乙酰水杨酸的合成和红外光谱的测定
乙酰水杨酸的制备实验报告
⼄酰⽔杨酸的制备实验报告⼄酰⽔杨酸的制备实验报告⽂档编制序号：[KK8UY-LL9IO69-TTO6M3-MTOL89-FTT688]⼄酰⽔杨酸（阿司匹林）的合成实验报告⼀、教学要求：1、通过本实验了解⼄酰⽔杨酸（阿斯匹林）的制备原理和⽅法。
2、进⼀步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、了解⼄酰⽔杨酸的应⽤价值。
⼆、预习内容：1、重结晶操作2、抽虑操作三、实验操作流程：三、实验原理：⼄酰⽔杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为⼀个有效的解热⽌痛、治疗感冒的药物，⾄今仍⼴泛使⽤，有关报道表明，⼈们正在发现它的某些新功能。
⽔杨酸可以⽌痛，常⽤于治疗风湿病和关节炎。
它是⼀种具有双官能团的化合物，⼀个是酚羟基，⼀个是羧基，羧基和羟基都可以发⽣酯化，⽽且还可以形成分⼦内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发⽣。
阿斯匹林是由⽔杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进⾏酯化反应⽽得的。
⽔杨酸可由⽔杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取⽽得）⽔解制得。
本实验就是⽤邻羟基苯甲酸（⽔杨酸）与⼄酸酐反应制备⼄酰⽔杨酸。
反应式为：副反应：表1 主要试剂和产品的物理常数在50mL圆底烧瓶中，加⼊⼲燥的⽔杨酸7.0g（）和新蒸的⼄酸酐10ml （）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。
⽔浴加热，⽔杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。
稍冷后，在不断搅拌下倒⼊100ml冷⽔中，并⽤冰⽔浴冷却15min，抽滤，冰⽔洗涤（思考题4），得⼄酰⽔杨酸粗产品。
将粗产品转⾄250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加⼊100ml⼄酸⼄酯和2粒沸⽯，加热回流，进⾏热溶解（思考题5）。
然后趁热过滤，冷却⾄室温，抽滤，⽤少许⼄酸⼄酯洗涤，⼲燥，得⽆⾊晶体状⼄酰⽔杨酸，称重，计算产率。
测熔点（思考题6）。
⼄酰⽔杨酸熔点：136℃。
六、存在的问题与注意事项：1、热过滤时，应该避免明⽕，以防着⽕。
乙酰水杨酸的合成和红外光谱的测定
实验九 乙酰水杨酸的合成和红外光谱的测定一、实验目的1、学习抽滤的基本操作。
2、学习重结晶的基本操作3、学习有机实验中水浴加热的操作方法。
二、基本原理乙酰水杨酸是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐合成的。
早在18世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，并注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激作用较大。
19世纪末，人们终于成功地合成了可以替代水杨酸的有效药物——乙酰水杨酸，直到目前，阿斯匹灵仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物。
水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物，能进行两种不同的酯化反应。
当与乙酸酐作用时，可以得到乙酰水杨酸，即阿斯匹灵；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯，它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的，因此通常为冬青油。
本实验将进行前一个反应的试验。
OH CO 2H+ (CH 3CO)2OCOCH 3CO 2H + CH 3CO 2H H +在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生缩合反应，生成少量的聚合物： H +OH CO 2H+ H 2O C O O C O O C OOO乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠，这种性质上的差别可用于阿斯匹灵的纯化。
可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生水解造成的。
它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。
与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物；阿斯匹灵因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。
微波是指电磁波谱中位于远红外与无线电波之间的电磁辐射，微波有很强的穿透力，能对被照射物质产生深层加热作用。
