2-羟基-3-甲基丁酸
有机化学 第九章 羧酸及其衍生物取代酸
RCOOH..第九章 羧酸及其衍生物和取代酸（一COOH ）官能团的化合物，一元饱和脂肪羧酸的通式为C n H 2n O 2 。
羧基中的羟基被其它原子或基团取代的产物称为羧酸衍生物（如酰卤、酸酐、酯、酰胺等），羧酸烃基上的氢原子被其他原子或基团取代的产物称为取代酸（如卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸等）。
羧酸是许多有机化合物氧化的最终产物，常以盐和酯的形式广泛存在于自然界，许多羧酸在生物体的代谢过程中起着重要作用。
羧酸对于人们的日常生活非常重要，也是重要的化工原料和有机合成中间体。
§9-1 羧酸一、羧酸的结构、分类和命名 1、羧酸的结构在羧酸分子中，羧基碳原子是sp 2杂化的，其未参与杂化的p 轨道与一个氧原子的p 轨道形成C=O 中的π键，而羧基中羟基氧原子上的未共用电子对与羧基中的C=O 形成p -π共轭体系，从而使羟基氧原子上的电子向C=O 转移，结果使C=O 和C —O 的键长趋于平均化。
X 光衍射测定结果表明：甲酸分子中C=O 的键长（0.123 nm ）比醛、酮分子中C=O 的键长（0.120nm ）略长，而C —O 的键长（0.136nm ）比醇分子中C —O 的键长（0.143nm ）稍短。
RCOOH羧基上的p -π共轭示意图2、羧酸的分类和命名 2.1．羧酸的分类根据分子中烃基的结构，可把羧酸分为脂肪羧酸（饱和脂肪羧酸和不饱和脂肪羧酸）、脂环羧酸（饱和脂环羧酸和不饱和脂环羧酸）、芳香羧酸等；根据分子中羧基的数目，又可把羧酸分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸等。
例如：或OOCOOcCOOHHOOC HOOC CH 2COOHCH 2COOHCH 2HOOC CH 3CH C H C OOHCOOH HOOC脂肪羧酸 一元羧酸 脂环羧酸 芳香羧酸二元羧酸多元羧酸2.2．羧酸的命名羧酸的命名方法有俗名和系统命名两种。
俗名是根据羧酸的最初来源的命名。
在下面的举例中，括号中的名称即为该羧酸的俗名。
α-羟基酸立体选择性制备方法研究
α-羟基酸立体选择性制备方法研究黄净;张晓芳;张虎波;杨毅华;刘守信【摘要】选择L-氨基酸为原料,在0～5℃与亚硝酸钠和硫酸反应,立体选择性地制备L-α-羟基酸.实验考察了NaNO2用量和硫酸浓度对重氮化反应的影响,产物结构均经过1 H NMR表征,而且所测定的比旋光值与文献值基本相符.【期刊名称】《河北科技大学学报》【年(卷),期】2013(034)006【总页数】4页(P526-529)【关键词】重氮化反应;α-羟基酸;立体选择性;制备【作者】黄净;张晓芳;张虎波;杨毅华;刘守信【作者单位】河北科技大学化学与制药工程学院,河北石家庄 050018;河北科技大学化学与制药工程学院,河北石家庄 050018;河北科技大学化学与制药工程学院,河北石家庄 050018;河北科技大学化学与制药工程学院,河北石家庄 050018;河北科技大学化学与制药工程学院,河北石家庄 050018【正文语种】中文【中图分类】O621.4结构简单的光学纯α-羟基酸在自然界的各种植物中广泛存在，而且许多α-羟基酸在有机合成中是有用的合成砌块[1-2]。
近年来，文献报道了α-羟基酸作为手性配体应用于有机锌试剂与醛的加成反应，获得高ee值结果[3]。
此外，α-羟基酸也作为一种常见的添加剂广泛用于化妆品工业[4-5]。
