乙酸正丁酯的制备_2
3_乙酸正丁酯的制备
主反应CH 3COOH+H+C 4H 9OHCH 3COOC 4H 9+H 2O1、用浓硫酸作催化剂加快反应速度2、利用可逆平衡反应制备有机化合物，提高产物的产率通常有两种方法： 1）使某一种反应物过量，平衡向产物方向移动。
选择哪一种反应物过量，应考虑以下三个因素：〈1〉 应考虑反应物的价格〈2〉 是否有利于产物的分离纯化 〈3〉 是否容易回收再利用2）及时将反应过程中的产物之一或全部分出反应体系副反应H+C 4H 9OH+H 2O2C 4H 9OC 4H 9一、 药品用量及理论产量的计算药品：正丁醇 13.6ml （11.1g ，0.15mol ） 乙 酸 9.5 ml （9.9g ，0.165mol ） 浓硫酸，10%碳酸钠溶液，无水硫酸镁乙酸正丁酯的理论产量：0.15×116.16≈17.4 (g)生成水的理论量： 0.15×18.02 ≈ 2.7(g)约2.7 ml 二、 物理常数1、主要反应物、产物的物理常数 化合物 分子量 密度 熔点 沸点 溶解度 乙酸 60.15 1.0492 16.6 117.9 任意混溶 正丁醇 74.12 0.8098 -89.53 117.25 7.920 乙酸正丁酯116.160.8825-77.9126.50.72、正丁醇、乙酸正丁酯和水形成的几种恒沸化合物： 恒沸化合物 沸点 /℃ 组成的质量分数/% 乙酸正丁酯 正丁醇 水 二元乙酸正丁酯-水 90.7 72.9 27.1 正丁醇-水 93.0 55.5 44.5 乙酸正丁酯-正丁醇117.6 32.8 67.2 三元乙酸正丁酯-正丁醇-水90.763.08.029.0五、反应装置及实验操作1、带分水器的回流冷凝装置2、分水器的使用3、液体的洗涤操作4、液体的干燥操作5、蒸馏操作（精制产品）六、实验步骤1取料：50ml三颈烧瓶+ 13.6mlC4H9OH + 9.5ml CH3COOH + 0.5ml 浓H2SO4 摇匀2 加热回流（约40min）3 粗产品+饱和碳酸氢钠至中性（用pH试纸检测）4 转至分液漏斗，分出粗产品（取上层）5 洗涤：（1）15ml H2O洗（取上层）（2）15ml饱和CaCl2溶液洗（取上层）6 无水MgSO4 干燥7 蒸馏（收集沸程为122℃~127℃的馏分）得产品七、注意事项1 正确使用分水器2 正确判断反应终点A 分水器中无油珠下沉B 分出水量已达到或超过计算值3影响产品产率的主要因素A C4H9OH是否全部反应完B 粗品的干燥程度4实验中应防止乙酸正丁酯的挥发A、洗涤过程中液体静止分层时应注意密闭B、产品要倒入指定的回收瓶。
乙酸正丁酯的合成_第七组_2010.4.18
三、实验仪器与药品 药品： 正丁醇、冰醋酸、浓硫酸、10％碳酸 钠溶液、无水硫酸镁。 仪器： 25mL圆底烧瓶、分水器、球形冷凝 管、分液漏斗、锥形瓶、直形冷凝管、单 股接引管、10mL圆底烧瓶、量筒、滴管等。
四、实验操作图
五、实验步骤 在25mL圆底烧瓶上装上分水器及球形冷凝管， 在分水器带活塞的一侧预先加入一定量的水，水 的高度略低于支管口。向反应瓶中加入5mL正丁 醇和3．5mL冰醋酸，再滴入1滴浓硫酸，混合均 匀，加沸石1粒。在80℃左右加热15min后，提高 温度使反应处于回流状态，此时应从分水器安装 球形冷凝管的一侧看到水从有机相成水珠状态落 入到水相，使水层液面不断上升。当水层液面上 升到支管口要流回到反应瓶中时，打开活塞将水 放出，使水层液面继续保持在原来的位置上。当 看不到水珠穿行或水层液面不在上升时，说明反 应结束，时间约25min。记录放水量（约 1.2ml）．
