1—3—3二烯烃和炔烃
第五章炔烃和二烯烃
（2）没有正负电荷分离的更稳定
H2C C H C H CH2 H2C C H C H CH2
（3）电负性大的原子带负电荷，电负性 电负性大的原子带负电荷， 小的带正电荷的稳定
H2C N N: H2C N N:
（4）共振极限式具有相同能量时，杂化体 共振极限式具有相同能量时， 非常稳定
H2 C
C H
C H
CH2
H Br
40℃ 40℃
20％ ％
H3 C
高温 40℃ 40℃
H C Br
2个没有参加杂化的p轨道 个没有参加杂化的p
H
C
C
H
乙炔是直线型分子
二、同分异构和命名 炔烃是直线型分子，不存在顺反异构。 炔烃是直线型分子，不存在顺反异构。
C4H6 HC CCH2CH3 CH3C CCH3
C5H8 HC CCH2CH2CH3 CH3C CCH2CH3 HC CCHCH3 CH3
CH2 CH CH 2 CH CH 2 C CH CH O N
CH C
p -π 共轭体系 与双键碳原子直接相连的原子上有 p 轨道， 轨道， 这个p 轨道与π 轨道平行， 这个p 轨道与π 键的 p 轨道平行，从侧面 共轭体系。 重叠构成 p -π 共轭体系。如：
C H 2 = CH Cl
H H
C
H H
烯丙基碳正离子，非常稳定。 烯丙基碳正离子，非常稳定。
H H + H3C C C CH2 + H3C C C CH2 H H
低温碳正离子稳定性： > 低温碳正离子稳定性： 双键稳定性： 双键稳定性： <
低温 －80℃ 80℃
H3 C
炔烃
HC≡CH
CuCl-NH4Cl
CH2=CH-C≡CCH=CH2
29
上页 下页 首页 退出
在高温下，乙炔可以聚合成苯。
3 HC≡CH 500℃
4HC≡CH
Ni(CN)2 四氢呋喃
虽无生产价值，但能说明直链烃与环状 烃可以相互转化。
30
上页 下页 首页 退出
31
上页 下页 首页 退出
24
上页 下页 首页 退出
(1) 金属炔化物的生成及应用
由于炔氢的弱酸性，因此乙炔和端部炔烃 能与碱金属（K、Na）或强碱（如氨基钠） 等作用，生成金属炔化物。
液氨 HC≡CH + 2Na NaC≡CNa +H2↑
或NaNH2 乙炔二钠
CH3CH2C≡CH + N液a 氨 CH3CH2C≡CNa +H2↑
21
上页 下页 首页 退出
⑹ 加羧酸
醋酸锌
CH≡CH + CH3COOHCH3COOCH=CH2
乙酸乙烯酯
注意： 烯烃不能与醇、羧酸发生加成。因为这
些反应为亲核加成。
22
上页 下页 首页 退出
２.氧化反应
HC≡CH+ KMnO4 +H2O →CO2↑+
MnO2↓+ KOH RC≡CH + KMnO4棕色 RCOOH + MnO2↓+CO2↑
R-C≡CAg + HNO3→R-C≡CH + AgNO3
R-C≡CCu + HCl→ R-C≡CH + CuCl
28
上页 下页 首页 退出
４.聚合反应
不同催化剂作用下，乙炔可以分别聚合成 链状或环状化合物。和烯烃的聚合不同，炔 烃一般不聚合成高分子化合物。例如：
第五章 炔烃和二烯烃
超共轭
38
+
CH3CHCH3
6 (σ- p)
+
CH3CCH3
+
CH3
9 (σ- p)
39
碳正离子稳定性
H
HH C H
H
H C C+ ＞ H C
H
H
C+ ＞ H C
HH C H
HH C H
H
H
H
C+ ＞ H C+
H
H
H
H
C-Hσ键：9
6
3
0
自由基稳定性
CH3
H
H
H
> H3C C
H3C C
> H3C C > H C
H
Br
Br Br2 H
Br Br
H
H
Br Br
分子中同时存在双键和三键时，加成首先在双键上进行。
CH3 C C CH CH2 Br2 (1mol)
CH3 C C CH CH2 Br Br
主要原因:炔烃的电子云是圆筒状,高度离域,更加稳定。
炔烃可使溴的四氯化碳溶液褪色，此反应也可作 为炔烃的鉴定试验，但褪色速率比烯烃慢。
与高锰酸钾反应 --- 不饱和键断裂
HC R1C
CH KMnO4
H+
CR2 KMnO4
H+
CO2 R1COOH
R2COOH
产物为二氧化碳和羧酸，无酮生成。该反应能 用于炔烃的鉴定。
17
（四）亲核加成( 烯烃不发生此反应 )
这类试剂的活性中心是带负电荷部分或电子云密度较大的部位，因此进 攻试剂具有亲核性，称亲核试剂。由亲核试剂引起的加成反应称亲核加 成反应。
