皂苷类
第七章 皂苷类 第一节 三萜类
第七章
皂苷（saponins）：苷类化合物的一种，多数可溶于水，水溶
液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故被称为皂苷。
分类： (1)按其苷元结构的不同分： 三萜皂苷： 甾体皂苷: 强心苷:
(2)按性质分：
酸性皂苷：由于三萜皂苷多具有羧基，所以将三萜皂苷又
称为酸性皂苷。
中性皂苷：将甾体皂苷又称为中性皂苷。
21 12 19 1 2 3 4 10 9 5 29 8 30 7 6 11 13 18 14 20 17 16 15 27 22 23 24 25 26
结构特点：
1. 8、10位有两个β -CH3
2. 14位有一个α-CH3 3. 17位有一个β侧链 4. C20构型为R或S
28
二、四环三萜 1、达玛烷型( Dammaranes )
三、五环三萜
（ Pentacyclic Triterpenoids )
29 20 19 21 18 30
3、羽扇豆烷型（Lupanes） 母核：
H
25 1 26
E
22 28
H
27
A H
24 23
H
7
Lupanes
结构特点：E环为五元环，C19位-α-异丙基。末端常有一个双键。
三、五环三萜
（ Pentacyclic Triterpenoids )
（3）根据糖链的多少分
单糖链苷（monodemosides）
双糖链苷（bisdemosides） 三糖链皂苷（tridesmosidic saponins） （4）根据苷是否被降解，分为：
原生苷
次皂苷（prosapogenins）
(5)皂苷中连接的糖：D-glc、D-半乳糖、D-Rha、D-葡萄糖 醛酸等。
皂苷
皂苷三萜皂苷类：（皂苷元由6个异戊二烯组成）一、四环三萜（结构：环戊烷骈多氢菲）1、羊毛甾烷型（猪苓酸）2、达玛烷型（原人参二醇）二、五环三萜1、齐墩果烷型（B-香树脂型）2、乌苏烷型(A-香树脂型或熊果烷型)3、羽扇豆烷型：酸枣仁（白桦醇、白桦酸）甾体皂苷类：（皂苷元由27个碳原子组成）一、螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类：前者包括剑麻皂苷元、菝契皂苷元；后者包括薯蓣皂苷元、海可皂苷元。
甾体皂苷分子不含羧基，称中性皂苷。
二、呋甾烷醇类：蜘蛛抱蛋皂苷三、变形螺旋甾烷醇类：燕麦皂苷B。
皂苷性状：分子量大，不易结晶，多为粉末（皂苷元呈结晶）。
苦而辛辣，对黏膜有强烈刺激性（甘草皂苷味甜不刺激）。
吸湿性，干燥保存。
三萜皂苷呈酸性，甾体皂苷呈中性。
皂苷在含水正丁醇中有较大的溶解度，正丁醇为提取皂苷的溶剂。
水溶液经强烈震荡产生持久性的泡沫，且不因加热而消失。
显色反应：1、Liebermann反应：黄-红-蓝-紫-绿2、醋酐-浓硫酸反应：区分三萜皂苷（红或紫色）和甾体皂苷（蓝绿色）。
3、三氯乙酸反应：甾体皂苷加热60度，显色，三萜皂苷加热100度显色。
4、三氯甲烷-浓硫酸反应：绿色荧光。
5、五氯化锑反应。
6、芳香醛-硫酸或高氯酸反应：甾体皂苷的显色剂为香草醛。
分离含羰基的皂苷元，常用季铵盐型氨基乙酰肼类试剂（吉拉德T、吉拉德P）。
皂苷的分离：硅胶吸附、氧化铝吸附、分段沉淀、胆甾醇沉淀、铅盐沉淀、大孔吸附树脂法。
柴胡含三萜皂苷，知母含甾体皂苷。
甘草皂苷和甘草次酸都促肾上腺皮质激素。
皂苷类化合物的5个鉴别反应
皂苷类化合物的5个鉴别反应皂苷类化合物是一类具有表面活性和生物活性的天然产物，广泛存在于植物中。
其化学结构特点是由糖基与脂肪酸基通过糖苷键连接而成。
