五章蒽醌类
第六章 蒽醌类化合物
O O Mg O O H O O H O O
O Mg O
O
O
与醋酸镁形成的络合物
O
与醋酸镁形成的络合物具有一定的颜色——鉴定
OH O O -OH O -OH
HO O O O
橙黄~ 橙色
母核只有一个α-羟基 α 羟基
O
O H O H
蓝~蓝紫色
O H O O H
有邻二酚羟基
O
O H O H
紫红~紫色
O H O O H
对二酚羟基
橙红~橙色
每个苯环上各有一个α-羟 α羟 基或还有间位酚羟基
（三）对亚硝基二甲苯胺显色反应
蒽酮类化合物的专属性反应
O O
+ 活性次甲基试剂
O O
在 碱性 氨 下 兰绿色
（丙 酸 二 酯、 酰 乙 醋酸 /醇 ） 脂 液
或 兰紫色
醌 上 取 位 环 未 代 置
二、色谱检识
5%NaHCO3 5%NaHCO3（热的） 5%Na2CO3 热的） 可利用此性质进行提取分离 1%NaOH 5%NaOH
第四节 检识
一、化学检识
（一）碱显色反应
O OH OH O O O O
O
O OH OH O
O
O
显红色
O
O
OO
O O
显红色
（二）醋酸镁显色反应
具有邻二酚羟基或α-酚羟基的蒽醌类化合物，可与 0.5%醋酸镁甲醇溶液反应，形成金属络合物（橙红、紫红 或紫色）。
蒽醌类化合物的基本结构
α位—— 1，4，5，8 β位—— 2，3，6，7 meso（中位）—— 9，10
依据其还原程度的不同，将其分成以下三类：
一、羟基蒽醌类 1.蒽醌衍生物
蒽醌类化合物
第四章醌类化合物醌类化合物包括醌类或容易转化为具有醌类性质的化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。
醌类化合物基本上具有αβ-不饱和酮的结构，当其分子中连有OH， OCH3等助色团时，多显示黄、红、紫等颜色。
在许多常用中药中，如大黄、虎杖、丹参、紫草等存在此类化合物，其中许多有明显的生物活性。
第一节结构与分类醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。
一、苯醌类苯醌类化合物从结构上可分为邻苯醌和对苯醌两大类，由于前者不稳定，故天然存在的苯醌类化合物多为对苯醌的衍生物，且醌核上多有-OH、-CH3、-OCH3等基团取代。
从中药软紫草（Arnebia euchroma）中分得的几个对前列腺素 PEG2生物合成有抑制作用的活性物质arnebinol、arnebinone等就属于对苯醌化合物。
二、萘醌类从结构上考虑可以有α（1，4），β（1，2）及amphi（2，6）三种类型。
但迄今为止自然界得到的几乎均为α-萘醌类。
萘醌类还原后即得到无色的萘氢醌，后者又可重新氧化得到萘醌，并重新显色。
许多萘醌类化合物具有明显的生物活性，如从中药紫草及软紫草中分得一系列紫草素及异紫草素衍生物，具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用，与其清热凉血的药性相符，可认为这些萘醌化合物为紫草的有效成分。
三、菲醌类天然菲醌类行生物包括邻醌及对醌两种类型。
如从中药丹参（Salvia miltionrrhiza）根中提取得到多种菲醌衍生物，其中丹参醌ⅡA 。
、丹参醌ⅡB、隐丹参醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌ⅡA等为邻醌类衍生物，而丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙则为对醌类化合物。
丹参中菲醌类的鉴别方法是取少量样品，加浓硫酸2滴，丹参醌ⅡA显绿色，隐丹参醌显棕色。
丹参醌类成分具有抗菌及扩张冠状动脉的作用，由丹参醌ⅡA制得的丹参醌磺酸钠注射液已用于临床，用于治疗冠心病、心肌梗死。
丹参醌类结构上具有菲醌母核，但生源却属于二萜类。
蒽醌色谱及药理
量，加无水甲醇-醋酸乙酯（2：1）制成每1mL含大黄素0.01mg、大 黄酚0.025mg的混合溶液，即得。
供试品溶液的制备： 取本品20片，除去包衣，精密称定，研
细（过三号筛），精密称取适量（约相当于1片的重量），置锥形瓶中， 精密加乙醇25mL，塞密，称定重量，置水浴上加热回流1小时，放冷， 用乙醇补足减失的重量，滤过，精密量取序滤液10mL，置烧瓶中， 水浴蒸干，加30%乙醇-盐酸（10：1）溶液15mL，置水浴上加热水 解1小时，立即冷却，用氯仿强力振摇提取4次，每次15mL，合并氯 仿液，置水浴上蒸干，残渣用无水乙醇-醋酸乙酯（2：1）溶解，移 置25mL量瓶中，并稀释至刻度，摇匀，用微孔滤膜（0.45μm）滤过， 取续滤液，即得。
