有机化学考研习题附带答案
考研有机化学真题及答案
考研有机化学真题及答案对于众多考研学子来说，有机化学是一门既重要又具有一定难度的学科。
为了帮助大家更好地了解考研有机化学的题型和知识点，以下为大家整理了一些历年的考研真题，并提供了相应的答案及解析。
一、选择题1、下列化合物中，酸性最强的是（）A 乙醇B 乙酸C 苯酚D 碳酸答案：B解析：乙酸的羧基氢更容易解离，酸性强于乙醇、苯酚和碳酸。
2、下列化合物中，能发生碘仿反应的是（）A 乙醇B 乙醛C 丙酮D 苯甲醛答案：ABC解析：具有甲基酮结构（CH₃CO）或能被氧化为甲基酮结构的醇（乙醇被氧化为乙醛）可以发生碘仿反应。
3、下列化合物进行亲电取代反应活性最高的是（）A 苯B 甲苯C 硝基苯D 氯苯答案：B解析：甲基是活化基团，能增加苯环的亲电取代反应活性。
硝基和氯是钝化基团。
二、填空题1、常见的有机反应类型有________、＿_______、＿_______等。
答案：加成反应、取代反应、消除反应2、丙氨酸的等电点是________。
答案：60三、简答题1、请简述卤代烃亲核取代反应的 SN1 和 SN2 机制，并比较它们的特点。
答案：SN1 反应是单分子亲核取代反应，反应分两步进行，第一步是卤代烃解离生成碳正离子，这是反应的决速步；第二步是碳正离子与亲核试剂结合。
特点是反应速率只与卤代烃的浓度有关，有重排产物生成。
SN2 反应是双分子亲核取代反应，亲核试剂从卤代烃背面进攻，形成过渡态，然后旧键断裂新键形成同时完成。
特点是反应速率与卤代烃和亲核试剂的浓度都有关，构型发生翻转。
2、解释什么是手性分子，并举例说明。
答案：手性分子是指与其镜像不能重合的分子。
例如，乳酸分子，其中心碳原子连接的四个基团不同，存在两种不能重合的镜像异构体，因此乳酸是手性分子。
四、合成题1、由乙烯合成丁酸答案：乙烯先与 HBr 加成得到溴乙烷，溴乙烷与镁在无水乙醚中反应生成乙基溴化镁格氏试剂，然后与二氧化碳作用，再经酸化得到丁酸。
湖南大学《有机化学》考研复习题库及答案
湖南大学《有机化学》考研复习题库及答案一、选择题1、下列化合物中，能发生碘仿反应的是（）A 乙醇B 丙醇C 2-丁醇D 1-丁醇答案：A解析：能发生碘仿反应的是具有甲基酮结构或能被氧化为甲基酮结构的醇。
乙醇被氧化后生成乙醛，乙醛具有甲基酮结构，能发生碘仿反应。
2、下列化合物中，酸性最强的是（）A 乙醇B 乙酸C 苯酚D 碳酸答案：B解析：羧酸的酸性一般强于酚和醇，碳酸是无机酸，其酸性强于羧酸。
所以在这四个化合物中，乙酸的酸性最强。
3、下列化合物中，最容易发生亲电加成反应的是（）A 乙烯B 丙烯C 2-丁烯D 1-丁烯答案：A解析：双键上的取代基越少，电子云密度越大，越容易发生亲电加成反应。
乙烯双键上没有取代基，电子云密度最大，最容易发生亲电加成反应。
4、下列化合物中，具有手性的是（）A 2-氯丁烷B 1-氯丁烷C 2-氯-2-甲基丙烷D 氯甲烷答案：A解析：手性是指一个物体不能与其镜像重合的性质。
2-氯丁烷中的碳原子连接了四个不同的基团，具有手性。
5、下列化合物进行硝化反应时，反应活性最大的是（）A 苯B 甲苯C 硝基苯D 氯苯答案：B解析：甲基是活化基团，能使苯环活化，增强其反应活性。
硝基和氯是钝化基团，会降低苯环的反应活性。
所以甲苯的硝化反应活性最大。
二、填空题1、按次序规则，将下列基团由大到小排列：—CH(CH₃)₂、—CH₂CH₂CH₃、—CH₂CH₃、—CH₃。
（）答案：—CH(CH₃)₂＞—CH₂CH₂CH₃＞—CH₂CH₃＞—CH₃解析：根据次序规则，原子序数大的基团优先。
对于相同原子的基团，原子量大的优先。
比较碳原子所连的其他原子，原子序数越大，基团越大。
2、写出下列化合物的名称：（CH₃)₂CHCH₂CH(CH₃)₂（）答案：2,4-二甲基戊烷解析：选择最长的碳链为主链，从离支链近的一端开始编号，按照取代基位置、个数、名称的顺序书写名称。
3、苯环上发生亲电取代反应时，第二类定位基（间位定位基）有（）。
有机化学考研练习题精华及参考答案
I. 练 习 题
一、命名下列化合物（有构型者标明之）
CH3
1. (CH3)2CHCH2CHCHCH3
C2H5
H3C
2.