由于皂苷类化合物在生理活性、毒性等方面具有重要的应用价值，因此对其进行鉴别是必不可少的。
下面将分别介绍皂苷类化合物的五个鉴别反应。
1. 泡沫试验：皂苷类化合物具有良好的表面活性，可以在水中形成稳定的泡沫。
鉴别方法是将待测物质与水混合，搅拌产生泡沫。
如果泡沫稳定、丰富、持久，且有较大的体积，那么可以初步判断为皂苷类化合物。
2. 胶束试验：皂苷类化合物在适当条件下可以形成胶束。
鉴别方法是将待测物质溶解在适量的水中，搅拌均匀，然后观察溶液的透明度。
如果溶液变得浑浊或出现胶状物质，那么可以确认存在皂苷类化合物。
3. 红色发色反应：皂苷类化合物在酸性条件下可以与硫酸铁反应生成红色产物。
鉴别方法是将待测物质与少量的硫酸铁混合，观察是否出现红色。
如果出现红色，可以初步判断为皂苷类化合物。
4. 果糖试验：皂苷类化合物可以通过果糖试验来鉴别。
鉴别方法是将待测物质与果糖溶液混合，加热反应。
如果反应溶液呈现黄色，并伴有橙色或棕色沉淀产生，那么可以确认存在皂苷类化合物。
5. 全苷试验：皂苷类化合物可以通过全苷试验来鉴别。
鉴别方法是将待测物质与氯化铵溶液混合，加热反应。
如果反应溶液呈现绿色或蓝色，并伴有沉淀产生，那么可以初步判断为皂苷类化合物。
通过泡沫试验、胶束试验、红色发色反应、果糖试验和全苷试验可以对皂苷类化合物进行鉴别。
这些鉴别方法简单易行，可以初步判断待测物质是否为皂苷类化合物。
然而，由于皂苷类化合物的种类繁多，结构复杂，鉴别过程中可能会存在一定的误判和局限性，因此在实际鉴别中还需要综合运用多种方法，并结合其他化学和物理性质进行综合分析，以确保准确鉴别皂苷类化合物的存在。
皂苷类
第八节皂苷类一、皂苷的结构特点和分类皂苷是一类结构复杂的苷类化合物，其苷元为具有螺甾烷及其有相似生源的甾族化合物或三萜类化合物。
大多数皂苷水溶液用力振荡可产生持久性的泡沫，故称为皂苷。
皂苷的结构可分为苷元和糖两个部分。
如果苷元为三萜类化合物则称为三萜皂苷，苷元为螺甾烷类化合物，则称为甾体皂苷。
[讲义编号NODE70267800231300000101：针对本讲义提问]（一）三萜皂苷1.定义：苷元为三萜类化合物，其基本骨架由6个异戊二烯（30个碳）单位组成。
分类：四环三萜（羊毛甾烷型、达玛烷型）五环三萜（齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型）特点：多含羧基，显酸性。
[讲义编号NODE70267800231300000102：针对本讲义提问][讲义编号NODE70267800231300000105：针对本讲义提问]配伍选择题A.四环三萜B.五环三萜C.四环四萜D.五环四萜E.六环三萜1.人参二醇是2.人参三醇是3.齐墩果酸是4.羽扇豆烷是[讲义编号NODE70267800231300000106：针对本讲义提问]3.甾体皂苷分类：螺旋甾烷醇类（菝葜皂苷元和剑麻皂苷元）异螺旋甾烷醇类（薯蓣皂苷元和沿阶草皂苷D苷元）呋甾烷醇类（原蜘蛛抱蛋皂苷）变形螺旋甾烷醇类（燕麦皂苷B）[讲义编号NODE70267800231300000107：针对本讲义提问]引申知识点——螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类结构特点。
（1）甾体皂苷元由27个碳，六个环，其中A、B、C、D环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核，E和F环以螺缩酮形式相连接。
（2）一般B/C和C/D环的稠合为反式，A/B环有反式也有顺式。
