己二酸的制备
环己醇生成己二酸的原理
环己醇生成己二酸的原理
环己醇生成己二酸的原理分为两个步骤：1.环己醇氧化为己醛；2.己醛再氧化为己二酸。
首先，我们来看第一步。
环己醇氧化为己醛的反应通常使用氧气作为氧化剂，并在适当的温度和催化剂存在下进行。
反应的化学方程式如下所示：
环己醇+ [O] →己醛+ H2O
在这个反应中，环己醇失去一个氢原子并与氧气中的一个氧原子结合，生成己醛和水。
这个反应是一个氧化反应，可以将环己醇中的醇基（-OH）氧化成醛基（-CHO）。
接下来，我们来看第二步。
己醛再氧化为己二酸的反应也是一个氧化反应。
通常，这个反应也需要氧气作为氧化剂，并在适当的条件下进行。
反应的化学方程式如下所示：
己醛+ [O] →己二酸
在这个反应中，己醛中的羰基（C=O）被进一步氧化，生成己二酸。
与第一步相比，己醛中的羰基更容易被氧气氧化，因此只需单纯地加氧即可得到己二酸。
综上所述，环己醇生成己二酸的原理是通过两个氧化反应实现的。
首先，环己醇被氧气氧化为己醛，然后己醛再被氧气氧化为己二酸。
这两个反应均是氧化反应，并且需要适当的条件和催化剂才能进行。
这个反应在化工工业中有着广泛的应用，己二酸是一种重要的化工原料，用于生产尼龙、涂料、塑料等产品。
己二酸的制备
己二酸的制备一．实验目的1.学习己二酸制备的原理和方法2.加强重结晶的操作安全须知高锰酸钾是强氧化剂，不能将它与醇，醛等易氧化的有机化合物保存在一起。
二．反应式三．药品环己酮4ml（3.79g，0.039mol） 0.3mol/L氢氧化钠 100ml 高锰酸钾 12.6g（0.08mol）亚硫酸氢钠浓盐酸四．试验步骤（1）在锥形瓶内放入12.6g（0.08mol）高锰酸钾，100ml 0.3mol/L 氢氧化钠和4ml环己酮（3.79g，0.039mol）分批加入。
阻止反应太剧烈，放热过大。
注意温度，此反应是放热反应，反应开始后会使混合物超过45摄氏度，假如在室温下反应开始5min后，混合物温度还不能上升至45摄氏度，则可小心加热至40摄氏度，是反应开始。
（2）如反应温度超过45摄氏度时，应用冷水浴适当冷却，然后保持温度45摄氏度25min，再在石棉网上加热至微沸5min。
此时要不断振荡或搅拌，否则极易爆沸冲出容器（3）取1滴反应混合物放在滤纸上检查高锰酸钾是否还存在，无论有无在棕色二氧化锰周围出现紫色环，都需加入1药匙固体亚硫酸氢钠直至点滴试验呈负性。
（4）抽气过滤反应混合物，用水充分洗涤滤饼，最好是将滤饼移于烧杯中，经搅拌后抽滤。
滤液置于烧杯中，在石棉网上加热浓缩到20ml左右，用浓盐酸酸化溶液ph=1-2，在多加2ml浓盐酸。
冷却后过滤，为了提高收得率，最好用冰冷水冷却溶液以降低己二酸在水中的溶解度，己二酸于不同温度下在水中的溶解度不同。
（5）用水重结晶时加活性炭脱色，得白色晶体即为己二酸，烘干，称重。
五．实验结果产率=【3.1/（0.039x146）】x100%=54.4%六．思考题1.写出环己酮氧化成己二酸的平衡方程式。
并计算出此反应理论上所需高锰酸钾的用量。
n（高锰酸钾）=2n（环己酮）=2x0.039=0.078mol2.用碱性高锰酸钾氧化2-甲基环己酮时，预期会得到那些产物？（1）6-庚酮酸（2）2-甲基己二酸3.除了用环己酮为原料制备己二酮外，能否选用环己醇或环己烯为原料制备己二酸？如果能，请写出反应式，设计你的方案。
己二酸的制备
