03脂类57
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生物化学--脂类
CM的生理功能 运输外源性TG及胆固醇酯。
LPL（脂蛋白脂肪酶） • 存在于组织毛细血管内皮细胞表面 • 使CM中的TG、磷脂逐步水解，产生甘油、
FA及溶血磷脂等。
2020/6/16
极低密度脂蛋白 来源
VLDL的合成以肝脏为主，小肠亦可合成少量。
代谢
LPL VLDL
VLDL LPL、HL LDL 残粒
1.含14～20个C，偶数 2.饱和：软脂酸和硬脂酸，不饱和：油酸 3.植、低温生活的动物中 不饱和 >饱和 4.熔点：饱和 >不饱和 5.不饱和双键：C9和C10之间 6.双键多顺式 7.细菌多是饱和脂肪酸，种类少 ▪人体不能合成亚油酸和亚麻酸，只能从植物中获 得
2020/6/16
2020/6/16
（一）脑苷脂类 葡萄糖——糖—苷键————鞘氨醇—酰胺—键 脂肪酸 半乳糖 岩藻糖 N-乙酰葡萄糖胺 N-乙酰半乳糖胺
2020/6/16
占脑干重的11%
（二）神经节苷脂
含有唾液酸的糖鞘脂
结构：
神经酰胺
半乳糖-N –乙酰葡萄糖胺-半乳酸-葡萄糖-鞘氨醇
2020/6/16
唾液酸
脂肪酸
在脑灰质和胸腺中含量丰富，是某些神经元膜 的特征脂组分。
胆酸的反应： 胆酸+甘氨酸或牛磺氨酸甘氨胆酸或牛磺胆 酸 胆酸+脂类（胆固醇；胡萝卜素）盐类乳化 剂
2020/6/16
2.强心苷及蟾毒 可使心博率减慢，强度增加。 强心苷基本结构：
R：甲基或醛基 洋地黄苷 蟾毒：酯 3.性激素 4.维生素D3、D2
2020/6/16
三、前列腺素（prostaglandins，PG） 基本结构：五元环和20个碳原子的脂肪酸，
脂类
《食品营养与卫生》课件系列之一
脂 类
脂 类
脂类也称脂质，是溶于有机溶剂而不溶
于水的一类化合物，由碳、氢、氧元素 组成。脂类与蛋白质、碳水化合物是产 生能量的三大营养素。
一、脂类的分类 脂类是脂肪和类脂的总称
1甘油
甘 油
脂肪酸
脂 类
脂肪（甘油三酯）
3脂肪酸
脂肪酸
脂肪酸
磷脂 类脂
-----可变脂
1
磷脂： 甘油三酯中一个或两个脂肪酸被磷酸或含磷酸 基团取代。 磷脂酸 卵磷脂（磷脂酰胆碱） 脑磷脂（磷脂酰乙醇胺） 肌醇磷脂
磷酸甘油酯 组成结构
神经鞘脂——神经鞘磷脂
磷脂生理功能
① 是组织细胞膜的重要构成成分，缺乏时会造成细胞 膜结构受损，出现毛细血管的脆性和通透性增加， 产生皮疹等。 ② 帮助脂类或脂溶性物质等的消化吸收和利用，如脂 溶性维生素、激素等； ③ 卵磷脂能促进脂肪代谢，防止形成脂肪肝，促使胆 固醇的溶解和排泄；防止胆固醇在血管内沉积，降 低血液粘稠度，防止心脑血管病。 ④ 脑磷脂则与血液凝固有关。 ⑤ 可促进改善大脑组织和神经系统的健康。 ⑥ 磷脂能和脂肪酸一样为人体供能;
罐头类食品： 不论是水果类罐头，还是肉类罐头，其
中的营养素都遭到大量的破坏，特别是各类维生素几乎 被破坏殆尽。另外，罐头制品中的蛋白质常常出现变性 ，使其消化吸收率大为降低，营养价值大幅度“缩水” 。还有，很多水果类罐头含有较高的糖分，并以液体为 载体被摄入人体，使糖分的吸收率因之大为增高牞可在 进食后短时间内导致血糖大幅攀升，胰腺负荷加重。同 时，由于能量较高，有导致肥胖之嫌。
2、胆固醇还是人体内许多重要活性物质如性激
素、胆汁酸、维生素D、肾上腺皮质激素等的
脂 类
脂 类
脂类也称脂质，是溶于有机溶剂而不溶
于水的一类化合物，由碳、氢、氧元素 组成。脂类与蛋白质、碳水化合物是产 生能量的三大营养素。
一、脂类的分类 脂类是脂肪和类脂的总称
1甘油
甘 油
脂肪酸
脂 类
脂肪（甘油三酯）
3脂肪酸
脂肪酸
脂肪酸
磷脂 类脂
-----可变脂
1
磷脂： 甘油三酯中一个或两个脂肪酸被磷酸或含磷酸 基团取代。 磷脂酸 卵磷脂（磷脂酰胆碱） 脑磷脂（磷脂酰乙醇胺） 肌醇磷脂
磷酸甘油酯 组成结构
神经鞘脂——神经鞘磷脂
磷脂生理功能
① 是组织细胞膜的重要构成成分，缺乏时会造成细胞 膜结构受损，出现毛细血管的脆性和通透性增加， 产生皮疹等。 ② 帮助脂类或脂溶性物质等的消化吸收和利用，如脂 溶性维生素、激素等； ③ 卵磷脂能促进脂肪代谢，防止形成脂肪肝，促使胆 固醇的溶解和排泄；防止胆固醇在血管内沉积，降 低血液粘稠度，防止心脑血管病。 ④ 脑磷脂则与血液凝固有关。 ⑤ 可促进改善大脑组织和神经系统的健康。 ⑥ 磷脂能和脂肪酸一样为人体供能;
罐头类食品： 不论是水果类罐头，还是肉类罐头，其
中的营养素都遭到大量的破坏，特别是各类维生素几乎 被破坏殆尽。另外，罐头制品中的蛋白质常常出现变性 ，使其消化吸收率大为降低，营养价值大幅度“缩水” 。还有，很多水果类罐头含有较高的糖分，并以液体为 载体被摄入人体，使糖分的吸收率因之大为增高牞可在 进食后短时间内导致血糖大幅攀升，胰腺负荷加重。同 时，由于能量较高，有导致肥胖之嫌。
2、胆固醇还是人体内许多重要活性物质如性激
