三萜皂苷类化合物
第七章三萜及其苷类
glc O glc
B型：20（S）原人参三醇系
RO OH
HO O glc Rha
2
Re : Rf : Rg1 : Rg2:
R1 R1 R1 R1
glc2-1Rha glc2-1glc glc glc2-1Rha
R2 glc R2 H R2 glc R2 H
C型：齐墩果酸型
COO glc RO
人参皂苷Ro：R=葡萄糖醛酸2-1葡萄糖
C-8，10有 β CH3 C-13有β H C-17有β链 C-20 R或S构型
1 2 3 4 29
21 12 H 11 19 9 10 H 5 18 14 8 7 6 30 13
20 17
22 23 16 15
24
25 26
27
HO
H
28
达玛甾烷 人参 酸枣仁
达玛烷型
原人参二醇和原人参三醇都属达玛烯二醇的衍生物。
1、通式: (C5H8)6 三萜(C30)
30C
游离态 (三萜皂苷元)
三萜皂苷: 多 表面活性
甾体皂苷(去掉3个甲基): C27
萜源衍生物
由30个碳原子组成的萜类化合物，符合 “异戊二烯定则” 大多与糖结合成苷，大多溶于水，水溶液 振摇会产生持久的泡沫，因此称为三萜皂苷。 因为许多三萜皂苷具有羧基，因此又称为 “酸性皂苷”。 广泛存在于自然界，双子叶植物中分布最 多。 分布：五加科、豆科 植物：人参、桔梗、甘草、柴胡 动物：角鲨烯、海参、珊蝴
难点：
1. 达玛甾烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型的结 构特征 ； 2. 皂苷苷键的裂解反应； 3. 三萜类化合物的紫外光谱、核磁共振波谱 特征
第一节 概述
三萜类 黄酮类
三萜类和黄酮类：植物中的重要天然成分三萜类和黄酮类是植物中常见的两类化合物，它们具有许多生物活性和药理作用，在医药、保健品、化妆品等领域得到了广泛的应用。
下面将对三萜类和黄酮类化合物进行详细的介绍。
一、三萜类化合物三萜类化合物是植物中一类重要的天然化合物，其结构复杂，种类繁多，具有多种生物活性和药理作用。
根据其结构特点，三萜类化合物可分为多种类型，如三萜皂苷、香豆素、木质素等。
.三萜皂苷三萜皂苷是三萜类化合物中一类重要的类型，其结构主要由苷元和糖链组成。
苷元是具有多个羟基和羧基的三萜骨架，糖链则是由多个单糖分子组成的碳水化合物。
三萜皂苷具有多种生物活性，如抗肿瘤、抗炎、抗氧化等。
例如，紫杉醇是一种典型的天然三萜皂苷，具有很好的抗肿瘤活性，被广泛用于治疗卵巢癌、乳腺癌、肺癌等多种癌症。
此外，人参皂苷、甘草皂苷等也是常用的三萜皂苷类化合物，具有多种药理作用和保健功能。
.香豆素香豆素是三萜类化合物中的另一种类型，其结构主要由苯环和多羟基三萜骨架组成。
香豆素具有多种生物活性，如抗炎、抗过敏、抗肿瘤等。
其中，异欧前胡素是一种常见的天然香豆素，具有很好的抗炎和抗肿瘤活性。
.木质素木质素是植物细胞壁的主要成分之一，是由多个苯丙烷单元通过醚键和碳-碳键连接而成的复杂高分子化合物。
木质素具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化等多种生物活性，但其作用机制尚不完全清楚。
二、黄酮类化合物黄酮类化合物是一类含有多个酚羟基的天然化合物，广泛存在于植物的根、茎、叶和果实中。
黄酮类化合物具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤等，还可以增强免疫力、改善心血管功能等。
根据其结构特点，黄酮类化合物可分为多种类型，如黄酮醇、花青素、儿茶素等。
.黄酮醇黄酮醇是黄酮类化合物中的一种常见类型，其结构主要由多个酚羟基和一个苯环组成。
黄酮醇具有很强的抗氧化和抗炎活性，对人体健康有很好的保护作用。
其中，槲皮素是一种常见的天然黄酮醇，存在于许多水果和蔬菜中，如洋葱、蓝莓、银杏等。
三萜及其苷类分析
一、三萜的定义
• 定义:由30个碳原子组成的萜类化合物，分 子中有6个异戊二烯单位，通式(C5H8)6 。