冷却后将分水器中的液体全部倒回反应瓶 中，用分液漏斗将水 层分出，用5mL 10%碳酸钠水溶液洗涤有 机层，使有机层pH等于7，再用5mL水洗1 次，分出水层，有机层倒人一个干燥的锥 形瓶中， 用无水硫酸镁干燥。常压蒸馏产品，收集 124～126℃的馏分，产率为68％，要边加边摇，以免局部碳化，必 要时可用冷水冷却。 (2)本实验利用形成的共沸混合物将生成的水去除。 共沸物的沸点：乙酸正丁酯一水沸点为90．7℃， 正丁醇一水沸点为93 ℃ ，乙酸正丁酯一正丁醇 沸点为117．6 ℃ ，乙酸正丁酯一正丁醇一水沸 点为90．7℃。 (3)分水器中应预先加入一定量的水，在分水器上用 笔做一标记。在反应过程中，生成的水由分水器 放出，但水层液面不能低于标记处。由生成的水 量可以判断反应进行的程度。
乙酸正丁酯的合成
第 组
乙酸正丁酯的制备 PPT
• 4. 洗涤操作（分液漏斗的使用）：
• (1)洗涤前首先检查分液漏斗旋塞的严密性。
• (2)洗涤时要做到充分轻振荡，切忌用力过猛， 振荡时间过长，否则将形成乳浊液，难以分层， 给分离带来困难。一旦形成乳浊液，可加入少量 食盐等电解质或水，使之分层。
• (3)振荡后，注意及时打开旋塞，放出气体，以 使内外压力平衡。放气时要使分液漏斗的尾管朝 上，切忌尾管朝人。
可以互相讨论下，但要小声点
五、实验步骤
1、250毫升圆底烧瓶中，加25毫升正丁醇、16毫升冰醋酸、2-3滴浓硫酸，混 匀。
7、将溶液进行过滤处理。
8、蒸馏：将干燥后的乙酸正丁酯滤入50毫升烧瓶中， 常压蒸馏，收集124-126 ℃的馏分。
六、实验操作注意事项
• 1．浓硫酸起催化剂作用，只需Байду номын сангаас量即可。
乙酸正丁酯的制备
一、制备原理
二、仪器&试剂
三、实验装置图
加 热 回 流 装 置
过滤装置
分馏装置
过滤装置
四、实验流程图
• 1、搭装置、加料、反应： 按图装配好反应 装置。在圆底烧瓶中按如下加料顺序反应：
25毫升正丁醇 16毫升冰醋酸 3-4滴浓硫酸
回流40min
大家有疑问的，可以询问和交流
• 2．当酯化反应进行到一定程度时，可连续 蒸出乙酸正丁酯，正丁醇和水的三元共沸 物（恒沸点90.7℃），其回流液组成为：上 层三者分别为86％、11％、3％，下层为1％、 2％、97％。故分水时也不要分去太多的水， 而以能让上层液溢流回圆底烧瓶继续反应 为宜。
• 3．反应终点的判断可观察下面两种现象：一是分 水器中不再有水珠下沉；二是从分水器中分出的 水量达到理论分水量，即可认为反应完成。
乙酸正丁酯的制备
乙酸正丁酯的制备摘要:用对甲苯磺酸作冰乙酸和正丁醇的酯化催化剂,成功地合成了乙酸正丁酯,考察了影响反应的因素,探讨并找到了较好的反应条件关键词:乙酸正丁酯; 对甲苯磺酸; 催化; 合成实验原理：乙酸正丁酯是一种优良的溶剂,广泛用于硝化纤维清漆中,在各种石油加工和制药过程中用作萃取剂,也用于香料复配及杏、香蕉、梨、菠萝等各种香味剂的成分。
通常它是在硫酸催化下由乙酸和正丁醇直接酯化反应而得乙酸正丁酯,硫酸虽然活性高、价廉,但选择性差,副反应多,易有机物碳化,产品质量不好,设备腐蚀严重,同时产生大量废液污染环境。
近年来,也有人报道用固体超强酸,杂多酸代替浓硫酸作催化剂,但制备麻烦,且价格较高。
