苯并咪唑

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苯并咪唑类药物测定——气相色谱法

苯并咪唑类药物测定——气相色谱法

苯并咪唑类药物测定——气相色谱法(5)气相色谱法(gas chromatography,GC) GC是一种以气体做流淌相的柱色谱分别分析办法,具有分别效率高、敏捷度高、分析速度快及应用范围广等特点。

随着科学技术的不断长进,讨论者间续开发了--些高挑选性、高特异性的检测器;同时,迅速GC和全二维GC等分别技术也相继浮现,使得气相色谱技术得到了不断进展与完美。

因为BMZs极性较高,挥发性较低,且热稳定性较差,BMZs普通都需要经衍生化后再测定。

Marti等中建立了GC办法测定动物组织中ABZ、FBZ、FLU、MBZ、OFZ、OXI、TBZ和TCB等8种BMZs残留。

用提取肌肉组织中的药物,脱脂,分离用C18 SPE柱和硅藻土柱净化样品,洗脱液蒸干后,置于40℃装有的真空器中干燥8h,残渣用2mL复溶,过膜,加入30μL 30%(m/v) 和50μL 10%(v/v)碘甲烷丙酮溶液,涡动混匀,密封,置于60℃石蜡浴器中衍生化30min,冷却后,混合物用氮气吹干,残渣加1mL 和1mL水,涡动混匀,取出乙酸乙酯,再用1mL乙酸乙酯萃取2次,混合乙酸乙酯提取液,氮气吹干至0.1mL,再用硫酸钠脱水后,进GC分析。

气相色谱条件:色谱柱为OV-1-CB石英玻璃毛细管柱(10m×0.25mm,膜厚0.25um),载气为氦气,升温程序:60℃持续0.5min,以30℃/min 从60℃升至150℃,再以6℃/min速度从150℃升至300℃,进样口温度270℃,检测器温度350℃,不分流,进样量1uL。

甲基化衍生物分离用氮磷检测器(NPD)和电子捕捉检测器(ECD)测定,讨论发觉,NPD较ECD测定的杂质干扰少;采纳ECD只能检测到TBZ衍生物,而NPD可检测全部BMZs衍生物。

该办法的LOD在20~50μg/kg之间。

(6)气相色谱-质谱法(gas chromatography -mass spectrometry,GC-MS) GC-MS将GC的高分别效率、高敏捷度与MS的高挑选性集为一体,通过分析质谱图和蔼相保留值,能对多组分混合物举行定性鉴定和分子结构的精确推断;并通过峰匹配法、总离子流质量色谱法、挑选离子检测法,对待测物举行定量分析。

新型苯并咪唑环番的合成及识别初步研究

新型苯并咪唑环番的合成及识别初步研究
( 四川 众森 生化科 技 有 限公 司 ) 脱 盐处 理 ; 用 的 经 所
Bi 一 m2CH2 CH2 NCH2 . 一 CH2 , . 3 - 2 4 7 t 8 , ) 2 4 2- . 9 ( , H B m2 CH2 , . 0 t 8 , i 一 ) 3 9 4( , H NCH2 , . 1 , . 2 ) 7 17 72 2 ( 8 , m5 6 5’ 6 一 ) 7 5 1, . 1 d, H, d, H Bi , , , ’H , . 1 7 6 7( 8
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1 实验 部 分
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用 , : _ 7 N- 如 C H… c H…N 和 7 7共 轭 等 相 互 作 用 、 c c … 在 分 子识别 方 面 将 会 有 广 泛 的用 途 。 目前 , 有 四 含 个 咪 唑 的环番 [和含 有 四个 苯并 咪 唑的环 番 的合 成 4 ] 已有 报道 [ 1 , 由于苯 并 咪 唑 氮原 子 被 单 烷 基 化 51但 -] 或 者季 铵 化 , 得 功 能 受 阻 , 果 采 用 2取 代 苯 并 使 如 一 硅胶 H 板 ( 岛 海 浪化 工 厂 ) X 6型显 微 熔 点 青 ;- 测定 仪 ( 北京 , 温度 未 经校 正 ) Ni lt10S ; c e 7 X红 外 o

