知识总结——不饱和烃
不饱和烃总结与回顾
不饱和烃总结与回顾一其他1 烯烃，炔烃的命名，注意顺反ZE判断。
2 碳原子三种杂化状态的比较说明。
3 诱导效应说明。
4 碳正离子稳定性顺序及解释方法。
5 马氏规则的运用，两种的解释方法。
6 烯烃的鉴别方法。
炔烃的鉴别方法。
共轭二烯烃的鉴别方法。
二方程式1 丙烯，丙炔烃与溴化氢反应的方程式。
2 过氧化氢条件下丙烯烃，丙炔烃与溴化氢反应的方程式。
3 丙烯烃与硫酸反应的方程式。
4 丙烯与次氯酸的反应方程式。
5 丙烯在酸性条件下与水反应的方程式。
6 丙烯，丙炔硼氢化氧化反应方程。
7 丙烯光照下а氢的取代反应方程式。
8 丙烯、丙炔酸性（中性）两种条件下与高锰酸钾反应方程式。
烯烃亲电加成反应的两种方式描述说明。
9 丙烯与臭氧条件下的氧化方程式。
10 丙炔，乙炔与水反应的方程式及反应条件。
11 丙炔，乙炔与氢氰酸反应的方程式。
12 卤代烃与乙炔钠的反应方程式。
13 乙炔与银氨溶液的方程式。
14 三氟乙烯，丙烯酸与溴化氢反应方程式。
15 乙烯合成环氧乙烷的方程式。
16 丙烯与NBS的反应方程式。
环烃、芳香烃总结与回顾一其他1 芳香烃的命名，注意官能团的选择顺序，萘蒽菲上的命名。
2 举出四个钝化基团，四个活化基团，比较定位的能力顺序。
3 休克尔规则运用，带有连接点环的派电子算法，带派环电子算法。
二方程式1 甲苯与氯反应的方程式及条件写法。
2 光照条件下甲苯与氯反应的方程式。
3 氯苯与硝酸反应的方程式及条件写法。
3 硝基苯与浓硫酸反应方程式条件写法。
4氯苯与氯丙烷反应方程式条件写法。
5乙酰氯和苯方程式条件写法，还原方程式条件写法。
6乙基苯高锰酸钾氧化方程式条件写法。
7 甲苯与浓硫酸高温、低温反应的方程式。
8 苯磺酸酸性条件下水解的方程式。
9 苯、甲醛、氯化氢制备苄基氯的方程式。
10 苯在五氧化二钒条件下氧化反应方程式。
基本合成1 甲苯制备邻硝基甲苯的合成。
2苯硫酸制备苯酚的合成。
3 氯苯与硝酸反应的方程式及条件3 硝基苯与浓硫酸反应方程式条件写法4氯苯与氯丙烷反应方程式条件写法5乙酰氯和苯方程式条件写法，还原方程式条件写法6乙基苯高锰酸钾氧化方程式条件写法7 举出四个钝化基团，四个活化基团，比较定位的能力顺序8 举例说明带有连接点环的派电子算法，带派环电子算法卤代烃方程式总结与回顾1 2-氯丁烷与氢氧化钠水溶液反应方程式2 2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应方程式3 2-氯丁烷与乙醇钠反应方程式4 2-氯丁烷与氰化钠醇溶液反应方程式5 2-氯丁烷与氨气反应方程式6 2-氯丁烷与硝酸银醇溶液反应方程式7 2-氯乙醇在碱性加热条件下的反应方程式8 丙炔钠与1-氯乙烷的反应方程式9 2-甲基-2-氯丙烷在碱性条件下加热的反应方程式10 3-氯环己烯在氢氧化钠醇的条件下的反应方程式11 1,2-二苯基-1,2-二溴乙烷在氢氧化钠乙醇条件下的反应方程式12 2,3-二氯丁烷与锌在乙醇条件下反应方程式13 溴苯与镁在无水乙醚反应方程式，其格氏试剂与二氧化碳反应的方程式14 茂与2-氯丁烷格氏试剂在无水乙醚反应方程式15 乙炔与苄基氯格氏试剂在无水乙醚反应方程式16 氯乙烷与金属锂的反应方程式17 氯乙烷有机锂与氯化亚铜作用二烷基铜锂方程式18 3-溴环己烯与二甲基铜锂在乙醚条件的反应方程式8 说明SN1条件下卤代烃反应的活性顺序9 说明SN2条件下卤代烃反应的活性顺序10 比较说明SN2SN1两种反应的不同点。
不饱和烃小结
不饱和烃小结不饱和烃是由碳和氢构成的有机化合物家族，其分子中含有至少一个碳-碳双键或三键。
根据碳原子间双键个数可以将不饱和烃分为烯烃和炔烃两类。
1. 烯烃烯烃是一类分子中有一个或多个碳-碳双键的不饱和烃。
