当代有机氟化学1
化学元素之氟
氟之利弊，福兮祸兮刘启静（2008080333 3班引言氟元素于1810年被发现，之后被广泛应用，但同时发现氟的多种化合物还对环境和人身体存在着很大危害，同时也是人体不可或缺的。
正相当于一个炸弹，剪错了引线就随时可以引爆，造成死亡的危险。
然氟之利弊，福兮祸兮？所以我们应该要了解它，才能完美的运用它。
1元素介绍氟在自然界的分布主要以萤石（CaF2）,晶石（3NaF.AIF3），氟磷灰石[Ca io F2（P04）6]3这三种矿物存在，在地壳中质量分数为0.065%。
氟单质（298K，101.3kPa）为淡黄色气体，有刺激性气味，强烈刺激眼，耳，鼻，气管等粘膜，吸入较多的蒸气会发生严重中毒，甚至造成死亡。
密度1.69克/升，熔点-219.62 C,沸点-188.14 C,化合价-1，氟的电负性最高，电离能为17.422电子伏特，是非金属中最活泼的元素，氧化能力很强，能与大多数含氢的化合物如水、氨和除氦、氖外一切无论液态、固态、或气态的化学物质起反应。
氟气与水的反应很复杂，主要氟化氢和氧，以及较少量的过氧化氢，二氟化氧和臭氧产生，也可在化合物中置换其他非金属元素。
可以同所有的非金属和金属元素起猛烈的反应，生成氟化物，并发生燃烧。
有极强的腐蚀性和毒性，操作时应特别小心，切勿使它的液体或蒸气与皮肤和眼睛接触。
元素来源：可从电解熔融的氟化钾和无水氟化氢的混合物中制得。
元素用途：液态氟可作火箭燃料的氧化剂。
含氟塑料和含氟橡胶有特别优良的性能。
含氟塑料和含氟橡胶等高分子，具有优良的性能，用于氟氧吹管和制造各种氟化物。
元素辅助资料：正是经过19世纪初期的化学家发反复分析，肯定了盐酸的组成，确定了氯是一种元素之后，氟就因它和氯的相似性很快被确认是一种元素，相应的存在与氢氟酸中。
虽然它的单质状态一直拖延到19世纪80年代才被分离出来。
氟和氯一样，也是自然界中广泛分布的元素之一，在卤素中，它在地壳中的含量仅次于氯。
早在16世纪前半叶，氟的天然化合物萤石（CaF2）就被记述于欧洲矿物学家的著作中，当时这种矿石被用作熔剂，把它添加在熔炼的矿石中，以降低熔点。
氟化氢铵做氟化试剂
氟化氢铵作为氟化试剂氟化氢铵是一种广泛应用的氟化试剂，它具有优良的化学稳定性和热稳定性，能够在高温和酸性条件下稳定存在。
由于其独特的性质，氟化氢铵在许多化学反应中都表现出色，尤其是在无机和有机氟化学领域中。
一、氟化氢铵的性质氟化氢铵是一种白色或淡黄色结晶粉末，易溶于水，水溶液呈酸性。
它具有强烈的腐蚀性，能腐蚀皮肤和粘膜，同时也能腐蚀金属。
在空气中，氟化氢铵容易吸湿，产生白色烟雾，因此需要在干燥的环境下保存。
二、氟化氢铵作为氟化试剂的应用1. 无机氟化物的制备氟化氢铵可以用于制备各种无机氟化物，如氟化钠、氟化钾、氟化铝等。
这些氟化物在电子、冶金、陶瓷等领域有广泛应用。
例如，将其他金属盐与氟化氢铵反应可以制备各种金属氟化物，这些金属氟化物可以作为助熔剂、陶瓷烧成添加剂等。
2. 有机氟化物的合成在有机化学中，氟化氢铵也得到了广泛应用。
由于其具有强酸性和亲核性，可以与各种有机化合物发生反应，从而合成各种有机氟化合物。
这些化合物在农药、医药、香料等领域有重要用途。
例如，使用氟化氢铵可以将某些烯烃转化为氟代烃，这是一种非常重要的有机合成方法。
3. 矿物的浮选在采矿和选矿过程中，氟化氢铵也被广泛应用于矿物的浮选。
由于其可以与各种矿物发生反应，改变矿物的表面性质，从而使其在浮选过程中易于分离。
这种方法可以有效提高矿物的回收率，降低生产成本。
三、使用氟化氢铵的注意事项虽然氟化氢铵具有许多优点，但是在使用过程中也需要注意安全问题。
由于其具有强烈的腐蚀性和刺激性，接触皮肤或吸入其烟雾可能会对健康造成危害。
因此，在使用过程中需要穿戴防护服、手套、口罩等个人防护用品。