尽管L-α-羟基酸可通过不同方法来合成[6-9]，但最直接、廉价、可靠的合成方法是通过L-α-氨基酸重氮化反应[10]，获得高光学纯的产品[11]。
但文献所述方法在操作过程中易出现寡聚而导致产率不理想的问题，本文在研究环肽酯[12-13]的合成中，对其进行了改进，收到良好的效果。
本研究选择4种天然氨基酸为原料进行重氮化反应，即L-亮氨酸、L-缬氨酸、L-苯丙氨酸和L-异亮氨酸，立体选择性地制备了(S)-2-羟基-4-甲基戊酸、(S)-2-羟基-3-甲基丁酸、(S)-2-羟基-3-苯基丙酸和(2S, 3S)-2-羟基-3-甲基戊酸，产物结构都经过1H NMR表征，比旋光值与文献报道基本一致。
2_2_二羟甲基丁酸合成工艺研究
14 42
应用化工
第 38卷
型阳离子 交换树 脂柱; PE-5299 旋 转蒸 发仪; SHZDA 循环水式真空泵; SK-1000W P电子台秤等。 1. 2 实验步骤 [ 1-3]
在 1 000 mL 配有搅拌、温度计、冷凝管及恒压 滴液漏斗的三口玻璃烧瓶中分别加入 394. 5 g 甲醛 溶液, 20 g 催 化剂, 在冷 水浴 下, 缓缓 滴加正 丁醛 142 g, 控制反应温度在 30~ 35 下, 进行缩合反 应。约 2 h滴加完毕, 继续保温反应 2 h, 然后升温 至 60 , 再保温反应 2 h, 缩合反应结束。
表 2 催化剂对羟醛缩合反应的影响
Tab le 2 Effect of cata lyst on the a ldol condensation
催化剂
正丁醛转化率 /%
氢氧化钠 碳酸钾
38. 5 58. 1
三乙胺 自制催化剂
58. 8 58. 6
由表 2可知, 三乙胺的催化效果最好, 自制碱性 复合催化剂与其相当, 但三乙胺的价格较高, 而且气 味难闻, 不适合清洁生产的要求; 自制碱性复合催化 剂成本低, 无味无污染, 非常适合用作羟醛缩合反应 的催化剂。
综上所述, 羟醛缩合反应的最佳工艺条件是: 甲 醛与正丁醛的摩尔比为 2. 4 1, 缩合温度 35 , 反 应时间 6 h, 添加自制的碱性复合催化剂, 用量为正 丁醛质量的 2% 。 2. 2 氧化反应 2. 2. 1 氧化剂用量对氧化反应的影响 将缩合反 应液平均分为几份, 分别加入不同剂量的 H2 O2 氧 化剂, 在相同的温度、反应时间下, 研究氧化剂的用 量对氧化反应的影响, 结果见表 5。
于 65~ 75 下, 缓缓滴加双氧水 371 g, 进行氧 化反应。约 2 h滴加完毕, 然后保温反应 4 h, 再缓 缓升温至 90 以上, 保温反应 2 h, 氧化反应结束。
氨基酸的性质
氨基酸的性质
Amino Acid Properties
（1）氨基酸的基本性质
Amino Acid Fundamental Properties
M r(-H2O)——减去1分子水之后的相对分子质量；
p K a——氨基酸的支链解离常数；
p I——在25℃时氨基酸的等电点，即当其在某一pH值时，氨基酸所带正电
荷与负电荷相等，此时净电荷为零，此pH值就称为氨基酸的等电点；
溶解度——在25℃时100克水中溶解的氨基酸克数，单位为g/100g。
氨基酸的基本性质
（2）氨基酸的系统名称、出现频率与分子式
Systematic Names、Occurrences and Formulae of Amino Acids
氨基酸的系统名称、出现率与分子式
(3) 氨基酸的标准热力学数据
