高中有机化学实验总结最全

有机化学基础实验

（一）烃

1. 甲烷的氯代（必修2、P56）（性质）

实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。

现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升，可能有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和

．．食盐水】

解释：生成卤代烃

2. 石油的分馏（必修2、P57，重点）（分离提纯）

（1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分

馏的分离方法。

（2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、

带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。

（3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸

（4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以测量蒸汽温度）

（5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上

口出

（6）用明火加热，注意安全

3. 乙烯的性质实验（必修2、P59）

现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验）

乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂）

乙烯的实验室制法：

（1）反应原料：乙醇、浓硫酸

（2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O

副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O

C2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O

（3）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）

（4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。

（5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴）

（6）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。（7）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来

（8）乙烯的收集方法能不能用排空气法不能，会爆炸

（9）点燃乙烯前要_验纯_。

（10）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__ CO2__。

（11）必须注意乙醇和浓硫酸的比例为１：３，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。

4、乙炔的实验室制法：

（1）反应方程式：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（注意不需要加热）

（2）发生装置：固液不加热（不能用启普发生器）

（3）得到平稳的乙炔气流：①常用饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度）②分液漏斗控制流速③并加棉花，防止泡沫喷出。

（4）生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体

（5）反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？①反应放出的大量热，易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）。②反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量CaC2进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。

（6）乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何?

乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难.

5、苯的溴代（选修5，P50）（性质）

（1）方程式：

原料：溴应是_液溴_用液溴，(不能用溴水；不用加热)加入铁粉起催化作用，但实际上起催化

作用的是FeBr3 。

现象：剧烈反应，三颈瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈烧瓶。导管口有棕色油状液体滴下。

锥形瓶中产生白雾。

（2）顺序：苯，溴，铁的顺序加药品

（3）伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝（以提高原料的利用率和产

品的收率）。

（4）导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为_HBr气体易溶于水，防止倒吸_（进行尾

气吸收，以保护环境免受污染）。

（5）反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有_溴_的缘故。除去溴苯中的溴可加入_NaOH溶液_，振荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯（分离苯）

③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。

④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。

⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

【注意事项】

（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性)

（2）步骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是_水浴_。

（3）步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_分液漏斗_。

（4）步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是_除去混合酸_。

（5）纯硝基苯是无色，密度比水_大_(填“小”或“大”)，具有_苦杏仁味_气味的油状液体。

（6）需要空气冷却

（7）使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50--60℃以下,这是为何：①防止浓NHO3分解②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发③温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)

（8）温度计水银球插入水中浓H2SO4在此反应中作用：催化剂，吸水剂

（二）烃的衍生物

1、溴乙烷的水解

（1）反应原料：溴乙烷、NaOH溶液

（2）反应原理：CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr

化学方程式：CH3CH2—Br + H—OH CH3—CH2—OH + HBr

注意：（1）溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行；

（3）几点说明：①溴乙烷在水中不能电离出Br-，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。

②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2O黑色沉淀，无法验证Br-的产生。

③水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH，再加AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有Br-产生。

2、乙醇与钠的反应（必修2、P65，选修5、P67~68）（探究、重点）

无水乙醇水

钠沉于试管底部，有气泡钠熔成小球，浮游于水面，剧烈反应，发出“嘶嘶”声，有气体产生，钠很快消失

工业上常用NaOH和乙醇反应，生产时除去水以利于CH3CH2ONa生成

实验现象：乙醇与钠发生反应，有气体放出，用酒精灯火焰点燃气体，有“噗”的响声，证明气体为氢气。向反应后的溶液中加入酚酞试液，溶液变红。但乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈。

3、乙醇的催化氧化（必修2、65）（性质）

把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变黑，生成CuO迅速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝表面

变红；反复多次后，试管中生成有刺激性气味的物质（乙醛），反应中乙醇被氧化，铜丝的作用是催化剂。

闻到一股刺激性气味，取反应后的液体与银氨溶液反应，几乎得不到银镜;取反应后的液体与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液

共热，看不到红色沉淀，因此无法证明生成物就是乙醛。通过讨论分析，我们认为导致实验结果不理想的原因可能有2

个：①乙醇与铜丝接触面积太小，反应太慢;②反应转化率低，反应后液体中乙醛含量太少，乙醇的大量存在对实验造成

干扰。

乙醛的银镜反应

（1）反应原料：2%AgNO 3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液

（2）反应原理：CH3CHO +2Ag（NH3）2OH CH3COONH4+ 2Ag ↓+ 3NH3 +H2O

（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管

银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入2%的稀氨水，直到产生的沉淀

恰好溶解为止。（注意：顺序不能反）

（4）注意事项：

①配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。

②实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。

③必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热（否则会生成易爆物质），水浴温度不宜过高。

④如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但

颜色发乌。

⑤实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲洗。（废液不能乱倒，应倒入废液缸内） 成败关键：1试管要洁净 2．温水浴加热3．不能搅拌4．溶液呈碱性。 5．银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以2％为宜。。