同时，对于储存和运输过程中的安全问题也需要特别注意，要避免与水接触，避免高温和阳光直射等危险因素。
另外，在使用氟化氢铵进行化学反应时，需要严格控制反应条件和投料比例。
如果反应条件不当或者投料比例失衡，可能会导致反应失败或者产生副产物，影响最终产品的质量和产率。
碳酰氟和氟化氢
碳酰氟和氟化氢全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：碳酰氟和氟化氢是两种重要的氟化学品，它们在有机合成、医药、材料科学等领域拥有广泛的应用。
本文将对碳酰氟和氟化氢的物理性质、化学性质、用途及安全性等方面进行详细的介绍，希望能为大家对这两种化学品有更深入的了解。
碳酰氟（Carbonyl fluoride，化学式为COF₂）是一种无色、具有刺激性气味的液体，密度为1.876 g/cm³，沸点为8.77℃。
碳酰氟在常温下易挥发，极易与水反应生成碳酸氟化氢并释放氟化氢气体。
碳酰氟是一种有机合成中的重要试剂，它可以用于合成酸酐、酰胺、酯等化合物。
碳酰氟还可用于金属表面处理、医药中间体的制备等领域。
碳酰氟和氟化氢都是有毒化学品，对人体有一定的危害。
碳酰氟的蒸气可引起呼吸道刺激、头晕、咳嗽等症状，长期接触可引起中毒。
而氟化氢对眼睛、皮肤和呼吸道有强烈的刺激性，接触过量可导致化学灼伤。
在使用这两种化学品时，必须严格按照操作规程进行，并保证充分的通风条件。
第二篇示例：要的应用价值。
本文将详细介绍碳酰氟和氟化氢的性质、制备方法以及应用领域。
碳酰氟（Carbonyl fluoride）是一种无色气体，化学式为COF2，分子量为66.01g/mol，其结构中包含一个碳原子和两个氟原子。
碳酰氟在室温下为液态，熔点为-124°C，沸点为-85°C。
碳酰氟是一种有机氟化合物，具有刺激性气味，易燃易爆，对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激作用。
碳酰氟主要用于有机合成中的氟化反应，例如可以将碱性氨基团转化为氟取代基团。
碳酰氟还可以作为氟代试剂，用于氟取代反应中的催化剂。
碳酰氟和氟化氢的制备方法主要有以下几种：1.碳酰氟的制备方法：（1）从氟甲酸铅盐和五氧化二磷反应制得。
（2）从六氟丙酸和亚磷酸酐反应制得。
（3）从氟和二氧化碳气体在高温下反应制得。
碳酰氟和氟化氢在化学领域具有广泛的应用价值。
碳酰氟可以用于有机合成中的氟化反应，可以将化合物中的碱性氨基团转化为氟取代基团，从而改变分子的性质和活性。
有机氟化物的电化学合成
大 学 化 学Univ. Chem. 2021, 36 (12), 2102001 (1 of 21)收稿：2021-02-01；录用：2021-03-29；网络发表：2021-05-06†共同第一作者*通讯作者，Email:**********.cn•未来化学家• doi: 10.3866/PKU.DXHX202102001 有机氟化物的电化学合成张子杭†，李思哲†，阚立言†，温俊†，卞江*北京大学化学与分子工程学院，北京 100871摘要：有机氟化物在很多领域(尤其是药物方面)有着广泛的应用，但鉴于氟的特殊反应性，氟原子的引入一直是有机化学中的难题。
而有机电化学合成作为近年来新兴的合成手段，大大拓宽了有机反应的界限，使得更多绿色简易的氟化方法被开发了出来。
本文就将集中列举这些有机电化学方法氟化的实例，并探讨电化学方法对于氟化学这一领域可能的推动作用。
