醇酚学案(教师)

专题4烃的衍生物

第二单元醇酚(第1课时)

【基础知识梳理】

「、认识醇和酚

羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。

、醇的性质和应用

1.醇的分类5.乙醇的性质

(1 )取代反应

A .与金属钠反应

化学方程式：2CH3CH2OH + 2Na T 2CH3CH2ONa + H2 f 化学键断裂位置：①对比实验：乙醇和Na反应：金属钠表面有气泡生成，反应较慢水和钠反应：反应剧烈乙醚和钠反应：无明显现象

结论：①金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反应。

②乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性

(1)根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇

饱和一兀醇的分子通式：C n H 2n+ 20

饱和二元醇的分子通式：C n H 2n+ 2O2

(2)根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为伯醇、仲醇和叔醇

伯醇：一CH2—

0H 仲醇：—

C—0H 有两个a —H 有一个a —H

叔醇: 没有a —H

2.醇的命名(系统命名法)

命名原则：

一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。

多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明B ?乙醇的分子间脱水

浓硫酸

化学方程式：2 CH3CH2OH ~F CH3CH2OCH2CH3 + H2O

化学键断裂位置：②和①

〖思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为_______________ C .与HX反应

化学方程式：CH3CH2OH + HX T CH3CH2X + H2O

断键位置：②

实验(教材P68页)现象：右边试管底部有油状液体出现。

实验注意：烧杯中加入自来水的作用：冷凝溴乙烷

D ?酯化反应

浓硫酸

化学方程式：CH 3CH2OH + CH3COOH △CH3CH2OOCCH3 + H2O

断键位置：①

(2)消去反应

3.醇的物理性质

(1)状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级

一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇( Glycol )。甲醇有毒，饮用

浓硫酸

化学方程式：CH 3CH2OH —170 c ' CH2= CH2T + H2O

10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

(2)沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。且随着碳原子数的增多而升高。

(3)溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇, 可以和水混

溶。

4.乙醇的结构

分子式：C2H6O

结构简式：CH3CH2OH 结构式:

断键位置：②④

实验装置：

乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于3 —消

去，即羟基的3碳原子上必须有H原子才能发生该反应

例：1下列醇不能发生消去反应的是：( )

A乙醇B 1 —丙醇

C 2, 2—二甲基一1—丙醇

D 1 —丁醇

OH

I

CH3CH2CHCH 3

2 3 2 3发生消去反应，可能生成的烯烃有

哪些？

温度计必须伸入反应液中

Elio制取乙烯的装置

试回答下列各问：

(1) 第二步反应实际上是一个可逆反应，在实验中可采取 ___________________ 和 ______ 的措施，以提高溴

乙烷的产率.

(2) 浓H 2SO 4在实验中的作用是 ________________________ ，其用量(物质的量)应 ______________ 于NaBr

的用量(填大于、等于或小于).

⑶实验中可能发生的有机副反应(用化学方程式表示)是_ 和

_.

解析：(1)乙醇与氢溴酸的反应是一个可逆反应：

C 2H 5OH + HBr 一C 2H 5Br + H 2O

在一定条件下会达到平衡状态.要提高溴乙烷的产率，就应设法使平衡正向移动. (2)浓

硫

酸在第一个反应中是反应物，用难挥发的硫酸与

NaBr 反应制取氢溴酸.在第二个反应中浓

H 2SO 4作为吸水剂，以减少反应体系中的水，使平衡正向移动，故投料时浓

H 2SO 4物质的量应

大于NaBr 物质的量.

(3) 浓H 2SO 4还具有脱水性，乙醇在浓

H 2SO 4的作用下可发生分子内脱水生成乙烯，也可能

发生分子间脱水生成乙醚.

答案：(1)增大某种反应物的量，如加过量 NaBr 以增加HBr 的量 减小某种生成物的量, B —C _________________________________________________________

D —C _____________________________________________________________

D — B ________________________________________________________ 。

(1) CH 三CH 、CH 2= CH 2、CH 3CH 2Br 、CH 3CH 2OH

(2) CH 2= CH 2+Br 2 — CH 3CH 2Br

C 3H 5OH+HBr 旻 H 佝屯，+岛0 CH*比OH 吗瞿兀CH 尸CHz T+H 2O

6.现有一定量的乙醚和乙醇的混合物试样。请从图中选用适当的实验装置，设计一个最简单的 实验，测定试样中乙醇的

含量。

(可供选用的反应物和试剂：新制的生石灰，浓硫酸，蒸馏

水，金属钠，碱石灰，无水硫酸铜)

【典型例析】

【例1】乙醇能发生下列所示变化:

浓 H 2SO CHCHOH 170 c A 试写出A 、B C 的结构简式。 Br 2水

NaOH 水溶液 浓HbSO

C A 2H 4Br 2 ------------------- T B*- | C 140 产 C 2H6Q

六元环 解析：根据所学知识得：CH 3CH 2OH 在浓HzSQ 作用下加热到170 C,发生消去反应生成 CH=CH , CH=CH 与溴水发生加成反应得到 CHBrCHBr , CHBrCHBr 与NaOH 水溶液反应，两个溴原子被两 个一OH 取代，结构简式应为 CH 2 — CH ,由B 到C 的反应条件可知发生的是分子间脱水反应，又 QH OH 因为C 物质是环状结构，可推知 C 是由两分子 O

H

2C / \H 2 H

2C

,CH 2

■ O "

B 脱去两分子水形成的化合物，结构简式为 答案: A : CH 2=CH 2

B :甲2— CH 2

OH OH

O

HC / \

H 2C

CH 2

认 ” C H 2

C :

O

【例2】

实验室常用溴化钠，浓硫酸与乙醇共热来制取溴乙烷，其反应的化学方程式如下:

NaBr + H 2SO 4——NaHSO 4+ HBr ;

C 2H 5OH + HBr —7

C z H s Br + H 2O

以使平衡正向移动，如加过量浓

H 2SO 4吸水

(2)

在第一个反应中是反应物，在第二个

反应中是吸水剂

大于

诫

HzSO 4

(3)

3QH S OH —代 Hi —0—Q 比 + 耳 0

浓

HzSO<

丄

CH J CH J OH 一

CH 2=CHz t +H S O

1 r v

【反馈训练】

1.在下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是

A .蒸馏水

B .无水酒精

C .苯

D . 75%的酒精

2 .将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是

A .硝酸

B .稀盐酸

C . Ca(OH)2溶液

D .乙醇

3. 在常压和100 C 条件下，把乙醇气化为蒸气， 然后和乙烯以任意比例混合，

取其混合气体 V

L ，将其完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是 A . 2V L

B . 2.5V L

C . 3V L

D .无法计算

4. 相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气的量相同的是

A . C 3H 4 和 C 2H 6

B .

C 3H 6 和 C 3H 8O

C . C 3H 6O 2和 C 3H 8O

D . C 3H 8O 和 C 4H 8O 2

-1

5 . A 、B 、C 、D 四种有机物分子中碳原子数相同，

A 为气态，标况下的密度为 1.16 g ? L ;

B 或D 跟溴化氢反应都生成

C ;

D 在浓硫酸存在下发生消去反应生成 B 。

(1) __________________________________________ A 、B 、C 、D 的结构简式分别是 _ 、 _________ 、 、 。 (2) 写出下列反应的化学方程式

请填写下列空白： (1) ____________________________________________________________ 写出实验中乙醇发

生反应的化学方程式： ___________________________________________________________________ 。

(2) ____________________________________________________________ 应选用的装置是

(只写出图中装置的标号) _________________________________________________________________ 。

(3)

所选用的装置的连接顺序

应是(填各接口的字母，连接胶管省略)

______ 。

(4) 乙醚在医疗上是一种全身麻醉剂。普通乙醚中常含有少量水和乙醇。要检验乙醚中含有少

量水。应选用何种试剂 ？有什么现象？(试剂在题中所给试剂中选择) __________________________________

(l )2C 2H 5OH + 2Na ——+ 彳 A-*F

⑵⑤①④

(4)无水CuSO ＜变蓝

仲醇催化氧化变成酮 叔醇不能催化氧化

C .与强氧化剂反应

乙醇能使酸性KMnO 4溶液褪色 三、其它常见的醇 (1)甲醇

结构简式：CH 3OH

物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用

10毫升就能使眼睛失明，再多

用就有使人死亡的危险，故需注意。

化学性质：请写出甲醇和金属

Na 反应以及催化氧化的化学方程式

点燃、

C x H y O z + (x+y/4 + z/2)O 2

' XCO 2 + y/2H 2O

例：某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度比反 应前减小了 1/5，求此醇的化学式(气体体积在 105 C 时测定)

专题4烃的衍生物

第二单元醇酚(第2课时) 【学习目标】 1?掌握乙醇的主要化学性质； 2. 了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。 【基础知识梳理】 (3)氧化反应 A .燃烧 CH 3CH 2OH + 3O 2

点燃、

2CO 2

+ 3H 2O

(2)乙二醇

物理性质：乙二醇是一种无色、粘稠、有甜味的液体，主要用来生产聚酯纤维。乙二醇的 水溶液凝固

点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。

写出乙二醇与金属钠反应的化学方程式

CH^ONa

“

+ H 2?