同法制备对照品溶液
薄层鉴别
分别点于同一硅胶G薄层板
置氨蒸气中熏 日光下检视
供试液
同法制备的 对照品溶液
薄层板
相应的位置，相同的 5个橙黄色荧光斑点
石油醚-甲酸乙酯-甲酸 （15:5:1）的上层溶液为展 开剂，展开，取出紫外下检 视
斑点变 为红色
大黄薄层鉴别
制剂中蒽醌含量测定
单体成分的测定
游离蒽醌 的测定
126.2 136.6
O
131.7 184.6
138.6
136.6
138.6
131.7 184.6
126.2 O
- 12.4 ppm
161.8
OH O
114.8 190.0
124.2 - + - + 138.4
136.4
139.3
131.5 183.9
118.9 O
蒽醌类化合物
第四章醌类化合物醌类化合物包括醌类或容易转化为具有醌类性质的化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。
醌类化合物基本上具有αβ-不饱和酮的结构，当其分子中连有OH， OCH3等助色团时，多显示黄、红、紫等颜色。
在许多常用中药中，如大黄、虎杖、丹参、紫草等存在此类化合物，其中许多有明显的生物活性。
第一节结构与分类醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。
一、苯醌类苯醌类化合物从结构上可分为邻苯醌和对苯醌两大类，由于前者不稳定，故天然存在的苯醌类化合物多为对苯醌的衍生物，且醌核上多有-OH、-CH3、-OCH3等基团取代。
从中药软紫草（Arnebia euchroma）中分得的几个对前列腺素 PEG2生物合成有抑制作用的活性物质arnebinol、arnebinone等就属于对苯醌化合物。
二、萘醌类从结构上考虑可以有α（1，4），β（1，2）及amphi（2，6）三种类型。
但迄今为止自然界得到的几乎均为α-萘醌类。
萘醌类还原后即得到无色的萘氢醌，后者又可重新氧化得到萘醌，并重新显色。
许多萘醌类化合物具有明显的生物活性，如从中药紫草及软紫草中分得一系列紫草素及异紫草素衍生物，具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用，与其清热凉血的药性相符，可认为这些萘醌化合物为紫草的有效成分。
三、菲醌类天然菲醌类行生物包括邻醌及对醌两种类型。
如从中药丹参（Salvia miltionrrhiza）根中提取得到多种菲醌衍生物，其中丹参醌ⅡA。
、丹参醌ⅡB、隐丹参醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌ⅡA等为邻醌类衍生物，而丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙则为对醌类化合物。
丹参中菲醌类的鉴别方法是取少量样品，加浓硫酸2滴，丹参醌ⅡA显绿色，隐丹参醌显棕色。
丹参醌类成分具有抗菌及扩张冠状动脉的作用，由丹参醌ⅡA制得的丹参醌磺酸钠注射液已用于临床，用于治疗冠心病、心肌梗死。
丹参醌类结构上具有菲醌母核，但生源却属于二萜类。
5-4-蒽醌
（一）结构特征
苯醌
O OOOFra bibliotek邻苯醌
对苯醌 √ 3
O CH3O OCH3
H3C HO
O OH C20H43 O
O
2,6-二甲氧基苯醌 （凤尾草）
黄精醌
4
萘醌
O
O O
O
O O
5
α-（1,4）萘醌 √
OH
O
OH
O
OH CH3 CH3
O
OH
O
胡桃醌
OH O
紫草素
O OH
CH3 O
CH3 O
蓝雪醌
结核黄素6
CH3
CH3 O
大黄素
HO O OH
大黄酚
O OH OH
COOH
O
O
大黄酸
茜草素
51
例 番泻叶袋泡茶剂中总番泻苷的测定
取样品3.0760g放入烧杯中，加沸水200mL，
浸泡10′，过滤，滤液放冷，补加水至刻度，
离心，精密量取上清液10mL及蒸馏水10mL，
置分液漏斗中，加盐酸（2mol/L）0.1mL，用
A. 羟基蒽酮类
B. 羟基蒽酚类 C. 羟基蒽醌类
D. 二蒽酚类
E. 二蒽酮类
48
3. 蒽醌类化合物中能发生Borntrager
反应的结构有 A. 蒽酚
..
