chapt 19 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
合集下载
蛋白质、多肽、氨基酸概述及分类重点 PPT
步进行 ❖ 组氨酸可在生理条件解离、结合质子
❖ 咪唑环形成质子传递体系
亲核试剂:给出电子
(3)Neutral Amino Acids中性氨基酸
❖ 中性氨基酸侧链不提供也不接受质子
❖ (1) Glysine甘氨酸 最简单、没有光学活性的氨基
酸
❖ (abbreviation:Gly)
❖ 显然与这种氨基酸相关的化学反应比较少,在生物学 上的意义主要是作为结构成份,大量的结构蛋白质如: 胶原和丝素中含有大量的甘氨酸。
CO2H H2N C H
R
R的结构
－H －CH3 －CH(CH3)2 －CH2CH(CH3)2 －CH(CH3)CH2CH3
N H
CO2H
－CH2C6H5
CH2
OH
CH2
N H
－CH2OH －CH(OH)CH3 －CH2CO2H －CH2CH2CO2H －CH2CONH2 －CH2CH2CONH2
－CH2SH －CH2CH2SCH3 －CH2CH2CH2CH2NH2 －CH2CH2CH2NHC(＝NH)NH2
❖ 亲水性特别好,但第二个羟基(仲羟基)形成氢键能力弱、
HOOC
NH2
CCHH来自OH CH3❖ (3) Cysteine半胱氨酸 ❖ (abbreviation:Cys)
NH2 HOOC C CH2 SH
H
用 sulfur(硫) 取代丝氨酸的氧,较高pH值下能够给出质子 离 解
硫原子是特别好的亲核试剂
❖ α-,β-,γ-,orδ-氨基酸、
❖ γ-aminobutyric acid γ－氨基丁酸 (GABA):
❖ 神经传递素
❖ 2,5－diiodotyrosine 2, 5－二碘酪氨酸 ❖ 甲状腺激素前体
❖ 咪唑环形成质子传递体系
亲核试剂:给出电子
(3)Neutral Amino Acids中性氨基酸
❖ 中性氨基酸侧链不提供也不接受质子
❖ (1) Glysine甘氨酸 最简单、没有光学活性的氨基
酸
❖ (abbreviation:Gly)
❖ 显然与这种氨基酸相关的化学反应比较少,在生物学 上的意义主要是作为结构成份,大量的结构蛋白质如: 胶原和丝素中含有大量的甘氨酸。
CO2H H2N C H
R
R的结构
－H －CH3 －CH(CH3)2 －CH2CH(CH3)2 －CH(CH3)CH2CH3
N H
CO2H
－CH2C6H5
CH2
OH
CH2
N H
－CH2OH －CH(OH)CH3 －CH2CO2H －CH2CH2CO2H －CH2CONH2 －CH2CH2CONH2
－CH2SH －CH2CH2SCH3 －CH2CH2CH2CH2NH2 －CH2CH2CH2NHC(＝NH)NH2
❖ 亲水性特别好,但第二个羟基(仲羟基)形成氢键能力弱、
HOOC
NH2
CCHH来自OH CH3❖ (3) Cysteine半胱氨酸 ❖ (abbreviation:Cys)
NH2 HOOC C CH2 SH
H
用 sulfur(硫) 取代丝氨酸的氧,较高pH值下能够给出质子 离 解
硫原子是特别好的亲核试剂
❖ α-,β-,γ-,orδ-氨基酸、
❖ γ-aminobutyric acid γ－氨基丁酸 (GABA):
❖ 神经传递素
❖ 2,5－diiodotyrosine 2, 5－二碘酪氨酸 ❖ 甲状腺激素前体
氨基酸、蛋白质和核酸简幻灯片PPT
紫色物质，用于α-氨基酸 的比色测定和纸层析显色
也可用于α-氨基酸、多肽、蛋白质的鉴别。
2021/5/22
10
2.α-氨基酸的化学性质
3〕氨基和羧基的共同反响
*(4)成肽反响
H 2 N C H C O O H + H 2 N C H C O O HH2O
R 1
R 2
O
肽键
许多氨基酸分子通过 肽键相互连接形成多肽
2〕氨基和羧基的反响 〔1〕与亚硝酸的反响
范斯莱克氨基氮 测定法
RC H C O O H H N O 2RC H C O O H + N 2+ H 2 O
N H 2
O H
测定反响中放出的氮气的体积，可以计算出氨基的含量
〔2〕与2,4-二硝基氟苯反响 (DNFB) NO2
