硼氢化钠还原全文(DOC)
硼氢化钠_精品文档
硼氢化钠硼氢化钠（Sodium borohydride）是一种常见的无机化合物，化学式为NaBH4。
它是一种白色结晶固体，在室温下是稳定的，具有较高的热稳定性。
在化学领域中，硼氢化钠被广泛应用于多种合成和还原反应中。
物理性质硼氢化钠的分子量为37.83 g/mol，其密度为1.07 g/cm³。
它的熔点较高，约为400℃，热稳定性较好。
硼氢化钠可溶于水、甲醇、乙醇等极性溶剂，产生氢气的同时生成相应的碱性溶液。
化学性质硼氢化钠是一种强还原剂，在许多有机合成反应中起着重要的作用。
当硼氢化钠与亲电试剂反应时，它可以将不饱和化合物转化为相应的饱和化合物。
硼氢化钠还能将酮、醛等官能团还原为相应的醇。
在这些反应中，硼氢化钠的一个缺点是反应条件较为温和，反应速率较慢。
因此，通常需要较长时间的反应或添加催化剂来促进反应进程。
硼氢化钠可以与水反应释放氢气，生成氢氧化钠和硼氢化物（NaBO2）：4 NaBH4 + 4 H2O → 4 NaOH + B(OH)3 + 4 H2↑应用硼氢化钠在多个领域中有着广泛的应用。
以下是一些常见的应用场景：1. 有机合成硼氢化钠是有机合成中最常用的还原剂之一。
它可以将许多有机化合物还原为相应的饱和化合物，如将酮还原为醇。
2. 制备金属硼氢化物硼氢化钠可以用作制备其他金属硼氢化物的前体。
通过将金属与硼氢化钠反应，可以得到相应的金属硼氢化物。
3. 氢源硼氢化钠可用作氢化反应的氢源。
在许多催化反应中，硼氢化钠可以提供可控的氢气释放，用于触发反应。
4. 药剂硼氢化钠还可用作制药工业中的重要药剂。
它可以被用于制备某些药物的前体，并在药物合成过程中发挥还原剂的作用。
安全性信息硼氢化钠是一种可燃物质，当与火源或氧化剂接触时，可能引发燃烧或爆炸。
在处理硼氢化钠时，应佩戴适当的个人防护设备，如手套、防护眼镜和防护服。
避免与皮肤直接接触，并保持通风良好的工作环境。
在处理硼氢化钠时，建议遵循相关的安全操作规程。
硼氢化钠还原反应机理
硼氢化钠还原反应机理硼氢化钠（NaBH4）是一种常用的还原试剂，广泛应用于有机合成和无机化学领域。
它以其高效、温和、选择性的特点而受到了广泛的关注和应用。
硼氢化钠的还原反应机理如下：硼氢化钠在水溶液中可以存在两种形式：NaBH4和NaBH4·2H2O。
在碱性条件下，NaBH4会被氢氧根（OH-）和水分解为BH4-离子和H2气体：NaBH4 + 2OH- → BH4- + H2O + Na+NaBH4·2H2O + 2OH- → BH4- + 2H2O + Na+在有机合成中，硼氢化钠通常用作还原醛、酮、酸和酯等官能团。
还原过程中，硼氢化钠的BH4-离子被氧化为B（OH）3和H2气体。
具体的反应机理如下：1. 醛和酮的还原：硼氢化钠的BH4-离子中的氢原子被醛或酮的羰基氧原子攻击，生成一个新的C-O 键，同时形成醇。
然后，BH3-OH 或BH2(OH)2作为中间体与H2O反应，再次生成BH4-离子和产物。
2. 酸的还原：硼氢化钠的BH4-离子首先通过与酸中的负电荷氧原子结合，形成一个中间体（加合物），然后该中间体与H2O反应，释放出产物和BH4-离子。
3. 酯的还原：硼氢化钠中的BH4-离子与酯的羰基氧原子发生亲核加成反应，生成醇和一个氧负离子（炔醇中间体）。
然后，炔醇中间体再次与BH4-离子发生反应，生成一个新的C-O 键，并形成产物和BH4-离子。
硼氢化钠的还原反应机理可以归结为BH4-离子的氢原子直接与官能团的氧原子发生反应，然后通过中间体的生成和再反应，最终得到还原产物。