（3）分子中可能有多个羟基，大多在C－3上有羟基。
（4）在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C－20、C－22和C－25。
C－20位上的甲基都是α构型，C－22位对F环也是α构型。
C－25甲基则有两种取向，直立键时为β型，其绝对构型为L型；平伏键时则为α型，其绝对构型为D型。
皂苷
第九章皂苷皂苷(saponins)是一类结构复杂的苷类化合物，其特点是它的水溶液在剧烈振摇时会产生较持久的（类似肥皂水样）泡沫，故名皂苷。
皂苷类化合物的基本结构是由一多环烃的非糖部分（苷元）和糖通过苷键的方式连接而成。
非糖部分具有亲脂性，而糖部分则具有亲水性；皂苷可溶于水，并具有乳化，去污和发泡等作用。
皂苷分子中具有一条糖链的苷称为单糖链皂苷，具有两条糖链的苷称为双糖链皂苷，具有3条以上糖链的皂苷比较少见。
虽然糖链的多寡和长短构成了形形色色的皂苷，但在皂苷的研究中，一般是按照皂苷元的结构进行分类。
按皂苷元（sapogenin）可分为两大类型—三萜皂苷（triterpenoid saponins）和甾体皂苷（stetoidal saponins）。
三萜皂苷苷元结构中常含有羧基，故常称为酸性皂苷，甾体皂苷苷元一般不具有羧基故又称为中性皂苷。
有些皂苷的酸性是由糖链中的糖醛酸所引起需注意区别。
随着分离技术的快速发展（如大孔吸附树脂的使用）和结构鉴定手段的更新，更多的皂苷类物质被分离、纯化和鉴定，皂苷物质的研究会更加丰富。
皂苷类化合物在植物界分布非常广泛，有文献记载对中亚地区104科1700余种植物进行了系统研究，其中有79科的植物（约76%）中含有皂苷。
常见的含有皂苷的中药材有：人参，西洋参，远志，柴胡，桔梗，牛膝，麦门冬，土茯苓，三七，黄芪等。
第一节皂苷的类型一、甾体皂苷甾体皂苷是指以甾类（环戊烷骈多氢菲母核）衍生物为苷元的糖苷化合物。
许多甾体皂苷元是医药工业中生产激素类药物和计划生育药物的重要原料。
已发现的甾体皂苷除个别外，多属于C27甾类，在自然界分布很广，主要分布在薯蓣科，百合科和龙舌兰科，在豆科，茄科，玄参科，蒺藜科，鼠李科的一些植物中也有分布。
根据已知苷元的结构特点，可将其分为三个基本类型：螺环型（spirostanes），开环型（或称为呋甾烷型，furostanes）及其他类型。
呋甾烷螺甾烷胆甾烷迄今，从植物中获得数量较多和研究较为深入的甾体皂苷多属于螺甾烷型。
第八章 皂苷
18 13 14
24
O
HO
3
薯蓣皂苷元
存在于穿龙薯蓣的根茎 中，为薯蓣皂苷的苷元， 是制药工业合成甾体激 素和甾体避孕药的重要 原料
二、三萜皂苷
（一）四环三萜 羊毛脂烷型
12 19 2 3 1 4 5 11 9 10 21 18 13 20 17 14 30 7 22 23 16 15 27 24 25 26
胆甾醇 沉淀法
甾体皂苷可与胆甾醇生成难 溶性的分子复合物，利用此 性质可与其他水溶性成分分 离，达到精制目的。先将粗 皂苷溶于适量乙醇中，加入 胆甾醇的饱和乙醇溶液，直 至不再析出沉淀为止（混合 后需稍加热），滤取沉淀， 用水、乙醇、乙醚依次洗涤， 以除去糖类、色素、油脂及 游离的胆甾醇。然后将沉淀 干燥，用乙醚连续回流提取， 此时甾体皂苷与胆甾醇形成 的分子复合物受热后分解， 胆甾醇溶于乙醚中，残留物 （沉淀）为较纯的皂苷。
21
22 20 17 14 30 23 16 15
24 25 27
26
H
13
H
6
8 7
H
29
28
Dammaranes
举例：人参中含有人参皂苷(ginsenosides)
