第十篇生物碱
中药化学技术生物碱
3、应用：（1）检识生物碱的存在（预试） （2）鉴定、检识(反应、薄层显色) （3）追踪提取分离生物碱 （4）分离纯化季铵碱 （5）定量（组成固定） 4、注意事项： 假阳性 干扰成分：蛋白质、多肽、鞣质 解决方法：酸水提取液碱化后用氯仿萃取，再用酸水反萃氯仿，得到的酸水再进行沉淀反应。
净化方法： 阳离子交换树脂法 用强酸型阳离子交换树脂，多为磺酸型。交联度4%~8%。 先用中性水洗脱杂质，再用酸水或盐水洗脱生物碱；也可先将树脂用氨水碱化（PH10左右），再用有机溶剂回流提取生物碱。 有机溶剂萃取法：先碱化，后萃取。 加碱沉淀法：一般加石灰乳沉淀。此法用于生产。
醇提法
01
游离生物碱及生物碱盐的提取均可。 方法：渗漉、浸渍、回流、连续回流。 缺点：常含有亲脂性杂质，可利用生物碱溶于 酸水，杂质不溶而加以纯化。
常见吸电子基：苯基、羰基、羟基、双键、
醚键、酯键。
常见供电子基：烷基
3
2
1
4
电效应
当有供电子基或吸电子基与氮原子处在同一共轭体系中，引起氮原子的电子云密度增加或降低，使碱性增强或降低的效应。
01
此效应不受碳链长短的限制。
02
共轭效应
立体效应 氮原子的周围取代基的构型、构象等立体因素，如果阻碍氮原子与质子的结合，则使其碱性降低。
简单吡啶类
基本结构为吡啶和六氢吡啶（哌啶）。此类生物碱衍生物数量较多。
03
02
01
槟榔碱 烟碱
喹诺里西啶类 结构特征为两个哌啶共用一个氮原子的稠环化合物。如苦参中的苦参碱(matrine)和氧化苦参碱(oxymatrine)。
吲哚类 结构特征为苯并吡咯。如具有兴奋子宫作用的麦角新碱(ergometrine)
第十章 生物碱
2)旋光性 有明显的旋光，通常左旋体的生理活性比右旋体强。
四、生物碱的性质
3)溶解度: 游离碱及其盐类溶解度与N的存在形式, 极性 基团数目,以及溶剂等有关。
（1）游离生物碱 亲脂性生物碱：叔氨类、仲氨类 亲水性生物碱：季铵类、N-氧化物 特殊官能团生物碱：具酚羟基、羧基的两性生物碱，溶于酸水碱水。
三、生物碱的分类 四、生物碱的性质
五、生物碱的提取和分离
六、生物碱的检识 七、生物碱的提取分离实例
五、生物碱的提取和分离 一)总生物碱的提取
1.水或酸水提取法 (1)阳离子交换树脂除杂质
A. 氯仿或乙醚回流载样树脂 B. 碱性乙醇洗脱 C. 酸水或酸醇洗脱
(2)雷氏铵盐法纯化 (3)萃取除杂质
酸水提取液碱化游离, 亲脂性有机溶剂萃取.
