1,2-二甲基环戊烷
本章主要内容1.环烷烃、环烯烃的命名.2.环烷烃的化学性质.
例2: 顺-4-叔丁基环己醇的两种构象
• 叔丁基在 e 键上的构象比在 a 键上的另一种构象 要稳定的多.
分子式为C4H6的甲、乙、丙三个化合物高 温催化加氢都得到正己烷。甲与浓KMnO4作用 生成CH3CH2COOH;乙生成 CH2COOH ;丙生成
CH2COOH COOH COOH
.请推测甲、乙、丙三个化合物的结构.
5.2 脂环烃的性质 (一) 物理性质 • 环烷烃的熔点和沸点都比同碳数的烷烃要高一些. • 相对密度也比相应的烷烃高,但比水轻. (二) 化学性质 • 脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似. • 环烷烃的化学特性: 三、四元环结构不稳定,易开环;
五、六元环结构较稳定,一般不会开环.
5.2.1 环烷烃的反应 (1) 取代反应--在光或热的引发下发生卤代反应， （自由基反应）. Cl
每个 CH2高38.5 kJ/mol.这个差值就是环丙烷分子中 每个 CH2的张力能. 总张力能 --环丙烷的总张力能38.53=115.5 kJ/mol
张力能 --环丙烷的 Hc/n 为697.1 kJ/mol,比烷烃的
环丙烷的总张力能38.5 3 = 115.5 kJ/mol
环丁烷的总张力能27.6 4 = 110.4 kJ/mol 环戊烷的总张力能5.4 5 = 27.0 kJ/mol 环己烷的总张力能为 0 环庚烷的总张力能3.7 7 = 25.9 kJ/mol
环辛烷的总张力能5.0 8 = 40.0 kJ/mol
...................
•环烷烃的张力能越大,能量越高,分子越不稳定.
∴环丙烷,环丁烷不稳定,容易开环;环己烷和以 上的大环化合物的张力能很小或等于零,它们都 是稳定的化合物.
有机化学(第二版)3环烃-文档资料
第三章
第一节
环烃
脂环烃
环丁烷 环戊烷 环己烷
三、环烷烃的结构和稳定性
（二）环烷烃的结构
【例如】 环丙烷
60º 90º 108º 120º 以上环烷烃分子结构中形成的都是弯曲键，其成键电子云 重叠程度小，键的稳定性差，容易开环。 所以当C-C-C 键角约等于109.5º 时，C—Cσ 键是正常的σ 键，此时环系稳定。如环戊烷和环己烷。
H2 C H2C CH2
第三章
第一节
环烃
脂环烃
一、脂环烃的分类和命名
（二）脂环烃的命名
1．单环脂环烃的命名 (1)按照开链烃命名，前面冠以 “环”字，称“环某烷” (2)从特征官能团处编号，并使取代基位次最小 (3)环上含有复杂取代基时，可将脂环作为取代基 【例如】
环丙烷
环戊烷
Hale Waihona Puke 环己烷环辛烷第三章
第三章
第一节
环烃
脂环烃
三、环烷烃的结构和稳定性
（二）环烷烃的结构 为什么脂环烃会表现出上述化学性质？1885年拜尔（J.Baeyer） 提出了张力学说。 张力学说假定：1.烷烃是正四面体结构
2.环的结构是平面的
3. 碳原子是sp3杂化的，键角都109.5º 结论: 与正常键角109.5º 偏差越大,环越不稳定。环有恢复正常键角 的力，这种力称为角张力（又称为拜尔张力）。
第三章
第一节
环烃
脂环烃
一、脂环烃的分类和命名
（二）脂环烃的命名
2．螺环烃的命名
书写顺序： 取代基—几螺—[小．大环碳数]—母体，例如:
H3C
2 3 1 5 4 10 9 6 7
7 1 5 6 3 9 11 10 4 2
傅建熙《有机化学》课后习题答案
第一章绪 论μ=0。
34332习题一参考答案1. (1) sp 3 (2) sp(3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。
3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。
π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。
