羧酸酯的概述
人教版高中化学选修五羧酸酯
酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。
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【知识应用】
4、 酯化反应属于（D ）．
A．中和反应 B．不可逆反应
C．离子反应 D．取代反应
5、 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分 子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用 下发生反应，一段时间后，分子中含有
【知识应用】
OH
1、化合物
COOH 跟足量的下列哪种物质的溶液
反应可得到一钠盐C7H5O3Na（ C ）
A NaOH
B Na2CO3
C NaHCO3
D NaCl
2．确定乙酸是弱酸的依据是（ B ）
A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应
B.乙酸钠的水溶液显碱性
C.乙酸能使石蕊试液变红
D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2 3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？
说明乙酸具有酸性
2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO2↑ 2CH3COOH + Ｍg(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O
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2、乙酸的分子模型与结构
分子式：
C2H4O2
HO
结构式 H C C O H
乙醇、乙醛、乙酸 新制Cu(OH)2悬浊液
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（2）乙酸的酯化反应
• 碎瓷片 （防止暴沸） • 乙醇 3mL • 浓硫酸 2mL • 乙酸 2mL • 饱和的Na2CO3溶液
反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象? 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体， 并可闻到香味。
羧酸酯的合成方法
羧酸酯的合成方法什么是羧酸酯？羧酸酯是一类有机化合物，其分子结构中含有一个羧基（-COOH）和一个醇基（-OH）。
羧酸酯可以通过酯化反应合成，是广泛应用于有机合成中的重要中间体。
酯化反应的原理酯化反应是通过酸催化或酶催化使羧酸与醇反应，生成酯的过程。
酯化反应的化学方程式如下：羧酸 + 醇→ 酯 + 水在酯化反应中，酸催化剂通常是无机酸，如硫酸、磷酸等，也可以是有机酸，如甲酸、醋酸等。
酶催化的酯化反应则由酶催化剂催化进行。
羧酸酯的合成方法1. 传统酯化反应传统的酯化反应是最常用的合成羧酸酯的方法。
该方法通常需要在酸性条件下进行，以催化酯化反应的进行。
具体步骤如下：1.将羧酸和醇按照摩尔比例混合。
2.加入酸催化剂，如硫酸或磷酸。
3.在适当的温度下反应一段时间，通常需要几小时到几天不等。
4.反应结束后，通过蒸馏或其他方法将酯分离出来。
传统酯化反应的优点是反应条件温和，反应物易得，产率较高。
但缺点是反应速度较慢，需要较长的反应时间。
2. 酶催化酯化反应酶催化酯化反应是一种绿色合成方法，由于酶具有高效、高选择性和环境友好等特点，因此在羧酸酯的合成中得到了广泛应用。
具体步骤如下：1.将羧酸和醇按照摩尔比例混合。
2.加入适当的酶催化剂，如脂肪酶、酵母酶等。
3.在适当的温度和pH条件下反应一段时间，通常需要几小时到几天不等。
4.反应结束后，通过蒸馏或其他方法将酯分离出来。
酶催化酯化反应的优点是反应速度快，反应条件温和，无需高温和强酸催化剂，产物纯度高。
但缺点是酶催化剂的价格较高。
3. 其他合成方法除了传统酯化反应和酶催化酯化反应外，还有其他一些合成羧酸酯的方法，如：•酸酐法：将酸酐与醇反应，生成羧酸酯。
•过渡金属催化法：利用过渡金属催化剂催化羧酸与醇反应，生成羧酸酯。
•光催化法：利用光催化剂催化羧酸与醇反应，生成羧酸酯。
这些方法在特定的条件下，可以实现高产率、高选择性的合成羧酸酯。
应用领域羧酸酯是一类重要的有机合成中间体，在药物、农药、香料、染料等领域具有广泛的应用。
脂肪族羧酸酯
脂肪族羧酸酯
脂肪族羧酸酯是一类重要的脂类化合物，具有广泛的应用价值。
它们是由脂肪酸和羟基化合物（如醇）反应而成的化合物，广泛存在于天然油脂中。
脂肪族羧酸酯具有多种优异性能。
首先，它们具有良好的溶解性和润滑性，因此被广泛应用于化妆品、润滑剂、塑料和油漆等领域。
其次，它们具有较高的化学稳定性和生物降解性，因此被广泛应用于制药和食品工业中。
脂肪族羧酸酯的制备方法主要包括酯交换和酸催化反应两种。
其中，酯交换是将一种酯与另一种醇反应得到新的酯的过程。
