第2节 芳香烃
第二节--芳香烃
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色 油状物生成,经过分离得到粗硝基 苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
C%较高
C%高
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
一 CH3 甲苯 一CH3 一CH3 邻二甲苯
C8H10 C 7H 8 一C2H5
乙苯
常见的苯的同系物
C8H10
苯环和烷基的相互作用， 会使苯的同系物表现出 怎样的性质呢？
选修5《有机化学基础》
第二节 芳香烃
内蒙古集宁一中 郝哓俊
问题: 将下列物质分类,并说明分类标准?
烷烃：①⑤ 烯烃：②⑥ 炔烃：③⑦
芳香烃：④⑧⑨⑩
历史回顾
芳香烃及其化合物的来源——煤的干馏，石油的催 化重整
1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化 合物叫做芳香烃
甲苯
萘
蒽
2.最简单的芳香烃是？
3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故 硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验 ----------------------------------------------------------不利。 4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的 水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点 受热均匀，易控制温度 -----------------------------。 温 度计放置的位置 温度计的水银球插入水浴锅内 ----------------------------------------。 冷凝 催化剂 5、浓硫酸的作用---------，长导管的作用------。 回流 脱水剂
第2章第2节 芳香烃教学设计
《芳香烃》教学设计一、教材分析《芳香烃》是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第二章《烃和卤代烃》第2节的教学内容，主要学习苯和苯的同系物的结构和性质，在教材上呈现时突出了苯的分子结构和苯的同系物的构性知识，关于苯的化学性质是以探究实验形式给出。
本节内容是对化学2中已经介绍的苯的化学性质的提升，重点介绍的是苯及其同系物的结构和化学性质。
二、教学目标【知识与技能】1．掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;2．了解芳香烃的来源及其应用【过程与方法】1．归纳、比较法：归纳比较苯与脂肪烃及苯的同系物的结构和性质2．自主设计有关实验并探究有关物质性质【情感、态度、价值观】1．通过探究分析，培养学生创新思维能力2．培养学生理论联系实际的思维、辨证思维能力及各事物间相互联系的观点三、【重点】苯和苯的同系物的结构、性质差异【难点】溴苯和硝基苯的制备探究实验四、学情分析我们的学生学习有机知识是在高一下学期，距今已经半年之久，所以对已学过的苯的知识已经大多忘却，仍然必须重点复习，要帮助学生结构决定性质的观点贯彻好，通过对比苯和苯的同系物的构性知识让学生体会结构决定性质的真理。
五、教学方法1．实验法：苯的燃烧反应苯的同系物和酸性高锰酸钾溶液的反应。
2．学案导学：见后面的学案。
3．归纳、比较法：归纳比较苯与脂肪烃及苯的同系物的结构和性质4．新授课教学基本环节：预习检查、总结疑惑→情境导入、展示目标→合作探究、精讲点拨→反思总结、当堂检测→发导学案、布置预习六、课前准备1．学生的学习准备：预习《芳香烃》的教材内容，初步把握内容，并填写学案2．教师的教学准备：课前预习学案，课内探究学案，课后延伸拓展学案。
3．教学环境的设计和布置：教室内教学，课前准备好苯的同系物和酸性高锰酸钾的反应的实验用品七、课时安排：1课时八、教学过程(一)预习检查、总结疑惑通过抽查各层次的学案，检查落实学生的预习情况并了解了学生的疑惑，使教学具有了针对性。
第二节 芳香烃
，它可能具有
B．既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能发生加聚反应，其加聚产物可表示为
D．能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO4溶液褪色
答案：
B
33
34
1．(2011·南京高二检测)能说明某分子中的碳碳 键不是单双键交替的事实是( ) A．苯的一元取代物没有同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有一种 C．苯的间位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种 答案： B
(2)反应过程中在导管的下口c附近可以观察到有白雾出现，这里 是由于反应生成的________遇水蒸气而形成的。 (3)反应完毕后，向锥形瓶d中滴入AgNO3 溶液，有________生 成。
41