这种还原反应机理的特点是它是一个亲核加成反应，并且显示出较高的选择性和反应活性，因此在有机合成中具有广泛的应用前景。
硼氢化钠还原碳氮双键甲醇量
硼氢化钠还原碳氮双键甲醇量全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：硼氢化钠（NaBH4）是一种常用的还原剂，可以用于将碳氮双键还原为碳氢键。
在有机合成中，碳氮双键通常是醛、酮、酰胺等化合物中的一个重要官能团，如果需要将这些化合物中的碳氮双键还原为碳氢键，硼氢化钠就是一个非常有效的选择。
本文将重点介绍硼氢化钠还原碳氮双键甲醇的反应过程以及影响反应的因素。
让我们先了解一下硼氢化钠的性质和反应机制。
硼氢化钠是一种白色结晶性固体，可溶于水和一些极性有机溶剂，是一种非常温和的还原剂。
在有机合成中，硼氢化钠通常以溶液的形式使用。
当硼氢化钠溶液与含有碳氮双键的化合物发生反应时，硼氢化钠会将碳氮双键还原为碳氢键，同时氢气释放。
以甲醇为例，如果要对其进行碳氮双键还原，可以将碳氮双键的甲醛或者乙醛暴露在硼氢化钠溶液中，经过适当的反应条件，就可以得到相应的醇。
硼氢化钠的还原反应是亲核加成反应，反应机制包括亲核加成和氢离子释放两个步骤。
在第一个步骤中，硼氢化钠中的氢离子攻击碳氮双键，通过形成配位共价键将氢原子引入分子中，生成中间产物。
在第二个步骤中，中间产物经过进一步的亲核加成反应，将氢气释放出来，同时生成还原后的产物。
在硼氢化钠还原碳氮双键甲醇的反应中，有几个因素会影响反应的效率和产率。
首先是反应条件的选择，包括温度、溶剂、反应时间等。
在硼氢化钠还原反应中，通常需要一定的温度和时间来完成反应。
温度过高或者反应时间过长都可能导致产物的副反应，影响产率。
合适的溶剂对反应也起着重要作用，不同的溶剂会对反应速度和产率产生影响。
其次是反应物的选择和纯度。
硼氢化钠还原反应通常对反应物的选择比较宽容，但是反应物的纯度对反应的效果有很大影响。
如果反应物中存在杂质或者其他不纯物质，可能会发生副反应或者降低产率。
在进行硼氢化钠还原反应时，要选择纯度较高的反应物。
最后是反应的控制和操作。
硼氢化钠在操作时需要小心，因为它是一种具有还原性的物质，对皮肤和黏膜有刺激性。
硼氢化钠还原氯化镍
硼氢化钠还原氯化镍
硼氢化钠是一种常用的还原剂，可以将氯化镍还原为镍单质。
其化学
反应式为：2NaBH4 + NiCl2 → 2NaCl + Ni + 2B2H6。
硼氢化钠还原氯化镍的反应原理是利用硼氢化钠中的氢原子，将氯离
子从氯化镍中脱离，并与氢原子结合生成氢气，同时镍离子得到电子，被还原为镍单质。
这个反应过程需要在一定的温度和气压条件下进行，通常需要加热到60-80℃，同时在反应器内加入惰性气体（如氮气）
维持反应过程的惰性。
由于硼氢化钠具有还原能力极强、化学稳定性高、无毒、易于制备等
优点，因此被广泛应用于化学合成、无机材料制备等领域。
而将氯化
镍还原为镍单质则是其在工业界中最为重要的应用之一，因为得到的
镍单质可以作为制造不锈钢、硬质合金、电池及磁性材料等的重要原料。
虽然硼氢化钠还原氯化镍的反应过程相对简单，但在实际应用中仍需
特别注意一些操作事项。
首先，在反应过程中需要加入适当的催化剂，如氯化铂等，以促进反应的进行；其次，反应后需要对反应产物进行
深度处理，以去除其中残留的硼氢化钠和氢气等有害物质，以免对环
境和人体造成伤害。
总之，硼氢化钠还原氯化镍是一种较为成熟的化学技术，具有重要的应用价值。
在实际应用中，需要遵循科学规范，掌握操作技巧，以确保反应的成功和安全。
硼氢化钠还原酯基
硼氢化钠还原酯基
硼氢化钠还原酯基是一种重要的有机反应，它能有效地将酯基基团（如烯烃和炔烃）还原为醇基团（如萜烯和炔二醇）。