2巯基苯并咪唑作为光亮剂的原理

2巯基苯并咪唑作为光亮剂的原理

2巯基苯并咪唑作为光亮剂的原理以2-巯基苯并咪唑作为光亮剂的原理引言:光亮剂是一种能够吸收紫外光并发出可见光的化合物,被广泛应用于荧光染料、光学材料、生物成像等领域。

2-巯基苯并咪唑是一种常用的光亮剂,具有较高的发光效率和较长的发光寿命。

本文将介绍2-巯基苯并咪唑作为光亮剂的原理及其在实际应用中的意义。

一、2-巯基苯并咪唑的结构与性质2-巯基苯并咪唑的分子式为C11H9N3S,它由苯环和咪唑环通过巯基连接而成。

这种化合物具有良好的光学性质和化学稳定性,能够在紫外光激发下发出蓝色至绿色的荧光。

同时,2-巯基苯并咪唑还具有较高的量子产率和良好的光稳定性,适用于长时间的光照条件下的应用。

二、2-巯基苯并咪唑的发光机理2-巯基苯并咪唑的发光机理主要涉及激发态的形成和荧光的发射过程。

在紫外光照射下,2-巯基苯并咪唑分子的电子会被激发到高能级的激发态。

这一过程中,巯基的硫原子起到了吸收能量的作用,并将能量传递给苯并咪唑环。

巯基的存在可以增加分子的吸收截面积,提高能量转移效率。

激发态的2-巯基苯并咪唑分子会迅速进行非辐射跃迁,将能量转化为热量。

随后,分子会从激发态退回到基态,发射出可见光的荧光。

三、2-巯基苯并咪唑的应用1. 荧光染料由于2-巯基苯并咪唑具有良好的发光性能和光稳定性,它被广泛应用于荧光染料领域。

通过在有机分子的结构中引入2-巯基苯并咪唑基团,可以使染料分子具有较高的荧光亮度和较长的荧光寿命。

这些特性使得2-巯基苯并咪唑成为荧光标记分子、生物成像剂和光学材料的理想选择。

2. 光学材料2-巯基苯并咪唑还可以用于制备光学材料,如荧光薄膜、荧光纤维和荧光玻璃等。

这些材料在光学传感、显示技术和光电子器件等领域具有广泛的应用。

通过调控2-巯基苯并咪唑的结构和合成方法,可以获得不同颜色、不同发光强度的光学材料,满足不同应用需求。

3. 生物成像由于2-巯基苯并咪唑具有较高的荧光量子产率和较长的荧光寿命,它被广泛应用于生物成像领域。

苯并咪唑类化合物杀菌活性的研究进展

苯并咪唑类化合物杀菌活性的研究进展
世 界 上 通 用 的 杀 菌 剂 , 致 畸 、 癌 、 突 变 等 慢 性 毒性 无 致 致 问题 , 主要 用 于 防治 农 作 物 、 济 作 物 上 由真 菌 引起 的各 经 种 病 害 ; 菌 灵 是 内吸 型 杀 菌 剂 , 防 治 苹 果 、 等 的 白 苯 可 梨 粉病和黑星病 ; 多菌 灵 为 高 效 、 毒 、 谱 的 内吸 性 杀 菌 低 广 剂 , 内 吸 治疗 和 保 护 作 用 , 防 治 瓜 类 白粉 病 、 病 , 有 可 疫 西 红 柿 早 疫 病 , 类 炭 疽 病 、 病 , 菜 菌 核 病 等 。 本 豆 疫 油

成部分以来 , 可知苯并咪唑类化合物低毒且能够抑制菌类
生长 , 应用 越 来 越广 泛 。 噻菌 灵 ( ib n a oe 、 菌 其 t a e d z 1)苯 h
内 == lH a, .Y nC 2l , X =
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灵(eo 1、 bn my)多菌灵(abn ai ) 种代表性含苯并咪 cred zm 是3 唑活性 基团的商品化 杀菌剂 , 噻菌 灵是一种高效 、 广谱 、
0 dn 合成一系列含1 2 l e等问 z .. ( 芳氧基)பைடு நூலகம்- 苯乙基取代的苯并 咪唑类化合物2 这些化合物对抑制金黄色葡萄球菌 、 , 白色
念珠 菌( a dd li n )克 鲁 司假 丝酵母 菌 ( a dd C n ia abc s 、 a C n ia
维普资讯
第4 7卷第 3期 20 3 O8年 月
农 药
AGROCHE I AIS M C e
Vb _ 7. l 4 No. 3 M a .2 O r O 8
缘谜
苯 并 咪 唑 类 化 合 物 杀 菌 活 性 的 研 究 进 展