B. 羟基蒽醌
C. 蒽酮 D. α-羟基
E. β-羟基
49
4. 某药物为蒽醌类化合物，其乙醚提取液显黄
色，加入氢氧化钠溶液振摇后，碱液层显红
难溶于水 易溶于有机溶剂
易溶于热水、 甲醇、乙醇
苷
OHH+
盐
易溶于水 难溶于有机溶剂
蒽醌类
4. 双蒽核类：二蒽酮类、二蒽醌类、去氢 二蒽酮类等。 （1）二蒽酮类 二蒽酮类成分可以看成 是2分子蒽酮脱去一分子氢，通过碳碳键结 合而成的化合物。其上下两环的结构相同且 对称。 例如大黄及番泻叶中致泻的主要有效成 分番泻苷A、B、C、D等皆为二蒽酮衍生物。
二蒽酮多以苷的形式存在。 二蒽酮类化合物的C10-C10’键与通常 C-C键不同，易于断裂，生成相应的蒽酮类 化合物。如番泻苷A，就是因其在肠内转变 为大黄酸蒽酮而发挥作用。
（2）色谱法 ●分离游离羟基蒽醌衍生物时常用的吸附 剂主要是硅胶，一般不用氧化铝，尤其不用 碱性氧化铝，以避免与酸性的蒽醌类成分发 生不可逆吸附而难以洗脱。另外，游离羟基 蒽醌衍生物含有酚羟基，故有时也可采用聚 酰胺色谱法。 （3）溶剂分步结晶法
3.蒽醌苷类的分离 一般先用溶剂法除杂，再用色谱法进行 分离。 （1）溶剂法用乙酸乙酯或正丁醇从水中 萃取出蒽醌苷，除去水溶性杂质，制得较纯 的总苷后再上柱分离。 （2）色谱法是分离蒽醌苷类化合物最有 效的方法。常用聚酰胺、硅胶、葡聚糖凝胶、 反相硅胶等。
2.游离蒽醌的分离 （1）pH梯度萃取法 ●根据羟基醌类酸性强弱的差别，利用不同碱性 的水溶液，从有机溶剂中提取蒽醌类成分 ●以游离蒽醌类衍生物为例，酸性强弱按下列 顺序排列： 含‐COOH＞含二个或二个以上 β‐OH＞含一个β‐OH＞含二个或二个以上 α‐OH＞含一个α‐OH。故可从有机溶剂中依次 用5%碳酸氢钠、5%碳酸钠、1%氢氧化钠及5% 氢氧化钠水溶液进行梯度萃取，达到分离的目的。
如从中药丹参根中提取得到多种菲醌衍生物， 其中丹参醌ⅡA、丹参醌ⅡB、隐丹参醌、 丹参酸甲酯、羟基丹参醌Ⅱ等为邻醌类衍生 物，而丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌 丙则为对醌类化合物。
蒽醌类衍生物的作用有哪些
蒽醌类衍生物的作用有哪些关于《蒽醌类衍生物的作用有哪些》，是我们特意为大家整理的，希望对大家有所帮助。
蒽醌类化合物，坚信很多人乃至都还不太了解这一姓名，那麼蒽醌类化合物究竟是什么呢？它拥有如何的功效，假如你对于此事也并不了解却又要想掌握得话就与我一起看听一听权威专家的叫法吧。
蒽醌类化合物的功效有什么呢？对于这一问题，相关权威专家给了我们下列表述.蒽醌（Anthraquinone，化学方程式：C14H8O2），又译音作安特拉归农，是一种醌类有机化学物。
蒽醌的一氧化氮合酶存有于纯天然，还可以人造合成。
蒽醌类化合物包含了其不一样复原水平的物质和二聚物，如蒽酚（anthranol）、空气氧化蒽酚（oxanthranol）、蒽酮（anthrone）、二蒽醌（dianthraquinone）、二蒽酮（dianthrone）等，此外也有这种化合物的甙类。
在天然产物中，蒽醌常存有于高等植物的蓼科、豆科植物、茜草科和低等植物蕨类类和食用菌的新陈代谢物质中。
植物药中存有的蒽醌化合物多见甲基蒽醌和他们的甙。
大部分的蒽醌甙是蒽醌的甲基与糖缩合反应而成，也是有极少数是糖与蒽醌的氧原子立即联接而成。
一般融合蒽醌相对分子质量低于500，且溶解水和溶剂，分散蒽醌相对分子质量约300上下，溶于于溶剂如：医用乙醚、氯仿、苯、酒精等，还可溶解偏碱溶液如：氢氧化钠、氢氧化钠溶液水溶液等，而不溶解水。
蒽醌类包含了其不一样复原水平的物质和二聚物，如蒽酚、空气氧化蒽酚、蒽酮等，此外也有这种化合物的甙类。