对微波加热促进有机反应的机理，目前较为普遍的看法是极性有机分子接受微波辐射的能量后会发生每秒几十亿次的偶极振动，产生热效应，使分子间的相互碰撞及能量交换次数增加，因而使有机反应速度加快。
实验130阿司匹林(aspirin)的合成、含量和红外光谱的测定(精)
大 学 通 用 化 学 实 验 技 术
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管中，加入 1 ～ 2 滴 1% FeCl3 溶液，观察有无颜色反应
（紫色）。
在线答疑：chenh113@
wy-fxhx@
含 量 和 红 外 光 谱 的 测 定
阿 司 匹 林
(aspirin) 的 合 成 、
(4) 产品乙酰水杨酸易受热分解，熔点不明显，它的
(2) 配制水杨酸标准溶液 分别准确移取 1.00 mL ， 2.00 mL ， 3.00 mL ， 4.00 mL，5.00 mL原始标准储备液于5只100 mL容量瓶中，并 各 1.0 mL 、 0.1 mol·L-1 NaOH 溶液 , 定容至刻度，摇匀； 浓度以mg·mL-1计，一组5个样。
实验130 阿司匹林(aspirin)的合 成、含量和红外光谱的测定
130.1 实验目的
(1) 以邻羟基苯甲酸的乙酰化反应合成产物乙酰水
杨酸。 (2) 由 IR 及 FeCl3 显色法鉴定产物为乙酰水杨酸； 由紫外分光光度法定量分析产品中乙酰水杨酸的含量。
大 学 通 用 化 学 实 验 技 术
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(aspirin) 的 合 成 、
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wy-fxhx@
2. 阿司匹林的鉴定与IR分析
(1) 用熔点仪测定产物的熔点，与文献值比较。 (2) KBr压片法测定产物的红外光谱图，指出各主 要吸收特征峰的归属，并与乙酰水杨酸的标准图谱比较。 (3) 与FeCl3显色实验：取几粒结晶（产物）,加入 盛有5 mL水的试管中，加入1～2滴1% 无颜色反应。 FeCl3，观察有
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匀；用此稀释液作试样，测定其紫外吸收光谱，测λmax
时的A；平行测定3次。
乙酰水杨酸的制备实验报告[1]
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乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成实验报告一、教学要求：1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。
2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、预习内容：1、重结晶操作2、抽虑操作三、实验操作流程：水杨酸，醋酸酐浓硫酸摇匀70度左右20min冷却15min抽滤洗涤粗产物乙酸乙酯沸石加热回流趁热过滤冷却抽滤洗涤干燥乙酰水杨酸测熔点三、实验原理：乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。
水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。
它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。
水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。
本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。
反应式为：OOOH+(CH3C O)2O浓H2SO4OH+CH3C OOHOH OCOCH3副反应：OOHOH2C O + H O2OHOHO O O OOCOCH 3OH OH+OCOCH 3 OHC OOHO O表1 主要试剂和产品的物理常数名称分子量m.p. 或b.p. 水醇醚水杨酸138 158(s) 微易易醋酐102.09 139.35(l) 易溶∞乙酰水杨酸180.17 135(s) 溶、热溶微四、实验步骤：在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g（0.050mol ）和新蒸的乙酸酐10ml（0.100mol ）( 思考题1) ，再加10 滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。
水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。
稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml 冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。
乙酰水杨酸的制备实验报告
⼄酰⽔杨酸的制备实验报告⼄酰⽔杨酸（阿司匹林）的合成实验报告⼀、教学要求：1、通过本实验了解⼄酰⽔杨酸（阿斯匹林）的制备原理和⽅法。
