羧酸及衍生物习题
第11章羧酸及衍生物
一、命名
二、写出下列化合物结构简式
(1) 2-己烯-4-炔-1,6-二酸(2) β-羟基丙酸(3) 异丁腈
(4) 对硝基苯甲酰氯(5) δ-戊内酯(6) 3-甲基邻苯二甲酸酐
三、选择题
(1) 比较下列酯类水解的活性大小A>D>B>C ；
A、B、
C、D、
(2) 比较下列酯类水解的活性大小B>A>C>D ；
A、B、
C、D、
(3) 把下列化合物按碱性强弱排列成序B>C>A>D>E ；
(4)比较下列化合物酸性的大小A>B>D>C ；
A、三氯乙酸；
B、氯乙酸；
C、乙酸；
D、羟基乙酸
(5)比较下列化合物酸性的大小D>C>E>B>A ；
A、苯酚；
B、乙酸；
C、丙二酸；
D、乙二酸；
E、甲酸
(6)比较下列化合物酸性的大小A>B>C>D>E ；
A、对硝基苯甲酸；
B、间硝基苯甲酸；
C、苯甲酸；
D、苯酚；
E、环己醇
(7)试比较下列化合物的酸性大小C>B>A>F>E>D ；
A 、C 2H 5OH ；
B 、
C 6H 5OH ；C 、CH 3COOH ；
D 、NH 3；
E 、CH≡CH ；
F 、H 2O 四、用化学方法区别下列各组化合物
（1） A 、甲酸；B 、乙酸；C 、乙醛；D 、丙酮；E 、乙醇 （2） A 、苄醇；B 、苯甲醛；C 、苯甲酸；D 、对甲酚 （3）草酸，马来酸，丁二酸 （4）邻羟基苯甲酸，苯甲酸，苯甲醇 五、分离苯酚、4-乙基环己醇、苯甲酸 六、完成下列反应式 (1) () (2) ( )
(3) ()
( )
(4) ( ) (5)
( )
(6) ()
() ()
(7) ( ) (8) ( )
()
(9)
（ ）
（ ）
（ ）
七、 由指定原料合成下列化合物（无机试剂任选） (1) 乙醇 丙二酸二乙酯
(2)由不超过三个碳的有机物合成
CH 3CH 2CH=CCOOH
3
(3)由
CH 3
合成
C O
O
CH 3
H 3C
八、推断题
1、化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，可与羟氨、氨基脲等反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，但不与托伦试剂反应。A经LiAlH4还原则生成化合物B，B的分子式为C9H12O2。A和B均能起卤仿反应。将A用锌汞齐在浓HCl中还原，可以生成化合物C，C的分子式为C9H12O，将C与NaOH 溶液作用，然后与碘甲烷煮沸，得到化合物D，D的分子式为C10H14O。D用KMnO4溶液氧化，最后得到对甲氧基苯甲酸。试写出A、B、C、D的结构式及有关的反应式。
2、某两个酯类化合物A和B，分子式均为C4H6O2。A在酸性条件下水解成甲醇和另一个化合物C，C的分子式为C3H4O2，C可使溴的四氯化碳溶褪色。B在酸性条件下水解生成一分羧酸和化合物D；D可发生碘仿反应，也可与Tollens试剂作用。试推测A~D的构造。
羧酸及其衍生物
第11章羧酸及其衍生物 11.1 基本要求 1．掌握常见的羧酸及其衍生物的命名规则。 2．掌握羧酸酸性的变化规律，羟基的取代反应、α-H的卤代以及一元和二元羧酸的脱羧反应，羧酸及其衍生物的还原反应。 3．比较羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应，弄清它们之间以及与羧酸之间相互转化的规律，理解和掌握亲核加成-消除的反应机理。 4．基本掌握羟基酸、α-酮酸、β-酮酸的重要化学性质。 11.2 基本内容 Ⅰ.羧酸 1．羧酸的结构和性质 羧基中的碳原子是sp2杂化，是平面构型。其中羰基与羟基之间存在p-π共轭效应，使羰基碳原子上的电正性削弱，不利于亲核试剂的进攻（与醛、酮相比）。同时使得羟基氧原子上的电子云密度降低，使氢原子易于解离，表现出酸性。由于羧基的吸电子效应，还使其α－H有一定的活泼性（小于醛、酮）。羧酸是强极性分子，其沸点大于同碳原子数的醇。2．羧酸的化学性质 C 酸性 H 氢的反应 羰基碳原子上的亲核反应 （1）酸性 羧酸的酸性比碳酸强，可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠： NaHCO3 RCOOH +RCOONa + CO2 + H2O 羧酸的酸性一般比无机酸弱，当向羧酸盐中加入无机酸后，羧酸又可游离出来。 RCOONa+ HCl RCOOH + NaCl 羧酸的酸性强弱受整个分子结构的影响，主要是诱导效应和共轭效应这两个因素的作用。 （a）诱导效应（I） 凡是具有-I效应的基团，即能使羧基电子云密度降低的基团，都会使羧酸的酸性增强。 酸性：ICH2COOH < BrCH2COOH < ClCH2COOH < FCH2COOH CH3CH2CH2COOH < CH2=CHCH2COOH < HC CCH2COOH HCOOH > CH3COOH > CH3CH2COOH > (CH3)2CHCOOH > (CH3)3CCOOH
大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题1