具内脂、内酰胺结构，与碱成盐。
（2）生物碱盐：溶于水、醇，
有些生物碱盐不溶于水如：盐酸小檗碱、草酸麻黄碱等。
四、生物碱的性质
二)化学性质 1)碱性: 以 pKa 计,碱性大则 pKa大,碱性小则 pKa 小 。一般生物碱 (酰胺除外)均为碱性； 其碱性强弱不同；大多可与有机酸或无机酸 成盐而溶于水；但与某些特殊的酸（硅钨酸， 苦味酸等）成盐后不溶于水－可用于鉴别， 分离。
第十章
第十章 生物碱
一、生物碱概述 二、生物碱的分布 三、生物碱的分类
四、生物碱的性质
五、生物碱的提取和分离 六、生物碱的检识
七、生物碱的提取分离实例
一、 概述
• 十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片 中分离出吗啡碱(morphine) • 现从自然界中分离得到约10000种 • 《全国医药产品大全》中收载的药物及 其制剂达六十余种 • 植物中存在的生物碱大多有明显的生理 活性如：
第十章生物碱-PPT资料83页
（二）吲哚里西啶类 为蒎啶和吡咯共用一个氮原子稠合的衍生物。
主要分布于大戟科一叶萩属植物中。如：一叶萩 碱对中枢神经系统有兴奋作用。
O
HO
N
吲哚里西啶
N
一叶萩碱
一叶萩碱
O HO N
叶、嫩枝、花、果
（三）喹诺里西啶类
由两个蒎啶共用一个氮原子稠合而成的衍生
味： 生物碱多具苦味。 颜色： 生物碱一般无色或白色，少数有颜色，如小檗
槟榔碱
COOH N CH3
槟榔次碱
槟榔
来源：棕榈科的干燥成熟种子
有杀虫、破积、下气、行水的 功效，是我国名贵的“四大南 药”之一。主治虫积，食积、 气滞、痢疾、驱蛔、外治青光 眼，嚼吃起兴奋作用。
槟榔果实中含有多种人体所需 的营养元素和有益物质，如脂 肪、槟榔油、生物碱、儿茶素、 胆碱等成分。是历代医家治病 的药果。
巴痢疾药物。将石蒜碱结构进行
改造，制成石蒜内铵盐 (AT-180) 腹腔注射，不仅能抑制癌细胞生
OH HO
H
长，而且还能杀死癌细胞。临床 O 上主要用于消化系统肿瘤，如胃 O
HN
癌、肝癌、食管子癌，也可用恶
性淋巴瘤、肺癌、子宫癌等。
（四）吐根碱类 分布于茜草科、八角枫科植 物中。代表性化合物：1-吐根碱(1-emetine)。
单萜类生物碱：龙胆科 倍半萜类生物碱：石斛科 二萜生物碱：毛茛科（如乌头碱）
OH OMe
N HO
OAc
MeO OMe
OMe
O OH
乌头碱
龙胆
石斛
乌头
七、甾体类生物碱
本类生物碱都具有 甾体母核，但氮原子均不 在甾体母核内。
生物碱
原小檗碱
35
小檗碱又称黄连素。一种常见的异喹啉生物碱， 主要用于治疗胃肠炎、细菌性痢疾等肠道感染、 眼结膜炎
O O N+ OHOCH3 OCH3
小檗碱
36
（4）吗啡烷类 结构特征为哌啶环垂直与多氢 菲稠合。主要存在于大戟科、马钱科、防己 科、罂粟科等植物中。如吗啡与可待因。
H3 C N
H3C N
8
生物活性：
黄连中的小檗碱(berberine)用于抗菌消 炎。
黄连
9
吗啡是从鸦片中提取的生物碱，是鸦片 中起主要药理作用的成分。用于镇痛、心源 性哮喘、镇静。
鸦片
10
麻黄碱是一种生物碱。存在于多种麻黄属 植物中，中草药麻黄的主要成分。无色挥发 性液体。可以水蒸气蒸馏。发汗、平喘、利 尿、抗炎
4
生物碱的分布特点：
1．在植物的各部位都有分布，但多集中在某 一器官。如黄柏主要集中在树皮中；麻黄主 要集中在草质茎中；黄连主要集中在根茎中； 粉防己主要集中在根中。这常与中药习惯用 药部位吻合，其中的有效成分也不同程度代 表了这味中药的功效。