能发生银镜的物质：1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基（比如各种醛，以及甲酸某酯等) 2.甲酸及其盐，如HCOOH 、HCOONa 等等 3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等 4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖 清洗方法

实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管，再用蒸馏水清洗

实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜,硝酸可以氧化银，生成硝酸银，一氧化氮和水 银镜反应的用途：常用来定量与定性检验 醛基 ；也可用来制瓶胆和镜子。 与新制Cu(OH)2反应:乙醛被新制的Cu （OH ）2氧化

（1）反应原料：10%NaOH 溶液、2%CuSO 4溶液、乙醛稀溶液 （2）反应原理：CH 3CHO + 2Cu （OH ）

2

CH 3COOH + Cu 2O↓+ 2H 2O

（3）反应装置：试管、酒精灯、滴管 （4）注意事项：

①本实验必须在碱性条件下才能成功。 ②Cu （OH ）2悬浊液必须现配现用，

配制时CuSO 4溶液的质量分数不宜过大，且NaOH 溶液应过量。若CuSO 4溶液过量或配制的Cu （OH ）2的质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的Cu 2O 沉淀（而是得到黑色的CuO 沉淀）

。 新制Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序 NaOH — CuSO 4 — 醛 。试剂相对用量 NaOH 过量

（3） 碳酸钠溶液的作用 ①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 ②降低乙酸乙酯在水中的溶解度(中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的

溶解度)

（4） 反应后右侧试管中有何现象？ 吸收试管中液体分层，上层为无色透明的有果香气味的液体

（5） 为什么导管口不能接触液面？ 防止因直接受热不均倒吸

（6） 该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法 小心均匀加热，保持微沸，有利于产物的生成和蒸出，

提高产率

（7） 试管：向上倾斜45°，增大受热面积 （8） 导管：较长，起到导气、冷凝作用 （9） 利用了乙酸乙酯易挥发的特性

九、乙酸乙酯的水解：

1、实验原理：

2、反应条件：

3、实验现象：

CH 3COOC 2H 5+H 2O C 2H 5OH+CH 3COOH

无机酸或碱

(1)水浴加热，(2)无机酸或碱作催化剂，(3)若加碱不仅是催化剂而且中和水解后生成的酸使水解平衡正向移动。(1)酯的香味变淡或消失，

(2)酯层变薄或消失使不再分层。

油脂的皂化反应（必修2、P69）（性质，工业应用）

（1）乙醇的作用 酒精既能溶解NaOH ，又能溶解油脂，使反应物溶为均匀的液体 （2）油脂已水解完全的现象是 不分层

；③反应条件浓HCl、沸水浴

注意：此处与新制Cu(OH)2反应条件为直接加热。

2、蔗糖水解及水解产物的检验（选修5、P93）（性质，检验，重点）

实验：这两支洁净的试管里各加入20％的蔗糖溶液1mL，并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸（1:5）。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热3min~5min，观察现象。

（1）现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含醛基，不显还原性。蔗糖在稀硫酸的催化作用下发生水解反应的产物具有还原性性。