• 三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛， 有的游离存在于植物体，称为三萜皂苷元 (Triterpenoid sapogenins) ； 有 的 以 与 糖结合成苷的形式存在，称为三萜皂苷 (Triterpenoid saponins)。
药理作用： 熊果酸又名乌索酸，乌苏酸，属三萜 类化合物。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、 抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。
研发进展：
近年来发现它具有抗致癌、抗促癌、诱 导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用。研 究发现：熊果酸能明显抑制HL－60细胞增殖， 可诱导其凋亡；能使小鼠的巨噬细胞吞噬功 能显著提高。体内试验证明，熊果酸可以明 显增强机体免疫功能。说明它的抗肿瘤作用 广泛，极有可能成为低毒有效的新型抗癌药 物。
• 皂苷：可溶于水，易溶于热水，溶于含水醇 （甲醇、乙醇、丁醇、戊醇等），溶于热甲醇、 乙醇；几不溶于乙醚、苯、丙酮等有机溶剂。
• 皂苷在提取的过程中会产生次级苷，水溶性下 降，溶于中等极性有机溶剂（醇，乙酸乙酯）。
• 皂苷元：不溶于水，易溶于石油醚、苯、 CHCl3、Et2O。
5.溶血作用
• 皂苷水溶液能与红细胞壁上的胆甾醇结合，生成不 溶于水的分子复合物，破坏了红细胞的正常渗透， 使细胞内渗透压增加而发生崩解，从而导致溶血现 象，故皂苷又称为皂毒素(saptoxins)。因此，皂 苷水溶液不能用于静脉注射或肌肉注射。
样品溶于冰醋酸，加浓硫酸-醋酐 (1:20)，产生红→ 紫→ 蓝→ 绿→ 污绿 等颜色变化，最后褪色。
甾体皂苷也有此反应，但颜色变化快， 在颜色变化的最后呈现污绿色；而三萜皂 苷颜色变化稍慢，且不出现污绿色。
区分甾体皂苷和三萜皂苷的方法
区分甾体皂苷和三萜皂苷的方法一、什么是甾体皂苷和三萜皂苷甾体皂苷和三萜皂苷是两类天然产物中的有机化合物，它们在植物界中广泛存在，并具有多种生物活性。
在植物中，甾体皂苷和三萜皂苷往往用于抵抗外界环境的压力及害虫的侵袭。
甾体皂苷是一类含有甾核结构（由四个烷基环组成）的大分子化合物，其分子结构中含有糖基和甾体骨架。
甾体皂苷的生物活性取决于其具体结构以及糖基部分。
一些甾体皂苷显示出抗炎、抗癌、降低胆固醇等多种功效。
三萜皂苷是一类含有三萜环结构的天然有机化合物。
它们是由萜类生物合成途径产生的，通常含有醇类、醚类或酮类。
三萜皂苷具有广泛的药理活性，如抗炎、抗肿瘤、抗菌和抗氧化活性等。
二、甾体皂苷和三萜皂苷的区别虽然甾体皂苷和三萜皂苷有一定的结构相似性，但它们在分子结构和生物活性上存在着一些明显的区别。
1. 分子结构的区别甾体皂苷的分子结构较为复杂，包含甾体骨架和糖基部分。
甾体骨架由四个烷基环组成，而糖基是连接在甾体骨架上的糖分子。
这种复杂的分子结构使得甾体皂苷具有较高的分子量。
三萜皂苷的分子结构相对简单，主要由三萜环结构组成。
三萜环结构通常包含着醇类、醚类或酮类。
相对于甾体皂苷，三萜皂苷的分子量较小。
2. 生物活性的区别甾体皂苷和三萜皂苷在生物活性上表现出明显的差异。
甾体皂苷具有多种生物活性，其中一些具有抗炎、抗癌、降低胆固醇等功效。
甾体皂苷具有较强的溶解性，能够有效地抑制炎症反应和肿瘤细胞的生长。
此外，甾体皂苷还可以降低胆固醇的合成，对心血管疾病有一定的防治作用。
三萜皂苷也具有广泛的生物活性，包括抗炎、抗肿瘤、抗菌和抗氧化活性等。
然而，与甾体皂苷相比，三萜皂苷的生物活性稍弱一些。
三、区分甾体皂苷和三萜皂苷的方法鉴别甾体皂苷和三萜皂苷的方法有多种，以下介绍了几种常用的方法。
1. 理化性质的鉴别甾体皂苷和三萜皂苷在理化性质上存在一些差异，可以通过测定它们的熔点、溶解性和旋光度等性质进行鉴别。
甾体皂苷通常具有较高的熔点，并且在水中具有良好的溶解性。
列举三萜皂苷的主要结构类型
列举三萜皂苷的主要结构类型三萜皂苷（triterpenoid saponins）是一类在植物中广泛存在的天然产物，具有多种生物活性。
它们的结构可以分为多种类型，每种类型都有其独特的特征和生物活性。