它经常被用作一种简便、无毒、可控、经济和安全的还原或是反应试剂。
由于其被广泛使用，硼氢化钠还原酯基反应已经被证明是一种十分有效的有机反应，在分子合成中被广泛应用。
它是一种比较典型的反应，可以快速处理酯类还原，而且反应条件相对来说比较宽松，非常简单。
硼氢化钠还原酯基反应主要是通过硼氢化钠取代酯基上的氢原子，从而产生不同的类型的醇，其中硼氢化钠作为碱性试剂，可以与酯的碳原子形成π键，而后将这种反应用于各种有机反应中。
在硼氢化钠还原酯基反应中，硼氢化钠是最重要的试剂，它具有一定的毒性，这也意味着，在实验中必须注意安全措施，以避免伤害和污染。
同时，也应当注意避免反应过程中的水溶液和其他溶剂的氧化。
硼氢化钠还原酯基反应可以用于在很多有机化学实验中。
它提供了一种快速有效的方法来还原酯类，从而获得各种醇，而且反应过程简单，避免了对环境的污染。
此外，硼氢化钠还可以用于有机合成中的其他反应，如取代反应、酰胺形成、酰氯、过氧化反应和抗氧化剂反应等。
因此，硼氢化钠还原酯基反应在有机化学中具有重要的意义，它能够有效地完成各种有机反应，而且反应比较安全、经济、可控，是
一种重要的有机反应。
在某些情况下，硼氢化钠是更好的选择，可以实现从有机物的还原反应，并改变有机物的结构，从而获得新的有机化合物。
因此，硼氢化钠还原酯基反应是一种十分重要的有机反应，在化学过程中被广泛使用。
它具有安全、安全、可控等特点，可以快速有效地完成各种有机反应，是有机化学实验中非常有效的试剂。
硼氢化钠还原羰基用量
硼氢化钠还原羰基用量硼氢化钠是一种常用的还原试剂，广泛应用于有机化学合成中。
它的化学式为NaBH4，由钠离子和硼氢化根离子组成。
硼氢化钠作为一种弱还原剂，可以有效地将羰基化合物（如醛、酮、酸酐等）还原为相应的醇、饱和醛或醇酸。
其还原反应是在碱性条件下进行的，通常与醇或酸性条件下进行的还原反应相比，具有较高的选择性和温和的反应条件。
在使用硼氢化钠进行羰基化合物还原时，应注意以下几点：1. 反应条件：硼氢化钠的还原反应通常在醇碱性条件下进行。
常用的碱性溶剂包括乙醇、异丙醇等，反应温度一般在0-50℃之间。
此外，在一些特殊情况下，还可以在无溶剂、水溶液或其他碱性条件下进行反应。
2. 反应底物选择：硼氢化钠可以将醛、酮、酸酐等羰基化合物还原为相应的醇、饱和醛或醇酸。
在选择底物时，应考虑其化学性质、官能团的稳定性和反应可能产生的副反应等因素。
3. 反应条件的控制：在硼氢化钠还原反应中，反应底物的特性和所需产物的要求决定了反应条件的选择。
一般来说，较低的温度、适当的碱性和适量的硼氢化钠可以提高反应的产率和选择性。
4. 反应过程的监测：在进行硼氢化钠还原反应时，可以通过测量反应物质的消耗情况、产物的生成情况以及反应溶液的酸碱度等指标来监测反应的进程。
这些监测工作有助于及时调整反应条件，提高反应效果。
5. 安全注意事项：硼氢化钠是一种具有还原性的试剂，应注意其在操作中的安全性。
在操作过程中需要佩戴防护手套和眼镜，防止与皮肤和眼睛接触。
此外，还需要注意避免吸入其粉尘或溶液，防止误食。
在实验结束后，应将废液和废料妥善处理，以免对环境造成污染。
总之，硼氢化钠作为一种常用的还原试剂，在羰基化合物还原反应中具有重要的应用价值。
正确选择反应条件和合理控制反应过程，可以高效地将羰基化合物转化为相应的醇、饱和醛或醇酸产物。
在使用过程中，安全操作是十分重要的，必须严格遵守相关的操作规范和注意事项。
(仅供参考)硼氢化钠还原羧酸
硼氢化钠还原羧酸
及应用
刘
松
一、硼氢化钠的结构NaBH 4的四氢硼阴离子，
具有以硼原子为中心的四
面体结构，氢原子处在四
面体的四个顶点上，可能