苯并咪唑酮黄颜料简介

苯并咪唑酮黄颜料简介

苯并咪唑酮黄苯并咪唑酮结构该颜料具有典型的偶氮结构。

分子中有苯并咪唑基团,相当于碳酰胺的效果。

图1 : 苯并咪唑酮结构-颜料黄154性能苯并咪唑酮性能颜料黄120呈中黄色,具有良好的耐溶剂性能。

它主要用塑料着色,特别是PVC,在PVC中非常耐渗色,在HDPE中有足够的热稳定性,270度可耐受5分钟,在PS中可耐热240度,耐晒牢度8级。

颜料黄120在油墨工业中主要用于装潢用印刷油墨,还适用于其他印刷油墨。

用颜料黄120调制的高级油墨,主要用于户外广告和包装用金属薄膜印刷。

颜料黄120很少用于涂料工业。

事实上,与颜料黄97相比,色光相近,颜料黄120的耐再涂性要好得多,而且耐久性也很好。

颜料黄120也可用于包装汽车修补漆在内的工业漆。

因其耐碱性较好,故也适用于建筑漆。

颜料黄151色光呈绿光黄,较颜料黄154绿一些,较颜料黄175明显偏红,颗粒较粗大,遮盖力较高。

颜料黄151在颜料工业中的地位较为重要,主要应用于油漆工业,特别是高级工业漆,良好的流动性能使其掺入油墨的用量可多达百分之三十。

同时具有很高的耐晒牢度和耐气候牢度,因此可用于轿车面漆及其他商业车用漆。

用颜料黄151调制的涂料耐晒牢度很好,经久耐用。

但不适合用于乳胶漆。

在塑料工业中颜料黄151主要用于PVC、PP、PE等聚合物的着色,在软PVC中耐迁移性非常好,耐晒牢度可达8级。

颜料黄151在PS中的热稳定性也很好,可耐280度,在这种介质中的耐晒牢度为8级。

颜料黄151还可用于高耐晒牢度的印刷油墨,非常耐皂,耐清漆涂层,但耐碱性不够好,也不耐消灭处理。

颜料黄154呈绿光黄,耐晒牢度和耐气候牢度都非常好,主要应用于涂料和油漆,是耐气候牢度最好的有机黄色颜料之一,可用于轿车面漆在的内的高级工业漆。

在烘烤漆中当温度低于130度时,耐再涂性很好。

在塑料工业中主要用于PVC、HDPE、PP的着色。

颜料黄175呈艳丽的强绿光黄色,色光较其他黄色苯并咪唑酮颜料绿,主要用于工业漆,特别是轿车面漆。

有机颜料-苯并咪唑酮颜料

有机颜料-苯并咪唑酮颜料
苯并咪唑酮颜料
苯并咪唑酮颜料是一类高性能的有 机颜料,生产难度高,分类上属于 偶氮颜料,但各项性能却是其他偶 氮颜料不能相提并论的。 欲提高有机颜料的耐溶剂和耐迁移 性能一般有两种方法: 1.加大颜料的分子量,如像偶氮缩合 大分子颜料那样, 2.在颜料中引入可降低颜料溶解度 的取代基,苯并咪唑酮颜料便采用了 该方法.
黄/橙色苯并咪唑酮颜料
PY194(CL:F2G, 性质: 呈艳丽的黄色,与PY97(CL:FGL)色光相近 色光和耐晒可与PY16(CL:NCG)系列颜料相媲美 着色力较高 在220C°下热稳定 应用: 主要用于工业漆和塑胶
黄/橙色苯并咪唑酮颜料
PO36(CL:HL,HL70, 性质: 呈暗橙色 相同色深时,色光明显暗于色光偏红PO34(CI:F2G, CL:RL01,RL70) 有高透明性和高遮盖力两类 耐候,耐晒很好,耐热性好 应用: 主要用于汽车漆,工业漆。是无铅橙色的标准品。可 用于塑胶和油墨中。
黄/橙色苯并咪唑酮颜料
PY120(CL:H2G, 性质: 中黄色,耐溶剂性好 与PY97(CL:FGL)的颜色相近 应用: 主要用于塑胶,油墨,可用于汽车修补漆等工 业漆。因耐碱性好,也适用于建筑漆。
黄/橙色苯并咪唑酮颜料
PY151(CL:H4G,CI:2088 性质 清晰的绿光黄 比PY154(CL:H3G)更绿一些,比PY175(CL:H6G)明显 偏红 颗粒粗大,遮盖力较高 应用 主要用于油漆工业,特别是高级工业漆,良好的流变性,颜料添 加量大。 耐碱性不好,不适用于乳胶漆 可用于塑料及高耐晒油墨中
红/紫/棕色苯并咪唑酮颜料
PBr25(CL:HFR01 性质: 呈红棕色,比表面积大,透明度较好。而典型的 PBr23(CI:5R色光偏黄,比表面积小,遮盖力大。 耐候性较好,耐温200°C 应用: 可用于高级工业漆,汽车漆,金属漆,高透明漆,经 常刷油墨,塑胶,油彩颜料,市场用量小