对甲苯磺酸是一种强机酸,无氧化性,无碳化作用,作为酯化反应的催化剂,具有活性高、选择性好、操作方便、不腐蚀设备、污染少等显著优点。
本文采用对甲苯磺酸作催化剂合成乙酸正丁酯,讨论了影响反应的因素,在适当的合成条件下,产率高达99.14%。
1 实验部分1.1 试剂冰乙酸，1.2 合成(实验步骤)在装有温度计、回流冷凝管和分水器的三颈瓶中（课本P231）加入6mL(0.1mol)冰乙酸,22.3 mL (0.3 mol)的正丁醇和对甲苯磺酸（用量分别为0.5g,1.0g,1.5g,即共做三组实验）,加热回流分水约1.5h,至几乎无水分出为止。
停止加热,放出水层,反应结束后将反应液依次用饱和氯化钠溶液、5%碳酸氢钠溶液、蒸馏水洗涤用无水硫酸镁干燥,蒸馏,将所得120℃~126℃馏分再蒸一次,按相应的沸点收集乙酸正丁酯。
2 结果与讨论催化剂用量对酯化率的影响用实验2.1所做的实验所得出的最佳酸醇摩尔比，改变催化剂用量进行反应,实验结果见表2。
表2 催化剂用量对酯化率的影响催化剂/g 0.5 1.0 1.5产率/%/item.htm?id=12659591799。
沪科版高中化学《乙酸正丁酯的制备》
三、实验装置图
1、搭装置、加料、反应： 按图 装配好反应装置。 2、在大试管中按如下加料顺序 反应： 冰醋酸→正丁醇→ 3-4滴浓硫酸 3、回流40min
产品提纯：
反应后的杂质是：1-丁醇、乙酸、浓硫酸
水洗 粗产品
分液 15%Na2CO3洗 分液
乙酸正丁酯的制备
一、制备原理
副反应：
浓硫酸
CH3CH2CH2CH2OH △ CH3CH2CH=CH2 ↑+H2O
沸点：-6.9℃ 浓硫酸
2CH3CH2CH2CH2OH △ CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H
沸点：142.2℃
二、仪器&试剂
仪器：铁架台，酒精灯，石棉网，大试管，沸石，橡 胶塞，长导管
5、加热方式采取空气浴加热而不是水浴加热？ 反应温度117℃，水浴温度不够。 增大反应速率
6、为什么用15%碳酸钠溶液而不是饱和碳酸钠溶液？
乙酸丁酯在水中的溶解度低，不需要用饱和 溶液。
主要除浓硫 取有机层 主要除1-丁 取有机层
酸
醇、乙酸
无水MgSO4干燥 加入沸石蒸馏 收集126-127℃馏分
思考：
1、加料顺序？ 乙酸→正丁醇→浓硫酸。
2、长导管作用？ ①冷凝②回流
3、乙酸过量原因？ 增大反应物浓度，使平衡正向移动，提高产物产率； 价格低廉，无毒。
思考：
4、发生装置为什么选择空气冷凝管而不是边反应边蒸馏？ 生成物沸点高于反应物，均会蒸出。
乙酸正丁酯的制备
“乙酸正丁酯的制备”实验报告班级：工艺一班实验组号：1-8同组姓名实验时间撰写实验报告时间：2011 年12 月10 日1 实验目的（1）初步了解和掌握化工产品开发的研究思路和实验研究方法。
（2）学会组织全流程实验，并获得高纯度的产品。
（3）学会分析实验流程及实验结果，提出实验改进方案。
二、实验原理酸与醇反应制备酯，是一类典型的可逆反应：为提高产品收率，一般采用以下措施：1、使某一反应物过量；2、在反应中移走某一产物（蒸出产物或水）；3、使用特殊催化剂用酸与醇直接制备酯，通常有三种方法。
第一种是共沸蒸馏分水法，生成的酯和水以沸臃物的形式蒸出来，冷凝后通过分水器分出水，油层回到反应器中。