(4)反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水 的烧杯里，可以观察到烧杯底部有________色 不溶于水的液体，这是溶解了________的粗产 品溴苯。 (5) 写 出 烧 瓶 a 中 发 生 反 应 的 化 学 方 程 式 ______________ __________________。 (6) 提 纯 粗 溴 苯 的 方 法 是 ____________________________ ， 纯 净 的 溴 苯是________色，密度比水________(填“小” 或“大”)的油状液体。
8
3．特别说明 (1)苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并 且有合适的催化剂(如FeBr3)存在，苯与溴水 不能发生取代反应，只能将Br2从水中萃取出 来。 (2)制取硝基苯时应控制温度不能过高，若温度 超过70 ℃，则主要发生磺化反应生成 (苯磺酸)。
9
1．下列关于苯的叙述正确的是( 色，属于饱和烃
11
2．常见的苯的同系物
名称
芳香烃教案
第二章：烃和卤代烃第二节芳烃烃【教材分析】必修2的第三章中已经学习了苯的相关知识，我们通过苯的复习来达到新旧知识的衔接，本节课主要学习苯和苯的同系物的结构和性质，在教材上呈现时突出了苯的分子结构和苯的同系物的构性知识，关于苯的化学性质是以探究实验形式给出。
本节内容是对化学2中已经介绍的苯的化学性质的提升，重点介绍的是苯与其同系物的结构和化学性质。
【学情分析】我们的学生学习有机知识是在高一下学期，距今已经半年之久，所以对已学过的苯的知识已经大多忘却，仍然必须重点复习，要帮助学生结构决定性质的观点贯彻好，通过对比苯和苯的同系物的构性知识让学生体会结构决定性质的真理。
【教学目标】1.使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要性质；2.使学生对初步了解苯的同系物以与他们的相关物理化学性质3.通过苯与苯的同系物的实验现象分析对照，让学生知道分子基团之间的相互影响。
【教学重点】1、笨的结构与化学性质2、苯的同系物的化学性质【教学难点】1、苯的结构2、苯的同系物的化学性质【课型】讨论式、探索式【教学方法】1.以凯库勒与苯分子结构的故事引入课题；2.通过观察实物和实验验证探究得出苯的物理性质和化学性质；3.实验验证和类比分析得出苯的同系物的化学性质。
【教学媒体/用具】多媒体、苯的分子比例模型、液溴、苯、浓硫酸、浓硝酸、恒温水浴锅、氢气、试管、酒精灯、【教学过程】【课程导入】好，同学们，我们现在开始上课，上课之前，老师来给大家讲个小故事。
故事：曾经有一位被称为“梦中的思考者”的科学家凯库勒有一天他做了一个很奇怪的梦，他梦到了一条蛇咬着自己的尾巴在不停地旋转着，在凯库勒的眼前晃动着，最后他醒了，他用了一夜的时间，突发奇想，做了一个伟大的假设，那个假设后来被证实了。
那究竟他做了一个什么样的假设呢？这个假设就是关于苯分子的结构问题，则这节课就让我们来学习有关苯以与笨的同系物的知识。
【板书】第二章: 烃和卤代烃第二节：芳香烃【老师】同学们，还记得我们必修2中所学的关于苯的知识吗？老师手里拿的这瓶是苯，请大家结合实物来总结苯的相关物理性质【学生】观察苯之后再回顾已学知识归纳总结出，无色、有特殊气味的液体，有毒、不溶于水，密度比水小，熔点大于0℃【板书】一、苯的物理性质：无色、有特殊气味的液体，有毒、不溶于水，密度比水小，熔点大于0℃【教师】我们已经知道，性质决定用途，用途反映结构。
高中化学第二章第2节芳香烃知识点
第二节芳香烃第三节李度一中陈海思一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基所取代的产物，在性质上与苯有相似之处。
芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代（Fe做催化剂）+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水（浓硫酸为催化剂和吸水剂）+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷（Ni做催化剂）+3H2 →三、甲苯1、基本结构化学式：C7H8，结构简式：不饱和度：42、物理性质无色，液体，无味，密度比水小，难溶于水，有毒3、化学性质1）氧化反应燃烧：C7H8+9O2 → 7CO2+4H2O （带浓烟）KMnO4氧化：侧链上的甲基被氧化为羧基2）取代反应苯环上的取代：与液溴混合反应，FeBr3催化+3Br2 → +3HBr侧链上的取代：与氯气在光照条件下+Cl2 → +HCl硝化反应：在浓硫酸和浓硝酸共热情况下反应+3HO-NO2 → +3H2O2，4, 6 –三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色的晶体，不溶于水。
它是一种烈性炸药，广泛用于国防开矿、筑路、兴修利等。
3）加成反应：一定条件下与氢气催化加成+3H2 →四、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点苯甲苯结构相同点都含有苯环结构不同点苯环上无取代基含甲基分子间的关系结构相似，组成相差CH2，互为同系物化学性质Br2的CCl4 不反应不反应KMnO4（H+）不反应被氧化溶液褪色浓HNO3、浓H2SO4混合液硝化硝化【素材积累】1、成都，是一个微笑的城市，宁而美丽。