5
2 ．植物体内生物碱的含量差别很大，但一般都较低 （1%以下），通常把含量在0.01%的植物称为生物碱 植物。如金鸡纳树皮中生物碱含量达15%以上；麻黄 中生物碱含量1%-2%；美登木中生物碱含量仅为千万 分之二，一般生物碱的含量在 1%以上可认为比较高 了。生物碱的含量还要受不同产地和采集时间的影 响，如生长在山西大同的麻黄较其他地区的含量高， 秋末时采集的麻黄较春分时采集的含量高20%。
RO
N
异喹啉
H3CO
NH CH3
萨苏林
R=H
萨苏里丁 R=CH3
生物碱(alkaloids)
o 1819年，W.Weissner把植物中的碱 性化合物统称为生物碱。
o现从自然界中分离得到约10000种 。
o《全国医药产品大全》中收载的药物 及其制剂达六十余种 。
o 植物中存在的生物碱大多有明显的生 理活性如：
第十章 生物碱（alkaloids）
本章基本内容
一、概述 二、生物碱的结构与分类 三、生物碱的理化性质 四、生物碱的提取与分离 五、生物碱的检识 六、生物碱的结构研究 七、实例
第一节 概 述 o 17世纪初，《白猿经》中记述了从乌头 中提炼出砂糖样毒物作箭毒用－－乌头碱。
o1806年，德国学者F.W.Sertrner从鸦片 中分离出吗啡(morphine) 。
三、生物碱的含量： 金鸡纳树皮含奎宁碱——1.5% 长春花含长春花新碱——百万分之一 美登木含美登素——千万分之二 一般情况下，含量在0.1~1%的植物则可进 行开发利用。若含量低但其活性很强，则 可通过合成和半合成等方式进行开发
0.001~0.076% 抗肿瘤活性，主要用于卵巢癌、乳腺癌、肺癌等。
1、裸子植物：红豆杉属，麻黄属等 2、单子叶植物：百合科、石蒜科等 3、双子叶植物：毛茛科，小檗科、防 己科、罂粟科、茄科、豆科等
➢在系统发育较低的类群中（地衣、苔 藓、蕨类、藻类等），较少或无 。
➢ 极少与萜类和挥发油共存于同一植 物中。
➢ 越特殊的生物碱，其分布的类群就 越窄，如二萜生物碱主要分布于毛茛 科的乌头属和翠雀属。
N H N
毒藜碱
N Me N
菸碱
COOCH3
N Me
槟榔碱
2.颜色——多为无色或白色，少数有颜色。
生物碱结构类型ppt实用资料
一 杂环衍生物
莨菪碱是由莨菪醇（tuopine，C3竖键羟基）
与莨菪酸（tuopic acid）缩合而生成的一元酯：
H N CH3
OH
莨菪醇
CH2OH
+
HOOC CH
缩合 莨菪酸
H N CH3
OCO
CH2OH C H
莨菪碱（阿托品）
28
如：植物颠茄中的生物碱（belladonna alkaloids）
多属于此类 O
O
N
N
N
N
O
苦参碱
氧化苦参碱
26
matrine
oxymatrine
一 杂环衍生物
3. 莨菪烷（tropane）衍生物 由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。
H N CH3
OH
分：颠茄生物碱（belladonna alkaloids） 如：莨菪碱
古柯生物碱（coca alkaloids） 如：古柯碱
H
H
1莨如R菪：,2S碱 古是柯麻N由碱黄莨碱C菪H醇3（tuOopCinO e，C3竖C H C 键H羟2基O）H与莨菪酸（tuopicHaO cid）缩合而N生成C的H一3元酯O：CO
CH2OH C H
由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。
生物碱的主要物理化学性质，