释放出的氢负离子碱性很
强并具有强亲核性。
二、硼氢化钠应用背景
在现代有机合成中,金属氢化物是一类重要的试剂, 其中最常用的就是硼氢化钠(NaBH4 ) 。
NaBH4用于有机物的还原,反应条件温和,可以很容易的将醛或酮还原为醇,在质子溶剂中将亚胺或亚胺盐还原为胺, 经过修饰的硼氢化钠还可以还原羧酸、羧酸酯、胺基化合物和腈等,硼氢化钠还原法成本适中,用
途十分广泛。
2008年，Yasumitsu Suzuki等利用计算机建立反应过渡态模型，表明硼氢化钠在还原羰基时是以一个包括Na+，羰基氧和硼的一个复杂过渡态进行的。
→
近年报道的各种硼氢化钠体系能增强硼氢化钠的还原性或π-面选择性，基本上都是因为加入的新基团使BH4-的负氢亲核性增强，或使羰基双键电子拉向氧增强羰基C的缺电子性。
如，在I2-NaBH4体系中，I+离子与羰基氧形成离子对使双键电子拉向氧，羰基炭形成缺电子中心更易接受BH4-的进攻。
硼氢化钠还原铜
硼氢化钠还原铜
硼氢化钠还原铜
硼氢化钠是一种常用的还原剂，可以将许多金属离子还原成相应的金属。
其中，硼氢化钠还原铜是一种常见的化学反应。
硼氢化钠还原铜的化学反应方程式为Cu2+ + 2BH4- → Cu +
2B(OH)3 + H2。
在这个反应中，硼氢化钠（NaBH4）是还原剂，铜离子（Cu2+）是被还原的物质。
硼氢化钠在反应中被氧化成硼酸（B(OH)3），同时释放出氢气（H2）。
硼氢化钠还原铜的反应条件是在碱性条件下进行。
这是因为在碱性条件下，硼氢化钠可以更容易地被水解成氢氧化钠和氢气，从而提供足够的氢离子来促进还原反应的进行。
硼氢化钠还原铜的反应速率取决于反应物的浓度、温度和反应物的物理状态。
在常温下，硼氢化钠还原铜的反应速率较慢，需要加热才能加快反应速率。
硼氢化钠还原铜的应用非常广泛。
在化学实验中，硼氢化钠可以用来还原铜离子，从而制备纯铜。
此外，硼氢化钠还可以用来还原其他金属离子，如镍、铁、钴等。
总之，硼氢化钠还原铜是一种常见的化学反应，可以用来制备纯铜和还原其他金属离子。
在实验中，需要注意安全操作，避免接触皮肤和吸入氢气。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法 ------------------------------------------------------------金属有机化学日报 摘要 NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会产生用于硼氢化反应的H3B-THF，它可以还原多种基团。尽管醛酮可以直接被NaBH4还原，但是加入添加剂后，反应选择性会进一步增强。在本文中，叙述了多种增强NaBH4还原活性及选择性的方法。 关键字：硼氢化钠；提高活性；添加剂；还原反应
1. 简介 在现代有机化学中，金属氢化物是一种非常重要的试剂，其中由于NaBH4反应条件和， 价格便宜易得，因此在有机还原反应中使用的最为频繁。在质子性溶剂中，它常被用来将醛酮还原成醇或者将亚胺或亚胺盐还原成氨基。羧酸、酯、酰胺和硝基通常难以被NaBH4还原，但是在加入某些添加剂后则可被还原。本文叙述了多种通过加入添加剂增强NaBH44还原活性及选择性的方法。 2. 烯烃或炔烃的硼氢化反应 碳碳不饱和键的硼氢化反应，生成了具有高度区域和立体选择性的关键有机硼烷中间体。历史上，Brown and Subba Rao在研究AlCl3做添加剂，用NaBH4还原酯的过程中发现这一反应。用BF3代替AlCl3，能使生产的乙硼烷或硼烷-路易斯碱络合物得到更有效的应用。