第二种是提取酯化法，加入溶剂，使反应物、生成的酯溶于溶剂中，和水层分开。
第三种是直接回流法，一种反应物过量，直接回流。
制备乙酸正丁配用共沸蒸馏分水法较好。
为了将反应物中生成的水除去，利用酯、酸和水形成二元或三元恒沸物，采取共沸蒸馏分水法。
使生成的酯和水以共沸物形式逸出，冷凝后通过分水器分出水层，油层则回到反应器中。
三、仪器、试剂与装置仪器蒸馏装置玻璃磨口仪器、球形冷凝管、分水器、圆底烧瓶（250ml）、温度计（200℃）、锥形瓶（50ml）、烧杯（400ml）、油浴锅、分液漏斗、量筒（10ml、50ml）、电热套、铁架台、铁夹及十字头、铁圈、橡胶水管、天平试剂正丁醇(23ml,0.25mol)、冰醋酸（16.5ml,0.28mol稍微过量）、KHSO4 1g (催化剂)、NaCl、无水硫酸镁、冰块、沸石、甘油、pH试纸装置四、实验步骤1、250 mL圆底烧瓶中，加23 mL (0.25 mol) 正丁醇, 16.5mL冰醋酸(0.28 mol) 和1g KHSO4（催化反应）, 混匀.2、接上回流冷凝管和分水器。
在分水器中预先加少量水至略低于支管口（约为1～2 cm）,目的：使上层酯中的醇回流回烧瓶中继续参与反应，用笔作记号并加热至回流，不需要控制温度，控制回流速度1～2d/s。
乙酸正丁酯的制备及纯度检测
乙酸正丁酯的制备及纯度检测【实验目的】1.了解乙酸正丁酯的合成意义。
2.掌握乙酸正丁酯的制备方法以及分水器的使用。
3.掌握气相色谱测定产品纯度的方法。
【实验原理】CH3COOH + n-C4H9OH → CH3COOC4H9-n + H2O【实验步骤】1.仪器准备：将25 mL梨形烧瓶、小烧杯和锥形瓶刷洗干净，倒扣在干燥箱中，烘干备用。
2.粗产品的制备（1）装药品：在50 mL梨形烧瓶中，装入11.5 mL正丁醇（0.125 mol）和7.2 mL醋酸（0.125mol），再加入3～4滴硫酸，混合均匀，投入两粒沸石。
（2）仪器的安装：在铁架台上，依次放好垫板、电热包，固定好烧瓶的位置使梨形烧瓶中间半径最大部分与电热包表面相平。
按照装置图安装分水器及回流冷凝管，并在分水器中预先加水至低于支管口1cm。
冷凝管中按照“下进上出”的原则通入自来水，冷凝水流量以出口有水小量流出即可，水流量不可较大以防胶管迸裂。
（3）用电热包加热回流，用垫板层数来调节使球形冷凝管回流速度为1~2滴/秒，反应一段时间后把水逐渐分去，保持分水器中水层液面在原来的高度。
约40min后停止加热，将垫板和电热包移开使装置冷却，记录分出的水量。
冷却后，合并分水器和梨形烧瓶中的酯层。
3.洗涤：在分液漏斗中油层依次用10 mL水、5 mL碳酸钠溶液和10 mL水洗涤，每次都要进行振荡、静置和分离。
最后将上层的粗乙酸正丁酯放入干燥的锥形瓶中，加入半匙无水硫酸镁，间歇振荡锥形瓶直到液体澄清为止。
4.蒸馏：将液体倾倒入干燥的25 mL梨形烧瓶中，安装蒸馏装置进行蒸馏，用干燥的小烧杯收集124～126 ℃的馏分，蒸馏结束应立即移开垫板和电热包使装置冷却，量取产品体积以计算产率(密度d=0.882 g/mL)。
样本瓶中上次班级色谱分析完的剩余有机物倒入回收瓶中，不可随意倒入水池，将量完体积的产品按台号装入样本瓶中进行气相色谱分析。
5.气相色谱分析：得到的产品进行气相色谱分析，检测产品纯度。
乙酸正丁酯
合并 分液漏斗
①10mL水
有机层 水层
②10mL 10%Na2CO3
洗涤
弃去
适量
MgSO4
有机层
