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有机化学第二版 高占先 第八九章答案

第八章 卤代烃8-2 完成下列各反应式。
(CH 3)3CBr C 2H 5OH(CH 3)2C=CH 2+CH 3CH=CH 2HBr+O OCH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CNNaCN(1)(2)(CH 3)2CHCH=CH 2Br +500℃(CH 3)2CCH=CH 2BrH 2O (CH 3)2C=CHCH 2Br+(CH 3)2CCH=CH 2OH(CH 3)2C=CHCH 2OH+(3)NaCNKOH 25(4)(5)(6)ClCH=CHCH 2Cl CH 3+ClCH=CHCH 2OCCH 3OBrBrBrCNCH 2CHCH 3Br CH=CHCH 3CH 3Br2NH 3(l)CH 3NH 2CH 32+ClClNO 22OHClNO 2ZnCl 2(HCHO + HCl)+CH 2ClMgCH 2MgClCH 2COOHClCH 2CHCH 2CH 2CH 3PhCH 2MgCl 3+PhCH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 33(7)(8)(9)(10)3RC CLi(11)RCCR'RC CCOOHRC CCH 2CH 2OHCHBr3BrBr(12)8-3 写出下列反应主要产物的构型式。
C2H5CH3NaI+C2H5CH3NaINaSCH3+(S N2)(S N2)(S N2)CH3ICH2(CH2)4CH3HH2OCH3H2(CH2)4CH3HOCBrBrCH2CH2CH3CCH2CH32Lindar催化剂CHCCH2CH2CH3H(1)(2)(3)(4)3KOH253H3t-BuOKt-BuOH, △H3Ph PhC6H5H3C HC6H5H BrC6H5H C6H5CH32525Br(H3C)2HCCH3(H3C)2HCCH3CH3H Br2CH3H BrC2H5CH325Znt-BuOKt-BuOH, △(E2反式消除)(E2反式消除)(E2反式消除)(顺式消除)(E2反式消除,但很慢)(5)(6)(7)(8)(9)8-6 把下列各组化合物按发生S N1反应的活性排列成序。
有机化学第二版-高占先著-第十章课后答案

第10章 醛、酮、醌10-1 命名下列化合物。
(1)3-甲基-1-苯基-1-戊酮; (2)2,4,4-三甲基戊醛; (3)1-(1-环已烯基)丁酮;(4)(E )-苯基丙基酮肟; (5)3-丁酮缩乙二醇; (6)2-环已烯酮; (7)三氯乙醛缩二甲醇; (8)2-戊酮苯腙; (9)2,6-萘醌; (10)2,4-已二酮; (11)((E )-间甲基苯甲醛肟。
10-2 写出下列反应的主要产物。
PhCHOHCOONa +浓NaOHHCHO2OH+(Cannizzaro 反应)OZn-Hg / HClHCNH 3OOH COOHO(Clemmensen 还原)H 3CC CH 3O Mg 66H 3OH 2SO 4△(CH 3)2C C(CH 3)2OH OH(H 3C)3CC CH 3O(pinacol 重排)(1)(2)(3)(4)+HCHO(Mannich 反应)+HCl(5)(6)ON HCH 2CH 2NOCH 3OCH3CH 3OH(黄鸣龙还原)CO 3Cl+CO 2HCl+(Baeyer-Villiger reaction)ONH 2+PCl 5H NO(Beckmann 重排)O(1) HSCH 2CH 2SH2O(1) Cl 2 / NaOH 3OHO(卤仿反应)(7)(8)(9)(10)CHCl 3+(Wittig reaction)CH 3MgBr +Ph 3(1) CuCl 3(13)(12)(11)O+O(1,4-加成产物)OCHCH 2CH 3O OOHHONCO(双烯合成反应)10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。
(2)(1)C OCH 3H 3C C CH 3OH 3CC HOCOCH 3H 3C(3)(4)(3)>(1)>(2)>(4)10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。
CH 3COCHCOCH 3CH 3COCH 2CH 3(2)(1)PhC H 2C O(3)(4)3CH 3COCH 2COCH 3C CH 3O(1)>(4)>(3)>(2)10-5 指出下列化合物中,哪些能发生碘仿反应?哪些能与饱和NaHSO 3反应?(2)(1)O(3)(4)(5)ICH 2CHOCH 3CH 2CHOC 6H 5COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 22CH 3CH 3CH 23OH(7)(6)(8)O能与饱和NaHSO 3反应的有(1)、(2)、(5)、(8)[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。
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第二章烷烃1,用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷2,试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33,略4,下列各化合物的系统命名对吗如有错,指出错在哪里试正确命名之.均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷5,(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6,略7,用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称.8,构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)9,分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10, 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214, (4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1,略2,(1)CH2=CH— (2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2—3,(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4,略5,略6,7,活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+ > CH3CH+CH3 > (CH3)3C+反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8,略9,(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺,反两种)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有,反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310,(1)HBr,无过氧化物 (2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4 ,②H2O(4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)① Cl2,500℃ ② Cl2,AlCl3(6)① NH3,O2 ② 聚合,引发剂(7)① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH11,烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3 .