N-丁基-2-(2-吡啶基)苯并咪唑的合成及表征

N-丁基-2-(2-吡啶基)苯并咪唑的合成及表征作者:冷凯指导教师:郭应臣摘要:以邻苯二胺、α-吡啶甲酸为原料、多聚磷酸(PPA)为催化剂,用微波辐射法合成了2-(2-吡啶基)苯并咪唑,再以2-(2-吡啶基)苯并咪唑、氢化钠、正溴丁烷为原料合成了N-丁基-2-(2-吡啶基)苯并咪唑。

通过测定熔点、红外(IR)及紫外(UV)对N-丁基-2-(2-吡啶基)苯并咪唑结构进行表征,并对其合成工艺进行了初步探讨。

关键词:微波辐射;2-(2-吡啶基)苯并咪唑;N-丁基-2-(2-吡啶基)苯并咪唑;红外光谱性质、紫外光谱性质。

苯并咪唑类化合物以其优异的结构和性能应用十分广泛,多年来一直是研究的热点,具有较高的合成价值[1]。

苯并咪唑类化合物是许多药物、除草剂和杀虫剂等化合物的中间体,也是很多药物分子中主要的药效基团,具有广泛的药效作用。

例如:苯并咪唑类化合物广泛用于抗癌药、抗真菌药、低血糖治疗药,治理生理紊乱,模拟天然超氧化物歧化酶(SOD)的活性部位研究生物活性,并可作为环氧树脂新型固化剂、催化剂及某些金属的表面处理剂等[2]。

苯并咪唑类化合物作为氮杂环化合物具有特殊的生理活性,它们除对鼻病毒有抑制作用外,对肠道疾病及各种类型的炎症如肝炎、脾炎、骨炎等都具有治疗和预防作用[2-3]。

文献报道[4],含苯并咪唑化合物的合成方法一般是用邻苯二胺及其衍生物与羧酸在无机酸如盐酸、磷酸催化下,高温(250 ℃)环合制得。

但是,这种合成方法存在着反应温度高、耗时长、副反应多、产率低等缺点。

微波在有机合成中的研究始于1986年,自1986年Gedye及其合作者研究了利用微波辐射有效地加速有机反应以来,微波促进有机反应的研究已成为有机化学的研究热点之一,并已发展成为一个引人注目的新领域—MORE学(microwave-induced organic reaction enhance ment chemistry) ,有关这方面的研究进展国内外已有多篇论文、论著发表。

二巯基苯并咪唑结构式

二巯基苯并咪唑结构式
二巯基苯并咪唑是一种有机化合物,其化学式为C11H8N2S2。

它是
一种白色晶体,具有强烈的臭味。

二巯基苯并咪唑具有广泛的应用,
包括作为药物、染料、光敏剂和催化剂等。

二巯基苯并咪唑的结构式如下:
H H
| |
H---C---C---N
| | | |
H S S N
|
H
二巯基苯并咪唑的分子结构中包含了苯环和咪唑环,其中咪唑环上有
两个硫原子和一个氮原子。

