P360 第九章 醇和酚习题
有关醇、酚练习题
有关醇、酚练习题1、已知戊醇（C5H12O）共有8种属于醇类的异构体，请回答：⑴戊醇这些同分异构体中，能氧化生成醛的有4种，它们的结构简式分别是2、由丁炔二醇可以制备1,3—丁二烯。
请根据下面的合成路线图填空：⑴写出个反应的反应条件及试剂X ；Y ；Z⑵写出A、B的结构简式：A ；B3、有机化合物因反应条件不同，可生成不同的有机产品。
例如：（X为卤素原子）⑵苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。
工业上利用上述信息，按下列路线合成结构式为的物质，该物质是一种香料。
请根据上述线路，回答下列问题：⑴A的结构简式可能为：⑵反应①，③，⑤的反应类型分别为：，，⑶反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：4、下列各物质互为同系物的是（）5、可以鉴别五种物质的一种试剂是（）A.稀盐酸B.溴水C.酸性高锰酸钾D.FeCl3溶液6、按以下步骤可从合成（部分试剂和反应条件已略去）请回答下列问题：⑴分别写出B、D的结构简式：B．，D.⑵反应①～⑦中属于消去反应的是。
⑶如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为：⑷试写出C→D反应的化学方程式（有机物写结构简式，并注明反应条件）。
7、下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是（）A.CH3CH2CH2OHB.(CH3)3CCH2OHC.D.8、分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中含有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个—OH，它的可能结构有（）A.3种B.5种C.4种D.6种9、某有机物的结构式为：它不具有的性质是（）①易溶于水②可以燃烧③能使酸性高锰酸钾溶液褪色④能跟KOH溶液反应⑤能跟NaHCO3溶液反应⑥能与溴水发生取代反应10、能正确表示下列反应的离子方程式的是（）A.碳酸钠和碳酸氢钠的混合溶液中滴加少量稀硫酸：HCO3-+H+=CO2↑+H2OB.漂白粉溶液中通入少量二氧化碳：Ca2++2ClO-+CO2+H2O=CaCO3↓+2HClOC.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：2C6H5O-+CO2+ H2O→2C6H5OH+CO32-D.碳酸氢钠溶液中滴加少量澄清的石灰水：2HCO3-+Ca2++2OH-=CaCO3↓+ CO32-+2H2O11、用一种试剂就能区分开苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN 溶液这五种无色液体。
第九章 醇和酚
RMgX 与甲醛得增长一个碳链的伯醇
19
9.3 醇和酚的制法 9.3 醇和酚的制法
RMgX 与酮得增长一个碳链的叔醇
RMgX 与其它醛得增长一个碳链的仲醇
20
9.3 醇和酚的制法 9.3 醇和酚的制法
RMgX与甲酸酯得仲醇
RMgX与其它羧酸酯得叔醇
RMgX与环氧乙烷得增长两个碳链的伯醇
21
9.3 醇和酚的制法 9.3 醇和酚的制法
酚则由烃基和烃基与羟基在芳环上相对位次不同引起。
3
3 3
邻甲苯酚
间甲苯酚
对甲苯酚
7
9.1 醇和酚的分类、构造异构和命名 9.1 醇和酚的分类、构造异构和命名
9.1.3 醇和酚的命名
① 普通命名：
叶醇 顺-3-己烯-1醇
香芹醇 肉桂醇 3-苯基-2-丙稀-1-醇 2-甲基-5-异丙基苯酚
8
9.1 醇和酚的分类、构造异构和命名 9.1 醇和酚的分类、构造异构和命名
1-丁醇的核磁共振谱图
30
9.5 醇和酚的波谱性质 9.5 醇和酚的波谱性质
4-乙基苯酚的核磁共振谱图
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9.6 醇和酚的化学性质 9.6 醇和酚的化学性质
9.6 醇和酚的化学性质—醇和酚的共性