素、胆汁酸、维生素D、肾上腺皮质激素等的
脂类习题参考答案第03章
脂类习题参考答案第03章第三章脂类习题⼀、填空题：1、脂肪酸、醇类、脂肪酸、⽢油、脂肪酸、⾼级⼀元醇。
2、1：1：1。
3、越⼤。
4、因为油脂当中含有的⼩分⼦物质的挥发引起的。
5、⽆。
6、脂溶性维⽣素。
7、⽆。
8、越⾼。
9、⽢油和脂肪酸。
10、饱和脂肪酸、硬脂酸或软脂酸、不饱和脂肪酸、油酸、亚油酸、亚⿇酸、花⽣四烯酸。
11、乳化剂。
1.单脂类是由和构成的酯。
油脂是由与构成的酯。
蜡是由与构成的酯。
2.在油脂的营养中，重要的⼀点是要注意油脂中各种脂肪酸间要有良好的⽐例关系，⼀般推荐饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸为。
3.油脂的营养质量可以⽤各种油脂的多不饱和脂肪酸与饱和脂肪酸的⽐(P／S)表⽰，P／S的脂肪酸的营养功能越好。
4.⾷⽤油脂的发烟是。
5.纯净的油脂是⾊的。
6.油脂的⾊泽来⾃。
7.纯净的油脂是味的。
8.三酰⽢油酯分⼦间内摩擦⼒越⼤，油脂的粘度就。
9.油脂在酸的作⽤下都会发⽣⽔解⽣成和。
10.卵磷脂分⼦中的R1脂肪酸是饱和脂肪酸，如硬脂酸或软脂酸；R2脂肪酸是不饱和脂肪酸，如油酸、亚油酸、亚⿇酸或花⽣四烯酸等。
卵辚脂是两亲物质，因此，是⾷品中常⽤的⼤⾖磷脂。
12、外源性胆固醇。
13、烃类、羟基脂肪酸、过氧化物、环状聚合物、⽢油酯的⼆聚物和多聚物。
11.12.从⾷物中获得的胆固醇称为外源性胆固醇。
13.⽼化油脂中的有毒物质主要有：烃类、羟基脂肪酸、过氧化物、以及环状聚合物、⽢油酯的⼆聚物、多聚物。
⼆、简答题：1.油脂在烹饪中的作⽤2.油脂的⽣理功⽤3.简述天然油脂中脂肪酸分布特点4.天然油脂中脂肪酸的种类5.天然油脂中脂肪酸的特点6.天然油脂中脂肪酸的表⽰⽅法7.必需脂肪酸8.必需脂肪酸的结构特点9.亚⿇酸是必需脂肪酸吗，为什么？10.n3或ω3系列脂肪酸的功能性质11.影响油脂熔点范围的主要因素12.油脂的熔点与⼈体消化吸收率之间的关系13.油脂的发烟点14.油烟中⼩分⼦物质的来源15.闪点16.燃点17.油脂为什么具有颜⾊？18.油脂的味的来源19.油脂的⾹⽓来源20.阈值：21.油性22.油脂的粘度23.影响油脂粘度的主要因素24.塑性脂肪的概念25.稠度26.塑性脂肪的性能27.油脂膨胀曲线28.油脂膨胀曲线的意义29.固体脂肪指数(SFI)30.SFI的意义31.同质多晶32.乳状液33.内相34.外相(分散介质、连续相)35.使乳状液稳定存在的⽅法36.乳化剂37.乳化剂的分⼦结构特点38.乳化剂的作⽤原理39.乳化剂的功能40.⾷品中常见的乳状液体系41.皂化反应42.皂化值43.测定⽅法44.皂化值的意义45.油脂的⽔解对其品质的影响46.碘价（碘值）47.碘值的意义48.油脂的⼲性49.油脂氢化的意义50.酯交换反应作⽤51.油脂的酸败52.油脂的酸败的原因53.影响油脂⾃动氧化的因素54.预防油脂的⾃动氧化应采取哪些措施55.导致油脂⽼化的原因56.⽼化油脂的品质变化57.导致油脂⽼化的主要反应类型58.影响油脂⽼化的因素59.类脂60.为什么说磷脂是天然乳化剂？61.卵磷脂为什么可以做抗氧化剂？62.烹调加⼯对胆固醇有何影响？三、判断题：1.油脂同其他化合物⼀样具有明确的熔点。
医学生物化学(第七章)脂类代谢
族 ω -7（n-7） ω -9（n-9） ω -6（n-6） ω -3（n-3）
母体脂酸 软油酸（16：1，ω -7）
油酸（18：1，ω -9） 亚油酸（18：2，ω -6，9） α -亚麻酸（18：3，ω -3，6，9）
10
表7-2 常见的不饱和脂酸
习惯名
软油酸 油酸 亚油酸 -亚麻酸 -亚麻酸 花生四烯酸
6656 9791
×
100% = 68% (能量利用效率)
41
表7-3 软脂酸与葡萄糖在体内氧化产生ATP的比较
以1mol计 以100g计 能量利用效率
软脂酸 129 ATP 50.4 ATP
68%
葡萄糖 38 ATP 21.1 ATP
68%
42
3. 脂肪酸的其它氧化方式 * 不饱和脂肪酸的氧化
脂肪 (以CM形式吸收入血)
24
С ³¦ £º Ö¬ ·¾ ×é Ö¯ £º ¸Î Ôà £º
ʳ Îï ¸Ê ÓÍ Ò» õ¥ TG GΪ Ô ÁÏ ¸Ê ÓÍ ¶þ õ¥ TG GΪ Ô ÁÏ ¸Ê ÓÍ ¶þ õ¥ TG
25
二、 甘油三酯的分解代谢
1. 脂肪动员 (1) 概念：
甘油三酯
(均含脂酸)
饱和脂酸
2. 不饱和脂酸
(不含双键) (含双键)
长链脂酸 12-26c 3 . 中链脂酸 6-10c
短链脂酸 2-4c
(16c、18c)
7
* 体内脂酸来源:
1. 机体自身合成: 饱和、单不饱和, 储存于脂肪组织中
2. 食物脂肪供给: 多不饱和(必需脂酸, PG等的前体)
8
第一节 不饱和脂酸的命名及分类
14
辅脂酶 (colipase)