炔烃和二烯烃
共轭 键与 键重叠。电子离域, 体系稳定。
共
O
轭
CH CH CH CH2 CH2 CH C OH
p- 共轭 p 轨道与 键重叠。电子离域, 体系稳定。
+
CH2 CH CH2
. CH2 CH CH2
.. CH2 CH X
特点：
1) 共轭分子的经典结构式具有单双键交替的特征
2) 共轭体系键长趋于平均化，中间的单键呈现部分双键性质。
• 和烷、烯相似：C2～C4的炔烃是气体；C5～C18的炔烃 是液体；多于18个碳原子的炔烃是固体。
• 炔烃微溶于水，易溶于有机溶剂中，如苯、丙酮、石油 醚等。
4.1.4 炔烃的化学性质
一、 碳碳叁键的反应
㈠ 还原（催化加氢）
C2H5C CC2H5 + H2
Pd/CaCO3
C2H5
C2H5
CC
喹啉
1，3-丁二烯的真实结构为以上共振式的杂化体。共振式中能量越 低的对杂化体贡献越大。1，3-丁二烯的共振式中(Ⅰ)式最稳定，因 此(Ⅰ)对杂化体贡献最大。共振式的杂化体比任何共振式都稳定。 杂化体的能量与最稳定的共振式［即(Ⅰ)式］能量的差值就是共振 能。共振式越多，共振能就越大。
4. 2. 4. 共轭双烯的反应 1). 1,4-加成（共轭加成）
CH2=CH
+
CH
共振结构
CH3
+
CH2
CH=CH CH3
Br-
CH2=CH CH CH3 Br
1,2-加成产物
Br-
CH2 Br
CH=CH CH3
1,4-加成产物
1,2-与1,4-加成产物比例:
CH2=CH CH=CH2 + HBr
炔烃
两种正离子稳定性不同
Markovnikov 规则
CH3CH2CH2 C CH
CH3CH2CH2 C Br CH2
HBr
Br
HBr
CH3CH2CH2 C CH3 Br
炔烃加 HBr 也有过氧化物效应：
CH3CH2CH2CH2 C CH HBr ROOR
CH3CH2CH2CH2 C H
C H Br
(丙) 与水的加成
s－cis
s－single（单键） 由单键产生的顺反异构
(三)
电子离域与共轭体系
CH3CH2CH2CH2CH3 氢化热 226kJ/mol
CH3CH2CH2CH2CH3 氢化热 254kJ/mol
π,π-共轭
CH3CH CHCH CH2 + 2H2
HC CH
HC CH
HOOCCH3
乙酸锌—活性炭 CH2 CHOOCCH3 o 160-165 C 乙酸乙烯酯
(4 ) 氧化反应：
（a） 与烯烃相似,炔烃也可以被高锰酸钾溶液氧化。
较温和条件下氧化时,非端位炔烃生成 --二酮。
CH3 ( CH2 ) 7C C ( CH2 ) 7COOH KMnO 4 , H2O , 常温 pH 7.5 , 92%~96% CH3 ( CH2 ) 7C C ( CH2 ) 7COOH O O
CH3 CH CH CH2 CH CH2 1,4-己二烯
CH2 C CH CH2 CH3
CH3 CH3 CH2 C
H CH3 C C H H C C CH3
1,2-戊二烯
C CH2
H
2, 3-二甲基-丁二烯
顺,顺-2,4-己二烯 或(Z,Z)-2,4-己二烯
(2E, 4Z) －3－叔丁基－2,4－己二烯
二烯烃
多烯烃的系统命名法与烯烃相似，每个双键按
照烯烃命名原则确定Z，E。将Z, E写在相应双
键位次编号的后面，低位次标号在前，高位次 标号在后，放在化合物名称的前面。例：
H H3C H C C C C CH3
CH2CH3 H
(2Z,4E)-3-甲基-2，4-庚二烯
CH3 H
H C C C H C CH3 H
第二节 二烯烃
二烯烃是含有两个碳碳双键的开链不饱和烃，
亦称双烯烃。它与碳原子数相同的炔烃是同分异构
体，通式也是CnH2n-2，但二烯烃至少需含有三个碳 多烯烃，其性质与二烯烃类似。
原子，即 n≥3。也有含三个或多个双键的三烯烃或
1
一、二烯烃的分类 累积二烯烃（聚集二烯烃） -C=C=C-
共轭二烯烃
类型 p-p共轭： 例 p- p 共轭：例 σ-π超共轭 σ-P超共轭
CH2=CH-CH=CH2
CH2=CHCl + CH2=CHCH2
3.共轭效应特点 ① 共平面 组成共轭体系的各个原子必须在同一平面上
② 键长趋于平均化 ③内能降低，分子更稳定 ④ 正负电荷中心交替排列
CH2 CH CH CH2 E+
0.148nm
0.1337
① 4个碳原子和6个氢原子共平面，夹角 接近120° ② C-2和C-3单键短，与双键接近。
