高中化学有机合成的一般解题方法

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有机合成的思路与方法

有机合成的思路与方法

(4)写出反应⑥的化学方程式: ____________________________________________________。
习题分析:
步步高190-1、由 合成水杨酸的路线如下:
(1)反应①的化学方程式______________________________。
4 (2)反应②的条件__________________ 。
②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
知识梳理
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、叁键、苯环); ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基;
③通过加成或氧化反应等消除醛基;
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变,如
O2 O2 R—CH2OH R—CHO——→ R—COOH; H2
b.CH2答:
c (1)原料 X是_______( 填序号字母)。
【解析】 结合流程和目标产物可知E为甲基丙烯酸( ),利用该物质 的 碳骨架可知原料X为2-甲基丙烯。 (2)②的反应条件是____________;⑧的反应类型是____________; D中含有的官能团的名称是________。
探究高考· 明确考向
例 3. (2012· 江苏, 17)化合物 H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中 间体,其合成路线如下:
27
探究高考· 明确考向
醛基 和__________( (1)化合物 A 中的含氧官能团为__________ 填官 羟基
能团名称)。 (2)反应①→⑤中,属于取代反应的是____________(填序号)。 (3)写出同时满足下列条件的 B 的一种同分异构体的结构简式: Ⅰ.分子中含有两个苯环;Ⅱ.分子中有 7 种不同化学环境的氢; Ⅲ.不能与 FeCl3 溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反 应。 ____________________________________________________。

高中化学总复习之(基础)知识讲解—有机合成题的解题策略-

高中化学总复习之(基础)知识讲解—有机合成题的解题策略-

有机合成题的解题策略【高考展望】考试说明中明确要求掌握烃(烷、烯、炔和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质,认识不同类型化合物之间的转化关系,能设计合理路线合成简单有机化合物,能举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。

有机合成与推断是高考的必考内容,此类题目综合性强,难度大,情景新,要求高,只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上,结合具体的实验现象和数据,再综合分析,才能作出正确、合理的推断。

题型以填空题为主,命题多以框图的形式给出,有时还给出一定的新信息来考查学生的思维能力和知识迁移能力。

解决这类题目的法宝就是:熟练掌握各类官能团之间的衍变关系,做到以不变应万变。

【知识网络】烃及其衍生物的衍生关系【方法点拨】一、有机合成的一般思路和方法:1.有机合成的任务:目标化合物碳骨架的构建和官能团的转化。

2. 有机合成的要求:选择合理的有机合成途径和路线3. 原则:原料价廉,原理正确,途径简便,便于操作,条件适宜,易于分离。

4.有机合成的一般思路和方法:(1)判断原料、产物各有哪些官能团,官能团如何转化、如何引入和保护。

(2)读懂信息,认真分析信息中涉及到官能团或碳链结构的变化、与原料和产品有何联系。

(3)采用顺推、逆推或中间向两边推的推理方式得出合成路线。

①正向合成分析法的过程基础原料→中间体→中间体→……目标化合物②逆向合成分析法的过程目标化合物→中间体→中间体→……基础原料二、碳链改变和官能团改变的基本方法:【高清课堂369463基本知识讲解】有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化,分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化,同时要考虑它对其他官能团的影响。

1.碳链的改变:增长碳链(酯化;炔、烯加HCN;聚合等)缩短碳链(酯的水解;裂化;裂解;烯催化氧化)2.成环反应(酯化;分子间脱水;缩合等)3.官能团的引入(1)引入卤素原子的方法①烃与卤素单质(X2)取代。

