乙基香兰素的合成研究
有机合成及推断
有机合成与推断1、有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：（1）A的名称为，试剂X的结构简式为，步骤Ⅵ的反应类型为。
（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为、。
（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为。
（4）满足下列条件的E的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为。
①苯环上只有两个取代基②能与FeCl3溶液发生显色反应③能发生水解反应和银镜反应（5）依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图。
合成路线图示例如下：2、将猫薄荷中分离出的荆芥内酯与等物质的量的氢气进行加成，得到的二氢荆芥内酯是一种有效的驱虫剂，可用于商业生产。
下图为二氢荆芥内酯的一种合成路线：已知A（C10H16O）的结构中有一个五元环，核磁共振氢谱显示其侧链上有四个不同环境的氢，且峰面积比为1：2：3：3。
（1）A的结构简式为，B含有的官能团的名称是。
（2）B与CH3OH发生的反应类型是，C与HBr发生的反应类型是。
（3）由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为。
（4）D在某催化剂作用下可发生反应生成一种高聚物，其结构简式为，若该高聚物平均相对分子质量约为20000，则其平均聚合度约为（填标号）。
a.54 b .108 c. 119 d.133（5）写出符合以下条件的荆芥内酯的同分异构体的结构简式，其分子中最多有个碳原子在同一平面上。
①结构中含有苯环②只有一个侧链③能发生酯化反应④不能发生消去反应3、乙基香兰素是最重要的合成香料之一，常作为婴幼儿奶粉的添加剂。
制备乙基香兰素的一种合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：已知：①R—ONa + R’—Br —→R—O—R’+ NaBr②Ⅲ中生成的Cu2O经氧化后可以循环利用（1）A的核磁共振氢谱有3组峰。
A的结构简式为。
（2）Ⅰ中可能生成的一种烃是（填名称）；催化剂PEG可看作乙二醇脱水缩聚的产物，PEG的结构简式为。
若PEG的平均相对分子质量为17618，则其平均聚合度约为。
香兰素的生产技术与市场分析
ＣＨＯ
一
些关 键 技术 问题 尚未解 决 ， 废水 回用 （ｔ 兰素 如 １香
产 生 约 ２ ｔ 水） ０废 、产 品 收 率 等 问 题 尚未很 好 的解
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８￣ ３Ｇ。香 兰 素 是 重 要 的食 品 香 料 之
一
决 。国 内主要有雪 豹集 团 、 无锡 中亚 化学有 限公 司 、 天 津北 方香 料厂 、 泰兴 有机 化工厂 采用 此法 。 愈创 术 酚法 是 目前 香 兰素 最 主 要 的合 成 路 线 。 国外几 乎都 采用 乙醛 酸路线 ，而国 内还 主要采 用亚
愈创 木酚 的学名 邻 甲氧基苯 酚 ，愈 创木酚 合成
香 兰 索主要有 以下两 条路 线 ： ④ 亚硝基 法路线
