萜类化合物的结构类型共99页
第六章 萜类
9
O OH 4-去 甲 环 烯 醚 萜 7 6 O 11 54
9
OH
11
氧化 O OH 环合 8 10
O OH
8 10 裂环环烯醚萜
裂环内酯环烯醚萜
①环烯醚萜苷类
其苷元结构特点为 C1 多连羟基，并多成苷，且多 为β-D- 葡萄糖苷，常有双键存在，一般为△ 3 （ 4 ） ， C 、 C 、 C 有时连羟基， C 多连甲基或羟甲 5 6 7 8 基或羟基，C7-8有时具环氧醚结构。
生物碱形式存在。
分类
倍半萜类化合物按其结构碳环数分为无环、单环、
双环、三环、四环型倍半萜；
按构成环的碳原子数分为五元环、六元环、七元环等；
也有按含氧官能团分为倍半萜醇、醛、酮、内酯等。
二、萜类的结构类型及代表性化合物 （1）无环倍半萜
金合欢烯，存在于枇杷叶、生姜等的挥发油中， β 构型体存在于藿香、啤酒花和生姜挥发油中。金合 欢醇在橙花油、香茅中含量较多，为重要的高级香 料原料。橙花醇具有苹果香，是橙花油中的主要成 分之一。
香 茅 醇 Citronellol
CHO CHO CHO
香 叶 醛 Geranial
橙 花 醛 Neral
香 茅 醛 Citronellal
③柠檬醛
• 柠檬醛存在于植物的挥发油中，其中在柠檬草 油、川桂叶油和樟叶油中含量较高，多在70％ 以上。 • 也有一对顺反异构体，反式的称为α型 ( 香叶 醛 ) ，顺式的称为β型（橙花醛）。它们通常 混合共存，但以反式柠檬醛为主。 • 可以加入亚硫酸氢钠使其形成结晶性加成物， 经分离后用分解，再用减压蒸馏进行提纯。二 者均是许多人造香料和调味品的重要成分。
(完整版)第十七章萜类和甾体化合物
第十七章 萜类和甾体化合物萜类化合物（Terpenoids ）和甾体化合物（Steroids ）广泛存在于自然界中，有的能直接用来治疗疾病，有的是合成药物的原料，因此它们与药物的关系非常密切。
第一节 萜类化合物萜类化合物多是从植物提取得到的香精油（挥发油）的主要成分。
如：柠檬油、松节油、薄荷油等。
它们多是不溶于水，易挥发，具有香味的油状物质，有一定的生理及药理活性，如祛痰、止咳、驱风、发汗和镇痛等作用。
广泛用于香料和医药等。
一、结构与分类（一）结构及异戊二烯规律萜类化合物是由异戊二烯（Isoprene ）作为基本骨架单元，可以看成是由两个或两个以上异戊二烯单位以头尾相连或互相聚合而成，这种结构特征称为“异戊二烯规律”。
因此，萜类化合物是异戊二烯的低聚合物以及它们的氢化物和含氧衍生物的总称。
C CH 2CHCH 3CH 21234头尾头尾头尾头尾头尾头尾异戊二烯 月桂烯 柠檬烯月桂烯是两分子异戊二烯头尾相连；而柠檬烯是两分子异戊二烯之间的1,2和1,4加成。
(一分子异戊二烯用3,4位双键与另一分子异戊二烯进行1,4加成)。
所以，异戊二烯规律在萜类成分的结构测定中具有很大应用价值。
（二）分类萜类化合物根据分子中所含异戊二烯骨架的多少可分为单萜、倍半萜、二萜等。
见表19-1。
表19-1 萜类化合物的分类异戊二烯单元数碳原子数类别2 10 单萜类3 15 倍半萜4 20 二萜类6 30 三萜类8 40 四萜类＞8 ＞40 多萜类二、单萜类化合物单萜类化合物是有两个异戊二烯单元构成。
根据两个异戊二烯单元的连接方式不同，单萜有可以分成为链状单萜、单环单萜和双环单萜。
（一）链状单萜化合物链状单萜类化合物具有如下的碳架结构：这是两个异戊二烯头尾相连而成。
很多链状单萜都是香精的主要成分，例如：月桂油中的月桂烯、玫瑰油中的香叶醇、橙花油中的橙花醇、柠檬油中的柠檬醛（α-柠檬醛和β-柠檬醛）、玫瑰油及香茅油中的香茅醇等。
中药化学萜类 ppt课件
4、分布：
单萜：唇形科、伞形科、樟科及松科的腺 体、油室及树脂道中多有
倍半萜：最多，在木兰目、芸香目、山茱 萸目及菊目中分布较为集中