H
H
OH NO2
Br
4.
COOCH(CH3)2 5.
O
7.
8. O
CH3 SO3H 9.
OH
C2H5
3.
C
CH3
COOH C
Br
CH2Br 6.
Cl
NN
NHCH3
10. I 13. CH3O
CH3
Cl
O
CH3
42.
O O
45. CH3 C ONO2
CONHCH2COOH
43. H2N C H
CH3
O
46.
CH2O C Cl
44.
CH2 CH
CN n
47.
CH OCH3
OCH3
2
O
CH3
OH
O
48.
OH
49.
P OH
50.
CH2
O
OH
二、写出下列化合物的结构式
1.反－3,4－二甲基－2－戊烯
CHO
23.
+ HCHO
浓OH -
O C
24.
O + CH3OH
C O
25. HCOOH + CH3CHCH3
O18H
浓H2SO4
COOH
26.
+
27. CH3OCH2CH(OCH3)2 O
2.D－甘油醛
3.乙烯基乙炔
4.水杨酸
5.异丙基丙烯基醚
6.内消旋酒石酸
有机化学专业硕士研究生考试试题
有机化学专业硕士研究生考试一、 命名下列化合物或根据名称写出结构式（10分）。
1．COOCH 2CH 3CH 32.OCHO3.4. NHO O5.OHNO 2COOH6.NOH7. 肉桂酸 8. 尿素 9. 对羟基偶氮苯 10. 葡萄糖二、选择题（20分）。
1. 下列化合物的沸点最高的是：( )A ．正已醇B ．正已烷C ．1-己炔D ．1-氯己烷 2. 下列化合物酸性最弱的是： ( )A NO 2OHB HO NO 2C HOOCH 3 D OH3. 下列化合物中最容易发生硝化反应的是：( )A CH 3B OCH 3C ClDNO 24. 下列化合物中具有顺反异构的是：( )A CH 3CH=CHCH 3B CH 3CH 2CH 2CH=CH 2C CH 3CH=C(CH 3)2D CH 3C ≡CCH 3 5. 在核磁共振氢谱中，只出现一组峰的是：( )A. CH 3CH 2CH 2ClB. CH 2ClCH 2ClC. CH 3CHCl 2D. CH 3CH 2Cl 6. 下列化合物在稀碱中水解，主要以S N 1历程反应的是：( ) A ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br B.CH 3CH 2CH=CHBr C ．CH 3CH=CHCH 2Br D.CH 2=CHCH 2CH 2Br 7. 下列化合物中，能发生碘仿反应的是：( )ACH 3OHBCH(OH)CH 2CH 3CHCH(OH)CH 3DPhCH 2CH 2CHO8. 下列化合物能在氢氧化钠溶液中进行歧化反应的是：( ) Ａ 乙醛 B 呋喃 C α-呋喃甲醛 D α-呋喃甲酸 9. 下列重排反应中，生成产物为酮的是：( )A 克莱森（Claisen ）重排B 片呐醇（Pinacol ）重排C 贝克曼(Beckmann)重排D 霍夫曼(Hofmann)重排 10. 由CH 3CH 2CH 2Br 合成 CH 3CHBrCH 3,应采取的方法是: ( ) A ．①KOH,醇；②HBr,过氧化物 B. ①HOH,H +；②HBr C. ①HOH,H +；②HBr,过氧化物 D. ①KOH,醇；②HBr三、完成反应方程式（20分）。
上交有机化学考研真题答案
上交有机化学考研真题答案一、选择题1. 以下哪个化合物不属于芳香烃？- A. 苯- B. 甲苯- C. 呋喃- D. 环己烷答案：D2. 在下列反应中，哪个是亲电取代反应？- A. 卤代烃的水解- B. 醇的脱水- C. 芳香烃的硝化- D. 酯的水解答案：C二、填空题1. 请写出下列化合物的IUPAC名称：- 结构式：CH3CH2CH2OH答案：1-丙醇2. 请列出至少三种常见的有机反应机理，并简要描述：- 1. 亲电加成反应：一种亲电试剂与含有孤对电子的原子反应，形成新的化学键。
- 2. 亲核取代反应：一种亲核试剂攻击一个含有良好离去基团的分子，形成新的化学键。
- 3. 消除反应：在分子中移除一个或多个原子或原子团，形成不饱和化合物。
三、简答题1. 简述Diels-Alder反应的特点及其应用。
答案：Diels-Alder反应是一种重要的[4+2]环加成反应，涉及一个共轭双烯和一个二烯体。
该反应具有立体专一性，通常生成顺式加成产物。
它在合成复杂环状有机分子，如天然产物和药物分子中具有广泛应用。