Standard Thermodynamic Data of Amino Acids
下表中的标准热力学数据是以温度25.0℃（298.15K）处于标准状态的1摩尔纯物质为基准的。
物质状态表示符号为：g——气态，l——液态，cr——晶体。
△H fΘ——物质的标准生成焓（298.15K），单位为kJ/mol；
△G fΘ——物质的标准生成Gibbs自由能（298.15K），单位为kJ/mol；
SΘ——物质的标准熵（298.15K），单位为J/(mol•K)；
C pΘ——物质的常压热容（298.15K），单位为J/(mol•K)。
氨基酸的标准热力学数据。
泛酸 ppt
❖功能
➢ 泛酸是脂肪酸合成类固醇所必需的物质； ➢ 参与类固醇紫质、褪黑激素和亚铁血红素的
合成； ➢ 是体内柠檬酸循环、胆碱乙酰化、合成抗体
等代谢所必需的中间物。
泛酸主要参与酰基转移反应
（一） 泛酸在辅酶A和酰基载体蛋白分 子中发挥作用 泛酸在肠内被吸收后，经磷酸化并 与半胱氨酸反应生成4-磷酸泛酰巯基乙 胺，后者是辅酶A（COA）酰基载体蛋 白（ACP）的组成部分，参与酰基转移 反应。COA和ACP是泛酸在体内的活性 型。
（二）泛酸与酰基转移反应
泛酸的性质与功能
❖性质
泛酸的化学式为CH20HC(CH3)2CHOHCONHCH2CH2COOH，有生物活性。纯游离泛酸是一 种淡黄色粘稠的油状物，具酸性，易溶于水 和乙醇，不溶于苯和氯仿。泛酸在酸、碱、 光及热等条件下都不稳定。
泛酸的吸收有两种形式：低浓度时，通 过主动转运吸收。高浓度时，通过简单的扩 散吸收。泛酸通过肾排出体外，排出形式为 游离型泛酸4-酸磷泛酸盐，也有部分被完全 氧化为二氧化碳后由肺排除。
泛酸发现史
1933年泛酸已经被发现是酵母的生长因素， 为R.J.Williams等从某种生物活素（bios）中分 离出来的。
泛酸被认为可治愈鸡的皮炎，故亦称抗鸡糙 皮病维生素、细菌增殖因子、滤液因子 （filtratefactor）。
泛酸首先由科学家威来母氏从肝脏中分离提 取成功，在1940年人工合成成功。
➢ 泛酸在体内可作用于正常的上皮器官如神经、 肾上腺、消化道及皮肤，提高动物对病原体 的抵抗力。
➢ 泛酸也可以增加谷胱甘肽的生物合成从而减 缓胞凋亡和损伤。实验证明，泛酸会对遭 受脂质过氧化损伤的细胞和大鼠具有很好的 保护作用。
β-羟基β-甲基丁酸钙欧盟标准
β-羟基β-甲基丁酸钙欧盟标准全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：β-羟基β-甲基丁酸钙是一种在欧盟国家被广泛使用的添加剂，也被称为钙甲基羟丁酸盐。
它主要用作酸度调节剂和抗氧化剂，可以延长食品的保存期限和改善口感。
欧盟针对β-羟基β-甲基丁酸钙的使用制定了严格的标准，以确保食品安全和质量。
欧盟对β-羟基β-甲基丁酸钙的使用制定了严格的标准。
根据欧盟法规，食品添加剂必须符合以下要求：必须是合法的、安全的、有必要的，并且不会欺骗消费者。
对于β-羟基β-甲基丁酸钙，欧盟规定其最大使用量不能超过食品中所有添加剂的最大限值，以确保食品安全。
欧盟还规定了β-羟基β-甲基丁酸钙在食品中的使用范围和限制条件，禁止在某些特定食品中使用，如婴儿食品和特殊医学用途的配方食品。
除了食品安全方面的规定，欧盟还对食品标签中的添加剂信息做出了详细规定。
根据欧盟法律，所有食品标签必须清楚标明添加剂的名称和用量，以便消费者了解食品的成分和安全性。