己二酸的制备一、实验目的1.学习环己醇氧化制备已二酸的原理和了解由醇氧化制备羧酸的常用方法;2.熟悉电动搅拌,抽滤等实验技术;3.熟练掌握熔点的测定技术;二、实验原理己二酸ADA,又称肥酸;常温下为白色晶体, 熔点152 ℃,沸点℃;主要用途：有机合成中间体,主要用于合成纤维尼龙-66,大约占己二酸总量的70%其它的 30% 在制备聚氨酯：PA-46,PA-66,PA-610,合成树脂,合成革,聚酯泡沫塑料, 塑料增塑剂,润滑剂,食品添加剂, 粘合剂, 杀虫剂,染料, 香料, 医药等领域得以广泛应用;产量情况 1902年首次合成;目前世界产量大约 Mt/a,并以% 年增长率增长;其中世界上最大的5 家企业是: Dupont Mt/a、Rhodia 417 kt/a、Solutia 385 kt/a、BASF 240 kt/a 和旭化成 112 kt/a; 2002年我国年生产能力12万t/a 巴陵石化,辽阳石化,太原化学,上海燎原化工,神马集团,市场消费量约为万t/a;预计2010年全球ADA生产能力有望达到 Mt/a;制备羧酸最常用的方法是烯、醇、醛等的氧化法;常用的氧化剂有硝酸、重铬酸钾钠的硫酸溶液、高锰酸钾、过氧化氢及过氧乙酸等;但其中用硝酸为氧化剂反应非常剧烈,伴有大量二氧化氮毒气放出,既危险又污染环境;因而本实验采用环己醇在高锰酸钾的碱性条件发生氧化反应,然后酸化得到已二酸;反应式环己醇 环己酮 己二酸OH MnO 338H 2+KMnO 4+HO 2C (CH 2)4CO 2H ++8KOH8三、仪器和药品抽滤装置、100℃温度计、环己醇、高锰酸钾、氢氧化钠、亚硫酸氢钠、浓盐酸、试纸;四、实验步骤1.安装反应装置,在烧杯中加入6g 高锰酸钾和L 氢氧化钠溶液,搅拌加热至35℃使之溶解,然后停止加热；2.在继续搅拌下用滴管滴加环己醇,控制滴加速度,维持反应温度43～47℃,滴加完毕后若温度下降,可在50℃的水浴中继续加热,直到高锰酸钾溶液颜色褪去;在沸水浴中将混合物加热几分钟使二氧化锰凝聚；3. 待反应结束后,在一张平整的滤纸上点一小滴混合物以试验反应是否完成,如果观察到试液的紫色存在,可加入固体亚硫酸氢钠来除去过量的高锰酸钾;趁热抽滤,滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次,每次尽量挤压掉滤渣中的水分；4.滤液用小火加热蒸发使溶液浓缩至原来体积的一半,冷却后再用浓盐酸酸化至pH 值为2～4止;冷却析出结晶,抽滤后得粗产品 ；5.将粗产物用水进行重结晶提纯;然后在烘箱中烘干;五 注意事项1制备羧酸采取的都是比较强烈的氧化条件,一般都是放热反应,应严格控制反应温度,否则不但倒影响产率,有时还会发生爆炸事故 ；2.环己醇常温下为粘稠液体,可加入适量水搅拌,便于用滴管滴加;六、思考题1.制备羧酸的常用方法有哪些2.为什么必须控制氧化反应的温度。
硝酸氧化环己醇制己二酸的反应机理研究
硝酸氧化环己醇制己二酸的反应机理研究己二酸是一种重要的有机化工原料，广泛用于制造聚酯、聚酰胺、涂料、塑料、医药等领域。
目前，己二酸的主要生产方法是通过氧化环己烷制备而来。
然而，氧化环己烷的工艺存在较大的安全隐患和环境污染问题。
因此，寻找一种更加安全、环保、高效的己二酸生产方法具有重要意义。
硝酸氧化环己醇制己二酸是一种新型的生产方法，具有反应条件温和、反应产物纯度高、废气处理方便等优点。
本文将对硝酸氧化环己醇制己二酸的反应机理进行探讨。
一、实验方法实验采用硝酸为氧化剂，环己醇为原料，在催化剂的作用下进行反应。
实验条件如下：硝酸浓度为65%，反应温度为70℃，反应时间为4小时，催化剂为钼酸铵。
反应结束后，采用气相色谱法对反应产物进行分析和鉴定。
二、反应机理硝酸氧化环己醇制己二酸的反应机理如下：1. 环己醇的氧化首先，硝酸作为氧化剂将环己醇氧化为己酮。