第五章 脂类 Lipids2013
Fatty Acids脂肪酸
D. Structure of the C-chain
Geometrical isomers of unsaturated fatty acids
不饱和脂肪酸的立体异构体
a. Cis顺式: occurs naturally,
causes “bend” in acyl chain
Fatty Acids
2. Straight or branched chain直链或支链 a. Fatty acids synthesized by mammals and plants are straight chains.
哺乳动物和植物合成的脂肪酸是直链
b.Some fatty acids synthesized by bacteria are branched chains.
多不饱和脂肪酸
As number of double bonds increases, melting point decreases.
硬脂酸，十八酸
油酸，十八酸
亚麻油酸，十八酸
69.1 C
13.2 C 硬脂酸，十八酸 油酸，十八酸
-9 C
亚麻油酸，十八酸
FATTY ACIDS 脂肪酸
C. Chain length (1 to 24 C)链长
细菌合成的一些脂肪酸是支链的
Straight chain: C-C-C-C-C-C-COOH C Branched chain: C-C-C-C-C-C-COOH
Fatty Acids Nomenclature
1. Common names
(Example: linoleic)
2. Systematic name
脂类
2）（ ）（N-6）：（ ）：（N-3）=4-6：1 ）（ ）：（ ） ：
4.膳食脂肪的主要食物来源 膳食脂肪的主要食物来源
1）分布 动物性食物：猪肉、牛肉、羊肉、鸡、鸭、蛋类 坚果类：花生、核桃、桃、瓜子等 2）来源 脂肪: 动物脂肪和富含油脂的植物 磷脂:蛋黄,肝,大豆,麦胚,花生 胆固醇:脑, 蛋黄，肝（P：84表3-14）
2、类脂：一类性质类似于油脂的物质， 在体内的含量较恒定，肥胖时不增多， 饥饿时不减少，有“固定脂”或“不 动脂”之称。 1）磷脂：含有磷酸根、脂肪酸、甘油 和氮的化合物。卵磷脂、脑磷脂 2）固醇类：含有环戊烷多氢菲。胆固醇、 谷固醇 3）脂蛋白、糖脂
（二）脂肪的消化吸收和代谢
1、脂肪 、 1)消化 消化
2、类脂
1）磷脂的生物学作用 细胞膜的组成成分；增强脑力,安定神经； 平衡内分泌,提高免疫力和再生力；解 毒利尿,清洁血液；健美肌肤,保持年轻, 延续衰老. 2）胆固醇生物学作用 细胞膜的重要组成部分；类固醇激素、 维生素D、胆汁酸的前体。
（四）必需脂肪酸
1、定义：有些脂肪酸是人体不能 自身合成的，而植物能合成，必 必 须通过食物供给人体，称为必须 须通过食物 脂肪酸。
年龄 脂肪 SFA 6:nMUFA ＜10 20～
10
10
4～6：1 ＜300
3、注意油脂中脂肪酸的组成
1）饱和,单不饱和,多不饱和脂肪酸的比例应为1：1：1 ： ： （1）多不饱和脂肪酸 ）多不饱和脂肪酸(PUFA)的生物学作用 的生物学作用 A、降血脂， B、降低胆固醇,增加高密度脂蛋白,血小板聚集,降低血黏 度和扩张血管 , C、DHA可促进脑的发育 ,它们多存在于海鱼中. 注：脂质过氧化的问题 2、单不饱和脂肪酸(MEA)的生物学作用 、单不饱和脂肪酸 的生物学作用 A、降低血胆固醇、甘油三脂和低密度脂蛋白胆固醇的作 用 B、不具有多不饱和脂肪酸潜在的不良作用。
生物化学 脂类
s)
第一节 概 述 三酰甘油(triacylglycerols) 第二节 三酰甘油(triacylglycerols) 第三节 蜡 甘油磷脂(phosphoglycerides) 第四节 甘油磷脂(phosphoglycerides) 第五节 鞘磷脂 第六节 萜类和类固醇类
• 碘值（不饱和键的多少） 不饱和键的多少）
100克油脂吸收碘的克数。 克油脂吸收碘的克数。 克油脂吸收碘的克数
三、三酰甘油的理化性质
牛油 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 皂化值 碘值 24～ 24～32 14～ 14～32 35～48 35～ 2～4 190～ 190～ 200 30～ 30～48 猪油 28～ 28～30 12～ 12～18 41～48 41～ 3～8 195～ 195～ 208 46～ 46～70 花生油 6～9 2～6 50～57 50～ 13～ 13～26 185～ 185～ 195 83～ 83～105 大豆油 6～10 2～4 21～29 21～ 50～ 50～59 189～ 189～ 194 127～ 127～ 138 棉子油 19～ 19～24 1～2 23～32 23～ 40～ 40～48 191～ 191～ 196 103～ 103～ 115
2、双键的定位
三酰甘油(triacylglycerols) 第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
二、结构和类型 2、脂肪酸 (Fatty acids)
常见的反应有两个： • • 活化硫酰化，生成脂酰辅酶A。这是脂肪酸的活性形式。 不饱和脂肪酸的双键可以氧化，生成过氧化物，最后产 生自由基。对人体有害。 不饱和脂肪酸的研究价值： • • 生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸，增加膜流动性，降低 膜相变温度，抗寒冷。 能降低血脂