2. 描述有机合成中保护基团的作用及其重要性。
答案：保护基团在有机合成中用于暂时阻止某些反应活性位点参与反应，以防止不希望发生的副反应。
保护基团的选择和去除对合成过程的成功至关重要，它们确保了目标分子的高效合成。
四、计算题1. 计算下列反应的平衡常数K：- A + B ⇌ C + D- 已知：[A] = 0.1 M, [B] = 0.1 M, [C] = 0.05 M, [D] = 0.05 M答案：首先计算反应物和生成物的摩尔浓度比，然后根据平衡常数的定义计算K值。
具体计算过程略。
五、综合应用题1. 设计一条合成路径，从苯出发合成对硝基苯酚。
答案：合成路径可能包括以下步骤：- 1. 苯的硝化，生成硝基苯。
- 2. 硝基苯的还原，生成氨基苯。
- 3. 氨基苯的重氮化，生成重氮苯。
- 4. 重氮苯与水反应，生成对硝基苯酚。
考研有机化学选择题题库及答案
201．下列化合物中哪些可能有顺反异构体？（ ） A ： CHCl=CHCl ； B ：CH 2=CCl 2 ； C ：1-戊烯； D ：2-甲基-2-丁烯202．烯烃与卤素在高温或光照下进行反应，卤素进攻得主要位置是：（ ） A ： 双键C 原子； B ：双键的α-C 原子 ； C ：双键的β-C 原子； D ：叔C 原子 203．（Z ）-2-丁烯加溴得到的产物是：（ ）A ： 赤式，内消旋体；B ：苏式，内消旋体；C ： 赤式，一对d l ；D ：苏式，一对d l204．(Ⅰ) CH 3CH 2CH 2CH 2+；(Ⅱ) CH 3CH +CH 2CH 3 ；(Ⅲ) (CH 3)3C + 三种碳正离子 稳定性顺序如何？（ ）A ： Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ；B ：Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ ；C ： Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ；D ：Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ 205．HBr 与3,3-二甲基-1-丁烯加成生成2,3-二甲基-2-溴丁烷的反应机理是什么？（ ）A ： 碳正离子重排；B ：自由基反应 ；C ：碳负离子重排；D ：1，3迁移206．下列化合物中，分子间不能发生羟醛缩合反应的是：（ ）O(CH 3)2CHCHOC 2CH 3CHO207.(S)-α-HCN 加成然后进行水解得主要产 物是？（COOHC 2H 5HO CH 3H H COOH 2H 5HO CH 3H H COOH 2H 5CH 3H H H COOH 2H 5CH 3H H OH208．下列反应，都涉及到一个碳正离子的重排，如迁移碳是一个手性碳，则在迁移过程中，手性碳的构型发生翻转的反应是：（ ） A ：贝克曼重排； B ：拜尔—维利格氧化；C ：片哪醇重排；D ：在加热条件下，C(1,3)σ同面迁移209．苯乙酮 主要得到下列何种产物？ （ ）CF 3COOOH CHCl 3A ：苯甲酸甲酯；B ：苯甲酸+CH 3COOH ；C ：乙酸苯酯；D ：苯甲酸+HCOOH210．化合物其构型正确命名是：（ ）A ：2S ，3S ；B ：2R ，3R ；C ：2S ，3R ；D ：2R ，3S 211．己酮糖理论上具有的立体异构体数目应为：（ ） A ：4种 ； B ：8种 ；C ：16种； D ：32种 212．己醛糖理论上具有的立体异构体数目应为：（ ） A ：4种 ； B ：8种 ；C ：16种； D ：32种 213．下列化合物种，有光学活性的是：（ ）C C CClI Cl IC C C Br Br C H 3C 2H 5CCCCl HH HCCCI BrCl Cl214．化合物 与 应属于：（ ）A ：对映体 ；B ：非对映体 ；C ：同一化合物相同构象；D ：同一化合物不同构象 215．下列化合物具有对称中心的是：（ ）C H 3HHCH 3CH 3CH 3C H 3HCH 3HA ：①② ；B ：①③ ；C ：②④；D ：①④216．CH 3CH 2CH 2CH 3与CH 3CH(CH 3)2是什么异构体？（ ） A ： 碳架异构； B ：位置异构； C ：官能团异构； D ：互变异构217．分子式C 5H 10，而且具有三元环的所有异构体（包括顺、反、对映异构体）共有多少种：（ ）A ：7种；B ：6种 ；C ：5种；D ：4种218．