第二节_芳香烃
CH3 | —C—CH3 | CH3 | COOH
燃烧反应 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
（2）取代反应 a、硝化反应
CH3 | O 2N CH3 | NO2
+ 3HO-NO2
浓硫酸 100℃
| NO2
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
③为提纯硝基苯， 一般将粗产品依次用 蒸馏水和NaOH溶 液洗涤。
对比与归纳
烷 与 Br2试剂 Br2 反应条件 作 用 反应类型 与
KMnO4
烯
苯
溴气 光照
溴水
液溴 Fe粉
溴水 萃取
无反应
取代
不褪色
不被 KMnO4 氧化
焰色浅， 无烟
加成
褪色
易被 KMnO4 氧化
焰色亮， 有烟
取代
不褪色
现象 结 论
+ 3H2O
2,4,6—三硝基甲苯（TNT）
b、卤代反应
（苯环的H被取代）
邻位或对位
CH3
+ Cl2 光照
CH2Cl |
+
HCl
（苯环侧链上的H被取代）烷烃取代条件，因而取代的是烷基上的氢原子
(3)加成反应
CH3 + 3H2
催化剂
△
CH3
学 与 问？2
比较苯和甲苯与酸性高锰酸钾的现象， 以及硝化反应的条件，你从中发现了什 么？得到什么启示？
C 6 H6
C7H8
CH4 H—CH3
无苯环 无苯环含—CH3
都含有苯环 苯环上没有取代基
苯环上含— CH3 结构相似，组成相差CH2，互为同系 物
第二节 芳香烃汇总
第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质物理性质：无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，易挥发，有毒，苯本身也是一种良好的有机溶剂化学性质：易取代、难加成、难氧化（1）取代反应：①卤代反应：②硝化反应（2）加成反应：（3）氧化反应二、苯的同系物芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。
通式：C n H2n-6(n≥6)1、物理性质①苯的同系物不溶于水，并比水轻。
②苯的同系物溶于酒精。
③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。
④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2、化学性质（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。
①卤化反应②硝化反应：（2）氧化反应①苯的同系物的侧链易氧化：利用此性质可以区分苯和苯的同系物燃烧（3）苯的同系物能发生加成反应第三节 卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的结构分子式 结构式 结构简式 官能团C 2H 5Br CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br —Br 2. 物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂（酒精、苯、汽油），密度比水大 。
3.化学性质(1) 水解反应：CH 3CH 2Br+H 2OCH 3CH 2OH+HBr （碱的水溶液）注意：溴乙烷是一共价键形式存在的，所以没有游离的溴离子，当反应进行了，就可以出现游离的溴离子了，就可以检验反应是否进行，但一定要加一定量的稀硝酸中和碱，否者碱将干扰溴的检验（2）.消去反应：CH 3CH 2BrCH 2＝CH 2+HBr （碱的醇溶液）注意：可以用酸性高锰酸钾和溴水检验生成的乙烯，但一般不用酸性高锰酸钾，因为它也能氧化醇褪色，用溴水更方便消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H 2O 、HX 等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.二、卤代烃.1.定义和分类.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R —X.分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体. H H —C —C —H H H(2).所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂.(3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
有机化学-芳香烃PPT课件
.
6
芳香烃：具有芳香性的碳氢化合物。 芳香性：1）具有稳定的环系；
2）易于取代，难于加成和氧化。
.
7
二、芳香烃的分类
含有苯环的有机化合物称为芳香族化合物， 把分子中含有苯环结构的烃称为芳香烃。
(1) 单环芳香烃：分子中只含有一个苯环的芳 香烃称为单环芳香烃。
CH3
CH CH2
苯
甲苯
苯乙烯
.
8
(2) 多环芳香烃：分子中含有两个或两个 以上独立苯环的芳香烃称为多环芳香烃。
苯乙烯
.
15
(二) 多环芳烃的命名 多苯代脂肪烃命名时，以脂肪烃为母体，以
苯环为取代基。
1 23
CH2CH2CH2
1, 3-二苯基丙烷
.
