高鸿宾四版有机化学答案 第九章 醇和酚
合工大高鸿宾有机化学第四版课件9章 醇和酚
Ca(OH) 60 C
。
2
CH 2 -CH-CH O Cl
环氧氯丙烷 3-氯-1,2-环氧丙烷 (制环氧树脂)
2
NaHCO
3 /H 2 O
甘油还可通过油脂水解得到。
醇和酚的工业制法
(3) 羰基合成法
CH3 C H 3C H 2C H 2C H O + C H 3C H C H O 正丁醛 CH3 C H 3C H 2C H 2C H 2O H + C H 3C H C H 2O H 正丁醇 异丁醇 异丁醛
C H 2O H 季 戊 四 醇 (四 元 醇 )
(2) 酚的分类
根据分子中酚羟基的多少，分为一元酚、二元酚、多元酚等。
OH CH3 OH HO OH HO 对 甲 苯 酚 (一 元 酚 ) 对 苯 二 酚 (二 元 酚 ) OH
均 苯 三 酚 (三 元 酚 )
9.1 醇和酚的分类、同分异构和命名
第九章 醇和酚
第九章 醇和酚
9.1 醇和酚的分类、同分异构和命名
9.2 醇和酚的结构
9.3 醇和酚的制法 第九章 目 录 9.4 醇和酚的物理性质 9.5 醇和酚的波谱性质 9.6 醇和酚的化学性质―醇和酚的共性 9.7 醇羟基的反应―醇的个性
9.8 酚的化学性质―酚的个性
第九章
醇和酚的分子中都含有羟基。
醇和酚的工业制法 乙二醇(俗称甘醇)的工业制法：
Cl 2 +H 2 O 70-80 C H 2 O，NaHCO
。
CH 2 Cl
CH 2 OH
Ca(OH)
2
3
CH 2 OH
CH 2 OH
CH 2 =CH
2
O 2 ,Ag 250-280 C
《有机化学》习题答案(高鸿宾第四版)解析
第一章 习 题2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20i) (一) 用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。
（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。
ii) (二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1) C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) C HHH H H。
《醇和酚》测试题及答案教程文件
《醇和酚》测试题及答案《醇和酚》测试题一、选择题(共15小题，每题4分，共计60分)1、下列有关醇的叙述正确的是（）A．所有醇都能发生催化氧化、消去反应B．低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶C．凡烃基直接和羟基相连的化合物一定是醇D．乙醇和浓硫酸按1∶3体积比混合、共热就一定会产生乙烯解析：本题对醇类的结构、物理性质、化学性质进行全面的考查。
A错误，因为叔醇无a—H，不能被催化氧化，无β—C或β—H的醇不能发生消去反应；B正确，因低级醇中，羟基所占比例大，可与水互溶；C错误，只有链烃基直接和羟基相连的化合物才是醇，如苯基和羟基相连的物质为酚类；D错误，制取乙烯必须控制温度在170℃，在140℃时生成乙醚。
故答案选择B。
2、欲除去混在苯中的少量苯酚，下列实验方法正确的是（）A．分液 B．加入氢氧化钠溶液后，充分振荡，静置后分液C．加入FeCl3溶液后，过滤 D．加入过量溴水，过滤解析：苯是一种有机溶剂，能与苯酚等有机化合物混溶，用分液、加入FeCl3溶液后过滤、加入过量溴水后过滤等方法均不能除去混在苯中的少量苯酚；苯酚与加入的氢氧化钠溶液反应，充分振荡，生成的苯酚钠溶解到水中并与苯分层，静置后分液能将其分离。
故答案选择B。
3反应中应断裂的键说明不正确的是（）A．金属钠作用时，键①断裂B．浓硫酸共热至170 ℃时，键②和⑤断裂C．和乙酸、浓硫酸共热时，键②断裂D．在银催化下和氧气反应时，键①和③断裂解析：乙醇与金属钠发生取代反应，键①断裂生成H2；乙醇与浓硫酸共热至170 ℃时发生消去反应，键②和⑤断裂生成乙烯；乙醇与和乙酸、浓硫酸共热时发生酯化反应，键①断裂生成乙酸乙酯；乙醇在银做催化剂时与氧气发生氧化反应，键①和③断裂生成乙醛。