有机合成题技巧总结

有机合成题技巧总结

有机合成题技巧总结
有机合成题是化学考试中常见的一种题型,主要考察学生的有机化学反应和合成能力。

以下是一些解题技巧:
1. 确定目标分子:首先,明确题目给出的目标分子,了解其结构特点和官能团。

2. 逆向合成:采用逆向思维,从目标分子开始,逐步拆分其结构,选择合适的中间体,直到找到起始原料。

3. 熟悉反应类型:熟练掌握各类有机化学反应,如取代、加成、消去、氧化、还原等,以便在合成过程中选择合适的反应。

4. 利用题目信息:仔细阅读题目,寻找可能存在的提示或限制条件,如使用某种催化剂、在特定温度或压力下的反应等。

5. 优化合成路径:考虑反应的效率和产物的纯度,合理安排反应步骤,优化合成路径。

6. 考虑产物的稳定性:在选择合成路径时,应考虑到最终产物的稳定性,避免不必要的变化。

7. 逻辑推理:根据已知的化学反应和知识,进行逻辑推理,推断可能的反应产物。

8. 验证答案:完成合成路径后,通过正向反应机理验证答案的合理性。

9. 练习与总结:多做相关练习题,总结常见题型和解题方法,提高解题速度和准确性。

10. 寻求帮助:如遇到困难,可与老师或同学讨论,寻求帮助。

希望这些技巧能对你有所帮助!。

高中化学:有机物的结构推断的解题方法与技巧

高中化学:有机物的结构推断的解题方法与技巧

高中化学:有机物的结构推断的解题方法与技巧一、有机合成1、有机合成的概念:有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2、有机合成过程:3、有机合成的原则是:原料价廉,原理正确;路线简捷,便于操作,条件适宜;易于分离,产率高。

4、有机合成的解题思路:将原料与产物的结构进行对比,一比碳干的变化,二比官能团的差异。

(1)根据合成过程的反应类型,所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息,审题分析,理顺基本途径。

(3)引入羟基:①烯烃与水的加成:3、官能团的消除:(1)通过有机物加成消除不饱和键;(2)通过消去、氧化或酯化消除羟基;(3)通过加成或氧化消除醛基;(4)通过消去或取代消除卤素原子。

4、官能团的转化:(1)利用衍变关系引入官能团(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数,例如:(3)通过不同的反应,改变官能团的位置,例如:一、有机综合推断题突破策略1、应用特征产物逆向推断:2、确定官能团的方法(1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类:①使溴水褪色,则表示该物质中可能含有“”或“”结构。

②使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。

③遇FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基。

④遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。

⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成,表示含有—CHO。

⑦加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH。

⑧加入NaHCO3溶液产生气体,表示含有—COOH。

(2)根据数据确定官能团的数目:⑤某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个—OH;增加84,则含有2个—OH。

即—OH转变为—OOCCH3。

⑥由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO。

高中《化学》有机合成思路与方法

高中《化学》有机合成思路与方法

(2).官能团的消除 (1)消除双键:加成反应。 (2)消除羟基:消去、氧化、酯化反应。 (3)消除醛基:还原和氧化反应。 (3).官能团的保护 在引入一个新官能团或将某一官能团加以转换时,若反应会影响分子中原有的官能 团,则应对这一官能团进行保护。例如在含有碳碳双键的分子中,欲将羟基氧化时, 应先把碳碳双键保护起来,以防被破坏。为了保护其他官能团而人为引入的基团, 称为保护基。保护基的选择应满足以下条件:①易于引入且不影响分子中其他部位 结构;②形成的保护基在后续反应中保持稳定;③在保持分子其他部位结构不被破 坏的情况下易于除去。试题中出现的大多是对(酚)羟基、醛基、氨基、碳碳双键 等易于被氧化的官能团进行保护。
(3)成环的方法
①二元醇脱水成环醚; ②二元醇与二元羧酸成环酯; ③羟基酸分子间成环酯; ④氨基酸分子间成环等。 ⑤ 双烯合成[狄(弟)尔斯-阿尔德反应]
4. 有机合成路线的设计
能力要求:能利用不同类型有机化合物之间的转化关系及能
够从题给合成路线中选用必要的合成方法,设计合理路线
合成目标化合物。 综合能力要求高,是考查的难点! 一般是3分,也是拉开差距的部分!!!

为原料制备
的路线(无机试剂任选)。
(1)合成路线为:
(1)
(2)已知 :
。设计以
的路线(无机试剂任选)。

为原料制备
理解信息中给出的成环反应, 虚线左边来自于二烯烃,虚线右边来自于单烯烃,结合原
料中有含醛基物质,可推出
可由
与氢气加成反应得到,而

由 CH2=CHCH=CH2 和 CH2=CHCHO 加成得到。而 CH2=CHCH=CH2 可由 CH3CH=CHCH3 与溴发生加成反应,然后再发生卤代烃的消去反应得到,进而得到合成路线图。

高考化学有机合成的解题方法

高考化学有机合成的解题方法

高考化学有机合成的解题方法考点分布 1.有机合成的过程2.有机合成中官能团的转化3.有机合成的反应类型分值分布推断题:4-6分题型特点综观近几年化学高考试题,作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言,其命题呈现如下趋势:①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续。

②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。

复习策略 1.首先熟悉有机反应类型、官能团的性质、同分异构体。

2.掌握常见的题型及合成路线。

3.学会解读信息,注意合成技巧。

方法突破解题方法一、以物质的反应类型或反应条件为突破口的有机推断与合成试题[题型解读] 以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一,具有综合性强,思维量大,主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断。