各步反应式略12,该烯烃可能的结构是为:13,该化合物可能的结构式为:14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15,① Cl2,500℃ ② Br2,炔烃二烯烃1,略2,(1)2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7)(3E)-1,3,5-己三烯3,(7) (CH3)3C—C≡CCH2CH34,(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2(4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH35,(1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3(3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应6,(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化剂② HBr (3) 2HBr(4) ① H2,林德拉催化剂② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can 7,8,(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2(3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10,11,(1) ① Br2/CCl4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液12,(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13,(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14,可利用"动力学控制"和"热力学控制"理论解释.15,此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)第五章脂环烃1,(1)1-甲基-3-异丙基环己烯 (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 (4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷(5)1,3,5-环庚三烯 (6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 (7)螺[2.5]-4-辛烯4,(1),)2),(3)无 (4)顺,反两种 (5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种(6)全顺,反-1,反-2,反-4 共四种5,6,7,该二聚体的结构为:(反应式略) 8,9,单环芳烃1,略2,3,(1)叔丁苯 (2)对氯甲烷 (3)对硝基乙苯 (4)苄醇 (5)苯磺酰氯(6)2,4-二硝基苯甲酸 (7)对十二烷基苯磺酸钠 (8)1-对甲基苯-1-丙烯4,(1)① Br2/CCl4 ② 加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)(2)① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl46,(1)AlCl3 ClSO3H7,(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H .(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸.(3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢.8,(1)间二甲苯 > 对二甲苯 > 甲苯 > 苯(2)甲苯 > 苯 > 溴苯 > 硝基苯(3)对二甲苯 > 甲苯 > 对甲苯甲酸 > 对苯二甲酸(4)氯苯 > 对氯硝基苯 > 2,4-二硝基氯苯9,只给出提示(反应式略):(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:① 硝化② 溴代(环上) ③ 氧化3-硝基-4-溴苯甲酸:① 溴代(环上) ② 氧化③ 硝化(2)① 溴代(环上) ② 氧化(3)① 氧化② 硝化 (4)① 硝化② 溴代(环上) (5)① 硝化② 氧化(6) ① 烷基化② 氧化③ 氯代10,只给出提示(反应式略):(1)以甲苯为原料:① Cl2/Fe ② Cl2,光(2)以苯为原料: ① CH2=CH2 ,AlC3 ② Cl2 ,光③ 苯,AlCl3(3)以甲苯为原料:① Cl2 ,光② CH3Cl ,AlCl3 ③ 甲苯,AlCl3(4)以苯为原料: ① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl11,(1)乙苯 (2)间二甲苯 (3)对二甲苯 (4)异丙苯或正丙苯(5)间甲乙苯 (6)均三甲苯12,两种:连三溴苯 ;三种:偏三溴苯 ;一种一元硝基化合物:均三溴苯.13,14,15,略第七章立体化学1,(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)32,略 3,(1)(4)(5)为手性分子4,对映体(1)(5) 相同(2)(6) 非对映体(3)(4)5,7,(4)为内消旋体(1)(2);(5)(6);(7)(8)为对映体(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体9,(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH310,(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH311,卤代烃1,(1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E)-2-氯-3-己烯(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)对氯溴苯 (6)3-氯环己烯(7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-环己烯2,(1) CH2=CHCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl(6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl33,(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3(2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH(3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl(6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3(7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓(9)CH3CH2CH2CH2C≡CM gBr + C2H5 (10)ClCH=CHCH2OCOCH3(11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl4,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2 (6)CH3CH2CH2CH2CN(7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ (8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3(9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)25,(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:CH2=CHCH2Cl > CH3CH2CH2Cl > CH3CH=CHCl (几乎不反应)(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯 > 氯代环己烷 > 氯苯(不反应)(3)加AgNO3(醇),分别有白色,蛋黄色,黄色沉淀生成(4)试剂,现象同(2),反应速度:苄氯 > 1-苯基-2-氯乙烷 > 氯苯(不反应)6,(1)a:(CH3)3CBr > CH2CH2CHBrCH3 > CH3CH2CH2CH2Br(2)a:CH3CH2CH2Br > (CH3)2CHCH2Br > (CH3)3CCH2Brb:CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CHBrCH3 > (CH3)3CBr7,(1)(CH3)2CBrCH2CH3 > (CH3)2CHCHBrCH3 > (CH3)2CHCH2CH2Br8,(1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快.