6.C 6H 67.C 3H 6F 2第三章开链烃问题三参考答案3-1(1) 3,3-二甲基己烷(2) 2,2,4,9-四甲基癸烷3-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯(2) 4,6-二甲基-3-庚烯3-5 2-己烯有顺反异构：3-8 在较高温度和极性溶剂条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成：习题三参考答案1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯(7) 2,3-己二烯(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.3.4.(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-戊烯6-甲基-5-乙基-2-庚炔二乙基-1-己烯-4-炔6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7.8.1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯3,4-二甲基-2-戊烯3-乙基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯9.(1) 官能团位置异构(2) 顺反异构(3) 碳胳异构(4) 官能团异构(5) 碳胳异构(6) 碳胳异构10.该化合物的分子式为C14H3011.12.13. (CH 3)22CH 3 ＞ CH 3CH 3 ＞C(CH 3)4 ＞ CH 4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。
烷烃与环烷烃
2烷烃2-1.用系统命名法命名下列化合物，并圈出结构中的异丙基、仲丁基和新戊基。
【解题思路】命名时，首先要确定主链。
命名烷烃时，确定主链的原则是：首先考虑链的长短，长的优先。
若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，多的优先。
若仍无法分出那条链为主链，则依次考虑下面的原则，侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧分支少的优先。
主链确定后，要根据最低系列原则对主链进行编号。
最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。
最后，根据有机化合物名称的基本格式写出全名。
2-2.写出下列化合物的结构式1. 2,6,6-三甲基-7-叔丁基十一烷2. 3,5-二乙基-4-仲丁基辛烷 【参考答案】2-3.选择题1.下列自由基最稳定的是 ，最不稳定的是 。
【解题思路】，由于 —p 超共轭效应的存在，自由基稳定性顺序是3°>2°> 1° A 属于1°自由基，B.属于3°自由基，C 属于 2°自由基，D.属于2°自由基， [参考答案]：最稳定的自由基是B ，最不稳定的自由基是A2.在光照条件下，2,3-二甲基戊烷进行一氯代反应，可能得到的产物有 种。
A.3 B.4 C.5 D.6【解题思路】2,3-二甲基戊烷分子中有六种不同的氢原子，如下图所示：故可以得到一氯代产物6种， [参考答案]：DCH 3CH(CH 2)4CHCHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH-CHCH 2CH 3CH(CH 3)2CH(CH 3)21. 2.3.(CH 3)3CCH 2CH 2CHCH 2CH3CH 2CH 3A.CH 3CHCH 2CH 2CH 2.CH 3B.CH 3CCH 2CH 2CH 3CH 3.C.CH 3CHCH 2CHCH 3.CH 3 D.CH 3CHCHCH 2CH 3.CH 3C HCC 3C HC H 3C H 3C H 31.C H 3C H (C H 2)3C C H CH 2C H 2C H 2C H 3C (C H 3)3H 3C3.下列化合物含有伯、仲、叔、季碳原子的是 。
环烷烃命名