F
R CH COOH
2021/5/22
2021/5/22
2
α-氨基酸的性质 1.α-氨基酸的物理性质
无色晶体，熔点一般高于相应羧酸或胺， 易溶于水，难溶于有机溶剂。
2.α-氨基酸的化学性质
R CH COOH
氨基典型反响
NH2
羧基典型反响
相互影响的特性
2021/5/22
3
2.α-氨基酸的化学性质
1〕两性和等电点
R CH COOH
强碱中主要存在形式
工业上发酵制醇的杂醇即由此产生。
2.α-氨基酸的化学性质
3〕氨基和羧基的共同反响
〔3〕与水合色〔个别例外〕
O
OH N3 + H
+RCCO - O
OH H O
O
O
N
O
O -
水N i合n h 茚y d r 三in 酮 α-a -m 氨in 基o酸a cid P u rp le 罗p ro 曼d u 氏ct(o 紫ry ello w fo rP ro )
氨基酸、蛋白质、核酸PPT课件
蛋白质水解后都生成氨基酸
2
• 氨基酸
amino acid
3
一、氨基酸的结构、分类和命名
1、结构 羧酸分子中羟基上的一个或几个氢原子被氨基取
代的化合物叫做氨基酸。它们是构成蛋白质分子的基 础。
2、分类、命名 可分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸。
氨基酸可以按照系统命名法，以羧酸为母体，氨基 酸为取代基来命名。但α-氨基酸通常按其来源或性质 所得的俗名来称呼。例如：
NH3
H2N N NH2 CH2CH COO
天冬氨酸 谷氨酸
*赖氨酸 精氨酸 组氨酸
Asp Glu
Lys Arg His
等电点
2.77 3.22
9.74 10.76 7.59
10
二、 氨基酸的性质
α-氨基酸都是无色晶体，易溶于水而难溶于无水乙 醇乙醚，由蛋白质水解所得α-氨基酸，除甘氨酸外，都 具有旋光性。他们的α碳原子的结构类型都与L-甘油醛 相同，固都属于L型。
有机化学 Organic Chemistry
教材:傅建熙主编 高等教育出版社
第十四章 氨基酸 蛋白质 核酸
制作：邹连春 讲 师
公共教学中心化学教研室1
蛋白质： 含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组
成部分除水外，细胞内80％都是蛋白质。在生命现象 中起重要的作用。人类的主要营养物质之一。
如： 酶（球蛋白）——机体内起催化作用 激素（蛋白质及其衍生物）——调解代谢 血红蛋白——运输O2和CO2 抗原抗体——免疫作用
O O
紫色物质，用于α－氨基酸 的比色测定和纸层析显色
16
(3) 受热后的反应 α-氨基酸受热后，能在两分子之间发生脱水反应。
α-氨基酸受热后，容易脱去一分子氨，生成α,β不饱和 羧酸。
2
• 氨基酸
amino acid
3
一、氨基酸的结构、分类和命名
1、结构 羧酸分子中羟基上的一个或几个氢原子被氨基取
代的化合物叫做氨基酸。它们是构成蛋白质分子的基 础。
2、分类、命名 可分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸。
氨基酸可以按照系统命名法，以羧酸为母体，氨基 酸为取代基来命名。但α-氨基酸通常按其来源或性质 所得的俗名来称呼。例如：
NH3
H2N N NH2 CH2CH COO
天冬氨酸 谷氨酸
*赖氨酸 精氨酸 组氨酸
Asp Glu
Lys Arg His
等电点
2.77 3.22
9.74 10.76 7.59
10
二、 氨基酸的性质
α-氨基酸都是无色晶体，易溶于水而难溶于无水乙 醇乙醚，由蛋白质水解所得α-氨基酸，除甘氨酸外，都 具有旋光性。他们的α碳原子的结构类型都与L-甘油醛 相同，固都属于L型。
有机化学 Organic Chemistry
教材:傅建熙主编 高等教育出版社
第十四章 氨基酸 蛋白质 核酸
制作：邹连春 讲 师
公共教学中心化学教研室1
蛋白质： 含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组
成部分除水外，细胞内80％都是蛋白质。在生命现象 中起重要的作用。人类的主要营养物质之一。