羧酸衍生物练习题 1、下列属于酯水解产物的是（ ） A 、羧酸和醇 B 、羧酸和醛 C 、醛和酮 D 、羧酸和酮 2、下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为 （ ） ① 乙酰氯； ②乙酸乙酯； ③乙酸酐； ④ 乙酰胺 A. ①＞②＞③＞④ B.③＞①＞④＞② C. ②＞④＞①＞③； D. ①＞③＞②＞④ 3、下列化合物水解顺序排列正确的是（ ） A 、酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺 B 、酸酐＞酰氯＞酯＞酰胺 C 、酰胺＞酯＞酸酐＞酰氯 D 、酸酐＞酯＞酰氯＞酰胺 4、常用于鉴别乙酰乙酸乙酯和丙酮的试剂是（ ） A 、羰基试剂 B 、三氯化铁溶液 C 、斐林试剂 D 、土伦试剂 5、下列羧酸中最易与甲醇生成酯的是( ) A 、乙酸 B 、丙酸 C 、2-甲基丙酸 D 、2,2-二甲基丙酸 6、羧酸衍生物水解的共同产物是（ ） A ．羧酸 B ．醇 C ．氨气 D ．水 7、下列化合物中，不属于羧酸衍生物的是：（ ） C H 3C OC H 3 O C O Cl O CH 3 C H 3C O NH 2 A B C D 8、水杨酸和乙酸酐反应的主要产物是（ ） 9、不能与三氯化铁发生显色反应的化合物是（ ） 10、2005年版《中国药典》鉴别阿司匹林的方法之一：“取本品适量加水煮沸，放冷后加入FeCl 3试液1滴，即显紫色”。解释该法的原因是（ ） A ．阿司匹林水解生成的乙酸与Fe 3+ 生成紫色配合物B. 阿司匹林水解生成的水杨酸酸与Fe 3+ 生成紫色配合物 C.阿司匹林羧基与Fe 3+生成紫色配合物 D.以上都不是
11、药物分子中引入乙酰基，常用的乙酰化剂是（ ） A 、乙酰氯 B 、乙醛 C 、乙醇 D 、乙酸 12、下列说法错误的是（ ） A 、由酰卤可以制备酸酐 B 、由酰胺可以制备酸酐 C 、由酸酐可以制备酯 D 、由一种酯可以制备另一种酯 13、下列化合物中属于酸酐类化合物的是（ ） 14、CH 3CH 2CH 2OCOCH 3的名称是（ ） A ．丙酸乙酯 B ．乙酸正丙酯 C ．正丁酸甲酯 D ．甲酸正丁酯 15 ） A ．乙酸酐 B ．丁酸酐 C ．丁二酸酐 D ．二乙酸酐 16、丙酰卤的水解反应主要产物是（ ） A ．丙酸 B ．丙醇 C ．丙酰胺 D ．丙酸酐 17（ ） A ．丙酸乙酯 B ．乙丙酸酐 C ．乙酰丙酸酯 D ．乙酸丙酯 18、具有手性分子的是：（ ） A 、丙酮酸 B 、乳酸 C 、丙酮 D 、丙烷 19 、下列化合物与氨反应速率最快的是（ ） A 、(CH 3)2CHCl B 、CH 3COCl C 、(CH 3CO)2O D 20、下列酯中最易碱性水解的是（ ）
《有机化学》练习题(大学)(九)羧酸及其衍生物
第十四章羧酸及其衍生物 一选择题 1. 比较化合物乙酸(I)、乙醚 (II) 、苯酚 (III) 、碳酸 (IV) 的酸性大小是: (A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II 2. 下列反应应用何种试剂完成? (A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 2 3. 比较取代羧酸FCH2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV) 的酸性大小是: (A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I (C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III 4.戊二酸受热(300 C)后发生什么变化? (A) 失水成酐(B) 失羧成一元酸(C) 失水失羧成环酮(D) 失水失羧成烃 5. 哪种羧酸衍生物具有愉快的香味? (A) 酸酐(B) 酰氯(C) 酰胺(D) 酯 6. 有强大爆炸力的三硝基甘油属于下列哪类物质: (A) 酸(B) 碱(C) 脂(D) 酯 7. 增塑剂 DBP( 邻苯二甲酸二丁酯)是由下列哪两种物质合成的: (A) 丁醇和邻苯二甲酸酐(B) 丁酸和邻苯二酚(C) 邻苯二甲酸酐和氯丁烷(D) 邻苯二酚 和甲酸丁酯 8.下列反应经过的主要活性中间体是: (A) 碳正离子 (或离子对中 ,碳原子为正电一端) (B) 碳负离子 (及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne) NH2 CONH 2 Br2 NaOH + + CO 2 9. 下列反应经过的主要活性中间体是: (A) 碳正离子 (或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子 (及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 氮宾(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne) O NaOEt EtOOCCH2CH2CH2CH2CO2Et EtOH CO2Et 10. Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱,用以增长碳链 . 从反应活性中心看,它们是 (A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出-C (C) 两个羧酸酯 ,一个出羰基 ,一个出-C (D) 两个醛或酮 ,一个出羰基,一个出-C 11. 可以进行分子内酯缩合的二酯是: (A) 丙二酸二乙酯(B) 丁二酸二乙酯(C) 对苯二甲酸二乙酯(D) 己二酸二乙酯 12. 乙酰基水杨酸（Aspirin ）的结构是下列何种？ O O O CCH3 O O C CH 3 O C CH 3 CH2CH A . B . C . D . COOH COOH
羧酸衍生物
第十三章羧酸衍生物 教学目的： 掌握酰卤，酸酐，酯，酰胺的化学性质及相互间的转化关系，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用；熟悉酯缩合反应，霍夫曼降级反应等重要人名反应以及酯的水解反应历程。了解油脂的组成和性质，合成表面活性剂的类型及去污原理。 教学重点： 羧酸衍生物中羰基上的亲核取代反应和反应历程（特别是酯的水解反应历程）、羧酸衍生物在有机合成中的应用和几个重要的有机人名反应等。 教学难点： 对不同结构的羧酸衍生物中羰基上的亲核取代反应历程的理解。 第一节羧酸衍生物的分类、命名和光谱性质 一、羧酸衍生物的分类 ·1·