故答案选择C。
4、丁香油酚结构简式为：从它的结构简式推测它不可能有的化学性质是（）A．可使酸性KMnO4溶液褪色HO─OCH3│─CH2CH=CH2B ．可与FeCl 3溶液发生显色反应C ．它与溴水反应D ．可与NaHCO 3溶液反应放出CO 2气体解析：该化合物含有酚羟基、碳碳双键等官能团。
有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
有机化学(高鸿宾第四版)课后答案
有机化学第四版高鸿宾主编（课后答案1~10章）第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH31,7-二甲基-4-异丙基双环[癸烷2-甲基螺[]壬烷(9)1234567(10) (CH 3)3CCH 25-异丁基螺[]庚烷新戊基(11)H 3C(12)CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 32-甲基环丙基2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
有机化学第二学期课后题答案
第九章 醇和酚习题(一) 写出2-丁醇与下列试剂作用的产物：(1) H 2SO 4，加热 (2) HBr (3) Na (4) Cu ，加热 (5)K 2Cr 2O 7+H 2SO 4解：(1) C H 3C H =C H C H 3(2) C H 3C H 2C H C H 3B r(3)C H 3C H 2C H C H 3O N a(4)C H 3C H 2C C H 3O (5) C H 3C H 2C C H 3O(二) 完成下列反应式：(1)O N a C l C H 2C H C 2O H O HO C H2C H C H 2O H O H+(2)O H O HC l K 2C r 2O 7H2S O 4OOC l(3)O H O H+ C l C H 2C O C l 吡啶Al C l 32O O HC O C H 2C l O HO HC O C H 2Cl (4)O HC l C l乙酸+ 2 C l 2O HC lC lC lC l(三) 区别下列化合物：(1) 乙醇和正丁醇 (2) 仲丁醇和异丁醇(3) 1,4-丁二醇和2,3-丁二醇 (4) 对甲苯酚和苯甲醇解：(1)乙正丁解层(2) 仲丁醇异丁醇HCl/ZnCl放置片刻出现混浊室温下无变化，加热后出现混浊(3) 1,4-丁2,3-丁Ag I O3(白色沉淀)x(4)OC H3C H2O显色x(四) 用化学方法分离2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚。
解：2,4,6-三甲基苯酚2,4,6-三硝基苯酚有机层水层H+2,4,6-三甲基苯酚2,4,6-三硝基苯酚(五) 下列化合物中，哪一个具有最小的Pka值？(1) O H(2)O HC H3(3)O HC l(4)O HO C H3(5)O HN O2(6)O HC2H5解：题给六个化合物的酸性大小顺序为：(5) ＞(3) ＞(1) ＞(2) ＞(6) ＞(4) ；所以，对硝基苯酚( H O N O2)具有最小的pKa值。
有机化学_高鸿宾_第四版_答案__第九章 醇和酚习题
NO2 )具有最小的 pKa 值。
(六) 完成下列反应式，并用 R，S-标记法命名所得产物。
(1) (R)-2-己醇
浓HX SN2
CH3
解：
H C OH CH3(CH2)3
(R)-2-己醇
浓HX SN2
CH3 C X H (CH2)3CH3
(S)-2-卤己烷
浓HX
(2) (R)-3-甲基-3-己醇
C2H5 H3C C OH 解： CH3(CH2)2
归属 O–H(酚)伸缩振动 苯环上对二取代
Cl Cl O O Cl Cl