（2）稀硫酸的作用催化剂

（3）关键操作用NaOH中和过量的H2SO4

3. 淀粉的水解及水解进程判断（选修5、P93，必修2、P72）（性质，检验，重点）

（1）实验进程验证：（实验操作阅读必修2第72页）

①如何检验淀粉的存在？碘水

②如何检验淀粉部分水解？变蓝、砖红色沉淀

③如何检验淀粉已经完全水解？不变蓝、砖红色沉淀

（四）氨基酸与蛋白质

1、氨基酸的检验（选修5、P102）（检验，仅作参考）

茚三酮中加入氨基酸，水浴加热，呈蓝色

2、蛋白质的盐析与变性（选修5、P103）（性质，重点）

（1）盐析是物理变化，盐析不影响（影响/不影响）蛋白质的活性，因此可用盐析的方法来分离提纯蛋白质。常见加入的盐是钾钠铵盐的饱和

．．溶液。

（2）变性是化学变化，变性是一个不可逆的过程，变性后的蛋白质不能在水中重新溶解，同时也失去活性。

蛋白质的颜色反应（检验）

（1）浓硝酸：条件微热，颜色黄色（重点）

（2）双缩脲试剂：试剂的制备同新制Cu(OH)2溶液，颜色紫玫瑰色（仅作参考）

蛋白质受物理或化学因素的影响，改变其分子内部结构和性质的作用。一般认为蛋白质的二级结

构和三级结构有了改变或遭到破坏，都是变性的结果。能使蛋白质变性的化学方法有加强酸、强

碱、重金属盐、尿素、乙醇、丙酮等；能使蛋白质变性的物理方法有加热(高温)、紫外线及X射

线照射、超声波、剧烈振荡或搅拌等。

结果：失去生理活性

颜色反应：硝酸与蛋白质反应，可以使蛋白质变黄。这称为蛋白质的颜色反应，常用来鉴别部分

蛋白质，是蛋白质的特征反应之一。蛋白质黄色反应某些蛋白质跟浓硝酸作用呈黄色，有这种反应的蛋白质分子一般都存在苯环。

乙醇和重铬酸钾

仪器试剂：圆底烧瓶、试管、酒精灯、石棉网、重铬酸钾溶液、浓硫酸、无水乙醇

实验操作：在小试管内加入1mL 0.5%重铬酸钾溶液和1滴浓硫酸，在带有塞子和导管的小蒸馏烧瓶内加入

无水乙醇，加热后，观察实验现象。

实验现象：反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。

应用：利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置。

因为乙醇可被重铬酸钾氧化，反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。刚饮过酒的人呼出的气体中含有酒精蒸汽，因此利用本实验的反应原理，可以制成检测司机是否饮酒的手持装置，检查是否违法酒后驾车。 1、如何用化学方法区别乙醇、乙醛、甲酸和乙酸四种物质的水溶液？

2、某芳香族化合物的分子式为C 8H 8O 4，已知1mol 该化合物分别与Na 、NaOH 、NaHCO 3反应，消耗三种物质的物质的量之比为3﹕2﹕1，而且该化合物苯环上不存在邻位基团，试写出该化合物的结构简式。

解析：由消耗1mol NaHCO 3，可知该化合物一个分子中含有一个羧基：—COOH ；由消耗2mol NaOH ，可知该化合物一个分子中还含有一个酚羟基：—OH ；由消耗3mol Na ，可知该化合物一个分子中还含有一个醇羟基：—OH 。所以其结构简式为：

三、有机物的分离、提纯

分离是通过适当的方法，把混合物中的几种物质分开(要还原成原来的形式)，分别得到纯净的物质；提纯是通过适当的方法把混合物中的杂质除去，以得到纯净的物质(摒弃杂质)。常用的方法可以分成两类：

1、物理方法：根据不同物质的物理性质(例如沸点、密度、溶解性等)差异，采用蒸馏、分馏、萃取后分液、结晶、过滤、盐析等方法加以分离。

蒸馏、分馏法：对互溶液体有机混合物，利用各成分沸点相差较大的性质，用蒸馏或分馏法进行分离。如石油的分馏、煤焦油的分馏等。但一般沸点较接近的可以先将一种转化成沸点较高的物质，增大彼此之间的沸点差再进行蒸馏或分馏。如乙醇中少量的水可加入新制的生石灰将水转化为Ca(OH)2，再蒸馏可得无水乙醇。

萃取分液法：用加入萃取剂后分液的方法将液体有机物中的杂质除去或将有机物分离。如混在溴乙烷中的乙醇可加入水后分液除去。硝基苯和水的混合物可直接分液分离。

盐析法：利用在有机物中加入某些无机盐时溶解度降低而析出的性质加以分离的方法。如分离肥皂和甘油混合物可加入食盐后使肥皂析出后分离。提纯蛋白质时可加入浓的(NH 4)2SO 4溶液使蛋白质析出后分离。

2、化学方法：一般是加入或通过某种试剂(例NaOH 、盐酸、Na 2CO

3、NaCl 等)进行化学反应，使欲分离、提纯的混合物中的某一些组分被吸收，被洗涤，生成沉淀或气体，或生成与其它物质互不相溶的产物，再用物理方法进一步分离。

(1)洗气法：此法适用于除去气体有机物中的气体杂质。如除去乙烷中的乙烯，应将混合气体通入盛有稀溴水的洗气瓶，使乙烯生成1，2-二溴乙烷留在洗气瓶中除去。不能用通入酸性高锰酸钾溶液中洗气的方法，因为乙烯与酸性高锰酸钾溶液会发生反应生成CO 2混入乙烷中。 除去乙烯中的SO 2气体可将混合气体通入盛有NaOH 溶液的洗气瓶洗气。

(2)转化法：将杂质转化为较高沸点或水溶性强的物质，而达到分离的目的。如除去乙酸乙酯中少量的乙酸，不可用加入乙醇和浓硫酸使之反应而转化为乙酸乙酯的方法，因为该反应可逆，无法将乙酸彻底除去。应加入饱和Na 2CO 3溶液使乙酸转化为乙酸钠溶液后用分液的方法除去。

溴苯中溶有的溴可加入NaOH 溶液使溴转化为盐溶液再分液除去。 乙醇中少量的水可加入新制的生石灰将水转化为Ca(OH)2，再蒸馏可得无水乙醇。混合物的提纯

有机实验专题

一、几种有机物的制备

1、甲烷

i)原理：?