以愈创木 酚 和乌洛托 品 、对 亚硝基 二 甲苯胺 为
艺 路线 ， 缩合 反应 中有效 控 制 副反 应 （ 位产 物 ） 在 临
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香 兰素 约 产 生 ２ ｔ ０ 的废 水 （ 有 酚 类 、 及 芳 香 胺 、 含 醇 亚硝 酸盐）很 难 进行 处理 ， ， 另有 １ ２ 的 固体 渣 。该 —ｔ
高 沸点热 敏性 物质 的分离难 题 。新 工 艺 已在 工业化 装 置上成 功应用 ， 为吉化 集 团公 司的专有技 术 。 成 采 用 新 技 术 生产 的 甲基 香 兰 素 产 品 符 合 Ｇ ３ ６ — ３ Ｂ ８ １ ８ 标准， 乙基 香兰 素产 品符合 ＱＢ１９ － ３ 准 。吉化 ７１９ 标 集 团公 司精 细化 工基 地 建成 ２ ０吨／ ０ 年生 产 装 置并 投产 ， 品大部 分供 出 口。 产
各种食用香精的配方
北方水果香精杏仁香精杏仁肉呈白色，焙炒后能产生特殊的香味。
杏仁香气以苯甲醛、甲基苯甲醛为主香，辅以豆香等香气，而如果能适量使用三甲基吡嗪、2-乙酰基吡咯等烘烤香，则香气更加逼真。
配方1组分用量/g 组分用量/g苯甲醛 40.0 桃醛0.2香兰素 1.0 植物油 57.8洋茉莉醛 1.0配方2组分用量/g 组分用量/g苯甲醛 7.695% 乙醇 52.0洋茉莉醛0.2 蒸馏水40.0香兰素0.2桃子香精配方1组分用量/g 组分用量/gγ-十一内酯500 庚酸乙酯50乙酸戊酯150 丁酸乙酯50甲酸戊酯50 戊酸乙酯50苯甲醛10 香兰素100肉桂酸苄酯40配方2组分用量/g 组分用量/g苯甲醛 3 γ-癸内酯120香兰素 4 2-甲基丁酸126苯甲醇13 内酯香基40芳樟醇17 酯香基182桃醛66 乙醇429葡萄香精葡萄的香气是以邻氨基苯甲酸甲酯和N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯为特征香气，辅以酒香、果青香、玫瑰样花香、糖甜香，再配合以酯类果香组成。
配方1组分用量/g 组分用量/g庚酸乙酯 1.05 桂酸乙酯0.004邻氨基苯甲酸甲酯0.11 香叶油0.003水杨酸甲酯0.02 紫罗兰酮0.003杨梅醛0.10 乙酸乙酯15.17香柠檬油0.63 老姆醚 2.56肉豆蔻油0.06 95%乙醇58.35香紫苏油0.04 蒸馏水20.85甜橙油萜 1.05配方2组分用量/g 组分用量/g乙酸乙酯25 甜橙萜 3乙酸异戊酯 2.5 草莓醛0.2丁酸乙酯 3 乙基香兰素0.3丁酸异戊酯 5.5 麦芽酚0.1苯甲酸乙酯 3 香叶油0.7水杨酸甲酯 3 橙叶油 3桂酸乙酯 1.5 丁香油0.7邻氨基苯甲酸甲酯22.5 植物油25.7甲基紫罗兰酮0.3苹果香精苹果香精是一种青甜香韵的果香型香精。
传统的苹果香精以玫瑰香韵来拟其甜香韵，以乙酸苄酯、芳樟醇等衬托其青香，以异戊酸异戊酯、异戊酸乙酯作为苹果特征果香，并再辅以乙酸乙酯、丁酸异戊酯、乙酸异戊酯、丁酸乙酯和柠檬醛来丰满果香。
香兰素新工艺显示绿色竞争力
标优 级品 ， 产品不含 苯和氯 离子 ， 整个生产 工艺过程 无 和 愈创木 酚缩 合 法／ Ｎ， Ｎ 一二 甲基苯 胺合 成路 线转
香兰素新工艺显示绿色竞争 力
文／ 陶 加