杂化轨道理论解释： 1.σ键的形成
① 4个 C 原子都是 sp2 杂化 C－Cσ键： sp2–sp2 交盖， C－Hσ键： sp2–1s 交盖， ② 所有的原子共平面； ③ 键角：120°
CH2 CH2 200℃
共轭二烯烃
C
C
CHO +
CHO
炔烃与二烯烃
1. π－π共轭：
共 轭 效 应 类 型
2. P －π共轭：
+ + δ δ δ δ CH2 = CH — CH = CH2 + δ δ δ+ δ CH2 = CH — CH = O - δ + .. δ CH2 = CH —X + δ δ + CH2 = CH — CH2 - δ+ δ CH2 = CH — CH2 + δ δ H — C— CH = CH2
H2C = C-CH = CH-CH = CH2 CH3
2-甲基-1,3,5 - 己三烯 2-methyl-1,3,5-hexatriene
H3C-CH = CH—CH = CH-CH3
CH3 H CH3 H H CH3 H C=C C=C H C=C C=C H H H C=C C=C H
2,4-己二烯 2,4-hexadiene
§4-2 二 烯 烃
二烯烃分类与命名
1. 分类
C=C=C C = C— C = C C = C - (CH2)n-C = C 累积二烯烃（聚集） 共轭二烯烃 ( n ≥1) 孤立二烯烃
2. 共轭二烯烃的命名
H2C = C— CH = CH2 CH3 2-甲基-1,3 -丁二烯 2-methyl-1,3-butadiene
（但比三个C-C 单键的键能要小345.6 × 3 = 1036.8 KJ / mol ） ③ π电子的流动性比烯小，不易被极化； ④ 叁键碳的电负性较大。 电负性： SP ＞ SP2 ＞ SP3 C—H 具有微酸性
二、命 名
1. 炔烃的命名-----与烯烃的命名基本一致，只把烯字改为炔字。
CH3-C
C2H5-C C-C2H5
第3章 烯烃 炔烃 二烯烃
pm 109 H 134 pm C C H 121°
H 117. 5° H
2． 炔烃的结构
炔烃分子中C≡C叁键碳原子是 sp杂化。 sp 杂化轨道中 s 成分比 sp2 杂化和 sp3 杂 化的高，键长 C=C（134pm）比 C—C （154pm）短。以乙炔为例：
H
C
120 pm
108 pm C H
H3C H
C=C
CH2CH3 CH3
顺 -3-甲 基 -2-戊 烯
反 -3-甲 基 -2-戊 烯
CH3 C=C CH3CH2
CH3 CH(CH3)2
CH2Cl C=C CH3
CH3 CH2CH3
顺 -2,3,4-三甲基 -3-己烯
反 -2,3-二甲基 -1-氯 -2-戊烯
CH3 C=C CH3CH2 Br
CH3
a≠b 且 c≠d
2、顺/反(cis/trans)命名法:
(1) a=c或b=d时的顺/反异构标记 相同的原子或原子团在双键的同侧为顺 式，异侧为反式。
a b C C
c d
a=c或b=c 或 a=d或
CH3 H C C
H CH3
H CH3 C C
H CH3
H3C H
C=C
CH3 CH2CH3
180°
C=C（134pm），C—C（154pm）
比较σ键和π键的异同点：
σ键的特点 (1)形成： (3)重叠程度： 键能： 沿键轴 大 大 轴对称 (5)旋转性： (6)存在形式： 可以独立 (2)重叠方式： “头碰头” π键的特点 垂直于键轴 “肩并肩” 小 小 呈块柱状 平面对称小 不能 不能
（二）诱导效应(inductive effect)
【高中化学】烯烃、炔烃第2课时炔烃的结构与性质 高二化学人教版(2019)选择性必修3
乙烯
乙炔
含碳量不同，导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别
图片来自 网络
②使酸性KMnO4溶液褪色：（鉴别炔烃和烷烃，但不能除杂）
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
图片来 自网络
a.点燃前要验纯！ b.氧炔焰温度可达3000度以上，常用氧炔焰切割或焊接金属
无色无味气体，微溶于水， 易溶于有机溶剂，，密度比水略小。
2、乙炔的化学性质
【实验探究】乙炔的实验室制法
【资料卡】阅读教材P37，总结实验室制备乙炔的实验原 理，实验试剂，并选择合适的发生装置.