下面将列举三萜皂苷的三个主要结构类型。
1. 莽草皂苷类（Ginsenosides）：莽草皂苷是一类主要存在于人参属植物中的三萜皂苷。
它们的结构基于20个C原子的五环骨架，包含有2个羟基组成的糖苷基，通常连接在1和6号碳上。
莽草皂苷的结构在该骨架的不同位置上可能会有不同的糖基或配基取代。
这些化合物经过良好的研究和评估，已被证明具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤和免疫调节等多种生物活性。
著名的莽草皂苷包括人参四皂苷Rb1、人参二十四皂苷Rg5等。
2. 皂苷酸类（Glycyrrhizin）：皂苷酸是一类通过甾体骨架和二萜核心结构相连的三萜皂苷。
它们的特点是具有一个羧基（如甘草酸）或硫酸酯基（如土茯苓草酸）的三萜环。
甾体骨架通常由一个与两个六元环或一个六元环和一个五元环组成。
这类化合物以其抗炎、抗病毒、抗肿瘤和抗过敏等活性而闻名。
著名的皂苷酸包括甘草酸和土茯苓草酸。
3. 山楂皂苷类（Hawthorn saponins）：山楂皂苷是一类主要存在于山楂属植物中的三萜皂苷。
它们由五环骨架（通常是莽草皂苷的种类）和一个或多个糖苷基组成。
山楂皂苷通常以其降血脂、抗氧化、促进心血管健康和抗菌作用而得到广泛应用。
著名的山楂皂苷包括山楂皂苷I和山楂皂苷II。
除了上述列举的三个主要结构类型之外，还有其他许多三萜皂苷的结构类型，如二萜皂苷（bitter principles）、朝菌皂苷（ganoderma triterpene saponins）等。
每种结构类型都有着特定的生物活性和药理作用。
这些结构类型的发现和研究为开发新的药物和食品添加剂提供了重要的参考。
三萜类化合物详解
7
结构共同特点
1、具有环戊烷骈多氢菲的基本母核（17个碳原子）。 、具有环戊烷骈多氢菲的基本母核（ 个碳原子 个碳原子）。 环戊烷骈多氢菲的基本母核 2、C17位有一个由 个碳原子组成的侧链。 个碳原子组成的侧链。 、 位有一个由8个碳原子组成的侧链 3、母核上有 个角甲基，4个连接在 4、C4、C10、C14、另一 个角甲基， 个连接在 个连接在C 、母核上有5个角甲基 个编号为C 的甲基连于C 位上。 个编号为 18的甲基连于 8或C13位上。
4
结构与分类
多数三萜为四环三萜和五环三萜，也有少数为链状、 多数三萜为四环三萜和五环三萜，也有少数为链状、 单环、双环和三环三萜， 单环、双环和三环三萜，如： 无环三萜： 无环三萜：鲨烯 单环三萜： 单环三萜：蓍醇
HO 蓍 醇 A achilleol A
5
结构与分类
双环三萜： 双环三萜：
O R2 R1 O
13 H 10 5 4 H 9 H 8 14
27
H
H
H
28
25 4 24 23
26
friedelane
26
一、物理性质
1、性状： 、性状： • 三萜类化合物多有较好结晶，皂苷尤其寡糖皂苷， 三萜类化合物多有较好结晶，皂苷尤其寡糖皂苷， 由于糖分子的引入，使羟基数目增多，极性加大， 由于糖分子的引入，使羟基数目增多，极性加大， 不易结晶，因而皂苷大多为无色无定形粉末。 不易结晶，因而皂苷大多为无色无定形粉末。
2
生物合成
对三萜类化合物生物合成(biosynthesis)的研究表明三萜是由鲨 的研究表明三萜是由鲨 对三萜类化合物生物合成 经过不同的途径环合而成， 烯(squalene)经过不同的途径环合而成，鲨烯是由倍半萜金合 经过不同的途径环合而成 欢醇(farnesol)的焦磷酸酯尾尾缩合生成。 的焦磷酸酯尾尾缩合生成。 欢醇 的焦磷酸酯尾尾缩合生成
人参皂苷rg3化学结构
人参皂苷rg3化学结构人参皂苷RG3是一种从人参中提取的有效成分，具有广泛的药理活性和保健功能。
它的化学结构是一种二萜类化合物，分子式为C42H72O13，相对分子质量为785.02。
人参皂苷RG3是一种三萜化合物，其结构由三个萜环组成，其中包含一个六元环和两个五元环。
人参皂苷RG3的结构中还含有多个糖基和羟基官能团。
人参皂苷RG3在人参中的含量较低，但是它具有多种重要的生物活性。
研究表明，人参皂苷RG3可以提高机体的免疫力，增强机体抵抗疾病的能力。