根据双键数目的不同，可以将烯烃分为单烯和多烯。
- 单烯是指分子中只有一个碳-碳双键的烯烃，如乙烯（C2H4）。
- 多烯是指分子中含有两个或更多碳-碳双键的烯烃，如丁二烯（C4H6）和辛三烯（C8H12）等。
2. 炔烃炔烃是一类分子中有一个或多个碳-碳三键的不饱和烃。
根据三键数目的不同，可以将炔烃分为单炔和多炔。
- 单炔是指分子中只有一个碳-碳三键的炔烃，如乙炔（C2H2）。
- 多炔是指分子中含有两个或更多碳-碳三键的炔烃，如二乙炔（C4H4）和丁二炔（C6H6）等。
不饱和烃具有以下特点：1. 双键或三键的存在使得分子具有较高的反应性，易于发生加成、加氢、加氧等反应。
2. 由于不饱和烃中含有双键或三键，使得其分子结构变得非常不稳定，容易受到热、光等外界条件的影响，易于发生反应。
3. 不饱和烃在空气中容易与氧气发生氧化反应，产生高温和明亮的火焰。
不饱和烃在生活中有广泛的应用：1. 烯烃（尤其是乙烯）是化工工业中的重要原料，用于制造塑料、橡胶、合成纤维、乙烯醇、氯丁橡胶等。
2. 炔烃（尤其是乙炔）被用作明亮的照明用气体，也可制备丙炔、苯、醋酸等多种有机化合物。
3. 在有机合成中，不饱和烃常被用作反应的原料或中间体，参与多种有机反应。
总之，不饱和烃作为一类重要的有机化合物，具有较高的反应性和广泛的应用领域，对于工业生产和科学研究有着重要作用。
知识总结——不饱和烃
知识总结——不饱和烃知识总结，不饱和烃不饱和烃是指分子结构中含有双键或三键的碳氢化合物。
不饱和烃可以进一步分为烯烃和炔烃两大类。
烯烃是指分子中含有一个或多个碳碳双键的碳氢化合物。
烯烃的通式为CnH2n，其中n为双键的个数。
烯烃可以进一步分为直链烯烃和支链烯烃两种。
直链烯烃的双键是连接两个相邻的碳原子，而支链烯烃的双键是连接非相邻的碳原子。
常见的直链烯烃有乙烯（C2H4）和丙烯（C3H6），而异戊二烯（C5H8）是一个常见的支链烯烃。
炔烃是指分子中含有一个或多个碳碳三键的碳氢化合物。
炔烃的通式为CnH2n-2，其中n为三键的个数。
炔烃可以进一步分为直链炔烃和支链炔烃两种。
直链炔烃的三键是连接两个相邻的碳原子，而支链炔烃的三键是连接非相邻的碳原子。
乙炔（C2H2）是一个常见的直链炔烃，而苯（C6H6）是一个常见的支链炔烃。
不饱和烃具有一些特殊的化学性质和应用。
首先，不饱和烃在化学反应中比饱和烃更加活泼。
由于双键或三键的存在，不饱和烃容易发生加成反应、氧化反应、和聚合反应等。
其次，不饱和烃可以通过催化加氢反应转化为饱和烃。
这是一种重要的工业反应，用于生产石化产品和燃料，同时也可以用于制备一些特殊的化学品。
此外，不饱和烃还常被用于制备高分子材料，如聚烯烃和聚炔烃。
不饱和脂肪酸是一种重要的不饱和烃。
它是由长链脂肪酸通过去氢反应或通过叠氮盐还原反应得到的。
不饱和脂肪酸与饱和脂肪酸相比，具有更低的熔点和较强的润滑性。
它是一种重要的工业原料，广泛用于生产润滑油、油墨和塑料等。
在生活中，不饱和烃也有许多应用。
例如，乙烯被用作合成塑料的原料，丙烯被用作合成纤维的原料。
此外，不饱和脂肪酸还被广泛用于食品加工和保健品中，因其对人体有益和具有抗氧化的作用。
总结起来，不饱和烃是一类具有特殊化学性质和广泛应用的碳氢化合物。
它有烯烃和炔烃两大类，具有活泼的化学反应性，可以通过催化加氢反应转化为饱和烃，被广泛应用于石化工业、高分子材料制备和生活中。
高二化学不饱和烃知识精讲
高二化学不饱和烃【本讲主要内容】不饱和烃乙烯、乙炔的结构、性质、制法和用途，并由此推广到不饱和烃的结构特点和通性。
了解不饱和烃的概念和烯烃、炔烃在组成、结构、重要化学性质上的共同点，以及物理性质随分子中的碳原子数目的增加而变化的规律性。
掌握加成反应、聚合反应以及加聚反应的涵义和机理。