如： 酶（球蛋白）——机体内起催化作用 激素（蛋白质及其衍生物）——调解代谢 血红蛋白——运输O2和CO2 抗原抗体——免疫作用
O O
紫色物质，用于α－氨基酸 的比色测定和纸层析显色
16
(3) 受热后的反应 α-氨基酸受热后，能在两分子之间发生脱水反应。
α-氨基酸受热后，容易脱去一分子氨，生成α,β不饱和 羧酸。
氨基酸,多肽,蛋白质和核酸-精PPT共125页
氨基酸,多肽,蛋白质和核酸-精
36、“不可能”这个字(法语是一个字 )，只 在愚人 的字典 中找得 到。--拿 破仑。 37、不要生气要争气，不要看破要突 破，不 要嫉妒 要欣赏 ，不要 托延要 积极， 不要心 动要行 动。 38、勤奋，机会，乐观是成功的三要 素。(注 意：传 统观念 认为勤 奋和机 会是成 功的要 素，但 是经过 统计学 和成功 人士的 分析得 出，乐 观是成 功的第 三要素 。
Thank youFra bibliotek39、没有不老的誓言，没有不变的承 诺，踏 上旅途 ，义无 反顾。 40、对时间的价值没有没有深切认识 的人， 决不会 坚韧勤 勉。
6、最大的骄傲于最大的自卑都表示心灵的最软弱无力。——斯宾诺莎 7、自知之明是最难得的知识。——西班牙 8、勇气通往天堂，怯懦通往地狱。——塞内加 9、有时候读书是一种巧妙地避开思考的方法。——赫尔普斯 10、阅读一切好书如同和过去最杰出的人谈话。——笛卡儿
36、“不可能”这个字(法语是一个字 )，只 在愚人 的字典 中找得 到。--拿 破仑。 37、不要生气要争气，不要看破要突 破，不 要嫉妒 要欣赏 ，不要 托延要 积极， 不要心 动要行 动。 38、勤奋，机会，乐观是成功的三要 素。(注 意：传 统观念 认为勤 奋和机 会是成 功的要 素，但 是经过 统计学 和成功 人士的 分析得 出，乐 观是成 功的第 三要素 。
Thank youFra bibliotek39、没有不老的誓言，没有不变的承 诺，踏 上旅途 ，义无 反顾。 40、对时间的价值没有没有深切认识 的人， 决不会 坚韧勤 勉。
6、最大的骄傲于最大的自卑都表示心灵的最软弱无力。——斯宾诺莎 7、自知之明是最难得的知识。——西班牙 8、勇气通往天堂，怯懦通往地狱。——塞内加 9、有时候读书是一种巧妙地避开思考的方法。——赫尔普斯 10、阅读一切好书如同和过去最杰出的人谈话。——笛卡儿
第15章 氨基酸、多肽和蛋白质 ppt课件
ppt课件 4
COOH H C R NH 2 NH2
COOH C R H
天然氨基酸（出甘氨酸外）其他所有 α- 碳原子都是手性的，都有旋光性，而 且发现主要是 L 型的（也有 D 型的，但很 少）。
ppt课件 5
存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在。
CH3-CH-COO NH3
+
丙氨酸
HO2C(CH 2)2-CH-COO NH3
C
O
NK C O
(1) H3O (2) CO 2
COOC 2H5 N CH C COOC 2H5 O C
C C O N CH COOH O CH 2Ph
O
NH 2NH 2
C C
O NH NH O
+
NH 2
CH COOH CH 2Ph
合成法合成的氨基酸是外消旋体，拆分后才 能得到D-合L-氨基酸。
ppt课件 19
ppt课件 12
2、氨基酸氨基的反应 （1）氨基的酰基化 氨基酸分子中的氨基 能酰基化成酰胺。
R R' COCl + NH 2 CH COOH R R' C NH CH COOH + HCl O
乙酰氯、醋酸酐、苯甲酰氯邻苯二甲酸 酐等都可用作酰化剂。在蛋白质的合成过程 中为了保护氨基则用苄氧甲酰氯作为酰化剂。
R CH COOH NH2 OH R CH COO NH 2 H H OH
R CH COO NH 3
R CH COOH NH 3
11
溶液pH>等电点
等电点(pI)
ppt课件
溶液pH<等电点
注：1°等电点为电中性而不是中性（即 pH=7），在溶液中加入电极时其电荷迁 移为零。 中性氨基酸 pI = 4.8~6.3 酸性氨基酸 pI = 2.7~3.2 碱性氨基酸 pI = 7.6~10.8 2°等电点时，偶极离子在水中的溶解 度最小，易结晶析出。
