不饱和烃环状的反应方程
不饱和脂肪烃—烯烃氧化(有机化学课件)
O RCOOH（过氧酸）
催化氧化
R
R"
C O+ O C
R'
OH
R
R"
CO+OC
R'
H
R R" R' C C H
OH OH
R
R"
CC
R'
H
O
酮、酸 邻二醇 酮、醛 环氧化物 环氧乙烷 酮、醛
学后释疑
产生乙烯
放置吸有某种成分的的H2
+
1 2
O2
PdCl 2-CuCl2 120~130 C °
O CH3C H —CH3
用 途 合成：工业上在氯化钯–氯化铜的作用下，生产乙醛、丙酮
小结
R C
R'
R" C
H
注意双键和H的变化
KMnO4(浓，热), OH 或 K2Cr2O7, H (1) O3
(2) H2O, Zn
被中性或碱性的高锰酸钾氧化——缓慢氧化
邻二醇
OH OH
KMnO4（稀，冷）
或
OsO4
反应的立体化学——顺式产物
HO OH
用 途 鉴别：紫红色褪去，常温下鉴别烯烃 合成：制备顺式邻二醇
烯烃的氧化反应 1. 与高锰酸钾反应
被酸性高锰酸钾氧化——剧烈氧化
浓，热 或
CH2= RCH= R R C=
产物特点 CO2 + H2O RCOOH R R C=O
酸性KMnO4溶液
HH
OO RRCCOOOOOHHH
RR
RR""
第三章 不饱和烃 II. 炔烃
有机化学基础第三章 不饱和烃 II. 炔烃II. 炔烃 P41炔烃：分子中含有C≡C叁键的不饱和烃。
1. 结构HCCHII. 炔烃 P422. 命名和异构命名原则：选含碳碳叁键的最长碳链，从距叁 键最近端编号，命名为“ 某炔” 。
（同烯烃） CH3CH2C≡CCH3 2-戊炔II. 炔烃2. 命名和异构若分子中同时含有双、叁键称为烯炔。
CH2=CHCH2C≡CH 1-戊烯-4-炔II. 炔烃 P432. 命名和异构CH3CH2CH2C≡CH 1-戊炔 CH3CH2C≡CCH3 2-戊炔 位置异构 3-甲基-1-丁炔 碳链异构 CH3 CHC CHCH3CH2=CHCH=CHCH3 1,3-戊二烯 环戊烯官能团异构第三章 不饱和烃 II. 炔烃2. 命名和异构碳链异构 构造异构 位置异构（取代基、官能团） 官能团异构 同分异构 构象异构 立体异构 构型异构 …… 几何异构II. 炔烃 P433. 化学性质C≡C叁键包含一个σ键和2个π键。
C≡C叁键中sp杂化的碳原子电负性强，不如 烯烃那样容易给出电子，亲电加成反应比烯烃 慢。
碳碳叁键短，电子云集中在原子间，原子 核有部分外露，能够发生亲核加成反应。
HCCHII. 炔烃 3. 化学性质 P43(1) 加成反应— — 催化氢化HC CHH2 H2LindlarH 2CCH2H3CCH3II. 炔烃 3. 化学性质(1) 加成反应— — 与卤素加成（亲电）HC CHCl2 ,FeCl3CH CH Cl Cl１分子 Br2Cl Cl CH CH Cl ClH2 CCHCH2CCH H C BrH2C BrCH2CCHII. 炔烃 3. 化学性质 P43(1) 加成反应— — 与卤化氢加成（亲电）Cl CH3 C CHHCl HgCl2CH3 C ClHCl CH2 HgCl 2CH3 C CH3 Cl遵守马氏规则。
不饱和烃-PPT课件
烯烃产生顺反异构的条件：两个双键碳原子
上分别连有不同的原子或基团。
例如：下列化合物就没有顺反异构体
a a C =C a b
而下列化合物有顺反异构体： a b
a b C =C a c
C b
C c
3．顺反异构体的命名 (顺反命名法、 Z、E命名法 )
（1） 顺反命名法 当两个双键碳上，连有两个相同的原子或基 团时可用顺反命名法命名。 两个相同的原子或基团处在双键的同侧，称 为顺式； 处在双键的异侧，称为反式 。
C H 3 C H C H C =C2 3 H H C H H 3 C =C H C H C H 2 3
顺- 2 -戊烯
反- 2 -戊烯
（2）Z、E命名法
当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团 均不相同时,采用Z, E-命名法。
两个较优基团处在双键的同侧，称为Z式; 处在双键的异侧，称为E式 。
较优基团
3 2 1
C H H H 要 3 C 2C 2 X次
马尔科夫尼科夫规则（马氏规则）： 不对称烯烃加卤化氢时，氢原子总是加在含氢较多 的双键碳碳原子上，其余部分加在含氢较少的双键碳原 子上。 C H C H
C H 3
3 3
CC C H 3 H
+H B r
C H H C H 3CC 2 3 B r