第一节 概 述 三酰甘油(triacylglycerols) 第二节 三酰甘油(triacylglycerols) 第三节 蜡 甘油磷脂(phosphoglycerides) 第四节 甘油磷脂(phosphoglycerides) 第五节 鞘磷脂 第六节 萜类和类固醇类
• 碘值（不饱和键的多少） 不饱和键的多少）
100克油脂吸收碘的克数。 克油脂吸收碘的克数。 克油脂吸收碘的克数
三、三酰甘油的理化性质
牛油 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 皂化值 碘值 24～ 24～32 14～ 14～32 35～48 35～ 2～4 190～ 190～ 200 30～ 30～48 猪油 28～ 28～30 12～ 12～18 41～48 41～ 3～8 195～ 195～ 208 46～ 46～70 花生油 6～9 2～6 50～57 50～ 13～ 13～26 185～ 185～ 195 83～ 83～105 大豆油 6～10 2～4 21～29 21～ 50～ 50～59 189～ 189～ 194 127～ 127～ 138 棉子油 19～ 19～24 1～2 23～32 23～ 40～ 40～48 191～ 191～ 196 103～ 103～ 115
2、双键的定位
三酰甘油(triacylglycerols) 第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
二、结构和类型 2、脂肪酸 (Fatty acids)
常见的反应有两个： • • 活化硫酰化，生成脂酰辅酶A。这是脂肪酸的活性形式。 不饱和脂肪酸的双键可以氧化，生成过氧化物，最后产 生自由基。对人体有害。 不饱和脂肪酸的研究价值： • • 生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸，增加膜流动性，降低 膜相变温度，抗寒冷。 能降低血脂
有机化学：脂类
O
O
CH2—O—C—R3
CH2OH
R3-C-O- Na+
甘油
肥皂
1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的mg数叫皂化值 (saponification number)。皂化值越大，油脂的平均 分子量越小。
皂化值是衡量油脂质量的指标之一，并可反映油 脂皂化时碱的用量。
油脂是一种混合物，除能皂化者外，还有约 1%~3%的部分不能皂化(即不与碱作用，也不溶于水) ，这些物质包括维生素A、D、E、K、蜡及甾醇等。
O
19-去甲基黄体酮生 物活性更强
黄体酮：一种孕激素。白色或淡黄色结晶。能抑制排卵， 并使受精卵在子宫中发育。临床用于治疗习惯性流产、子宫功 能性出血、月经不调等。
共轭烯酮结构是其生物活性所必需的结构。
b-雌二醇
OH
睾丸酮
OH
HO
b-雌二醇：一种雌激 素(18C) 。白色结晶粉末。 C-17处-OH有a 和b 两种 构型。 b-型比a-型生理活 性强得多。临床用于治疗 卵巢机能不全引起的病症。
190~200 30~48 195~208 46~70 185~195 83~105 189~194 127~138 191~196 103~115
Question 2 皂化值与油脂平均分子量有何关系？ 碘值与油脂的不饱和度有何关系？油酸和亚油酸
的碘值是否相同？为什么？
答：皂化值越大、油脂平均相对分子质量越小。碘值与
OH C≡C-H
Norethindrone 炔诺酮
(一种孕激素)
HO
(2) 加碘
100g油脂所能吸收碘的g数叫做碘值。碘值越大 ，油脂的不饱和程度也越大，利用油脂与碘的加成可 检查油脂的不饱和程度。实际使用ICl或IBr的冰醋酸 溶液做分析试剂(Why?)，最后折算成碘值。
脂类化学ppt课件
胆碱具有碱性、醇性。
磷脂酰胆碱可控制肝脏脂肪代谢，防止脂肪肝的形成。
41
磷脂酰乙醇胺：（phosphatidyl ethanolamine） 也称脑磷脂（cephalin）
X: 乙醇胺
HO CH2 CH2 NH2
脑磷脂最先是从脑和神经组织中提取出来，所以称为脑磷 脂。是磷脂酰乙醇胺。脑磷脂的结构与卵磷脂相似，只是 X基不同。与凝血有关。 卵磷脂和脑磷脂可从动物的新鲜大脑及大豆中提取。
42
甘油醇磷脂的性质
① 容易氧化
② 溶解度
磷脂
丙硐
乙醇
乙醚
磷脂酰胆碱 不溶
溶
溶
磷脂酰乙醇胺 不溶
不溶
溶
鞘氨醇磷脂 不溶 溶（在热乙醇中） 不溶
③ 可解离成两性离子型或带电荷的分子
以磷脂酰胆碱为例
43
44
pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷
磷脂
磷酸基团 X基团
磷脂酰胆碱
-
+
磷脂酰乙醇胺
-
+
磷脂酰丝氨酸
7
(2) 糖脂 其非脂成分是糖(单己 糖、二己糖等)，
并因醇成分不同，又分为 鞘糖脂(如脑苷脂，神经节苷脂)和 甘油糖脂。
鞘氨醇磷脂和鞘糖脂合称为 鞘脂类(sphingolipid)。
8
脂类的主要生理功能
1．提供能量 人体内氧化1g脂肪可得到38KJ热能 氧化1g糖或蛋白质只能得到17KJ热 能 2．保护作用和御寒作用 3．为脂溶性物质提供溶剂，促进人及动物体 吸收脂溶性物质。
23
必需脂肪酸（essential fatty acid）
人体及哺乳动物能制造多种脂肪酸，但 不能合成亚油酸和亚麻酸。因为这两种 脂肪酸对人体功能是必不可少的，但必 须由膳食提供，因此被称为必需脂肪酸
有机化学：脂类