【知识掌握】 【知识点精析】 一. 乙烯1. 乙烯的结构和组成分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型：平面型结构，六个原子共平面不饱和烃——分子里含有碳碳双键（C=C ）或碳碳叁键（C ≡C ），碳原子所结合的氢原子数少于相同碳原子数的饱和链烃的氢原子数的烃称为不饱和烃。
2. 乙烯的实验室制法（1）药品：CH 3CH 2OH （酒精）与浓硫酸（体积比约为1:3） （2）反应原理（3）制备装置：液－液加热反应装置，并使用温度计，如右上图。
（4）收集方法：排水法 （5）实验注意事项及说明 3. 乙烯的性质（1）物理性质：通常情况下，乙烯是一种无色、稍有气味、难溶于水的、比空气略轻的气体。
（2）化学性质 ① 氧化反应a. 可燃性 CH 2＝CH 2 +3O 2−−→−点燃2CO 2+2H 2Ob. 使酸性KMnO 4溶液褪色——可用于鉴别甲烷和乙烯（饱和烃和不饱和烃）c. 可被氧气催化氧化生成乙醛、环氧乙烷等。
② 加成反应C C H H HH ＋Br BrC C HH H Br HBr加成反应——有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。
CH 2＝CH 2 + H 2CH 3CH 3CH 2＝CH 2 + HCl催化剂CH 3CH 2Cl （一氯乙烷） CH 2＝CH 2 + H 2O催化剂CH 3CH 2OH （酒精的工业制法）③ 聚合反应CH 2＝CH 2＋CH 2＝CH 2＋CH 2＝CH 2＋……−→−—CH 2—CH 2—＋—CH 2—CH 2—＋—CH 2—CH 2＋…… −→−—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2……n CH 2＝CH 2−−−→−催化剂［— CH 2—CH 2 ］— n 高分子或高聚物——聚乙烯的分子很大，相对分子质量可达到几万到几十万，属于高分子化合物，简称高分子或高聚物。
不饱和烃
不对称烯烃与水的加成反应也遵守马氏规则
问题与思考 2-4
完成下列反应式：
(1) CH3
+ H2O
H2SO4
CH3 (2) CH C= CH 3 2
+
HBr
过氧化物
CH3 (3) CH3 C=C HCH3
CH3 (4) CH3C= CH2
问题与思考 2-5
+
HBr
+
HOCl
写出丙烯与溴的氯化钠水溶液反应的方程式及反应历程。
(C.H.H)
CH3 CH=CH2 C=C H CH2CH3
(E)-3-乙基-1,3-戊二烯
(Z)-3-乙基-1,3-戊二烯
Z, E-命名法与顺反命名法所依据的规则不同， 彼此之间没有必然的联系。
CH3 CH2CH3 C=C H H CH3 CH3 C=C CH2CH3 H
顺- 2 -戊烯 (Z)- 2 -戊烯
CH2=CHCH2-
注：烯基的编号从去掉氢原子的碳原子开始
2．单烯烃的同分异构 （1）构造异构
碳链异构:
CH2=CHCH2CH3
官能团位置异构:
CH3 CH 2=CCH 3
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3
碳链异构和官能团位置异构统称为构造异构。
由于原子的连接方式不同产生的异构叫构造异 构
3,5 -二甲基-2-己烯
6
5
4
3
2
1
CH3CH CCH2CH3 CH 3 CH 2
1
4
3
2
3-甲基-2-乙基-1-丁烯
CH3 CH3 CCH=CH2 CH2CH3
3,3-二甲基-1-戊烯
不饱和烃总结笔记
不饱和烃总结笔记1. 什么是不饱和烃不饱和烃是一类化学物质，其分子中含有碳-碳双键或三键结构。
根据双键或三键的数量不同，不饱和烃可以分为烯烃和炔烃两大类。
•烯烃：含有一个或多个碳-碳双键的化合物，如乙烯（C2H4）和苯乙烯（C8H8）。