因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度.(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应.(CH3)2CHBr 首先进行SN2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢.(3)-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O.(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去.9,(1)SN2 (2)SN1 (3)SN2 (4) SN1 (5) SN1 (6)SN2 (7)SN210,(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上.(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应.(2)(A)错,HCl无过氧化物效应.(B)错,叔卤烷遇-CN易消除.(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解.(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢.11,只给出提示(反应式略):(1)① KOH(醇) ② HBr 过氧化物(2)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ [H](3)① KOH(醇) ② Cl2 ③ 2KOH(醇) ④ 2HCl(4)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ Cl2(5)① Cl2 ,500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃(6)① Cl2 ,500℃ ② Cl2 ③ KOH(醇) ④ KOH,H2O ⑤ KOH(醇)(7)① KOH(醇) ② HCl (8)① KOH(醇) ② Br2(9)① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN(10)1,1-二氯乙烯:① HCl ② Cl2 ③ KOH(醇)三氯乙烯:① 2Cl2 ② KOH(醇)(11)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ KOH,H2O(12)① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH,H2O(13)① KOH(醇) ② Br2 ③ 2KOH(醇) ④ Na,液氨⑤ CH3CH2CH2Br12,略13,(反应式略)14,(反应式略)A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (无旋光性)15,(反应式略)A:CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚1,(1)2-戊醇2° (2)2-甲基-2-丙醇3° (3)3,5-二甲基-3-己醇3°(4)4-甲基-2-己醇2° (5)1-丁醇1° (6)1,3-丙二醇1°(7)2-丙醇2° (8)1-苯基-1-乙醇2° (9)(E)-2-壬烯-5-醇2°(10)2-环己烯醇2° (11)3-氯-1-丙醇1°2,(2)>(3)>(1)3,按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)4,(1)① Br2 ② AgNO3 (醇)(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快.5,分别生成:3-苯基-2-丁醇和 2-甲基戊醇6,只给出主要产物(1)CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37,(1)对甲基苄醇 > 苄醇 >对硝基苄醇(2)α-苯基乙醇 > 苄醇 >β-苯基乙醇8,提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物.9,略10,(反应式略)(1)CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO(2)CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3(3)CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO(4)CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3(5)① Cl2 ,500℃ ② H2O,NaOH ③ HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO312,只给出提示(反应式略):(1)① –H2O ② HCl (2)① -H2O ② 直接或间接水合(3)① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇13,只给出提示(反应式略):(1)① PBr3 ② Mg/干醚③ 环氧乙烷④ H2O(2)① CH3CH2CH2Mg,干醚② H3O+ ③ –H2O/H+,△ ④ 硼氢化氧化(3)① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4(4)选1,3-丁二烯和 3-丁烯-2-酮① 双烯合成② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni 14,该醇的结构式为:(CH3)2CHCH(OH)CH315,原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH (反应式略) 16,A:(CH3)2CHCHBrCH3 B: (CH3)2CHCH(OH)CH3 C:(CH3)2C=CHCH3(反应式略)18,A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B:CH3CH2CH=C (CH3)2 C:CH3CH=CHCH(CH3)2D:CH3CH2CHO E:CH3COCH3(各步反应式略)19,(1)CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C2H5OC2H5 乙醚(乙氧基乙烷)CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)(2)CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚(甲氧基丁烷)CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)20,(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离.(2)① 加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔.② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物.21,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3OCH2CH2CH3 + NaI (2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl (4)(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl 22,只给出提示(反应式略):(1)制取乙二醇二甲醚:① 乙烯O2/Ag,△ ② 2CH3OH制取三甘醇二甲醚:① 乙烯O2/Ag,△ ② H2O,H+③ 环氧乙烷④环氧乙烷⑤ 2CH3OH/H2SO4,△(2)① O2/Ag,△ ② NH3 ③ 环氧乙烷(3)① O2/ Cu, 加压,△ 制得甲醇② –H2O(4)① 直接或间接水合制异丙醇② –H2O(5)从苯出发:① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4 ③ Na2CO3 ④ CH3Br其中CH3OH + HBr → CH3Br + H2O(6)① 由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ② 由CH2=CH2 → 环氧乙烷③ 由①和② → CH3CH2CH2CH2OH ④ –H2O23,因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.24,(1)CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH(I)CH2CH2CH3(3)CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I25,该化合物的结构式为:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 (有关反应式略)26,此化合物为:CH3(CH2)4-O-CH2CH327,m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)第十一章酚和醌1,(1)间甲苯酚 (2)4-乙基-1,3-苯二酚 (3)2,3-二甲基苯酚(4)2,4,6-三硝基苯酚 (5)邻甲氧基苯酚 (6)对羟基苯磺酸(7)1-甲基-2-萘酚 (8)9-蒽酚 (9)1,2,3-苯三酚(10)5-甲基-2-异丙基苯酚 (11)5-硝基-1-萘酚 (12)β-氯蒽醌4,① FeCl3 ② Na5,(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化. (2),(3),(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来.6,在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻,对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚 > 对硝基苯酚 > 间硝基苯酚 > 苯酚7,水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基.8,(2),(4)能形成分子内氢键 ,(1),(3)能形成分子间氢键.9,(1)以苯为原料:① 浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸② NaOH,△(碱熔)③ H+(2)以苯为原料:① C2H5Cl,AlCl3 ② 浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③ NaOH,△(碱熔)④ H+(3)苯:①磺化, ② NaOH,△(碱熔) ③ H+ ④ HNO2(4)由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可.(5)① 由上得苯酚② Cl2,△ ③ Cl2,△ 制得2,4-二氯苯酚④ NaOH ⑤CH2ClCOOH(6)① 由上制得苯酚钠② CH3I ③硝化(9)① 制取苯酚② 磺化→ 对羟基苯磺酸③ Cl2 ④ H1O ,H+ ,△(10)① 制取苯酚② C2H5Cl ,AlCl3 ③ Br2,FeCl310,11,(1)① 磺化,碱熔→ 间苯二酚钠② CH3I(3)①磺化,NaOH,△(碱熔),H+ →对甲苯酚② CH3COCl , AlCl312,该化合物结构式为:第十二章醛,酮1,(1)3-甲基戊醛 (2)2-甲基-3-戊酮 (3)甲基环戊基甲酮 (4)间甲氧基苯甲醚(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛 (6)α-溴代苯乙酮 (7)乙基乙烯基甲酮(8)丙醛缩二乙醇 (9)环己酮肟 (10)2,4-戊二酮 (11)丙酮-2,4-二硝基苯腙3,略4,(1)CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH(OH)C6H5 (3)CH3CH2CH2OH(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na (5)CH3CH2CH(OH)CN(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO (7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO7,(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应 ;(1)(2)(4)能与NaHSO3发生加成反应,8,(1)CF3CHO > CH3CHO > CH3COCH3 > CH3COCH=CH2(2)ClCH2CHO > BrCH2CHO > CH3CH2CHO > CH2=CHCHO9,(1)加2,4-二硝基苯肼 (2)加托伦试剂 (3)碘仿反应(4)饱和NaHSO3水溶液 (5)2,4-二硝基苯肼 (6)碘仿反应10,只给出主要产物,反应式略:也可通过格氏试剂增碳,水解,氧化得到.红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3;δ3.0(2H)四重峰是—CH2—;δ7.7(5H)多重峰为一取代苯环.红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0(3H)单峰是—CH3;δ3.5(2H)单峰是—CH2—;δ7.1(5H)多重峰为一取代苯环.14,该化合物结构式为: (CH3)2COCH2CH3 (反应式略)15,A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHOB:CH3COCH2CH2CHO红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1(3H)单峰是—CH3;δ3.2(2H)多重峰是—CH2—;δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3. (反应式略)19,红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰,1383,1376为C—C的吸收峰.核磁共振普δ1.00 ,δ1.13是—CH3;δ2.13—CH2—;δ3.52 是 CH.A:(CH3)2CHCOCH2CH3 B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C:(CH3)2C=CHCH2CH3 D: CH3COCH3 E:CH3CH2CHO(反应式略)第十三章羧酸及其衍生物1,(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸2,3,略4,(1)草酸 > 丙二酸 > 甲酸 > 乙酸 > 苯酚(2)F3CCOOH > ClCH2COOH > CH3COOH > C6H5OH > C2H5OH(3)对硝基苯甲酸 > 间硝基苯甲酸 > 苯甲酸 > 苯酚 > 环己醇5,(1)① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH (或NaHCO3)(2)① Ag(NH3)2OH ② △ (3)① Br2 ② KMnO4(4)① FeCl3/H2O ② NaHCO3(5)① AgNO3 (乙酰氯有AgCl 生成) ② AgNO3/C2H5OH6,(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH27,9,(1)A: H3O+ B:PCl3,PCl5(或SOCl2) C:NH3 D:P2O5,△E:NH3 ,△ F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO4(3)2NH3 ,H2NCONHCONH210,12,(1) HCOOCH3 > CH3COOCH3 > CH3COOC2H5 > CH3COOCH(CH3)2 > CH3COOC(CH3)3 14,从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释.15,(1)CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大.