(2) 加碘 100g 油脂所能吸收碘的 g 数叫做碘值。碘值越大 ，油脂的不饱和程度也越大，利用油脂与碘的加成可 检查油脂的不饱和程度。实际使用 ICl或 IBr的冰醋酸 溶液做分析试剂(Why?)，最后折算成碘值。 药典对药用油脂的皂化值和碘值都有明确规定。例如 :
蓖麻油：碘值，80~90； 皂化值，176~186
花生油：碘值，84~100；皂化值，185~195
常见油脂中脂肪酸的含量(%)和皂化值、碘值
油脂名称 棕榈酸 硬脂酸
14~32
12~18 2~6 2~4 1~2
油酸
35~48
41~48 50~57 21~29 23~32
亚油酸
2~4
3~8 13~26 50~59 40~48
皂化值 碘值
190~200
三、化学性质
具有羧酸酯的通性和不饱和烃的通性(若油 脂中含不饱和脂肪酸)。
1. 水解：油脂的碱性水解称为皂化。推而广之, 羧酸酯在碱性溶液中的水解都被称做皂化反应。
O CH2-OH CH2—O—C—R1 O CH —O—C—R2 + NaOH —> CH -OH O CH2OH CH2—O—C—R3 甘油 O R1-C-O- Na+ O R2-C-O- Na+ O R3-C-O- Na+ 肥皂
第一节 油脂 磷脂 蜡
一、结构、组成及命名
三酰甘油是1分子甘油与3分子高级脂肪酸形成 的酯，医学上称甘油三酯。习惯上把常温下为液体 的叫做油 (oil) ，为固态的叫脂肪 (fat) ，油和脂肪统 称为油脂。 O CH2-OH 1 CH2—O—C—R O CH -OH 2 CH —O—C—R Derived O from CH -OH 2 CH2—O—C—R3 O R1-C—OH O R2-C—OH O R3-C—OH
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肪酸，不能合成多不饱和脂肪酸，如亚油酸、
亚麻酸等。
第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
二、结构和类型
•
•
甘油三酯
由甘油的醇羟基与脂酸结合而成， 即由一分子甘油和三分子脂肪酸 构成的酯。
•
习惯上，在常温下，呈液态，称 为油。其脂肪酸烃基多为不饱和的。 呈固态，称为脂肪。其脂肪酸烃基 多为饱和的。
在强碱作用下 b生成脂肪酸、乙醇胺、磷酸甘油（见脂代谢）
• 氧化作用 在空气中，磷脂酸甘油中的不饱和脂肪酸被氧化，形成过氧化物， 最后形成黑色的过氧化物聚合物。 • 酶解作用 磷脂酶A1，A2，B，C，D。
第四节 甘油磷脂
• 三、重要的甘油磷脂
磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC） 磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE）
•
若R1、R2、R3相同，称单纯脂肪酸； 若R1、R2、R3不相同，称混合脂肪酸。
三、三酰甘油的理化性质
• 物理性质
1、溶解性
• 不溶于水，但溶于乙醚、丙酮等非极性溶剂
2、熔点
•
•
饱和度相同，脂肪酸熔点随碳原子增加而升高；
碳原子相同，则不饱和脂肪酸较饱和脂肪酸熔点低。 3、光学活性
•
R1不等于R3，其结构是不对称的，而具光学活性。
•
•
• •
命名
脂肪酸的俗名主要反映其来源和特点。
系统名反映其碳原子数目、双键数和位置。 如：☻硬脂酸的系统名是十八烷酸，用18：0表示，其中 "18"表示碳链长度，"0"表示无双键； ☻油酸是十八碳烯 酸，用18：1 △9c表示，"1"表示有一个双键。 ☻反油酸 用18：1Δ9,trans表示。
1、脂肪酸的俗名、系统名和缩写
第一节 概 述
二、分 类
1、据作用分， 结构脂质 贮存脂质
2、据主要成分，单纯脂
复脂 萜类和甾类及其衍生物 衍生脂 结合脂类 3、据物质， 脂肪：储存脂，包括脂肪和蜡； 类脂：结构脂， 包括磷脂、糖脂、固醇和固醇脂等。 活性脂：包括固醇类和帖类； 4、据结构分， 单纯脂（simple lipid） 复合脂（compound lipid） 非皂化脂 衍生脂 结合脂类
第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
• • • 一、分布 二、结构和类型 三、三酰甘油的理化性质
第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
• 俗称脂肪，又称甘油三酯（简TG）、三酰甘 油(Triacylglycerol)或中脂(Neutral fats)，是脂类中 最丰富的一类。
第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
二、结构和类型 2、脂肪酸 (Fatty acids) •
•
命名
双键位置的表示方法有两种，原来用Δ编号系统，近来又规定了ω或(n)编 号系统。
2、双键的定位
•
• •
Δ编号系统按碳原子的系统序数，即从羧基端数起，用双键羧基侧碳原子 的序数给双键定位。
三、三酰甘油的理化性质
• 化学反应
2、氢化和卤化作用
• 氢化 在高温、高压和Ni+催化下油脂中不饱和脂肪酸的碳碳双键可催化 加氢，从而转化成饱和脂肪酸含量较多的油脂。这一过程可使液态的 油变成半固态或固态的脂肪，所以油脂的氢化又称油脂的硬化。 • 卤化 卤素中的溴、碘可与双键加成，生成饱和的卤化脂，这种作用称 为卤化。 • 通常把100克油脂所能吸收的碘的克数称为碘值（iodine number）。 碘值大，表示油脂中不饱和脂肪酸含量高，即不饱和程度高。
三、三酰甘油的理化性质
• 化学反应
5、干化
• 某些油在空气中放置，表面能生成一层干燥而有
韧性的薄膜，这种现象叫做干化。具有这种性质
的油称为干性油。