+↑??→?+3243CO Na CH NaOH COONa

CH CaO ii)药品：无水醋酸钠、碱石灰

iii)用碱石灰的理由：吸水、降低氢氧化钠的碱性、 疏松反应物有利于CH 4放出

2、 乙烯

原理：C

O H CH CH OH CH CH SO H ?+↑===???→?-1702222

342浓 i)药品及其比例：无水乙醇、浓硫酸 (体积比为1:3) ii)温度计水银球位置：反应液中 iii)碎瓷片的作用： 防暴沸 iv)温度控制： 迅速升至170℃ v)浓硫酸的作用： 催化剂、脱水剂

vi)用NaOH 洗气：混有杂质CO 2、SO 2、乙醚及乙醇 vii)加药顺序：碎瓷片

无水乙醇

浓硫酸

3、 乙炔 原理：↑+→+22222

)(2H C OH Ca O H CaC

i)为何不用启普发生器：反应剧烈、大量放热及生成桨状物 ii)为何用饱和食盐水： 减缓反应速率 iii)疏松棉花的作用： 防止粉末堵塞导管 O

小结：相似实验的比较

①水浴温度比较：制硝基苯、制苯磺酸、制酚醛树脂、乙酸乙酯水解 ②温度计水银球的位置的比较：

制乙烯、制硝基苯、石油蒸馏、溶解度测定 ③导管冷凝回流：制溴苯、制硝基苯、制酚醛树脂 只冷凝：制乙酸乙酯、 石油蒸馏（冷凝管） 二、有机物的性质实验 ㈠ 银镜反应

含有醛基的烃的衍生物：

（1）醛类 （2）甲酸、甲酸盐、甲酸酯（3）醛糖（葡萄糖、麦芽糖） （4）不含醛基的果糖也可以发生银镜反应 实验要点

1、银氨溶液的制备：

稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。 Ag +

+NH 3·H 2O = AgOH ↓+NH 4+

AgOH+2NH 3·H 2O = [Ag(NH 3)2]+

+OH -+2H 2O 2、反应原理：

?

++↓+??→?+O H NH Ag RCOONH OH NH Ag RCHO 2342332])([2水溶 3、反应条件：水浴加热 4、反应现象：光亮的银镜

5、注意点：(1)试管内壁洁净，(2)碱性环境 ㈡醛和新制氢氧化铜反应 1、Cu(OH)2的新制：

过量的NaOH 溶液中滴加几滴CuSO 4溶液。 Cu 2+

+2OH －

= Cu(OH)2↓ 2、反应原理：

O H O Cu RCOOH OH Cu RCHO 2222)(2+↓+?→?+?

3、反应条件：加热

4、反应现象：砖红色沉淀－Cu 2O

5、注意点：(1)Cu(OH)2须新制 (2)碱性环境 ㈢糖类的水解

三、有机物的分离.提纯与检验 1、有机物的分离提纯方法：

蒸馏：分离相溶的沸点不同的液体混合物。

馏分一般为纯净物 分馏：分离出不同沸点范围的产物 馏分为混合物 分液：分离出互不相溶的液体 过滤：分离出不溶与可溶性固体。 洗气：气体中杂质的分离 盐析和渗析：胶体的分离和提纯 （1）蒸馏（分馏）

适用范围：

提纯硝基苯（含杂质苯） 制无水乙醇(含水、需加生石灰）

从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇（需加生石灰） 石油的分馏 （2）分液法 使用范围：

除去硝基苯中的残酸（NaOH 溶液） 除去溴苯中的溴（NaOH 溶液）

除去乙酸乙酯中的乙酸（饱和碳酸钠溶液） 除去苯中的苯酚（NaOH 溶液） 除去苯中的甲苯（酸性高锰酸钾溶液） 除去苯酚中的苯甲酸（NaOH 溶液通CO 2） 适用范例除去肥皂中甘油和过量碱 （3）过滤

分离不溶与可溶的固体的方法 （4）洗气法 使用范围：

除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水） 除去乙烯中的SO 2、CO 2（NaOH 溶液） 除去乙炔中的H 2S 、 PH 3（CuSO 4溶液） （5）盐析和渗析

盐析：除去肥皂中的甘油和过量碱 渗析：除去淀粉中的少量葡萄糖或者NaCl 2、有机物的检验 A 常用试剂

①.溴水 ②.酸性高锰酸钾溶液 ③.银氨溶液 ④.新制的Cu(OH)2碱性悬浊液 ⑤.FeCl 3溶液

B 、几种重要有机物的检验

[典型例题] 例1、为研究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。 乙同学发现在甲同学的实验中，褪色的溶液里有少许浅黄色的浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。 (1) 请写出甲同学实验中两个主要反应的化学方程式：

(2) 甲同学设计的实验 (填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应。其理由是 (多选扣分)

A.使溴水褪色的反应，未必是加成反应

B.使溴水褪色的反应，就是加成反应

C.使溴水褪色的物质，未必是乙炔

D.使溴水褪色的物质，就是乙炔

(3)乙同学推测出乙炔中必定含有一种杂质气体是，它与溴水反应的化学方程式是。在验证过程中必须除去。

(4)请你选用下列四个装置(可重复使用)来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方枢内，并写出装置内所放的化学药品。