•炔烃：含有一个或多个碳-碳三键的化合物，如乙炔（C2H2）和丙炔（C3H4）。
2. 不饱和烃的性质2.1 不饱和烃的物理性质不饱和烃通常是无色气体或液体，具有较低的沸点和较高的相对密度。
它们一般都具有较强的气味，容易挥发。
2.2 不饱和烃的化学性质不饱和烃由于其含有双键或三键结构，比饱和烃更加反应活泼。
它们容易进行加成反应、催化氢化反应、氧化反应等。
•加成反应：不饱和烃可以与其他化学物质中的原子或基团进行加成反应，如烯烃与氢气加成生成烷烃。
•催化氢化反应：不饱和烃可以通过催化剂的作用，在适当条件下与氢气发生反应，生成饱和烃。
•氧化反应：不饱和烃容易与氧气或氧化剂发生反应，生成醇、醛、酮等氧化产物。
3. 不饱和烃的应用由于不饱和烃的活泼性和化学反应性，使得它们在许多领域具有重要的应用价值。
3.1 烯烃的应用•乙烯是一种重要的工业原料，广泛用于聚合物制造，如聚乙烯、聚氯乙烯等。
•丁二烯是合成合成橡胶的重要原料，如丁苯橡胶、丁腈橡胶等。
•苯乙烯是合成聚苯乙烯的重要单体，被广泛应用于塑料、纤维等领域。
3.2 炔烃的应用•乙炔广泛应用于焊接、切割和金属加工中，可以提供高温、高能的火焰。
•丙炔是一种重要的原料，可以用于合成乙醇、丁醇等化合物。
4. 不饱和烃的危害不饱和烃具有一定的危害性。
因其活泼性较高，容易引发自身的聚合反应，导致爆炸危险。
同时，不饱和烃在与空气中的氧气发生反应时，也会产生有毒的气体，对人体健康造成威胁。
因此，在生产和使用不饱和烃时，需要严格控制操作条件，采取相应的安全措施，确保工作环境的安全性。
5. 不饱和烃的环境问题不饱和烃是化石燃料的主要组成部分之一。
不饱和烃
F2 >Cl2>Br2>I2
CCl4
H2C CH2 Br Br
（无色）
红棕色
Br + Br 2 Br
● 检验烯烃和其它不饱和化合物的存在
25
(二) 亲电加成反应 (Electrophilic Addition) 二 1. 加卤素 (1) 烯烃
乙烯的π键流动性大 易受外加试剂的影响而极化。 键流动性大， 解释 ：乙烯的 键流动性大，易受外加试剂的影响而极化。
CH C CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH3
U=0.80D
U=0.30D
5
4.1 不饱和烃的物理性质（P.P.） 不饱和烃的物理性质（ ）
问题3： 比较顺-2-丁烯与反 丁烯的熔、沸点？ 丁烯与反-2-丁烯的熔 问题 ： 比较顺 丁烯与反 丁烯的熔、沸点？ CH3 C C H µ=0.33D ( b.p. 3.7℃ ) ℃ ( m.p. -139℃ ) ℃ 沸点与分子间作用力和极性有关； 沸点与分子间作用力和极性有关； 熔点部分取决于晶体中分子的堆积方式。 熔点部分取决于晶体中分子的堆积方式。
4
4.1 不饱和烃的物理性质（P.P.） 不饱和烃的物理性质（ ）
问题1： 烯烃的极性与烷烃相比如何？ 问题 ： 烯烃的极性与烷烃相比如何？ H H C H C H H
µ=0D
H3C C C
H H
µ = 0.3 D
烯烃极性很小，但双键的存在， 烯烃极性很小，但双键的存在，使烯烃的偶极矩比烷烃大 问题2： 烯烃与炔烃的偶极矩，哪一个大？ 问题 ： 烯烃与炔烃的偶极矩，哪一个大？
C2H5NH2
液氨保持干燥和足够高的纯度（ ● 液氨保持干燥和足够高的纯度（特别是没有过渡金属离子 存在），溶液就相当稳定. ），溶液就相当稳定 存在），溶液就相当稳定 23
不饱和烃-有机化学
147 pm
碳原子均为SP2杂化
H H
C C C
H
C
H
H
大 键的形成
三、共轭效应（conjugative effect）
象1,3 – 丁二烯分子这样具有共轭 键结构的体系称为 共轭体系。 共轭体系的特点： (1) 键长的平均化 (2) 体系能量降低
C C
H H
.......