羧酸衍生物是羧酸分子中的羟基被取代后的产物，重要的羧酸衍生物有酰卤，酸酐，酯，酰胺。 二、羧酸衍生物的命名 酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某，即将相应的酰基的名称放在前面，卤素或胺放在后面合起来命名。例如： 酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。例如： 酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。例如： CH 3C O Cl CH 2CH C O Br C O N(CH 3)2 NH O N,N-=甲基苯甲酰胺 戊内酰胺 丙烯酰溴 乙酰氯 CH 3C O O C O CH 3 CH 3C O O C O CH 2CH 3 C C O O 乙酸酐 乙酸丙酸酐 1,2环己烯二甲酸酐 CH 3C O O CH 2CH=CH 2 CH 3O O H CH 2CH O OCH 3 乙酸烯丙酯 甲酸甲酯 丙烯酸甲酯 R C O OH R C O X R C R C NH 2 R C OCOR 羧酸酯 酸酐 酰卤 酰胺
·3· 三、羧酸衍生物的物理性质 1. 沸点：分子量相近的衍生物比较，酰卤、酸酐和酯，由于它们分子间不能形成氢键，所以沸点一般比分子量相近的羧酸低。酰氨分子中含有氨基，它们分子间能形成氢键。 由于酰氨分子间缔合能力较强，因此沸点甚至比相应的羧酸还要高。 2. 密度：酸酐的密度 〉1；脂肪族一元羧酸酯的密度均〈 1； 二元羧酸酯和芳酸酯的密度均 〉1。 3.水溶性：酰氯强烈水解，放出大量的HCl 及热量。低级酰胺可溶于水。 四、羧酸衍生物的光谱性质 CHCOOC 2H 5CH 2COOC 2H 5 CH 3C O O C O O CH 2甲基丁二酸二乙酯 环戊基甲酸环己酯 苯甲酸苄酯 C R O H N C R O H H H
11_羧酸及其衍生物-思考题-习题-答案_俞善辉_
第十一章 羧酸及其衍生物-思考题-习题-答案 一． 思考题及答案 思考题11-1 命名或写出结构式 (1) CH 3CH 2 CH 3 C=C H COOH (2) R-2-氨基-4-羟基丁酸 答案：(1) (E)-2-甲基-2-戊烯酸 (2) COOH H NH 2 CH 2CH 2OH 思考题11-2 比较下列化合物的酸性强弱 CH 3COOH , F 3CCOOH , ClCH 2COOH , CH 3CH 2OH , -COOH 答案：羧酸上取代基的电子效应对酸性的影响： F 3CCOOH > ClCH 2COOH > -COOH > CH 3COOH > CH 3CH 2OH 思考题11-3 完成下列反应 -CH 2COOH -CH 2COOH 答案：己二酸在碱性条件下脱酸，并脱水，生成环酮 O 思考题11-4 完成下列反应 CH 2COOH CH=CHCH 2CHO 4 答案：LiAlH 4为强还原剂，可还原羰基、羧基为伯醇，不还原碳碳不饱和键，产物为
CH 2CH 2OH CH=CHCH 2CH 2 OH 思考题11-5 完成下列反应 HO- -CH 2OH + CH 3 答案：酚羟基较难酯化，产物为 HO- -CH 2OCCH 3O 思考题11-6 实现下列转变 O CH 3CCH 2CH 2CH 2Br O CH 3CCH 2CH 2CH 2COOH 答案：格式试剂与CO2合成羧酸，须保护羰基。 O CH 3CCH 2CH 2CH 2Br CH 32CH 2CH 2Br 22O O O CH 3CCH 2CH 2CH 2COOH (1)Mg 醚(2)CO 2(3) H 3O + 思考题11-7 完成下列反应 (1) (CH 3)2CCOOH OH (2) (CH 3)2CCOOH OH (3) CH 3CHCH 2COOH OH + (4) CH 2CH 2CH 2COOH OH + 答案：(1) 脱羧 CH 3COCH 3 + HCOOH
羧酸及羧酸衍生物地重要反应及重要反应机理
第六章羧酸及羧酸衍生物的性质及重要反应机理 一、羧酸的化学性质 1.酸性 羧酸具有酸性，诱导、共轭、场效应等对酸性强弱有影响。利用羧酸的酸性可以制备羧酸酯和羧酸盐。 2.亲核取代反应 这是羧酸在一定条件下转变成羧酸生物的反应。大多数亲核取代反应是通过加成-消除历程完成的。 3.还原反应 羧酸能被LiAlH4和B2H6还原成相应的伯醇。 4.α-H的卤化（Hell-Volhard-Zelinsky反应）
通过控制卤素的用量可以制备一元或多元的卤代羧酸，并进一步制备羟基酸和氨基酸。5.脱羧反应 羧酸在适当的条件下，一般都能发生脱羧反应，这是缩短碳链的反应。通常的脱羧反应表示如下： A为-COOH、-CN、-（C=O）R、-NO2、-CX3、-C=O、C6H5-等吸电子基团时，脱羧反应相当容易进行。此外还有一些特殊的脱羧方法。 二元羧酸的脱羧规律是：乙二酸、丙二酸、加热失羧，丁二酸、戊二酸加热是水生成分子酸酐，己二酸、庚二酸加热是水、失羧生成环酮。根据以上反应可以得出一个结论，在有机反应中有成环可能时，一般易形成五元环或六元环。这称为布朗克（Blanc）规则。 二、羧酸衍生物的化学性质 1.亲核取代反应 这是羧酸衍生物的转换反应。转换的活性顺序为： RCOX>CRCOOOCR>RCOOR′>RCONR2 酸和碱都能催化反应。
2.与有机金属化合物的反应 选用空阻大的酰卤，反应能控制在酮的阶段。选用甲酸酯，可以制备对称二级醇。选用碳酸酯，可制备三个烃基相同的三级醇。二元酸的环状酸酐可用来制备酮酸。酰胺氮上有活泼氢，一般不宜使用。 3.还原反应 一般还原反应归纳于下表： 反应物还原剂 NaBH4LiAlH4催化氢化B2H6 RCOCl Rosenmund 法 RCHO + + RCH2OH RCOOOCR + + + + 2RCH2OH RCOOR′+ + 特殊催化剂+ RCH2OH R′OH RCONH2+ + 特殊催化剂 + RCH2NH2 RCN + + RCH2NH2 其他重要反应如：Claison缩合、Reformatsky反应、Darzens反映、Perkin反应、Bouveault-Blanc 反应、酮醇反应、酯的热裂等见重要反应机理。 三、羧酸和羧酸衍生物的制备 1.羧酸的制备