COOH H C R NH 2 NH2
COOH C R H
天然氨基酸（出甘氨酸外）其他所有 α- 碳原子都是手性的，都有旋光性，而 且发现主要是 L 型的（也有 D 型的，但很 少）。
ppt课件 5
存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在。
CH3-CH-COO NH3
+
丙氨酸
HO2C(CH 2)2-CH-COO NH3
C
O
NK C O
(1) H3O (2) CO 2
COOC 2H5 N CH C COOC 2H5 O C
C C O N CH COOH O CH 2Ph
O
NH 2NH 2
C C
O NH NH O
+
NH 2
CH COOH CH 2Ph
合成法合成的氨基酸是外消旋体，拆分后才 能得到D-合L-氨基酸。
ppt课件 19
ppt课件 12
2、氨基酸氨基的反应 （1）氨基的酰基化 氨基酸分子中的氨基 能酰基化成酰胺。
R R' COCl + NH 2 CH COOH R R' C NH CH COOH + HCl O
乙酰氯、醋酸酐、苯甲酰氯邻苯二甲酸 酐等都可用作酰化剂。在蛋白质的合成过程 中为了保护氨基则用苄氧甲酰氯作为酰化剂。
R CH COOH NH2 OH R CH COO NH 2 H H OH
R CH COO NH 3
R CH COOH NH 3
11
溶液pH>等电点
等电点(pI)
ppt课件
溶液pH<等电点
注：1°等电点为电中性而不是中性（即 pH=7），在溶液中加入电极时其电荷迁 移为零。 中性氨基酸 pI = 4.8~6.3 酸性氨基酸 pI = 2.7~3.2 碱性氨基酸 pI = 7.6~10.8 2°等电点时，偶极离子在水中的溶解 度最小，易结晶析出。
第十六章 氨基酸、肽和蛋白质、核酸
第十五章 氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学Ⅰ 目的要求蛋白质也是重要的天然产物，是构成动物体的组分，它与细胞的组分一起在机体中起各种生理作用和机械功能。
某些蛋白质与多肽又是重要的激素物质。
从化学结构上看，它们都是多官能团化合物，所以，在学完单官能团各类化合物之后，再学习它们，为将来学习生物化学打好基础。
α-氨基酸是多肽与蛋白质的基石，就好象组成淀粉和纤维素的基本单位是葡萄糖一样。
所以，本章首先从讨论氨基酸着手，进而讨论α-氨基酸在蛋白质中的结合方式，在此基础上，介绍蛋白质的结构和性质。
本章学习的基本要求：1、掌握氨基酸的构型，熟悉氨基酸的分类和命名。
2、掌握氨基酸物理性质和化学性质，着重掌握两性等电点的概念及各种颜色反应，了解氨基与羧基的各种特异反应。
3、掌握多肽的有关概念，如肽，肽键，肽链及其构型和命名，C 端和N 端等。
4、了解多肽的合成反应和原理，如传统合成，固相合成和组合化学。
5、掌握蛋白质的结构，包括一级结构和二级结构，三级结构及四级结构。
6、着重了解蛋白质的性质——两性和颜色反应。
7、认识蛋白质的生理功能。
8、熟悉核酸，核苷酸的结构，了解其生物功能。
9、掌握氨基酸，肽和蛋白质的IR 、1HNMR 、MS 。
Ⅱ 学习提要(一) 氨基酸一、构造，构型，分类，命名蛋白质是一种复杂的含氮高聚物，在酸碱和酶的作用下生成氨基酸的混合物或同时生成非蛋白质，如脂肪，糖，色素等。
从有机化学角度看，氨基酸系指分子中既有氨基又有羧基的化合物。
依据氨基和羧基的相对位置不同而分为α、β、γ、…、ω氨基酸。
由于构成蛋白质的基本氨基酸都是α-氨基酸，所以本章重点讲α-氨基酸。
常见的有20多种(参见教材P697-698)天然氨基酸构型为L-型，基准为 ，相当与R/S 标记的S 型。
CH 2OHCHO H HO天然氨基酸分为中性，酸性，碱性三类。
所谓中性是指分子内氨基酸数目与羧基数目相等(显然，分子并非中性，因羧基比氨基强，而显微酸性)。
蛋白质和核酸优秀课件
酪氨酸
HO
C H 2C H C O O H
缩写
pro
Tyr
NH2
C H 2 C H C O O H *色氨酸 Trp
N H
II 酸性
NH2 H O O C C H 2C H C O O H
天冬氨酸 Asp
等电点