三元环张力很大，甲基环丙烷与5%KmnO 4水溶液或Br 2/CCl 4反应，现象是：（ ）A ：KmnO 和Br 2都褪色；B ：KmnO 褪色，Br 2不褪色；C ：KmnO 和Br 2都不褪色；D ：KmnO 不褪色，Br 2褪色CH 3ClHBr H CH 3 3ClH CH 3BrH219．2-甲基丁烷与溴在光照下反应的主要产物是：（ ） A ：(CH 3)2CHCH 2CH 2Br ； B ：(CH 3)2CHCH Br CH 3； C ：CH 2BrCH(CH 3)CH 2CH 3； D ：(CH 3)2CBrCH 2CH 3 220．反-1，4-二甲基环己烷的最稳定构象是？（ ）CH 3HCH 3H HCH 3HCH 3HCH 3H CH 3CH3HCH 3221．下列化合物中，不能发生羟醛缩合反应的是：（ ）O (CH 3)2CHCHO CH 3C 2H5CH3CHOCHOCH 3CHO 222．下列四个反应中，哪个不能用来制备醛：（ ）A ：RMgX + (①HC(OEt)3，②H +/H 2O)；B ：RCH 2OH + CrO 3/H 2SO 4蒸馏；C ：RCH=CHR + (①O 3，②H 2O/Zn) ；D ：RCOCl + H 2/Pt 223．苯甲醛与甲醛在浓NaOH 作用下主要生成： （ ） A ：苯甲醇与苯甲酸； B ：苯甲醇与甲酸； C ：甲酸与甲醇224．化合物 与 应属于：（ ）A 非对映体 ；C ：对映体； D ：顺反异构体225． 的对映体是：（ ）CH 3CH 3H H HO OH C 2H 5CH 3H H HOCH 3OHCH 3HCH 3OH OHHH CH 3OHCH 3226. 下列化合物没有光学活性的是：（ ）CH 3H H HOH Br BrBr CH 2BrClH H H Br CH 2BrBr Cl CH 2OHHOH HH Cl BrCH 2CH 2Cl H HCl BrCH 2Br（ ）A: 有一个对称面; B ：有两个对称面;C ：有对称轴;D ：有对称中心（ ）CH 3Cl H C 6H 5COOH CH 3ClC 6H 5COOHCH 2NH 2HOH CHOCH 2NH 2H CHO H Br C 2H 5HOCH 2C 2H 5CH 3COOH NH 2H CH 3COOH NH 2229 ）A ： 碳架异构；B ：位置异构；C ：官能团异构；D ：互变异构 230．下列化合物中哪一种可能有对映异构体？（ ）A ： (CH 3)2CHCOOH ；B ：CH 3CHClCOOEt ；C ：CH 3CH(COOEt)2；D ：(CH 3)2CHOH231．羧酸的沸点比分子量相近的烃，甚至比醇还高，主要原因是：（ ） A ： 分子极性；B ：酸性；C ：分子内氢键；D ：形成二缔合体232．相同碳原子数目的胺中，伯、仲、叔胺的沸点次序为（ ） A ： 伯>仲>叔；B ：叔>仲>伯；C ：伯>叔>仲；D ：仲>伯 >叔 233．与HNO 2反应能放出氮气的是：（ ）A ： 伯胺；B ：仲胺 ；C ：叔胺；D ：都可以 234．下面各碳正离子仲，最不稳定的是：（ ）A ：Cl —C +HCH 2CH 3；B ：C +H 2 CH 2CH 2CH 3； C ：CF 3C +HCH 2CH 3；D ： CH 3OC +HCH 2CH 3 235．下列哪种条件下可以得到酚酯？（ ）H +OH236．O ，O-二乙基丙基磷酸酯的构造式是：（ ）(EtO)2 P OCH 2CH 2CH 3O(EtO)2 P OCH 2CH 2CH 3(Et)22CH 2CH 3O(EtO)22CH 2CH 3O237．化合物其构型正确命名是：（ ）A ：2S ，3S ；B ：2R ，3R ；C ：2S ，3R ；D ：2R ，3S 238．根据化合物结构特点，比较沸点：（ ）A ： C 2H 5OH 高于C 2H 5SH ；B ：C 2H 5OH 低于C 2H 5SH ； C ： C 2H 5OH 同于C 2H 5SH ；D ：互变异构239．下列化合物中哪一种可能有对映异构体？（ ）A ： (CH 3)2CHCOOH ；B ：CH 3CHClCOOEt ；C ：CH 3CH(COOEt)2；D ：(CH 3)2CHOH240．羧酸的沸点比分子量相近的烃，甚至比醇还高，主要原因是：（ ） A ： 分子极性；B ：酸性；C ：分子内氢键；D ：形成二缔合体 241.