羧酸及其衍生物-答案
羧酸及其衍生物一、命名下列化合物 （1）H3C CHCH2CH2COOH H3C（2） O2N CHCH2COOH CH3 2-甲基戊酸3-对硝基苯基丁酸 （3） COOH COOH(4) H3C(H2C)4HC CHCH2CH CH(CH2)7COOH 间苯二甲酸9,12- 十八碳二烯酸 5. CONH2 OCH3 6. O O O 5-甲氧基-2-萘甲酰胺邻苯二甲酸酐 7. H3CO COOH 8. NO2 CONHCH3 对甲氧基苯甲酸N-甲基-2-硝基苯甲酰胺二、写出结构式： 4-甲基己酸顺-苯丙烯酸
HOOC 3,3,5-三甲基辛烷酸间氯苯甲酸, COOH COOH Cl 4-溴邻苯二甲酸酐 O O Br O 三、比较酸性大小为序排列: 1.2-溴丁酸, 3-溴丁酸, 4-溴丁酸, 丁酸 2-溴丁酸>3-溴丁酸> 4-溴丁酸> 丁酸 2.苯甲酸, 对氯苯甲酸, 2,4-二氯苯甲酸, 2,4,6-三氯苯甲酸2,4,6-三氯苯甲酸>2,4-二氯苯甲酸>对氯苯甲酸>苯甲酸 3., 对硝基苯甲酸, 对甲基苯甲酸 对硝基苯甲酸>苯甲酸>对甲基苯甲酸 四、区别下列各组化合物： （1）甲酸、乙酸和乙醛 能使石蕊试液变红,与Fehling 试剂反应-甲酸 能使石蕊试液变红,不与Fehling 试剂反应-乙酸 不能使石蕊试液变红,与Fehling 试剂反应-乙醛
（2）乙醇、乙醚和乙酸 向三种物质中加入紫色石蕊试液，分层的是乙醚；不分层变成红色的是乙酸；没有分层也不变色的是乙醇； （3）乙酸、草酸、丙二酸 1、加入FeCl3溶液，丙二酸存在烯醇式与酮式的平衡，会与FeCl3显色（红至紫色） 2、加入高锰酸钾，退色的是乙二酸 （4）丙二酸、丁二酸、己二酸 加热: 丙二酸产生CO2, 丁二酸无CO2, 己二酸产生CO2 丙二酸存在烯醇式与酮式的平衡，会与FeCl3显色（红至紫色） 五、完成下列反应 1 CH2Cl 3223(1) CO (2) H2O SOCl ??? CH2MgCl CH2COOH CH2COCl 2COOH COOH
羧酸及其衍生物_习题
酸及其衍生物 习题 1. 用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式 (CH 3)2CHCOOH OH COOH CH 3CH=CHCOOH CH 3CHCH 2COOH CH 3CH 2CH 2COCl (CH 3CH 2CH 2CO)2O CH 3 CH 2COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2OCOCH 3 CONH 2 HOOCC=CCOOH H H N-U.DMF a. b. c. d.e. f.g.h.i.j. k. 邻苯二甲酸二甲酯 l. 甲酸异丙酯 m. 甲基丙酰胺 s.苯甲酰基 n---r.略 t. 乙酰基
答案： a. 2－甲基丙酸 2－Methylpropanoic acid (异丁酸 Isobutanoic acid ) b. 邻羟基苯甲酸（水杨酸）o －Hydroxybenzoic acid c. 2－丁烯酸 2－Butenoic acid d 3－溴丁酸 3－Bromobutanoic acid e. 丁酰氯 Butanoyl Chloride f. 丁酸酐 Butanoic anhydride g. 丙酸乙酯 Ethyl propanoate h. 乙酸丙酯 Propyl acetate i. 苯甲酰胺 Benzamide j. 顺丁烯二酸 Maleic acid s. C O t. H 3C O k. COOCH 3 COOCH 3l. HCOOCH(CH 3)2 m. CH 3CH 2CONHCH 3 2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列： a. CH 3CH 2CHBrCO 2H b. CH 3CHBrCH 2CO 2H c. CH 3CH 2CH 2CO 2H d. CH 3CH 2CH 2CH 2OH e. C 6H 5OH f. H 2CO 3 g. Br 3CCO 2H h. H 2O
第十五章羧酸、羧酸衍生物
第十五章羧酸、羧酸衍生物（一） 一、羧酸 [教学目的]： 1、熟悉羧酸的命名和分类 2、掌握羧酸的物理性质和化学性质 [教学重点和难点]： 酸的化学性质 羧酸衍生物的生成 脱羧反应 羧酸的酸性 [课堂组织]：羧酸（carboxylic acids）的官能团是羧基（carboxyl group）， ，简写为-COOH 或-CO2H。羧酸结构中最简单的是一元羧酸，其它 羧酸的结构与其相似。 一元羧酸的通式为RCO2H，其中R为氢或烃基。 两分子羧酸容易通过氢键缔合成二缔合体： 在固态、液态和中等压力的气态下一元羧酸主要以二缔合体的形式存在，在稀溶液中或高温蒸汽中二缔合体离解。 一元羧酸二缔合体用物理方法测定的键长、键角平均值为： C=O 123pm，∠OCO 122-123°， C-O 136pm， O-H…O 260-270pm 在甲酸（）分子中，所有的原子在同一平面内。 可以认为羧基碳原子为杂化。一元羧酸的分子轨道模型见图（a） 羧酸在水溶液中电离成羧酸根负离子：