关键词：有机电化学；氟化学；有机合成；方法学中图分类号：G64；O6Electrosynthesis of Organic FluoridesZihang Zhang †, Sizhe Li †, Liyan Kan †, Jun Wen †, Jiang Bian *College of Chemistry and Molecular Engineering, Peking University, Beijing 100871, China.Abstract: Organic fluorides have been widely applied in various spheres, especially in the medical field. However, due to the distinctive reactivity of fluorine, the introduction of fluorine atom has always been a problem in organic chemistry. As a novel synthetic method developed in recent years, organic electrochemical synthesis has greatly expanded the boundaries of organic reactions, which have enabled the development of many efficient and eco-friendly fluorination methods. In this paper, we will focus on these examples of electro-chemical fluorination, and discuss the possible role of electrochemical methods in the field of fluoro-chemistry.Key Words: Electro-organic chemistry; Fluorochemistry; Organic synthesis; Methodology自20世纪四五十年代以来，有机物的电化学氟化作为一种更为高效绿色的氟化手段得到了长足的发展。
奥拉氟的化学式-概述说明以及解释
奥拉氟的化学式-概述说明以及解释1.引言1.1 概述奥拉氟是一种重要的有机化合物，其化学式为C2H3ClF2。
它是一种无色液体，具有特殊的化学性质和广泛的应用领域。
奥拉氟是氟利多种有机化合物中的一种，也是最常用的之一。
它由三种元素组成：碳、氯和氟。
具体的化学式为C2H3ClF2，其中的C代表碳，H代表氢，Cl代表氯，F代表氟。
这种化合物具有很高的化学稳定性，不易被分解或氧化。
奥拉氟在工业和家庭中有广泛的应用。
它是一种重要的溶剂，可用于溶解不溶于水的有机物质。
同时，奥拉氟还是一种高效的冷冻剂，可在空调、冰箱和冷库等设备中使用。
此外，奥拉氟在化学合成、洗涤剂制造和清洁剂生产中也发挥着重要的作用。
总之，奥拉氟是一种具有特殊化学性质和广泛应用领域的有机化合物。
它的化学式为C2H3ClF2，由碳、氯和氟三种元素组成。
在工业和家庭中，奥拉氟被广泛应用于溶剂、冷冻剂以及化学合成等领域。
随着科技的不断发展，相信奥拉氟在未来会有更广阔的发展空间。
1.2文章结构文章结构是指文章的组织方式和内容分布，它对于文章的逻辑连贯性和清晰度起到了重要的作用。
本文将分为以下几个部分进行阐述：首先，引言部分将概述奥拉氟的化学式以及相关的背景知识，并简要介绍文章的结构。
通过引入奥拉氟的化学性质和应用领域，读者可以对奥拉氟有一个初步的了解。
其次，正文部分将重点探讨奥拉氟的化学性质和特点。
这包括奥拉氟的结构、分子式、分子量等基本信息。
同时，还将详细介绍奥拉氟在化学反应中的性质和行为，比如其稳定性、可溶性以及与其他物质的反应等。
通过对奥拉氟的化学性质的深入分析，读者可以更加全面地认识到其在化学领域中的重要性。
然后，本文将探讨奥拉氟在不同领域的应用。
奥拉氟作为一种重要的化学物质，被广泛应用在药物合成、农药生产、材料科学等多个领域。
本文将以具体的案例和实例，介绍奥拉氟在各个领域的应用情况。