对于β-羟基β-甲基丁酸钙，其在食品标签上必须以E码的形式标明，如E579，以区别于其他食品成分。
第二篇示例：β-羟基β-甲基丁酸钙，又称为β-hydroxy β-methyl butyrate calcium，简称HMB-Ca。
它是一种具有多种保健功效的营养补充剂，被广泛用于运动员和健身爱好者群体中。
欧盟对于HMB-Ca的标准非常严格，确保产品的质量和安全性，以保护消费者的健康。
为了确保HMB-Ca的质量和安全性，欧盟对其制定了严格的标准。
HMB-Ca的生产必须符合欧盟的生产规范，确保生产过程中严格控制原料的质量和生产工艺。
产品必须通过严格的质量检测，确保每批产品的成分含量准确，不含有害物质，符合欧盟食品安全标准。
欧盟要求HMB-Ca的产品标签必须清晰明了，包括产品成分、使用方法、适用人群、注意事项等信息必须清晰标注，以帮助消费者正确合理地选择和使用产品。
而且，欧盟还规定HMB-Ca的广告宣传必须真实准确，不得夸大功效或虚假宣传，以保护消费者权益。
β-羟基β-甲基丁酸钙欧盟标准
β-羟基β-甲基丁酸钙欧盟标准1. 引言1.1 β-羟基β-甲基丁酸钙简介Ca-HMB的化学结构稳定，易于吸收和利用，能够提高人体的运动能力、促进肌肉生长、减少肌肉破坏，同时具有抗氧化和抗炎的作用。
在运动员、健身爱好者、老年人和跌打伤患者等人群中，Ca-HMB被广泛认可和使用。
目前，欧盟对Ca-HMB的监管标准主要包括其生产加工、质量标准和安全性评估等方面的要求。
Ca-HMB的生产和销售必须符合欧盟规定的质量标准，同时需要提供相关的安全性评估资料，确保其对人体的安全性和有效性。
2. 正文2.1 β-羟基β-甲基丁酸钙的作用β-羟基β-甲基丁酸钙，又称为钙盐β-羟基β-甲基丁酸，是一种常用的食品添加剂。
它主要起到增强食品中的抗氧化和防腐作用，可以延长食品的保质期。
β-羟基β-甲基丁酸钙在食品加工中广泛使用，特别是在肉制品、乳制品、果汁和饮料等产品中常见。
1. 抗氧化作用：β-羟基β-甲基丁酸钙可以有效地抑制食品中的氧化反应，延缓食品的氧化过程，保持食品的颜色、香味和营养成分的稳定性。
2. 防腐作用：β-羟基β-甲基丁酸钙可以抑制食品中的微生物生长，延长食品的保质期，减少食品腐败和变质的可能性，保持食品的卫生安全。
3. 改善口感：β-羟基β-甲基丁酸钙在制作食品时可以增加食品的口感和质地，改善食品的风味，提升消费者的食欲。
β-羟基β-甲基丁酸钙在食品加工中扮演着重要的角色，不仅可以提高食品的品质和口感，还可以保障食品的安全和卫生。
在食品工业中，β-羟基β-甲基丁酸钙被广泛应用，并受到了行业和消费者的普遍认可。
2.2 欧盟对β-羟基β-甲基丁酸钙的监管标准欧盟对β-羟基β-甲基丁酸钙的监管标准严格规定了该物质在食品、保健品和化妆品中的使用限量和安全要求。
根据欧盟法规，β-羟基β-甲基丁酸钙被归类为食品添加剂，其用量需符合食品安全标准，并且必须经过严格的审批程序才能在市场上使用。
欧盟对β-羟基β-甲基丁酸钙的食品安全标准包括最大允许残留量、日常摄入量等指标，以确保消费者在使用产品时不会出现安全风险。
3-羟基-3-甲基丁酸钙盐
3-羟基-3-甲基丁酸钙盐全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：3-羟基-3-甲基丁酸钙盐，也称为β-羟基丙酮钙盐，是一种重要的有机钙盐，其化学式为C7H12O8Ca。
它是一种白色结晶性粉末，具有良好的稳定性和溶解性，广泛应用于食品、医药和化妆品等行业。