反应式如下：C6H11OH + HNO3 → C6H10O + H2O + NO22. 己酮的环化己酮在钼酸铵的催化下，发生环化反应，生成环己酮。
反应式如下：C6H10O + NH4MoO4 → C6H10O23. 环己酮的氧化环己酮再次被硝酸氧化，生成己二酸。
反应式如下：C6H10O2 + 2HNO3 → C6H10O4 + 2H2O + 2NO2综上所述，硝酸氧化环己醇制己二酸的反应机理主要包括环己醇的氧化、己酮的环化和环己酮的氧化三个步骤。
三、反应条件的影响硝酸氧化环己醇制己二酸的反应条件对反应的速率和产物的纯度有重要影响。
下面对一些关键条件进行探讨。
1. 硝酸浓度硝酸浓度是影响反应速率的重要因素。
实验结果表明，当硝酸浓度为65%时，反应速率最快，产物的纯度最高。
当硝酸浓度过低时，反应速率较慢，产物的纯度不高；当硝酸浓度过高时，反应速率会变慢，产物的纯度也会降低。
2. 反应温度反应温度是影响反应速率和产物纯度的重要因素。
实验结果表明，当反应温度在70℃时，反应速率最快，产物的纯度最高。
己二酸的制备实验报告
己二酸的合成实验目的是通过已二酸的制备，了解传统合成方法的劣势和绿色合成方法的优势，熟悉催化剂无需回收条件下的循环使用。
接下来为您介绍一下己二酸的绿色合成法实验过程。
实验可以分为五个部分组成，接下来我们为您逐一分析一下;一、实验原理己二酸(adipic acid)俗称肥酸，分子式为CH0O4。
对于己二酸的生产工艺目前全世界用的最广泛的是采用以环已乙醇或环己酮为原料的硝酸氧化工艺路线。
传统的生产工艺使用强氧化性的硝酸，严重腐蚀设备，而且生产过程中产生的N2O气体被认为是引起全球变暖和臭氧减少的原因之一，给环境造成极大的污染。
科学家提出用水作溶剂，H2O2 作氧化剂, 钨酸钠(Na2WO4)作催化剂，在硫酸氢钾(KHSO4) 的参与下，甲基三辛氯化铵( aliquat336)作相转移催化剂的绿色制备路线。
这个路线不用强酸，不产生N2O有害气体，用水作溶剂不产生废液，并且催化剂不用回收可以直接循环使用。
此后，又有研究人员发现，无需相转移催化剂，采用水作溶剂，H2O2 作催化剂，利用钨酸钠_-草酸原位合成的配位催化剂亦可合成已二酸。
二、仪器和试剂1、仪器磁力加热搅拌器，冷凝管，圆底烧瓶，烧杯，干燥管，表面皿，碱式滴定管，熔点测定仪，三颈烧瓶，真空泵，分析天枰。
2、试剂钨酸钠(AR),环已醇(AR)，环已烯(AR),浓硝酸(AR),硫酸氢钾(AR)，甲基三辛基氯化铵(AR)，过氧化氢(AR)，草酸(AR)。
三、己二酸含量的测定用酸碱滴定法测定己二酸的含量。
分别准确称取两次实验产品0.1g（准确至0.0001g）于250ml锥形瓶中，加入50mL热的蒸馏水，搅拌溶解样品。
加入1滴酚酞指示剂，用0.1mol/L-1的氢氧化钠标准溶液滴定至微红色，30s内不退色即为终点。
各滴定2份。
计算样品中己二酸的百分含量。
四、结果与讨论制备方法原料质量传统方法制备产品的产率要比绿色方法高，但污染较大;而在纯度上，绿色制备方法略占优势，可谓各有优劣。
己二酸的制备操作规程及流程
【实验目的】1、学习用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法。
2、掌握浓缩、过滤、重结晶等操作技能。
【实验原理】己二酸可以用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇制得，本实验用环己醇在高锰酸钾的氧化下制备己二酸。
＋ 8 KMnO 4 ＋ H 2O OH 3 3 HOOC(CH 2)4COOH + 8 MnO 【实验装置】反应装置图 改进的装置 抽滤装置【仪器和药品】1、仪器：50mL 三颈烧瓶、温度计、冷凝管、烧杯、磁力搅拌器、布什漏斗、抽虑瓶、水泵、加热套。