乙烯的分子球棍模型
乙烯的结构特点：a.平面分子 b.双键不是2个碳碳单键的加合
二. 烯烃的命名（IUPAC）
规则：a. 选主链：选择含双键的最长 碳链作主链，称某烯。 b. 编号：从靠近双键的一端开始编号。 确定取代基、双键的位置 c. 命名：取代基位次+数目+名称+ 双键位次+某烯。 例如：
H2O
BrCH2CH2Br + BrCH2CH2OH BrCH2CH2Br + BrCH2CH2Cl BrCH2CH2Br + BrCH2CH2OCH3
H2O , Cl-
CH3OH
δ Br
–
反应历程：
H3C C H
Br + δ
H C CH 3
–
慢
Br
H3C C H
Br C
H
CH 3
H3C H
Br C H3C H C H
共轭体系的类型：π-π,
p-π, σ-π
在共轭体系中，由于原子间相互影响，使整个分 子的电子云的分布趋于平均化，键长也趋于平均化， 体系能量降低而稳定性增加，这种效应称为共轭效 应。
四、共轭二烯的化学性质
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BrBrBr 24HOBrBr OH HBr Br CH 2=CHCCl 3HClCl-CH 2-CH 2CCl 3CH 2=CHCH 3CH 3CHCH 3OSO 3H CH 3CHCH 3OH24CH 2=CHCH 3CH 3CHCH 3OH 222NaBH 4OHHgOAc OH 第三节 不饱和烃一．知识储备I. 烯烃一、烯烃的命名与结构1. 烯烃的命名命名规则： 选择含碳碳双键的最长碳链作母体，支链作取代基；定位编号，原则是使双键和取代基的位次较低；先取代基后母体，写出烯烃构造式的名称；必要的话给出双键的构型。
(Z )-3-甲基-3-己烯 (Z )-4,8-二甲基-4-壬烯2. 结构碳碳双键是烯烃的官能团。
每一个双键碳均是sp 2杂化，双键由一个C-C σ键和一个π键组成，C=C 是平面型的。
二、烯烃的化学性质（一）、加成反应 1、亲电加成 （1）、卤素烯烃的卤素加成得到邻二卤代物，一般反应的活性中间体是三员环卤正离子，是反式加成。
（2）、次卤酸 烯烃的卤素水溶液加成得到称为β-卤代醇，一般是反式加成。
羟基连在多取代的双键碳上。
（3）、卤化氢烯烃的卤化氢加成得到卤代烷。
区域选择性：Markovnikov 规则 氢加到含氢较多的双键碳上。
Markovnikov 规则的现代表述：试剂的正性部分加到荷负电的双键碳上，以产生较稳定的碳正离子。
（4）、硫酸烯烃的硫酸加成得到硫酸氢酯，反应的取向遵守Markovnikov 规则。
硫酸氢酯在加热条件下水解可以得到相应的醇。
（5）、水在酸催化下烯烃的水加成得到醇，反应的取向遵守Markovnikov 规则。
（6）、羟汞化反应烯烃的羟汞化—脱汞反应得到醇，反应的取向遵守Markovnikov 规则。
+21.KM nO 4RR'C=O + CO RR'C=O + R''CO 2RR'C=CH 2RR'C=CHR''+21.KM nO 4H 322B3OH.OH 3.i22-ii HBr Br 2+ ΔH 。
42-33H Oi O 32O CHO +结果相当于加水，是实验室制备醇的方法。
（7）、硼氢化烯烃的硼氢化烷基硼。
反应的区域选择性是反-Markovnikov 加成，立体化学是专一性的顺式加成。
烷基硼经碱性过氧化氢氧化，碳-硼键（C-B ）转化成碳-氧键（C-OH ）得到醇：2、自由基加成在自由基反应条件下，HBr 与构造不对称的C=C 是反-Markovnikov 加成，称为过氧化物效应。
3、催化氢化烯烃经催化氢化得到烷烃。