2.3.2 环烷烃的命名单环烷烃的命名A. 当支链不复杂时，以环烷烃为母体1,2-dimethylcyclopentane1,2-二甲基环戊烷1-ethyl-3-methylcyclopentane1-甲基-3-乙基环戊烷单环烷烃的命名methylcyclopentane2-ethyl-4-methyl-1-propylcycloheptane甲基环戊烷4-甲基-2-乙基-1-丙基环己烷A. 当支链不复杂时，以环烷烃为母体1-ethyl-3-methylcyclopentane1,2-dimethylcyclopentane1,2-二甲基环戊烷1-甲基-3-乙基环戊烷B. 当支链较复杂或不易命名时，以环烷基为取代基3-cyclohexylhexane3-环己基己烷C. 两环相连时Cyclopropylcyclohexane 环丙基环己烷Cyclopropylcyclopropane环丙基环丙烷多环烷烃的命名A. Spiro cycloalkanes 螺环烃1）选母体：根据成环的总碳原子数，称为“螺某烷”。
2）编号：从小环开始；从第一个非螺原子开始。
3）书写：先写词头“螺”方括号内沿着编号方向写出每个环中除螺原子外的每个环的碳原子数数字之间用圆点隔开最后写出包括螺原子在内碳原子数的烷烃名称12345678910螺[4.5]癸烷“小原则”：在不违背螺环烃命名的“大”原则基础上，在编号时应尽可能令取代基的位号最小。
1 23456789 101-甲基螺[4.5]癸烷思考！spiro[5.5]undecane螺[5.5]十一烷4-methylspiro[2.4]heptane 4-甲基螺[2.4]庚烷1 23456789 10spiro[4.5]decane 螺[4.5]癸烷spiro[5.5]undecane 螺[5.5]十一烷1 23456789 106-methylspiro[4.5]decane 6-甲基螺[4.5]癸烷4-methylspiro[2.4]heptane 4-甲基螺[2.4]庚烷1）选母体：根据成环的总碳原子数及环数，称为“n 环某烷”。
中闪点液体名单
32118
2-丙烯-1-硫醇
烯丙基硫醇
32119
乙酰氯
氯（化）乙酰
1717
32120
丙酰氯
氯（化）丙酰
1815
32121
正丁酰氯
氯（化）丁酰
2353
异丁酰氯
氯（化）异丁酰
2395
32122
甲酸正丙酯
甲酸异丙酯
1281
32123
甲酸正丁酯
1128
甲酸异丁酯
2393
32124
原甲酸（三）甲酯
来源：问法网法律数据库
颁布机构：交通部2007-09-10
中闪点液体名单（闪点大于负18摄氏度小于二十三）
编号
品名
别名
备注
32001
汽油[闪点－18～＜23℃]
1203,1257
32002
石油醚
石油精
1271
32003
石油原油
原油
1267,1255
32004
石脑油
溶剂油
1256,2553
32005
3-甲基戊烷
二仲丁胺
32175
正戊胺
1-氨基戊烷
1106
异戊胺
1-氨基-3-甲基丁烷
仲戊胺
1-甲基丁胺
32176
1,3-二甲基丁胺
2-氨基-4-甲基戊烷
2379
32177
N,N-二异丙基乙胺
1-辛烯
2-辛烯
32017
辛烯异构体
如：异辛烯
1216
2,4,4-三甲基-1-戊烯
2050
2,4,4-三甲基-2-戊烯
2050
32018
危险货物品名表
危险货物品名表GB 12268-901# 主题内容与适用范围本标准规定了危险货物的品名和编号。
本标准适用于危险货物运输、生产、贮存和销售。
2# 引用标准GB 6944 危险货物分类和品名编号GB 7694 危险货物命名原则3# 术语稀释dilution指在物品中加入水、醇或其他溶剂,以降低溶液的浓度或涂料的粘度。
涂层coating指物品表面经处理后,包覆一层油、蜡或其他材料,可防止物品与水或其他物质发生化学反应。
4# 第1类爆炸品4.1 第1项具有整体爆炸危险的物质和物品4.2 第2项具有抛射危险但无整体爆炸危险的物质和物品4.3 第3项具有燃烧危险和较小爆炸或较小抛射危险,或两者兼有、但无整体爆炸危险的物质和物品4.4 第4项无重大危险的爆炸物质和物品4.5 第5项非常不敏感的爆炸物质5# 第2类压缩气体和液化气体5.1 第1项易燃气体5.2 第2项不燃气体5.3 第3项有毒气体6# 第3类易燃液体6.1 第1项低闪点液体6.2 第2项中闪点液体6．3 第3项高闪点液体7# 第4类易燃固体、自燃物品和遇湿易燃物品7.1 第1项易燃固体7.2 第2项自燃物品7.3 第3项遇湿易燃物品8 第5类氧化剂和有机过氧化物8.1 第1项氧化剂8.2 第2项有机过氧化物9# 第6类毒害品和感染性物品9.1 第1项毒害品9.2 第2项感染性物品10 第7类放射性物品11 第8类腐蚀品11.1 第1项酸性腐蚀品11.2 第2项碱性腐蚀品11.3 第3项其他腐蚀品附加说明：本标准由中华人民共和国交通部提出。