2、药品：环己醇、碳酸钠、高锰酸钾、10％的碳酸钠溶液、浓硫酸。
【实验步骤】1、配制10%的碳酸钠溶液。
3.8g 碳酸钠溶于35mL 温水中。
2、在50mL 的三颈烧瓶中，加入1.3mL(0.0135mol)环己醇和已配制好的碳酸钠水溶液（约20mL ），在磁力搅拌下分八批加入研细的6g （0.0255 mol ）高锰酸钾，约2h 。
加入时控制反应温度始终小于30℃，加完后继续搅拌，直至反应温度不再上升为止，然后在50℃水浴中加热并不断搅拌（约30min ）。
3、将反应混合物抽虑，用5mL10％的碳酸钠溶液洗涤滤渣，抽虑，合并滤液，在搅拌下慢慢滴加浓硫酸，直到滤液呈强酸性，己二酸沉淀析出，冷却，抽虑，晾干，称量，计算产率。
【实验注意事项】1、在50mL 三颈烧瓶中加入的水太少影响搅拌效果，使高锰酸钾不能充分反应。
2、反应过程中注意温度的控制和分批加入高锰酸钾。
【主要试剂物理常数】乙醚、苯、乙酸乙酯、二硫化碳和松节油等。
己二酸性状：白色结晶粉末，微溶于水，溶于热水，易溶于甲醇、乙醇、丙酮等，能升华，可用硝酸重结晶。
【作业】P1231、反应体系中加入碳酸钠有何作用？答：（1）开始加入碳酸钠的水溶液，呈碱性，提供OH－，中和反应体系中生成的己二酸，使反应正向进行，让反应进行彻底。
（2）防止己二酸和环己醇反应生成酯。
2、计算产率。
3—OH＋8KMnO4＋H2O 3 HOOC(CH2)4COOH+8MnO2+8KOH100.16×3 8×158.03 3×146.140.0135×100.6 12 X高锰酸钾过量。
己二酸的制备实验产物纯化流程
己二酸的制备实验产物纯化流程下载温馨提示:该文档是我店铺精心编制而成，希望大家下载以后，能够帮助大家解决实际的问题。
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1. 过滤除去悬浮杂质。
己二酸的制备
己二酸的制备
药品:环己醇2g 2.1ml(0.02mol)
高锰酸钾6g (0.038mol)
0.3N氢氧化钠溶液50ml
亚硫酸氢钠浓盐酸
步骤：
在250ml烧杯内安装机械搅拌装置（可以用磁力搅拌）［1］。
在搅拌下将6g 高锰酸钾加到50ml 0.3N氢氧化钠溶液中，用滴管滴加2.1ml 环己醇，维持反应物温度为43～47o C［2］。
当醇滴加完毕而且反应物温度将至43o C左右时，在沸水浴中将混合物加热几分钟使二氧化锰凝聚。
在一张平整的滤纸上点一小滴混合物以试验反应是否完成，如果观察到试液的紫色存在，那么可以用少量固体亚硫酸氢钠来除掉过量的高锰酸钾。
趁热过滤，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤三次，每次尽量挤压掉滤渣中的水分，合并滤液和洗涤液，用4ml 浓盐酸酸化，小心地加热蒸发使溶液的体积减少到10ml左右，冷却，分离析出的己二酸。
［1］也可用人工搅拌，但产量稍低。
［2］此反应是放热反应，必须控制好滴加环己醇的速度，以免温度上升太高使反应失控。
问题：
写出用高锰酸钾氧化环己醇成为己二酸的平衡方程式，根据平衡方程式计算己二酸的理论产量。
己二酸的合成
己二酸的合成
实验方法：
双氧水氧化环己酮 高锰酸钾氧化环己醇 重铬酸钾和硫酸氧化环己烯 环己烷一步空气氧化法 氯代环己烷碱性水解 30%双氧水、十聚钨酸季铵盐氧化环己烯
环己醇的制备：