2,3,7,8-TCDD 是二恶英类化合物中毒性最强的一种，其毒性比 NaCN 还大，且 具有强致癌性，以及生殖毒性、内分泌毒性和免疫毒性。由于其化学稳定性强， 同时具有高亲脂性和脂溶性，一旦通过食物链进入人和动物体内很难排出，是 一种持续性的污染物， 对人类危害极大。 因此， 有的国家已经控制使用 2,4,5-T。 试写出由 1,2,4,5- 四氯苯，氯乙酸及必要的原料反应，分别生成 2,4,5-T 和 2,3,7,8-TCDD 的反应式。
Cl OH + 2 Cl2
乙酸
OH Cl Cl Cl
Cl
(三) 区别下列化合物：
(1) 乙醇和正丁醇 (3) 1,4-丁二醇和 2,3-丁二醇 (2) 仲丁醇和异丁醇 (4) 对甲苯酚和苯甲醇
乙醇
解：(1)
H2O
溶解 分层 放置片刻出现混浊 室温下无变化，加热后出现混浊
正丁醇 仲丁醇
HCl/ZnCl2
CH3CH2CHCH2CH3 OH
PBr3
CH3CH2CHCH2CH3 Br
CH3CH2CHCH2CH3 OH
TsCl 吡啶
第九章 醇酚醚勘误和参考答案
醇、酚、醚一章勘误和思考题、习题参考答案勘误：1. P236 思考题9-5，第3小题，CH 2CH 3CH 3C CH 2CH 3CH 3CH 3C 将改成2． P236 倒数第二行，将烷基磺酸钠改成烷基硫酸钠。
3. P271 第一行，CH 3CH 2ONa CH 3CH 2Na 将改成。
4. P274 最后一行，不对称环氧化合物在酸性中的开环反应为S N 1反应，应先形成碳正离子。
反应历程改为：O C CH OCH 3CH 33CH 3CH 3OH CH CH 3CH 3HOCH 3CH 233OCH 3H C CH OHCH 3CH 35. P288 第19题化合物B(C 7H 5Br 3)应改成B(C 7H 5OBr 3)。
思考题参考答案：思考题9-1 不查表将下列化合物按沸点由高到低排序。
（1）1,2,3-丁三醇 > 1,2-丁二醇 > 正丁醇 > 丁烷（2）正辛醇 > 正己醇 > 3-己醇 > 二甲基正丙基甲醇 > 正己烷思考题9-2 将下列化合物按在水中的溶解度由大到小排序，并说明理由。
（3） >（2） >（1） >（4） >（5）理由：醇分子中羟基越多，与水形成的氢键越多，在水中的溶解度越大，醚也能与水形成氢键，因此溶解度比烃大。
思考题9-3 比较下列化合物与金属钠反应的活性，再将三种醇钠的碱性强弱排序。
CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CHCH 2CH 3CH 3C CH 3CH 3>>>(与金属钠反应的活性）CH 3C CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2ONa (醇钠的碱性）>思考题9-4 将下列各组醇按与HBr 水溶液反应的相对活性排列成序。
CH 3CH 2OH CH 2OHO 2NCH 2OH ＞＞(1)CH 2CH 2OHCH 2OH ＞＞(2)CH 3思考题9-5 将下列各醇按脱水的活性大小排序。
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P360第九章醇和酚习题(P360)(一)写出2-丁醇与下列试剂作用的产物：(1)H 2SO 4，加热(2)HBr(3)Na(4)Cu ，加热(5)K 2Cr 2O 7+H 2SO 4解：(1)CH 3CH=CHCH 3(2)CH 3CH 23Br (3)CH 3CH 23ONa(4)CH 3CH 23O(5)CH 3CH 23O(二)完成下列反应式：(1)ONa ClCH 2CHCH 2OHO CH 2CHCH2OHOH+(2)OHClK Cr O 24OOCl(3)OHOH+ ClCH 2COCl吡啶AlCl 2O OHCO CH 2ClOHOHCOCH2Cl(4)OHCl乙酸+ 2 Cl 2OHClClCl(三)区别下列化合物：(1)乙醇和正丁醇(2)仲丁醇和异丁醇(3)1,4-丁二醇和2,3-丁二醇(4)对甲苯酚和苯甲醇解：(1)乙醇正丁醇溶解分层(2)仲丁醇异丁醇HCl/ZnCl放置片刻出现混浊室温下无变化，加热后出现混浊(3)1,4-丁二醇2,3-丁二醇43AgIO 3(白色沉淀)x(4)OH CH 3CH 2OHFeCl 显色x(四)用化学方法分离2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚。