(5)为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来测定反应后溶液的酸性。理由是。

例2、实验室制得乙烯中常夹杂有少量无机气体，若要制得一瓶乙烯气体，并检验所产生的气体杂质。现提供下列药品与仪器：ⅰ.药品：无水酒精、浓硫酸、浓溴水、酸性高锰酸钾溶液、品红溶液、澄清石灰水

ⅱ.仪器：(供选用)

(I)(1)乙烯发生装置应选用：(填写A、B……序号)

(2)检验并除去杂质气体(按检验与除杂顺序填写。仪器填序号，药品填名称，可不必填满)

(3)收集乙烯的方法：

(Ⅱ)下图的烧瓶中收集了一瓶乙烯，请你根据喷泉原理和乙烯化学性质，在右图基础上设计一个方案，使它

产生喷泉，力求使水充满整个烧瓶(简述原理与操作)

例3、右图是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图。在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜粉末，并加入约20 mL无水乙醇；锥形瓶B中盛放浓盐酸；分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓硫酸；干燥管F中填满碱石灰；烧杯作水浴器。当打开分液漏斗的活塞后，由于浓硫酸流入B中，则D中导管口有气泡产生。此时水浴加热，发生化学反应。过几分钟，无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色，生成的气体从F顶端逸出。试回答：

（1）B逸出的主要气体名称__________；

（2）D瓶的作用是___________________；

（3）E管的作用是_____________________；

（4）F管口点燃的气体分子式_____________

（5）A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是。

（6）A中发生的方程式：。

例4、电石中的碳化钙和水能完全反应:CaC2+2H2O=C2H2↑+Ca(OH)2

使反应产生的气体排水,测量排出水的体积,可计算出标准状况乙炔的体积,从而可测定电石中碳化钙的含量.(1)若用下列仪器和导管组装实验装置:

如果所制气体流向从左向右时,上述仪器和导管从左到右直接连接的顺序(填各仪器、导管的序号)是( )接( )接( )接( )接( )

接( ).

(2)仪器连接好后,进行实验时,有下列操作(每项操作只进行一次):

①称取一定量电石,置于仪器3中,塞紧橡皮塞.

②检查装置的气密性.

③在仪器6和5中注入适量水.

④待仪器3恢复到室温时,量取仪器4中水的体积(导管2中的水忽略不计).

⑤慢慢开启仪器6的活塞,使水逐滴滴下,至不发生气体时,关闭活塞.

正确的操作顺序(用操作编号填写)是.

(3)若实验产生的气体有难闻的气味,且测定结果偏大,这是因为电石中含有杂质.

(4)若实验时称取的电石1.60克,测量排出水的体积后,折算成标准状况乙炔的体积为448毫升,此电石中碳化钙的百分含量

是%.

例5、某同学设计了一个从铝粉、银粉的混合物中提取贵重金属银的实验方案（如图所示）

（1）溶液A的名称是

（2）生成沉淀B的离子方程式

（3）生成Ag的化学方程式为

例6、1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度2.18g·cm-3，沸点131.4℃，熔点9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验室中可以用图4-3所示装置制备1，2-二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试管d 中装有液溴（表面覆盖少量水）。

（1）写出本题中制备1，2-二溴乙烷的两个化学反应方程式______。

（2）安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞，请写出发生堵塞

时瓶b中的现象。

（3）容器c中NaOH溶液的作用是______。

（4）某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超过许多。如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因。

例7、根据右图仪器，讨论、分析并回答：涉及到的安全问题有：防倒吸、防堵塞、防爆炸、防污染等安全问题

例8、乙醛在氧化铜催化剂存在的条件下，可以被空气氧化成乙酸。依据此原理设计实验制得并在试管C中收集到少量乙酸溶液（如图所示：试管A中装有40％的乙醛水溶液、氧化铜粉末；试管C中装有适量蒸馏水；烧杯B中装有某液体）。已知在60℃～80℃时用双连打气球鼓入空气即可发生乙醛的氧化反应，连续鼓入十几次反应基本完全。有关物质的沸点见下表：

请回答下列问题：

（1）试管A内在60℃～80℃时发生的主要反应的化学方程式为（注明反应条件）____________________________________；

（2）如图所示在实验的不同阶段，需要调整温度计在试管A内的位置，在实验开始时温度计水银球的位置应在_____________；目的是____________________；当试管A内的主要反应完成后温度计水银球的位置应在___________________，目的是____________________ （3）烧杯B的作用是___________________________；烧杯B内盛装的液体可以是____________（写出一种即可，在题给物质中找）；

（4）若想检验试管C中是否含有产物乙酸，请你在所提供的药品中进行选择，设计一个简便的实验方案。所提供的药品有：pH试纸、红色的石蕊试纸、白色的醋酸铅试纸、碳酸氢钠粉末。实验仪器任选。该方案为____________________________________________