• 桐油中含桐油酸（CH3(CH2)3CH=CH-CH=CHCH=CH-(CH2)7COOH)达79％，是最好的干性油， 不但干化快，而且形成的薄膜韧性好，可耐冷、 热和潮湿，在工业上有重要价值。
一、分布
• 广泛分布与动、植物体内，是构成动、植物体的重要成分之一。 动物体内主要存在于的皮下结缔组织、大网膜、肠系膜等，在植 物体内主要存在于果实和油料作物的种子中。在某些产脂性微生 物在，其脂肪含量也较高。
第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
二、结构和类型
1、甘油 • • 又叫丙三醇。为一种无色、无臭，溶于水和乙 醇，不溶于有机溶剂的粘稠液。 可作为炸药原料、防冻剂、防干剂、柔软剂。
三、三酰甘油的理化性质
• 化学反应
3、乙酰化作用
1g乙酰化的油脂分解出的乙酸用KOH中和时所需的 KOH毫克数称为乙酰化值（acetylation number）。
三、三酰甘油的理化性质
• 化学反应
4、酸败和酸值 • 油脂在空气中放置过久会变质，产生难闻的气味，称为酸 败（rancidity)。 • 中和1 克油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为 油脂的酸值（酸价）。 • 油脂的酸败程度可用酸值来表示。
4、乳化作用
• 三酰甘油但在乳化剂的作用下，可变成细小的颗粒而均匀地分散在水溶液中而形成稳 定的乳状液，这个过程，称乳化作用 。
三、三酰甘油的理化性质
• 化学反应
1、水解作用 在酸、碱、蒸汽或脂酶的作用下，可水解生成甘油和脂肪酸。
在碱性条件下彻底水解，则得到高级脂肪酸的钠盐或钾盐，俗称 肥皂，该反应又称皂化（saponification）。 • 1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值 （saponification number) • 根据皂化值的大小，可以判断油脂中三酰甘油的平均相对分子质量。 • 皂化值是衡量油脂质量的指标之一，并可反映油脂皂化时所需碱的用
鞘 氨 醇
氨基以酰胺键连在脂肪酸上，其羟基以酯键与磷酸胆 碱相连。
第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
二、结构和类型 2、脂肪酸 (Fatty acids) • 分类
（1）据烃基含碳原子数量，分 高级脂肪酸：占大多数，烃基约12-20个碳原子，存在于
高等动、植物体内。
低级脂肪酸：烃基约12个碳原子以下，存在于哺乳动物的乳汁中。 （2）据烃链含双键与否，分
自然界中的磷脂酸都属于L-构型。
第四节 甘油磷脂
二、理化性质 • 两性分子
从结构上可知，C1、C2
被脂肪酸酯化，成为疏水性
，C3被磷酸酯化，带上亲水 性的胆碱、胆胺等基团，成
为亲水性，故为两性分子。
• 物理性质
白色，固体，蜡状物或油状物，溶于水。
第四节 甘油磷脂
• 二、理化性质
• 化学性质
• 水解作用 在弱碱作用下a生成脂肪酸金属盐，剩下部分不被水解
第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
二、结构和类型 2、脂肪酸 (Fatty acids)
必需脂肪酸（essential fatty acids） • 维持哺乳动物正常生长所必需的而体内又不能 合成的脂肪酸称为必需脂肪酸。包括亚油酸和 α-亚麻酸。
•
哺乳动物体内能合成饱和脂肪酸和单不饱和脂
第一节 概 述
三、脂类的生物学功能
• • • • 是生物膜的主要组成物质之一。 它是生物体所需能量的贮存形式和运输形式。 激素、维生素和色素的前体。 生长因子
•
• • • •
保护和防御作用。
抗氧化剂 化学信号 参与信号识别和免疫。能量贮存形式 主要的脂类物质 三酰甘油（甘油三酯）、甘油磷脂、神精鞘磷脂、 糖鞘脂和甾醇类
饱和脂肪酸：烃链饱和，不含双键。又分软脂酸（C16：0），硬脂
酸（C18：0） 不饱和脂肪酸：烃链不饱和，含1个或1个以上双键。如亚麻酸
（C18:2 △9c,12c）、油酸（C18:1△9c）。
第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
二、结构和类型 2、脂肪酸 (Fatty acids)
第三节 蜡（wax）
蜡是不溶于水的固体，由 高级一元醇或固醇和高级脂肪 酸（C24-C26）构成的酯。为 固体。 蜡酸通为: CH3(CH2)nCOOH, 蜡醇通式为 CH3(CH2)nCH2OH， 如月桂酸(C12)、豆蔻酸 (C14)、蜡酸(C26)蜂花酸(C30)
第四节 甘油磷脂 (glyceropholipid)
• 一、甘油磷脂结构和种类
• 二、甘油磷脂理化性质
• 三、重要的甘油磷脂
第四节 甘油磷脂 (glyceropholipid)
• 含磷酸组分的复合脂，称为磷脂。 • 包括两大类： 甘油磷脂 (Phosphoglycerides) 鞘磷脂(sphingomyelins) • 作用：参与细胞膜系统的组成。
第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
二、结构和类型 2、脂肪酸 (Fatty acids)
常见的反应有两个：
• • 活化硫酰化，生成脂酰辅酶A。这是脂肪酸的活性形式。 不饱和脂肪酸的双键可以氧化，生成过氧化物，最后产 生自由基。对人体有害。 不饱和脂肪酸的研究价值： • • 生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸，增加膜流动性，降低 膜相变温度，抗寒冷。 能降低血脂