人参中的人参皂苷(ginsenosides):
H
20
HO HO H
13 10 8 14 10
HO H
HO H
13
20
17
H
17
H R
一、甾体皂苷
（一）结构特点22
O
23
26
25 27 24
12 19 1 2 10 5 4 9 8 11
RO
3
甾体皂苷通式结构
1.分子具螺缩酮的结构 2. A/B 顺、反;B/C,C/D反 15 3. C10, C13具-CH3 4. C3有-OH取代 5. C5、C6有时具双键；C12有时具羰基 6. 分子中有三个*C:*C20、*C22、*C25
皂苷类的功效与作用
皂苷类的功效与作用皂苷是一种天然化合物，广泛存在于许多植物中，特别是藜芦科、茄科和参科等植物中。
皂苷具有多种功效和作用，被人们广泛应用于医学、食品、保健品等领域。
下面我们将详细介绍皂苷的功效与作用。
一、皂苷的抗氧化作用皂苷具有很强的抗氧化作用，可以清除自由基，保护细胞免受氧化损伤。
自由基是一种非常活跃的分子，会引起细胞DNA 的损伤，从而导致多种疾病的发生，如癌症、心血管疾病等。
皂苷中的糖基和甾体骨架结构赋予它抗氧化性质，能够中和自由基，从而保护细胞免受氧化损伤。
二、皂苷的抗炎作用皂苷能够抑制炎症反应的发生和发展，对炎症性疾病有一定的治疗作用。
炎症是一种非常常见的生理反应，但当炎症发生过度或持续时间过长时，会对身体造成伤害。
皂苷能够抑制炎症介质的释放，减少炎症反应，从而缓解炎症症状。
三、皂苷的降血脂作用皂苷具有降血脂作用，可以降低血液中的胆固醇和三酰甘油含量，减少心血管疾病的发生风险。
皂苷中的甾体结构能够影响脂质代谢途径，抑制胆固醇的合成和吸收，促进胆固醇的代谢和排出。
此外，皂苷还能增加胆汁酸的合成和分泌，帮助消化和吸收脂类食物，从而降低血脂水平。
四、皂苷的抗癌作用皂苷具有一定的抗癌作用，可以抑制肿瘤细胞的生长和扩散。
皂苷中的糖基和甾体骨架结构使其有很强的活性，能够抑制肿瘤细胞的各种信号通路，阻断肿瘤细胞的增殖和转移，诱导肿瘤细胞凋亡。
皂苷还可以调节肿瘤免疫反应，增强机体对肿瘤的抵抗力。
五、皂苷的保护肝脏作用皂苷具有保护肝脏的作用，可以减轻肝脏损伤，提高肝功能。
肝脏是人体内代谢和解毒的重要器官，日常饮食和生活习惯会对肝脏产生一定的负荷。
皂苷中的一些成分可以增加肝细胞的抗氧化能力，减少氧化性损伤，促进肝细胞的修复和再生。
六、皂苷的降血糖作用皂苷具有一定的降血糖作用，可以帮助控制血糖水平，预防和治疗糖尿病。
皂苷中的一些成分能够增加胰岛素的分泌和敏感性，促进葡萄糖的利用和代谢，降低空腹血糖和餐后血糖的水平。
食品营养学皂苷类化合物
5
小结
胆碱作为维生素类物质，是某些代 谢过程所必 需的。向单胃动物的日粮中加入适 量的胆碱，能 收到良好的效果。 但向反刍动物日粮中直接添 胆碱，由于其在瘤胃内迅速降解而 使其生物效 很低，所以在生产中一般通过补添 过瘤胃胆碱 提高反刍动物日粮中胆碱的效价。
有机硫化物
定义
含碳硫键的有机化合物，存在于石油和动 植物体内。从数量上说 ，有机硫化合物仅 次于含氧或含氮的有机化合物。有机硫化 合物可分为含二价硫的有机化合物和含高 价(四价或六价)硫的有机化合物两大类 。 第一类化合物多数与其相应的含氧化合物 在结构和化学性质方面相似，个别的第二 类化合物也有同样现象。
来 源