本标准由交通部标准计量委员会归口。
本标准由交通部水运科学研究所和交通部公路局负责起草。
本标准主要起草人牟锡华、韩萍萍、范贵根、谭尚林、陈钺。
参加本标准起草的有铁道部运输局胡恒旭、民航局运输司许毓信、交通部海洋运输局李建生、交通部内河运输局王家骧、交通部公路局周有才、交通部标准计量所傅重光、北方交通大学吴育俭、罗善美。
chemical3D教程
Chapter 1 Introduction1.1启动Chem3D在开始(Start)菜单中点击所有程序(P), 选择弹出菜单中ChemOffice2004中的Chem3D Ultra 8.0即可启动程序1.2Chem3D 界面结构Chem3D软件的最大特点就是界面结构简单。
和ChemDraw类似，Chem3D 打开后的窗口包含：工作窗口, 信息窗口, 列表窗口, 工具栏, 菜单栏等, 如图1所示。
1.3图形工具栏图形工具栏包含所有能够在工作窗口绘制结构图形的工具，选择这些工具后，光标将随之改变成相应的工具形状。
工具板见图1-2其它的类似于ChemDraw，有兴趣的同学可以参考FTP所提供的英文参考资料Chapter 2 建模简要教程2.1 使用键工具建模首先打开工作窗口（File菜单– New Model）2.1.1 建模在工具栏选择单键工具将鼠标移动至工作窗口，按住鼠标左键拖动鼠标即可绘制简单的乙烷分子。
（注意：View-Settings-Model Build – Rectify 选择上后会自动为所绘制的分子结构加上氢原子）2.1.2 旋转模型：选择旋转工具可以在任意方向选择所绘制的分子。
1：将鼠标移动至工作窗口，按住鼠标左键2：在任意方向拖动鼠标可以旋转模型注意：当拖动鼠标时，会出现一个圆。
在圆内拖动鼠标使得模型绕X和Y轴旋转。
当鼠标在圆外时，模型绕Z轴旋转。
如图所示2.1.3 查看模型分子信息选择选择工具，将鼠标移动至相应原子位置将显示相应的原子序数，元素标识及原子类型。
如下图所示将鼠标移至C-C键上将显示键长及相应的键级在选择原子的同时，按住Shift键可以同时选择多原子，可以通过这样查看相应的键角和二面角。
1：选择C（1），C（2）和H（7）2：将鼠标移至任意的所选择的原子或键上将显示所选择的键角类似的操作可以用来显示二面角。
2.2 修改模型分子2.2.1 修改键类型1：选择双键工具2：按住鼠标左键，从C（1）的位置拖动鼠标至C（2）的位置将乙烷分子更改为乙烯分子。
易燃液体分类
183
2-乙基丁醇
184
2-乙基已胺
185
己醇
186
异丁腈
187
五甲基庚烷
188
异庚烯
189
异己烯
190
4-甲氧基-4-甲基-2-戊酮
191
甲基环己烷
192
甲基环己酮
193
甲基环戊烷
194
2-甲基呋喃
195
5-甲基-2-己酮
196
辛二烯
197
甲基吡啶（皮考啉、皮克林）
198
亚磷酸三乙酯
硼酸三异丙酯
290
甲基环乙醇，易燃
291
乙烯基甲苯，稳定的
292
丁酸戊酯
293
乙酰甲基甲醇
294
缩水甘油醛
295
二甲基二恶烷
296
丁基苯
297
二丙酮
298
胺，易燃，腐蚀性，未另列明的或聚胺，易燃，腐蚀性，未另列明的
299
四甲基硅烷
300
液态氨基甲酸酯农药，易燃，毒性，闪点低于23℃
301
液态含砷农药，易燃，毒性，闪点低于23℃
449
1,4-二甲基环己烷
450
2,2-二甲基己烷
451
2,3-二甲基己烷
452
2,4-二甲基己烷
453
3,3-二甲基己烷
454
3,4-二甲基己烷
455
N,N-二甲基甲酰胺
456
1,1-二甲基肼
457
1,2-二甲基肼
458
二甲基氯乙缩醛
459
2,6-二甲基吗啉
460
1,4-二甲基哌嗪
脂环烃
* 小环(C3～C4)；普通环(C5～C7)；中环(C8～C11)；大环(≥C12)。
按照分子中所含碳环的数目，可分为 单环脂环烃 二环脂环烃 多环脂环烃
环己烷
十氢化萘
立方烷
环戊二烯
CH3
降冰片烷
篮烷
甲基环己烷
螺[2,4]庚烷
金刚烷
§6-1 环烷烃（单环）的命名法