同碳原子数目的胺中，伯、仲、叔胺的沸点次序为（ ） A ： 伯>仲>叔；B ：叔>仲>伯；C ：伯>叔>仲；D ：仲>伯 >叔 242. 下列四个取代苯都被强烈氧化，不能得到对苯二甲酸的是：（ ）CH 2COOHCH 3CH 3COCH 3C(CH 3)3CH 3CH CH(CH 3)2CHCOOH243.试样聚苯乙烯具有平均摩尔质量为2.5×105碳单位，问此试样中有多少个苯乙烯分子组成一个平均链？（ ）A ：2.4×103 ；B ：4.5×103 ；C ：1.6×104；D ：3.1×104 244.下列化合物中，(R)-2-碘己烷的对映体是：（ ）n-C 4534H 953H 7-n245. CH 3(CH 2)2CH 2+ (Ⅰ)；CH 3CH +CH 2CH 3 (Ⅱ)；(CH 3)3C + (Ⅲ)三种碳正离子的稳定性顺序如何？ (Ⅰ) >(Ⅱ)> (Ⅲ)；(B) (Ⅰ) <(Ⅱ)< (Ⅲ)； (A) (Ⅱ)> (Ⅰ)> (Ⅲ)；(D) (Ⅱ)> (Ⅲ) > (Ⅰ);246．烷烃分子中，δ键之间夹角一般最接近于； （A ）109.50 (B) 1200 (C) 1800 (D) 900247．CH 3CH =CHCH 3与CH 3CH 2CH =CH 2 是什么异构体？C:官能团异构；D:互变异构；的Z、E及顺、反命名是：（A）Z，顺；（B）E，顺；（C）Z，反；（D）E，反；249. Ag(NH3)2NO3处理下列化合物，生成白色沉淀的是：250.内消旋体：2，3—二氯丁烷的优势构象的NEWMAN投影式是：CH3CH3HHClClCH3CH3ClHHClCH3ClHHCH3ClCH3ClHHCH3Cl251.下列四个反应中哪个属于自由基历程：ClCH2CH2CH3ClCH2BrCH2CH3CH2ClCH2CH3CH3CH2CH2CN252.用下列哪种方法可由1—烯烃制得伯醇：A:H2O；B:浓硫酸水解；C:①B2H6；②H2O，OH-；D:冷、稀KMnO4253. Sp2杂化轨道的几何形状是：四面体；（B）平面形；（C）直线形；（D）球形；254.比较CH4(Ⅰ)；NH3(Ⅱ)；CH3—C≡CH(Ⅲ)；H2O(Ⅳ)四种化合物中氢原子的酸性大小：(Ⅰ)>(Ⅱ)>(Ⅲ)>(Ⅳ)；(B) (Ⅲ)>(Ⅳ) >(Ⅱ)>(Ⅰ)；(C) (Ⅰ)>(Ⅲ)>(Ⅳ)>(Ⅱ)；(D) (Ⅳ) > (Ⅲ)>(Ⅱ)>(Ⅰ)；255.S N历程CH3SNa CH Cl(CH3)2CH3CH2OH CH2CH2CH CH Br2CCl4CHBr2CHBr2AlCl3CH3ClCH3256．用来表示下列药物假麻黄碱的投影式的应是：PhHMeNHMeH PhH HNHMeOH Me PhPhPhMe Me Me H H HH H HOH HOHONHMe NHMe MeHN257．下列属于共振杂化体的是：（ ）CH 2CH 2+O OHCH 2HH+CH2HH +OO258．下列反应中哪一步属于键增长步骤：（ ）hvCH 3CH 3CH 3.3.3CH 3A . B .C . D .Br 2259．（ ）OHOHOHOH260．下列碳正离子的稳定性顺序是：（ ）+A ：③>④>②>①B ：③>④>①>②C ：④>③>②>①D ：②>④>③>① 261. 下列有芳香性的是：（ ）HHH-262. 下列不能作为亲核试剂的是：（ ） A ：NaN 3 ；B ：KOH ；C ：+NO 2 ；D ：I – 263．能完成下列转换的条件是：（ ）HBr CH 32CH 3CN HCH 32CH 3NaCN KCNKI264. 下列反应的中间体是：（ ）CH 3C BrCH 3OHCH 3CH 3H3333333333CH 3O265. 不能完成下列反应的是：（ ）H OHNaHNH2KNaOH266. 下列烯烃中哪一个最稳定：267. 下列芳香烃亲电取代反应的活性顺序是：（）NO 2OCH 3OMeA ：①>④>③>② ；B ：②>④>③>① ；C ：②>①>③>④ ；D ：③>④>②>① 268. 下列化合物羰基活性最强的是：（ ） A ：ClCH 2CH 2CHO ； B ：CH 3CH 2CHO ；C ：CH 3CHClCHO ；D ：CH 3CHBrCHO269. 有一羰基化合物，其分子式为C 5H 10O ，核磁共振谱为：δ= 1.05 ppm 处有一三重峰，δ= 2.47 ppm 处有一四重峰，其结构式可能是：（ ） A ：CH 3CH 2COCH 2CH 3 ； B ：CH 3COCH(CH 3)2 ； C ：(CH 3)3CCHO ； D ：CH 3CH 2CH 2CH 2CHO 270. 