CH^ONa

化学性质: CH 厂 OH CH 厂 OH

+ 2Na

(3)丙三醇(甘油) 丙三

醇俗称甘油, 料。 结构简式：

，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原

CH —OH

B .催化氧化 化学方程式： 断键位置：①③ 说明：醇的催化氧化是羟基上的 H 与a - H 脱去

例

1:下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式 2CH 3CH 2OH + O 2 Cu 、

△

3+ 2化学性质：

A .与金属钠反应：

CH 厂 OH

2

C H —

OH +

6Na

CH-ONa * 2C^_

ONa

+ 3H 2

CH 3

OH CH 厂C

CH 2— CH — CH 3

CH 〒 CH 3

CH 3(CH 2)5CH 2OH

A

结论：伯醇催化氧化变成醛

1

CH 厂 OH

CH-ONa

CH 3

B ?与硝酸反应制备硝化甘油

C OH

I 厂 OH

pH 2 ONO

CH 3

C H —

OH + 3HNO 3

—?『H —ONO

CHJONO

C

CH 厂 OH

2

2

2

+ 3H 2O

CH —OH CH —OH

【典型例析】

〖例1〗乙醇的分子结构如右图：，乙醇与钠反应时，断开的

____________ ;与HX反应时，断开的键是_______________ ；分子

成乙烯时，断开的键是_________________ ；分子间脱水生成乙

的键是________________ ;在铜催化作用下发生催化氧化反

的键是________________ ;酯化反应时，断开的键是_____________ ④；③；①③；③④；④⑤；④T r

④

?

②

①

J

I

H

—

￡

—

—

H

键是_____

内脱水生醚

时，断开应

时，断开

A . 1 , 1—二甲基一3 —丙醇

B . 2—甲基一4—丁醇

C . 3 —甲基一1 —丁醇D. 3, 3 —二甲基一1—丙醇

C

2. （2006 ?上海）二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及

生命。二甘醇的结构简式是HO —CH2CH2—O —CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述中

正确的是

1例2〗A、B、C三种醇同足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，贝U A、B、C三种醇分子中的羟基数之比是

A . 3 : 2 : 1 B. 2 : 6 : 3 C. 3 : 6 : 2

D

II

〖例3〗催化氧化产物是?:- ■- |:的醇是

6H,

A. CH3-CH3-CH-CH J-OH

CH3

C. CHj-CH-CHi-CH- CHs

I I

OH CH3B. CH3-CH J- CH-CH J-OH

C

S

H5

A H

A

〖例4〗在下列醇中，不能脱水变成同碳原子数的烯烃的是（）

A . 2, 2—二甲基一1—丙醇

B . 2—戊醇

C . 3—甲基一2—丁醇

D . 2—甲基一2—丁醇

A

〖例5〗今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为（

）

A . 3种

B . 4种

C . 7种

D . 8种

C,思路分析：本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。CH4O可写成CH3OH ；

0H

I

C3H8O可写成CH3CH2CH2OH或'11■11' ll：o分子内脱水产物：

CHj CHj I I CH3CH = CH2o 分子间脱水产物有：CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、’U 「…、

严严

CH3OCH2CH2CH3、「门“■"1「丨、CLm，U:： o

【反馈训练】

1.下列物质的名称中，正确的是A A .不能发生消去反应 B .能发生取代反应

C .能溶于水，不溶于乙醇D.符合通式C n H2n O3

B,解析：二甘醇的结构中有两个—OH，—个—O—,具有醇羟基的典型性质，能发生消去反

应、取代反应、氧化反应、能溶于水和有机溶剂，则A、C不正确，B正确；通式中C与H原

子关系类似烷烃C m H2n+2，故D不正确。

3.丙烯醇（CH2= CH —CH2OH）可发生的化学反应有

①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代

A .只有①②③

B .只有①②③④

C .①②③④⑤D.只有①③④

C

4.分子式为C5H12O的所有醇中，被氧化后可产生饱和一元醛最多有

A . 2种

B . 3种

C . 4种

D . 5种

C,解析：思路1,醇C5H12O被氧化后的一元醛的结构简式可表达为C4H9— CHO , 丁基C4H9 共有4中，所以可能的醛有4种。思路2,醇C5H12O中有一CH2OH结构的可被氧化为醛。

5 . 0.1 mol某有机物完全燃烧后生成0.3 mol CO 2，同质量的该有机物与足量的金属钠反应生

成0.1 mol H 2，该有机物可能是

A .丙三醇

B . 1 , 2 —丙二醇

C . 1, 3 —丙二醇

D .乙二醇

BC

6.已知乙醇和浓硫酸混合在140 C的条件下可发生如下反应：

■ .

140匸

CH2CH S

某有机化合物D的结构为：〉门，是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反

\ /

CHXHj

应制得:八比

KO I

（1）根据以上信息推断： A ____________ , B _____________ , C ______________ o（填结构简式）（2）写出各步反应的化学方程式：

第一步____________________________________________________ ，属于____________ 反应。

第二步____________________________________________________ ，属于____________ 反应。

第三步____________________________________________________ ，属于____________ 反应。

⑴ A. B. CH;—CHi C. CH a^CH f

I I I I

Br Br OH OH

⑵ CH YHj H-Brz ― CHj—CH t

加成

Br Br