在天然产物中，蒽醌常存有于高等植物和低等植物蕨类类和食用菌的新陈代谢物质中。
蒽醌类具备活血、抑菌、泻下、有利排尿的功效。
相关权威专家根据上边的內容对于蒽醌类化合物的功效有什么这一问题为我们作出了详尽的解释，坚信大伙儿在看了上边的內容之后也都对这一问题拥有一定的掌握，倘若大伙儿要想了解大量的有关蒽醌类化合物这些方面的问题得话，能够拨通下边的完全免费热线电话咨询我们的权威专家。
天药化-醌类化合物
5%NaHCO3
5%NaHCO3
5%NaCO3
＞含一个β-OH＞含二个α-OH＞含一个α-OH
5%NaCO3
1%NaOH
5%NaOH
利用羟基蒽醌中酚羟基位置和数目的不同，对分 子的酸性强弱影响不同而进行分离。
PH梯度萃取法
药材 乙醇
乙醇浸膏
乙醚 捏溶
不溶物 乙醚溶液 5%NaHCO3
NaHCO3液 酸化
R1=OH R1=OH R1=OH
R2=H R2=H R2= COOH
R3=H R3=OH R3= OH
O OH
9
1 OH
2
茜草素型蒽醌
3 （茜草素）止血、抗菌
10 4
O OH
（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物
蒽醌在酸性下易被还原成蒽酚及其互变异构体蒽酮。
O
O
O
7
8 8a
9 9a 1
2 [H] 7
8
91
8
3．与金属离子的反应
不同结构蒽醌类化合物与醋酸镁形成的络合物，具 有不同的颜色，可用于羟基位置的确定。
O
OO Mg
OO
O
H
O
OO Mg
OO
O
H
O
O
与醋酸镁形成的络合物
3．与金属离子的反应
具有不同位置羟基的蒽醌类化合物，与Pb2+、Mg2+等 金属离子形成不同颜色的络合物。
适用范围： 含 α- 酚羟基的蒽醌类
（一）蒽醌衍生物
根据-OH在蒽醌母核上的分布情况，可将羟基蒽醌 衍生物分为两类：大黄素型、茜草素型。
OH O OH
O OH OH
O
大黄素型
羟基分布在两侧的苯环 多数化合物呈黄色
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乙酰化试剂的反应条件和作用位置
试剂组成
反应条件 作用位置
冰醋酸
冷置
(加少量乙酰氯)
乙酐
加热短时间
加热长时间
乙酐+ 硼酸 冷置 乙酐 + 浓硫酸 室温放置
醇 OH
醇0H, β酚OH 醇OH, β酚0H, 两个α酚OH 之一 醇OH, β酚OH 醇OH, β酚OH, α酚OH
乙酐 + 吡啶
室温放置
醇OH , βα酚OH, 稀醇式OH
(2) 具有2个α-OH的，如是1， 8-OH，则C=O在16781661cm-1（正常）和 1626- 1616cm-1间 有2 个峰。
O
O OH OH O OH
O
O OH
OH O
1，4 – 或1，5 – 二羟基 只有一个峰 在 1645- 1608cm-1 之间。 (3) 具有三个α-OH的，如 1，4，5 – 三羟基 蒽醌，产生一个频率更低的C=O峰，在 1616 – 1592cm-1 (4) 具有4个α-OH 的, 其缔合 C=O峰在
OH O OH
HO OH O
OH CH2OH
HOAC 冷 置 HO
OH O OH O
OH
OH CH2OAC
HO O OH
AC2O 回流 AcO 2 min HO O
OAc CH2OAc
Ac HO O OH
AC2O 回流 AcO 20 min HO O
OAc CH2OAc
OAc O
Ac2O + H2SO4 或Ac2O + 吡啶 AcO
α位有-CH3，-OH，-OCH3时，峰位红移
吸收强度降低。取代基在β位时强度增大
4，第五峰：它主要受α-酚OH的影响，
α-酚OH的数目多，峰的红移就越多。