通过阐述奥拉氟的应用领域，读者可以更好地了解奥拉氟在现实生活中的重要性和应用前景。
浅谈有机氟化工中的萃取精馏与亚沸精馏分离技术
浅谈有机氟化工中的萃取精馏与亚沸精馏分离技术摘要：氟等氢氟碳化合物被用作产业链的原材料，扩大了四类产品的使用，包括氟利昂、氟聚合物、复合氟碳化合物和氟碳化合物。
前三类是有机氟化工产品，也是氟化工行业发展的核心要素。
含氟有机化学品是氟化产品的重要产业，包括氟化药物、氟化农药中间体、氟化芳香物质、氟化染料、氟化表面活性剂和氟化惰性液体。
鉴于含氟医药产品以及含有氟氯化碳的电子和化学产品的迅速发展，重要的是在市场上开发氟氯化碳，并实施生产高纯度氟的技术开发。
在氟氯烃的生产过程中，经常会产生许多副产品，这就需要对目标产品进行分离。
传统的蒸馏和其他分离方法对于产品和副产品为氮氧化物的系统无效。
因此，特殊的分离方法在精细有机化学品的生产中非常重要。
本文件主要总结了氟氯化碳生产中的两种分离工艺。
举例说明了这些分离技术在有机工业中的应用。
关键词：分离;有机氟;精馏;膜分离1前言氟原子半径小，电负性高，能有效地保护C-C键，保证C-C键的稳定性。
与C-H键相比，氟原子具有较高的化学稳定性、耐热性、耐酸碱性，C-F键的长度较短，极性较小，比表面积较小。
它不硬、不粘、不疏水、不油腻。
由于氟的引入，注射后F的半径较小，其生理活性增加。
它具有独特的特性，广泛应用于医药、农药、染料和表面活性剂、电子（电力）和精细化工等领域。
因此，氟被称为“特殊用途材料”；作为全氟辛烷磺酸原料生产的重点，由于其高附加值和高市场需求，已成为精细化工领域的总体发展和技术创新。
2萃取精馏分离技术如果添加的溶剂在原始系统的几个轻组分中形成最小AEO，溶剂（也称为共沸物质和载体）和轻组分以共沸物质的形式从柱顶部蒸发，则重组将在柱底部进行。
这种操作称为沸腾蒸馏。
（也称为萃取剂）和重组部门与锅炉液体一起从蒸馏塔中移除，轻组分位于蒸馏塔顶部。
由于溶剂的沸点明显高于组分的沸点，因此溶剂不会在组分中形成总沸点产物，通过整体蒸馏回收溶剂的过程相对简单。
同时，由于溶剂的引入，各组分的相对蒸发率大大降低了蒸馏过程中萃取所需的量，从而降低了能耗。
苏教版高一化学必修1_知识总结：氟及其化合物的介绍
氟及其化合物氟，FLUORINE，源自fiuo，“流动”的意思，1771年发现。
氟是所有非金属中最活泼的元素。
只有少数的稀有气体元素拒绝和它相结合。
它能腐蚀不为任何化学药品所动的铂。
在氟气的喷流下，木材或橡胶会马上燃烧──即使是石棉也要烧得赤热。
目录：氟的发现简史氟单质及其性质氟与金属的反应氟与非金属的反应氟与水的反应卤素间的置换反应氟的制备氟化氢和氢氟酸卤化氢的性质氢卤酸的性质卤化氢和氢卤酸的制备氟的氧化物氟的发现简史莫瓦桑（H．Moissan，1852-1907）在化学元素发现史上，持续时间最长的、参加的化学家人数相当多的、危险很大的，莫过于单质氟的制取了。
氟是卤族中的第一个元素，但发现得最晚。
从1771年瑞典化学家舍勒制得氢氟酸到1886年法国化学家莫瓦桑（Moissan H，1852-1907）分离出单质氟共经历了100多年时间。
在此期间，不少科学家不屈不挠地辛勤地劳动，戴维、盖·吕萨克、诺克斯兄弟等很多人为制取单质氟而中毒，鲁耶特、尼克雷因中毒太深而献出了自己的生命。
可以称得上是化学发展史中一段悲壮的历程。
当时，年轻的莫瓦桑看到制备单质氟这个研究课题难倒了那么多的化学家，不但没有气馁，反而下决心要攻克这一难关。
莫瓦桑总结了前人的经验教训，他认为，氟这种气体太活泼了，活泼到无法分离的程度。
电解出的氟只要碰到一种物质就能与其化合。
强烈地腐蚀各种电极材料。
如果采用低温电解的方法，可能是解决这个问题的一个途径。
经过百折不挠的多次实验，1886年6月26日，莫瓦桑终于在低温下用电解氟氢化钾与无水氟化氢混合物的方法制得了游离态的氟。