CH3CH2CH=CH2 + HBr
（3）当基团含有重键时，可以把它看作是 以单键与两个或三个相同的原子相连。
H C O H C O O O _ C
： 基团
C H =C H 2 C H 2 C H 2
OH C CH C N
可分别 看作： C H
O CH N C OH C CH C N O CH N
第10章 不饱和碳-碳键的加成反应
不饱和碳-碳键的加成反应概述
加成反应特点
p 键断裂，与亲电试剂或另一反应物形
成加和产物(生成两个键）。 立体化学以及产物各异。
不同的加成反应，其机理、区域选择性、
不饱和碳-碳键的加成反应概述
加成反应类型
亲电加成 ( Electrophilic addition ) 亲核加成（ Nucleophilic addition ) 自由基加成 ( Radical addition ) 周环反应（ Pericyclic Reactions ） 环加成 ( Cycloaddition )
请比较共轭烯烃与烯烃的活泼性？
亲电加成反应活性 —— 烯烃比炔烃活泼
Bromine test for Unsaturation （不饱和性的鉴定）
—— A solution of Br2 in CH2Cl2 is deep red-brown, and the organic dibromides formed by the addition reaction are colorless. This rapid color change can be used to test for the presence of carbon-carbon double and triple bonds. —— 烯烃褪色迅速，而炔烃褪色较慢
H
X
2、水合反应（亲电加成）
C C
H2O, H2SO4 H2SO4
C C H OH
不饱和碳-碳键的加成反应概述
3、加X2反应（亲电加成）
C C
X2
C C X X
4、加XOH反应（亲电加成）
C C
X OH
《有机化学》第三章 不饱和烃
吸电子基团： +NR3>NO2>CN>COOH>F>Cl>Br>I>COOR>OR>
COR>SH>OH> C CR>C6H5>CH=CH2>H
诱导效应的特点：
（1）诱导效应的强弱取决于原了或基团的电负性的大小
的两原子可相对的自由旋转。 能相对自由旋转。Βιβλιοθήκη c．键的可极化度：较小。 较大
1.2 单烯烃的异构现象
1.2.1 结构异构
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH CH3
1-丁 烯
2-丁 烯
官能团碳碳双键 位置异构
CH3 C CH2 2-甲 基 丁 烯 CH3
碳链异构
结构异构是由于分子中各原子的结合顺序不同而引起的， 位置异构和碳链异构均属于结构异构。
(2) 与卤化氢的加成
CH3CH CHCH3 + HCl CH3CH2CHCH3
2–丁烯
HBr CH3CH2CH CH2
Markovnikov规则
Cl
2–氯丁烷
Br
CH3CHCH CH3
80 %
CH3CHCH2 CH2Br 20 %
当不对称的烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢原总
是加到含氢较多的双键碳原子上，卤原子(或其子或
上相互重叠。
从侧面重叠。
电子云的分布情况 a． 电子云集中于两原子 电子云分布在 键所
核的连线上，呈圆柱形分布。 在平面的上下两方，呈块
状分布。
知识总结——不饱和烃
知识总结——不饱和烃知识总结，不饱和烃不饱和烃是指分子结构中含有双键或三键的碳氢化合物。
不饱和烃可以进一步分为烯烃和炔烃两大类。
烯烃是指分子中含有一个或多个碳碳双键的碳氢化合物。
烯烃的通式为CnH2n，其中n为双键的个数。
烯烃可以进一步分为直链烯烃和支链烯烃两种。
直链烯烃的双键是连接两个相邻的碳原子，而支链烯烃的双键是连接非相邻的碳原子。
常见的直链烯烃有乙烯（C2H4）和丙烯（C3H6），而异戊二烯（C5H8）是一个常见的支链烯烃。
炔烃是指分子中含有一个或多个碳碳三键的碳氢化合物。
炔烃的通式为CnH2n-2，其中n为三键的个数。
炔烃可以进一步分为直链炔烃和支链炔烃两种。
直链炔烃的三键是连接两个相邻的碳原子，而支链炔烃的三键是连接非相邻的碳原子。
乙炔（C2H2）是一个常见的直链炔烃，而苯（C6H6）是一个常见的支链炔烃。
不饱和烃具有一些特殊的化学性质和应用。
首先，不饱和烃在化学反应中比饱和烃更加活泼。