据workel(1996)报道， 不同动物对饲料中胆碱 的需要量不同:小猪 300-500g/t ,繁殖母猪 300-500g/t ,兔 6001000g/t,冷水鱼8001000g/t ,暖水鱼300500g/t ,虾300500g/t,蛋鸡1100g/t , 肉鸡500-600g/t ， NRC(1994)建议肉鸡 饲料的胆碱添加量：031300mg/kg ,3-6周 龄1000mg/kg ,6-9周 龄750mg/kg。
杀菌：大蒜可以阻断体内亚硝胺合成、抑制肿瘤细胞生
长。大蒜汁对格兰阳性菌和格兰阴性菌都有抑菌或灭菌作 用
食品中含有有机硫化物
洋葱、大蒜、葱、西兰花、卷心菜、菜花、 球茎甘蓝、荠菜和小萝卜
洋葱
二烯丙基二硫,常见于葱属植物中，如洋葱和 大蒜。二烯丙基二硫、二烯丙基三硫和二烯 丙基四硫是大蒜油的主要成分。DADS是一种 淡黄液体，可溶于水，含有强烈蒜臭味。大 蒜或者其他葱科植物切开后就会释放蒜素， 蒜素分解后可得到DADS，它对大蒜健康生长 有很多好处，但它也是一种抗敏原，会导致 大蒜过敏。通过高度稀释后的DADS也可以用 作食物调味料。
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12 11 1 2 3 4 29
H
10 5
9 19 6
H
8 7
H
28
cucurbitane
雪胆甲素 R=Ac 雪胆乙素 R=H
用于急性菌痢、肺结核、慢性气管炎的治疗
• （二）五环三萜皂苷 1、齐墩果烷型：又称-香树脂烷(-amyrane) 型。此类化合物在植物界分布极为广泛，主要分 布在豆科、五加科。 其基本碳架是多氢蒎的五环母核，环的构型为 A/B反，B/C反，C/D反，D/E顺，C28常有-COOH， 有时也在C4位，C3常有羟基，C12、C13位往往有不 饱和双键的存在。
30 19 12 11 25 2 3 1 4 5 10 6 9 8 27 7 26 13 14 16 15 18 17 20
29 21 22 28
COOH
HO
24
23
齐墩果烷 齐墩果烷 (oleanane)
A/B, B/C, C/D trans, D/E cis 齐墩果酸
• 甘草(Glycyrrhiza urlensis)中含有甘草 次酸和甘草酸 acid)[又称甘草皂苷 或甘草甜素]。甘草次 酸有促肾上腺皮质激素 (ACTH)样作用，临床 上用于抗炎和治疗胃溃 疡。 RO
O
O
HO
薯蓣皂苷元
（合成甾体激素和甾体避孕药）
化学名：△5-20β,22α,25 α螺旋甾烯-3β-醇，或简称△5-异螺旋甾烯-3β醇为薯蓣科薯蓣属植物根茎中薯蓣皂苷的水解产物，是制药工业中重要 原料。
• 2、呋甾烷醇型：螺甾烷醇型皂苷的生源前体， 称为原皂苷，最大的特征是F环开环，碳22位 上多有羟基或甲基取代；碳26上羟基均与葡 萄糖成苷。
3）三氯醋酸（Rosen-Heimer）反应 样品溶液点于滤纸上，喷25%三氯醋 酸乙醇溶液，加热至100℃，显红色→紫 色斑点。 4）氯仿-浓硫酸（salkawski）反应 将样品溶于氯仿，加入浓硫酸后，在氯 仿层呈现红色或兰色，硫酸层有绿色荧光 出现。
5）冰醋酸-乙酰氯 （Tschugaeff）反应
六.沉淀反应
• 皂苷的水溶液可以和一些金属盐类如铅盐、钡盐、铜 盐等产生沉淀。 此性质可用于皂苷的分离：先用金属盐使皂苷沉 淀下来，分离出来之后在对其分解脱盐。 如：三萜皂苷+PbAc2→沉淀→分解脱铅→皂苷 • 缺点：铅盐吸附力强，容易带入杂质，并且在脱铅时 铅盐也会带走一些皂苷，脱铅也不一定能脱干净。 •
原菝契皂苷
• 二、三萜皂苷 含有30个碳原子。苷元分为四环三萜和五 环三萜。组成苷的糖常见的有葡萄糖、属李糖、 半乳糖、阿拉伯糖、木糖、夫糖、芹糖以及葡 萄糖酸、半乳糖酸等。 （一）四环三萜皂苷： 由A.B.C.D四环30个碳原子组成,与甾醇相 似,也具有环戊烷并多氢菲的四环,但在碳4.14 上多三个甲基取代,结构中有侧链。