辽 宁世星 药化有 限公 司３月ｌ １ Ｈ宣布 ： 经过一 年 邻 硝基 氯苯 为原料 的生产工艺。 该工艺投资大 、 流程长 、 多的调整优化 ， ３ ０ ０ ０吨／年香兰素／乙级香兰 素装置生 收率 低 ， 产 品质量和 环保还受 到限制 ， 因而制约 了我 国
据 了解， 该 实 验 室 实 施 国 家 科 技 支 撑 计 划 项 进水平 。 目—— 新 型高效 肥料 创新 过程 中 ， 以 洛南县 钾长 石 为 样本 ， 研究钾 长石制钾 肥的综 合利用技 术 ， 创新开发 出 钾长 石水 热碱 法 生产 硫酸 钾 工艺 ， 并 于２ ０ １ １年６月确 定最 终工 艺流 程和产 品方案 。 教 育部 组织 的鉴 定专 家 目前 ， 钾长 石综 合利 用产业 化项 目已在 洛南县 启 动， 负责项 目实施 的陕 西大秦钾业有限公司正在进行年
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处理４万吨钾长石矿的 中试 ， 随后 将投资ｌ ２亿元进行工
评审 认为 ， 这 一非 水溶性 钾 矿资 源高 效利 用技 术在 国
内外均 无先例 ， 具有 完全 自主 知识产权 ， 达 到 了国际先
业化 生产 ， 建设 年处 理钾长 石矿 １ ２ ０万吨 、 硫酸 钾产 能
３ ０ 万 吨 的 项目 。 圜
安全、健康、美味,做更好的香兰素产品及解决方案—访索尔维香料及功能化学品事业部亚太区总经理刘阳、全球
ScialFIC 2019专题26 食品安全导刊 2019年5月谈及食品添加剂，很多人的第一反应是认为它们是有害化学物质，会干扰人体机能的正常运转。
事实上，在食品中加入添加剂的做法由来已久，制作豆腐时使用的卤水（凝固剂）、蒸馒头时加入的碱面（酸度调节剂），以及烤面包时使用的小苏打（膨松剂）等都是十分常见的食品添加剂。
食品添加剂是指为改善食品的品质和色、香、味，以及为应对防腐、保鲜和加工工艺的需要而使用的添加物，其按来源分为天然食品添加剂与合成食品添加剂两大类。
现如今，随着现代食品加工工艺的改进和食品工业的发展，科学家也研发了更多新的食品添加剂，以满足食品加工和运输存储过程中的防腐、保鲜、改善食品性状和风味等需求。
香兰素是食品添加剂行业中不可缺少的重要原料，其具有香荚兰豆香气及浓郁的奶香，因此广泛运用在各种需要增加奶香气息的调香食品中，如蛋糕、冷饮、巧克力、糖果、饼干、冰淇淋、饮料等，起增香和定香作用。
作为一家全球领先的香兰素与乙基香兰素供应商，索尔维在3月18~20日举办的第二十三届中国国际食品添加剂和配料展览会（FIC 2019）上展示安全、健康、美味，做更好的香兰素产品及解决方案□王翠竹 本刊记者索尔维香料及功能化学品事业部的三大制造基地都生产香兰素，且均采用一体化生产装置，即从原材料到香兰素成品制造环节都在一个生产装置、一个工厂里完成生产，这有利于保证香兰素生产的持续性、稳定性和安全性。
在食品中加入添加剂的做法由来已久，是指为改善食品的品质和色、香、味，以及为应对防腐、保鲜和加工工艺的需要而使用的添加物，其按来源分为天然食品添加剂与合成食品添加剂两大类。
香兰素是食品添加剂行业中不可缺少的重要原料，索尔维作为一家全球领先的香兰素与乙基香兰素供应商于FIC 2019上展示了两款全新不含转基因成分的香兰素，以及其他多款主要产品。