而酸催化反应则是将醇和脂肪酸在催化剂的作用下反应而成的过程。
脂肪族羧酸酯在不同领域中有不同的应用。
在化妆品中，它们被广泛用作乳化剂、稠化剂和防晒剂。
在润滑剂中，它们被用作增稠剂，以增加润滑剂的黏度和减少流动性。
在塑料和油漆中，它们被用作溶剂和增塑剂。
在制药和食品工业中，脂肪族羧酸酯的应用也非常广泛。
例如，它们被用作药物的载体和稳定剂，以提高药物的生物利用度和稳定性。
在食品工业中，它们被用作食品添加剂，以提高食品的口感和质量。
脂肪族羧酸酯作为一类重要的脂类化合物，具有广泛的应用价值。
它们在化妆品、润滑剂、塑料、油漆、制药和食品工业等领域中都有着重要的应用。
未来，随着技术的不断发展，脂肪族羧酸酯的应用领域还将不断拓展和深化。
羧酸酯知识点总结
羧酸酯知识点总结一、羧酸酯的定义和结构羧酸酯是一类含有羧基(-COOH)和醇基(-OH)的有机化合物，其中羧基与醇基通过酯键相连接。
一般而言，羧酸酯的结构可表示为R-COO-R'，其中R和R'分别代表烴基、芳基等有机基团。
根据R和R'的不同，羧酸酯可以分为脂肪族、芳香族等不同类型。
二、羧酸酯的性质1. 物理性质：一般情况下，羧酸酯为无色或微黄色液体，具有挥发性。
其密度、沸点、燃点等物理性质随着具体结构的不同而有所差异。
2. 化学性质：羧酸酯具有较好的稳定性，不易降解。
在酸性条件下，可发生酸解反应，生成相应的羧酸和醇；在碱性条件下，可发生醇解反应，生成相应的醇和羧酸。
三、羧酸酯的合成方法羧酸酯的合成方法较为多样，常见的包括以下几种：1. 酸酯化反应：将酸与醇在酸性条件下加热反应，生成酯。
这是一种常见的合成方法，适用于各种酸醇组合。
2. 酸氯醯化反应：将羧酸与氯化酰在碱性条件下反应，生成酸氯酯，再与醇反应生成酯。
3. 酮酯偶合反应：将醇与醛通过酮酯偶联反应生成酯。
这是一种较有机的合成方法，适用于含有活性氢的醇与含有活性羰基的醛之间的反应。
四、羧酸酯的应用由于羧酸酯具有较好的化学稳定性、挥发性和溶解性，并且易于合成，因此在工业化学领域具有广泛的应用价值。
常见的应用包括以下几个方面：1. 润滑剂：羧酸酯可以作为润滑剂的添加剂，改善润滑效果，降低摩擦系数。
2. 塑料助剂：羧酸酯可用作塑料助剂，改善塑料的柔韧性、透明性和耐热性。
3. 香料：羧酸酯具有愉悦的香味，可用于食品、化妆品等行业，作为香精的原料。
4. 药物：许多药物中含有羧酸酯结构，如阿司匹林等。
总之，羧酸酯作为一类重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
通过深入了解其结构、性质、合成方法和应用，可以更好地掌握其在化工生产和科学研究中的应用。
希望本文能对读者有所帮助！。
羧酸 酯(共31张PPT)
自然界中的酯
戊酸戊酯
CH3(CH2)3COOCH 2(CH2)3CH3
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
CH3COOCH 2CH2 CH2CH(CH3) 2 CH3(CH2)2COO CH2CH3
二、酯
（五）酯的化学性质--酯的水解
科学探究：溶液的酸碱性对酯的水解速率和程 度有什么影响？
各加入６滴乙酸乙酯
１
２
３
蒸馏水5.5 mL
1:5的硫酸0.5mL 蒸馏水5.0 mL
30% NaOH 溶液 0.5mL蒸馏水5.0mL
振荡均匀,把三支试管同时放在70℃-80 ℃的水浴中加热
几分钟,观察发生的现象。
学与问
（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是
碱性条件好? （碱性）
（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化
反应 反应 反应 反应
(五)高级脂肪酸
烃基上含有较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。
C17H35COOH(硬脂酸）（饱和一元酸）（十八酸）
C15H31COOH(软脂酸）（饱和一元酸）（十六酸）
C17H33COOH(油酸） （ 含一个碳碳双键，是不饱和一元酸，十八酸）
油酸是不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。而硬脂酸 和软脂酸在常温下呈固态。它们都是油脂水解产物。
一、羧酸 (三)乙酸
颜色 状态 ：气 味 沸： 点 ：熔 点 ：溶 解 性 ：
无色液体 有强烈刺激性气味 117.9℃ （易挥发）
16.6℃ (无水乙酸又称为:冰醋酸)
易溶于水、乙醇等溶剂
(三)乙酸
分子式： C2H4O2 酯化 反应 酸性
由于羰基氧原子强 烈地吸电子，使羟 基氢原子正电性增
HO
加，羟基氢原子能 电离出来，乙酸显
羧酸 酯
5、酯的分类
无机酸酯 如：CH3CH2-O-NO2
①酸的不同
硝酸乙酯
分
有机酸酯 如：CH3COOH
类
一元酸酯
②酯基的数目 二元酸酯 如:乙二酸二乙酯
多元酸酯 如:油脂
第6一、节酯的酯命名：
酯是按照生成酯的羧酸和醇来命名的。
羧酸的名称在前，醇的名称在后，将“醇”字换成 “酯”字，称为“某酸某酯”。
酸的部分
（1）酯在酸性条件下不完全水解反应式：
O|| R1—C—O—R2