尽管一些硼氢化物已经商业化（例如H3B-THF, H3B-SMe2, H3B-NR3）,人们一直在寻找生产更有效简便的硼氢化物用于硼氢化反应。在1963年，报道了用1:1的硼氢化钠和醋酸硼氢化烯烃，后来又报道出用NaBH4–CH3COOH进行硼氢化反应的新方法。
有文献报道实验室里用硼氢化反应选择醒的还原了羧酸里的碳碳双键。也报道了一种将烯烃转换成二羟基酮的新方法。
一种采用简单的一锅法将末端烯烃转换成羧酸的硼氢化反应已经相当成熟。 与此同时，不同组合的金属盐与硼氢化物用于烯烃的硼氢化反应，诸如SnCl4–NaBH4, TiCl4–NaBH4，TiCl4–PhCH2N+(Et)3BH4-和CoCl2–NaBH4, CoCl2–NaBH4的组合体系在甲醇中用作氢化试剂，是在投入烯烃前，将其在THF中常温搅拌两小时，在乙醇做试剂也被报道过。
手性的联吡啶类配体可以采用CoCl2和其相应的配体体系获得，对于还原α，β不饱和酸或者α，β不饱和酰胺该体系联合NaBH4使用是一种很好的对应选择性催化剂。
在温和的体系中，用NiCl2–NaBH4体系可以还原查尔酮类化合物里的双键。在该反应中，用铜或者CoCl2代替NiCl2的效果不好。 NaBH4与I2反应生成硼烷。
在THF中用NaBH4与I2可以很容易的产生“H3
B-THF”体系，
可以用于合成相对应的反马氏醇，并且收率良好。
后来据报道,采用电化学氧化NaBH4
及催化量的碘化钠产生乙硼
烷用于硼氢化烯烃。
有报道采用MeSiCl–PhCH2N+(Et)3BH4-体系用作硼氢化烯烃来合成相对应的反马氏醇。
最近,据报道,用四丁铵硼氢化物在CH2Cl2, CHCl3 或 CCl4等溶剂中释放乙硼烷，大量的末端、中间、周环烯烃的还原用到了这类硼氢化试剂。 炔烃可通过两次硼氢化反应生成对应的醇，通常双取代的炔烃通过产生乙烯基硼烷而主要生成对应的酮，而二苯乙炔在此情况下主要生成二苯基乙醇。
PdCl2–NaBH4–PEG–CH2Cl2体系可有效的将碳碳三键硼氢化反应成对应的顺式烯烃，该试剂具有更快的反应速度和更高的选择性。
3.还原羧酸 在THF中，NaBH4与羧酸能产生酰氧化基硼氢化物来使双键发生硼氢化反应，在此条件下，产生的酰氧基硼氢化物一般不会改变，然而在加热时，一半的酰氧基团会生产相对应的醇。下面一个类似反应，用NaBH4与羧酸和领苯二酚在25℃下反应： 常温时，在羧酸与三氟乙酸1:1的情况下，脂肪族羧酸可被NaBH4
还原成相对应的醇，并且收率很好。然而芳香族羧酸的收率很差（如
苯甲酸有20%）。同样的，NaBH4-三氟乙酸体系也能很好的还原脂肪族羧酸（65-95%的收率），当然在此条件下芳香族羧酸的收率也很差（30%）。 在THF回流时，采用ZnCl2–NaBH4体系很容易将脂肪族或芳香族羧酸还原成对应的醇，反应只需要化学计量的氢参与转化。同时二羧酸在此条件下可还原成对应的二醇。
采用ZnCl2–NaBH4体系在温和的条件下还原羧酸，收率很好。 ZnCl2–I2体系在温和的条件下可将羧酸还原成相对应的醇，并且收率和选择性都很好。
此外，在烯酸中羧酸的选择性还原可通过加入I2产生对应的酰氧基硼氢化物来实现。
三聚氰氯- NaBH4也能在温和的条件下将羧酸有效的还原成相应的醇。 据报道，羧酸选择性的还原成醇可用BOP试剂- NaBH4体系来实现，该方法方便、快速，并且有很好的化学选择性。例如，在此条件下如硝基、氰基、叠氮基和酯基不受影响。