醇和酚具有相同结构和相近的化学性质。但醇和 酚的羟基分别与sp3和sp2杂化碳原子相连，形成各 自的独特性质。 醇和酚分子中氧原子带有未共用电子对，可以看 作为路易斯碱。
9.1 醇和酚的分类与命名
9.1.1 醇和酚的分类
①按含羟基数目不同分为:一元、二元及三元醇和酚；
乙醇
乙二醇
丙三醇(甘油 )
季戊四醇
3
对甲酚
对苯二酚
高考一轮复习第九章有机化学第4讲醇与酚课件
续 与氢卤酸反应 表
取代反应(分 子间脱水)
消去反应(分 子内脱水)
②
__①__②___
②⑤
酯化反应(与
① 乙酸反应)
△ CH3CH2OH＋HBr――→ CH3CH2Br＋H2O
浓硫酸 2CH3CH2OH―14―0 ℃→ CH3CH2OCH2CH3＋H2O
浓硫酸 _C_H__3_C_H__2O__H__1―_7_―0__→℃___C__H_2_=_=_C_H__2_↑_＋__H__2O__
(× )
2．写出下列衍变关系中的化学方程式。
①
②
③
乙烯――→乙醇――→乙醛――→乙酸
催化剂 答案：①CH2==CH2＋H2O加热――，→加压CH3CH2OH
②2CH3CH2OH＋O2―C―△u→2CH3CHO＋2H2O
催化剂
③2CH3CHO＋O2
――→ △
2CH3COOH
[题点考法·全面练通]
题点(一) 醇的结构与性质
CH2==CHCHO，分子式为 C3H4O，错误。
答案：C
题点(二) 醇的催化氧化和消去反应
3．下列醇类物质中既能产生消去反应，又能产生催化氧化反应生成醛类的物
质是
()
解析：产生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原 子，B项不符合；与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但 只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛，C项符合，A、 D项不符合。
5.化学性质(以乙醇为例)
反应
断裂的化学键
化学方程式
与活泼金属 Na反应
氧化反应(催 化氧化反应)
① ①③
_2_C_H__3_C_H__2O__H_＋__2_N__a_―__→__2_C_H__3C__H_2_O__N_a_＋__H__2↑_ Cu
第九章 醇 酚 醚习题答案
第九章 醇 酚 醚一、1、3-E-3-甲基-3-戊烯-2-醇；2、R-3-甲基-2-丁醇；3、（2S ，3S ）-3-甲氧基-2-戊醇；4、2-异丙氧基丁烷；5、4-甲氧基苯酚；6、5-溴-1-苯酚 二、1、CH 2CH 2CH CH 3=；2、CH 3CHCH 3=C ()2；3、CH 3CH 2CH 3O C ()3；4、O5、CH 2CH 2CH 2OH CH 3；633；7CH 2CH 2CH 3OHNH 3；82CH 2Cl9、CH 2CH3I ；10CH 3=OC =CH 、CH 3CH 3OH；11、CH 3Br CH 2CH =CH ；12、313、CH 3CH =CH CHO ；14、Cl 2CCH、Lindlar 、、H 3+O 2CH 2CH 3OH三、1、A ；2、C ；3、C ；4、B ；5、D ；6、A 四、1、A>B>C>D ；2、D>A>C>B ；3、D>B>A>C ；4、A>C>D>B ；5、D>B>C>A ；6、B>A>D>C ；7、B>D>C>A五、1、CH 2CH 3Br H 2O CH 2Br()2+C CH 3CH 3C CH 2()233H +-)3C 重排CH 3()CH 2CH 3C -CH 3CCH 2CH 3()2、略3、C-C-C=C HBrOH32CH 3CHCHBr -CH 3CHCH=CH 2+CH 3CH=CHCH 2Br4、3CH CH 3I++P-∏共轭5、略6、水蒸汽蒸馏CH 3，先蒸出分子内氢键随水蒸汽先蒸出3，分子间氢键7、38、CH 3CH 3OHHOH 2OPh 2C C (2Ph 2Ph 2H +CCOHOH ()22-()CH 3CH 3+CPh 22C OH33CH 3C Ph 2H-CH 3CH 3六、1、①、HIO 4/AgNO 3 /ZnCl 2HCl × 反应缓慢× 数分钟后混浊 × 立即混浊分层 √ -②、Br 2/CCl 4 /AgNO 3EtOH Na√ - -× × √ × √ - × × ×③、NaOH /AgNO 3EtOH Na × × √ √ - - × √ - × × × 2、①3H+CH NaOH3蒸馏3②、2H 2O2CH HClNaOH Na2OH CO 3COONaHCl2OH2OH七、 1、OHH 2O3()CH 3CH 2=CH O 2CH 22CH 2=CHCl 2CH 2=CH CH 2Mg 2CH 2=CH CH 2MgClEt 2OCH 2=CH CH 22、HOH 2O 2)CH 3CH 3CH 3NaONaCH 2CH 2Cl 2CH 2=CH CH 2ClCH 2=CH 34CH 3CH CH 3CHO CH=CH 23、CH 3C C 3C OH()2()CH 3CH 3CH 3CH 2=CH CH 2CH 2CH 3CH CH 3B 2H 6222()CH 3=B 2H 622OH2()CH 2CH CH 34、H2SO4HNa2CO3NaNaOH(S)H+3H233H3+O5、C2H5OH H2SO4CH2=CH222CHCl2hrCH2MgEt OCH2MgClEt2O2CH2CH2CH2OHHBr CH2CH2CH2Br八、1、A:CH3CHCH(CH3)2; B: CH3CH=C(CH3)2; C: CH3CHC(CH3)2OHOHHIO4CH3CHO + CH3CCH3O2、OCH3A:；B：OH；C：CH3I3、CHCH2CH3A:；B：；C：CH3CH2CHOCH3CH2CH CHCH2CH3OHCH3CH2CHO4、C（CH3）3A：HO。
高考化学一轮复习分层练习第九章有机化学基础第4讲卤代烃醇酚
第4讲卤代烃醇酚1.卤代烯烃（CH3）2C CHCl能发生的反应有（B）①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀⑦加聚反应A.①②③④⑤⑥⑦B.①②④⑤⑦C.②③④⑤⑥D.①③④⑤⑦解析（CH3）2C CHCl是非电解质，在水中不能电离出Cl－，不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀，故该卤代烯烃能发生的反应有①②④⑤⑦，B项正确。
2.[卤代烃的转化]1－甲基－2－氯环己烷（）存在如图转化关系，下列说法不正确的是（A）A.X分子中所有碳原子一定共面B.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.Y在一定条件下可以转化成XD.Y的同分异构体中，含结构的有12种解析由转化关系可知，X为或，Y为。
或分子中都含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以X分子中所有碳原子一定不共面，故A错误；或分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子中的能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；在浓硫酸、加热条件下，能发生消去反应生成或，故C正确；含有结构的Y的同分异构体的环上可能连有1个乙基或2个甲基，其中连有1个乙基的结构有3种，连有2个甲基的结构有9种，共有12种，故D正确。
3.[2024辽宁朝阳模拟]己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，能产生与天然雌二醇相同的药理与治疗作用，其结构简式如图所示。
下列关于己烯雌酚的说法错误的是（C）A.分子中所有碳原子可能共平面B.与溴水既能发生取代反应又能发生加成反应C.苯环上的一元取代物有4种D.分子式是C18H20O2解析A项，通过碳碳单键的旋转，如图，可使苯环所在的平面和碳碳双键所确定的平面重合，两个甲基中的碳原子也可位于此平面内，因此所有碳原子可能共平面，正确。
B项，该物质分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，含有酚羟基，能与浓溴水发生苯环上的取代反应，正确。
第9章 醇、酚和醚
甲基叔丁醚 (tert-butyl methyl ether)
9.1 醇和酚的分类、同分异构和命名 9.1.1 醇和酚的分类 醇：(a) 按分子中所含羟基的数目