这种结构使得二巯基苯并咪唑具有很强的
亲电性和亲核性,因此可以作为催化剂和光敏剂使用。

二巯基苯并咪唑还具有一定的药理作用,可以用于治疗癌症、糖尿病
和心血管疾病等。

此外,它还可以作为染料使用,可以用于染色纤维、
皮革和纸张等。

总之,二巯基苯并咪唑是一种非常重要的有机化合物,具有广泛的应
用前景。

随着科学技术的不断发展,相信它的应用领域还会不断扩大。

苯并咪唑-5


a ds gecytl — ydfat n Ic s lzsn otoh mbe pc ru ba wt = . 8 (4 n b n n l- s r irci .t r t l e r ro i,sae go p P c i a 07 1 ) m, = i r aX a f o a i i y h h 2 2 1 0 () m, = .1 () m, = . 938 n Z 8 CH1 N 0, = 3 .5 D = .1 ・m , (0 ) l 5 , . 45 n c 1 5 4 n V 24 () m , = , 9 2 2 8 3 11, 。 1 1 c F0 0= 2 8 4 9 5 2 Mn Mr 8 g 3 ( 0 110m ,h n l O0 71 n R= .8 fr bevdrf c o s i > o∽. o p u d1i a M0 Ko= .3 m~ te a R= .3 a dw 00 5 sre l t n t 1 2 " C m o n i f 8oo ee i w h s
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Be zm i a oe 56 dc r o y a eCo p e n i d z l- ,- ia b x l t m lx
L N iXi I Pe —
KANG n P n AN e X nd n n esyo t ce clTcn l y Mam n, un dn 2 0 0 C ia C lg C e ir n i ce e G ago gU i ri P r hmi ehoo , o ig G ag og5 50 , hn) l f t f n v tf e o a g

二巯基苯并咪唑结构式

二巯基苯并咪唑结构式 1. 介绍 二巯基苯并咪唑是一种有机化合物,也被称为Phenylimidazolthiol。它的结构式如下所示:

S | C / \ C N / \ C C / \ C C | | C C | | H H

二巯基苯并咪唑由苯环和咪唑环组成,其中咪唑环上有两个巯基(-SH)。这种化合物具有较高的化学稳定性和生物活性,常用于药物研究和生物化学研究中。

2. 物理性质 二巯基苯并咪唑是一种固体,常见的形式是无色结晶。它的熔点约为150-152°C,热分解温度为220°C以上。二巯基苯并咪唑在常温下为稳定的固体,不溶于水,但可溶于有机溶剂如乙醇、二甲基亚砜等。

3. 化学性质 3.1 反应特点 二巯基苯并咪唑具有较高的亲电性,很容易与亲核试剂发生反应。巯基(-SH)对亲电试剂具有较强的亲核性,咪唑环上的氮原子可以提供电子的孤对电子,从而增加了反应的活性。 3.2 氧化反应 二巯基苯并咪唑在氧化条件下可以氧化为二巯基苯并咪唑醇。常用的氧化剂有过氧化氢、过硫酸铵等。

3.3 脱水反应 二巯基苯并咪唑在高温下可以发生脱水反应,生成二巯基苯并咪唑的脱水产物。常用的脱水剂有浓硫酸、磷酸等。

3.4 反应应用 二巯基苯并咪唑的反应广泛应用于有机合成和药物研究中。通过巯基的亲电性,可以与各种官能团发生反应,如醇、酚、酮、酸等。通过咪唑环上的氮原子,可以发生氨基化反应,生成二巯基苯并咪唑的氨基衍生物。

4. 应用领域 二巯基苯并咪唑作为一种重要的有机化合物,在药物研究和生物化学研究中具有广泛的应用。

4.1 药物研究 二巯基苯并咪唑及其衍生物具有较好的生物活性,被广泛应用于药物研究领域。例如,二巯基苯并咪唑衍生物具有抗菌、抗炎、抗氧化、抗肿瘤等活性,可以作为药物候选化合物。

4.2 生物化学研究 二巯基苯并咪唑可以与金属离子形成稳定的配合物,具有较强的螯合能力。这种特性使得二巯基苯并咪唑在生物化学研究中被广泛应用于金属离子的检测、分离和定量分析等方面。