16
（三）稠环芳烃的命名
简单稠环芳烃给予特定名称，每种稠环上碳
原子的编号有所不同。
8 7
1 2
8
9
1
7
2
4 3
6
5
7
8
6 5
3 4
6
3
5
10
4
2 1
9 10
萘
蒽
COOH
29
• 在过量氧化剂存在下,无论支链长短,最后都氧化成 苯甲酸(说明的活泼性):
α C H2 C H3
K M nO4
C O O H
注意：叔丁基苯由于无，在一般情况下
若苯环上连有两个相同取代基时，常用邻或 o、 间或 m、对或 p 来标明它们的相对位次。
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1, 2-二甲苯 邻-二甲苯
1, 3-二甲苯
间-二甲苯
芳香烃--芳香烃的结构和性质
以下说法与事实不符合的是( BD)
A．利用蒸馏方法可以分离苯和邻二甲苯的混合物 B．甲苯的性质较苯活泼，在空气中被氧化为含氧的
有机物 C．甲苯在不同的特定条件下，苯环上的氢与甲基上
的氢都能与卤素发生取代反应 D．甲基环己烷是甲苯的氧化产物
能力扩展
①苯及其同系物的熔沸点，随着碳原子 数 增多 ，沸点逐渐升高，当碳原子数相同 时，支链越多，沸点越 低 ，当碳原子数 相同，支链也相同时，支链越对称，熔沸点 越低 。
②苯及其同系物中一氯取代物的同分异构体。 即苯及其同系物中 1 个氢原子被氯原子取代 的产物。 如甲苯中的一个氢原子被氯原子取代，生成 的产物有 4 种，其中苯环上发生的一氯取 代产物有 3 种
成苯胺（
）有强还原性，易被氧化。
A的结构简式：
。
反应Ⅱ和反应Ⅲ 不能，易被氧化的官能团一般 条件能否互换？ 最后生成，或先保护起来。
问题引导下的再学习 三、芳香烃的来源及应用
1、来源 (1)1845年至20世纪40年代 煤 是芳香烃的主要来源。 (2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的
催化重整 等工艺可获得芳香烃。
的产物。 分子中含 1 个苯环，侧链须是 烃基 。 分子通式 CnH2n-6 。
一、苯的同系物 1、命名：
苯
甲苯
乙苯
间二甲苯 对二甲苯
丙苯
间甲乙苯
对甲乙苯 同分异构体 甲苯只有一种分子。 乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯是 同分异构体。
丙苯、异丙苯、邻甲乙苯、间甲乙苯、 对甲乙苯、连三甲苯、偏三甲苯、 均三甲苯是同分异构体。
《芳香烃》课件(新人教版选修5)
㈢ 苯的同系物加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
CH3 + 3H2
催化剂
CH3
三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：
a、煤的干馏 b、石油的催化重整 应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原 料。
课外研究活动：
生活中的苯及其同系物或衍生物
加成
3、苯的化学性质
（1）.加成反应（与H2、Cl2，不能与溴水）
Ni
+ 3H2
C6H6
H2C 己烷
△
C6H12
3
C6H6Cl6
(2).取代反应 ①溴代反应
H
FeBr3
+ Br2
Br
+ HBr
注意： 反应物:苯和液溴（不能用溴水） 反应条件：催化剂（FeBr3或Fe） 溴苯不溶于水且密度大于水无色油状物
2.如何提纯硝基苯？ 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将 用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏, 得到纯硝基苯
(3).氧化反应—燃烧
2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O
①现象：火焰明亮并伴有大量的黑烟
②注意：不能被高锰酸钾氧化使其褪色
苯的化学性质：
（易取代、 能氧化、难加成）
迁移
苯的同系物的苯环易发生取代反应。
从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使 得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有 受到甲基的影响呢？
甲苯的硝化反应比苯更容易进行
阅读课本P 38 实验以下的内容填表
温度 苯 甲苯
50℃- 60℃
生成物 硝基苯
邻、对位硝 基甲苯
30℃
比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用， 以及硝化反应的条件产物等，你从中得到 什么启示? 【结论】 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
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甲苯的硝化反应体现了侧链对苯环性质的影响。
③ 加成反应
3. 某化学课外小组用下图所示装置制取溴苯。先 向分液漏斗这加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴 入反应器A（A下端活塞关闭） （1）写出A中反应的化学方程式 ； （2）A中观察到的现象是 ；
（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液 流入B中，充分振荡，目的是 ， 写出有关的化学方程式 ； ； （4）C中盛放CCl4的作用是 （5）要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是 加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产 生淡黄色沉淀，即能证明。另一种验证的方法是 向试管D中加入 ，现象是 。
NR3
+
NO2 O
CF3
CCl3 O
CN
SO3H
CHO
C
R
COOH
C
OR
与苯环相连的原子上有极性双键 有极性双键，或带有正电荷 有极性双键 带有正电荷， 带有正电荷 另一些强拉电子基团 强拉电子基团如-CF3、-CCl3也是间位定位 强拉电子基团 基
4. 请写出A、B、C、D、E的结构简式。
Br
Br NO2
A.