—访索尔维香料及功能化学品事业部亚太区总经理刘阳、全球战略与市场总监黄浩波图1 索尔维香料及功能化学品事业部全球战略与市场总监 黄浩波FIC 2019May 2019 CHINA FOOD SAFETY27正是因为对香兰素产品系列的不断更新迭代，如今，索尔维能够为烘焙、甜品和营养保健方面提供广泛的解决方案，在遵循食品安全标准的同时，还能满足大众对健康的要求。
常用的几种合成香料的性质、毒性、用途及使用注意事项
常用的几种合成香料的性质、毒性、用途及使用注意事项合成香料普通不挺直用于食品加香，多以配制食用香精。
挺直添加的合成香料惟独香兰素、乙基香兰素、麦芽酚等少数几种。
（一)香兰素1．性质白色至微黄色的结晶，，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、冰乙酸及热挥发油，在冷的植物油中溶解度不高，略溶于水，溶解于热水，具有香荚兰豆特有的香气。
易受光照影响而变幻，在空气中能缓缓氧化。
2．毒性 ADI：l～10mg/kg体重。
3．用途食品赋香剂；是配制香草型香精的主要原料；可单独用法，广泛用于饼干、糕点、冷饮、糖果等食品的增香，尤其是乳制品。
4．用法注重事项 (1)在生产糕点、饼干的和面过程中加入，通常以温水溶解后添加，以防止赋香不均或结块而影响风味； (2)香兰素遇碱或碱性物质会发生变色现象，用法时应注重控制食品的pH； (3)香兰素易受光的影响，在空气中逐渐氧化，储藏时应注重密封防潮。
（二)乙基香兰素 1．性质白色至微黄色结晶或结晶性粉末，微溶于水，溶于乙醇等有机溶剂中。
具有类似香荚兰豆的香气，纯品的香气是香兰素的3～4倍。
2．毒性 ADI：1～10 mg／k体重。
3．用途食品赋香剂；可单独用法，也可与香兰素、甘油等混用。
适用于乳制品赋香。
(三)苯甲醛(人造苦杏仁油) 1．性质纯品为无色液体，一般品为无色至淡黄色液体，有苦杏仁的特别芬芳气味。
性质不稳定，遇空气逐渐氧化成苯甲酸，还原可变成苯甲醇。
微溶于水，与乙醇混溶。
2．毒性 ADI：l～5mg／kg体重。
3．用途广泛用于配制杏仁、樱桃等食用香精。
(四)柠檬醛 1．性质纯品为无色或淡黄色液体，有剧烈柠檬样香气。
不溶于水，溶于乙醇，与大多数自然和合成香料互溶。
2．毒性 ADI：1～5mg/kg 体重。
3．用途用于配制柠檬油、白柠檬油、橘子油、香橙、苹果等各种果香型香精。
广泛用于清凉饮料、糖果、冰淇淋、焙烤制品等食品的赋香。
(五)麦芽酚 1．性质为白色或微黄色结晶或结晶粉末，有焦甜香气。
乙基香兰素使用标准
乙基香兰素使用标准
乙基香兰素是一种常见的香料成分，广泛应用于食品、化妆品、香水等领域。
为了确保乙基香兰素的安全性和质量，制定了相应的使用标准。
以下是乙基香兰素使用标准的相关内容：
1. 食品中的使用标准
乙基香兰素可用于食品的调味剂和香料中，但其使用量应符合国家相关法规的规定。
在欧盟和美国，乙基香兰素的使用量有相应的限制，如欧盟对其使用量的限制为每千克食品中不超过10毫克。
2. 化妆品中的使用标准
乙基香兰素可用于化妆品中，但其使用量也应符合国家相关法规的规定。
在欧盟和美国，乙基香兰素的使用量也有相应的限制，如欧盟对其使用量的限制为每千克化妆品中不超过0.1%。
3. 香水中的使用标准
乙基香兰素是香水中常用的成分之一，但其使用量也应符合国家相关法规的规定。
在欧盟和美国，乙基香兰素的使用量也有相应的限制，如欧盟对其使用量的限制为香水中不超过0.8%。
4. 其他注意事项
乙基香兰素在使用过程中应注意以下事项：
(1) 避免与其他化学物质混合使用，以免产生不良反应；