莨菪碱 其它：有机胺类、萜类、甾类生物碱等
颠茄，俗名“野山 茄”，为茄科，颠茄属多 年生草本植物，全草入药。 原产欧洲地中海地区和小 亚细亚，20世纪30年代引 入我国。
10
生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索
植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有很强的
局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾将其结构
天然药物化学第十章生物碱ppt课件
碱。
生物碱的碱性强弱主要取决于分子结构中 氮原子的电子云密度，若电子云密度升 高，则碱性增强，反之碱性减弱。
（二）生物碱的碱性强弱与分子结构的关系
1．氮原子的杂化方式 2．诱导效应 碱性为sp3＞sp2＞sp； 3、共轭效氮应原子附季近式铵有存碱供在因电，羟子呈基基强以团碱负(如性离烷。子基形)时，
H
莨菪烷
莨菪碱（阿托品）
O N CH3
O CH2OH OCC
H
东莨菪碱
四．异喹啉类生物碱
N
异喹啉
H3CO N
H3CO
H3CO
OCH3
罂粟碱
O
O
N+ OH-
OCH3
OCH3
小檗碱
吗啡
五．吲哚类生物碱
N H
吲哚
O glc
N H
靛青苷
毒扁豆碱
CH3 H CONHCH CH2OH
N CH3
N H
麦角新碱
麻黄生物碱 麻黄碱、伪麻黄碱
CH3
1
2
CHOH CH
NHCH3
有机胺类（苯丙胺衍生物） l—麻黄碱 （1R 2S） d—伪麻黄碱(1S 2S)
性质
提取分离
性质
1、无色结晶，有旋光性，有挥发性。 2、不能和多数生物碱沉淀试剂发生沉淀。 3、麻黄碱草酸盐难溶于水，伪麻黄碱草酸
第十章(一-三节)生物碱结构及分类
在不同植物中的分布
植物中生物碱含量的多少差异极大，如 金鸡纳树皮中生物碱含量在1.5％以上，而长 春花中长春新碱含量仅百万分之一，美登木 中美登木碱含量仅千万分之二。 一般植物中含生物碱量达到千分之一以上 就算比较高了。
影响生物碱含量的因素
同科同属植物，甚至同种植物中，生物碱的 有无及含量高低还受生长环境、季节等因素的影 响。如欧洲产的麻黄，麻黄碱的含量很低，而我 国产的则含量较高。而产于山西大同附近的麻黄 又较其他地区为高，可达1.6％，并且以秋末冬初 采收的含量最高。
（八）普托品类
这类生物碱从结构上看不含异喹啉母核，但 从生源观点来看它是由原小檗碱型衍生的。在植 物体中两者常共存，如延胡索亦含有具促进胆汁 分泌作用的普托品
（九）苯骈菲啶类
这类生物碱由原小檗类B环开环重排产生。 如白屈菜中具有神经肌肉毒作用的白屈菜红碱及 具有解痉和抗肿瘤作用的白屈菜碱
一 、吡咯生物碱 二、莨菪烷类生物碱 三、哌啶类生物碱 四、喹啉类生物碱 五、吖啶酮类生物碱 六、喹啉唑类生物碱 七 、咪唑类生物碱 八、异喹啉类生物碱 九 、吲哚类生物碱 十、嘌呤及黄嘌呤类生物碱 十一、大环类生物碱 十二、萜类生物碱 十三 甾体类生物碱 十四、有机胺类生物碱
第三节 生物碱的分类
生物碱的分类方法有数种，但都存在一定的 缺点 1、按照生物碱生源途径分类法 2、生物碱结构中氮原子存在的主要杂环母核 进行分类
1、按照生物碱生源途径分类法
生物碱的生源途径主要有两方面， 一是由氨基酸为前体，另一是由甲瓦龙酸为前体。 前者生成的生物碱又称真生物碱， 后者生成的生物碱又称伪生物碱。 由甲戊二羟酸形成的伪生物碱包括萜类和甾类生 物碱。