近几年高考命题的角度主要有:①官能团的判断;②有机物结构式的书写;③有机反应方程式的书写;④同分异构体的书写等。

1.审题忠告(1)通常试题会给出一种有机物的结构(简)式或分子模型,审题时,首先要读懂结构(简)式或分子模型中的化学信息,其次要关注物质中所含官能团,根据所含官能团推断物质所具有的性质。

(2)由题给物质所能发生反应的类型推测同类物质可发生同类型的反应。

(3)同类有机物具有相似的结构与性质,利用物质的特征性质,可推断有机物类别与结构特点。

(4)写同分异构体或判断异构体数目时要审清限制条件及说明的问题,如银镜反应说明含—CHO,与NaOH溶液反应说明可能含—COOH、、—X等,水解反应说明可能含—X、、等。

2.答题忠告(1)回答官能团要明确名称或符号;(2)写化学用语时要明确分子式、结构式或结构简式;(3)写化学方程式时要注意无机小分子不要漏掉;(4)写同分异构时要注意三角度:碳链异构、位置异构、官能团(异类)异构。

二、以合成路线中物质的结构为突破口的有机推断与合成试题[题型解读] 以合成路线中物质的结构为突破口的有机推断与合成试题也是近几年出现的热点题型。

高中化学有机合成的一般解题方法

高中化学有机合成的一般解题方法

专题有机合成题的一般解题方法(一)有机物合成的基础知识1.有机合成中官能团的引入与消去(1)在分子中引入官能团的方法①引入卤原子a、烯烃、炔烃的加成反应b、取代反应②引入羟基a、加成反应(烯加水、醛酮加氢) b、水解反应酯的水解③引入双键a、加成反应(炔烃的加氢) b、消去反应(卤代烃、醇的消去)④引入醛基或酮基:由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。

(2)从分子中消除官能团的方法①经加成反应消除不饱与键②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去-OH③经加成或氧化反应消除-CHO④经水解反应消去酯基。

⑤经过水解、消去反应消去-X2.有机合成中碳链的增减(1)增长碳链的方法:①不饱与化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱与烃与HCN的加成后水解等。

②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。

③有机合成题中碳链的增长,也有可能以信息给出,此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。

(2)缩短碳链的方法,其方法主要有:①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。

②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。

③羧酸的脱羧反应。

④酯的水解反应3、有机合成中官能团的保护在有机合成中,某些不希望起反应的官能团,在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应,这样就不能达到预计的合成目标,因此,必须采取措施保护某些官能团,待完成反应后再除去保护基,使其复原。

(备考指南P125-6)例如为防止一OH被氧化可先将其酯化,为保护C=C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成,在含有C =C与-CHO的化合物中欲用溴水检验C=C,应先将-CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。

(二)有机物合成的途径(1)一元合成路线:RCH=CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线:RCH=CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯) 。

(3)芳香族化合物合成路线:→→→酯在实际合成题中,解答有机合成题要注意:(1),合成路线的原理正确、路线简捷、易于提纯、反应条件温与、具有较高的产率,原料低毒性、低污染、易得与廉价的等;(2)熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入与消去等基础知识。

浅谈有机合成题解题思路

浅谈有机合成题解题思路

浅析解答《有机合成题》的思路和方法有机合成问题是高考的热点,也是学习中的难点之一。

其实有机合成过程主要包括两个方面,其一是碳原子骨架的变化,例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化;其二是在碳链与碳环上引入或转换各种官能团,以制取不同性质、不同类型的有机物。

考查有机合成实质是根据有机物的性质,进行必要的官能团反应,从而达到考查官能团性质的目的。

下面简略谈一谈有机合成题的一些解题方法,希望能给各位学生以帮助。

一、理清解题思路1. 首先判断目标有机物属于何类有机物,与哪些基本知识和信息有关;2. 其次分析目标有机物中碳原子的个数及碳链或碳环的组成;3. 再次根据给定原料、信息和有关反应规律,合理地把目标有机物分解成若干片断,或寻找出官能团的引入、转换和保护方法,尽快找出目标有机物的关键点和突破点;4. 最后将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合,选择出最佳的合成途径。

二、解题的基本规律和基本知识1. 官能团的引入:在有机化学中,卤代烃可谓是联系烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。

此外,由于卤代烃可以和醇类相互转化,因此在有机合成中,如果能引入羟基,也和引入卤原子的效果一样,其他有机物都可以信手拈来。

同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的终南捷径,因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。