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宁波理工学院
苯并咪唑生产工艺
及改进的实验方案设计
小组成员 谢康奎 顾逸恒 过杭翔 陈荣翔 丁伟志 小组编号 05
学院(系) 生物与化学工程学院
专业班级 制药工程101班
指导教师 张 胜 建
苯并咪唑生产工艺及改进的实验方案设计
一、导言
苯并咪唑是一个多环芳香杂环化合物,由苯和咪唑并合而成,分子式为C7H6N2。

苯并咪唑环是含2个氮原子的芳香杂环,这种特殊的结构可以与生物体内的酶和受体等形成氢键,与金属离子配位以及发生疏水-疏水和π-π相互作用等。

含咪唑环的苯并咪唑及其衍生物在抗癌、抗高血压、抗寄生虫、抗真菌、抗病毒、镇痛消炎、抗风湿、作为组胺受体拮抗剂和质子泵抑制剂等方面有很重要的药用价值。

由于其具有特殊的结构、生理活性和反应活性等,应用十分广泛。

二、苯并咪唑类化合物的合成方法归纳及研究进展简述
由于苯并咪唑衍生物的优良特性和广泛应用,此类化合物合成方法的研究,特别是1位和2位取代的衍生物的合成研究吸引了众多研究者的注意。

近年来,为适应“绿色化学”的要求,研究人员不断努力开发更加高效且环境友好的合成新方法。

各合成方法如下:
1.以邻苯二胺和羧酸(及其衍生物)为原料的合成
2.以邻苯二胺和醛为原料的合成
1)有氧化剂参与的合成
2)催化剂存在下氧气参与的合成
3) 无催化剂存在下氧气参与的合成
4) 不同物料比下无氧气参与的合成
3. 以邻苯二胺和硫氰酸为原料的合成
4. 以邻卤代硝基苯和醛为原料的合成
1) 利用固相载体合成
2) 利用PEG 相载体合成
3) 液相合成
5. 以邻硝基苯胺为原料的合成
6.
以胺和酰基化合物为原料的合成
下面列举
三、苯并咪唑不同的合成方法分析
1. 由邻苯二胺与甲酸经环合而得 NH 2
NH 2+HCOOH N H N
通过邻苯二胺与羧酸及其衍生物的反应合成苯并咪唑及其衍生物是一个相当传统的合成路径,是目前苯并咪唑类化合物制备最通用的方法,但通常需要很强的酸性条件和很高的反应温度。

其中,用邻二甲苯与甲酸进行反应来合成苯并咪唑可以说是最简单易懂的方法,操作方便,产率较高。

方法一:
邻苯二胺与甲酸在100℃下回流2小时,用薄层色谱跟踪反应进程, 展开温度为
10~25℃时,石油醚和乙酸乙酯的体积比为1∶4;展开温度大于25℃时,石油醚和乙酸乙酯的体积比为1∶2。

苯并咪唑在最下面。

结束后,冷却至室温,在搅拌下用氢氧化钠溶液调pH=9左右,会有白色沉淀产生,再冷却,抽滤即可,收率在80%左右。

分析:此方法可利用薄层色谱观察原料斑点的逐步消失来判断反应是否完成,熟练掌握薄层色谱操作方法是成功获得目标产品的关键。

方法二:
将粉碎好的邻苯二胺加入反应釜内,然后抽入甲酸,水浴保持反应温度在95~98℃范围内,搅拌2 h,冷却析出结晶,再用10%NaOH溶液中和至微碱性pH=8,冷却过滤,将析出的固体滤出,用水洗涤、在100℃干燥即得苯并咪唑,粗品收率在90%。

分析:上述方法操作相对较为简单,过程易于理解,步骤琐碎,需耐心操作。

控制好反应物的比例,反应温度与反应时间等条件,有利于提高产率。

方法三:
取等量邻苯二胺和甲酸,然后加人PPA(多聚磷酸),搅拌均匀后放人微波炉内。

先在低火下(18%输出功率,162 W)照射2 min,待反应物充分溶解后,再间歇式照射2~3次,每次2 min。

将反应液冷却至室温后倾人20 mL冰水中,用NaHCO3溶液调至pH=9~10,抽滤,洗涤,干燥,最后经乙醇或乙醇一水(2:1)重结晶得无色晶体。

分析:该方法为无溶剂有机反应,有速度快、产率高、污染少、安全性高等优点。

微波作为有机反应的热源可以促进有机化学反应,且能有效减少对环境的污染。

可是存在在溶剂回收问题。

2.由邻苯二胺与等量原甲酸三甲酯缩合制得
C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3→ C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH
用路易斯酸作为催化剂,在乙醇溶剂中室温下搅拌进行反应。