＋
H—
OH
稀硫酸
O
|| R1—C —OH
＋ H—O— R2
（2）酯在碱性条件下完全水解反应式为：
O R C O R′ + NaOH
R COONa +R′OH
如：乙酸乙酯的水解
（1）酸性条件下不完全水解反应式：
CH3COOC2H5 +H2O
软脂酸C15H31COOH
油酸C17H33COOH
3、羧酸的通式
①一元羧酸通式：R（H）—COOH ②饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH
或CnH2nO2
4、羧酸物理性质：
①溶解性：低级酸能与水互溶,酸分子中随碳原 子的增多，溶解度逐渐减小。
②熔点：随碳原子个数增长而升高
稀H2SO4 △
CH3COOH + C2H5OH
（2）碱性条件下完全水解反应式为：
CH3COOC2H5 + NaOH
CH3COO Na + C2H5OH
O
※ 酯的水解时的断键位置 C O 注 ※ 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。
※ 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。 意 ※ 碱除起催化作用外，它能中和生成的
第三节 羧酸 酯
乙 CH3CH2OH 醇 苯 C H OH 酚 6 5 乙 CH COOH 3 酸
中性 增
比碳 酸弱
能 能
不能 不能 不能 能
能
能，不 产生CO2
不能 能
强
比碳 能 酸强
能
b.乙酸的酯化反应
现象： 饱和碳酸钠溶液的液面上 有透明的油状液体，并可闻到香味。 1.浓硫酸的作用？ 催化剂和吸水剂 2.饱和碳酸钠溶液的作用？ 溶解乙醇和除去乙酸 减小酯 在水中的溶解度 3.导管为何不能伸入液面以下？ 防止碳酸钠溶液倒吸
5) 乙酸的制法：
a、 发酵法：制食用醋
C2H5OH CH3CHO CH3COOH
（C6H10O5)n
b、 乙烯氧化法：
4、几种常见的羧酸：
甲 酸
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液
体，可与水混溶，也能溶于乙醇、 乙醚等有机溶剂，有毒性。
O
H—C—O—H
甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质
HCOOH+2Ag(NH3)2OH →(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O HCOOH+2Cu(OH)2 → CO2↑+Cu2O↓+2H2O
新课标人教版化学选修5
第三章 烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯
一、羧酸
由烃基与羧基相连构成的有机化合物 1、定义： 脂肪酸
烃基不同
2、分类： 羧基数目
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
饱和一元羧酸通式： CnH2n+1COOH 、CnH2nO2
3、乙酸
1）物理性质 俗名：醋酸 冰醋酸： 2）结构
分子式： C2H4O2
结构简式： CH3COOH
羧酸 酯知识点总结
羧酸酯知识点总结一、羧酸酯的结构和性质1. 结构羧酸酯是羧酸和醇发生缩合反应得到的化合物，其一般结构示意图如下：其中R和R'分别表示有机基团，可以是脂肪族和芳香族的烷基、烯基、炔基等。
羧酸酯中含有极性的羧酸官能团和非极性的烃基团，因此具有一定的亲水性和疏水性，这种结构使得羧酸酯具有良好的溶解性和反应活性。
2. 性质羧酸酯具有许多特殊的化学性质，主要表现在以下几个方面：（1）溶解性：由于羧酸酯中同时含有极性和非极性官能团，因此具有良好的溶解性。
一般来说，具有较长碳链的羧酸酯在有机溶剂中溶解度较高，而短链羧酸酯在水中溶解度更高。
（2）稳定性：羧酸酯具有较好的热稳定性，可以在较高温度下进行加热反应而不发生分解。
这一点使得羧酸酯在有机合成中，特别是在高温条件下的反应中得到广泛应用。
（3）反应活性：羧酸酯具有较强的化学反应活性，可以与醇、胺、酚等发生缩合、酯化、酰胺化等反应，生成酯、酰胺等化合物。
此外，羧酸酯还可以发生与金属、碱金属等离子的络合反应，形成稳定的金属盐。
（4）氧化性：羧酸酯中的羧酸基团具有较强的氧化性，可以在适当条件下发生氧化反应，生成酸醛、醛等化合物。
这一特性使得羧酸酯在有机合成中可以作为氧化剂使用。
（5）酸碱性：羧酸酯中的羧基团可以发生酸碱反应，生成羧酸或羧酸盐。
这种酸碱性质使得羧酸酯在催化剂、氢离子载体等方面有着重要的应用价值。
由于羧酸酯具有上述特殊的结构和化学性质，使得其在有机合成、医药、香料、染料、聚合物材料等领域得到了广泛的应用。
二、羧酸酯的合成方法羧酸酯的合成方法多种多样，根据不同的底物和条件，可采用醇缩合法、酸催化酯化法、酸催化酯缩合法、催化剂法等多种方法。
下面将分别对各种合成方法进行介绍。
1. 醇缩合法醇缩合法是羧酸酯的常见合成方法之一，在酸性或碱性条件下，羧酸和醇经缩合反应得到对应的羧酸酯。
该方法操作简单、原料易得、反应条件温和，因此被广泛应用于实验室和工业生产中。