3-羟基-3-甲基丁酸钙盐是一种营养强化剂，主要用于增加食品的钙含量。
钙是人体必需的微量元素之一，对于维持骨骼健康、促进神经传导和肌肉收缩等生理功能起着至关重要的作用。
许多人的钙摄入量不足，尤其是儿童、孕妇和老年人，长期缺乏钙会导致骨质疏松、骨折等健康问题。
添加3-羟基-3-甲基丁酸钙盐到食品中，可以增加人体对钙的摄入，有助于维持钙平衡，预防钙缺乏症。
在化妆品领域，3-羟基-3-甲基丁酸钙盐常用于口腔清洁产品和皮肤护理产品中。
钙具有收敛和抗炎作用，可以帮助减轻皮肤炎症，促进伤口愈合，因此在护肤品中添加该成分，有助于改善皮肤状态，增强皮肤的光泽和弹性。
3-羟基-3-甲基丁酸钙盐还可以用于牙膏、漱口水等口腔清洁产品中，有助于牙齿健康，预防牙龈出血和蛀牙。
3-羟基-3-甲基丁酸钙盐是一种功能性多样的有机钙盐，在食品、医药、化妆品等领域都有着广泛的应用前景。
它不仅可以增加食品的营养价值，满足人体对钙的需求，还可以在医学和美容领域发挥重要作用，促进人体健康和美容。
随着人们对健康和美容的需求不断增加，相信这种具有多重功效的有机钙盐将会得到更广泛的应用和研究。
第二篇示例：3-羟基-3-甲基丁酸钙盐是一种常见的药物成分，常用于治疗骨质疏松症和其他钙代谢失调疾病。
它是一种可溶性的盐类化合物，可以快速被人体吸收，并提供所需的钙离子和其他营养物质。
本文将介绍3-羟基-3-甲基丁酸钙盐的药理作用、功效和用法等相关内容，希望能够帮助大家更好地了解这种药物。
我们需要了解什么是3-羟基-3-甲基丁酸钙盐。
3-羟基-3-甲基丁酸钙盐，又称为甲基羟基戊酸钙、甲酸钙，是一种有机钙盐，化学名为Ca（C5H9O3）2。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
2-羟基-3-甲基丁酸
2-羟基-3-甲基丁酸是一种有机酸，通常缩写为HMTA，其化学式为C5H10O3。
它由一个羟基组和一个甲基组构成，可以看作是丁酸的衍生物，也可以看作是一种α-羟基酸。
2-
羟基-3-甲基丁酸在生物体内扮演着重要的角色，具有抗氧化、抗炎、降低胆固醇和改善
血糖控制等多种药理作用。
2-羟基-3-甲基丁酸最早由德国化学家Knoop在20世纪初首次发现并得到分离。
它可
以从多种天然产物中提取出来，如酿酒副产物、蜂胶和蓝莓等。
它也可以通过化学合成得到。
2-羟基-3-甲基丁酸的分子结构中包含一个羟基和一个甲基。
羟基是一种带有一对孤
电子对的氧化氢根，它在单个氢键形成时是亲电性的。
羟基的性质使其具有一定的亲水性，从而易于溶于水和其他极性溶剂。
甲基则是一种无极性基团，不带电性。
2-羟基-3-甲基丁酸在生物体内具有多种重要的药理学作用。
如在体外实验中，它表
现出抗氧化活性，可以抑制自由基过量造成的细胞氧化损伤。
它还具有一定的抗炎作用，
可以减轻炎症反应引起的疼痛和肿胀。
部分研究还发现，2-羟基-3-甲基丁酸可以降低胆
固醇水平，改善血糖控制，对治疗II型糖尿病、高血压和冠心病具有一定帮助。
2-羟基-3-甲基丁酸在食品、化妆品和药物等领域也有广泛的应用。
在食品行业，它
通常被用作食品添加剂，改善口感和口感，并扩大产品的保质期。
在化妆品行业，它被用
作一些面霜、化妆水和卸妆水等产品的成分，具有柔软肌肤、保湿、抗氧化和抗衰老等作用。
在药物领域，它被广泛用于一些抗氧化保健品和血管扩张剂等药物的成分，发挥多种
治疗和预防作用。
除了上述药理作用和广泛的应用，在研究中还发现2-羟基-3-甲基丁酸
还具有多个新的潜在应用。