(2)CH3CH2CH2CO2— > ClCH2CH2CO2—(由于Cl的诱导作用而较稳定)(3)ClCH2CH2CO2— > CH3CH(Cl)CO2— (Cl 靠近—CO2—中心而较稳定)(4)FCH2CO2— > F2CHCO2— (含有两个氟原子)(5)CH3CH2CH2CO2—> HC≡CCH 2CO2—(HC≡C—吸电子诱导效应)16,10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH 1.835千克17,反应式略(A)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH(B)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5) COOH18,(A)的结构式为:CH3COOCH=CH2 (B)的结构式为:CH2=CHCOOCH320,(1)HCOOCH2CH2CH3 (2)CH3CH2COOCH3 (3)CH3COOCH2CH3第十四章β—二羰基化合物1,(1)2,2 -二甲基丙二酸 (2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯 (3)2-氧代环己烷甲酸甲酯(4)甲酰氯基乙酸 (5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)2,(1)环戊酮 (2)CH3COCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH2CH2COOH3,(1)加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.(2)加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.4,(1)互变异构 (2)共振异构 (3)互变异构5,C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)28,丙二酸酯合成:1,2-二溴乙烷合成酮 (3).(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).9,乙酰乙酸乙酯合成:10,该化合物为:CH3COCH2CH2COOH 反应式略.11,A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3反应式略.第十五章硝基化合物和胺1, (1)2-甲基-3-硝基戊烷 (2)丙胺 (3)甲异丙胺 (4)N-乙基间甲苯胺(5)对氨基二苯胺 (6)氢氧化三甲基异丙铵 (7)N-甲基苯磺酰胺(8)氯化三甲基对溴苯铵 (9)对亚硝基-N,N-二甲基苯胺 (10)丙烯腈2,3,(1) ① Ag(NH3)2OH ② CHCl3/KOH (异腈反应) ③NaHCO3 溶液(3) CHCl3/KOH (异腈反应)(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)4,5,(1)甲胺 > 氨 > 苯胺 > 乙酰胺(2)苄胺 > 对甲苯胺 > 对硝基苯胺 > 2,4-二硝基苯胺(3)甲胺 > N-甲基苯胺 > 苯胺 > 三苯胺6,(1)CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N 7,8,9,(3)的合成路线最合理.10,略11,A:CH2=CHCH2NH2 B:CH3CH2CH2CH2NH2 C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –D:CH2=CH—CH=CH212,该化合物为:第十六章重氮化合物和偶氮化合物1,(1) 重氮苯硫酸盐 (2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐 (3) 4-甲基-4'-羟基偶氮苯(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4'-甲基偶氮苯 (5) 2,2'-二甲基氢化偶氮苯 (6) 二氯碳烯2,增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高.3,重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.10,该化合物是: 合成方法略.11,该化合物是: 合成方法略.第十七章杂环化合物4,从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.7,苄胺 > 氨 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯8,具有芳香性的化合物有:9,六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型.11,原来的C5H4O2 的结构是;第十八章碳水化合物1,D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖2,D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R3,(1)不是对映体,是差向异构体.(2)不是对映体,是差向异构体,异头物.4,(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性.(2)前者无还原性,后者有还原性.(3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性.(4)前者有还原性,后者无还原性 (5)前者中性,后者酸性.5,它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型.第十九章氨基酸,蛋白质和核酸(3) (b)有明显酸性;(d)又明显碱性;余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑.第二十章元素有机化合物略.2,(1)对甲基苯基锂 (2)二乙基膦 (3)碘化四乙基鏻(4)二苯基二氯甲硅烷(5)三正丙基铝以下是附加文档,不需要的朋友下载后删除,谢谢顶岗实习总结专题13篇第一篇:顶岗实习总结为了进一步巩固理论知识,将理论与实践有机地结合起来,按照学校的计划要求,本人进行了为期个月的顶岗实习。
有机化学答案(高占先版)—第13章 杂环化合物

---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 有机化学答案(高占先版)—第13章杂环化合物第 13 章杂环化合物 13-1 命名下列化合物或写出结构式。
(1) 4-甲基-2-乙基噻唑(2) 2-呋喃甲酸(3) N-甲基吡咯(4) 2,3-吡啶二甲酸(5) 3-乙基喹啉(6) 5-异喹啉磺酸(7) 3-吲哚乙酸(8) 6-氨基嘌呤(9) 4-甲基-2-乙基咪唑知识点:杂环化合物的命名。
13-2 下列化合物是否是极性分子?若是,请标出分子偶极矩的方向。
它们都是极性分子,偶极矩方向如下:NHONHONH2N芳香结构知识点:偶极矩的判断。
13-3 下列化合物有无芳香性?(1)、(2)、(4)、(5)和(6)有芳香性;(3)无芳香性。
知识点:杂环化合物的芳香性判据。
13-4 指出下列各组化合物的碱性中心,按碱性由强到弱排列成序。
(1)氮原子为碱性中心, C>B>D>A。
(2) A 的两性氮均为碱性中心; B 氮原子为碱性中心; C 中双键氮为碱性中心。
1 / 7A>C>B, B 由于孤对电子参与芳香性大键,故碱性极弱。