③10mL 食盐水
干燥锥形瓶
干六、实验流程图
3、精制
粗乙酰正丁酯 过滤 干燥的圆底烧瓶 沸石 2-3粒 蒸馏
收集馏分
124～127℃
4、表征
折光率 n D 1.3947 。
20
六、注意事项
6、测折光率 纯的乙酸正丁酯是无色 液体，有水果香味，折 20 光率 n D 1.3947 。
六、实验流程图
1、反应
乙酸 9mL 正丁醇 11.5mL 浓硫酸 3-4d 沸石 几粒 回流分水装置 回流
（分水器预先加水） 约40min
反应结束
2、分离提纯
烧瓶中的反应液 分水器中的酯层 有机层 水层 水层 弃去
3、合并反应液
停止加热，冷却后卸下 回流冷凝管，把分水器 中分出的酯层和圆底烧 瓶中的反应液一起倒入 分液漏斗中。
4、洗涤并干燥
分别用10mL 水，10mL 10％的碳酸钠，10mL食 盐水洗涤。将得到的有 机相倒入锥形瓶中，加 少量无水硫酸镁干燥。
5、蒸馏
将干燥后的有机相过滤 后倒入干燥的25mL圆底 烧瓶中加入沸石，安装 好蒸馏装置，加热蒸馏。 收集124～127℃的馏分。
沸点 /℃
组 成%
乙酸正丁酯 正丁醇 水 72.9 32.8 63.0 55.5 67.2 34.6 27.1 44.5
恒沸混合物
乙酸正丁酯-水 二元 正丁醇-水 乙酸正丁酯-正丁醇 三元 乙酸正丁酯-正丁醇-水 下层为水层。
90.7 93.0 117.6 90.7
乙酸正丁酯的制备
四、实验步骤
合成： 1 、架好装置，取11.5mL正丁醇+7.2mL冰乙酸+
3~4滴浓硫酸于圆底烧瓶中，加入少量沸石和搅拌籽。
2 、在分水器中加水略低于支管口。加热回流，反 应一段时间后，把水逐渐分出，保持分水器中水层液面 在原来的高度。当不在有水生成时，停止加热，记下放 出的水量。
3 、冷却后，将圆底烧瓶中的反应液和分水器中的 酯层一起倒入分液漏斗中。
乙酸正丁酯的制备
一﹑实验目的 1、学习酯类化合物的制备原理和方法 2、掌握带分水器的回流冷凝操作
二、实验环境
正丁醇、冰乙酸、浓硫酸、10%碳酸钠溶液 无水硫酸镁、蒸馏烧瓶、分水器、直形冷 凝管、锥形瓶、分液漏斗、滴管、铁圈、 尾接管
三、实验原理
1、用浓硫酸作催化剂加快反应速度 2、利用可逆平衡反应制备有机化合物， 提高产物的产率 3、反应方程式
注意事项
1、注意保持分水器中水层液面高度。 2、通过分水器中的水面变化判断反应终点。 3、根据分出的水量计算反应产率。 4、在分馏的过程中要注意馏分的收集，要多准备 几个锥形瓶，收集不同温度段的馏分。 5、在分馏的装置中要保证温度计接管处的密封性。
思考题
1、本实验何提高产品收率？又何加快反应 速度？
2、提纯粗产品过程用碳酸钠溶液主要除去 哪些杂质？若改用氢氧化钠溶液是否可以？ 为什么？
3、为什么分水器中预先加入的是水，而不 是正丁层中加入10%碳酸钠10mL和10mL水,震荡分 液漏斗，放出里面的气体，直至酯层为中性。
2020/3/16
分馏：
1、将酯层至于50mL锥形瓶中，加入少量无水硫酸 镁，静置至其澄清。
2、将干燥的乙酸正丁酯倒入30mL蒸馏烧瓶中（不要将 硫酸镁落入），加沸石，在石棉网上蒸馏。
乙酸正丁酯的制备
倒入分液漏斗中，用 10 mL水洗涤，除去 水层，有机相用10 mL Na2CO3 洗涤
停止加热，记录分出 的水量。
将乙酸正丁酯滤入干 燥蒸馏烧瓶，加入沸 石，加热蒸馏Leabharlann 收集124-126℃的馏分
计算产率