由于双键或三键的存在，不饱和烃容易发生加成反应、氧化反应、和聚合反应等。
其次，不饱和烃可以通过催化加氢反应转化为饱和烃。
这是一种重要的工业反应，用于生产石化产品和燃料，同时也可以用于制备一些特殊的化学品。
此外，不饱和烃还常被用于制备高分子材料，如聚烯烃和聚炔烃。
不饱和脂肪酸是一种重要的不饱和烃。
它是由长链脂肪酸通过去氢反应或通过叠氮盐还原反应得到的。
不饱和脂肪酸与饱和脂肪酸相比，具有更低的熔点和较强的润滑性。
它是一种重要的工业原料，广泛用于生产润滑油、油墨和塑料等。
在生活中，不饱和烃也有许多应用。
例如，乙烯被用作合成塑料的原料，丙烯被用作合成纤维的原料。
此外，不饱和脂肪酸还被广泛用于食品加工和保健品中，因其对人体有益和具有抗氧化的作用。
总结起来，不饱和烃是一类具有特殊化学性质和广泛应用的碳氢化合物。
它有烯烃和炔烃两大类，具有活泼的化学反应性，可以通过催化加氢反应转化为饱和烃，被广泛应用于石化工业、高分子材料制备和生活中。
3-8 不饱和烃的氧化还原反应
香味的化学——茉莉酮Cis-茉莉酮McMurry, J. E.; Melton, J.J. Am. Chem. Soc.1971,93, 5309内容：学习目标：掌握顺式、反式烯烃和邻二醇的制备氧化反应还原反应学会利用臭氧化反应判断双键碳原子结构的关系1氧化反应二羟基化环氧化氧化断裂反应511)cis-二羟基化反应氧化反应KMnO 4氧化KMnO4氧化烯烃形成cis－邻二醇的反应机理7❑烷烃和环烷烃无上述反应环己烷环己烯环己烯环己烷OsO4氧化N-甲基吗啉-N-氧化物OsO4氧化烯烃形成cis－邻二醇的反应机理2) 环氧化(Epoxidation)cis trans3)对映选择性环氧化(Enantioselective Epoxidation)K. Barry Sharpless(1941-?)美国2001年获奖(Scripps 研究院)DET ——酒石酸二乙酯外消旋体四异丙醇钛Ti[OCH(CH 3)2]4第二章对映异构第14页对称性和对映异构体的判断含一个手性碳原子化合物的对映异构手性和对映异构体L, Zhao. et.al.,Nature ,2015,523,607.Nature ：羊毛甾醇(Lanosterol)滴眼液或可用于白内障的治疗羊毛甾醇(Lanosterol)使用前使用后羊毛甾醇(Lanosterol)鲨烯(squalene)胆固醇(Cholesterol )16多金属氧酸盐3）空气催化氧化4)臭氧氧化(Ozonolysis)Carl Dietrich Harries(1886-1923)德国Carl Dietrich Harries (1886-1923)德国C. Harries, Justus Liebigs Ann. Chem . 1905, 343, 311–374.烯烃臭氧化(协同)反应机理4)臭氧氧化(Ozonolysis)一级臭氧化物臭氧化物19确定不饱和碳碳键的位置醛酮炔烃臭氧化反应产物与不饱和键碳原子结构的关系为：＝CH2⇒HCHO ≡CH ⇒CO2＝CHR ⇒RCHO ≡CR ⇒RCOOH＝CR2⇒R2CO21) 烯烃催化加氢反应Paul Sabatier (1854～1941)法国1912年获奖还原反应高压催化氢化反应装置多相催化反应催化加氢反应机理【注意】顺式加成放热反应——氢化热p 键= 276 kJ/molσ键= 436 kJ/mol 2个C-H σ 键=~837kJ/molΔH°=276+436-837=-125kJ/mol放热均相催化Sir GeoffreyWilkinson(1921～1996)英国1973年获奖【注意】醛，酮，酯和腈通常不影响烯烃的催化氢化部分氢化植物油顺式烯烃结构的甘油三酯油炸食品增加心血管疾病的风险26顺式烯烃加成难停留在烯烃产物Lindlar 催化剂：Pd/BaSO 4 and quinoline反式烯烃3) 炔烃催化加氢反应钠溶解在液氨中炔烃部分催化氢化反应机理Lindlar催化剂Cis-茉莉酮炔烃的部分催化还原需要什么样的催化剂？小结炔烃在Lindlar 催化剂作用下得到顺式烯烃，在Na 的液氨溶液中得到反式烯烃KMnO 4或OsO 4氧化烯烃可以制备顺式邻二醇臭氧化反应可判断双键碳原子结构的关系过氧酸可以环氧化烯烃下节课内容端基炔氢的酸性与亲核反应。
有机物的不饱和度
是_______________________。
4、 同分异构体、同系物的判断
同系物结构相似，不饱和度相同； 同分异构体分子式相同，不饱和度相同。