2、进⼀步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、了解⼄酰⽔杨酸的应⽤价值。
⼆、预习内容：1、重结晶操作2、抽虑操作三、实验操作流程：三、实验原理：⼄酰⽔杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为⼀个有效的解热⽌痛、治疗感冒的药物，⾄今仍⼴泛使⽤，有关报道表明，⼈们正在发现它的某些新功能。
⽔杨酸可以⽌痛，常⽤于治疗风湿病和关节炎。
它是⼀种具有双官能团的化合物，⼀个是酚羟基，⼀个是羧基，羧基和羟基都可以发⽣酯化，⽽且还可以形成分⼦内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发⽣。
阿斯匹林是由⽔杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进⾏酯化反应⽽得的。
⽔杨酸可由⽔杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取⽽得）⽔解制得。
本实验就是⽤邻羟基苯甲酸（⽔杨酸）与⼄酸酐反应制备⼄酰⽔杨酸。
反应式为：副反应：表1 主要试剂和产品的物理常数在50mL圆底烧瓶中，加⼊⼲燥的⽔杨酸7.0g（0.050mol）和新蒸的⼄酸酐10ml（0.100mol）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。
⽔浴加热，⽔杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。
稍冷后，在不断搅拌下倒⼊100ml冷⽔中，并⽤冰⽔浴冷却15min，抽滤，冰⽔洗涤（思考题4），得⼄酰⽔杨酸粗产品。
将粗产品转⾄250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加⼊100ml⼄酸⼄酯和2粒沸⽯，加热回流，进⾏热溶解（思考题5）。
然后趁热过滤，冷却⾄室温，抽滤，⽤少许⼄酸⼄酯洗涤，⼲燥，得⽆⾊晶体状⼄酰⽔杨酸，称重，计算产率。
测熔点（思考题6）。
⼄酰⽔杨酸熔点：136℃。
六、存在的问题与注意事项：1、热过滤时，应该避免明⽕，以防着⽕。
2、为了检验产品中是否还有⽔杨酸，利⽤⽔杨酸属酚类物质可与三氯化铁发⽣颜溶⾊反应的特点，⽤⼏粒结晶加⼊盛有3mL ⽔的试管中，加⼊1～2滴1% FeCl3液，观察有⽆颜⾊反应（紫⾊）。
乙酰水杨酸的合成及表征
实验四 乙酰水杨酸的合成及检测（4学时）阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。
近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为：阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。
合成路线如下：一、实验目的1．了解酯类的合成方法，熟悉酰化反应的原理和实验操作； 2．掌握有机化合物的纯化机理和基本操作，掌握其纯度的检测方法； 3．了解工业化生产与实验室小试工艺间的区别与联系； 二、实验原理1、合成：原料水杨酸是双官能团化合物，它即是酚又是芳香族羧酸，因此它能进行两种不同的酯化反应。
既可与甲醇反应生成水杨酸甲酯(即冬青油)，又可与乙酸酐作用，使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代，从而得到乙酰水杨酸。
本实验采用将水杨酸和乙酸酐，在少量浓硫酸催化作用下，通过破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键，从而使得乙酰化反应容易完成，其机理式：O O O + CH 3 C OCH 3 C 亲核加成 COOH CH 3 C + O - O C3O O C O -O C CH 3消除COOHO C CH 3O OCOCH 3COOHOH COOH(CH 3CO)2OH 2SO 4CH 3COOH++OCOCH 3COOH2、纯化：由于水杨酸的苯环上既有羟基又有羧基，在反应过程中会形成一种高聚物副产物：可以利用乙酰水杨酸与NaHCO 3反应生成水溶性的钠盐，而高聚物不溶于NaHCO 3溶液的原理，通过过滤将高聚物分离出去。
然后再用酸将乙酰水杨酸沉淀出来，从而达到纯化产品的目的，其反应式如下：3、重结晶：在最终产物中最有可能产生的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或是产物在分离步骤中发生水解造成的。
因此还可以用乙醇、丙酮或乙酸乙酯对最终产物进行重结晶，从而得到纯度更高的产品——阿司匹林。
实验1 乙酰水杨酸的合成实验报告
实验1 乙酰水杨酸的合成实验目的：掌握由酸酐作为酰基化试剂和醇反应制备酯的方法；巩固普通蒸馏、抽滤、重结晶等基本操作、学习应用显微镜熔点仪测定熔点的方法。
实验原理：乙酰水杨酸即阿司匹林（Aspirin），是19世纪末合成成功的一种具有解热止痛、治疗感冒作用的药物，至今仍被广泛使用。
制备乙酰水杨酸一般以水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐为原料，通过酯化反应进行。