氟这种最活泼的非金属终于被人类征服了，许多年以来化学家们梦寐以求的理想终于实现了，莫瓦桑为人类解决了一个大难题。
真是有志者事竟成！在此之后，莫瓦桑制备出许多新的氟化物，其中最引人注目的是四氟代甲烷CF4，沸点只有258K。
他的这项工作，使他成为20世纪合成一系列作为高效的制冷剂的氟碳化合物（氟利昂）的先驱。
三氟乙酸合成、应用
三氟乙酸：合成方法、性质与应用摘要：三氟乙酸是一种重要的有机氟化合物，由于其独特的化学和物理性质，在许多领域都有广泛的应用。
本文综述了三氟乙酸的合成方法、性质以及应用，并对其未来的发展前景进行了展望。
一、引言三氟乙酸，也被称为三氟醋酸，是一种强酸，其在化学和工业领域有广泛的应用。
由于其独特的物理和化学性质，如高反应性、低挥发性、良好的热稳定性和化学稳定性，三氟乙酸在制药、农药、染料、香料、树脂以及锂电池等行业中有广泛的应用。
二、三氟乙酸的合成方法1.三氟乙酸酐的水解三氟乙酸酐是一种重要的中间体，可以通过三氟乙酰基的酸性水解得到三氟乙酸。
反应过程中，三氟乙酰基在酸性条件下发生水解反应，生成三氟乙酸和二氧化氮。
2.三氟甲基酮的氧化另一种合成三氟乙酸的方法是通过氧化三氟甲基酮。
在酸性条件下，三氟甲基酮可以被氧化剂氧化，生成三氟乙酸和二氧化碳。
3.三氟三氯乙烷氧化再水解三氟三氯乙烷第一步与三氧化硫在催化剂存在下进行氧化反应，反应产物进入水解塔与水发生分解反应，生成三氟乙酸和氯化氢气体。
这是目前的主流工艺。
此外，还有其他合成方法，如通过三氟溴乙烷的水解、三氟甲基磺酸酯的水解等。
这些方法需要特定的反应条件和催化剂，且反应过程较为复杂。
三、三氟乙酸的性质三氟乙酸是一种强酸，具有强烈的腐蚀性，需要在特殊的设备和安全措施下进行生产和使用。
它具有较低的蒸汽压和良好的热稳定性，使其在高温和真空条件下仍能保持较高的活性和选择性。
此外，由于其含有的氟元素，三氟乙酸具有较低的介电常数和较高的电负性，使其在有机合成中具有良好的反应活性和选择性。
四、三氟乙酸的应用制药行业：三氟乙酸在制药行业中主要用于合成一些抗生素、抗肿瘤药物、抗病毒药物等，同时也用于制备一些特定的药物中间体。
由于其较强的酸性，能够活化羧基，方便酯化、酰胺化等重要有机合成反应的进行。
同时，由于其具有强腐蚀性，可以用作催化剂或者促进剂。
锂电池行业：在锂电池行业中，三氟乙酸主要用作正极材料的表面处理和电解液的添加剂等。
selectfluor氟谱
selectfluor氟谱selectfluor是一种常用的氟化试剂，其化学名称为N-氟二甲基-4-吡啶磺酰胺。
它是一种强氟化剂，可用于有机合成中的氟化反应。
从多个角度来看，selectfluor的特点和应用如下：1. 特点：高度氟化活性，selectfluor具有高度的氟化活性，可以在较温和的条件下实现有机化合物的氟化反应。
选择性，selectfluor对于不同的官能团有一定的选择性，可以实现特定位置的氟化反应。
可溶性，selectfluor在常见的有机溶剂中具有良好的溶解性，便于在有机合成中使用。
2. 应用：药物合成，selectfluor在药物合成中被广泛应用，可以实现药物分子中的氟化修饰，改变其性质和活性。
农药合成，selectfluor在农药合成中也有重要的应用，可以引入氟原子，增强农药的活性和稳定性。
材料化学，selectfluor在材料化学领域中用于合成含氟功能化材料，如氟化聚合物、氟化表面涂层等。
有机合成，selectfluor可用于有机合成中的氟化反应，如芳烃的氟化、醇的氟化等。
除了上述特点和应用外，还需要注意selectfluor的使用条件和安全性：使用条件，selectfluor的使用通常需要在惰性气氛下进行，以避免与空气中的水分和氧气反应。
同时，由于其较高的氟化活性，需要控制反应温度和反应时间，避免过度氟化或副反应的发生。