催化剂是Ni 、Pt 、Pd 等金属或均相催化剂三(三苯膦)氯化铑。
（二）、氧化反应 1、邻二羟基化碱性稀高锰酸钾氧化烯键得到顺式邻二醇：OsO 4氧化亦得到顺式邻二醇。
2、环氧化烯烃经过氧酸氧化得到环氧化合物。
常用的过氧酸：HCO 3H (HCO 2H + H 2O 2)、CH 3CO 3H 、CF 3CO 3H 、PhCO 3H 、m -Chloro C 6H 4CO 3H (m -CPBA, MCPBA)。
环氧化合物易水解开环得反式邻二醇。
3、高锰酸钾氧化 酸性热或浓的高锰酸钾氧化，碳碳双键完全断裂，产生酮、羧酸，可用于合成，亦可用鉴别。
4、臭氧化烯烃经臭氧化得过氧化物，再经还原（Zn 或Me 2S 或PPh 3）水解得到醛、酮。
NBS422Br NOOBrCH2=CHCH32CH2=CHCH2Cl500 °CCH3CH=C=CHCH3CH2=CHCH=CH2 + Br2CH2 CHCH=CH2Br BrCH2 CH=CH CH2Br Br+8020%2080%CHO+CHOi Oii Me2S+ HCHOO用于结构推导，也可用于合成醛、酮。
（三）、α-氢的卤代烯键的α-氢即烯丙氢是活性的，易卤代。
NBS溴代：N-溴代丁二酰亚胺（NBS）在自由基引发剂如过氧化苯甲酰存在可在烯丙位溴化。
NBS：高温卤代：用低浓度的Cl2或Br2在高温下发生烯丙位氯代或溴代反应。
三、烯烃的制备1、炔烃部分还原2、卤代烃消去3、醇酸脱水四、共轭二烯烃共轭体系的Π键分子轨道：以1,3-丁二烯为例，四个碳原子彼此平行的未杂p轨道重叠形成四个Π键分子轨道。
其中两个为成键轨道（Π1，Π2），两个为反键轨道（Π3*，Π4*）。
四个p电子占据Π1和Π2成键轨道，Π3*和Π4*反键轨道中无电子填充。
每个成键分子轨道中的两个Π电子的运动范围与孤立双键中的Π电子不同，并不只局限与两个原子间运动，而是扩展到共轭双键的四个碳原子之间。
这种电子离域现象可以使分子的能量降低，从而提高分子的稳定性。
分类：孤立二烯烃共轭二烯烃累积二烯烃命名：2-甲基-1,3-丁二烯（异戊二烯）(2Z, 4E)-3, 4, 5-三甲基-2, 4-庚二烯共轭二烯烃的结构：共轭体系π电子离域稳定化，键长平均化。
共轭二烯烃的化学反应共轭加成：共轭二烯烃与卤素、卤化氢等亲电试剂加成可以得到1, 2-和1, 4-加成两种产物。
1, 2-加成产物生成速度快, 1, 4-加成产物稳定。
因此1, 2-加成是速度（动力学）控制，1, 4-加成是平衡（热力学）控制。
在较低温度下主要得到速度控制产物而在较高温度条件下主要得到平衡控制产物。
Diels-Alder 双烯合成反应：共轭二烯与亲二烯体经热反应生成环加成产物：O O O+O OO nH C C + HX X HX = HC,HBr,HI C C烯醇H OHC=C H 2SO 4 / HgSO 4 2C CCH 2CO RCH 2CO CH 3CORCH 3CHO H 2OHC CH R这是合成六元环化合物及其衍生物的重要方法。
内向型规则：内式 一个有用的亲双烯体是顺丁烯二酸酐（马来酸酐），与共轭二烯反应产生白色结晶产物。
聚合反应共轭二烯烃可以进行正离子、负离子和自由基引发的聚合反应形成高聚物。
聚异戊二烯（异戊橡胶）II. 炔烃一、炔烃的命名与结构1.命名：选择包含碳碳叁键的最长碳链作主链而支链作取代基。
烯炔共存，选择含 C=C 、C≡C 最多最长的碳链为主链，C=C (C≡C) 应有较低的位次，有选择时，给C=C 以较低的位次。
5-甲基-1-己炔 (E )-3-戊烯-1-炔 1-戊烯-4-炔 炔烃的结构：2.炔烃的通式：炔烃与二烯烃有相同的通式即C n H 2n-2，不饱和度是2。