5. 实验数据记录与处理 相对密度=0.863，产量=5mL，分出的水量=2ml 理论产量=15.0ml，产率=33.3%
50 mL干燥圆底烧瓶 中，加11.5 mL 正丁 醇, 7.2mL冰醋酸，3 滴浓硫酸，混匀. 投入几粒沸石，接上 回流冷凝管和分水器， 分水器中预先加少量 水至略低于支管口 搭建实验装置，加热 回流，保持分水器中 水层液面在原来的高 度，约40min
分液，有机相再用10 mL 的水洗涤，分液， 将有机层用无水硫酸 镁干燥
实验三十六 乙酸正丁酯的制备 1. ① ② ③ 实验目的 验证酯化反应； 学会控制酯化反应； 掌握分水器的使用
2. 实验原理 乙酸正丁酯是一种无色透明液体，可以通过酯化反应制备： CH3 COOH+n-C4 H9 OH
H2 SO4
CH3 COOC4 H9 +H2 O
3. 药品和仪器 冷凝管、分水器、圆底烧瓶、烧杯（400ml） 9.3g 正丁醇、7.5g 冰醋酸、KHSO4 1g (催化剂)、浓硫酸、10%碳酸钠溶液、无水硫酸镁 4. 实验步骤
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实验十 乙酸正丁酯的制备
Experiment 10 Preparation of n-butyl acetate
[教学目的]
1、巩固酯化反应的原理。
2、掌握分水器的用法。
[教学内容]
一、基本原理
CH 3COOH + n-C 4H 9OH
CH 3C O
OC 4H 9-n
+ H 2O
二、实验仪器及药品
仪器：50 mL 单口烧瓶，球型冷凝管，分水器，分液漏斗，锥形瓶，直型冷凝管，尾接管； 药品：正丁醇，冰醋酸，浓硫酸，10 %Na 2CO 3溶液，无水MgSO 4.
三、实验内容
1、50 mL 圆底烧瓶中，加11.5 mL (0.125 mol) n-BuOH, 7.2 mL CH 3COOH (0.125 mol) 和3－4d 浓H 2SO 4（催化反应）, 混匀，加2颗沸石。
2、接上回流冷凝管和分水器。
在分水器中预先加少量水至略低于支管口（约为1～2 cm ）,
目的：使上层酯中的醇回流回烧瓶中继续参与反应，用笔作记号并加热至回流，不需要控制温度，控制回流速度1～2d/s 。
3、反应一段时间后，把水分出并保持分水器中水层液面在原来的高度。
4、大约40 min 后，不再有水生成 (即液面不再上升)，即表示完成反应。
5、停止加热，记录分出的水量。
6、将分水器分出的酯层和反应液一起到入分液漏斗中，用10 mL 水洗涤，并除去下层水层（除去乙酸及少量的正丁醇）；有机相继续用10 mL 混合物 10mL H 2O 有机相(上层)10mL1有机相(上层) 10 mL 10%Na 2CO 3 洗涤至中性（除去硫酸）；上层有机相再用10 mL 的水洗涤除去溶于酯中的少量无机盐，最后将有机层到入小锥形瓶中，用无水可硫酸镁干燥。
7、蒸馏：将干燥后的乙酸正丁酯滤入50 mL 烧瓶中，常压蒸馏，收集124-126 ℃的馏分。
8、计算产率。
四、实验步骤关键和注意事项
1、注意保持分水器中水层液面高度
2、通过分水器中的水面变化判断反应终点
3、根据分出的水量计算反应产率
五、主要试剂及产品的物理常数（文献值）
思考题：
1、实验报告
1、酯化反应有什么特点,本实验如何提高产品收率？又如何加快反应速度？
2、计算反应完全应分出多少水？
预习：茶叶中提取咖啡因。