知识点:含氮化合物碱性比较。
13-5 判断下列化合物中每个氮原子的杂化状态并比较氮原子的碱性强弱。
NClNHCH2CH2CH2CH2N(CH3)2NNCH2CH2NH2HNNCH3CH3CH3OCOH3CHNABCABCABC (1)(2)(3) (1) A. sp3杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化;碱性:C>B>A。
(2) A. sp2杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化;碱性: C>A>B。
(3) A. sp2杂化 B. sp3 杂化 C.sp3杂化;碱性: C>B>A。
知识点:杂化类型判断,碱性判断。
有机化学第二版习题答案

第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物 (2) 键能、键的离解能(3) 键长 (4) 极性键 (5) σ键(6)π键 (7) 活性中间体 (8) 亲电试剂 (9) 亲核试剂 (10)Lewis碱(11)溶剂化作用 (12) 诱导效应 (13)动力学控制反应 (14) 热力学控制反应答:(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能:由原子形成共价键所放出的能量,或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能:共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例,将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量,叫做A—B键的离解能。
应注意的是,对于多原子分子,键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E。
(3) 键长:形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键,由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围,在电负性大的原子一端电子云密度较大,具有部分负电荷性质,另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质,这种键具有极性,称为极性共价键。
(5) σ键:原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键:由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道,所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体:通常是指高活泼性的物质,在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来,,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂:在反应过程中,如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂:在反应过程中,如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱:能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用:在溶液中,溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
有机化学_第二版答案(全)

《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷 (7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (5)(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
H H HHHHH H Br BrBr Br交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8、构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)>(2)>(3)>(1)第三章 烯烃1、略2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。
有机化学(高占先)第二版第15章 氨基酸、蛋白质及核酸答案
第15章 氨基酸、蛋白质及核酸15-1 写出下列化合物在pH 为2、7、12的水溶液中的离子式。
(1)异亮氨酸 (2)天门冬氨酸 (3)赖氨酸(4)甘-甘 (5)赖-甘 (6)丙-天门冬-缬CH 3CH 2CHCHCOOH CH 3NH 3CH 3CH 2CHCHCOOCH 3NH 3CH 3CH 2CHCHCOO CH 3NH 2HOOCCH 2CHCOOHNH 3OOCCH 2CHCOONH 3OOCCH 2CHCOONH 2H 3N(CH 2)4CHCOOH NH 3H 3N(CH 2)4CHCOO NH 3H 2N(CH 2)4CHCOO NH 2(1)(2)(3)pH=2pH=7pH=12H 3NCH 2CONHCH 2COOH CH 3CH CONHCHCH 2COOH(4)(5)(6)H 3N(CH 2)4CHCONHCH 2COOH H 3NCH 2CONHCH 2COO H 2NCH 2CONHCH 2COONH 3H 3N(CH 2)4CHCONHCH 2COO NH 3H 2N(CH 2)4CHCONHCH 2COONH 2NH3CONHCHCOOHCH(CH 3)2CH 3CH CONHCHCH 2COONH3CONHCHCOOCH(CH 3)2CH 3CH CONHCHCH 2COONH2CONHCHCOOCH(CH 3)2知识点:氨基酸和肽的结构、两性。
15-2预测下列α-氨基酸的等电点在什么范围内。
(1)丙氨酸,(2)赖氨酸,(3)天门冬氨酸,(4)胱氨酸,(5)酪氨酸。
(1)是中性氨基酸pI 在5.6~6.3(6.00), (2)是碱性氨基酸pI 在7.6~10.8(9.74), (3)是酸性氨基酸pI 在2.7~3.2(2.74), (4)是弱酸性氨基酸pI 在5.0~6.3(5.02), (5)是弱酸性氨基酸pI 在5.0~6.3(5.67)。
知识点:氨基酸的等电点。
高教第二版有机化学课后习题答案第10章
第十章 醇和醚一、将下列化合物按伯仲叔醇分类,并用系统命名法命名。
仲醇,异丙醇 仲醇,1-苯基乙醇 仲醇,2-壬烯-5-醇1.正丙醇解:与卢卡斯试剂反应速度顺序如下:三、 比较下列化合物在水中的溶解度,并说明理由。
理由:羟基与水形成分子间氢键,羟基越多在水中溶解度越大,醚可与水形成氢四、 区别下列化合物。
解:烯丙醇 丙醇 1-氯丙烷3.α-苯乙醇β-苯乙醇解:与卢卡斯试剂反应,α-苯乙醇立即变浑,β-苯乙醇加热才变浑。
五、顺-2-苯基-2-丁烯和2-甲基-1-戊烯经硼氢化-氧化反应后,生成何种产物?解:六、写出下列化合物的脱水产物。
七、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
1.苄醇,对甲基苄醇,对硝基苄醇八、1、 3-丁烯-2-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?试解释之。
解:反应产物和反应机理如下:2、 2-丁烯-1-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?试解释之。
解:反应产物和反应机理如下:九、反应历程解释下列反应事实。
解:反应历程如下:十、 用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇(各写出两种不同的组合)。
1.2-戊醇4.2-苯基-2-丙醇十一、合成题1.甲醇,2-丁醇合成2-甲基丁醇2.正丙醇,异丙醇 2- 甲基-2-戊醇3.甲醇,乙醇 正丙醇,异丙醇 解:4.2-甲基-丙醇,异丙醇 2,4-二甲基-2-戊烯 解:5.丙烯 甘油 三硝酸甘油酯3-甲基-1-苯基-2-丁烯1.乙基异丙基甲醇 2-甲基-2-氯戊烷。