根据这条规律，可快速判断，不必花 大力气数H原子个数，写分子式。
一、不饱和度的概念
1、什么叫不饱和度
不饱和度又称缺氢指数，有机物分 子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较， 每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增 加1，通常用Ω表示。
1 、根据有机物的化学式计算
2
C=O与C=C“等效”， O可视而不见；
分子通式 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
有机物类型
思路： 结构简式——计算不饱和度——计算H原子数
——确定分子式
三、不饱和度的应用
练习
O
O
1、上图是是一种驱蛔虫药——
山道年的结构简式，试确定其分子
式 C14H18O2 。
O
O
2、右图是4-氯醋酸睾丸
素的结构简式，试确定其
分式 C20H27O3Cl
。 O Cl
4、（2008海南20）1mo1X能与足量碳酸氢
（2）设A分子中含有（I）、（II）、（III）结构单元的个数分别为x、y、z， 则由“碳守恒”、“H守恒”、“不饱和度”列出方程组：
（C） （H） （不饱和度）
2
三、不饱和度的应用
1 、分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系：
①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构 ②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环； ③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；
或一个双键和一个环；或两个环；余类推； ④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。
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不饱和烃环状的反应方程
一、引言
不饱和烃是由碳和氢原子组成的有机化合物，其分子中含有碳碳双键或三键。
不饱和烃由于其结构的特殊性，在化学反应中表现出许多独特的性质。
本文将讨论关于不饱和烃环状反应方程的相关内容。
二、不饱和烃的环状反应
不饱和烃在适当的条件下可以发生环状反应，形成环状化合物。
环状化合物的形成通常需要碳碳双键或三键的开裂和重组。
以下是一些典型的不饱和烃环状反应方程的例子。
1. 环加成反应
环加成反应是指两个或多个分子之间发生环状结构的形成。
例如，苯乙烯（C6H5CH=CH2）可以与溴（Br2）发生环加成反应，生成1,2-二溴环己烷（C6H10Br2）：
C6H5CH=CH2 + Br2 → C6H10Br2
2. 环聚合反应
环聚合反应是指通过连续的加成反应使不饱和烃分子内的双键或三键发生开裂和重组，形成环状聚合物。
例如，乙烯（C2H4）可以通过聚合反应形成聚乙烯（[CH2-CH2]n）：
n C2H4 → [CH2-CH2]n
3. 环裂解反应
环裂解反应是指环状化合物分子内的某些键发生裂解，形成不饱和烃或其他有机化合物。
例如，环己烷（C6H12）可以在高温下发生环裂解反应，生成乙烯（C2H4）：
C6H12 → 3 C2H4
4. 环酯化反应
环酯化反应是指不饱和烃与酸酐反应，形成环状酯化合物。
例如，乙烯可以与乙酸酐反应，生成环氧乙烷（C2H4O）：
C2H4 + CH3COOCCH3 → C2H4O + CH3COOH
5. 环氧化反应
环氧化反应是指不饱和烃与过氧化物反应，形成环状氧化物。
例如，乙烯可以与过氧化氢反应，生成环氧乙烷：
C2H4 + H2O2 → C2H4O + H2O
三、应用与意义
不饱和烃环状反应在有机合成、材料科学、药物化学等领域具有重要的应用价值。
通过合理设计反应条件和催化剂，可以控制反应的选择性和产率，从而合成具有特定结构和性质的环状化合物。
这些环状化合物可以用于制备高分子材料、药物、农药等，对于推动相关领域的发展具有重要的意义。
总结：
不饱和烃环状反应是有机化学中的重要反应类型之一。
通过不同的反应条件和催化剂，可以实现不同类型的环状反应，形成具有特定结构和性质的环状化合物。
这些环状化合物在材料科学、药物化学等领域具有广泛的应用前景。
未来的研究将进一步深入探索不饱和烃环状反应的机理和应用，为有机合成和化学工艺的发展提供更多有益的信息和新的思路。