生产中所用的水杨酸可以由从植物冬青树中提取的冬青油（主要成分为水杨酸甲酯）水解得到。
这两种原料在制备出乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可以发生缩合反应，生成少量的聚合物。
反应式如下：仪器、材料及试剂：仪器：锥形瓶、普通蒸馏装置、抽滤装置、小烧杯、水浴。
材料及试剂：水杨酸、乙酸酐、饱和碳酸氢钠水溶液、1%FeCl3溶液、乙酸乙酯、浓硫酸、浓盐酸。
实验步骤：1.乙酸酐蒸馏：量取乙酸酐30mL加入50mL的圆底烧瓶中进行普通蒸馏，收集137-140℃的馏分备用。
2.乙酰水杨酸制备：方法一：在125mL锥形瓶中加入2g（0.014mol）水杨酸、5.4g(5mL，0.05mol)新蒸乙酸酐和5滴浓硫酸，旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴上加热5-10min (水浴温度70-80℃)后进行冷却。
冷却至室温，既有乙酰水杨酸结晶析出。
然后加入50mL水，将混合物继续在冰水浴中冷却使结晶完全。
抽滤，结晶用少量冷蒸馏水洗涤，抽干后将粗产物转移至表面皿上，自然晾干，产物约1.8g。
方法二：在50mL圆底烧瓶中，加入7.0g (0.050mol)干燥的水杨酸和10mL (0.100mol)新蒸的乙酸酐，再加10滴浓硫酸，充分摇动至水杨酸全部溶解，水浴加热，保持瓶内温度在70℃（为什么？）左右，维持20min，并时常摇动。
稍冷后，在不断搅拌下倒入100mL 冷水中，用冷水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤，得乙酰水杨酸粗品。
3.乙酰水杨酸的精制与纯化：方法一：将粗产物转移至100 mL烧杯中，搅拌下加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生，然后过滤，用5-10 mL水冲洗漏斗后，合并滤液，倒入预先盛有有4-5 mL浓盐酸和10 mL水配成的溶液的烧杯中，搅拌均匀，既有乙酰水杨酸沉淀析出。
乙酰水杨酸的制取
乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成姓名：董慧﹙化学系, 化学, 081班, 学号2008121103﹚摘要乙酰水杨酸俗称阿司匹林，为重要的医药。
具有退热、镇痛、抗风湿等作用。
它是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。
水杨酸是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基。
能进行两种不同的酯化反应，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
当与乙酸酐反应时，可以得到乙酰水杨酸，即阿斯匹林。
关键词阿司匹林，水杨酸，乙酸酐，乙酰水杨酸，抽滤1 引言乙酰水杨酸, 通常称为阿斯匹林(aspirin)，是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。
早在十八世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激作用较大。
水杨酸是1838年第一次由强碱作用于相应的醛后经酸化得到的一种化合物。
1859年Kolbe使用于燥的苯酚钠盐粉末和二氧化碳在4—7atm(1atm＝101.325kPa)下进行反应，制备成水杨酸，现在工业上都用Kolbe合成法生产。
直到目前，阿斯匹灵仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用、用于治疗感冒的药物。
常用于治疗风湿病和关节炎。
近年来还发现阿斯匹林能抑制血小板凝聚，可防止血栓的形成。
水杨酸是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基。
能进行两种不同的酯化反应，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
当与乙酸酐反应时，可以得到乙酰水杨酸，即阿斯匹林；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯，它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的，因此通称为冬青油。
阿斯匹林又名乙酰水杨酸，分子式：C9H8O4，分子量为：180.16，是白色针状结晶或结晶性粉末。
熔点：135℃，pka=2.98，其酸性比苯甲酸强，微溶于水，易溶于乙醇、氯仿、乙醚及碱液等。
其分子内的羟基和羧基都可以进行酯化反应。
本实验用乙酸酐对水杨酸的酚羟基进行酰化制备乙酰水杨酸，即阿斯匹林。
乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成实验报告
测准。 ②各种谱图
乙酰水杨酸的红外光谱图
乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图