第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
第三节 蜡
第四节 甘油磷脂(phosphoglycerides)
第五节 鞘磷脂
第六节 萜类和类固醇类
第一节 概 述
一、脂类的概念 • 一类不（或低）溶于水，（而高）溶于乙醚、氯仿、苯等 非极性溶剂中的生物有机分子，统称脂类(Lipids) 。 • 脂类的共同特点 ⑴ 低溶于水，高溶于非极性溶剂； ⑵ 大多数具有酯的结构； ⑶ 在生物体内做能源物质或活性物质。
第三章 脂类化学
【授课时间】 3学时
【教学目标】 (1)了解天然脂肪酸的结构和特点 (2)掌握几种重要磷脂的结构、特性和生理作用 (3)能描述生物膜的组成形式，给出膜流动镶嵌 模型的要点 【教学重点、难点】 （1）天然脂肪酸的结构和特点
亚麻酸等。
第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
二、结构和类型
•
•
甘油三酯
由甘油的醇羟基与脂酸结合而成， 即由一分子甘油和三分子脂肪酸 构成的酯。
•
习惯上，在常温下，呈液态，称 为油。其脂肪酸烃基多为不饱和的。 呈固态，称为脂肪。其脂肪酸烃基 多为饱和的。
在强碱作用下 b生成脂肪酸、乙醇胺、磷酸甘油（见脂代谢）
• 氧化作用 在空气中，磷脂酸甘油中的不饱和脂肪酸被氧化，形成过氧化物， 最后形成黑色的过氧化物聚合物。 • 酶解作用 磷脂酶A1，A2，B，C，D。
第四节 甘油磷脂
• 三、重要的甘油磷脂
磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC） 磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE）
•
若R1、R2、R3相同，称单纯脂肪酸； 若R1、R2、R3不相同，称混合脂肪酸。
三、三酰甘油的理化性质
• 物理性质
1、溶解性
• 不溶于水，但溶于乙醚、丙酮等非极性溶剂
2、熔点
•
•
饱和度相同，脂肪酸熔点随碳原子增加而升高；
碳原子相同，则不饱和脂肪酸较饱和脂肪酸熔点低。 3、光学活性
•
R1不等于R3，其结构是不对称的，而具光学活性。
•
•
• •
命名
脂肪酸的俗名主要反映其来源和特点。
系统名反映其碳原子数目、双键数和位置。 如：☻硬脂酸的系统名是十八烷酸，用18：0表示，其中 "18"表示碳链长度，"0"表示无双键； ☻油酸是十八碳烯 酸，用18：1 △9c表示，"1"表示有一个双键。 ☻反油酸 用18：1Δ9,trans表示。
1、脂肪酸的俗名、系统名和缩写
第一节 概 述
二、分 类
1、据作用分， 结构脂质 贮存脂质
2、据主要成分，单纯脂
复脂 萜类和甾类及其衍生物 衍生脂 结合脂类 3、据物质， 脂肪：储存脂，包括脂肪和蜡； 类脂：结构脂， 包括磷脂、糖脂、固醇和固醇脂等。 活性脂：包括固醇类和帖类； 4、据结构分， 单纯脂（simple lipid） 复合脂（compound lipid） 非皂化脂 衍生脂 结合脂类
第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
• • • 一、分布 二、结构和类型 三、三酰甘油的理化性质
第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
• 俗称脂肪，又称甘油三酯（简TG）、三酰甘 油(Triacylglycerol)或中脂(Neutral fats)，是脂类中 最丰富的一类。
第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
二、结构和类型 2、脂肪酸 (Fatty acids) •
•
命名
双键位置的表示方法有两种，原来用Δ编号系统，近来又规定了ω或(n)编 号系统。
2、双键的定位
•
• •
Δ编号系统按碳原子的系统序数，即从羧基端数起，用双键羧基侧碳原子 的序数给双键定位。
三、三酰甘油的理化性质
• 化学反应
2、氢化和卤化作用
• 氢化 在高温、高压和Ni+催化下油脂中不饱和脂肪酸的碳碳双键可催化 加氢，从而转化成饱和脂肪酸含量较多的油脂。这一过程可使液态的 油变成半固态或固态的脂肪，所以油脂的氢化又称油脂的硬化。 • 卤化 卤素中的溴、碘可与双键加成，生成饱和的卤化脂，这种作用称 为卤化。 • 通常把100克油脂所能吸收的碘的克数称为碘值（iodine number）。 碘值大，表示油脂中不饱和脂肪酸含量高，即不饱和程度高。
三、三酰甘油的理化性质
• 化学反应
5、干化
• 某些油在空气中放置，表面能生成一层干燥而有
韧性的薄膜，这种现象叫做干化。具有这种性质
的油称为干性油。
• 桐油中含桐油酸（CH3(CH2)3CH=CH-CH=CHCH=CH-(CH2)7COOH)达79％，是最好的干性油， 不但干化快，而且形成的薄膜韧性好，可耐冷、 热和潮湿，在工业上有重要价值。
一、分布
• 广泛分布与动、植物体内，是构成动、植物体的重要成分之一。 动物体内主要存在于的皮下结缔组织、大网膜、肠系膜等，在植 物体内主要存在于果实和油料作物的种子中。在某些产脂性微生 物在，其脂肪含量也较高。
第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
二、结构和类型
1、甘油 • • 又叫丙三醇。为一种无色、无臭，溶于水和乙 醇，不溶于有机溶剂的粘稠液。 可作为炸药原料、防冻剂、防干剂、柔软剂。
三、三酰甘油的理化性质
• 化学反应
3、乙酰化作用