安全性，selectfluor是一种有机氟化合物，具有一定的毒性，使用时需要注意个人防护措施，避免接触皮肤和吸入其蒸汽。
同时，应在通风良好的实验室条件下操作，避免其泄漏和与其他化学物质发生危险反应。
总结起来，selectfluor是一种常用的氟化试剂，具有高度的氟化活性和选择性，广泛应用于药物合成、农药合成、材料化学和有机合成等领域。
在使用时需要注意使用条件和安全性。
中科院上海有机化学研究所-氟化学研究生课程课件
HO HO OH
F
HO
OH
Thrombin inhibitor( stroke)
Ki (nM)
N
N
O N O 0.27 N H N NH2
H
N H H
oxidation
N
N
O N O N H N NH2
F
F
N H
0.042
J. Med. Chem., 2003, 46, 461-473
2) Fluorine may also be employed as a leaving group in addition-elimination processes
含氟生物活性物质
卿凤翎
自然界：
• 有机氟化合物几乎不存在： 12
• 无机氟化合物
氟化钙（萤石）：CaF2
我国是世界上萤石储量大国，探明储量占世界总 储量的三分之一 。
Cover Story Fabulous Fluorine
Chemical & Engineering News
Volume 84, Number 23: June 5, 2006
5) Fluorine has been employed as a replacement for both hydroxyl and hydrogen Difluoromethylene units have been employed as isosteric replacements for oxygen In fact, no other functional group that can replace oxygen matches so well the steric and electronic demand of oxygen.
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当代有机氟化学 以下内容：来自于‹当代有机氟化学-合成 反应 应用 实验›，自101页开始。 全氟烷基阴离子基本上可用于通常生成烷基或芳基阴离子一样的方法所产生，通过适当的C-H酸前体，用强碱脱质子或用还原性卤素（通常是溴、碘）金属交换，另外一种也是全氟世界所独有的方法即负离子或其他阴离子加成到全氟烯烃。所有的全氟烷基阴离子由于受到氟取代的吸电子诱导效应（-I）而稳定，同时又受到氟原子的孤电子对对碳负离子中心的p-π电子排斥而去稳定。对于β-氟碳负离子，负的超共轭效应可起到稳定化作用。 如果碳负离子并非处于自由的状态而是和金属（一个硬的路易斯酸），由于巨大的晶格能的释放趋向将强烈促使全氟烷基金属化物发生碎片化。若存在β-氟原子，则将发生β-氟消除而产生末端全氟烯烃；若仅有α-氟原子，则发生α-氟消除而生成二氟卡宾，全氟芳基锂即使在低温条件下（一般-20*-40℃）也能发生消除，产生相应的芳基炔和氟化锂并伴随大量放热。 氟离子是很容易加成到全氟烯烃的，由于它将赴原子取代的SP3碳转化成SP2碳，而解除了p-π排斥引起的张力。全氟丙烯或全氟烯烃的加成反应机理高度区域选择性的，他总是生成一个与带负电荷碳连有着最多碳原子数的阴离子。 氟离子很容易加成至全氟烯烃并生成一个碳负离子，用催化量的CsF处理全氟烯烃有时可以生成许多齐聚体的混合物。 五-三氟甲基环戊二烯阴离子生成的例子深刻反映了这种类型的反应。它可以被应用于高度选择性的合成，例如五-三氟甲基环戊二烯基铯。
F2CCHCF3
CsF,MeCN,高压釜
1000C+F.