【实验试剂】 电石（CaC2）与 饱和食盐水
【实验原理】 CaC2+2H2O
C2H2↑+Ca(OH)2
Ca2+
(2)加成反应
③与HCl反应
CH≡CH+HCl
催化剂
△
CH2=CHCl
氯乙烯
④与H2O反应 CH≡CH+H2O
△
CH3CHO
乙醛
CH2=CH-OH （乙烯醇）
不稳定
乙炔与水加成后的产物乙烯醇 （CH2＝CH—OH不稳定，很快转化为乙醛）
（3）加聚反应
催化剂
nCH ≡ CH
[ CH=CH ]n
导电塑料——聚乙炔
【乙炔实验室制法】
实验内容
（1）将饱和氯化钠溶液滴入盛 有电石的烧瓶中
实验现象
反应剧烈，放热， 有气体产生
（2）将纯净的乙炔通入盛有酸 酸性高锰酸钾溶液褪色
性高锰酸钾溶液的试管中
（3）将纯净的乙炔通入盛有溴 溴的四氯化碳溶液褪色
炔烃与二烯烃
H C CN a + H2O
较强的碱 较强的酸
NaOH + HC CH
较 弱的碱 较弱的酸
NaNH2 + HC CH
氨基钠
乙炔
较 强的碱 较强 的酸
NaC CH + NH3
乙炔 钠 较弱的碱
氨 较 弱的酸
乙炔的酸性 H2O > HC CH > NH3
第10页/共78页
三、炔烃的化学性质－三键碳上氢原子的活泼性
CC
CC XX
NaNH 2
C C 更适合于制备末端炔
CH 3(CH2)7CHCH 2Br NaNH 2 Br
H2O
CH 3(CH2)7C CH
第33页/共78页
十、炔烃的制备－伯卤代烷与炔钠反应
HC CH NaNH 2 HC CNa
液氨
n-C4H9Br HC C(CH2)3CH3
HC
CH
2NaNH 2
H2C
CHCH3
HBr ROOR
BrCH2CH2CH3
HC
CH
NaNH2
液氨
BrCH2CH2CH3
CH3CH2CH2C
CH
H2O
HgSO4, H2SO4
CH3CH2CH2C CH O
CH3CH2CH2CCH3
第37页/共78页
2、以乙烯为主要原料制备顺－2－丁烯
H
H
CC
H3C
CH 3
H3C C C CH3
CH 3CH2C CH 2CH 2CH2CH 3 H OH
CH 3CH2C CH2CH 2CH2CH 3
O
重排
CH 3CH 2C CH 2CH 2CH2CH 3 O
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
1 选修《有机化学基础》§1—3烃 §1—3—3二烯烃和炔烃 学案编号：X03 编写人：王翠真 王丽平 审核人：谭宇鹏 编写时间：2016.2.10 【学习目标】 1．了解炔烃的命名原则，会用系统命名法命名分子中含有一个叁键的炔烃。 2．掌握炔烃的化学性质。 3．能从结构的角度分析烷烃与烯烃、炔烃的化学性质的不同及烯烃与炔烃性质相似的原因。 4．了解氧化反应、加成反应、加聚反应原理。 【学习重难点】掌握二烯烃、炔烃的化学性质，能从结构的角度分析烷烃与烯烃、炔烃的化学性质的不同以及烯烃与炔烃的化学性质相似的原因。 【交流·研讨】 1．乙烯的结构有什么特点？主要发生什么类型的化学反应？ 2．通过预习教材，二烯烃和炔烃各有什么结构特点？并通过与乙烯的对比归类来预测它们各自可能具有的性质？ 3．通过类比思考二烯烃和炔烃的通式。 一．二烯烃： 1．二烯烃的通式___________________ 2．二烯烃的化学性质 以代表物1，3—丁二烯（CH2=CH－CH=CH2）为例学习 （1）加成反应： 写出1，3—丁二烯与溴发生加成反应的化学方程式： 1，2－加成：__________________________________________。 1，4－加成：__________________________________________。 完全加成：____________________________________________。 （2）氧化反应：既可以燃烧氧化又可以被酸性KMnO4溶液氧化 试写出1，3—丁二烯被酸性KMnO4溶液氧化后对应的产物的结构简式___________________ （3）加聚反应 写出1，3—丁二烯加聚生成聚1，3—丁二烯的化学方程式 _____________________________________________________________________ 其中单体是_____________________，链节是______________________________ 【知识迁移】①2—甲基—1，3—丁二烯与溴加成产物可能的结构简式有 __________________________________________________________________________________ ②写出2—甲基—1，3—丁二烯被酸性KMnO4溶液氧化后对应的产物的结构简式 ___________________________________________________________________ ③写出2—甲基—1，3—丁二烯加聚反应的化学方程式 ______________________________________________________________ 【讨论】ABS树脂（结构简式如下）合成时用了三种单体，其结构简式如下所示：
这三种单体的结构简式分别为 、 、 二．炔烃 1．炔烃的通式_________________ 2．乙炔的分子结构： 分子式：______________ 结构简式：____ ______ 结构式：________________ 电子式：__ ______ 最简式：_________ 空间构型 键角 3．乙炔的化学性质 （1）加成反应 乙炔与Br2按1：1反应的化学方程式 2
乙炔与H2按1：2反应的化学方程式 乙炔与HCl按1：1反应的化学方程式 【讨论】如何由乙炔为原料制备聚氯乙烯 _____________________________________________________________________________ （2）加聚反应： 写出乙炔加聚反应方程式__________________________________________________ 其单体为___________，链节为_____________ （3）氧化反应 燃烧氧化：乙炔燃烧的化学方程式为______________________________________________ 其现象为____________________________________________________________ 被酸性KMnO4溶液氧化：写出乙炔被酸性KMnO4溶液氧化的关系式 _______________________________________________________________________ 选修《有机化学基础》§1—3烃 §1—3—3二烯烃和炔烃基础习题 习题编号：J03 编写人：王翠真 王丽平 审核人：谭宇鹏 编写时间：2016.2.10 1．【双选】某气态烃1mol最多与2molHCl发生加成反应，所得的加成产物1mol又能与8molCl2反应，最后得到一种只含碳、氯两种元素的化合物。则该气态烃为 （ ） A．丙炔 B．1－丁炔 C．丁烯 D．1，3－丁二烯 2．区别甲烷、乙烯、乙炔气体最简便的方法是 （ ） A．分别在空气中燃烧 B．分别通入高锰酸钾溶液 C．分别通入溴水 D．分别通入浓H2SO4 3．【双选】下列烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后产物中可能有CH3COOH的是 （ ） A．CH3CH=CH（CH2）2CH3 B．CH2=CH（CH2）3CH3 C．CH3CH=CHCH=CHCH3 D．CH3CH2CH=CHCH2CH3 4．用乙炔为原料制取CH2Br－CHBrCl，可行的反应途径是 （ ） A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2 5． 【双选】某烃与氢气加成后得到2，2—二甲基丁烷，该烃的名称是（ ） A．3，3—二甲基—1—丁炔 B．2，2—二甲基—2—丁烯 C．2，2—二甲基—1—丁烯 D．3，3—二甲基—1—丁烯 6．下列各种烃与氢气完全加成后，能生成2，3，3－三甲基戊烷的是 （ ）