乙酰水杨酸的质谱图
八、思考题和测试题 1：为什么使用新蒸馏的乙酸酐？ 答：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，收集 139-140℃馏分。 2：加入浓硫酸的目的是什么？ 浓硫酸作为催化剂 3：为什么控制反应温度在 70℃左右？ 反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成。 4：怎样洗涤产品？ 洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜， 再接上橡皮管将溶剂抽干 5：乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶？重结晶时需要注意什么？ 还可以用乙醇-水、乙酸、苯、石油醚（30-60℃）等溶剂进行重结晶。重结晶时，溶液不能加热 过久，以免乙酰水杨酸分解。 当用有机溶剂重结晶时，不能用烧杯等敞口容器进行，而应用回流装置，以免溶剂的蒸气的散发 或火灾事故的发生。热过滤时，应避免明火，以防着火。 6：熔点测定时需要注意什么问题？ 产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为 128~135℃。因此重结晶时不宜长时 间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至 120℃左右，再放 入样品管测定。
将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中，加入 25mL 饱和 NaHCO3 溶液，搅拌，直至无 CO2 气 泡产生，抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣(为何物?)。
先在烧杯中放大约 5mL 浓盐酸并加入 l0mL 水，配好盐酸溶液，再将上述滤液倒入烧杯中， 阿斯匹林复沉淀析出，冰水冷却令结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥。 3、 阿斯匹林的鉴定
乙酰水杨酸的制备实验报告[1]
乙酰水杨酸(阿司匹林）的合成实验报告一、教学要求：1、通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林）的制备原理和方法。
2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、预习内容：1、重结晶操作2、抽虑操作三、实验操作流程：水杨酸，醋酸酐浓硫酸摇匀70度左右20min 冷却抽滤洗涤粗产物乙酸乙酯沸石加热回流趁热过滤冷却抽滤洗涤干燥乙酰水杨酸三、实验原理：乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。
水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。
它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的.水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。
本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。
反应式为：OOH OH +(C H3CO)23+CH3COOH副反应:OOHOH2OHC OOOOH +OH 2OOHOCOCH3OOHOH+OCOCH3C OOOOH表1 主要试剂和产品的物理常数在50mL 圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g （0.050mol)和新蒸的乙酸酐10ml(0.100mol ）（思考题1），再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。
水浴加热,水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右(思考题3),维持20min ，并经常摇动。
稍冷后,在不断搅拌下倒入100ml 冷水中，并用冰水浴冷却15min,抽滤，冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。
将粗产品转至250ml 圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml 乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解(思考题5)。
然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤,干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸,称重,计算产率。
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实验九 乙酰水杨酸的合成和红外光谱的测定一、实验目的1、学习抽滤的基本操作。