CH3CH2OH CH2 CH2 OH OH CH2 CH CH2 OH OH OH
乙醇 一元醇
HOCH2 C
有机含氧化合物：
ROH ArOH ROR'
O R C H
O R C R'
醇
O
酚
醚
O
醛
O
酮
R C OH 羧酸
R C Y (Y: X, OR', OCR', NHR') 羧酸衍生物
这些有机含氧化合物间的相互作用 奠定了有机化学和生物化学的基础。
OH
羟基(hydroxyl group) 醇和酚的官能团
醇 (alcohols) Ar OH 羟基直接与芳环上的碳原子连接。 酚 (phenols)
O H Y + H3O+
H
酚
酚氧负离子
表9.1 一些弱酸的pKa 值 酸 C6H5OH CH3OH H 2O CH3CH2OH (CH3)3COH HC CH H2 NH3 ArOH > ROH > RC CH > H2 > NH3 > RH
9.89
15.5 15.74 15.9 18.0 25 35 38 50
CH2OH
环己甲醇
如果醇分子中还含有其它官能团，应按多官能团化合物的命名原则命名。
CH2CH2OH CH2CH2OH CH3CHCOOH Cl OH NH
2
CH3 CHCH2 CH2 CH2 CHO OH
有机化学第9章醇、酚、醚
–H2O
–H2O
△
重排
–H2O
△
偕二醇: 两个羟基在同一个碳原子上的二元醇, 很不稳定, 容易脱水变成羰基化合物: OH C C = O OH 邻二醇可加热脱水生成醛或酮 (中间经过烯醇的阶段): CH2–CH2 O OH OH CH2=CH–O–H CH3–C–H 1,4 –二醇 或 1,5 –二醇 加热脱水则生成环醚: CH2—CH2 CH2—CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH OH O
5. 氧化和脱氢反应 常用的氧化试剂: KMnO4溶液 或 K2Cr2O7酸性溶液, 一般将伯醇直接氧化为羧酸 (很难停留在醛的阶段): H O O RCH–OH RC–H RC–OH 仲醇可被上述氧化剂氧化为酮 (酮不易继续被氧化): OH O R–CH–R′ R–C–R′ 叔醇一般不被上述氧化剂所氧化 (∵无α–H). 但如果用更 强的氧化条件, 如与酸性KMnO4溶液一起加热, 可使叔醇 氧化断链, 生成小分子氧化产物. (反应式见书, 了解) 采用特殊氧化剂 CrO3–吡啶的CH2Cl2溶液, 可使伯醇的氧化停留在醛的阶段: CH2＝CHCH2OH CH2＝CHCHO
9.1.1 醇的结构、分类和命名法 1. 醇的结构 (见图) 醇(alcohol)的官能团是直接与饱和碳原子相连的羟基 (–OH), 醇羟基中 O为 sp3 不等性杂化, 两个sp3杂化轨道分别与C和H形成σ 键, 其余两个sp3杂化轨道各有一对未共用电子, H–O–C的键角接近109.5°. 2. 醇的分类 根据羟基所连接的饱和碳原子的类型, 可分为 伯醇(1°)、仲醇(2°) 和 叔醇(3°). 根据所含羟基的数目, 可分为 一元醇 和 多元醇. 根据羟基所连的烃基结构, 可分为 饱和醇、不饱和醇 和 芳香醇.
有机化学第9章醇、酚、醚
RO–H + Na
C2H5ONa + 1/2 H2↑
说明醇的酸性比水弱, pKa(即 – ㏒ Ka)值: 醇 > 水
(∵ –R是给电子基团)
而RO–的碱性比OH–强. 因此醇钠遇水立即水解:
C2H5ONa + H2O
C2H5OH + NaOH
:
2. 酯化反应 (属于亲核取代反应)
醇与酸(无机酸和有机酸)之间脱水生成的产物 称为 酯.
R OR + NaX
醇钠
伯卤代烃
混合醚
5. 氧化和脱氢反应
• 常般用将的 伯氧 醇化直试接剂氧:化K为M羧nO酸4溶(很液难或停K留2C在r醛2O的7酸阶性段溶):液, 一
H
O
O
RCH–OH
RC–H
RC–OH
• 仲醇可被上述氧[O化] 剂氧化为酮[O(]酮不易继续被氧化):
OH
O
• R–CH–R′
只适用于碳数不多、结构简单的醇. (例子见书)
② 系统命名法:
命名原则(见书): 选主链、主链的编号
例: CH3CHCH2CHCH3
•不饱和醇的命名:
CH3 OH
4–甲基–2–戊醇
根据其不饱和键称为 某烯醇或某炔醇.