(1) 无α-酚OH者, λmax在356 – 362.5
(2) 1个α-酚OH者, 峰在400 – 420nm
(3) 2个α-酚OH者， 峰约在 420- 500nm (4) 3个α-酚OH者， 在 485 – 530 nm有２个
(2)β-OH 在 3300-3390cm-1 间。 如只有一个β-OH （-CH2OH）其振动频率 大多在 3300 – 3390 cm-1 间有一个峰。
如果在 3600 – 3150 cm-1间有 几个峰， 则 其蒽醌母核上可能有2 个或 多个β-OH。
(三）H-NMR
1，蒽醌母核共有 8 个H，可分为α-H，β-H
CH3Ⅰ+ Ag2O
-COOH，β酚0H，-CHO
-COOH，β酚OH，-CHO 两个α酚OH 之一 Β酚OH, α酚OH
-COOH， 所有的酚0H,
醇OH，-CHO
OH O OH
HO OH O
OH CH2OH
CH2N2/Et2O MeO
OH O OH
OMe CH2OH
OH O CH3
OH O OH
常用的甲基化试剂有：CH2N2，CH3Ⅰ， （CH3)2SO4， 基团的甲基化的难易顺序为：
醇OH ， α-酚OH，β-酚OH，-COOH
基团的酸性越强，其甲基化反应就越容易。
甲基化试剂与反应基团的关系
甲基化试剂的组成
能反应的基团
CH2N2 / Et2O
CH2N2/Et2O + MeOH
（CH3)2SO4 + K2CO3 + 丙酮
或２个以上的吸收峰． (５)４个α-酚OH者，在540 – 560nm 间出现
重峰，形成精细结构。
在运用UV作鉴定和测定蒽醌类化合物时，应 与已知标准品对照。
（二）IR 在蒽醌类 的IR中，有特点的是分子中羰基，
羟基的吸收频率。
1，羰基：脂肪族的酮在 1725 – 1700cm-1 有强吸收峰。芳香族酮基 在1695-1660 有强吸收。蒽醌的羰基在 1675 cm-1 。 当蒽醌环上有取代基团时， 一般吸电子基 团使吸收峰的波数增加，供电子基团使波 数减少。
一 化学试验
（一）锌粉干馏
蒽醌类分子中含氧的取代基在反应时
被还原而除去，生成相应的母核。
此反应对确定母核，及某些基团的有无及位置有 一定的意义。如：
OH O HO
Zn粉干馏
COOH
O
O
粉干馏
CH3
CH3
O
（二）氧化反应
羟基蒽醌类氧化开环生成 苯二甲酸的衍生物 不同的氧化剂和不同的条件， 能生成不同 的产物，常用的氧化剂有：三氧化铬，
碱性高锰酸钾。
OH O
MeO
OC2H5 CrO3 HOOC
CH3
HOOC
OC2H5 CH3
O
OMe O
MeO O
OH KMnO4 HOOC CH3 OH HOOC
OMe OMe
（三）甲基化
蒽醌类分子中的-OH，羟甲基，-COOH 等 在不同的甲基化试剂的作用下甲基化的产 物不同。 可因此推断分子中基团的性质， 数目和位置。
5, 羟甲基: 与苯相连的- CH2OH 其-CH2-的 H的δ约为4.6ppm, 其-OH的H的δ约为5.6
(四)MS 蒽醌MS 有较好的规律，其MS特征有：
1，分子离子峰大多是基峰 （m/z 208） 2，裂解时相继失去2 分子的 C=O 形成
m/z 180 （失去一分子的C=O）及 m/z 152 （失去2分子的C=O） 3，在m/z 90 及 m/z 76 有较强的 双电贺离子
CH2N2/Et2O+MeOH MeO
OH O
OMe CH2OH
(CH3)2SO4 K2CO3- 丙酮
MeO
OMeO
OMe
OMe CH2OH
OMeO
OMeO OMe
CH3 + Ag2O MeO
OMe CH2OCH3
OMeO
（四）乙酰化反应