有机物的一些实验常识问题

（1）反应物的纯度的控制：

①制CH4：CH3COONa须无水；②制CH2=CH2：浓硫酸和无水乙醇

③制溴苯：纯溴（液溴）④制乙酸乙酯：乙酸、乙醇

（2）记住一些物质的物理性质：

①物质的状态②物质的溶解性③物质的密度（是比水大还是小）

（3）熟记一些操作：

ⅰ、水浴加热：①银镜反应②制硝基苯③制酚醛树脂④乙酸乙酯水解⑤糖水解

ⅱ、温度计水银球位置：①制乙烯②制硝基苯③石油蒸馏

ⅲ、导管冷凝回流：①制溴苯②制硝基苯③制酚醛树脂

ⅳ、冷凝不回流：①制乙酸乙酯②石油蒸馏（冷凝管）

ⅴ、防倒吸：①制溴苯②制乙酸乙酯

Ⅵ、试剂加入的顺序及用量：

（4）掌握一些有机物的分离方法：

①萃取、分液法②蒸馏、分馏法③洗气法④渗析⑤盐析⑥沉淀

（5）记忆一些颜色变化：

ⅰ、与溴水反应而使其褪色的有机物：不饱和烃、不饱和烃的衍生物、石油产品、天然橡胶、苯酚（显白色）

ⅱ、因萃取使溴水褪色：（1）密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）（2）密度小于1的溶剂（液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）。

ⅲ、使酸性高锰酸钾溶液褪色：（1）不饱和烃；（2）苯的同系物；（3）不饱和烃的衍生物；（4）醇类有机物；（5）含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐；（6）石油产品（裂解气、裂化气、裂化石油）；（7）天然橡胶

（6）掌握一些鉴别有机物的知识点：

1、能使溴水、和酸性高锰酸钾溶液退色的物质：

如：含不饱和键的化合物，具有还原性的物质、苯的同系物等

2、能与金属钠反应的物质：如：含有活泼氢的物质

3、能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应的物质：

如：含有醛基的物质

4、一些特征反应、特殊现象等：如：淀粉遇碘、FeCl3与苯酚等

（7）熟悉一些性质实验操作的注意点：

1、浓硫酸的作用（如在制乙烯和乙酸乙酯中）

2、一些用量及加入的顺序（如制硝基苯）

3、一些实验的操作要点：

如：沸石的使用、温度的控制、不同冷凝装置的使用、杂质的判别和除去、反应速率的控制等等

[精选习题]

1、不洁净玻璃仪器洗涤方法正确的是（）

A.做银镜反应后的试管用氨水洗涤

B.做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤

C.盛装苯酚后的试管用盐酸洗涤

D.实验室制取Ｏ2后的试管用稀盐酸洗涤

2、鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化钠四种溶液，可用的一种试剂是（）

A.盐酸

B.食盐

C.新制的氢氧化铜

D.氯化铁

3、只用水就能鉴别的一组物质是( )

A 苯、乙酸、四氯化碳

B 乙醇、乙醛、乙酸

C 乙醛、乙二醇、硝基苯

D 苯酚、乙醇、甘油

4、欲从溶有苯酚的醇中回收苯酚，有下列操作: ①蒸馏②过滤③静置分液④加入足量的金属钠⑤通入过量的二氧化碳⑥加入足量的NaOH溶液⑦加入足量的FeCl3溶液⑧加入硫酸与NaBr共热，合理的步骤是( )

A.④⑤③

B. ⑥①⑤③

C. ⑥①⑤②

D. ⑧②⑤③

5、下列化学实验能够获得成功的是( )

A)只用溴水为试剂, 可以将苯、乙醇、己烯、四氯化碳四种液体区分开来。

B)将无水乙醇加热到170℃时, 可以制得乙烯

C)苯酚、浓盐酸和福尔马林在沸水浴中加热可以制取酚醛树脂。

D)乙醇、冰醋酸和2 mol/L 的硫酸混合物, 加热可以制备乙酸乙酯。

6、可以将六种无色液体：C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、KI溶液，C6H5OH溶液，C6H6区分开的试剂是( )