(CH)CCH CH2OHMg, (C2H5)2O(CH3)3CMgBrO(CH3)3CCH2CH2MgBr(CH3)3CCH2CH2OH2+2.OOHCH 2CH 2CH 3O2CH 3CH 2CH 2MgBrH 2O, H+CH 2CH 2CH 3+OHCH 2CH 2CH 3H 2O 2, OH OHCH 2CH 2CH 3(1)OOH2CF 3CO 3HOCH 3CH 2CH 2MgBr2+OHCH 2CH 2CH 3(2)(2)OH OCH3OCH3C2H5OCH3C2H5BrOCH3C2H5MgBrOCH3C2H5CH(OH)CH2CH332醚Br2/FeC2H5Cl脱水则生成一种不饱和烃,将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物,推测该化合物的结构。
最新有机化学第二版高占先课后习题第5章答案
第五章饱和烃5-1 写出符合下列条件的C7H16的构造式,并各以系统命名法命名。
(1)庚烷(3)3-甲基已烷(4)2,2-二甲基戊烷(5)2,3-二甲基戊烷(6)2,4-二甲基戊烷(7)3,3-二甲基戊烷(8)3-乙基戊烷5-2 写出下列烷基的名称及常用缩写符号。
(1)甲基(Me—);(2)乙基(Et—);(3)正丙基(n-Pr—);(4)异丙基(i-Pr—);(5)正丁基(n-Bu—);(6)异丁基(i-Bu—);(7)仲丁基(s-Bu—);(8)叔丁基(t-Bu—)。
5-3 比较下列化合物沸点的高低,并说明原因。
(1) CH3(CH2)4CH3(2) (CH3)2CH(CH2)2CH3(3)CH3CH2C(CH3)3(4) CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(1)>(4) >(2)>(3)同碳数的烷烃异构体,含支链越多,分子间作用力越弱,沸点越低;支链数目相同者,分子对称性越好,沸点越高。
5-4 完成下列反应式:OSO3HBrBr(1)HO2C(CH2)4CO2HHNO3+(2)BrBr-60℃Br 2+(3)CH(CH 3)2CO 2H 2OCl+ClClCl碳正离子重排导致的产物++CH(CH 3)2BrC(CH 3)2Br+(4)BrHBr(5)5-5 比较下列化合物构象的稳定性大小。
1,4-二甲基环已烷的构象稳定性(1)<(2)。
原因是(1)中的二个甲基均处于a 键上,而(2)中的二个甲基则皆处于e 键上,后者构象能量较低,较稳定。
3H 33CH 3CH 3H 3CCH 3(1)(2)5-6 下列异构体中哪个最稳定?题目所示二甲基环已酮三个异构体对应的构象式如下,从中可看出(3)最稳定,因为其两个甲基均处于e 键上,体系能量较低。
OOO(1)(2)(3)5-7 环丙烷内能高是由哪些因素造成的?环丙烷分子中碳原子为不等性sp3杂化,轨道重叠比开链烷烃的小,形成的碳碳共价键键能小,容易断裂,不如开链烷烃牢固;其次是环丙烷的三个碳原子共平面,相邻两个碳原子上的C —H 键是重叠式构象,存在扭转张力。
有机化学高占先第二版课后习题谜底
用较大,因而沸点比 E 型的高;而 E 型的偶极矩为 0,是非极性分子,但对称性较好,有对称中心。
熔点比 Z 型的高。
1
对全部高中资料试卷电气设备,在安装过程中以及安装结束后进行高中资料试卷调整试验;通电检查所有设备高中资料电试力卷保相护互装作置用调与试相技互术关,通系电1,力过根保管据护线生高0不产中仅工资2艺料22高试2可中卷以资配解料置决试技吊卷术顶要是层求指配,机置对组不电在规气进范设行高备继中进电资行保料空护试载高卷与中问带资题负料2荷试2,下卷而高总且中体可资配保料置障试时2卷,32调需3各控要类试在管验最路;大习对限题设度到备内位进来。行确在调保管整机路使组敷其高设在中过正资程常料1工试中况卷,下安要与全加过,强度并看工且25作尽52下可22都能护可地1关以缩于正小管常故路工障高作高中;中资对资料于料试继试卷电卷连保破接护坏管进范口行围处整,理核或高对者中定对资值某料,些试审异卷核常弯与高扁校中度对资固图料定纸试盒,卷位编工置写况.复进保杂行护设自层备动防与处腐装理跨置,接高尤地中其线资要弯料避曲试免半卷错径调误标试高方中等案资,,料要编试求5写、卷技重电保术要气护交设设装底备备置。4高调、动管中试电作线资高气,敷料中课并设3试资件且、技卷料中拒管术试试调绝路中验卷试动敷包方技作设含案术,技线以来术槽及避、系免管统不架启必等动要多方高项案中方;资式对料,整试为套卷解启突决动然高过停中程机语中。文高因电中此气资,课料电件试力中卷高管电中壁气资薄设料、备试接进卷口行保不调护严试装等工置问作调题并试,且技合进术理行,利过要用关求管运电线行力敷高保设中护技资装术料置。试做线卷到缆技准敷术确设指灵原导活则。。:对对在于于分调差线试动盒过保处程护,中装当高置不中高同资中电料资压试料回卷试路技卷交术调叉问试时题技,,术应作是采为指用调发金试电属人机隔员一板,变进需压行要器隔在组开事在处前发理掌生;握内同图部一纸故线资障槽料时内、,设需强备要电制进回造行路厂外须家部同出电时具源切高高断中中习资资题料料电试试源卷卷,试切线验除缆报从敷告而设与采完相用毕关高,技中要术资进资料行料试检,卷查并主和且要检了保测解护处现装理场置。设。备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况,然后根据规范与规程规定,制定设备调试高中资料试卷方案。
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有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第1-7章史上最全的《有机化学第二版(高占先)》全14章答案完整版!!其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案!!Ps:亲!给好评,有送财富值哦! #^_^!!1-3 写出下列化合物短线构造式。
如有孤对电子对,请用黑点标明。
1-5 判断下列画线原子的杂货状态(1)sp2,(2)sp,(3)sp,(4)sp3,(5)sp,(6)sp。
1-6哪些分子中含有极性键哪些是极性分子试以“”标明极性分子中偶极矩方向。
答:除(2)外分子中都含有极性键。
(2)和(3)是非极性分子,其余都是极性分子。
分子中偶极矩方向见下图所示,其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
1-7 解释下列现象。
(1)CO2分子中C为sp杂化,该分子为直线型分子,两个C=O键矩相互抵消,分子偶极矩为零,是非极性分子;而SO2分子中S为sp2杂化,分子为折线型,两个S—O键矩不能抵消,是极性分子。
(2)在NH3中,三个N—H键的偶极朝向N,与电子对的作用相加;而NF3中三个N—F 键的偶极朝向F,与N上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。
(3)Cl和F为一同主族元素,原子共价半径是Cl比F大,而电负性是F比Cl大。
键的偶极矩等于μ=qd,q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量,d为正负电荷中心的距离。
HCl 键长虽比HF的长,但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量,总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。
所以键长是H—Cl较长,偶极矩是H—F较大。
1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。
答:(1)从乙烷,乙烯到乙炔,碳原子杂化态由sp3到sp2至sp,s成份提高,拉电子能力增强,虽同属于碳氢键但键长缩短。
(2)键长顺序为C—I>C—Br>C—Cl>C—F。
因为卤素原子核外电子层数为I>Br>Cl >F,即其范德华半径为I>Br>Cl>F,则其原子共价半径I>Br>Cl>F。
(3)碳碳键键长为乙烷>乙烯>乙炔。
因为碳原子杂化态由sp3到sp2至sp,其共价键分别为单键、双键和叁键,碳碳原子间的作用力是乙烷<乙烯<乙炔,作用力越强,则两原子被拉得越紧,键长越短。
1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。