7．烯烃在一定条件下发生氧化反应时，碳碳双键发生断裂。RCH=CHR’可能氧化成RCHO和R’CHO。在该条件下，下列各式分别氧化后，产物中不可能有乙醛的是（ ） A．CH3CH=CH(CH2)2CH3 B．CH3C(CH2CH3)2CH=CHCH3 C．CH3CH=CHCH=CHCH3 D．CH3CH2CH=CHCH2CH3 8．一种碳原子数相同的气态烷烃和气态单烯烃组成的混合气体，若1.0体积这种混合物在氧气中充分燃烧生成2.0体积的CO2和2.4体积的水蒸气(气体体积均在相同状况下测定),则混合物中烷烃和烯烃的体积之比是 （ ） A．3：1 B．1：3 C．2：3 D．3：2 9．【双选】某烃分子中有一个由键构成的六元环，有一个 键，还有一个 键，则能满足上述条件的烃的分子式可能是（ ） A．C8H10 B．C10H16 C．C12H22 D．C14H22 10．一种气态烷烃和一种气态烯烃组成的混合物共10g，混合气体密度是相同状况下H2密度的12.5倍，让混合气体通过盛有溴水的试剂瓶时，试剂瓶的质量增加了8.4g，组成该混合气体可能是 A．乙烷和乙烯 B．乙烷和丙烯 C．甲烷和乙烯 D．甲烷和丙烯
11．乙炔分子 加成可以得到（乙烯基乙炔），该物质是合成橡胶的重要原料。下列对该物质的判断中错误的是（ ） A．该物质既是CH2=CH2的同系物，又是 的同系物。 B．该物质既能使酸性高锰酸钾溶液退色，又能使溴水退色。 C．该物质与足量的氢气加成后，只能生成一种物质。 D．该物质经加成、加聚后产物是氯丁橡胶（聚2—氯—1，3—丁二烯）的主要成分。 12．桶烯结构简式如右图所示，有关说法不正确的是（ ） A．桶烯分子中所有的原子在同一平面 B．桶烯在一定条件下能发生加聚反应 C．桶烯与乙苯烯（C6H5CH=CH2）互为同分异构体 3
D．桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种。 13．1mol某气态烃能与2mol.HCl加成，其加成产物又可以和6molCl2完全取代，则该烃为（ ）A．2—甲基丙烯 B．乙炔 C．乙烷 D．丙炔 14．下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到2—甲基戊烷的是（ ） A．CH3CH=C(CH3)CH2CH3 B．CH3CH=CHCH(CH3)2 C．（CH3）2C=CHCH2CH3 D． 15．下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1，2—二氯乙烷的是（ ） A．乙烷与氯气混合 B．乙烯与氯化氢混合 C．将乙烯通入氯的四氯化碳溶液中 D．将乙炔通入氯的四氯化碳溶液中 16．实验测得乙烯和氧气组成的混合气体的密度是相同条件下H2密度的14．5倍，可知其中乙烯的质量分数为 （ ） A．25％ B．27．6％ C．72．4％ D．75％ 17．200mL烷烃A与炔烃B的混合气体，若催化加氢达到饱和，需相同状况下H2100mL，则原混合气体中A与B的体积比是 。 18．写出通入酸性KMnO4溶液氧化后产物的结构简式 _________ ____________ 19．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。（填写序号） ①由乙炔制氯乙烯 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液退色 ④乙烯使高锰酸钾溶液退色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应 其中属于取代反应的是_____ _____；属于氧化反应的是____ ____； 属于加成反应的是___ ____；属于聚合反应的是_____________ 20．A、B、C、D、E为五种气态烃，其中A、B、C都能使酸性高锰酸钾退色；1molC能与2molBr2完全加成，生成物分子中每个碳原子上有一个溴原子；A与C具有相同的通式；A与H2加成可得B，B与相同条件下N2的密度相同。D是最简单的有机物，E是D的同系物，完全燃烧相同物质的量的B、E生成CO2的量相同。 （1）试确定：A、B、C、D、E的结构简式： A 、B 、C 、D 、E （2）等质量的A、B、C、D、E完全燃烧，耗氧量最多的是 (填名称，下同)，生成二氧化碳最多的是 （3）等物质的量的A、B、C、D、E完全燃烧，耗氧量最多的是 (填名称，下同)，生成水最多的是 21．0.1mol某气态链烃充分燃烧可以生成7.2g水。请据此回答下列问题： （1）试通过计算确定该烃可能的分子式和结构简式 （2）请对（1）中所确定结构的烃进行系统命名 （3）若经测定该烃存在支链，预测该烃能否被酸性KMnO4溶液氧化、该烃能否与溴水发生反应使溴水退色。写出该烃燃烧的化学方程式。