五. 沉淀反应
（1）和胆甾醇沉淀
大多数皂苷
皂苷水溶液+胆甾醇(cholesterol)水溶液 分子复合物沉淀 乙醚回流 乙醚溶液 胆甾醇 不溶物
皂苷
可用于纯化皂苷
（2）与金属盐类沉淀
金属盐类：铅盐、钡盐、铜盐等 酸性皂苷：硫酸铵、醋酸铅或其他中性盐类 中性皂苷：碱式醋酸铅或氢氧化钡等碱性盐类
第四节
鉴定
一、显色反应 1）浓H2SO4-醋酐（Liebermann-burchard） 反应 样品溶于冰醋酸，加浓硫酸-醋酐 (1:20)，产生红→ 紫→ 蓝→ 绿→ 污绿 等颜色变化，最后褪色。 甾体皂苷颜色变化快，在颜色变化的最 后呈现污绿色；而三萜皂苷颜色变化稍慢， 且不出现污绿色。
2）五氯化锑（kahlenberg）反应 • 三氯化锑或五氯化锑反应 将样品醇溶液点于滤纸上，喷以 20%三氯化锑（或五氯化锑）氯仿溶液 （不应含乙醇和水）干燥后，60-70 ℃ 加热，显黄色、灰蓝色、灰紫色斑点， 在紫外灯下显蓝紫色荧光（甾体皂苷则 显黄色荧光）。 • 注意：五氯化锑腐蚀性很强，宜少量配 置，用后倒掉。
COOH
O H
H
• 2、乌苏烷型：又称-香树脂烷(-amyrane) 型或熊果烷型。其分子结构与齐墩果烷型不 同之处是E环上两个甲基位置不同，即在C19 位和C20位上分别各有一个甲基。
30
乌苏酸(ursolic acid) 又称熊果酸，是乌苏烷型 的代表性化合物。
23
29
H
25 26
19
20
1．羊毛脂甾烷(lanostane)型 羊毛脂甾烷
也叫羊毛脂烷，其结构特点是A/B环、B/C环 和C/D环都是反式，C20为R构型，侧链的构型 分别为10、13、14、17。
21 12 11 1 2 3 28 4 19 10 5 29 9 18 13 14 30 20 22 23 17 16 15 24 25 27 26
H H
27
乌苏烷 （ursane)
3．羽扇豆烷(lupane)型 羽扇豆烷型与齐墩果烷型不同点是C21与C19 连成五元环,即E环，且D/E环的构型为反式。 同时，在E环的19位有-构型的异丙基取代， 并有△20（29）双键。
29 20 19 30
H
21 22
H D H H
E
羽扇豆烷(lupane)
按苷元结构分为 1、甾体皂苷：具有27个C的螺旋甾 烷或异螺旋甾烷结构； 2、三萜皂苷：具有30个C组成，由6 个异戊二烯单位。
一、甾体皂苷 结构特点:皂苷元由27个碳组成,共有 A.B.C.D.E和F六个环.其中E和F以螺缩酮的 形式连接,共同组成螺旋甾烷。
21 20 17 16 15 22
27
21 20 17 14 8 7 6 15 16 22
O
23
26
25
12 19 1 2 10 5 4 11 9
18 13
24
O
HO
3
2．异螺甾烷醇类（isospirostanols) C25为R构型
21 20 17 14 8 7 6 15 16 22
O
23
26
25 27
12 19 1 2 10 5 4 11 9
防治心脑血管疾病：
地奥心血康胶囊——含8种由黄山药中提 取的甾体皂苷，总量在90%以上，治疗冠 心病。 心脑舒通——由蒺藜果实中提取的总甾体 皂苷，用于心脑血管疾病的防治。 盾叶冠心宁——从盾叶薯蓣中提取的水溶 性皂苷。
第一节 结构与分类