(1)引入羟基(-OH)①醇羟基的引入:烯烃与水加成、卤代烃水解、醛(酮)与氢气的加成、酯的水解等。

②酚羟基的引入:酚钠盐过渡中通入CO2,的碱性水解等。

③羧羟基的引入:醛氧化为酸(被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化)、酯的水解等。

(2)引入卤原子:烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。

(3)引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。

2. 官能团的消除:(1)通过加成消除不饱和键。

(2)通过消去、氧化或酯化等消除羟基(-OH)(3)通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)3. 官能团间的衍变:掌握官能团衍变的主线(常见有两种途径)(1)(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个。

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专题有机合成题的一般解题方法
(一)有机物合成的基础知识
1.有机合成中官能团的引入和消去
(1)在分子中引入官能团的方法
①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应
②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解
③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去)
④引入醛基或酮基:由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。

(2)从分子中消除官能团的方法
①经加成反应消除不饱和键
②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去-OH
③经加成或氧化反应消除-CHO
④经水解反应消去酯基。

⑤经过水解、消去反应消去-X
2.有机合成中碳链的增减
(1)增长碳链的方法:①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。

②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。

③有机合成题中碳链的增长,也有可能以信息给出,此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。

(2)缩短碳链的方法,其方法主要有:①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。

②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。

③羧酸的脱羧反应。

④酯的水解反应
3. 有机合成中官能团的保护
在有机合成中,某些不希望起反应的官能团,在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应,这样就不能达到预计的合成目标,因此,必须采取措施保护某些官能团,待完成反应后再除去保护基,使其复原。

(备考指南P125-6)
例如为防止一OH被氧化可先将其酯化,为保护C=C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成,在含有C=C和-CHO的化合物中欲用溴水检验C=C,应先将-CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。

(二)有机物合成的途径
(1)一元合成路线:RCH=CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线:RCH=CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯) 。

(3)→→→→酯
CH2COOH
—CH3CH
2Cl
在实际合成题中,有机物往往含有多种官能团,要充分考虑官能团的转化顺序。

解答有机合成题要注意:(1)选择出合理简单的合成路线,同时应把握以下原则:合成路线的原理正确、路线简捷、易于提纯、反应条件温和、具有较高的产率,原料低毒性、低污染、易得和廉价的等;(2)熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。

(三)有机物合成的思路方法
(1)正向合成法:采用正向思维,结合原料的化学性质,寻找符合需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标物,其过程可用“原料→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→目标物”来表示。

(2)逆向追溯法:采用逆向思维,按“目标物→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→原料”的顺序确定合成顺序。

(3)综合法:采用正逆向思维相结合,由两端推中间或中间推向两端。

〖例题〗(MCEJ05-24)6-羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。

某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6-羰基庚酸。

请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)
提示:①合成过程中无机试剂任选,②如有需要,可以利用试卷中出现过的信息,③合成反应流程图表示方法示例如下:
〖简析〗说明:在23题中出现过下面的信息。

起始原料为环状结构,而目标产物是链状结构,那么,首先要考虑的是如何将环打开。

搜索中学阶段学习的有机知识,并无这类反应。

因此,需要在试题中寻找开环的信息。

分析烯烃氧化断键的信息时,可以假想开环犹如一个圆环被剪断一样。

进一步
分析信息发现,C=C断裂时,2个C分别与O结合,形成2个C=O而得到醛或酮。

现目标产物含有的
是羰基和羧基,说明C=C氧化后曾产生过醛基,经继续氧化转化为羰基(已有知识)。

另外还有一个C=C 的位置问题,是还是呢如果是的话,氧化C=C
并不会将环打开,而只会得到环酮和HCHO。

至此可采取逆推法逐步推向起始原料。

上述推断过程中,还有一处地方存在疑问,发生消去反应时,为何是在环上
产生C=C,而不是在支链上产生C=C呢这里涉及到不对称醇发生消去反应时脱水的方式,中学阶段并未学习,只能大胆假设。

答案:
〖练习1〗
已知:
某课外活动小组用电石、一氯甲烷为基本原料合成聚丙烯酸甲酯,请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件,其它无机试剂可自选,有机物用结构简式表示)。

合成流程图表示方法示例如下:
答案:
〖练习2〗利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD,已知G不能发生银镜反应,BAD结构简式为:
BAD的合成路线如下:
试回答下列
(1)写出结构简式Y D 。

(2)属于取代反应的有(填数字序号)。

(3)1molBAD最多可与含 molNaOH的溶液完全反应
(4)写出方程式
反应④
B+G→H
.
答案 (1)CH3CH=CH2;
(2)①②⑤ (3)6
(4)。

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