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第十章生物碱一、填空题1、大多数叔胺碱和仲胺碱为亲（）性，一般能溶于（）溶剂，尤其易溶于（）溶剂。
2、具内酯或酰胺结构的生物碱在正常情况下，在（）中其内酯或内酰胺结构可开环形成（）两溶于水中，继之加（）可复又环合。
3、生物碱分子的碱性随P轨道的杂化轨道中的比例升高而（），即（）＞（）＞（）。
4、季铵碱的碱性强，是因为其羟基以（）形式存在，类似（）碱。
5、一般来说双键和羟基的吸电诱导效应使生物碱的碱性（）。
6、莨菪碱的碱性强于东莨菪碱主要是因为东莨菪碱醚环的（），其次是因为醚环的（）。
7、生物碱沉淀反应要在（）或（）中进行。
水溶液中如有（）、（）、（）亦可与此类试剂产生阳性反应，故应在被检液中除掉这些成分。
8、生物碱的提取最常用的方法是以（）进行（）或（）。
9、Hofmann降解反应的必要条件是（），其次是（）。
而Von Braun反应可直接使（）键断裂，不要求氮原子的β位有（）。
10、麻黄碱和伪麻黄碱因其为（），不能与大多数生物碱沉淀试剂发生沉淀反应故常用（）和（）鉴别之。
11、延胡索中主要含（）型和（）型异喹啉类生物碱。
12、小檗碱一般以（）的状态存在，但在其水溶液中加入过量碱，则部分转变为（）或（）。
13、阿托品为莨菪碱的（）。
14、莨菪烷类生物碱都是（）类，易水解，尤其在碱性溶液中更易进行。
如莨菪碱水解生成（）和（），而东莨菪碱水解生成的（）不稳定，立即异构化成（）。
15、区别莨菪碱和东莨菪碱可用（），此时莨菪碱反应生成（）沉淀，而东莨菪碱反应生成（）沉淀。
16、苦参总碱中含量最多的生物碱是（）。
17、汉防已的镇痛有效成分（）作用最强，其化学结构属于（）型生物碱。
18、马钱子中的主要生物碱是（）和（），属于（）衍生物。
19、乌头碱水解后生成的单酯型生物碱叫（），无酯键的醇胺型生物碱叫（）。
20、红豆杉中的主要生物碱为（），化学结构为（）类似物，其主要生物活性为（）。
二、选择题（一）单选题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）1、生物碱碱性的表示方法多用（）A、Kb B.pKbC.KaD.pKaE.pH2、碱性最强的生物碱类型为（）A、酰胺生物碱B、叔胺生物碱C、仲胺生物碱D、季铵生物碱E、两性生物碱3、下列生物碱碱性最强的是（）A、莨菪碱B、东莨菪碱C、山莨菪碱D、N—去甲莨菪碱E、樟柳碱4、不含盐酸小檗碱的植物是（）A、延胡索B、三颗针C、黄连D、黄柏E、唐松草5、生物碱沉淀反应的条件是（）A、酸性水溶液B、碱性水溶液C、中性水溶液D、盐水溶液E、酸溶液6、碘化铋钾反应生成沉淀的颜色为（）A、白色B、黑色C、棕色D、橘红色E、蓝色7、分离碱性不同的混合生物碱可用（）A、简单萃取法B、酸提取碱沉淀法C、pH梯度萃取法D、有机溶剂回流法E、分馏法8、吸附柱色谱法分离生物碱常用的吸附剂是（）A、硅胶B、氧化铝C、聚酰胺D、活性炭E、硅藻土9、可分离委铵碱的生物碱沉淀试剂是（）A、碘化汞钾B、碘化铋钾C、硅钨酸D、雷氏铵盐E、碘-碘化钾10、以硅胶为吸附剂进行薄层色谱分离生物碱时，常用的处理方法是（）A、以碱水为展开剂B、以酸水为展开剂C、展开剂中加入少量氨水D、展开剂中加入少量酸水E、以CHCl3为展开剂11、在水中溶解度最小的小檗碱盐是（）A、硫酸盐B、酸性硫酸盐C、磷酸盐D、盐酸盐E、枸橼酸盐12、从苦参总碱中分离苦参碱和氧化苦参碱是利用二者（）A、在水中溶解度不同B、在乙醇中溶解度不同C、在氯仿中溶解度不同D、在苯中溶解度不同E、在乙醚中溶解度不同（四）多选题（每题的备选答案中有2个或2个以上正确答案，少选或多选均不得分）1、生物碱分子结构与其碱性强弱关系正确的是（）A、氮原子价电子的p电子成分比例越大，碱性越强。