羧酸根中两个C-O键是等同的，其键长在126pm左右（用羧酸盐测定）。因此，在羧酸根中羧基碳原子P电子和两个氧原子上的p电子是共轭的，可用共振式表示： 羧酸根中的负电荷平均分配在两个氧原子上。羧酸根的分子轨道模型见图（b）。 羧酸分子中羟基氧原子上的孤电子对也与羰基上的电子共轭，其结构可用共振式表示： 几个经典结构式中正负电荷分离的能量较高，在共振杂化体中的贡献较小。羧酸分子中碳-氧双键的键长与醛酮分子中的碳-氧双键相近。 15．1羧酸 15．1．1命名 根据羧酸分子中所含羧基的数目可分为一元羧酸（monocarboxylic acids）、二元羧酸（dicarboxylic acids）等；根据烃基的结构不同，又可分为饱和羧酸、不饱和羧酸或芳香酸；根据不饱和羧酸中不饱和键与羧基的位置不同，又可分为共轭羧酸和非共轭羧酸等。 在系统命名法中含碳链的羧酸是以含羧基的最长碳链为主链，从羧基碳原子开始进行编号，根据主链上碳原子的数目称为某酸，以此作为母体，然后在母体名称的前面加上取代基的名称和位置。例如： 含碳环的羧酸则是将环作为取代基命名。例如： 许多羧酸存在于天然产物中，因此，还有历史上流传下来的反映其来源的习惯名。例如：甲酸、乙酸和苯甲酸又分别称为蚁酸、醋酸和安息酸。
第13章 羧酸及其衍生物(答案)
1 第十三章 羧酸及其衍生物 【重点难点】 1.掌握羧酸、羧酸衍生物的命名。 2.掌握羧酸的主要化学性质 2COCl 2O O 2R O 2C O OR'RCH 2C O NHR'RCH 2 C O N R"或 RCH 2了解影响酸性的因素；会排列不同羧酸的酸性强弱次序共熔 ▲3. 掌握羟基酸的命名及主要化学性质 用途：制备 少1个碳原子的羧酸 用途：制备 少1个碳原子的醛RCOOH RCHO CH O C O CH R R CH COOH CH 2 CH 2COOH 2CH 2OH O O CH 2COOH CH 2CH 2OH O O RCHCH 2COOH RCH CHCOOH ，酮
2 4、掌握羧酸衍生物的主要化学性质及相互之间的转化。 【同步例题】 例13.1 命名或写出构造式 C O C O NH (4) COCl O 2N O 2N (5) (1) OH COOH (3) C HC C H 3C O O C O (2) C C H COOH H (6) 邻苯二甲酸酐 (7) α-甲基丙烯酸甲酯 (8) ε-己内酰胺 解：(1) (E)-3-苯基-2-丙烯酸 (2) α-羟基环戊基甲酸 (3) 甲基顺丁烯二酸酐 (4) 3,5-二硝基苯甲酰氯 (5) 邻苯二甲酰亚胺 5 2C O CH C O OR'2OH R C R" R"OH 2OH H 2O/OH (含α-H 的酯) R C R"OH 2 RCH 2
3 (6) C O C O O (7) C CH 3 COOCH 3 H 2C (8) H 2C CH 2CH 2CH 2CH 2C O 例13.2 比较下列化合物的酸性强弱，并按由强到弱排列成序： (1) (A) C 2H 5OH (B) CH 3COOH (C) HOOCCH 2COOH (D) HOOCCOOH (2) (A) Cl 3CCOOH (B) ClCH 2COOH (C) CH 3COOH (D) HOCH 2COOH (3) (A) CH 3CH 2COOH (B) CH 2=CHCOOH (C) CH ≡CCOOH 解：（1） (D) ＞ (C) ＞ (B) ＞ (A)。（甲基是供电子基团，降低酸性；羧基是吸电子 基团，增强酸性） （2）(A) ＞ (B) ＞ (D) ＞ (C)。（－Cl 吸电子诱导效应强于－OH ） （3）(C) ＞ (B) ＞ (A)。（电负性由强到弱顺序为：sp ＞sp 2＞sp 3） 例13.3 用化学方法区别下列化合物 CH 3CH 2 CH 3CHO CH 3COCH 3CH 3 COOH 无 黄 黄 黄无 黄 黄 Ag(NH 3)2OH 例13.4 完成下列各反应式： (1)(2)CH 3CH 2COONa + (3) CH 3 CONH 2+NaOBr OH -O OH C 2H 5 ?(C) Br C 2H 5 干醚??Mg /①③H 3O + 2 ①②(1)(2) (3)CH 3 NH 2 解： C 2H 5MgBr/干醚 (B)H 3O + (A)(C) PBr 3COOH C 2H 5 COOCOC 2H 5
第八章羧酸、羧酸衍生物和取代酸
第八章羧酸、羧酸衍生物和取代酸问题八 9-1按酸性次序排列下列化合物： COOH NH 2 COOH OCH3 COOH CH3 COOH Br (1) (2) (3) (4) 解： 9-2由乙醇合成α-氯代丁酸（无机试剂任选）。 解： 9-3按照水解活性的大小次序排列下列化合物，并说明原因。 （1）乙酰胺（2）醋酸酐（3）乙酰氯（4）乙酸乙酯 解：题中给出的四种羧酸衍生物的水解反应是双分子酰氧键断裂的亲核加成－消除机理，用下列通式表示这四种化合物：CH3C O Y Y=Cl，OCCH3，OC2H5，NH2 如果C＝O基团中碳原子的正电性越强，离去基团的离去倾向越大，反应物的活性也就越大。综合诱导效应和共轭效应，C＝O基团中碳原子的正电性和离去基团的离去倾向次序为：乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺，所以水解反应的活性次序为：乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺。 9-4以丙腈为原料合成乙胺（无机试剂任选）。 解： 9-5试完成由丙酸→α-氯代丙酸→α-羟基丙酸→丙酮酸的转化。 解：
习题八 1. 用系统命名法命名下列化合物： (1)CH 2OH COOH (2) (8)(7) (5) (6)(4)(3)(9)(10) OCH 2COOH Cl Cl COOH (11) (12) C = C Br Cl COOH C 2H 5 CH 3CHCH 2CH 2CHCOOH CH 3 C 2H 5CH 3 CH CH COOH O H COOH H C HOO O C CH 3 O COOH H C OCH 2 O CH 2 CHCH 2COOH CH 3 OH CH 2COOH O C NHCH 3O 解：(1) 2,5-二甲基庚酸 (2) (2E , 4E )-2,4-己二烯酸 (3) (E )-2-乙基-3-氯-3-溴丙烯酸 (4) 3-羟甲基苯甲酸 (5) 2,3-环氧丁酸 (6) 2-(2,4-二氯苯氧基)乙酸 (7) (1S ,2S )-1,2-环丙基二甲酸 (8) 乙酸-2-羧基苯酯 (乙酰水杨酸) (9) 甲酸苯甲酯（甲酸苄酯） (10) 3-甲基-4-环己基丁酸 (11) 5-羟基-1-萘乙酸 (12) N-甲基氨基甲酸苯酯 2. 写出下列化合物的结构式： （1）2,3-二甲基戊酸 （2）对苯二甲酸 （3）延胡索酸 （4）（S ）-α-溴丙酸 （5）顺-12-羟基-9-十八碳烯酸 （6）3-甲基邻苯二甲酸酐 （7）异丁酸异丙酯 （8）丁酸酐 （9）丁二酸酐 （10）间硝基苯乙酰溴 （11）乙二醇二乙酸酯 （12）己二酸单酰胺 解：
