 新型gabriel试剂合成方法的研究为了解决传统合成方法存在的问题，研究者们通过对gabriel试剂的结构进行深入分析和研究，提出了一种新型的合成方法。
该方法利用廉价易得的原料，采用温和的反应条件，可以高效地合成gabriel试剂。
具体的合成步骤如下：（1）原料的选择：以苯酚和二氯甲烷为起始原料，通过溴化反应合成对氯甲苯。
（2）对氯甲苯的氟化反应：将对氯甲苯与氟化氢反应，得到对氟甲苯。
（3）对氟甲苯的重排反应：对氟甲苯经过重排反应，得到亚氨基二氯甲苯。
（4）亚氨基二氯甲苯的水解：将亚氨基二氯甲苯与氨水进行水解反应，得到gabriel试剂。
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邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾的乙醇溶液作用转变为邻苯二甲酰亚胺盐，此盐和卤代烷反应生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺，然后在酸性或碱性条件下水解得到一级胺和邻苯二甲酸，这是制备纯净的一级胺的一种方法。
有些情况下水解很困难，可以用肼解来代替：
反应机理
邻苯二甲酰亚胺盐和卤代烷的反应是亲核取代反应，取代反应产物的水解过程与酰胺的水解相似。
反应实例
参考文献
[1] S. Gabriel, Ber., 1887, 20, 2224.
[2] F. Chambret and D. Joly, Bull. Soc. Chim. France, 1947, 1023
[3] E. Sakellarios, Helv. Chim. Acta, 1946, 29, 1675.
[4] J. C. Sheehan and VV. A. Bolhofer, J. Amer. Chem. Soc., 1950, 72, 2786.
[5] J. H. Billman and R. V. Cash, Proc. Indiana Acad. Sci., 1952, 62, 158.
[6] D. J. Cram and G. S. Hammond, Organic Chemistry, p 214 (New York, 1959)
[7] L. F. Fieser and M. Fieser, Advanced Organic Chemistry, p 503, 1027 (New York, 1961)
传统Gabriel合成
邻苯二甲酰亚胺的钠盐或钾盐与一级卤代烷发生亲核取代反应（构型翻转），生成烷基邻苯二甲酰亚胺。
二级卤代烷无法行此反应。
由于邻苯二甲酰亚胺的氮上只有一个氢原子，只能引入一个烷基，故该反应是制取较纯净的一级胺的常用方法。
反应最后用酸处理，使一级胺以成盐的形式纯化。
[5]若水解很困难，可以用肼的水溶液或乙醇溶液逆流反应（Ing-Manske法），使取代酞酰亚胺肼解，产生邻苯二甲酰肼沉淀和一级胺。
以上的两种处理方法都有不足，水解法产率低且会伴随副产物的生成，而肼解法中分离邻苯二甲酰肼十分麻烦(邻苯二甲酰肼因为水溶性非常好，若产生的胺酯溶性好则非常容易水洗除去，其收率通常可以达到80％以上）。
因此还有其他使胺自邻苯二甲酰亚胺解离的方法。
[6]
用Gabriel合成制取氨基酸时，如果直接用α-卤代酸，则酰亚胺盐会与羧酸反应，生成相应的羧酸盐。
因此可以用α-卤代酯作原料，将羧基保护，等反应后水解时，酯比酰胺更容易水解，羧基也就自然游离出来。
[编辑] 机理
Gabriel合成机理
第一步是氨基钾盐对于卤代烃的烷基化过程，这个过程是一个S N2反应。
第二步，是N-烷基化合物的肼解反应：首先是肼对于羰基的亲核加成，然后是开环和质
子转移，接着是分子内的S N Ac反应和质子转移，最后是断开了四面体中间态而
最终形成的伯胺以及副产物－邻苯二甲酰肼。
[7]
[编辑] Gabriel替代试剂
现在已经发展了很多能够替代邻苯二甲酰亚胺盐的试剂。
比如说，糖精钠盐就是从电性来讲非常类似于邻苯二甲酰亚胺盐的试剂。
它的一些优势在于：对于有些底物来讲，它的脱保护更加容易，而对于二级卤代烃来说，它的反应活性更佳，能够补充邻苯二甲酰亚胺对于仲胺合成的不足。
[8]
[编辑] 参见
化学反应列表
[编辑] 参考文献
1.^ Gabriel, S.. Ueber ei ne Darstellung primärer Amine aus den
entsprechenden Halogenverbindungen. Ber.. 1887, 20: 2224.
2.^ Sheehan, J. C.; Bolhofer, V. A.. An Improved Procedure for the
Condensation of Potassium Phthalimide with Organic Halides. J. Am.
Chem. Soc.. 1950, 72: 2786. doi:10.1021/ja01162a527.
3.^ Gibson, M.S.; Bradshaw, R.W.. The Gabriel Synthesis of Primary
Amines. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. 1968, 7: 919.
doi:10.1002/anie.196809191.
4.^ Mitsunobu, O. Comp. Org. Syn.1991, 6, 79-8
5.（综述）
5.^ Khan, M. N.. Kinetic Evidence for the Occurrence of a Stepwise
Mechanism in the Hydrazinolysis of Phthalimide. J. Org. Chem.. 1995, 60: 4536. doi:10.1021/jo00119a035.
6.^ Osby, J. O.; Martin, M. G.; Ganem, B.. An Exceptionally Mild
Deprotection of Phthalimides. Tetrahedron Lett.. 1984, 25 (20): 2093. doi:10.1016/S0040-4039(01)81169-2.
7.^Khan, M. N. Suggested Improvement in the Ing-Manske Procedure and
Gabriel Synthesis of Primary Amines: Kinetic Study on Alkaline
Hydrolysis of N-Phthaloylglycine and Acid Hydrolysis of
N-(o-Carboxybenzoyl)glycine in Aqueous Organic Solvents. J. Org.
Chem.1996, 61, 8063-8068.
8.^Ulf Ragnarsson, Leif Grehn (1991). "Novel Gabriel Reagents". Acc.
Chem. Res. 24: 285–289。