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羧酸、酯的概述
1．羧酸、酯的概述 (1)概念
物质 羧酸
酯
概念
由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物
羧酸分子羧基中—OH 被—OR ′取代后的产物 通式
RCOOH 饱和一元羧酸：C n H 2n O 2(n ≥1)
RCOOR ′饱和一元酯：C n H 2n O 2(n ≥2)
(2)羧酸的分类
羧酸⎩⎪⎨⎪⎧
按烃基不同⎣⎢⎡ 脂肪酸：如乙酸、硬脂酸(C 17H 35COOH )
芳香酸：如苯甲酸(C 6H 5COOH )
按羧基
数目⎣⎢⎡
一元羧酸：如油酸(C 17
H 33
COOH )
二元羧酸：如乙二酸(HOOC —COOH )
多元羧酸
(3)几种重要的羧酸
物质及名称 结构
类别
性质特点或用途
甲酸 (蚁酸)
饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基)
乙二酸 (草酸)
二元羧酸
酸性，还原性(＋3价碳)
苯甲酸 (安息香酸)
芳香酸
防腐剂
高级脂肪酸
RCOOH(R 为碳原子数较多的烃基)
⎭
⎪⎬⎪
⎫硬脂酸：C 17H 35COOH 软脂酸：C 15H 31COOH
饱和高级脂肪酸常温呈固态；
油酸：C 17H 33COOH 不饱和高级脂肪酸常温呈液态
(4)酯的物理性质
2．羧酸、酯的化学性质
(1)羧酸的化学性质
①弱酸性
RCOOH RCOO－＋H＋
②酯化反应(取代反应)
(2)酯的水解反应(取代反应)
3．酯化反应原理的应用，补充完整有关化学方程式：
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如
2CH3COOH＋浓硫酸
＋2H2O
△
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
＋2CH3CH2OH浓硫酸
＋2H2O
△
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。
如
HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O
＋浓硫酸
△
(普通酯)
＋浓硫酸
＋2H2O
△
(环酯)
n HOOC—COOH＋n HOCH2CH2OH一定条件
＋(2n－1)H2O
(高聚酯)
(4)既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应，此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。
如
＋H2O
2浓硫酸
△
(普通酯)
浓硫酸
＋2H2O
△
(环酯)
n一定条件＋(n－1)H2O
(高聚酯)
(1)羧基和酯基中的均能与H2加成(×)
错因：羧基、酯基中的羰基一般不与氢气发生加成反应。
(2)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸(×)
错因：乙酸乙酯在碱性条件下水解很彻底。
(3)甲酸既能与新制氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应(√)
(4)羧酸都易溶于水(×)
错因：低级脂肪酸一般易溶于水，高级脂肪酸在水中的溶解度较小。
已知某有机物的结构简式为。
请回答下列问题：
(1)当和________________反应时，可转化为。
(2)当和________________反应时，可转化为。
(3)当和________________反应时，可转化为。
答案(1)NaHCO3
(2)NaOH(或Na2CO3)
(3)Na
解析首先判断出该有机物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH)，然后判断各官能团活泼性：羧基＞酚羟基＞醇羟基，最后利用官能团的性质解答。
由于酸性：
—COOH＞H2CO3＞＞HCO－3，所以(1)中应加入NaHCO3，只与—COOH反应。
(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和—COOH反应。
(3)中加入Na，与三种官能团都反应。
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称乙醇苯酚乙酸
结构简式CH3CH2OH CH3COOH
不能电离能电离能电离
羟基氢原子的活泼性
活泼性逐渐增强
―――――――→
酸性中性极弱酸性弱酸性
与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2
与NaOH反应不反应反应反应
与Na2CO3反应不反应反应反应
与NaHCO3反应不反应不反应反应
由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>
>HCO－3>H2O>ROH。
运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。