(1)D>A>C>B;(2)A>B>D>C1-10 下列物种哪些是:(1)亲核试剂,(2)亲电试剂,(3)既是亲核试剂又是亲电试剂答;(1)亲核试剂:Cl-,H2O,CH3OH,CH2=CH2,HCHO,CH3CN,-CH3;(2)亲电试剂:H+,AlCl3,Br+,Fe3+,+NO2,HCHO,CH3CN,+CH3,ZnCl2,Ag+,BF3;(3)既是亲核试剂又是亲电试剂:HCHO,CH3CN;(4)两者都不是的:CH4。
1-11 按质子酸碱理论,下列化合物哪些是酸哪些是碱哪些既是酸又是碱答:酸:NH3,HS-,HBr,H2O,NH4+,HCO3-;碱:NH3,CN-,HS-,H2O,HCO3-;既是酸又是碱:NH3,HS-,H2O,HCO3-。
1-12 按Lewis酸碱理论,在下列反应中,哪个反应物为酸哪个反应物为碱答:(1)H2O 为酸,CN-为碱;(2)BF3为酸,HCHO为碱;(3)H2O 为酸,CH3NH2为碱;(4)Cu2+为酸,NH3为碱;(5)AlCl3为酸,COCl2为碱;(6)I2为酸,I-为碱。
1-13 指出下列哪些属于极性质子溶剂哪些属于极性非质子溶剂哪些属于非极性溶剂答:极性质子溶剂:(5)(6);极性非质子溶剂:(1)(4)(7)(8);非极性溶剂:(2)(3)。
1-14 矿物油(相对分子质量较大饱和烃的混合物)不溶于水或乙醇中,但可以溶于正已烷。
答:矿物油为非极性分子,根据“相似相溶”原则,它可溶于非极性的正已烷,而不能溶于有极性的水或乙醇(水或乙醇醇间能形成氢键,分子间的引力非常强,故矿物油分子不能克服这种氢键与乙醇或水相互渗透而溶解)。
1-18 下列物质是否含有共轭酸和共轭碱如有,请分别写出。
答:(1)即有共轭酸也有共轭碱,共轭酸是CH3NH3+,共轭碱是CH3NH2-;(2)共轭酸是CH3OH;(3)即有共轭酸也有共轭碱,共轭酸是CH3CH2OH2+,共轭碱是CH3CH2O-;(4)共轭酸是H2;(5)共轭酸是CH4;(6)共轭碱酸是CH3CH2+,共轭碱是CH2=CH-。
1-19 将下列物种按碱性,由强至弱排列成序。
答:参照书中表1-9排出,CH3CH2->H2N->HC≡C->CH3O->OH-。
1-20 下列极限式中,哪个式子是错误的,为什么答:(1)中C是错的,因为此式中原子核的相对位置改变了;(2)中C是错的,因为此式中的单电子数改变了(A、B式中单电子数为1,C中为3);(3)中C和D是错的,因为C式2个N原子外层价电子数不是8(而是6和10),D式中间N原子外层价电子数也不符合八隅体要求。
2-1 用系统命名法命名下列烷烃。
(1)2,2,5-三甲基已烷;(2)3,6-二甲基-4-正丙基辛烷;(3)4-甲基-5-异丙基辛烷;(4)2-甲基-3-异丙基庚烷;(5)5-正丙基-6-异丙基十二烷;(6)3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷;(7)4-异丙基-5-正丁基癸烷;(8)3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。
2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃。
(1)4-甲基-2-戊炔;(2)2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔;(3)1-已烯-5-炔;(4)3-异丁基-4-己烯-1-炔;(5)3-甲基-2,4-庚二烯;(6)2,3-已二烯;(7)2-甲基-2,4,6-辛三烯;(8)4-甲基-1-已烯-5-炔;(9)亚甲基环戊烷;(10)2,4-二甲基-1-戊烯;(11)3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。
2-3 用系统命名法命名下列化合物。
(1)3-甲基环戊烯;(2)环丙基乙烯;(3)4,4-二氯-1,1-二溴螺[2.4]庚烷;(4)3-烯丙基环戊烯;(5)1-甲基-3-环丙基环戊烷;(6)3,5-二甲基环已烯;(7)螺[4.5]-1,6-癸二烯;(8)1-甲基螺[3.5]-5-壬烯;(9)2-甲基-1-环丁基戊烷;(10)2,2-二甲基-1-环丁基二环[2.2.2]辛烷;(11);(12)二环[4.2.02-4 写出下列化合物的构造式。
(1) 3-甲基环己烯(2) 3,5,5-三甲基环己烯(3) 二环[2.2.1]庚烷(4)(5) 二环[2.2.1]-2-庚烯(7) 螺[3.4]辛烷(8) 螺[4.5]-6癸烯(9) 2-甲基二环[3.2.1]-6-辛烯2-5 用系统命名法命名下列化合物。
(1)3,3-二甲基-2-苯基戊烷;(2)1,3,5-三甲基-2-异丙基苯(或2,4,6-三甲基异丙苯);(3)1-苯(基)丙烯;(4)二苯(基)乙炔;(5)1-甲基蒽;(6)2-环丙基萘(7)1,2-二苯基苯;(8)1,4-二甲基萘。
2-6用系统命名法命名下列化合物。
(1)3-甲基-1-溴丁烷;(2)2-甲基-3-氯丁烷;(3)1,1,3,3-四氟-1-氯丙烷;(4)二氟一氯甲烷;(5)氯甲基苯(或苯甲基氯,或氯化苄,或苄基氯,或苯一氯甲烷);(6)2-甲基-1,2-二碘丁烷;(7)(2-氯苯基)乙烯;(8)1-溴-1-丁烯-3炔;(9)3-甲基-6-溴环已烯;(10)4-甲基-5-氯-2-戊炔。
2-7 写出下列化合物的构造式。
(1) 2,4-二硝基氟苯(2) 六氯化苯(3) 六溴代苯(4) 氯化苄(5) 2-甲基-2,3-二碘丁烷(6) 2-氯-2-丁烯(7)3-苯基-1-溴-2-丁烯(8) 叔氯丁烷(9) 仲丁基溴2-8用系统命名法命名下列化合物。
(1)4-甲基-2-戊醇;(2)3-甲氧-2-戊醇;(3)5-溴-1-已炔-3-醇;(4)3-苯基-1,2-戊二醇;(5)1-甲基环已醇;(6)5-甲基-1,3-苯二酚;(7)2-丁硫醇;(8)4-甲基-2-戊硫醇;(9)1-苯基-2-丙烯-1-醇;(10)4-甲基-4’-乙基二苯甲醇;(11)4-环戊烯-1,3-二醇;(12)4-(3,3-二甲基丁基)-6-苯基-5-已烯-3-醇(13)1,4-丁二醇。
2-9 写出下列化合物的构造式。
(1) 仲丁醇(2) 2,3-二甲基-2,3-丁二醇(3) 二苯甲醇(4) 新戊醇(5) 1,3-丙二醇甲乙醚(6) 乙硫醇(7) 1-苯基-2-丙醇(8 ) 间溴苯酚(9) 异丁醇(10) 叔丁醇(11)对苯二酚(12) 丙三醇(13) β,β′-二甲氧基乙醚2-10用系统命名法命名下列化合物。
(1)4-戊烯-2-酮;(2)3-甲基-2-丁烯醛;(3)3-羟基丁醛;(4)1,3-二苯基-2-丙烯酮;(5)3-苯基-2-丙烯醛(或β-苯基丙烯醛);(6)4-甲基环己基甲醛;(7)3-甲酰基己二醛;(8)3,3-二甲基-5-乙基-6-庚烯-2,4-二酮;(9)2,4-戊二酮;(10)3-甲酰基环戊酮(3-环戊酮甲醛);(11)螺[2.4]-5-庚酮;(12)4-溴已醛;(13)3-甲基-2,6-萘醌。
2-11写出下列化合物的构造式。
2-12 命名下列化合物。
(1)3-甲基-戊二酸单乙酯;(2)丁酸对甲氧基苯酯;(3)3-甲基-4-丁内酯(或β-甲基-γ-丁内酯);(4)环已基甲酸(或环已烷羧酸);(5)N-溴代丁二酰亚胺;(6)4-硝基乙酰苯胺;(7)丙烯酰氯;(8)2-甲基-N-苯基丙酰胺;(9)4-硝基-1,2-苯二甲酸酐;(10)戊二酸酐;(11)3-苯(基)丙烯酰胺;(12)乙酸(正)丁酯;(13)对甲(基)苯磺酸。
2-13 写出下列化合物的构造式。
(1.3.5.7.8.)2-14命名下列化合物。
(1)三乙胺;(2)环丙胺;(3)甲基乙基环丁基胺;(4)N,N-二甲基仲丁胺;(5)N,N-二甲基苯胺;(6)2-硝基丙烷;(7)2,4-二硝基氯苯;(8)4-硝基-2-氯苯酚;(9)丁晴;(10)丙烯腈;(11)乙二胺;(12)丙亚氨基环戊烷;(13)1,6-已二腈;(14)对苯二胺;(15)5-甲氧基-3-氨基已烷。
2-15 写出下列化合物的构造式。
(1.2.3.5.6.)2-16写出下列基的构造式。
3-1 下列化合物是否有顺反异构体若有,试写出它们的顺反异构体。
(1)没有顺反异构体;(2)、(3)、(4)均有顺反异构体。
3-2 下列化合物中有无手性碳原子若有,请用“*”标记。
(1)、(4)、(5)、(6)、(8)、(9)、(10)、(11)均有手性碳原子;而(2)、(3)、(7)、(12)无手性碳原子。
3-3 下列化合物中有无手性碳原子若有,请用“*”标记。
(1)、(4)、(5)、(6)、(8)、(9)、(10)、(11)均有手性碳原子;而(2)、(3)、(7)、(12)无手性碳原子。