蒽醌类化合物在不同的乙酰化试剂的作用下8.07 ppm左右, β-H峰中心 在6.67ppm. 这是因为 C=O的磁各向异性。 α-H 处于C=O的负屏蔽区，较低的磁场即 可共振，δ增大。β-H所受的影响较小，共 振发生在较高磁场，δ较小。
如有相邻芳H，其偶合常数 J = 6 – 9.4Hz 间
如是间二芳H, 其远程偶合 J = 0.8 – 3.1Hz间
1,第一峰: 羟基蒽醌分子中羟基数目越多， 其第一峰的波长红移越多。
第一峰的吸收强度主要取决于α-OH的数目
2，第三峰： 醌样结构引起的第三峰主要受 β-酚OH的影响。蒽醌母核中有β-酚OH， 则该峰的吸收强度Lgε在4.1以上，如果低 于4.1 表示无β-酚OH。
3，第四峰：它主要受供电子基的影响，
取代基在α位时，对C=O的影响比β位大 如：只有β-OH，-CH3，-OCH3 时，羰基
的伸缩频率在
1678 – 1653 cm-1 之间。
α位 OH取代时，其频率小 于1650cm-1
(1) 只要一个α-OH的蒽醌， 其C=O 有两个峰， 一个 在 1675-1647 cm-1 是正 常的C=O 基峰，另一个 峰在 1637- 1621cm-1
OAc O
OAc
OAc CH2OAC
二, 蒽醌类的波谱分析 (一）紫外光谱 UV 蒽醌的UV 主要可看为由苯甲酰基（A）
和醌样结构（B）组成。 A：有λmax 252nm(强)，322nm(中强) B：有λmax 272nm(强), 405nm（弱）
O
O
O A 苯甲酰基
O B 醌结构
羟基蒽醌有五个主要吸收谱带 第一峰 230nm 左右 第二峰 240 - 260nm (由A结构引起) 第三峰 262 - 295nm (由B 结构引起) 第四峰 305 - 389nm (由A结构引起) 第五峰 400nm以上(由醌结构中的羰基引起)
常用的乙酰化试剂的强弱顺序为：
CH3COCl > (CH3CO)2O > CH3COOR > CH3COOH 反应的条件不同， 其乙酰化程度也不同。
醇羟基最容易被乙酰化，α-酚OH 较难。 在乙酰化时如加入硼酸，它能与α-酚OH 形 成酯， 使α-酚OH 不参与乙酰化，其酯被 水解，又可得到α-酚OH。这样就只乙酰化 β-酚OH。
1592 – 1572 cm-1。与C=C 的振动重叠
羟基蒽醌的IR 与样品聚集状态，及使用的 溶剂有关， 有与上述例外的情况。
2，羟基 一般的酚羟基振动频率在3550– 3200cm-1 蒽醌的羟基，随取代位置不同而有变化。
(1) α-OH 因为与C=O 缔合，其吸收频率在 在 3150cm-1 以下，（与C-H振动 重叠）
如在二个H 之间有-CH3 其二个芳H 为二个 宽峰.
2，酚羟基及羧基
α酚羟基的δ值约11- 12ppm，β酚羟基的 小于11ppm。这是因为它们 受C=O的吸电 子和共轭的影响，H在低磁场即可共振，
δ增大。
酚羟基可使邻位及对位的芳H，共振信号向 高场移动，δ减少约 0.45ppm
而-COOH 使邻位及对位的芳H的δ增加约 0.8ppm 这是因为酚羟基是供电子基团， 而-COOH是吸电子基团。
3，蒽醌核上-CH3中H 的δ约为2.1- 2.9ppm 甲基对芳H的影响：它可使 相邻芳H的δ值 减少约0.15 ppm , 使间位芳H的δ值 减少 0.1ppm
这是因为甲基是供电子基团，使共振移向 高场， δ减小。
4 甲氧基: 芳环中 –OCH3的δ在4.0-4.5ppm 它可使邻位及对位的芳H向高场移动, δ减少 约0.45 ppm
O
O m/z 208
m/z 180
m/z 152
羟基蒽醌类 在MS 时， 裂解可连续失去多个 CO 。 如：单羟基蒽醌可失去三个CO， 在 m/z 140 有强峰 双羟基蒽醌失去四个CO，在 m/z128有强峰