下列四个取代苯都被强烈氧化，不能得到对苯二甲酸的是：（ ）2COOHCH 3CH 33CH 33)3CH(CH 3)2CHCHCOOH271. 下列化合物中，不能发生羟醛缩合反应的是：（ ）O(CH 3)2CHCHO CHOCHO CH3CHO272. 甲烷和氯气在光照下的自由基反应中，下列哪一步是链增长阶段（ ）hvCH 3Cl .CH3ClCH 3.CH 3ClCl.CH 3.CH 3CH 3A .B .C .D .273．关于2-丁烯的两个顺反异构体，下列说法正确的是：（ ） A ．顺-2-丁烯沸点高； B ．反-2-丁烯沸点高； C ．两者一样高； D ．无法区别其沸点。
有机化学各大名校考研真题十六、十七、十八章
名校考研真题（16--1)推测下列反应的机理。
CH 3OHCH 2NH 2解：此反应通过伯胺与硝酸钠/盐酸得到重氮化化合物，其水解后得到羟基，氧原子上的共用电子对与碳正离子结合，脱去质子后成双键，反应机理为：OHCH 2NH 2CH 3CHCHCH 3O（16--2）合成 (1)NH2解：（1）由反应产物来看，要利用氨基的定位效应通过硝化，溴代反应在苯环上连上硝基和溴原子，然后通过重氮盐将氨基脱除，合成过程为：NH2CH COCL NHCOCH32Br 22N 2CLBrNO 22(2)NHCOCH 3OHBr（2）由乙酰苯胺合成对溴硝基苯，可以先通过与溴水进行取代反应，然后再水解得到对溴苯胺，再经过重氮化水解得到产物。
NHCOCH3NHCOCH3BrNH 2BrN 2HSO 4BrNaNO 24(16-3) 请按照要求设计下列目标分子的合成路线CH 2CLOHCN解：通过取代反应将甲基上的氯原子取代为氰基，然后通过硝化反应在苯环上连上硝基，将硝基还原为氨基，然后重氮化、水解得到酚羟基。
合成过程为：Me2SO4 TBAB,NaOHCNHNO3H2SO4CN NO2Fe4CNNH2(1)NaNO+浓HCl,0C~5C°°(2)H2SO4/H20refluxCNOH（16—4）按要求从指定原料出发合成目标化合物，其他有机与无机试剂任选。
(1),OOHNH2解：（1）通过酰基化在苯环上连上羟基，然后用锌汞齐将羟基还原为烷基，可以用硝化反应在苯环上取代硝基，然后还原为胺，得到产物。
合成过程为：OH SOClCl+AlCl3OZn(Hg)HClNO2 NH2（2）ONH,CH2CH2CHCN（16--5）用重氮化反应，由甲苯制备邻苯甲腈。
解：根据重氮化反应在苯环上连上重氮基，然后再用CuCN取代苯环上的重氮基得到反应产物，合成过程为：CH3CH 3NO 2+CH 3ON 2CH 3NO2CH3NNCl -CH 3CN（16--6）完成转化（除指定原料外，可选用任何有机、无机原料和试剂）CH3解：要利用氨基的定位效应通过溴代反应在苯环上连上溴原子，然后通过重氮盐将氨基脱除，合成过程为：CH 33H SOCH3NH2CH 3BrBr（16--7）由苯、丙二酸二已醋和不超过4个碳的原料和必要的试剂合成下列化合物。
化学有机技巧考研题目及答案
化学有机技巧考研题目及答案在有机化学领域，考研题目通常涉及有机合成、机理解析、结构鉴定等。
以下是一些模拟的考研题目及其答案：### 题目一：有机合成题目：请设计一条合成路径，将苯胺（C6H5NH2）转化为对硝基苯胺（C6H4(NO2)NH2）。
答案：1. 首先，苯胺与浓硝酸和浓硫酸混合，进行硝化反应，生成对硝基苯胺。
这是一条直接的合成路径，利用了苯胺的亲核性，通过硝化剂的亲电性进行反应。
### 题目二：机理解析题目：解释S_N2反应机理，并给出一个具体的反应实例。
答案：S_N2反应机理是一种双分子亲核取代反应，其中"S"代表"Substitution"（取代），"N"代表"Nucleophilic"（亲核），"2"表示反应中涉及两个分子。
在S_N2反应中，亲核试剂直接攻击底物的中心碳原子，形成过渡态，然后离去基团离开，生成产物。
一个具体的反应实例是溴化钠（NaBr）与碘甲烷（CH3I）反应生成碘化钠（NaI）和甲烷（CH4）。
### 题目三：结构鉴定题目：给定一个未知有机物的红外光谱图，其中显示了3300 cm^-1的宽峰和1700 cm^-1的尖锐峰，请推测该有机物可能含有的功能团。
答案：3300 cm^-1的宽峰通常与羟基（O-H）或胺基（N-H）的伸缩振动相关，而1700 cm^-1的尖锐峰则可能指示羰基（C=O）的存在。