当以ZrCl4为催化剂时,反应2 h,产率为95%。

用相同的原料,用磺酸作为催化剂,在甲醇体系中室温下合成苯并咪唑类化合物,产率达到96%,反应时间也缩短为1 h。

分析:此方法合成条件比较温和,反应的副产物很少,易于分离。

3.由邻硝基苯胺为原料合成
C6H4(NH2)2 + HCHO →C6H4N(NH)CH
以邻硝基苯胺为原料,氯化亚锡为还原剂,碘化钾为催化剂,还原催化一次进行,盐酸溶液盐酸溶液中一锅法合成苯并咪唑,在该方法中,邻硝基苯胺首先被氯化亚锡还原成邻苯二胺,紧接着邻苯二胺和醛在碘化钾的催化下合成苯并咪唑,其成本低廉,可大大简化实验和后处理步骤,实用性强
四、实验优化设计
从众多苯并咪唑及其衍生物的合成方法中,我们分析比较后决定选取最简单的方法,即用邻苯二胺和甲酸先合成后纯化的方法来制得苯并咪唑。

考虑到我们自身操作技能及实验可行性,决定舍去回流及薄层色谱操作,采取直接加热来进行反应,这样做一定程度上降低了实验的难度,虽然可能会影响最终产率,但操作起来会简单些,比较容易成功,也较符合我们自身情况。

邻苯二胺:化学名1,2-苯二胺,是一个芳香胺,分子式为C6H4(NH2)2。

常温下为无色单斜晶体,在空气和日光中颜色变深。

微溶于冷水,溶于热水,易溶于乙醇、乙醚和氯仿。

甲酸:又称作蚁酸,化学式为HCOOH,无色透明液体,有刺激性气味,易燃,且有腐蚀性,人类皮肤接触后会起泡红肿。

能与水、乙醇、乙醚和甘油任意混溶。

1.实验原理
2.实验方法
1)在100 mL反应烧瓶中加入约9 g邻苯二胺和一定量的甲酸(甲酸需过量,约10
mL),将邻苯二胺与甲酸的混合物在水浴上保持反应温度95~98℃,搅拌加热2 h;
2)冷却析出结晶,在搅拌条件下向反应液中加入10%氢氧化钠溶液,中和过量甲酸,
调节pH至10左右;
3)冷却抽滤,将析出的固体滤出,用冷水洗涤、干燥得粗品;
4)将粗品置于250 mL烧杯中,加入120 mL水,搅拌溶解至微沸,加活性炭脱色,约
15 min后趁热过滤;
5)滤液冷至室温,析出晶体后抽滤,用少量冷水洗涤,最后在100℃下烘干得成品;
6)称重,计算产率。

3.注意事项:
1)邻苯二胺易于被氧化,称量时不宜暴露在空气中过久;
2)控制好反应温度,不宜太高;
3)热抽滤应及时,否则会使产品提前析出;
4)脱色时活性炭用量不要太大。

结束语
至今,用于合成苯并咪唑类化合物的原料和方法已有很多,但不少方法都存在一定的不足。

如何开发经济、方便、无污染的合成方法,对于合成苯并咪唑类化合物具有很大的意义,也将促进医药、农业等行业的迅速发展。

目前研究者们正在努力探索合成苯并咪唑类化合物的各种新的有效方法。

新型含有苯并咪唑结构片段药物的研究与开发是未来苯并咪唑药物研究的重点发展方向,通过不断的筛选,含有苯并咪唑结构片段的药物将有望在抗癌、抗艾滋病等治疗比较棘手的领域发挥重要作用。

相信在不久的将来, 将会有更多高效低毒、生
物利用度高的新型含有苯并咪唑结构片段的药物广泛应用于临床, 造福人类健康。

参考文献
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