4.还原氨基酸及其衍生物 手性氨基醇是一类重要的化合物，它们在不对称转换、药物化学、化合物的手性拆分及杀虫剂类药物合成等领域作用巨大。很显然用LiAlH4、二异丁基铝氢、H3B-B等试剂可将氨基酸还原成对应的氨基醇，然而这些试剂具有成本高，易燃，隔离程序复杂等缺点。迈尔斯和同事们研究出用NaBH4-I2体系还原氨基酸，结果表明这种体系能很好地将氨基酸还原成氨基醇。 在此条件下，N-酰基氨基酸可被还原成N-酰基氨基醇。 然而，N-酰基甲酸酯在此条件下不能被还原，同时，报道了PCP酯存在情况下可将Boc保护的氨基酸和肽还原成相对应的醇。
用NaBH4-I2体系安全简单而实惠，因此特别有用，尤其是在大规模地合成手性氨基醇类的时候。 在THF中，氨基酸也能被便宜的NaBH4-H2SO4体系所还原。有意思的是采用NaBH4-I2或NaBH4-H2SO4时不会发生外消旋的现象。
5.还原羧酸酯 NaBH4-ZnCl2体系在三乙胺存在的情况下具有很强大还原性，羧酸酯可以平稳的被还原成对应的醇，而在没三乙胺时，还原却难以进行。
虽然碱金属硼氢化物在有机合成中备受关注，但是对碱土类金属的研究使用仍很有限。例如，α,β-不饱和酮在氯化钙的存在下使用硼氢化钠更容易地转化为烯丙基醇，在所有的碱土金属中，在还原2-环己烯-1-酮化合物时，氯化钙与硼氢化钠一起能得到较好的收率及选择性。另外，该方法提供了一种简单，廉价的替代过程来选择性地还原 α,β-不饱和酮。
金属盐参与的NaBH 4还原α-烷基-β酮酯的酯可能导致不同的立体化学构型，这取决于金属原子的性质。例如，强螯合的TiCl 4导致顺式异构体，而非螯合氯化铈[66]，得到反式异构体[67]。酮酯是使用氯化锌-NaBH 4还原得到相应的羟基酯（式（59））[68]。
用硼氢化钠和催化量的氯化锰可将3-酮-2-甲基酯和3-酮-2-甲基酰胺立体选择性还原得到相应的赤型醇。通过对所有金属盐的尝试，氯化锰具有高选择性（方程（60）和（61））[69]。 在氯化钯、硼氢化钠试剂组合还原芳酮类、芳基氯化物和苄醇得到 相应的烃（式（62））。另外，某些受阻甾酮还原为相应的醇也得到良好的收率。
另外，该试剂在还原芳烷基酮为烷基苯时效果显著。该还原过程可在 温和条件下室温、中性pH值短时间内有较高选择性。另外，芳族环上的氯原子被该试剂还原除去。当使用其他添加剂还原使区域选择性和化学选择性形成鲜明对比的情况下[71]镧系离子参与促进硼氢化钠还原烯酮至烯丙醇具有较大的价值。经过对镧系元素氯化物筛选，氯化铈是NaBH 4对1,2-烯酮的选择性还原的最佳试剂（63））。此外，这种还原不影响羧酸，酯，酰胺，卤化物，氰基和硝基。 硼氢化钠在金属有机配合体LnCpCl2（THF）3（钐和Er）作用下高化学选择及区域性选择还原1,2-不饱和羰基化合物成醇的反应已经被报道（式（64））[72]。
最后，氯化铈-硼氢化钠体系[66]对二苯基膦烯酮立体还原 也得到良好的产率（式（65））[73]。
一个由硼氢化钠的新型试剂系统的硼氢化钠和Amberlyst-15（H +）试剂组成的还原剂在THF中是一个较强的还原体系，它能对不活泼的酮进行还原，并且还原速度快，产量高和后处理的很简单。缩酮，甲硅烷基醚，乙酸酯，烯丙基乙酸酯，烯丙基克 - 内酯，羧酸酯，卤化物和孤立双键之间还原不受干扰。
附着在中性氧化铝上的硼氢化钠在溶液中还原各种各样的羰基化合物到相应的羟基衍生物[75]。固体还原也可将硼氢化钠酮混合在干燥箱中存储5天来实现，该方法主要缺陷是反应时间较长。因此，一个简单的微波辅助还原醛和酮用氧化铝-硼氢化钠已被开发（式（67））[77]。
最明显的化学选择性例子是反式肉桂醛的烯烃结构部分在该还原条件下保持不变（式（68））。
一种新型有机功能的用硼氢化钠组浸渍在梅里菲尔德的树脂固态还原剂已被报道[78]。许多醛和酮用这个还原体系进行还原。
10.2 醛和酮在相转移催化下的还原一种简单，有效和经济的方法