• 例: CH3CH＝CHCH2OH 2–丁烯醇 (羟基位置为1时可省略) 多元醇的命名: CH3CHCH2CHCH3
R–C–R′
叔醇强醇的一氧般化不条被件上, 如[O述]与氧酸化性剂K所M氧nO化4溶(∵液无一α–起H加). 热但,如可果使用叔更
• 氧化断链, 生成小分子氧化产物. (反应式见书, 了解) 采氧用化特 停殊 留氧 在化醛剂的阶Cr段O:3–吡啶的CH2Cl2溶液, 可使伯醇的
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P360 第九章 醇和酚习题(P360) (一) 写出2-丁醇与下列试剂作用的产物： (1) H2SO4，加热 (2) HBr (3) Na (4) Cu，加热 (5) K2Cr2O7+H2SO4
解：(1) CH3CH=CHCH3 (2) CH3CH2CHCH3Br (3)
CH3CH2CHCH3
ONa
(4) CH3CH2CCH3O (5) CH3CH2CCH3O (二) 完成下列反应式： (1) ONaClCH2CHCH2OHOHOCH2CHCH2OHOH+
(2) OHOHClK2Cr2O7H2SO4OOCl (3) OHOH+ ClCH2COCl
吡啶AlCl
3
CS2
OOHCOCH2ClOHOH
COCH2Cl (4) OHClCl乙酸+ 2 Cl2OHClClClCl
(三) 区别下列化合物： (1) 乙醇和正丁醇 (2) 仲丁醇和异丁醇 (3) 1,4-丁二醇和2,3-丁二醇 (4) 对甲苯酚和苯甲醇 解：(1) 乙醇正丁醇 溶解分层H2O
(2) 仲丁醇异丁醇HCl/ZnCl2放置片刻出现混浊室温下无变化，加热后出现混浊 (3) 1,4-丁二醇2,3-丁二醇(1) HIO4(2) AgNO3AgIO3(白色沉淀)x
(4) OHCH3CH2OHFeCl3显色x (四) 用化学方法分离2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚。 解：2,4,6-三甲基苯酚2,4,6-三硝基苯酚有机层
水层H+2,4,6-三甲基苯酚
2,4,6-三硝基苯酚(1) 5%NaHCO3
(2) 分液
(五) 下列化合物中，哪一个具有最小的Pka值 ？
(1) OH (2) OHCH3 (3) OHCl (4) OHOCH3 (5) OHNO2
(6) OHC2H5 解：题给六个化合物的酸性大小顺序为：(5) ＞ (3) ＞ (1) ＞ (2) ＞ (6) ＞ (4) ； 所以，对硝基苯酚( HONO2 )具有最小的pKa值。
(六) 完成下列反应式，并用R，S-标记法命名所得产物。 (1) (R)-2-己醇浓HXSN2 解：CCH3OHCH3(CH2)3H(R)-2-己醇浓HXSN2CCH3
X(CH2)3CH
3
H
(S)-2-卤己烷 (2) (R)-3-甲基-3-己醇浓HX
解：CC2H5
OHCH3(CH2)2
H3C
浓HX
(R)-3-甲基-3-己醇C
C2H5
XCH3(CH2)2H3CCC2H5X(CH2)2CH3
CH3
+
(S)-3-甲基-3-卤代己烷(R)-3-甲基-3-卤代己烷外消旋体 (七) 将3-戊醇转变为3-溴戊烷(用两种方法，同时无或有很少有2-溴戊烷)。
解：方法一：CH3CH2CHCH2CH3
OH
CH3CH2CHCH2CH3
Br
PBr3
方法二： CH3CH2CHCH2CH3OHCH3CH2CHCH2CH3
Br
TsClCH3CH2CHCH2CH3
OTs
KBr
吡啶
(八) 用高碘酸分别氧化四个邻二醇，所得氧化产物为下面四种，分别写出四个邻二醇的构造式。 (1) 只得一个化合物CH3COCH2CH3；
CH3CH2CCCH2CH3
CH3CH3
OHOH
(2) 得两个醛CH3CHO和CH3CH2CHO； CH3CHCHCH2CH3
OHOH
(3) 得一个醛HCHO和一个酮CH3COCH3； HOCH2CCH3
CH3
OH (4) 只得一个含两个羰基的化合物(任举一例) OHOH or OHOHCH3CH3 (九) 用反应机理解释以下反应 (1)
CH3CH2CHCH2CH2OHCH3
CH3CH2CCH3CH2CH3
ClCH3CH2C=CHCH3
CH3
HClZnCl2
+