6.30 5.66 5.89
2.77
结构
名称
HOOC
III 碱性
H 2N
NH2 (C H 2)2C H C O O H
谷酰胺
Gln
O
NH2
H 2N C C H 2C H C O O H
NH2 C H 3S (C H 2)2C H C O O H
天冬酰胺 Asn *蛋氨酸 Met
NH2
H O C H 2C H C O O H
丝氨酸
Ser
等电点
5.56 5.07 5.74 5.68
结构
名称
COOH N H
脯氨酸
NH2
蛋白质和核酸
第十九章
§19-1 §19-2 §19-3 §19-4 §19.5
氨基酸 多肽 蛋白质 酶 核酸
蛋白质：
含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组成部分 除水外，细胞内80％都是蛋白质,人类的主要营养物质之一。
在生命现象中起重要的作用：
酶（球蛋白）——机体内起催化作用 激素（蛋白质及其衍生物）——调节代谢 血红蛋白——运输O2和CO2 抗原抗体——免疫作用
N CH ClCH2CH2SCH3
COOEt O
O
COOEt
NaOH
N C CH2CH2SCH3
HCl
NH2 CH3SCH2CH2 CHCH2OOH
有机化学《第十八章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸》(第三版) 2
+
(CH 3)2CHCH 2CHCOO-
△ 异亮氨酸
+
NH 3
18.1.5.3
斯特雷克尔(strecker)合成
NH 3,HCN
C6H5CH 2CHO
H5C6 CH2 CH CN NH2
(1)NaOH,H 2O (2)H 3O
+
H5C6 CH2 CH COOH N H
+
H
18.1.6 α-氨基酸的拆开
CH2OC Cl 苄氧甲酰氯
18.1.4.3 氧化脱氨(与茚三酮反应)
除脯氨酸外的－氨基酸，都能与茚三酮 的碱性溶液作用，生成蓝色或者紫红色 物质。是鉴定－氨基酸的灵敏方法。
O O O 茚三酮 H2O O OH OH O 水合茚三酮
O C OH C C O OH
O
O
2
+
R CH COOH H2N
18.2.1 肽的结构和性质
结构:
一个氨基酸的氨基与 另一个氨基酸的羧基 之间失水形成的酰胺 键称为肽键，所形成 的化合物称为肽。
由两个氨基酸组成的肽称为二肽，由多个氨基酸组成的肽则
称为多肽。组成多肽的氨基酸单元称为氨基酸残基。
Ser H H3N
+
O C N H
Val H C CH
O C N H
COOH H3N+ C H R PH 1 净电荷 +1 正离子
-H+ pK1 ' + H+
COOH3N
+
C H R
-H+ pK2 ' + H+
COOH2N C H
10 -1 负离子
7 0 两性离子 等电点PI
(CH 3)2CHCH 2CHCOO-
△ 异亮氨酸
+
NH 3
18.1.5.3
斯特雷克尔(strecker)合成
NH 3,HCN
C6H5CH 2CHO
H5C6 CH2 CH CN NH2
(1)NaOH,H 2O (2)H 3O
+
H5C6 CH2 CH COOH N H
+
H
18.1.6 α-氨基酸的拆开
CH2OC Cl 苄氧甲酰氯
18.1.4.3 氧化脱氨(与茚三酮反应)
除脯氨酸外的－氨基酸，都能与茚三酮 的碱性溶液作用，生成蓝色或者紫红色 物质。是鉴定－氨基酸的灵敏方法。
O O O 茚三酮 H2O O OH OH O 水合茚三酮
O C OH C C O OH
O
O
2
+
R CH COOH H2N
18.2.1 肽的结构和性质
结构:
一个氨基酸的氨基与 另一个氨基酸的羧基 之间失水形成的酰胺 键称为肽键，所形成 的化合物称为肽。
由两个氨基酸组成的肽称为二肽，由多个氨基酸组成的肽则
称为多肽。组成多肽的氨基酸单元称为氨基酸残基。
Ser H H3N
+
O C N H
Val H C CH
O C N H
COOH H3N+ C H R PH 1 净电荷 +1 正离子
-H+ pK1 ' + H+
COOH3N
+
C H R
-H+ pK2 ' + H+
COOH2N C H
10 -1 负离子
7 0 两性离子 等电点PI