CF3
F3C
F3CCF
3
CF3
通过氟离子对全氟烯烃的加成产生全氟烷基阴离子的方法可以用于制备目的。应用适当底物的脂肪族或芳环的亲核取代反应可选择性的引入全氟烷基。 对于芳香底物而言，离核的离去基团通常是氟离子，因此此类反应可改用催化量的氟离子。催化剂或者是一个无机氟化物（CsF）或在一个电化学反应过程中由全氟烯烃的还原-脱氟产生。 长链全氟烷基锂化合物的生成通常是在更低的温度（<-78℃）,他们通常是现场生成并立即和相应的底物（通常为羰基化合物如醛、酮或酯）直接进行反应。若这些羰基化合物是手性的可以得到合理的对映选择性的过量产物。 F3CF3CCF2CF3
FCsF
F3C
F3CCF2CF2CF3
BuBr,环丁砜
600C,6d,58%
CF3
CF2CF2CF3F3C
NFFF
FF
CF2=CFCF3
cat.TDAEN
F
FF
FCF3
F
CF3
但金属是软的路易斯酸，如锌、铜、镉，则她的全氟烷基金属化合物是稳定的。由于金属-碳键更多的共价特征，一价铜金属烷基化物则很容易在较高的温度下被分离处理和进行反应。三氟甲基锌稳定性较差，它可以用作亲核的CF3的来源，既可以直接分离出来，也可以用锌在DMF或THF中与全氟烷基锂在超声波作用下现场生成。金属烷基锌化合物可分别应用于Barbier类型的反应，把催化交叉偶联反应及烯烃的全氟烷基氢化反应。 R
RORFI+
Zn,DMF,超声
RFOHR
RRFI+
X
IZn,Pd cat.THF
超声X
RF
RFI+RZn,CuI,THF超声RFRRFI+Zn,Cp2TiCl
2
THF or DMF
超声
RF
三氟甲基铜可用两种方法制备并进行反应：在150℃下一价铜盐与三氟乙酸盐反应或用铜粉与CF3I反应。即使看起来稳定的CF3Cu,也有证据表明存在CF3I和CF2及CuF之间的平衡，而这种平衡依赖于温度和溶剂。这种平衡可以被用于分步地建立一个长链的全氟烷基铜配合物，它是通过一个：CF2插入的机理，此反应可被添加少量的HMPA而终止。
IO2NCF3Cu,DMF,HMPA700CCF3O2N
INH2
C8F17
Br
1.Cu,C8F17I,DMF
1200C 2.ButONO,CuBr,MeCN,-50C-rt
IO2N
Me3SiCF3,CuI,KF
DMF/NMP(1:1)800C24h
CF3O2N
Me3SiC2F5,CuI,KF,DMF600C,24hCF2CF
3O2N
NIClMe3SiCF3,CuI,KFDMF/NMP(1:1)250C6hNCF3Cl
全氟烷基铜试剂最常用于与芳基溴或碘交叉偶合生成全氟烷基取代的芳环化合物.。铜促进的三氟甲基化反应的一个缺点是生成全氟乙基衍生物，他在反应体系中及在纯化处理产物是很难被除去。这个副产物的生成就是由于前面所提到的卡宾插入，对此我们可以利用降低反应温度或优化溶剂（如加入HMPA）来避免它的生成。利用Me3SiCF3作为亲核三氟甲基的主要源泉的反应，可以在特别温和的反应条件下，即可现场生成CF3Cu.同样的方法（利用Me3SiC2F5）则可以成功地由芳基碘制备全氟乙烯基取代芳环的化合物。 铜促进的碘代芳烃和全氟烷基碘的交叉-偶合反应的机理类似于相应的卤代芳烃与有机亲核阴离子铜盐如（CuCN）之间的反应。先生成一个溶剂的全氟烷基铜配合物（Ⅰ），随后与碘代芳烃配位并发生的配体交换。该反应的成功大大依赖于溶剂对铜试剂的溶剂化能力。DMF、吡啶、DMSO等溶剂可给出最高的产率。该铜试剂对水解不敏感，反应中存在的有机还原剂。反应对存在的羰基、氨基、羟基也不反应。反应中被取代基团的活性依次是I>Br>Cl