解：CH3CH2CHCH2CH2OHCH3H+-H2OCH3CH2CHCH2CH2OH2CH3CH3CH2CCH2CH2
CH3
H
CH3CH2CCH2CH3
CH3
氢迁移CH3CH2CCH3CH2CH3
Cl
CH3CH2C=CHCH3
CH3
-H+
Cl-
(2) (CH3)2CC(CH3)2IOHCH3CCCH3CH3CH3OAg+ 解：(CH3)2CC(CH3)2
IOH
Ag+(CH3)2CCOHCH3
CH3
甲基迁移
CH3CCCH3
CH3
CH3O-H+(CH3)2CCOHCH3
CH3
(3) CH2=CHCHCH=CHCH3OH溶解在H2SO4中 CH2CH=CHCH=CHCH3
OH
CH2=CHCH=CHCHCH3
OH+
解：H+CH2=CHCHCH=CHCH3OHCH2=CHCHCH=CHCH3
OH2
- H2OCH2=CHCHCH=CHCH3
CH2=CHCHCH=CHCH3CH2CH=CHCH=CHCH3CH2=CHCH=CHCHCH3
H2O
- H+CH2CH=CHCH=CHCH3
OH
CH2=CHCH=CHCHCH3
OH
H2O- H+
(4) CH3CHCH3OHH+CH3CH3 解：CH3
CHCH3
OH
H+CH3CHCH3OH2- H2OCH3
CHCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
- H+
(十) 2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)又称抗氧剂2246，
对热、氧的老化和光老化引起的龟裂具有较高的防护效能，
被用作合成橡胶、聚烯烃和石油制品的抗氧剂，也可用作乙丙橡胶的相对分子质量调节剂。其构造式如下所示，试由对甲苯酚及必要的原料合成之。
CH3
(CH3)3COHCH2
CH3
C(CH3)3
OH
解：CH3
(CH3)3COHCH2
CH3
C(CH3)3
OHOH
CH3
2(CH3)2C=CH2H2SO4OHCH3C(CH3)32CH2OH2SO4 (十一) 2,2-双(4-羟基-3,5-二溴苯基)丙烷又称四溴双酚 A，构
造式如下所示。它既是添加型也是反应型阻燃剂，可用于抗冲击聚苯乙烯、ABS树脂和酚醛树脂等。试由苯酚及必要的原料合成之。
HOBrBrCOHBr
BrCH3
CH3
解：OH2+ CH3CCH
3
OH+HOCOHCH3
CH3
4 Br2
CH3COOH
HOBrBrCOHBr
BrCH3
CH3
(十二) 2,4,5-三氯苯氧乙酸又称2,4,5-T，农业上用途除草剂
和生长刺激剂。它是由1,24,5-四氯苯和氯乙酸为主要原料合成的。但在生产过程中，还生成少量副产物----2,3,7,8-四氯二苯并-对二恶英(2,3,7,8-tetra chlorodibenzo-p-dioxin，缩写为2,3,7,8-TCDD)，其构造式如下所示：
OOClClClCl 2,3,7,8-TCDD是二恶英类化合物中毒性最强的一种，其毒性
比NaCN还大，且具有强致癌性，以及生殖毒性、内分泌毒性和免疫毒性。由于其化学稳定性强，同时具有高亲脂性和脂溶性，一旦通过食物链进入人和动物体内很难排出，是一种持续性的污染物，对人类危害极大。因此，有的国家已经控制使用2,4,5-T。试写出由1,2,4,5-四氯苯，氯乙酸及必要的原料反应，分别生成2,4,5-T和2,3,7,8-TCDD的反应式。
解：ClClClClONaClCl
ClNaOH
ClCH2COOH
OCH2COOHClCl
Cl2,4,5-T
ClClCl
ClONaClCl
ClNaOH
22
- 2 NaCl
亲核取代OOClCl
ClCl2,3,7,8-TCDD
(十三) 化合物(A)的相对分子质量为60，含有60.0%C，
13.3%H。(A)与氧化剂作用相继得到醛和酸，(A)与溴化钾和
硫酸作用生成(B)；(B)与NaOH乙醇溶液作用生成(C)；(C)与HBr作用生成(D)；(D)含有65.0%Br，水解后生成(E)，而(E)是(A)的同分异构体。试写出(A)~(E)各化合物的构造式。 解：CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHCH3BrCH3CHCH3
OH
(A)(B)(C)(E)(D)