2、学习重结晶的基本操作3、学习有机实验中水浴加热的操作方法。
二、基本原理乙酰水杨酸是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐合成的。
早在18世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，并注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激作用较大。
19世纪末，人们终于成功地合成了可以替代水杨酸的有效药物——乙酰水杨酸，直到目前，阿斯匹灵仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物。
水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物，能进行两种不同的酯化反应。
当与乙酸酐作用时，可以得到乙酰水杨酸，即阿斯匹灵；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯，它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的，因此通常为冬青油。
本实验将进行前一个反应的试验。
OH CO 2H+ (CH 3CO)2OCOCH 3CO 2H + CH 3CO 2H H +在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生缩合反应，生成少量的聚合物： H +OH CO 2H+ H 2O C O O C O O C OOO乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠，这种性质上的差别可用于阿斯匹灵的纯化。
可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生水解造成的。
它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。
与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物；阿斯匹灵因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。
微波是指电磁波谱中位于远红外与无线电波之间的电磁辐射，微波有很强的穿透力，能对被照射物质产生深层加热作用。
对微波加热促进有机反应的机理，目前较为普遍的看法是极性有机分子接受微波辐射的能量后会发生每秒几十亿次的偶极振动，产生热效应，使分子间的相互碰撞及能量交换次数增加，因而使有机反应速度加快。
另外，电磁波对反应分子间行为的直接作用而引起的所谓“非热效应”，也是促进有机反应的重要原因。
与传统加热法相比。
其反应速度可快几倍至上千倍。
目前微波辐射已迅速发展成为一项新兴的合成技术。
乙酰水杨酸（Aspirin ）是人们熟悉的解热镇痛、抗风湿类药物，可由水杨酸和乙酸酐合成得到。
乙酰水杨酸的合成涉及水杨酸酚羟基的乙酰化和产品重结晶等操作，该合成被作为基本反应和操作练习而编入大学有机合成实验教材中，现行教材中采用酸催化合成法，它存在着相对反应时间长、乙酸酐用量大和副产物多等缺点。
本实验参考文献[1-4]，将微波辐射技术用于合成和水解乙酰水杨酸并加以回收利用。
和传统方法相比，新型实验具有反应时间短、产率高和物耗低及污染少等特点，体现了新兴技术的运用和大学化学实验绿色化的改革目标。
OH -CO 2H+ (CH 3CO)2OCOCH 3CO 2H + CH 3CO 2H三、主要仪器和药品2g （0.014mol ）水杨酸，5.4g （0.05mol ）乙酸酐，饱和碳酸氢钠水溶液，1%三氯化铁溶液，乙酸乙酯，浓硫酸，浓盐酸，水杨酸（A.R ），碳酸钠（C.P ），95%乙醇（C.P ），2%FeCl 3，活性炭。
WP750格兰仕微波炉，电子天平，圆底烧瓶（100mL ），烧杯（250mL ），锥形瓶（100mL ），移液管（5mL ），减压抽滤装置，红外光谱仪。
四、操作步骤1、乙酰水杨酸的合成A 、普通合成方法在125mL 锥形瓶中加入2g 水杨酸、5mL 乙酸酐（1）和5滴浓硫酸，旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴上加热5-10min ，控制浴温在85-90℃，冷至室温，即有乙酰水杨酸结晶析出。
如不结晶，可用玻棒摩擦瓶壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生。
加入50mL 水，将混合物继续在冰水浴中冷却使结晶完全。
减压过滤，用滤液反复淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗。
每次用少量冷水洗涤结晶几次，继续抽吸将溶剂尽量抽干。
粗产物转移至表面皿上，在空气中风干，称重，粗产物约1.8g 。
将粗产物转移至150mL 烧杯中，在搅拌下加入25mL 饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生。