B、氮原子附近有吸电子基团则使碱性增强C、酰胺状态氮原子，则碱性极弱D、生物碱的立体结构有利于氮原子接受质子，则其碱性增强E、氮原子附近取代基团不利于其共轭酸中的质子形成氢键缔合，则碱性强2、鉴别麻黄生物碱可选用（）A、Molish反应B、二硫化碳—硫酸铜反应C、Vitali反应D、漂白粉显色反应E、铜络盐反应3、小檗碱（）A、是原小檗碱型异喹啉衍生物B、可溶于氯仿C、盐酸盐可与丙酮发生加成反应生成黄色结晶D、其硫酸盐在水中的溶解度很小E、有降压平喘作用4、检识莨菪碱阳性的反应有（）A、Kedde反应B、氯化汞沉淀反应C、Vitali反应D、三氯化锑反应E、过碘酸氧化乙酰丙酮缩合反应三、名词解释1、alkaloids-2、生物碱沉淀反应-3、Hofmann降解反应-起始物为伯、仲、叔胺，用CH3 I和Ag2O进行彻底甲基化反应，生成季铵碱；再将季铵碱加热，消除β-H，同时伴随C-N键断裂，生成三甲胺和稀的C-N 裂解反应四、问答题1、简述生物碱的溶解性规律。
2、生物碱的碱性大小与该碱共轭酸的 pKa有何关系？3、生物碱中氮原子的杂化方式有何特点？碱性大小与氮原子的杂化方式有何关系？4、简述并举例说明诱导效应对生物碱碱性大小的影响。
5、举例说明生物碱中氮原子与双键共轭对碱性的影响？6、说明碘化铋钾试剂、碘化汞钾试剂、硅钨酸试剂的组成及与生物碱反应的结果。
7、以反应式表示阳离子交换树脂提取生物碱的反应过程。
8、以亲脂性有机溶剂提取生物碱，一般药材先采用什么方法处理？有何作用？9、用pH梯度萃取法分离混合生物碱具体有哪两种方法？10、莨菪碱、山莨菪碱、东莨菪碱、樟柳碱均为莨菪烷类生物碱，请比较四者的碱性大小，并说明为什么？11、乌头中具有毒性的生物碱有哪几种？从化学成分角度说明为什么乌头炮制后毒性变小？一、填空题1、脂有机亲脂性有机2、碱水溶液羧酸盐酸3、增强sp3 sp2 sp4、负离子无机5、减小6、空间效应吸电诱导效应7、酸水酸性稀醇蛋白质多肽鞣质8、酸水浸渍渗漉9、氨原子的β位应有氢β-氢能够在反应中被消除C—N氢原子10、仲胺二硫化碳-硫酸铜反应铜络盐反应11、小檗碱原小檗碱12、季铵型生物碱醛式醇式13、外消旋体14、氨基醇的酯莨菪醇莨菪酸东莨菪醇异东莨菪醇15、氯化汞沉淀反应黄色白色16、氧化苦参碱17、汉防已甲素双苄基异喹啉18、士的宁马钱子碱吲哚类19、乌头次碱乌头原碱20、紫杉醇紫杉烷二萜抗肿瘤二、选择题（一）单选题1、D答案分析：pKa为生物碱共轭酸的酸式离解常数，目前生物碱碱性大小统一表示。
2、D3、A答案分析：其他各碱因为空间效应或诱导效应的存在，碱性均小于A。
4、A5、A6、D7、C8、B答案分析：氧化铝多具碱性，生物碱在此条件下易游离而易洗脱。
9、D10、C11、D答案分析：小檗碱盐酸盐在水中溶解度较小，为1：500。
12、E(二) 多选题1、ACD2、BE3、AC4、BC三、简答题（一）名词解释1、生物碱是指来源于生物界（主要是植物界）的一类含氮有机化合物，大多具有较复杂的环状结构，氮原子多结合在环内，且多呈碱性，并多具有显著的生理活性。
2、生物碱在酸性水或稀醇中与某些试剂生成难溶于水的复盐或络合物的反应称为生物碱沉淀反应。