制备方法：工业生产方法主要为苯酚加氢法和环己烷氧化法。1.苯酚加氢 法苯酚蒸气和氢气在镍催化剂存在下，在110-185℃、压力1.0781.471MPa，在管式反应器中进行加氢反应制得环己醇蒸气产品，经换热、 冷凝、分离除氢后再精馏得成品。2.环己烷氧化法苯蒸气在镍催化剂存在 下，于120-180℃进行加氢反应得环己烷，环己烷氧化制造环己醇根据不 同催化剂分为以下三种方法：（1）钴盐催化法 以环烷酸钴，硬脂酸钴 或辛酸钴为催化剂。（2）硼酸催化法以硼酸或偏硼酸为催化剂，在空气 氧化过程中，硼酸与环己基过氧化氢生成过硼酸环己醇酯，然后再变成硼 酸环己醇酯，或者与生成的环己醇结合生成硼酸环己醇酯和偏硼酸环己醇 酯。然后水解，油相经提纯即得成品。（3）无催化剂氧化法以环己烷为 原料，在压力1.47-1.96MPa，温度170-200℃下，用氧含量为10%-15% 的空气氧化得环己基过氧化氢，再经浓缩后，于70-160℃催化分解，即得 环己醇和环己酮。 用途：重要的化工原料，主要用于生产己二酸、己二胺、环己酮、己内酰 胺，也可用作肥皂的稳定剂，制造消毒药皂和去垢乳剂，用作橡胶、树脂、 硝基纤维、金属皂、油类、酯类膜剂、干洗剂、擦亮剂。环己醇也是纤维整理剂、杀虫剂、增塑 剂的原料，环己醇与光气反应得到氯甲酸环己酯，是引发剂过氧化二碳酸 二环己酯的中间体。
己二酸的制备产率偏低的原因
己二酸的制备产率偏低的原因己二酸的制备产率偏低的原因可能有多种因素导致。
以下是一些可能影响己二酸产率的原因：1. 原料质量不纯：己二酸的制备过程中使用的原料可能含有杂质，导致反应产生副产物或降低反应效率。
为了获得高产率，需要使用高纯度的原料。
2. 反应条件不恰当：己二酸的制备需要适当的反应条件，例如适宜的温度、压力和反应时间等。
若反应条件选择不当，反应速度可能过快或过慢，导致产率偏低。
3. 催化剂选择不当：在己二酸的制备中，常使用催化剂来提高反应速率。
若催化剂选择不当或存在变质，可能导致反应效率下降。
4. 不良反应平衡：己二酸的制备可能受到反应平衡的影响。
若反应平衡倾向于副产物或反应物结合形成其他化合物，将导致己二酸产率降低。
5. 反应设备不合适：反应设备的选择和设计对己二酸产率也有一定影响。
不适当的反应容器、搅拌方式或传热方式可能影响反应速度和产率。
为了提高己二酸的制备产率，可以采取以下措施：1. 优化原料纯度：选择高纯度的原料，并进行适当的纯化处理，以减少杂质的影响。
2. 调整反应条件：通过调整反应温度、压力和反应时间等条件，寻找最佳反应条件，提高反应效率。
3. 优化催化剂选择和使用：选择合适的催化剂，并确保其活性良好，以加速反应速率。
4. 平衡反应条件：根据反应平衡位置，调整反应物的配比，以提高己二酸产率。
5. 优化反应设备：选择适当的反应容器、搅拌方式和传热方式，以提高反应的混合和传质效果，促进反应进行。
综上所述，己二酸制备产率偏低可能与原料质量、反应条件、催化剂选择、反应平衡和反应设备等因素有关。
通过优化这些方面，并采取相应的措施，可以提高己二酸的制备产率。
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实验12-8 己二酸的制备
1．为什么必须控制反应温度和环己醇的滴加速度？
本实验采用硝酸氧化环己醇制备己二酸，是比较强烈的氧化条件，而氧化反应一般都是放热反应，所以控制反应温度和滴加原料的速度是非常重要的。
如果反应温度失控，不但要破坏产物，使产率降低，有时还会发生爆炸。
2．为防止二氧化氮有毒气体的逸散，本实验采取了哪些措施？
在冷凝管上端接一气体吸收装置，用10%氢氧化钠溶液吸收反应中产生的二氧化氮气体。
控制环己醇的滴加速度，不要产生大量的二氧化氮。
装置应严密，最好在通风橱中进行实验。
如发现有气体逸出，应立即暂停实验，待调整严密后重新开始反应。