A．FeCl3溶液B．溴水C．酸性高锰酸钾溶液D．NaOH溶液

7、区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是（）

A．加酸性高锰酸钾溶液后振荡B．与新制氢氧化铜共热

C．加蒸馏水后振荡D．加硝酸银溶液后振荡

8、下列除杂方法中正确的一组是（）

A.溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取

B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液

C.乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性ＫＭnO4溶液的洗气瓶洗气

D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏

9、下列括号内的物质为所含的少量杂质，请选用适当的试剂和分离装置将杂质除去。

试剂：a.水，b.氢氧化钠，c.食盐，d.溴水，e.生石灰，f.溴的四氯化碳溶液

分离装置：A.分液装置，B.过滤装置，C.蒸馏装置，D.洗气装置

1－氯丙烷（乙醇）乙烷（乙烯）

苯（苯酚）溴化钠溶液（碘化钠）

10、下列除去括号内杂质的有关操作方法不正确的是（）

A．淀粉溶液（葡萄糖）：渗析B．乙醇（乙酸）：加KOH溶液，分液

C．甲醛溶液（甲酸）：加NaOH溶液，蒸馏

D．肥皂液（甘油）：加食盐搅拌、盐析、过滤

11．在实验里制取乙烯时，常因温度过高而发生副反应，部分乙醇跟浓H2SO4反应生成SO2、CO2、水蒸气和炭黑。

（1）写出该副反应的化学方程式________。

（2）用编号为①～④的实验装置设计一个实验，以验证上述反应混合气体中

含CO2、SO2和水蒸气。所用装置的连接顺序（按产物气流从左到右的流向）：

______→______→______→______

（3）实验的装置①中，A瓶的现象是____；结论为____。B瓶中的现象是____；

B瓶溶液作用为____。若C瓶中品红溶液不褪色，可得到结论为____。

（4）装置③中加的固体药品是____以验证混合气体中有____。装置②中盛的溶液是____以验证混合气体中有____。

（5）简述装置①在整套装置中位置的理由。

12、实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合液，加入反应器中。②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。③在50～60℃下发生反应，直至反应结束。④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

填写下列空白：

（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是__________。

（2）步骤③中，为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是__________。

（3）步骤④中，洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_______________。

（4）步骤④中粗产品用质量分数为5％NaOH溶液洗涤的目的是___________。

（5）纯硝基苯无色，密度比水______（填大或小），具有__________气味的液体。

13．实验室用电石和水反应制备的乙炔气体中含有少量H2S气体，为了净化和检

验乙炔气体，并通过测定乙炔的体积计算电石的纯度，按下列要求填空（注意：

X溶液为含溴3.2％的CCl4溶液150g）。

（1）试从图4-8中选用几种必要的装置，把它们连接成一套装置，这些被选用的

装置的接口编号连接顺序是_________。

（2）实验室能否用启普发生器制乙炔，其原因是_______。

（3）为了得到比较平稳的乙炔气流，常可用________代替水。

（4）假设溴水与乙炔完全反应生成C2H2Br4，用Wg的电石与水反应后，测得排

入量筒内液体体积为VmL（标准状况）。则此电石的纯度计算式为：

_____________。

14、已知乙醇可以和氯化钙反应生成

微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。有关的有机试剂的沸点如下：CH3COOC2H577.1℃；C2H5OH78.3℃；C2H5OC2H534.5℃；CH3COOH 118℃。

实验室合成乙酸乙酯粗产品的步骤如下：

在蒸馏烧瓶内将过量的乙醇与少量浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸边加热蒸馏，得到含有乙醇、乙醚和水的乙酸乙酯粗产品。（1）反应加入的乙醇是过量的，其目的是：_____________________________。

（2）边滴加醋酸，边加热蒸馏的目的是：_________________________________。

将粗产品再经下列步骤精制。

（3）为除去其中的醋酸，可向产品中加入（填字母）（）

（A）无水乙醇；（B）碳酸钠；（C）无水醋酸钠

（4）再向其中加入饱和氯化钙溶液，振荡、分离，其目的是：_______________。

（5）然后再向其中加入无水硫酸钠，振荡，其目的是：_________________。

最后，将经过上述处理后的液体倒入另一干燥的蒸馏瓶内，再蒸馏，弃去低沸点馏分，收集沸程76～78℃之间的馏分即得。

15、实验室用制取酚醛树脂。制备时，应先在大试管中加入规定量的__________，再加入一定量的_____________作催化剂，然后把试管放在沸水中加热。待反应不再剧烈进行时，应继续一段时间，做完实验应及时清洗_____________，若不易清洗，可加入少量______________浸泡几分钟，再进行清洗。生成的树脂是_____________态物质，呈______________色，试管上方单孔塞连线的长导管的作用是______________________，反应的化学方程式为_______________________。

16、A～D是中学化学实验中常见的几种温度计装置示意图。

（1）请从①～⑧中选出必须使用温度计的实验，把编号填入最适宜的装置图A～C的空格中。①酒清和浓硫酸混合加热制乙烯②电石跟水反应制乙炔

③分离苯和硝基苯的混合物④苯和溴的取代反应

⑤石油的分馏实验⑥浓盐酸和二氧化锰混合加热制氯气

⑦测定硝酸钾在水中溶解度⑧食盐和浓硫酸混合加热制氯化氢

（2）选用装置D做苯的硝化实验，D中长玻璃管的作用是_______________。

[典型例题答案]

例1：解答.(1) CaC2＋2H2O → Ca(OH)2＋CH≡CH↑；CH≡CH＋Br2 → CHBr＝CHBr

(2)不；AC

(3) H2S；H2S＋Br2＝2HBr＋S↓

(4) c；NaOH溶液；b；CuSO4溶液、AgNO3溶液或PbAc2溶液中任选其一

(5)如果是取代反应，则一定生成HBr，溶液呈酸性；而如果是加成反应，则不生成HBr，溶液呈中性。

例2：(Ⅰ)(1) A

(2) B；品红；C；品红；E；澄清石灰水

(3)排水法

(Ⅱ)先使烧瓶内乙烯转化成液态物质，使瓶内气态物质分子数趋于零既可产生喷泉，又使水充满整个烧瓶。

方法1：先在一个气球内充入与烧瓶等体积的Cl2或HCl气体，打开止水夹K，从图中胶头滴管处将气球内气体缓缓送入烧瓶内。因为：CH2＝CH2＋Cl2→ CH2ClCH2Cl，