RF-ICu(溶剂L)+ICuL3RFCuL3ArI
ArRF+ICuL3
不用金属的替代方法，用亲核还原活化全氟烷基碘，在低温时用有机还原试剂TDAE
处理RfI所产生的Rf-类物种（可能是一个电荷转移配合物RfI-TDAE）可被许多亲电试剂捕获，如与Me3SiCl反应产生Ruppert试剂Me3SiCF3,或与羰基化合物反应生成醇。 从原子经济观点看，生成CF3-离子的最有效的方法使用强碱将价格低廉的CHF3去质子化反应。但是CHF3沸点很低（-82.2℃），因此至少在实验室制备上必须处理气体；其次是为了防止CF3-碎片化，在他生成后要立即稳定或捕获它。后来终于发现合适的溶剂与强碱结合的反应体系，如DMF和KOtBu、KN(SiMe3)2以及DMSO/KH等生成的CF3-可与DMF结合，他生成的半缩醛胺可被用于亲核的三氟甲基阴离子的储存库。
RFI+
Me2NMe2NNMe2NMe2
Me3SiCl,二甘醇
二甲醚，-300C,2hRFSiMe3
ClOC3F7iI,TDAE,甘醇
二甲醚，-300C,2h
O
CF3
FCF3
SO2ClC4F9iI,TDAE,甘醇二甲醚，-300C,2hSC4F9
OO
OCF3
RFI,TDAE,甘醇
二甲醚，-300C2h
OHCF3
RF
最近这一方法（CHF3/DMF/强碱）又得到了进一步的拓展。用全氟缩酰胺（可方便地用于吗啡啉或N-苯基哌嗪反应制备）作为三氟甲基化试剂，它是稳定的而且起始原料也不贵。
ONOHCHF3,N(SiMe3)3,cat.Me4NF,THF,-100CONH1.CF3CH(OH)OMe,4A分子筛THF,rt.2.N-TMS-咪唑ONOSiMe3CF3R1R2CO,cat CsFDME,800CRSSR,Bu4N(Ph3SiF2)甘醇二甲醚，800C,5hRSCF3F3COSiMe
3
R1R
2
全氟烷基硅试剂： 近几年来，Me3SiCF3及其全氟同系物Me3SiRf已经成为最常用的亲核全氟烷基化试剂。被称为Ruppert试剂的Me3SiCF3由Ruppert合成于1984年,作为有活性的亲核三氟甲基化试剂则是由Prakash及其同事们系统发展起来的。它可用CF3I或CF3Br在各种还原剂如TADE、 P(NMe2)3或Al存在下，用CF3Br与Me3SiCl反应制备CF3SiMe3.
CF3Br+P(NMe2)3+Me3SiClCF3SiMe3+BrClP(NMe2)3H2O
OP(NMe2)
3
CF3H+PhSSPhMe3SiCF3+PhSSPh
[O]
KOBut,DMF
Mg,Me3SiClDMF
PhSK+PhSCF3
+
PhS(O)CF3
PhSO2CF3
+
[O][O]
CHO1.Me3SiCF3,cat.
Bu4NF,THF,-200C2.HClOH
CF3ButO
O
O
OBut1.Me3SiCF3,cat.
Bu4NF,THF,-200C2.HCl
HO
F3COH
OH
O