抽气过滤，副产物聚合物应被滤出，用5-10mL 水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4-5mL 浓HCl 和10mL 水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸析出。
将烧杯置于冰浴中冷却，使结晶完全。
减压过滤，用洁净的玻塞挤压滤饼，尽量抽去滤液，再用冷水洗涤2-3次，抽干水分。
将结晶移至表面皿上，干燥后约1.5g ，熔点133-135℃（2）。
取几粒结晶加入盛有5mL 水的试管中，加入1-2滴1%三氯化铁溶液，观察有无颜色反应。
为了得到更纯的产品，可将上述结晶的一半溶于最少量的乙酸乙酯中（约需2-3mL ），溶解时应在水浴上小心地加热。
如有不溶物出出现，可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤。
将滤液冷至室温，晶体析出。
如不析出结晶，可在水浴上稍加浓缩，并将溶液置于冰水中冷却，或用玻棒摩擦瓶壁，抽滤收集产物，干燥后测熔点。
乙酰水杨酸为白色针状晶体，熔点135-136℃。
B 、微波辐射合成法在100mL 干燥的圆底烧瓶中加入2.0g （0.014mol ）水杨酸和约0.1g 碳酸钠，再用移液管加入2.8mL （3.0g ，0.029mol ）乙酸酐，振荡，放入微波炉中，在辐射输出功率495W （中档）下，微波辐射20-40s 。
稍冷，加入20mL pH=3-4的盐酸水溶液，用少量冷水洗涤结晶2-3次，抽干，得乙酰水杨酸粗产品。
粗产品用乙醇水混合溶剂（1体积95%的乙醇+2体积的水）约16mL 重结晶，干燥，得白色晶状乙酰水杨酸2.4g （收率92%），熔点135-136℃。
产品结构还可用2%FeCl3水溶液检验或用红外光谱测试。
2、乙酰水杨酸的红外光谱测定A、纯KBr薄片扫描本底取少量KBr固体，在玛瑙研钵中充分磨细，并将其在红外灯下烘烤10min左右。
取出约100mg装于干净的压膜内（均匀铺撒并使中心凸起），在压片机上于29.4MPa压力下压1min，制成透明薄片。
将此片装于样品架上，插入红外光谱仪的试样安放处，从4000~600cm-1进行波数扫描。
B、扫描固体样品取1~2mg乙酰水杨酸产品（已经经过干燥处理），在玛瑙研钵中充分研磨后，再加入400mg干燥的KBr粉末，继续研磨到完全混合均匀，并将其在红外灯下烘烤10min左右。
取出100mg按照步骤1同样方法操作，得到吸收光谱。
并和标准光谱图比较。
最后，取下样品架，取出薄片，将模具、样品架擦净收好。
五、结果与讨论将所得到的红外光谱和标准谱图对比，并对各个吸收峰进行归属本实验约需6h。
六、注意事项1、乙酸酐应是新蒸的，收集139-140℃馏分。
2、乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不很明显，它的分解温度为128-135℃。
测定熔点时，应先将热载体加热至120℃左右，然后放入样品测定。
3、微波辐射碱催化合成法的优点通过正交实验，确定了微波辐射碱催化合成乙酰水杨酸的较优条件，以较优条件合成法与传统酸催化法进行比较，结果见表12.1。
表12.1微波辐射法与传统酸催化法的比较合成方法水杨酸乙酸酐催化剂反应时间产量合成收率（g）（mL）（g）（%）传统酸催化法 2 5.0 H2SO4（5滴）10min 1.5 57.5微波碱催化法 2 2.8 Na2CO3（0.1g）40s 2.4 92.0 从表1可知，微波辐射碱催化具有明显的优点：反应时间缩短，酸酐用量减少，合成收率提高。
获得较好结果的原因是采用了较好的合成途径和微量辐射技术，碱催化方法可避免副产物（主要是聚水杨酸）的生成，微波辐射技术则大大提高了反应速率。
若增大微波辐射功率，则反应时间更短，但从安全角度考虑，我们仅选择中等功率的微波辐射进行实验。
4、合成乙酰水杨酸的原料水杨酸应当是干燥的，乙酸酐应是新开瓶的。
如果打开使用过且已放置较长时间，使用时应当重新蒸馏，收集139-140℃的馏分。
5、乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不是很明显，它的分解温度为128-135℃，熔点文献值为136℃。
测定熔点时，应先将热载体加热至120℃左右，然后再放入样品测定。
6、不同品牌的家用微波炉所用微波条件略有不同，微波条件的选定以使反应温度达80-90℃为原则。
使用的微波功率一般选择450-500W之间，微波辐射时间为20s。
此外，微波炉不能长时间空载或近似空载操作，否则可能损坏磁控管。
七、思考题1、制备阿斯匹灵时，加入浓硫酸的目的何在？2、反应中有哪些副产物？如何除去？3、阿斯匹灵在沸水中受热时，分解而得到一种溶液，后者对三氯化铁呈阳性试验，试解释之，并写出反应方程式。
八、参考文献1、《有机化学实验》（第二版），王清廉，沈凤嘉修订，高等教育出版社2、《基础有机化学》（第二版），邢其毅等编写，高等教育出版社九、e 网连接1、/cha/dzkj/十、附录1．乙酰水杨酸的1H NMR谱2．乙酰水杨酸IR谱Assign. Shift(ppm)A 11.B 8.125C 7.624D 7.356E 7.142F 2.352执笔景崤壁。