二萜：五加科、马兜铃科、菊科和豆科等
二倍半萜：不多，在羊齿植物、菌类、地 衣类、海洋生物及昆虫的分泌物中存在
海洋生物
二、结构类型
单萜 环烯醚萜 倍半萜 二萜和二倍半 三萜 四萜和多萜
中药化学萜类
第十章 萜类和挥发油
Terpenoids and Essential Oils
第一节 萜类
1、了解萜类的含义、生源途径、分布和 生理活性。
2、熟悉萜类的结构特点和分类。 3、掌握萜类的理化性质、提取、分离方法。
第一节 萜类
1.概述 2.结构类型 3.理化性质 4.提取分离
C10H16
双环单萜：蒈烷型、蒎烷型、莰烷型、守烷型、 异莰烷型、葑烷型
无 环 (开 链 )单 萜
月桂烷型
CH 2 OH H
薰衣草烷型
CHO (H) HOH 2 C H (CHO)
月桂烯
牻牛儿醇
H CH 2 OH
柠 檬 醛 (α ,β )
* CHO
薰衣草烯
罗勒烯
香橙醇
香茅醛
艾蒿烷型
O
青蒿酮
无环（链状）单萜重要化合物： 月 桂月烷桂型烯
牻牛儿醇
CHO
香叶醇：又称牻（máng ）牛儿醇[H]， 是香叶油、玫瑰油、柠檬草油和香[O] 茅
CCHH2 O2HO H
H+
H CHO
CH 2 OH (CHO)
CH2O H
油等的主要成分，沸点229月-桂23烯0C。
香叶醛
牻 香牛罗叶儿醇勒醇烯
有机化学14 萜类与甾体化合物-PPT课件
萜类和甾体化合物
萜类和甾体化合物是广泛存在于自然界的两类天然产物。 它们都具有重要的生理作用，因此这两类天然产物与药物的关系 极为密切。 第一节 第二节 萜类化合物 甾体化合物
本章同步测试参考答案
第十四章
第一节
学习要求：
知识目标：
萜类和甾体化合物
萜类化合物
1.了解萜的定义、分类和一般性质 2.了解重要的萜类及甾体化合物
萜类和甾体化合物
课堂练习
命名下列化合物
OH
(1)
α -蒎烯
(2)
4-异丙基-1-环己醇
(3)
莰烷
O
(4)
2-甲基环己酮
第十四章
学习要求：
知识目标：
萜类和甾体化合物
第二节 甾体化合物
1.掌握甾体化合物的基本结构
2.熟悉甾体化合物的命名
4.了解重要的甾体化合物 能力目标： 能运用化学方法鉴别常见的甾体化合物
根据分子中所含异戊二烯的单元数，可将萜类化合物 分为单萜,倍半萜,二萜,三萜,四萜等。 （见表14-1）
三、萜的一般性质
萜类化合物分子中常含有碳-碳双键或羟基、羰基、羧基等 官能团。因此可以发生氧化反应、加成反应，羰基反应，内酯结 构水解开环等。
第十四章
萜类和甾体化合物
第一节 萜类化合物
常见的萜类化合物
第十四章
萜类和甾体化合物
第一节 萜类化合物
一、萜类化合物的结构
萜类化合物具有 (C5H8)n 的通式，这种结构特点称为:
异戊二烯规律
3
CH 3 CH 2 头 异戊二烯 C 5H 8 C CH CH 2 尾
H 2C 头
CH C
CH CH 尾
萜类化合物
倍半萜
含义
特点 提取分离
倍半萜类是指由3分子异戊二烯聚合而成，分子中含有15个C原子的天然萜类化合物。倍半萜和单萜都是挥发 油的主要组成成分，倍半萜的沸点较高，其含氧衍生物大多有较强的香气和生物活性。
（1）双环倍半萜
比较重要的代表物有烃，它是非苯核芳烃化合物，但由于被氢化，故其基本母核已失去芳香性。
预试挥发油中是否有薁类化合物，多用溴化反应（Sabaty反应）。方法是取挥发油1滴溶于1ml氯仿中，加入 5%溴的氯仿溶液数滴，如产生蓝色、紫色或绿色时，显示含有类衍生物。也可用对-二甲基苯甲醛-浓硫酸试剂 （Ehrlich试剂）与挥发油反应，如产生紫色或红色时为正反应。
愈创木薁（s-guaiazuleue）系愈创木醇、喇叭醇或缬草二醇等加硫高温脱氢而成。洋甘菊薁 （chamazulene，C14H16）在洋甘菊花的挥发油中存在，用洋甘菊醇内酯、洋甘菊酮内酯等脱氢也可制备。洋甘 菊薁具有消炎作用。