解：2,4,6-三甲基苯酚2,4,6-三硝基苯酚有机层水层H +2,4,6-三甲基苯酚2,4,6-三硝基苯酚3(五)下列化合物中，哪一个具有最小的Pka 值？(1)OH(2)OHCH 3(3)OH(4)OH3(5)OHNO 2(6)OHC 2H 5解：题给六个化合物的酸性大小顺序为：(5)＞(3)＞(1)＞(2)＞(6)＞(4)； 所以，对硝基苯酚(HONO 2)具有最小的pKa 值。
(六)完成下列反应式，并用R ，S-标记法命名所得产物。
(1)(R)-2-己醇浓HX解：C CH 3OH CH 3(CH 2(R)-2-己醇浓HX N C CH 3X2)3CH 3H (S)-2-卤己烷(2)(R)-3-甲基-3-己醇浓HX解：C C 2H 5OHCH 3(CH 2H 3浓HX(R)-3-甲基-3-己醇C C 2H 5XCH 3(CH 2H 3CC 2H 52)2CH 33+(S)-3-甲基-3-卤代己烷(R)-3-甲基-3-卤代己烷外消旋体(七)将3-戊醇转变为3-溴戊烷(用两种方法，同时无或有很少有2-溴戊烷)。
解：方法一：CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3BrPBr 3方法二：CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3OTs吡啶(八)用高碘酸分别氧化四个邻二醇，所得氧化产物为下面四种，分别写出四个邻二醇的构造式。
(1)只得一个化合物CH 3COCH 2CH 3；CH 3CH 2CCCH 2CH 3CH 3CH 3OHOH (2)得两个醛CH 3CHO 和CH 3CH 2CHO ；CH 3CH 2CH 3OHOH(3)得一个醛HCHO 和一个酮CH 3COCH 3；HOCH 2C CH 3CH 3OH(4)只得一个含两个羰基的化合物(任举一例)OHOHorOH OH CH 3CH 3(九)用反应机理解释以下反应(1)CH 3CH 2CHCH 2CH 2OH3CH 3CH 2C3CH 2CH 3ClCH 3CH 2C=CHCH 33ZnCl 2+解：CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3+-H OCH 3CH 2CHCH 2CH 2OH 2CH 3CH 3CH 2CCH 22CH 3HCH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3氢迁移CH 3CH 2CCH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2C=CHCH 33-(2)(CH 3)2C C(CH 3)2CH 3CC CH 3CH 33+解：(CH 3)2C C(CH 3)2I OH+(CH 3)2C OHCH 33甲基迁移CH 3C CCH 3CH 3CH 3O-H +(CH 3)2C OHCH 3CH 3(3)CH 2=CHCHCH=CHCH 3OH溶解在H 2SO 4中CH 2CH=CHCH=CHCH 3CH 2=CHCH=CHCHCH 3OH+解：+CH 2=CHCHCH=CHCH 2=CHCHCH=CHCH 2CH 2=CHCHCH=CHCH 3CH 23CH 3CH 2=CHCH=CHCHCH 3H 2O +CH 2CH=CHCH=CHCH 3CH 2=CHCH=CHCHCH 3H 2O +(4)CH 3CHCH 3OH+CH 3CH 3解：CH 3CHCH 3OH3CHCH 32233CH 3CH 3CH 3CH 3- H +(十)2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)又称抗氧剂2246，对热、氧的老化和光老化引起的龟裂具有较高的防护效能，被用作合成橡胶、聚烯烃和石油制品的抗氧剂，也可用作乙丙橡胶的相对分子质量调节剂。