NO2
B.
C.
NO2
Br
Br
Br
D.
NO2
E.
NO2
Br
四、稠环芳香烃
1. 概念 由两个或两个以上的苯环共用相邻的2 个碳原子 两个或两个以上的苯环共用相邻的2 两个或两个以上的苯环共用相邻的 而形成的芳香烃，称为稠环芳香烃。
萘
蒽
菲
均为苯环，但是不饱和度，看成环和相应的双键 来计算。 通式为C4n+2H2n+4 (n≥2)
第二节 芳香烃
一、芳香烃的概念及其分类
1. 芳香烃：含有苯环的烃 2. 分类 苯的同系物 芳 苯： 香 烃 苯： 苯：
有 有 苯环 的
有 和
烃
环芳香烃： 的2 的2
的苯环 的芳香烃
二、苯的同系物
1. 概念 苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 有且只有一个苯环， 其通式为CnH2n-6(n≥6)。分子中有且只有一个苯环 有且只有一个苯环 苯环上的侧链全为烷烃基 侧链全为烷烃基的芳香烃才是苯的同系 侧链全为烷烃基 物。 通式CnH2n-6(n≥6)并不为 不为苯的同系物所专有。 不为
5. 苯与苯的同系物的化学性质对比 ① 氧化反应
苯的简单同系物的侧链（直接连接苯环的碳上有 侧链（ 侧链 氢原子）受苯环影响更易被氧化，可以使酸性高 氢原子）受苯环影响 锰酸钾溶液褪色，生成苯甲酸 苯甲酸，故可用酸性高锰 苯甲酸 酸钾溶液鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷 烃
② 取代反应
放热反应，纯净 卤素
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
H3C
CH3
4. 苯的同系物的物理性质 甲苯、二甲苯、乙苯等简单的苯的同系物，在 通常情况下是无色液体 无色液体，有特殊的气味 密度小 特殊的气味，密度小 无色液体 特殊的气味 于水，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有 于水 机溶剂； 各同分异构体 同分异构体中，苯环上的侧链越短 侧链 同分异构体 侧链越短、侧链 侧链越短 侧链在 苯环上分布越分散，物质的熔、沸点就越低 越分散， 越分散 物质的熔、沸点就越低。即 沸点顺序：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 邻二甲苯＞ 邻二甲苯 间二甲苯＞对二甲苯。
CH 分子中，在同一平面上的碳原子最 2. 在 CH 多应有 14 个，最少应有 9 个。
3 3
3. 苯的同系物的同分异构体 苯的同系物同分异构体较多。除了侧链异构，还 有侧链的位置异构。如C9H12的异构体有如下几种：
CH3 CH3 C2H5 CH3
CH2CH2CH3
C2H5 C2H5
CH3 CH CH3
2. 取代物的种类
一氯代物有 2
种；二氯代物有 10 种
一氯代物有
3 种；二氯代物有 15 种
关于含有苯环的结构，主要考虑对称轴和等效氢 主要考虑对称轴和等效氢。 主要考虑对称轴和等效氢
5. 下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多 的是（ B ）
A. B.
C.
D.
CH3 CH2CH3 CH3 CH3 H C CH3 苯的同系物的结构特点 苯环的六个碳原子之间的键完全相同，是一种介 于单键和双键之间的独特 独特的键。 独特 苯的同系物中至少有12 12个原子共面（相当于苯分 子中的12个原子），苯环上的碳原子为sp2杂化
1.苯环结构中，不存在碳碳单键和双键的简单交替 结构，可以作为证据的事实是（ C ） ① 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ② 苯中碳碳键的键长相等 ③ 苯在加热和催化剂存在的条件下氢化生成环己烷 ④ 经实验测得邻二甲苯仅有一种结构 ⑤ 苯在催化剂存在的条件下同液溴可以发生取代 反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A. ②③④⑤ B. ①③④⑤ C. ①②④⑤ D. ①②③④
三、苯环上的定位基效应
1. 邻对位定位基：它们使第二取代基主要进入它 的邻对位。
O NR2 O O C R R NHR NH2 NH C R OH OR
酰胺基
Ar X
芳香烃基 一般与苯环以单键相连，除烃基外，通常带有未 带有未 成键的电子对。 成键的电子对
2. 间位定位基：它们使第二取代基主要进入它的 间位。