一些研究表明，HMTA可能是一种非常有效的光防护剂。
在实验中，它能够降低紫外线B辐射的不利影响，减轻光损伤对细胞的影响。
一项研究还发现，
2-羟基-3-甲基丁酸还可以促进新陈代谢，减少脂肪蓄积，帮助减肥。
2-羟基-3-甲基丁酸在生物体内发挥作用的机理还没有完全被阐明，但已经初步得到
了研究。
在体内，它主要通过抑制自由基的产生和清除来发挥抗氧化活性。
HMTA还可以通过抑制酪氨酸酶等细胞信号通路，降低炎症反应，抑制白细胞迁移和蛋白激酶激活等分子
层面的作用，具有一定的抗炎和抗肿瘤作用。
尽管2-羟基-3-甲基丁酸的应用前景非常广阔，但也有一些潜在的安全隐患。
由于其
具有抑制细胞增殖的作用，因此在大剂量情况下可能会对人体产生不利影响，导致细胞死
亡和人体损伤。
2-羟基-3-甲基丁酸在一些特定身体条件下也可能会有副作用，例如在哺
乳期妇女和孕妇中使用时需要谨慎，因为其对人类胚胎发育的影响还需进一步研究。
在使用2-羟基-3-甲基丁酸时，需要注意用量和使用范围，谨慎选择品牌和产品，并
在医生或专业人员的指导下使用。
有必要继续进行相关研究，深入探索其作用机理、剂量
限制，以及在治疗和预防各种疾病中的效果和应用前景，以便更好地发挥它的治疗和保健
效果。
随着对2-羟基-3-甲基丁酸的研究不断深入，人们对其在多个方面的应用也逐渐增多。
在医学领域，2-羟基-3-甲基丁酸被发现可以预防一些慢性疾病的发生，如心脏病、
糖尿病和癌症等。
在提高人体的抵抗力和免疫力方面，2-羟基-3-甲基丁酸也有着突出的
作用。
从动物实验的结果中可以看到，2-羟基-3-甲基丁酸在加强动物抵抗力方面具有很好
的效果，可以降低炎症反应，控制血糖及抑制介质的释放。
在对人体免疫力和健康状况的
提高方面也有非常广泛的应用。
2-羟基-3-甲基丁酸在人体内还有一定的生理调节作用，
可以协助人体产生ATP，通常被认为是人体能量的主要来源。
2-羟基-3-甲基丁酸也有很大的应用潜力在食品、化妆品和药物等领域，可以应用于
多个方面。
在食品和保健品领域，2-羟基-3-甲基丁酸被认为是一种不错的抗氧化保健成分，可以预防脂肪堆积，降低胆固醇和预防过度充血症的发生。
在一系列保健饮品中，2-
羟基-3-甲基丁酸也被广泛应用，被认为是强大抗氧化剂的代表。
2-羟基-3-甲基丁酸的生
产和应用也需要更多的绿色科技和资源循环，以带来更多的环保和可持续的效益。
采用发
酵工艺和利用废弃物等资源，可以实现更高效率的2-羟基-3-甲基丁酸的生产。
采用可持
续的材料和方法将有助于减少生产过程中对环境的影响，进一步提高2-羟基-3-甲基丁酸
在环保和可持续性方面的应用价值。
应该强调2-羟基-3-甲基丁酸的安全性和管理。
公众对营养素、食品、保健品和化妆
品的安全性越来越关注，需要统一法律法规、标准和检验方法，以确保消费者的利益。
在
应用中，2-羟基-3-甲基丁酸等成分的添加应按照相关国家规定，确保产品的品质和安全，同时避免潜在的不良影响。
消费者应该谨慎选择品牌、规避虚假的广告宣传和误导，认真
阅读使用说明和标签等。
2-羟基-3-甲基丁酸是一种天然的生物活性物质，具有多种药理作用和广泛的应用前景。
通过深入研究和应用，它将为健康保健、食品和化妆品等领域带来更多的创新和发展
潜力。
由于其广泛的应用领域和潜在的安全隐患，我们应该在应用中注意用量和使用范围，加强安全管理，并在医生或专业人员的指导下使用。
需要通过创新的技术和方法，实现绿
色生产、可持续性和资源循环，进一步推动2-羟基-3-甲基丁酸的应用和发展。