1g乙酰化的油脂分解出的乙酸用KOH中和时所需的 KOH毫克数称为乙酰化值（acetylation number）。
三、三酰甘油的理化性质
• 化学反应
4、酸败和酸值 • 油脂在空气中放置过久会变质，产生难闻的气味，称为酸 败（rancidity)。 • 中和1 克油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为 油脂的酸值（酸价）。 • 油脂的酸败程度可用酸值来表示。
4、乳化作用
• 三酰甘油但在乳化剂的作用下，可变成细小的颗粒而均匀地分散在水溶液中而形成稳 定的乳状液，这个过程，称乳化作用 。
三、三酰甘油的理化性质
• 化学反应
1、水解作用 在酸、碱、蒸汽或脂酶的作用下，可水解生成甘油和脂肪酸。
在碱性条件下彻底水解，则得到高级脂肪酸的钠盐或钾盐，俗称 肥皂，该反应又称皂化（saponification）。 • 1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值 （saponification number) • 根据皂化值的大小，可以判断油脂中三酰甘油的平均相对分子质量。 • 皂化值是衡量油脂质量的指标之一，并可反映油脂皂化时所需碱的用
鞘 氨 醇
氨基以酰胺键连在脂肪酸上，其羟基以酯键与磷酸胆 碱相连。
第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
二、结构和类型 2、脂肪酸 (Fatty acids) • 分类
（1）据烃基含碳原子数量，分 高级脂肪酸：占大多数，烃基约12-20个碳原子，存在于
高等动、植物体内。
低级脂肪酸：烃基约12个碳原子以下，存在于哺乳动物的乳汁中。 （2）据烃链含双键与否，分
自然界中的磷脂酸都属于L-构型。
第四节 甘油磷脂
二、理化性质 • 两性分子
从结构上可知，C1、C2
被脂肪酸酯化，成为疏水性
，C3被磷酸酯化，带上亲水 性的胆碱、胆胺等基团，成
为亲水性，故为两性分子。
• 物理性质
白色，固体，蜡状物或油状物，溶于水。
第四节 甘油磷脂
• 二、理化性质
• 化学性质
• 水解作用 在弱碱作用下a生成脂肪酸金属盐，剩下部分不被水解
第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
二、结构和类型 2、脂肪酸 (Fatty acids)
必需脂肪酸（essential fatty acids） • 维持哺乳动物正常生长所必需的而体内又不能 合成的脂肪酸称为必需脂肪酸。包括亚油酸和 α-亚麻酸。
•
哺乳动物体内能合成饱和脂肪酸和单不饱和脂
第一节 概 述
三、脂类的生物学功能
• • • • 是生物膜的主要组成物质之一。 它是生物体所需能量的贮存形式和运输形式。 激素、维生素和色素的前体。 生长因子
•
• • • •
保护和防御作用。
抗氧化剂 化学信号 参与信号识别和免疫。能量贮存形式 主要的脂类物质 三酰甘油（甘油三酯）、甘油磷脂、神精鞘磷脂、 糖鞘脂和甾醇类
饱和脂肪酸：烃链饱和，不含双键。又分软脂酸（C16：0），硬脂
酸（C18：0） 不饱和脂肪酸：烃链不饱和，含1个或1个以上双键。如亚麻酸
（C18:2 △9c,12c）、油酸（C18:1△9c）。
第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
二、结构和类型 2、脂肪酸 (Fatty acids)
第三节 蜡（wax）
蜡是不溶于水的固体，由 高级一元醇或固醇和高级脂肪 酸（C24-C26）构成的酯。为 固体。 蜡酸通为: CH3(CH2)nCOOH, 蜡醇通式为 CH3(CH2)nCH2OH， 如月桂酸(C12)、豆蔻酸 (C14)、蜡酸(C26)蜂花酸(C30)
第四节 甘油磷脂 (glyceropholipid)
• 一、甘油磷脂结构和种类
• 二、甘油磷脂理化性质
• 三、重要的甘油磷脂
第四节 甘油磷脂 (glyceropholipid)
• 含磷酸组分的复合脂，称为磷脂。 • 包括两大类： 甘油磷脂 (Phosphoglycerides) 鞘磷脂(sphingomyelins) • 作用：参与细胞膜系统的组成。
第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
二、结构和类型 2、脂肪酸 (Fatty acids)
常见的反应有两个：
• • 活化硫酰化，生成脂酰辅酶A。这是脂肪酸的活性形式。 不饱和脂肪酸的双键可以氧化，生成过氧化物，最后产 生自由基。对人体有害。 不饱和脂肪酸的研究价值： • • 生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸，增加膜流动性，降低 膜相变温度，抗寒冷。 能降低血脂
第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
第三节 蜡
第四节 甘油磷脂(phosphoglycerides)
第五节 鞘磷脂
第六节 萜类和类固醇类
第一节 概 述
一、脂类的概念 • 一类不（或低）溶于水，（而高）溶于乙醚、氯仿、苯等 非极性溶剂中的生物有机分子，统称脂类(Lipids) 。 • 脂类的共同特点 ⑴ 低溶于水，高溶于非极性溶剂； ⑵ 大多数具有酯的结构； ⑶ 在生物体内做能源物质或活性物质。
第三章 脂类化学
【授课时间】 3学时
【教学目标】 (1)了解天然脂肪酸的结构和特点 (2)掌握几种重要磷脂的结构、特性和生理作用 (3)能描述生物膜的组成形式，给出膜流动镶嵌 模型的要点 【教学重点、难点】 （1）天然脂肪酸的结构和特点