3、起始物为伯、仲、叔胺，用CH3 I和Ag2O进行彻底甲基化反应，生成季铵碱；再将季铵碱加热，消除β-H，同时伴随C-N键断裂，生成三甲胺和稀的C-N裂解反应。
四、问答题1、（1）在游离生物碱中，大多数为亲脂性生物碱，一般能溶于有机溶剂，尤其易溶于亲脂性有机溶剂，特别易溶于氯仿；溶于酸水，不溶或难溶于水和碱水。
亲水性生物碱主要指季铵碱和某些含氮-氧化物的生物碱。
这些生物碱可溶于水、甲醇、乙醇，难溶于亲指性有机溶剂。
两性生物碱既可溶于酸水，也可溶于碱水溶液，但在pH8～9时溶解性最差，易产生沉淀。
具内酯或内酰胺结构的生物碱在正常情况下，其溶解性类似一般叔胺碱，但在碱水溶液中可开环形成羧酸盐而溶于水中，继之加酸复又还原。
（2）生物碱盐一般易溶于水，可溶于醇类，难溶于亲脂性有机溶剂。
生物碱在酸水中成盐溶解，调碱性后又游离析出沉淀。
2、pKa大，碱性强；pKa小，碱性弱。
3、生物碱分子中氮原子的孤电子对在有机胺分子中为不等性杂化，其碱性强弱随杂化程序的升高而增强，即ap3＞sp2＞sp。
4、牲碱分子中氮原子上的电子云密度受到氮原子附近供电基（如烷基）和吸电基（如务类含氧基团、芳环、双键）诱导效应的影响。
供民诱导使氮原子上电子云密度增加，碱性增强；吸电诱导侃氮原子上电子去密度减小，碱性降低。
如麻黄碱的碱性（pKa9.58）强于去甲麻黄碱（pKa9.00），即是由于麻黄碱氮原子上的甲基供电诱导的结果；而二者的碱性弱于苯异丙胺（pKa9.80），则是因前两者氨基碳原子的邻位碳上羟基吸电诱导的结果。
5、生物碱分子中氮原子的孤电子对与π-电子基团共轭时一般使生物碱的碱性减弱。
如酰胺的碱性弱，即有共轭效应的影响。
6、碘化铋钾（Dragendorff）试剂组成为KbiI4，与生物碱反应生成橘红色至黄色无定形沉淀（B*HbiI4）。
碘化汞钾（Mayer）试剂组成为K2HgI4，与生物碱反应生成类白色沉淀[B*H·HgI2或（B·H）2HgI4]。
硅钨酸（Bertrad）试剂组成为SiO2·12WO3·nH2O，与生物碱反应生成类白色或淡黄色沉淀。
7、酸水提取：BH+Cl→BH++Cl-交换：R-H++BH→R-BH++H+氨水碱化：R-BH++NH3·H2O→R-NH4++B+H2O8、一般要将药材用少量碱水湿润后提取，以便使生物碱游离，也可增加溶剂对植物细胞的穿透力。
9、一种是将总生物碱溶于氯仿等亲脂性有机溶剂，以不同酸性缓冲液依pH由高至低依次萃取，生物碱可按碱性由强至弱先后成盐依次被萃取出而分离，分别碱化后以有机溶剂萃取即可。
另一种是将总生物碱溶于酸水，逐步加碱使pH值由低至高，每调节一次pH值，即用氯仿等有机溶剂萃取，则各单体生物碱依碱性由弱至强先后成盐依次被萃取出而分离。
10、茛菪碱＞山茛菪碱＞东茛菪碱≈樟柳碱。
这几种生物碱由于氮原子周围化学环境、立体效应等因素不同，使得它们的碱性强弱有效大差异。
东茛菪碱和樟柳碱由于6、7位氧环立体效应和诱导效应的影响，碱性较弱；茛菪碱无立体效应障碍，碱性较强；册茛菪碱分子中6位羟基的立体效应影响较东茛菪碱小，故其碱性介于茛菪碱和东茛菪碱之间。
11、乌头中具有毒性的生物碱主要有乌头碱、次乌头碱、美沙乌头碱等双酯型生物碱。
若将双酯型生物碱在碱水中加热，或将乌头直接浸泡于水中加热，或不加热在水中长时间浸泡，都可水解酯基，生成单酯型生物碱或无酯键的醇胺型生物碱，则无毒性。
如乌头碱水解后生成的单酯型生物碱为乌头次碱，无酯键的醇胺型生物碱为乌头原碱。
单酯型生物碱的毒性小于双酯型生物碱，而醇胺型生物碱几乎无毒性，但它们均不减低原双酯型生物碱的疗效。