羧酸衍生物习题解答
羧酸衍生物习题解答 一、选择 1、下列物质中最易水解的是（）（考虑酰化反应活性）1.丁酸2.乙酐3.乙酸乙酯4.乙酰氯5.乙酰胺 2、下列化合物中不能发生银镜反应的是（） 1.甲酸酯 2.甲酰胺 3.甲酸 4.甲基酮 3、下列化合物中能水解的是（） O O OCH3 O O CH=CHCl 5.乙酸钠 1. 2. 3. 4. 4、亲核反应活性最高的是（）（考虑酰化反应活性）1.乙酰胺 2.N-甲基乙酰胺 3.乙酸乙酯 4.乙酰氯 5.乙酐 5、不发生酰化反应的是（）（叔胺不能用于胺解） 1.二甲胺 2.三甲胺 3.苯胺 4.N-甲基苯胺 5.乙二胺 6、属于非乳化剂的是（） 1.硬脂酸 2.硬脂酸钠 3.卵磷脂 4.磷脂 5.胆汁酸盐 解：4；4；3；4；2； 1 二、完成反应式 1、 + H2SO4 CH3COOH CH3CH2OH C2H5ONa 2、 25 2CH3 COOH 3、COOH OH (CH CO)O 4、 PCl3 CH3 COOH 解：1、 CH3COOC2H5，CH3COCH2COOC2H5（酯缩合反应） 2、 O H3COC COCH3， OCCH3 O （酸酐的酚解，同于醇解）
3、COOH OCOCH 3 4、 CH 3COCl （酰卤的生成，卤代条件要高于醇羟基的卤代） ， NHCOCH 3 （酰卤的胺解） 三、合成 1、由丙二酸二乙酯合成 C 6H 5CH 2CHCOOH 3 解：丙二酸二乙酯水解脱羧可得到乙酸，产物与之相比，多了一个苄基和一个甲基，因此考 虑先将丙二酸二乙酯烃基化。 C 6H 5CH 2Br + CH 2(COOEt)2 NaOEt C 6H 5CH 2CH(COOEt)2 1)NaOEt 3C 6H 5CH 22 CH 3 1)NaOH C 6H 5CH 2CH 3 2、丙二酸二乙酯合成CH 3CH 22OH CH 2CH=CH 2 解：同上题分析，产物与原料相比，其乙醇部分可由丙二酸二乙酯水解脱羧再还原得到（还 原注意要保留双键），且产物比乙醇多了一个烯丙基和一个乙基，同样考虑先对丙二酸二乙酯烃基化。 C 2H 5Br + CH 2(COOEt)2 NaOEt C 2H 5CH(COOEt)2 1)NaOEt C 2H 52 CH 2CH=CH 22)BrCH 2CH=CH 2 2)HCl 2H 5CH 2CH=CH 2△ LiAlH 4TM 3、由丙二酸二乙酯合成 CO 2H HO 2C 解：产物为环状二酸，考虑选用卤原子不同的二卤代物与丙二酸二乙酯分别进行两次烃基化， 需注意控制投料比： 2Br CH 2CH 2Cl + CH 2(CO 2Et)2 2NaOEt CO 2Et CO 2Et Cl Cl 22CO 2Et CO 2Et EtO 2C EtO 2C HO 2C CO 2H
羧酸及其衍生物习题课
201-～201-学年度第二学期 一．系统命名法命名下列化合物或写出结构(每题2分,共16分) 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 8. 9. 11. 12. 13. 14.
15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 氯甲酸苄酯27. 乙酸苯酯28. N-甲基苯甲酰胺29. N-甲基-δ-戊内酰胺30. N-溴代丁二酰亚胺
二．选择：按要求将A -D等填入括号中，可多选（每题1分,共10分） （Ⅱ）顺丁烯二酸、（Ⅲ）丁二酸、（Ⅳ）丁炔二酸按酸性由大到小 ） A.Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ; B. Ⅳ>Ⅰ>Ⅲ>Ⅱ; C.Ⅳ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ; D.Ⅲ>Ⅳ>Ⅱ>Ⅰ; 2.下列化合物中酸性最强的是（） A.β-羟基丁酸； B.γ-羟基丁酸； C.丁酸； D. α-羟基丁酸 3.己二酸加热后生成的主要产物为（） A. 一元酸； B.环酮； C.内酯； D. 酸酐 4. 在酸催化下酯化时，丙醇分别和苯甲酸、2,4,6-三甲基苯甲酸、2,4-二甲基苯甲酸反应的速度按由快到慢的次序排列，正确的是（） A． 2,4,6-三甲基苯甲酸 > 苯甲酸 > 2,4-二甲基苯甲酸; B. 2,4-二甲基苯甲酸 > 苯甲酸 > 2,4,6-三甲基苯甲酸; C. 2,4,6-三甲基苯甲酸 > 2,4-二甲基苯甲酸 >苯甲酸; D. 苯甲酸 > 2,4-二甲基苯甲酸 > 2,4,6-三甲基苯甲酸 5. 下列环丁烷二羧酸的异构体中，具有旋光性的是（） D. 6. 苯甲酸在酸催化下分别和CH3OH、CH3CHOHCH2CH3、CH3CH2CH2OH发生酯化反应，速度按由快到慢排列的正确次序是（） A. CH3OH > CH3CHOHCH2CH3 > CH3CH2CH2OH B. CH3CHOHCH2CH3 > CH3CH2CH2OH > CH3OH C. CH3OH > CH3CH2CH2OH > CH3CHOHCH2CH3 D. CH3CH2CH2OH > CH3OH> CH3CHOHCH2CH3 7. 下列带有活泼氢的化合物酸性最强的是（） A. 乙醇; B. 苯酚; C. 乙酸; D. 乙胺 8. 下列四种取代羧酸，酸性最弱的是（） A. B.; C.; D.