它能够调节免疫系统的功能，增加巨噬细胞的活性，促进淋巴细胞的增殖和分化，增强机体的抗病能力。
此外，人参皂苷RG3还具有抗氧化作用，可以清除自由基，减少氧化应激对细胞的损伤。
人参皂苷RG3还具有抗肿瘤活性。
研究发现，它可以抑制肿瘤细胞的增殖和转移，诱导肿瘤细胞凋亡。
人参皂苷RG3能够调节多种信号通路，抑制肿瘤细胞的生长和转移。
此外，人参皂苷RG3还可以增强放疗和化疗的疗效，减轻治疗的副作用。
人参皂苷RG3还具有抗衰老和改善认知功能的作用。
研究表明，它可以提高脑血流量，改善脑功能。
人参皂苷RG3能够促进神经元的生长和分化，增加神经递质的合成和释放，提高记忆和学习能力。
此外，人参皂苷RG3还可以抑制神经元的凋亡，保护神经元免受损伤。
人参皂苷RG3还具有抗炎和抗氧化作用。
研究发现，它可以抑制炎症反应的发生和发展，减轻炎症对机体的损伤。
人参皂苷RG3能够调节炎症细胞的活性，减少炎症介质的释放，降低炎症的程度。
此外，人参皂苷RG3还可以清除自由基，减少氧化应激对细胞的损伤。
人参皂苷RG3是一种具有广泛药理活性和保健功能的有效成分。
它具有调节免疫系统、抗肿瘤、抗衰老、改善认知功能、抗炎和抗氧化等多种作用。
人参皂苷RG3的化学结构是一种二萜类化合物，其结构中含有多个糖基和羟基官能团。
研究表明，人参皂苷RG3可以作为一种重要的生物活性物质，用于药物开发和健康保健产品的研制。
列举三萜皂苷的主要结构类型
列举三萜皂苷的主要结构类型三萜皂苷是一类广泛存在于植物中的天然产物，具有多种生物活性，包括抗炎、抗肿瘤、抗氧化等。
主要结构类型包括桂皮酸型、齐墩果酸型和美白龙胆酸型。
1.桂皮酸型三萜皂苷：桂皮酸型三萜皂苷是一类含有桂皮酸基团的化合物，常见于桂皮科植物中。
它们的骨架结构由三萜醇和桂皮酸通过糖苷键连接而成。
其中，应用最广泛的是青蒿素（Artemisinin），是一种抗疟药物，对恶性疟原虫有特异性杀灭作用。
另外，还有齐墩果皂苷（Ginsenosides）和人参皂苷（Panaxadiol saponins），它们也属于桂皮酸型三萜皂苷。
齐墩果皂苷通常存在于人参科植物中，如人参（Panax ginseng）和三七（Notoginseng Radix）。
齐墩果皂苷具有多种药理活性，包括抗肿瘤、抗疲劳、抗氧化和降血糖等。
而人参皂苷主要存在于人参和三七，对抗肿瘤、增强免疫力和调节血压等具有显著作用。
2.齐墩果酸型三萜皂苷：齐墩果酸型三萜皂苷是一类含有齐墩果酸基团的化合物，常见于五加科植物（如黄芪、党参等）和伞形科植物（如独活、川芎等）中。
它们的骨架结构由三萜醇和齐墩果酸通过糖苷键连接而成。
齐墩果酸型三萜皂苷具有广泛的生物活性，包括抗氧化、抗肿瘤、抗菌、抗炎等。
其中，黄芪苷（Astragaloside）是最具代表性的一类，主要存在于黄芪（Astragalus membranaceus）中，具有增强免疫力、抗肿瘤、抗炎和抗心肌缺血等多种功效。
3.美白龙胆酸型三萜皂苷：美白龙胆酸型三萜皂苷是一类含有美白龙胆酸基团的化合物，主要存在于龙胆科植物中。
它们的骨架结构由三萜醇和美白龙胆酸通过糖苷键连接而成。
美白龙胆酸型三萜皂苷具有多种药理活性，主要包括抗炎、抗肿瘤和抗氧化等。
其中，丹参苷（Salvianolic acid）是一种具有明显美白功效的化合物，常见于丹参（Salvia miltiorrhiza）中，可通过抑制酪氨酸酶、调节麦拉宁生成等途径来实现美白作用。
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三萜皂苷类化合物是一类具有广泛生物活性的天然产物，广泛存在于植物中，特别是在一些传统草药中含量丰富。
它们通常具有苦涩味道，难溶于水，易溶于有机溶剂。
三萜皂苷类化合物的药理作用包括抗炎、抗肿瘤、抗病毒、抗氧化、免疫调节等。
其中，一些三萜皂苷类化合物已经被用于临床治疗，如人参皂苷、三七皂苷等。
需要注意的是，三萜皂苷类化合物的药理作用较为复杂，具体的作用机制仍需要进一步的研究。
此外，三萜皂苷类化合物的使用也需要注意剂量和适应症，过量使用可能会产生不良反应。
以上内容仅供参考，如果您有相关健康问题或用药需求，建议咨询专业医生或药剂师的建议。