皂苷是由皂苷元和糖两部分组成，依据苷元 分为两类：甾体皂苷元(中性皂苷)和三萜皂苷元 (酸性皂苷)。 糖：有单糖和寡糖。 单糖链皂苷(单皂苷):由一条糖链形成； 双糖链皂苷(双皂苷):由两条糖链分别和皂苷元分 子中两个不同位置的羟基或羧基结合成酯苷。 次皂苷:酯皂苷可被酶、酸、碱水解后的皂苷。
第二节 理化性质
一、性状： 多为无定型粉末,具有苦和辛辣味,对人体粘 膜有刺激性,还具有吸湿性。 二、溶解性： 极性较大,可溶于水,易溶热水,热甲醇,热乙 醇和稀醇,难溶于低极性有机溶剂。正丁醇常作为 皂苷的提取溶剂。 三、表面活性： 皂苷的水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡 沫，且不因加热而消失。可借此判断皂苷。
三、起泡性
1、具有表面活性剂的作用，能降低水溶 液的表面张力。 2、皂苷的水溶液经振摇能产生大量而持 久性的泡沫，不因加热而消失（与蛋 白质水溶液产生的泡沫相区别）； 3、皂苷的起泡作用决定于皂苷分子中亲 脂性的皂苷元部分及亲水性的多糖部 分比例；
4、皂苷水溶液振摇后产生的持久性泡沫 与溶液的PH有关；
18 13
24
O
HO
3
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组成甾体皂苷的糖种类以D-葡萄糖、 D-半乳糖、 D-木糖、L-属李糖和阿拉伯 糖为主一般在3位成苷，多为寡糖苷。也 有分支糖链。
1、螺甾烷醇型皂苷：自然界中占绝大多 数。分为螺甾烷醇型和异螺甾烷醇型。薯 蓣皂苷元是异螺甾烷醇的代表，是合成甾 体激素和甾体避孕药的重要原料。
第二节 皂苷的理化性质
一、物理性状 分子量大，多为白色，乳白色无定 形粉末；无明显的熔点；具有苦而辛 辣味；强吸湿性； 二、溶解性 1、易溶于水，热甲醇/乙醇、难溶于丙酮、 乙酸乙酯、乙醚（含有多个糖分子、 极性较大）。
2、在含水的丁醇和含水的戊醇中溶解度 较大,因此丁醇与戊醇常作为自水溶液 中分离皂苷萃取溶剂。 3、次级皂苷在水中的溶解度较原生苷低， 易溶于醇，丙酮、乙酸乙酯中。 4、皂苷元亲脂性强。 5、具有助溶性。
第九章 皂苷类化合物
一、定义
该类化合物溶于水后，形 成的水溶液经振摇后能产生大量持 久性、似肥皂样的泡沫，这类化合 物称为皂苷。
• 一、基本含义： 皂苷是一类结构复杂的螺甾烷及其相 似生源的甾体化合物及三萜类化合物的低 聚糖苷,可溶于水,其水溶液经强烈振摇能 产生大量持久性的肥皂样的泡沫。 • 二、生理活性： 祛痰,镇咳,抗炎,抗疲劳,抗溃疡,抗菌, 抗肿瘤,抑制中枢,促进核酸及蛋白质的合 成。存在薯蓣科,百合科,五加科,伞形科, 豆科,桔梗科,远志科,葫芦科等广泛分布。
• 中性皂苷在碱性条件下产生较稳定的泡 沫，在酸性的条件下泡沫不稳定； • 酸性皂苷在碱性或酸性条件下，产生的 泡沫的持久性相同。
表面活性作用
皂苷的水溶液经强烈振摇能产生持久 性的泡沫，且不因加热而消失（与蛋 白质区分）。 皂苷能降低水溶液表面张力，因此可作为清洁剂、乳化剂。
发泡试验
两根试管，分别加酸和碱，振摇1分 钟，如果两管泡沫高度相同，则提取 液含三萜皂苷；如果碱管泡沫比酸管 高数倍，保持时间长则含甾体皂苷。
根据碳25的构型将螺甾烷类分为螺甾烷 醇类(C25S)25L（绝对构型）,25βF（直立 键）,neo。 和异螺甾烷醇(C25R)类，25D （绝对构型）,25αF（平伏键）,iso. 25R 稳ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ性大于25S。 甾体皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又 称中性皂苷。