羧酸及其衍生物(习题答案)
第十二、三章 羧酸及其衍生物（习题答案） 12.1 (1) 甲酸，(2) α-甲基丙二酸， (3) α-氨基己酰胺， (4) N-甲基乙酰胺， (5) 对 苯 氧基苯甲酸甲酯，(6) 乙丙酸酐， (7) 己二腈，(8) 苯甲酰氯，(9) N-甲基邻氨基苯甲酸，(10) 邻氨基苯甲酸价值。 12.2 (1) b < a < c, (2) a > c > d > b, (3) b > d > c >a, (4) ① b > a >d > c, ② a > b, ③ d > b >a > c, ④ a > b. 12.3 O 2N PhCONHNH NO 2Ph C O OH Ph C O OH + HCl 和 18 18 + HCl (1) O 2N CH 3CONHNH NO 2H 3C C O OH H 3C C O OH (2)+ CH 3COOH 和18 18 + CH3COOH O 2N CH 3(CH 2)3CONHNH NO 2 CH 3(CH 2)2C O OH CH 3(CH 2)2C O OH (3) + CH 3OH 和18 18 + CH 3OH O 2N PhCH=NNH NO 2Ph C O H Ph C O H + H 2O 和 (4) 18+ H 2O 12.4 O 对 (1) (2) (3) (4) 均无反应: O O 的反应: HO(CH 2)3COO (1),(2) HO(C H 2)4OH , OH (3) HO(CH 2)33)2, (4) HO(CH 2)3CO 2CH 3; O O O 的反应: (1) O 2C(CH 2)2CO 2 , (2) HO(CH 2)4OH, OH (3) (CH 3)2C(CH 2)2CO 2H , (4) CH 3O CO (CH 2)2CO 2H 12.5 COCl CO 2C 2H 5(1) + SO 2 + HCl , (2) CH 3CH=C=O + (CH 3)3, CH 2 (3) + CO 2 , O O (4) (5) PhCOOH + N 2 , COC 2H 5 (6) , N N O Ph (7) CH 3(CH 2)3Br (8) H 3C CH 3 CH 2CH 3 Br COBr B CH 2OH (9) + (10) A , (11) C 2H 5C O CH 3 NH NH O O O N N HO HO OH D C 2H 5 O (12) (13) OSO 2C 6H 5D H CH 3 (14) A
羧酸及其衍生物(习题)
第十二章 习 题 命名下列化合物 CH 3 (2) HOOCCHCOOH NH 2(3) n -C 4H 9CHCONH 2 CO 2CH 3CO 2H NHCH 3 CO 2CH 3 NH 2 (1) HCOOH (4) CH 3CONHCH 3(5) C 6H 5O (6) CH 3COOCOC 2H 5 (7) NC(CH 2)4CN (8) PhCOCl (9) (10) 按指定性质排列以下各组化合物的顺序。 （1）沸点：a. CH 3CH 2CO 2H b. CH 3CO 2CH 3 c. CH 3CONHCH 3 （2）被NH 3取代的活性： Cl Cl O Cl O Cl a. b. c. d. （3）酸催化水解活性： a. CH 3CONH 2 b. CH 3COCl c. CH 3CO 2C 2H 5 d. (CH 2CO)2O （4）酸性大小次序 COOH COOH OH OH a. b. c. d. ① ② a. (CH 3)2 b. (CH 3)2 ③a. CH 2=CHCOOH b. HC CCOOH c. CH 3CH 2COOH d. NCCOOH COO (CH 3)3C COOH COOH (CH 3)3C COO ④ a. ... ... b. 下列化合物与2,4-二硝基苯肼反应，和与H 2O 18反应的主要产物。 （1）苯甲酰氯 （2）乙酸酐 （3）丁酸甲酯 （4）苯甲醛 化合物O ，O O ，O O O 能否与下列试剂反应，写出反应方程式。 (1) NaOH —H 2O 溶液(2) a. LiAlH 4 b. H 3O (3) a. CH 3MgBr b. H 3O (4) CH 3OH 12.5 写出下列反应的主要产物（包括必要构型）
有机化学B教材第二版课后习题解析第九章 羧酸和羧酸衍生物课后习题参考答案
羧酸和羧酸衍生物客户剖析提参考答案 习题1，各物质名称分别如下： 4-氧代-3-戊烯酸；对羟基苯甲酸；苯甲酸环己酯；甲酸环己基甲酯；乙酸丙烯酸酐；Z-3-氯—3-戊烯酰氯；丁交酯；4-甲基-δ-庚内酯； 习题2，各物质结构式如下： COOH NO2 O2N COOH COOH O Br O O 习题3， O2 O2N O C H2 OH P 2 O5 C H2 C H2 O O C H3 OH P/Cl 2 C H3 Cl COOH COOH O O O LiAlH4 C H2 OH C H2 OH O O O O COOH O O CH3 CH3 C H3 OH O O O O C CH3 O O 习题4，酸性：二氯乙酸〉氯乙酸〉乙酸 水解活性：乙酰氯〉乙酸酐〉乙酸乙酯〉乙酰胺 脱羧容易度：乙二酸〉苯甲酸〉乙酸
醇解活性： 乙酰氯 〉丙烯酰氯 〉苯甲酰氯 与苯酚反应：乙酰氯 〉乙酸酐 〉乙酸 习题5，H 2/Ni 用于碳碳双键，羰基的还原，没有选择性。 氢化铝锂用于羰基、羧基、硝基、卤代烃还原，对这些基团没选择性，但不还原C=C 。遇水、活泼氢物质剧烈反应，遇空气自燃。 硼氢化钠只还原羰基，还可以在水溶液中进行。 习题6， COOH O O O H HOOC O OH O H C H 3 O O H COOH O HOOC O OH O H C H 3KM nO 4 褪色 不褪色 O H C H 3HOOC O OH 2，4-二硝基苯肼 COOH O O O H 丙酮酸苯甲酸水杨酸 丙酮酸 苯甲酸 水杨酸 显色 不显色 FeCl 3水杨酸 苯甲酸 （丙酮酸是少见的有银镜反应的羧酸） 乙酰氯乙酸乙酯氯乙酸 乙酰氯 乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸甲酯 甲酸甲酯 （水解产生乙醇的会有碘仿反应，水解产生甲酸的会有银镜反应）
羧酸及其衍生物_习题