结合这两个峰，可以推测该有机物可能含有羧酸（-COOH）或酯（-COOR）功能团。
### 题目四：立体化学题目：解释什么是对映异构体，并给出一个例子。
答案：对映异构体是指具有相同分子式但空间排列不同的分子，它们是非超posable的镜像关系。
一个经典的例子是乳酸的两种对映异构体：L-乳酸和D-乳酸。
它们具有相同的化学式，但它们的手性中心（一个碳原子上连接四个不同的原子或原子团）的立体化学不同。
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综合练习题（一） 一 选择题 （一）A型题 1 下列体系中既有p-π共轭又有π-π共轭的是（ ）
2 氨基（-NH2）既具有邻、对位定位效应，又可使苯环致活的主要原因是（ ） A +I效应 B -I效应 C 供电子p-π共轭（+C效应） D π-π共轭效应 E 吸电子p-π共轭（-C效应）
3 化合物 发生硝化反应易难顺序为（ ） A ④ ① ② ⑤ ③ B ③ ⑤ ② ① ④ C ⑤ ③ ② ④ ① D ① ④ ② ③ ⑤ E ④ ① ⑤ ③ ② 4 下列化合物中最易与 H2SO4反应的是（ ）
5 稳定性大小顺序为（ ） A ① ② ③ ④ B ① ③ ② ④ C ③ ① ④ ② D ② ① ③ ④ E ③ ④ ① ②
6 下列卤烃在室温下与AgNO3醇溶液作用产生白色沉淀的是（ ） A 溴化苄 B 异丙基氯 C 3-氯环己烯 D 烯丙基碘 E 丙烯基氯
7 ① 吡咯 ② 吡啶 ③ 苯胺 ④ 苄胺 ⑤ 对甲苯胺的碱性由强到弱顺序为（ ） A ④ ② ③ ⑤ ① B ② ④ ③ ① ⑤ C ④ ② ⑤ ③ ① D ⑤ ③ ② ④ ① E ② ⑤ ③ ④ ① 8 下列化合物即可与NaHSO3作用，又可发生碘仿反应的是（ ）
A CH3CHCH3 B CH2 C CC1CH CH2DE
CH2OH
Br+CHCHCH
3
COOHOHNO
2
OCOCH
3①②③④⑤
ABCDECH3CHCCH2CH3
CH3
（CH3）2CCCH2CH3
CH3CCHCHCHCHCH
3
CH3
C（CH3）2CH2
CH3
C2H5
CH3H5C2
CH3
C2H5CH
3
H5C2
CH3
①②③
④ A (CH3)2CHCHO B CH3COCH3 C (CH3)2CHOH D E 9 化合物 与NaOH醇溶液共热的主要产物是（ ）
10 下列各组反应中两个反应均属同一反应机制的是（ ）
11 化合物 的酸性强到弱顺序为（ ）
A ② ④ ⑤ ③ ① B ④ ② ⑤ ① ③ C ④ ② ⑤ ③ ① D ⑤ ③ ② ④ ① E ② ⑤ ④ ① ③ 12 下列化合物即能产生顺反异构，又能产生对映异构的是（ ） A 2，3-二甲基-2-戊烯 B 4-氯-2-戊烯 C 3，4-二甲基-2-戊烯 D 2-甲基-4-氯-2-戊烯 E 4-甲基-2-氯-2-戊烯 13 两分子丙醛在稀碱作用下的最终产物是（ ）
14 下列物质最易发生酰化反应的是（ ） A RCOOR B RCOR C RCOX D (RCO)2O E RCONH2
15 在酸性或碱性条件下均易水解的是（ ）
A 油脂 B 缩醛 C 糖苷 D 蔗糖 E 淀粉 16 溶于纯水后，溶液PH=5.5的氨基酸，估计其等电点（ ）
COCH3
CH3CHCHCCH3
BrBr
ABCDECH3CHCHCCH3BrOHCH3CHCCH3Br CHCHCCH3BrCH3CHCHCCH3OHBrCH3CHCHCBrCH2CH2C
ABC
DE
CH3CHCHCHCHOCH3CHCHCHCHOCH3CH2CHCHCH2CHOCH3CH3CH2CHCCHO
CH3
CH
3
CH3CHCCH2CHO
CH3 A 等于5.5 B 小于5.5 C 大于5.5 D 等于7 E 无法估计 17 化合物 分子中含有的杂环结构是（ ） A 吡啶 B 嘧啶 C 咪唑 D 嘌呤 E 喹啉 18 下列物质能发生缩二脲反应的是（ ）
19 下列化合物烯醇化趋势最大的是（ ） 20 与苯胺、苯酚、烯烃、葡萄糖都能反应，并有明显现象的试剂是（ ） A Fehling试剂 B Br2/H2O C FeCl3 D Schiff试剂 E Tollens试剂 （二）X型题 21 化合物CH3CH = C(CH3)2与溴水及氯化钠水溶液作用的主要产物有（ ）