1.选母体化合物： 在相应脂环烃名称前加“环”字，称为“环 某烷”；“环某烯”；“环某炔”。 2.定编号：所有取代基编号尽可能小。 使
H H H H H H H H H H H H
交叉构象， 无扭转张力。
H H H H H H
H H
H H H H
（从左图左面看时的构象）
1，3，5三个a键上的氢之间无范德华张力
侧视
俯视
环己烷船式构象不稳定 重叠构象，有扭转张力
（从左图左面看时的构象）
两个旗杆氢之间有范德华张力
侧视
俯视
三、有取代基的环己烷 1.一个取代基: 取代基在e键上的构象占优势。取代基越 大，这种优势越明显。
CH3
6 5 4 3 1 2
CH3 CH3
1 6 5
CH3
2
4
3
CH2CH3
甲基环戊烷
1,2-二甲基 环己烷
1-甲基-3-乙基 环己烷
环烯(或炔)烃编号时，把1,2位留给双(或三) 键碳原子。
1 5 4 3 2
2 1 6 3
CH3
4 5
7 6
8
1
CH2CH3
CH3
CH3
5 4 3
2
3-乙基 环戊烯 3，5-二甲基 环己烯 5-甲基 环辛炔
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1、物质的理化常数
ＣＡ
国标编号: 32011
2452-99-5
Ｓ:
中文名称: 1，2-二甲基环戊烷
英文名称: 1,2-dimethylcyclopentane
别名:
分子
分子式: C7H14；CH3CH2CH2CHCH3CHCH3
98.19
量:
熔点: -62℃/顺；-120℃/反
密度: 相对密度(水=1)0.77(?
蒸汽压: 21℃
溶解性: 不溶于水，可混溶于多数有机溶剂
稳定性: 稳定
外观与性
无色液体
状:
危险标记: 7(中闪点易燃液体)
用途: 用于有机合成
2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入。
健康危害：本品属烃类，吸入高浓度烃类化合物蒸气可引起轻度呼吸道刺激、头晕、恶心、倦睡；极高浓度吸入引起昏迷甚至死亡。
液体进入肺部，或引起吸入性肺炎或肺水肿。
高浓度蒸气对眼睛有刺激性。
液体可引起眼部暂时性红肿和疼痛。
液体对皮肤有轻度刺激性；反复接触可致皮炎。
口服引起恶心和腹泻。
二、毒理学资料及环境行为
危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。
遇热源和明火有燃烧爆炸的危险。
在火场中，受热的容器有爆炸危险。
与氧化剂能发生强烈反应，引起燃烧或爆炸。
其蒸气比空气重，能在较低处
扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。
3.现场应急监测方法:
4.实验室监测方法:
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社
5.环境标准:
6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。
尽可能切断泄漏源。
防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。
也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液体稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。
用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：必要时，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场严禁吸烟。
避免长期反复接触。
三、急救措施
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。
就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难，给输氧。
如呼吸停止，立即进行人工呼吸。
就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。
处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
用水灭火无效。