CH2＝CH2＋HCl → CH3CH2Cl

方法2：打开止水夹K，注入适量溴水。

CH2＝CH2＋Br2→ CH2Br—CH2Br

例3：

氯化氢

吸收氯化氢气体中混有的水蒸气

冷凝乙醇蒸气

C2H5Cl

反应产物有H2O生成，水与无色CuSO4粉末结合生成蓝色的CuSO4晶体

C2H5OH+HCl→C2H5Cl+H2O

例4：

例5：

例6：解答：（1）CH3CH2OH CH =CH2↑+H2O

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

（2）b中水面会下降、玻璃管中的水柱会上升，甚至溢出。

（3）除去乙烯中带有的酸性气体或答除去CO2和SO2。

（4）原因：①乙烯发生（或通过液溴）速率过快；②实验过程中，乙醇和浓硫酸的混合液没有迅速达到170℃（答“控温不当”亦可）。

例7：（1）防倒吸安全装置

①隔离式（图①）原理是导气管末端不插入液体中，导气管与液体呈隔离状态。制取溴苯的实验中设置这一装置吸收HBr。

②倒置漏斗式（图②）原理是由于漏斗容积较大，当水进入漏斗内时，烧杯中液面显著下降而低于漏斗口，液体又流落到烧杯中。制取HCl 气体的实验中设置这一装置吸收HCl尾气，1993年高考实验试题设置这一装置吸收HBr尾气。

③接收式（图③）原理是使用较大容积的容器将可能倒吸来的液体接收，防止进入前端装置（气体发生装置等）。1996年高考实验试题设置这一装置接收可能倒吸的水，防止进入灼热的硬质试管中。

（2）防堵塞安全装置

④液封式（图④）原理是流动的气体若在前方受阻，锥形瓶内液面下降，玻璃管中水柱上升。1997年高考实验试题中设置了这一装置，该装置除了检查堵塞之外，还可防止倒吸。

⑤恒压式（图⑤）原理是使分液漏斗与烧瓶内气压相同，保证漏斗中液体顺利流出。1995年上海高考实验试题设置了这一装置。

（3）防爆炸安全装置

⑥散热式（图⑥）原理是由于内塞金属丝能吸收分散热量，使回火不能进入前端贮气或气体发生装置。

（4）防污染安全装置

⑦灼烧式（图⑦）原理是有毒可燃性气体（CO）被灼烧除去。

⑧吸收式（图⑧）原理是有毒气体如Cl2、SO2、H2S等与碱反应被除去。

⑨收集式（图⑨）原理是用气球将有害气体收集起来，另作处理。例8：

（1）

COOH

CH

C

CuO

O

CHO

CH

3

2

3

2

80

~

60

2

?

?

?→

?

+

（2）试管A的反应液中测量反应溶液的温度略低于试管A的支管口处

收集含乙酸的馏分

（3）使试管A内的反应液均匀受热发生反应，使生成的乙酸变成蒸气进入试管C

乙二醇或甘油（只写一个）

（4）方法一：将少量碳酸氢钠粉未，放入一个洁净的试管中，加入少量试管C中的液体，若有气体产生，则说明试管C中含有产物乙酸。

方法二：把一块pH试纸放在表面皿（或玻璃片）上，用洁净、干燥的玻璃棒蘸取试管C内的液体，点在pH试纸中部，试纸变色后，用标准比色卡比较来确定溶液的pH，进而说明是否有乙酸生成

[精选习题答案]

1、B

2、D

3、A

4、B

5、A

6、A

7、C

8、D

9、a—A / d—D/ b---A或b---C /f---A 10、B

11、（1）CH3CH2OH+4H2SO4 4SO2↑+CO2↑+7H2O+C；

（2）④→③→①→②；

（3）品红褪色；混合气中有SO2。溴水褪色；将SO2吸收完全。混合气中已无SO2。

（4）无水CuSO4，水蒸气。饱和石灰水，CO2。

（5）装置①不能放在③之前，因气流通过①会带出水蒸气，影响水的确证，装置①不能放在②后，因为将有SO2、CO2同时通过②时影响CO2的确证。

12、（1）先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却；

（2）将反应器放在50～60℃的水浴中加热；

（3）分液漏斗；

（4）除去粗产品中残留的酸；

（5）大，苦杏仁。

13、（1）C→I→J→G→H→F→E→D

（2）不能，因为反应剧烈，放出热量多，生成Ca（OH）2呈现糊状物易堵塞球形漏斗的下端。

2

H5OH）

4

·10H2O