酸及其衍生物 习题 1、 用系统命名法命名(如有俗名请注出)或写出结构式 (CH 3)2CHCOOH OH COOH CH 3CH=CHCOOH CH 3CHCH 2COOH CH 3CH 2CH 2COCl (CH 3CH 2CH 2CO)2O CH 3 CH 2COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2OCOCH 3CONH 2 HOOCC=CCOOH H H N-U.DMF a. b. c. d.e. f.g.h.i.j.k.邻苯二甲酸二甲酯l.甲酸异丙酯m.甲基丙酰胺 s.苯甲酰基n---r.略t.乙酰基
答案: a 、 2－甲基丙酸 2－Methylpropanoic acid (异丁酸 Isobutanoic acid ) b 、 邻羟基苯甲酸(水杨酸)o －Hydroxybenzoi c acid c 、 2－丁烯酸 2－Butenoic acid d 3－溴丁酸 3－Bromobutanoic acid e 、 丁酰氯 Butanoyl Chloride f 、 丁酸酐 Butanoic anhydride g 、 丙酸乙酯 Ethyl propanoate h 、 乙酸丙酯 Propyl acetate i 、 苯甲酰胺 Benzamide j 、 顺丁烯二酸 Maleic acid s.C O t.H 3C C O k. COOCH 3 COOCH 3 l.HCOOCH(CH 3)2m.CH 3CH 2CONHCH 3 2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列: a. CH 3CH 2CHBrCO 2H b 、 CH 3CHBrCH 2CO 2H c 、 CH 3CH 2CH 2CO 2H d 、 CH 3CH 2CH 2CH 2OH e 、 C 6H 5OH f 、 H 2CO 3 g 、 Br 3CCO 2H h 、 H 2O [2、 答案]:
羧酸及其衍生物习题答案王兴明版
12 羧酸及其衍生物习题参考答案 1. （1）3-甲基-6-乙基-辛二酸 （2）1-羧基环戊烯 （3）4-硝基戊酰氯 （4）N,N-二乙基环己烷甲酰胺 (5) 对甲苯甲酸甲酯 (6) 乙丙酐 2. COOH C C C C O O O H H O C ClCH 2O CH 2CH 2CH(CH 3)2 C C H 2C H 3C O O CH 3 CH 3CCH 2COOC 2H 5 O O NH CH 3 NH 2H 2N CH 3CHCCl O CH 3 H 2N C NH O C O NH 2 (1) (2) (3)(4)(5)(6)(7)(8) 3. SO 3H COOH OH COOH COOH Br NO 2 COOH COOH COOH COOH OH OH OH < < < > > >> (1) (2) 草酸>丙二酸>氯乙酸>乙酸>苯酚 CH 3CCl 2COOH ＞CH 3CHClCOOH ＞CH 2ClCH 2COOH ＞CH 3CH 2COOH ＞H 2O ＞CH 3CH 2OH (3)(4) 4. (1) 甲酸 β-丁酮酸乙酯乙酸 丁酸乙酯 NaHCO 3 有气体放出：甲酸乙酸 无反应： β-丁酮酸乙酯丁酸乙酯 Ag(NH 3)2+ 无反应：银镜反应：甲酸乙酸 FeCl 3 β-丁酮酸乙酯丁酸乙酯 显紫色：无反应： (2) NaHCO 3有气体放出：苯甲酸 对羟基苯甲酸 无反应：FeCl 3/乙醇 显色： 无反应：邻甲基苯胺N-甲基苯胺苯甲酸 对羟基苯甲酸苯甲酸对羟基苯甲酸 邻甲基苯胺N-甲基苯胺(1)PhSO 2Cl (2)NaOH 沉淀溶解：沉淀不溶解：邻甲基苯胺N-甲基苯胺 (3)
羧酸和羧酸衍生物
1 授课内容 Chapter 8 Carboxylic Acids and Derivatives 学时数 6 掌握比较化合物酸性强弱的方法、羧酸的羟基取代、羧酸衍生物的“三解”反应。熟悉羧酸的分类、命名（包括普通命名法和系统命名法）。 了解酯化的反应历程及一些重要羧酸。 第一节 羧酸 一、结构与命名 二、性质（酸性、酯化历程） 三、重要的羧酸 第二节 羧酸衍生物 “三解”反应 第三节 取代羧酸 教材：张生勇主编《有机化学》高等教育出版社。 参考文献： 1．邢其毅、徐瑞秋、周政等编《基础有机化学》第二版，高等教育出版社,1996 2．邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟编《基础有机化学习题解答与接题示例》，北京大学 出版社,1998 3. John McMurry; “Fundamentals of Organic Chemistry ” 5th Ed. 2003, Brooks/Cole （ 主任（教学组长）： （含重点，难点） 主 要 内 容 复习 思考题 参考文献 教 材 教研室意见 教学目的
2 第八章 羧酸和羧酸衍生物 Carboxylic Acids and Derivatives 第一节 羧酸Carboxylic Acids 一、羧酸的结构与分类 Structures and Classification of Carboxylic Acids 1．结构 分子中含有羧基（-COOH ）的化合物。可用RCOOH 表示。 2．分类 按R 的不同分类：脂肪、脂环、芳香羧酸 按羧基的数目分类：一元酸及多元酸。 羧酸在自然界中常以游离状态、盐或羧酸酯的形式存在于生物体中。 二、羧酸的命名 Nomenclature of Carboxylic Acids 1．普通命名 ：a.从羧基相邻碳原子开始用希腊字母表示; b.常用俗名。 2．系统命名： a.脂肪酸和芳香酸均命名为“某酸 b.脂环酸：脂环烃名称后加“羧酸”或“二羧酸” 三、羧酸的物理性质 Physical Properties of Carboxylic Acids 沸点（bp ）: 大于相应乙醇的沸点 溶解度: 水中溶解度大。C 1~C 4与水混溶,R 增大，S 降低。 物态：饱和脂肪酸： C n <10为液体； C n >10为蜡状固体。 二元酸和芳香酸为无色晶体。 四、羧酸的化学性质 Chemical Properties of Carboxylic Acids 1．酸性acidity: H + RCOOH RCOO + - 酸性较大的主要原因：P-p 共轭 pKa ：4~5（碳酸6.35, 苯酚pKa=10） H 2O RCOOH RCOONa +NaOH + H 2O RCOOH RCOONa + NaHCO 3 + CO 2 + NaCl RCOOH + + RCOONa Cl H -X 为吸电子基，使酸性增大。F>Cl>Br>I -X 离COOH 越近，酸性越大。α>β>γ R 为给电子基时，使酸性降低 其它基团对酸性的影响（pKa 数据见p187表8-2） 120m in