(2) 在使用过程中应遵守相应的安全操作规程，如佩戴防护手套、口罩等；
(3) 在储存和运输过程中应注意防潮、防晒等，以保证其质量和安全性。
综上所述，乙基香兰素在食品、化妆品、香水等领域中的使用应符合国家相关法规的规定，并注意其使用量和安全操作。
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影响 中间物 产率 的 因素进 行 了研究 。在溴 化 阶段使 用氯仿 作 溶剂 ， 乙酸 乙酯 作 助溶剂 ，提 高 了一溴 化物 的产率 ，大 大节 约 了生产成 本 ；在 乙氧 基 化 步骤 中用 Ｃ Ｏ 作催化 剂 ，用 乙醇和 ＤＭＦ作 反应 溶剂 ，对原 料配 比和催 化剂 用量做 了研究 ，使得 产率达 到 ８ ．％。 ｕ ２５
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第 ３ 卷 总第 ２ ３期 ７ ０
乙基香 兰素 的合成研究
纪孝熹 ，王彦林 ，常小燕 ，王冬军 ，刁建高
（ 苏州科 技学 院 化 学与 生物工程 学 院 ，江 苏 苏 州 ２ ０） ０９ １ ５
【 摘 要］ 文章用溴素法合成 ３溴．． ． ４羟基苯甲醛，再通过乙氧基化合成乙基香兰素。对反应温度、反应时间、原料配比、溴化剂的滴加速度等
【关键词］ 乙基香兰素 ；对羟基苯甲醛；溴素法
【 中圈分 类号］Ｑ Ｔ 【 文献标 识码 ｌ Ａ 【 编号 ］ ｏ —８５２ １）３０３ —２ 文章 １ ７１６ （０ ００－１２０ ｏ
Ｓ ｕｄ ｎ Ｓｙ ｔ ｓｚ ｔ０ ｆＥｔ ｙ ｖ ｎｉ ｉ ｔ ｙ ｏ ｎ ｈｅ ｉａ ｉ ｎ ｏ ｈ ｌ ａ ｌ ｎ ｌ
乙基香兰素 ， 又称 乙基香草醛 ， 白色至微 黄色鳞片结 晶 是 性粉末 ， 呈甜巧克力香气及香兰素特有的芳香气 ， 基本上无毒 害，广泛应用于香料 、化妆 品、食 品添加剂、医药等行业 中， 价格是 甲基香兰素的两倍 以上 ， 在市场上正在取代香兰素在香 料 添加 剂 方面得 应用 ，供 不应求 ，具 有很 广 阔的 的市场 前 景 Ｊ 目前 ，乙基香兰 素无天 然来源 ，主 要 以乙基愈创 木 。 酚 为原料合成 ， 普遍存在收率低、 污染严重、成本高等问题 ， 急需寻求一种工艺简单 、 能克服上述问题的合 成方法 。 文章着 重对 ３溴一羟基 苯 甲醛 的合成工艺进 行改进 ，使用氯仿作 溶 一 ４ 剂 ，抑制 了副反应 ，并使用乙酸乙酯作助溶剂，使收率达到了
８． 。 ２ ５％
其溶解 ，然后降温 ，另取 １ ０ｍＬ氯仿溶入 ３１ （．１７ｍｏ ．３ｇ０Ｏ９ １ ） 溴素 ，在 １ ．ｈ内保持 ７℃滴加 ，再搅拌 １ ，减压蒸 出溶剂。 ５ ｈ 固体热水溶解后趁热 过滤 ， 滤液冷却后结晶， 过滤烘干得白色
Ｊ Ｘ ａ ｘ， ｎ ａ ｌ ， ｈ ｎ ａ ｙ ｎ Ｗａ ｇＤ ｎｊｎ Ｄ ａ ａ ｇ ｏ ｉ ｉｏ ｉＷａ ｇＹ ｎｉ Ｃ ａ ｇＸｉ ａ ， ｎ ｏ ｇｕ ， ｉ Ｊ ｎ ａ ｎ ｏ ｏｉ （ ｈ ｍｉｒ ｄ ｏｏ ｉ ｌ ｎ ｉｅｒ ｇＣ ｌ ｇ ， ｉｅｓ ｙｏ ｃｅｃ ｎ ｅｈ ｏｏ ｙｏ ｕ ｈ ｕ Ｃ ｅ ｓ ｙａ ｌ ｃ ｇｎ ｅｉ ｏｌ ｅＵｎｖ ｒ ｔ ｆ ｉ ｅ ｄＴ ｃ ｎ ｌｇ ｆ ｚ ｏ ， ｔ ｎ Ｂｉ ｇ ａ Ｅ ｎ ｅ ｉ Ｓ ｎ ａ Ｓ Ｓ ｚ ｏ ０ ９ Ｃ ｉａ ｕ ｈ ｕ２ ０ ， ｈｎ） １ ５