22 脑磷脂和卵磷脂水解可得到的共同物质是（ ） A 甘油 B 胆碱 C 胆胺 D 脂肪酸 E 磷酸 23 下列化合物名称正确的是（ ） A 2-乙基-2-戊烯 B 3-甲基-2-戊烯 C 2-溴-3-戊烯 D 3-溴-2-戊烯 E 3-甲基-2-苯基-4-氯戊烷 24 下列物质能与Tollens试剂作用产生银镜的是（ ） 25 下列物质受热即可脱羧的是（ ） 26 下列Fischer式表示同一物质的有（ ） 化合物 27 受热可发生脱水反应的是（ ） 28 与浓H2SO4共热可放出CO气体的是（ ） 29 下列物质能与HNO2作用并放出N2的是（ ）
30 甘氨酸与丙氨酸加热脱水成肽的产物为（ ） 二 判断题 31 分子构造相同的化合物一定是同一物质。 （ ） 32 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。 （ ） 33 天然蛋白质水解的最终产物为各种不同的α—氨基酸。 （ ） 34 糖在人体内的储存形式是糖元。 （ ） 35 酸性氨基的PI＜7，碱性氨基酸的PI＞7，中性氨基酸的PI＝7。 （ ） 36 含氮有机化合物都具有碱性。 （ ）
CH2OHBrABCDECH3HCH2OHBrCH3HCH2OHBrCH3HCH2OHBrCH3HCH2OHBrCH
3
H
EOHCH3
HOOCCHCHCOOH
ABCDECH3CH3CH3H2NCH2CONHCH2COOH(H2NCHCO)2O(H2NCH2CO)2OH2NCH2CONHCHCOOHH2NCHCONHCH2COOH 37 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。 （ ） 38 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（ ） 39 金属炔化合物的生成是炔烃的特征反应。 （ ） 40 制约SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 （ ） 三 填空题
41 化合物 的Z—E构型名称为 ， (2S，3R)-3-羟基-3-氯-2-溴-4-戊烯醛的Fischer式为 。 42 赖氨酸（PH=9.7）在纯水中带 电荷，欲使其在电场中不向任何一 极移动，需加入 。
43
44
45
46 47 四 用简单的化学方法鉴别下列各组化合物 48 α—氨基丁酸、β—丁酮酸、丁烯二酸和乳酸 49 苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
五 推结构式 50 中性化合物 A（C13H16O3），难溶于水，可与溴水、羟胺反应，不与Tollens试剂反应。经LiAlH4还原产生化合物B（C13H18O3）。A、B均可发生碘仿反应。A与NaOH溶液共热则生成异丙醇和化合物C（C10H9O3Na），C酸化后加热即放出CO2气体并生成化合物D（C9H10O），C、D也可发生碘仿反应，D用Zn—Hg齐在浓盐酸中还原得丙苯。试写出化合物A、B、C、D的结构式。
CCH2COOHBrC1CH2
C＝
Ph
+C12
高温高压、O3H2OZn粉①
②
CH = CH2
CH3COCH3
H2O
①
②HBrMg
醚H
+
CH3COC1
CH3
CHCHCOOHNH2HNO2HNO
3稀
NaOH△
△OHCH2OH(CH3)2CHOH
干
HOH2C
HC1O
OHH2SO4 ，Br
2 （昆明医学院 李映苓） 综合练习题（一）参考答案 一 选择题 （一）A型题 1 B 2 C 3 A 4 C 5 E 6 C 7 C 8 B 9 D 10 D 11 B 12 B 13 B 14 C 15A 16B 17D 18D 19C 20B
（二 ）X型题 21 A C D 22 ADE 23 BDE 24 ABE 25 AD 26 ABCE 27 AE 28 CE 29 ACD 30 ADE
二 判断题 31× 32× 33√ 34√ 35× 36× 37× 38√ 39× 40√ 三 填空题
41 E-3-苯基-5-氯-4-溴-3-戊烯酸； 42 正； 加适量碱
43 44
45 46 47 四 用简单的化学方法鉴别下列各组化合物
OHCCHCH2CH2CH2CHOC1C1；
CH2OHOCH (CH3)2
HOH2CO
CHCH2CH2BrBr；
Br
Br