炔键：碳碳叁键是炔烃的官能团。
每一个炔键碳均是sp 杂化，炔键由一个C-C σ键和二个π键组成，C ≡C 是直线型的。
二、炔烃的化学反应（一）、加成反应 1. 亲电加成与烯键类似，只是活性较低，仍遵守马氏加成规律。
a. 加卤素反应的立体化学是反式加成。
炔键与一分子卤素反应得到二卤代烯，进一步与卤素反应生成四卤化物。
b. 加卤化氢反应的立体化学是反式加成。
炔烃与一分子卤化氢反应得到卤代烯，可以进一步与卤化氢反应生成同碳二卤代烃。
c. 水合反应炔烃在有汞盐存在的硫酸水溶液中水合生成热力学不稳定的烯醇，经互变得到稳定的羰基化合物。
乙炔水合得到乙醛，其它炔烃都得到酮，端炔烃得到甲基酮。
HC CH + CH 3CO 2H CH 3CO 2CH=CH 24HC CH + CH 3CH 2OH CH 3CH 2OCH=CH 2KOHHC CH + HCN CH 2=CHCN2. 亲核加成与烯烃不同，炔烃可与亲核试剂发生亲核加成反应。
乙炔加成氰化氢得到丙烯腈：在碱催化下与醇反应生成烯醇醚：在催化下与羧酸反应生成烯醇酯： （二）、酸性炔氢显示弱的酸性，如以乙炔 pKa = 25，与强碱可生成炔盐。
与氨基钠反应用于炔化钠的制备：NaNH 2HC CHHC CNa + NH 3RC CNa + NH3与格氏试剂反应生成相应的炔基格氏试剂和烃，一般用CH 3MgI 或C 2H 5MgBr 等。
如用CH 3MgI ，根据生成气体的体积可用于计算活泼氢的数目。
R'M gXHC CHHC CM gX + R 'HRC CM gX + R 'H与重金属离子反应与重金属离子反应生成金属炔化物沉淀，可用于乙炔和末端炔的鉴定。
由于炔化物能与氰化钠反应而再生相应的炔故可用于乙炔和末端炔的分离提纯：紫红色CuCl / NH3H-C C-HCu-C C-CuR-C C-Cu 紫红色白色AgNO 3 / NHH-C C-HAg-C C-AgR-C C-Ag白色炔化铜和炔化银在干态受热和振动易爆炸，应注意安全。
M =Cu,Ag RC CM +2NaCN + H2ORC CH + NaM (CN)2 + NaO H（三）、氧化a. 高锰酸钾氧化炔烃与烯烃相似，能被高锰酸钾氧化裂解使高锰酸钾紫色褪除，可用于炔烃的鉴定。
b. 臭氧氧化炔烃与烯烃相似，能被臭氧氧化裂解，水解产物是羧酸，根据生成的羧酸的结构可确+ H23+ BH3H B H DBH/THF22O定叁键的位置。
HRCO2H + CORCO2H + HCO2RC CHRCO2H + R'CO2RC CR'HRCO2H + R'CO2H（四）、还原1. 催化氢化a. 普通催化氢化用金属Pt、Pd或Ni进行氢化反应时，难于控制在烯烃阶段，常得到全氢化产物。
b. 控制催化氢化用Lindlar Pd（Pd/BaSO4/喹啉，Pd/CaCO3/Pb(OAc)2 或P-2（Ni-B）催化氢化反应, 得到到顺式烯烃：2. 化学还原碱金属/液氨还原炔烃在液氨中用碱金属还原得到反式烯烃：（五）、硼氢化反应a. 硼氢化-酸解炔键硼氢化-酸化分解得到顺式烯烃：b. 硼氢化-氧化炔键硼氢化-氧化得到羰基化合物，端炔得到醛。
三、炔烃的合成1、端炔烃化炔负离子的烷基化是合成炔烃的重要方法：R C C-N a+ + R'C H2R C C C H2R'+ N aX由末端炔形成的负离子是好的碳亲核试剂，可与卤代烷（甲基卤和伯卤）进行亲核取代反应生成高级炔烃，也可与醛和酮的羰基发生亲核加成反应生成炔醇。
2、二卤代烃消去邻二卤代烃或同碳二卤代烃与强碱反应消去两分子卤化氢生成炔烃。