其构造式如下所示，试由对甲苯酚及必要的原料合成之。
CH 3(CH 3)3COHCH 23C(CH 3)3OH解：33)3COHCH 2CH 3C(CH 3)3OHOHCH 32H 2SO 4OH CH 3C(CH 3)32H 2SO 4(十一)2,2-双(4-羟基-3,5-二溴苯基)丙烷又称四溴双酚A ，构造式如下所示。
它既是添加型也是反应型阻燃剂，可用于抗冲击聚苯乙烯、ABS 树脂和酚醛树脂等。
试由苯酚及必要的原料合成之。
HOBr BrC OH BrBr CH 3CH 3解：OH 2+ CH 33OH +HO C OHCH 3CH 323HOBr C OH BrCH 3CH 3(十二)2,4,5-三氯苯氧乙酸又称2,4,5-T ，农业上用途除草剂和生长刺激剂。
它是由1,24,5-四氯苯和氯乙酸为主要原料合成的。
但在生产过程中，还生成少量副产物----2,3,7,8-四氯二苯并-对二恶英(2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin ，缩写为2,3,7,8-TCDD)，其构造式如下所示：OO Cl ClCl Cl2,3,7,8-TCDD 是二恶英类化合物中毒性最强的一种，其毒性比NaCN 还大，且具有强致癌性，以及生殖毒性、内分泌毒性和免疫毒性。
由于其化学稳定性强，同时具有高亲脂性和脂溶性，一旦通过食物链进入人和动物体内很难排出，是一种持续性的污染物，对人类危害极大。
因此，有的国家已经控制使用2,4,5-T 。
试写出由1,2,4,5-四氯苯，氯乙酸及必要的原料反应，分别生成2,4,5-T 和2,3,7,8-TCDD 的反应式。
解：Cl ClClClONa ClCl ClClCH COOHOCH 2COOH Cl Cl Cl2,4,5-TCl ClCl ClONa ClCl Cl2OO Cl ClCl Cl2,3,7,8-TCDD(十三)化合物(A)的相对分子质量为60，含有60.0%C ，13.3%H 。
(A)与氧化剂作用相继得到醛和酸，(A)与溴化钾和硫酸作用生成(B)；(B)与NaOH 乙醇溶液作用生成(C)；(C)与HBr 作用生成(D)；(D)含有65.0%Br ，水解后生成(E)，而(E)是(A)的同分异构体。
试写出(A)~(E)各化合物的构造式。
解：CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH=CH 2CH 3CHCH 3CH 3CHCH 3(A)(B)(C)(E)(D)(十四)化合物的分子式为C 4H 10O ，是一个醇，其1HNMR 谱图如下，试写出该化合物的构造式。
CH 2OH CH 3CH 3abc d(十五)化合物(A)的分子式为C 9H 12O ，不溶于水、稀盐酸和饱和碳酸钠溶液，但溶于稀氢氧化钠溶液。
(A)不使溴水褪色。
试写出(A)的构造式。
解：(A)的构造式为：3CH 3H 3COH(十六)化合物C 10H 14O 溶解于稀氢氧化钠溶液，但不溶解于稀的碳酸氢钠溶液。
它与溴水作用生成二溴衍生物C 10H 12Br 2O 。
它的红外光谱在3250cm -1和834cm -1处有吸收峰，它的质子核磁共振谱是：δ=1.3(9H)单峰，δ=4.9(1H)单峰，δ=7.6(4H)多重峰。
试写出化合物C 10H 14O 的构造式。
解：C 10H 14O 的构造式为(CH 3)3COH 。
(CH 3)3COH(CH 3)3COH BrBrBr 22(C 10H 12Br 2O)波谱数据解析：IRNMR吸收峰 归属 吸收峰 归属3250cm -1 O –H(酚)伸缩振动 δ=1.3(9H)单峰 叔丁基上质子的吸收峰 834cm -1 苯环上对二取代 δ=4.9(1H)单峰 酚羟基上质子的吸收峰 δ=7.6(4H)多重峰 苯环上质子的吸收峰。