（1）性状
简单的环烯醚类化合物一般为液体或低熔点固体，成苷后为白色结晶或无定形具吸湿性的粉末，此类化合物 一般均味苦，是中草药中显苦味的成分之一，分子中有手性C，故都具有旋光性。
（2）溶解度
此类化合物总的来说偏于亲水性，大多数易溶于乙醇、丙酮、正丁醇，难溶于氯仿、苯、石油醚等亲脂性有 机溶剂。
（3）显色反应及检识
萜类化合物有许多的生理功效，如祛痰、止咳、驱风、发汗、驱虫、镇痛等。天然精油原料中的萜烯和萜类 化合物，可用精馏法、直接蒸汽蒸馏法、冻结法和萃取法分离之。在香料生产中，广泛使用含有萜烯及其衍生物 的精油。
单萜类
含义
特点
单萜类化合物是指分子中含有两个分子异戊二烯单位的萜烯及其衍生物。单萜类化合物广泛存在于高等植物 中的分泌组织里，多数是挥发油中沸点较低部分的主要组成部分，其含氧衍生物沸点较高，多数具有较强的香气 和生理活性，是医药、仪器和化妆品工业的重要原料，有些成苷后则不具挥发性。
萜类化合物的基本结构单元
萜类化合物的基本结构单元一、引言萜类化合物是一类具有重要生物活性的有机化合物，广泛存在于植物、昆虫和海洋生物中。
这些化合物的基本结构单元是以异戊二烯为骨架的同系列碳氢化合物，具有多样性的环、链和侧链结构。
本文将从萜类化合物的基本结构单元入手，介绍其分类、命名规则及常见代表。
二、基本结构单元1. 异戊二烯骨架异戊二烯是一种含五个碳原子的不饱和环烷烃，其分子式为C5H8。
它具有两个双键，位置分别在1,3位和2,4位上。
异戊二烯作为萜类化合物的骨架，在其它基团的连接下形成了多种不同结构。
2. 同系列碳氢化合物萜类化合物是由异戊二烯为骨架而形成的同系列碳氢化合物，它们具有相似的结构和生理活性。
根据其环数和侧链结构可以分为单环、双环和三环等不同类型。
3. 环结构单环萜类化合物是最简单的类型，其环结构由异戊二烯骨架上两个双键形成。
根据双键位置的不同，可分为单环萜类化合物和环氧化合物两大类。
双环萜类化合物包括了多种不同的结构，其中最常见的是环戊二烯和环己二烯。
这些化合物具有复杂的分子结构，由多个异戊二烯骨架连接而成。
三、命名规则1. 单环萜类化合物单环萜类化合物的命名以其所含有的碳原子数目为主干链长度，以“-ene”或“-ane”结尾表示它们是不饱和或饱和的。
例如，五碳单环萜类化合物被称为“伽玛-卡良烯”（γ-Carene）。
2. 双环萜类化合物双环萜类化合物通常使用它们所含有的总碳原子数目作为命名基础。
例如，“β-罗勒烯”（β-Caryophyllene）是一种十五碳双环萜类化合物。
3. 三环及以上萜类化合物三环及以上的萜类化合物通常使用其具体结构中包含的各个环的数目和位置来命名。
例如，“双环三萜醇”（Bicyclic Sesquiterpene Alcohol）是一种由两个五元环组成的三环萜类化合物。
四、常见代表1. 单环萜类化合物单环萜类化合物中，最常见的是单萜烯和单萜烷。
其中，松油中含有大量的α-针叶烯（α-Pinene）和β-针叶烯（β-Pinene），这些化合物具有强烈的松木香味，并被广泛用于香料、医药等领域。
萜类化合物
萜类化合物萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。
如：挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等萜类成分中，有些具有生理活性，如：龙脑、山道年和川楝素（驱蛔）、穿心莲内酯（抗菌)、人参皂苷以及甘草酸等1.萜类的定义2萜类的结构分类根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：单萜：含有两个异戊二烯单位，它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。
倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。
双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。
三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。
以此类推。
这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。
3. 萜类化合物的理化性质（一）物理性质1.性状（1）形态：单萜、倍半萜—多具有特殊香气的油状液体；常温可挥发或低熔点的固体。
沸点：单萜< 倍半萜（分子量、双键的增加—挥发性降低，熔点和沸点增高—用分馏法进行分离。
）二萜和二倍半萜—多为结晶性固体。
（2）味：多具苦味（萜类又称苦味素）（3）旋光和折光性：多具有不对称碳原子，且多有异构体。
（4）溶解度：萜类亲脂性强—易溶醇及脂溶性有机溶剂难溶水；具内酯结构的萜类—溶于碱水，酸化析出（用于分离纯化）；萜类对高热、光和酸碱较为敏感，或氧化，或重排，引起结构改变。
（二）化学性质1.加成反应2.氧化反应3.脱氢反应4.分子重排齐墩果酸和熊果酸研究进展萜类化合物是所有异戊二烯聚合物和衍生物的总称。
按异戊二烯单位的多少，可将常见萜类化合物分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜，每类再根据基本碳链是否成环及成环数的多少进一步分类。
三萜类化合物广泛存在于多种植物中，种类繁多，其中，最常见的是五环三萜中的齐墩果烷型和乌苏烷型，其代表化合物分别是齐墩果酸（OA）和熊果酸（UA）及其衍生物。
齐墩果酸和熊果酸属于五环三萜类化合物，是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。
1理化性质齐墩果酸(别名土当归酸，oleanolic acid OA)和熊果酸(乌索酸，ursolic acid,UA)是五环三枯类化合物，为两个同分异构体，广泛存在于自然界且具有多种生物活性。
萜类化合物
R1R2 R
母核名称 R
H
R1 R2
甾烷 雌甾烷 雄甾烷 孕甾烷
胆烷 胆甾烷
H H CH3 CH3 CH3 CH3
HH CH3 H CH3 H CH3 CH3CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 (CH3) CH CH3 (CH3)2CH CH2 CH2 CH2 (CH3) CH
OH C CH
HO 3，17β -二羟基-17 α -乙炔基1，3，5（10）-雌甾三烯
O H HH HO 3 β -羟基-1，3，5（10）-雌甾三烯-17-酮
Terpenoids & Steroids
柠檬醛a
柠檬醛b
很多存在于自然界的甾体化合物都有其各自的习惯名称。
倍半萜 三个异戊二烯单位
C15
单萜
两个异戊二烯单位 C10
1柠，檬3， 醛5a（10）-雌甾三柠烯檬7 醛b
7
双萜柠萜类檬化 醛合a 物是指由6两四个柠个或檬异两1醛戊个b二2以烯上单异位戊二烯C26分0 子相连1 而成2 的聚合物及其含氧的和饱和程度不等的衍生物。
第二节 甾体化合物
单萜 第十三章
5 两个4异戊二3 烯单位
萜类和甾族化合物
C15 0
4
3
四萜 四萜
八个异8戊二烯单位 C40
八个异戊二烯单位 C40
8
柠檬醛a 柠檬醛a
10
柠檬醛b 柠檬醛b
9
10
9
柠檬醛a
柠檬醛b
苧烯 很多存在于自然界的甾体化合物都有其各自的习惯名称。
根据处所连的侧链不同，甾体母核的 名称如下：
开链萜
（1）单萜
CH O CH 2 OH
橙花醇